CN107846899A - 取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和‑膦酰胺或其盐及其提高植物中的胁迫耐受性的用途 - Google Patents
取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和‑膦酰胺或其盐及其提高植物中的胁迫耐受性的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107846899A CN107846899A CN201680041510.0A CN201680041510A CN107846899A CN 107846899 A CN107846899 A CN 107846899A CN 201680041510 A CN201680041510 A CN 201680041510A CN 107846899 A CN107846899 A CN 107846899A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- amino
- carbonyl
- aryl
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N NP(O)=O Chemical compound NP(O)=O BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims abstract description 18
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 claims abstract description 25
- 230000035882 stress Effects 0.000 claims abstract description 24
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 6
- -1 aryl-(C1-C8)-alkyl Chemical group 0.000 claims description 606
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 536
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 344
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 183
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 180
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 148
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 146
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 145
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 121
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 116
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 102
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 96
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 64
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 56
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 54
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 44
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 42
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 39
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 39
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 34
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 29
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 29
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 23
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 22
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 17
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 15
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005222 heteroarylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 claims description 14
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006554 (C4-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000005419 heteroarylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 12
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims description 12
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 9
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 8
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005224 heteroarylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 claims description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 7
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 7
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 5
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006802 (C2-C6) alkynylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 2
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005150 heteroarylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 claims 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 768
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 165
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 88
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 71
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 47
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 42
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 41
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 39
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 38
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 37
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 35
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N tetrahydroquinoline Natural products C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 27
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 25
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 24
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 22
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 22
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 22
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 21
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 21
- LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methyl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- ZENKESXKWBIZCV-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetrafluoro-1,3-benzodioxin-6-amine Chemical group O1C(F)(F)OC(F)(F)C2=CC(N)=CC=C21 ZENKESXKWBIZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical class C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 12
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 11
- 230000036541 health Effects 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 10
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 9
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 9
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 9
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 9
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 9
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 8
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 8
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 8
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 6
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007241 Agrostis stolonifera Species 0.000 description 6
- VXYBNHSQBQPEJN-UHFFFAOYSA-N CCOP(N)=O Chemical compound CCOP(N)=O VXYBNHSQBQPEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 6
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 5
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical class CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 5
- 230000008641 drought stress Effects 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 4
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N Butine Natural products O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000508723 Festuca rubra Species 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 4
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 4
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 4
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- USKZHEQYENVSMH-UHFFFAOYSA-N hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC=CC=CC=C USKZHEQYENVSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 4
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 4
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 3
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 3
- 241000157280 Aesculus hippocastanum Species 0.000 description 3
- 241001626535 Agrostis canina Species 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 3
- IKHXUJXPTUZNOK-UHFFFAOYSA-N COP(N)=O Chemical class COP(N)=O IKHXUJXPTUZNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N ClP(Cl)=O Chemical class ClP(Cl)=O NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 3
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010006519 Molecular Chaperones Proteins 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000268528 Platanus occidentalis Species 0.000 description 3
- 241000136254 Poa compressa Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098345 Triticum durum Species 0.000 description 3
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 3
- 241000233948 Typha Species 0.000 description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- WVVGJJXQPIOHNV-UHFFFAOYSA-N (2-fluoro-5-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WVVGJJXQPIOHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolane Chemical compound C1CSCS1 IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLUZJWOTTXZIC-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CBr)C(C)=C1 WGLUZJWOTTXZIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 1-Pyrroline Chemical compound C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006183 2,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ARGCQEVBJHPOGB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrofuran Chemical compound C1OCC=C1 ARGCQEVBJHPOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218642 Abies Species 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 2
- 241000491617 Agropyron desertorum Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 2
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241001551133 Cynosurus cristatus Species 0.000 description 2
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000025852 Eremochloa ophiuroides Species 0.000 description 2
- 235000004692 Eucalyptus globulus Nutrition 0.000 description 2
- 241000006121 Eucalyptus regnans Species 0.000 description 2
- 244000151703 Eucalyptus rostrata Species 0.000 description 2
- 235000019134 Eucalyptus tereticornis Nutrition 0.000 description 2
- 241000192306 Festuca longifolia Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 108010004889 Heat-Shock Proteins Proteins 0.000 description 2
- 102000002812 Heat-Shock Proteins Human genes 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000746983 Phleum pratense Species 0.000 description 2
- 108090000608 Phosphoric Monoester Hydrolases Proteins 0.000 description 2
- 102000004160 Phosphoric Monoester Hydrolases Human genes 0.000 description 2
- 241001236255 Pinus albicaulis Species 0.000 description 2
- 241000218606 Pinus contorta Species 0.000 description 2
- 244000003162 Pinus excelsa Species 0.000 description 2
- 235000008596 Pinus excelsa Nutrition 0.000 description 2
- 244000019397 Pinus jeffreyi Species 0.000 description 2
- 241000204936 Pinus palustris Species 0.000 description 2
- 235000013267 Pinus ponderosa Nutrition 0.000 description 2
- 235000013269 Pinus ponderosa var ponderosa Nutrition 0.000 description 2
- 235000013268 Pinus ponderosa var scopulorum Nutrition 0.000 description 2
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209466 Platanus Species 0.000 description 2
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 2
- 241001166913 Poa bulbosa Species 0.000 description 2
- 244000133771 Poa nemoralis Species 0.000 description 2
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 2
- 240000006597 Poa trivialis Species 0.000 description 2
- 102000012338 Poly(ADP-ribose) Polymerases Human genes 0.000 description 2
- 108010061844 Poly(ADP-ribose) Polymerases Proteins 0.000 description 2
- 229920000776 Poly(Adenosine diphosphate-ribose) polymerase Polymers 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 2
- 102000040945 Transcription factor Human genes 0.000 description 2
- 108091023040 Transcription factor Proteins 0.000 description 2
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 2
- 241001106462 Ulmus Species 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKUFENHJOFTUTN-UHFFFAOYSA-N benzyl(methyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[PH2+]CC1=CC=CC=C1 NKUFENHJOFTUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 description 2
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- ZVTQWXCKQTUVPY-UHFFFAOYSA-N chloromethylcyclopropane Chemical compound ClCC1CC1 ZVTQWXCKQTUVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical group CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical group CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N)=CC=CC2=C1 ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical class CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000004577 thatch Substances 0.000 description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- MFYLRNKOXORIPK-UHFFFAOYSA-N (3-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 MFYLRNKOXORIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYMCBJWUWHHVRX-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZYMCBJWUWHHVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006560 (C1-C5)alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006103 1,1-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- SUUXNNXLBABZFW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=[C]N1 SUUXNNXLBABZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFMOWCJSQPXDI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydropyridazine Chemical compound C1NNCC=[C]1 RFFMOWCJSQPXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHFXUPDPPRJZES-UHFFFAOYSA-N 1,2,5,6-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1CC=NCN1 OHFXUPDPPRJZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMGRIFMUQCAJW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazine Chemical compound C1NC=CN=C1 QYMGRIFMUQCAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiolane Chemical compound C1CSSC1 MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCGDBWLKAYKBTN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiole Chemical compound C1SSC=C1 PCGDBWLKAYKBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidine Chemical compound C1CNSC1 CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006144 1,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFAJOMHUNNCCJQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxetane Chemical compound C1OCO1 GFAJOMHUNNCCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNXLNFVKXMCUCX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical compound C1OC=CO1.C1OC=CO1 LNXLNFVKXMCUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004865 1,3-dithiolanes Chemical class 0.000 description 1
- IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiole Chemical compound C1SC=CS1 IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHWIEHJCFQUVCX-UHFFFAOYSA-N 1,4,5,6-tetrahydropyridazine Chemical compound C1CNN=[C]C1 RHWIEHJCFQUVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZGQRPJMNZCMJS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazine Chemical compound N1[C]=CNC=C1 OZGQRPJMNZCMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxene Chemical compound C1COC=CO1 HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005055 1,5-naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005056 1,6-naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005057 1,7-naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005058 1,8-naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- JAVBBFXUGDCHLZ-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanylpropane Chemical compound CCC[O] JAVBBFXUGDCHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWTFTAMAZJUSGD-UHFFFAOYSA-N 1-(pentan-2-yldisulfanyl)pentane Chemical compound C(CCCC)SSC(C)CCC MWTFTAMAZJUSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICXZWNIMUFTPY-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C(Cl)=C FICXZWNIMUFTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006122 1-ethyl-1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004735 1-ethyl-1-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(CC)(S*)C 0.000 description 1
- PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyindole Chemical compound C1=CC=C2N(O)C=CC2=C1 PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006096 1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004709 1-methylpropylthio group Chemical group CC(CC)S* 0.000 description 1
- DWKUKQRKVCMOLP-UHFFFAOYSA-N 1-piperideine Chemical compound C1CCN=CC1 DWKUKQRKVCMOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C1NC=CO1 ZABMHLDQFJHDSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWVAZNECYSPMT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-azepine Chemical compound C1CC=CC=CN1 BEWVAZNECYSPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBZLLAQIDVKVHI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1NNC=[C]1 UBZLLAQIDVKVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUCWFMVYIKMAPG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazine Chemical compound C1CN=CC=N1 WUCWFMVYIKMAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUQYGJDKMMZIGG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyridine Chemical compound C1CN=CC=[C]1 BUQYGJDKMMZIGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHZLLKNRTDIFAD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C1OCN=C1 NHZLLKNRTDIFAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound C1SCN=C1 JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNDCYQXUFIHUHS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydropyrazine Chemical compound C1C=NCC=N1 BNDCYQXUFIHUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BINRQGPOCBVYMH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrothiophene Chemical compound C1SCC=[C]1 BINRQGPOCBVYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005059 2,6-naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- VQCYLCUZWFDTQE-UHFFFAOYSA-N 2,7-dihydro-1h-azepine Chemical compound C1NCC=CC=C1 VQCYLCUZWFDTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCMMECMKVPHMDE-UHFFFAOYSA-N 2,7-naphthyridine Chemical compound C1=NC=C2C=NC=CC2=C1 HCMMECMKVPHMDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006097 2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004710 2-methylpropylthio group Chemical group CC(CS*)C 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical class C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEHUBJPDZXETII-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine-3-sulfonamide Chemical class C1=CC=C2ONC(S(=O)(=O)N)=CC2=C1 PEHUBJPDZXETII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWMFDLNZGIJSD-UHFFFAOYSA-N 2h-1,4-oxazine Chemical compound C1OC=CN=C1 YHWMFDLNZGIJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYJMKYVWLMDEN-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibenzyl-4-phenylbutan-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(CC=1C=CC=CC=1)(C(=O)C)CC1=CC=CC=C1 OGYJMKYVWLMDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSBGDLOZNZOWIQ-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrahydropyridazine Chemical compound C1CCN=NC1 MSBGDLOZNZOWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXFKDHULKLENC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,3-oxazine Chemical compound C1NCC=CO1 NLXFKDHULKLENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGYDMOUMIQOMMU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,3-thiazine Chemical compound C1NCC=CS1 VGYDMOUMIQOMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEEGQDGJIXWFIQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-oxazine Chemical compound C1COC=CN1 YEEGQDGJIXWFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHWCAUEPAUFHZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CCN=C1 LPHWCAUEPAUFHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUPLWPYHVWSFEF-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-2h-1,3-oxazine Chemical compound C1NC=CCO1 RUPLWPYHVWSFEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAGQYROKNUIGPX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-2h-1,3-thiazine Chemical compound C1NC=CCS1 UAGQYROKNUIGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBZFVQWPGSKZKB-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-2h-azepine Chemical compound C1CN=CCC=C1 QBZFVQWPGSKZKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNSRXGYHQYLDC-UHFFFAOYSA-N 3-but-1-ynyl-4-chloropyridine Chemical group CCC#CC1=CN=CC=C1Cl VDNSRXGYHQYLDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical compound C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFVXNKAZIQXJK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-azepine Chemical compound C1CC=CNC=C1 GZFVXNKAZIQXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPEHSGGQMWNGML-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1C[C]=NN1 HPEHSGGQMWNGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-dioxine Chemical compound C1OCC=CO1 UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQOZTIKBIHWYQQ-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-oxazine Chemical compound C1C=COC=N1 IQOZTIKBIHWYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLOHKLQCQERNP-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-thiazine Chemical compound C1C=CSC=N1 ORLOHKLQCQERNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRPOOWUTVUBRI-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazine Chemical compound C1C=CON=C1 BMRPOOWUTVUBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJMMKKYPIQRNTQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydro-2h-azepine Chemical compound C1CC=NCC=C1 SJMMKKYPIQRNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWOIQIYQBRDOQA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydro-4h-1,3-oxazine Chemical compound C1COC=NC1 YWOIQIYQBRDOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPXAASDZAZBHMG-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydro-4h-1,3-thiazine Chemical compound C1CSC=NC1 YPXAASDZAZBHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYVSMDBDTBXASR-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydro-4h-oxazine Chemical compound C1CON=CC1 BYVSMDBDTBXASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMLMFZXBPRIXPK-UHFFFAOYSA-N 6h-1,3-oxazine Chemical compound C1OC=NC=C1 GMLMFZXBPRIXPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNCVSCGVODHWLX-UHFFFAOYSA-N 6h-1,3-thiazine Chemical compound C1SC=NC=C1 VNCVSCGVODHWLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFPDHKBNCJAOKJ-UHFFFAOYSA-N 6h-oxazine Chemical compound C1ON=CC=C1 QFPDHKBNCJAOKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091005721 ABA receptors Proteins 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- 244000283070 Abies balsamea Species 0.000 description 1
- 241001635751 Aesculus parviflora Species 0.000 description 1
- 241000159211 Aesculus pavia Species 0.000 description 1
- 241000694298 Aesculus x carnea Species 0.000 description 1
- 241000209137 Agropyron cristatum Species 0.000 description 1
- 241001184547 Agrostis capillaris Species 0.000 description 1
- 102000005369 Aldehyde Dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 108020002663 Aldehyde Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000824649 Ammophila breviligulata Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000219194 Arabidopsis Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N Augustine Natural products C12=CC=3OCOC=3C=C2CN2C3CC(OC)C4OC4C31CC2 QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000047987 Axonopus fissifolius Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000003932 Betula Nutrition 0.000 description 1
- 241000219429 Betula Species 0.000 description 1
- 235000010140 Betula sp Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000005855 Brassica juncea var. subintegrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 241000743756 Bromus inermis Species 0.000 description 1
- GPYKQOCYDCMGOA-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[O] Chemical compound CCCCCC[O] GPYKQOCYDCMGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722685 Callitris rhomboidea Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001674939 Caulanthus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007445 Chromatographic isolation Methods 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007730 Crataegus sp Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- KCADUUDDTBWILK-UHFFFAOYSA-N Cumulene Natural products CCCC=C=C=C1OC(=O)C=C1 KCADUUDDTBWILK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241001269238 Data Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000185654 Dichanthium aristatum Species 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N EEDQ Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OCC)C(OCC)C=CC2=C1 GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008395 Elaeocarpus angustifolius Species 0.000 description 1
- 101001131994 Emericella nidulans (strain FGSC A4 / ATCC 38163 / CBS 112.46 / NRRL 194 / M139) Proline-specific permease Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000006114 Eucalyptus nitens Species 0.000 description 1
- 241001506770 Eucalyptus obliqua Species 0.000 description 1
- 244000080545 Eucalyptus sp Species 0.000 description 1
- 235000006914 Eucalyptus sp Nutrition 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001070947 Fagus Species 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 241000234643 Festuca arundinacea Species 0.000 description 1
- 241000100633 Festuca nigrescens Species 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- 241000234645 Festuca pratensis Species 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 244000292839 Ficus religiosa Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241001536358 Fraxinus Species 0.000 description 1
- 238000003547 Friedel-Crafts alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000218228 Humulus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 101710168104 Late embryogenesis abundant protein Proteins 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 241000219739 Lens Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009382 Mollugo verticillata Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 231100000678 Mycotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001668543 Pascopyrum smithii Species 0.000 description 1
- 235000002748 Paspalum commersonii Nutrition 0.000 description 1
- 241001330451 Paspalum notatum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 241001490216 Phippsia algida Species 0.000 description 1
- 241000690112 Phleum subulatum Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005218 Phyla nodiflora Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 240000006463 Pimenta racemosa Species 0.000 description 1
- 241000218680 Pinus banksiana Species 0.000 description 1
- 235000008565 Pinus banksiana Nutrition 0.000 description 1
- 235000008593 Pinus contorta Nutrition 0.000 description 1
- 241000142776 Pinus elliottii Species 0.000 description 1
- 241001641611 Pinus flexilis Species 0.000 description 1
- 235000017339 Pinus palustris Nutrition 0.000 description 1
- 241000555277 Pinus ponderosa Species 0.000 description 1
- 241000534656 Pinus resinosa Species 0.000 description 1
- 235000012570 Pinus sp Nutrition 0.000 description 1
- 240000007320 Pinus strobus Species 0.000 description 1
- 241000218679 Pinus taeda Species 0.000 description 1
- 241001589695 Piper sylvestre Species 0.000 description 1
- 241001231452 Platanus x hispanica Species 0.000 description 1
- 241000316738 Poa glauca Species 0.000 description 1
- 108091026813 Poly(ADPribose) Proteins 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 241000218979 Populus sp. Species 0.000 description 1
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000736230 Puccinellia distans Species 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 241000921305 Salix sp. Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical class [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014459 Sorbus Nutrition 0.000 description 1
- 241001092391 Sorbus Species 0.000 description 1
- 235000009898 Sorbus sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241000044578 Stenotaphrum secundatum Species 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 102000019259 Succinate Dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 108010012901 Succinate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000237996 Thuarea involuta Species 0.000 description 1
- 241000907897 Tilia Species 0.000 description 1
- 241000921324 Tilia sp. Species 0.000 description 1
- 241000218685 Tsuga Species 0.000 description 1
- 235000013419 Uniola paniculata Nutrition 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005072 Vigna sesquipedalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000090207 Vigna sesquipedalis Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- 240000001102 Zoysia matrella Species 0.000 description 1
- OBASDBHRXUCXKQ-UHFFFAOYSA-N [F].[Br] Chemical compound [F].[Br] OBASDBHRXUCXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- UMRSVAKGZBVPKD-UHFFFAOYSA-N acetic acid;copper Chemical compound [Cu].CC(O)=O UMRSVAKGZBVPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007960 acetonitrile Chemical class 0.000 description 1
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 230000008484 agonism Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005038 alkynylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N benzocyclopentane Natural products C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000028446 budding cell bud growth Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010523 cascade reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- QPAXMPYBNSHKAK-UHFFFAOYSA-N chloro(difluoro)methane Chemical compound F[C](F)Cl QPAXMPYBNSHKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical class N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000008645 cold stress Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001955 cumulated effect Effects 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005357 cycloalkylalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005171 cycloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000008260 defense mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical compound C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004342 dicyclopropylmethyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UTZAXPKCGJZGLB-UHFFFAOYSA-N diethyl methyl phosphite Chemical compound CCOP(OC)OCC UTZAXPKCGJZGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015177 dried meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000005712 elicitor Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000008124 floral development Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008642 heat stress Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005312 heteroarylalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108091047090 iab-4 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 238000005213 imbibition Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002395 mineralocorticoid Substances 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000021278 navy bean Nutrition 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical compound [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- JMJRYTGVHCAYCT-UHFFFAOYSA-N oxan-4-one Chemical compound O=C1CCOCC1 JMJRYTGVHCAYCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N oxepane Chemical compound C1CCCOCC1 UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 235000006502 papoula Nutrition 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N phenylphosphinic acid Chemical class OP(=O)C1=CC=CC=C1 MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- BZCGWAXQDLXLQM-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O.ClP(Cl)(Cl)=O BZCGWAXQDLXLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000006434 propyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N pyridine;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CC=NC=C1 RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-c]pyridazine Chemical compound C1=CN=NC2=CC=CN=C21 OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000003590 rho kinase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000010496 root system development Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 150000003530 tetrahydroquinolines Chemical class 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical compound C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 description 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
本发明涉及通式(I)的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和‑膦酰胺及其盐,
Description
描述
本发明涉及取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺或其盐,其用于增强植物对非生物胁迫的胁迫耐受性以及用于增强植物生长和/或增加植物产量。
已知的是,特定的芳基-和杂芳基-取代的磺酰胺可以用作对抗非生物植物胁迫的活性化合物(参见WO2011/113861)。WO 2012/089721和WO 2012/089722中描述了特定的芳基-、杂芳基-和苄基磺酰胺基羧酸类、-羧酸酯类、-羧酰胺类和-碳腈类对非生物植物胁迫的作用。
在DE847006中描述了磺酰胺基链烷羧酸类和磺酰胺基链烷腈类的制备。在DE2544859中描述了使用所选的具有烷基羧基取代基的芳基磺酰胺类作为生长调节剂、特别是用于限制水稻和小麦植物的纵向生长的用途,其目的是使与天气有关的倒伏最小化,而某些N-氰基烷基磺酰胺类的杀真菌作用描述于EP176327中。还已知取代的N-磺酰基氨基乙腈类可用于防治温血动物中的寄生虫(参见WO2004/000798)。1-(4-甲基苯基)-N-(2-氧代-1-丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)甲磺酰胺对抗拟南芥和大豆中的干旱胁迫的用途描述于Proc. Natl. Acad. Sci. 2013, 110(29), 12132-12137中。在N-四氢喹啉基部分中具有非支链或支链烷基但没有另外的取代的另外的1-芳基-N-(2-氧代-1-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)甲磺酰胺类描述于WO2013/148339中,而WO2014/201555描述了相应的1-芳基-N-(2-氧代-1-烯基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)甲磺酰胺类和1-芳基-N-(2-氧代-1-炔基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)甲磺酰胺类。WO2013/148339和WO2014/201155同样描述了所讨论的物质对脱落酸受体的激动作用。此外,已知取代的二氢羟基吲哚基磺酰胺类可以用作对抗非生物植物胁迫的活性化合物(参见WO2015/049351)。在N-四氢喹啉基部分中具有取代的烷基的取代的1-芳基-N-(2-氧代-1-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)甲磺酰胺类及其增加植物对非生物胁迫的耐受性的作用描述于WO2015/155154中。此外,已知某些特定取代的N-(2-氧代-1-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)甲磺酰胺类(参见WO2016022910)和特定取代的6-磺酰基氨基喹啉类(参见WO2016022915)可以用作生长调节剂和用于抑制发芽。
同样已知的是,特定的取代的苯并噁嗪基磺酰胺类可以用作药物活性化合物,例如作为盐皮质激素受体的调节剂(参见JP2009051830、WO2007/089034)。脒基苯基丙酰基-取代的四氢喹啉作为活性抗血栓成分的用途描述于DE19727117中。同样已经描述了2-氧代喹啉衍生物作为活性免疫调节成分的用途(参见JP07252228)。此外,已知氧代四氢喹啉基磺酰胺类可用作Rho激酶抑制剂(参见Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730)。
还已知的是,某些取代的苯基次膦酸衍生物可用作活性化合物以对抗非生物植物胁迫,例如在油菜、小麦和大麦中(参见WO2011/124553)。膦酰胺类及其制备描述于WO2009/110609和WO2008/111371中。但是,迄今尚未描述取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺类或其盐以及它们用于增加植物胁迫耐受性的用途。
已知的是,植物以特异性或非特异性的防御机制对天然胁迫条件产生反应,所述天然胁迫条件例如冷-、热-、干旱胁迫(由干旱和/或缺水引起的胁迫)、损伤、病原体攻击(病毒、细菌、真菌、昆虫)等,但也对除草剂产生反应[Pflanzenbiochemie, p. 393-462,Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt,1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102-1203, AmericanSociety of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem,Jones, 2000]。
已知植物中有许多蛋白和编码它们的基因参与对非生物胁迫(例如冷、热、干旱、盐、水涝)的防御反应。它们部分属于信号传导链(例如转录因子、激酶、磷酸酶)或者引起植物细胞的生理应答(例如离子传输、活性氧类的去毒)。非生物胁迫反应的信号链基因尤其包括DREB和CBF类转录因子(Jaglo-Ottosen等人, 1998, Science 280:104-106)。ATPK和MP2C类型的磷酸酶参与对盐胁迫的反应。此外,在盐胁迫时,渗透剂(Osmolyten)例如脯氨酸或蔗糖的生物合成通常被激活。这涉及例如蔗糖合成酶和脯氨酸转运蛋白(Hasegawa等人, 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463-499)。植物对寒冷和干旱的胁迫防御利用了部分相同的分子机制。已知所谓的晚期胚胎富集蛋白(LEA蛋白)的累积,其包括的一个重要类别是脱水素(Dehydrine) (Ingram和Bartels, 1996, Annu RevPlant Physiol Plant Mol Biol 47:277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100:291-296)。它们是在受胁迫的植物中稳定囊泡、蛋白和膜结构的伴侣分子(Chaperone) (Bray,1993, Plant Physiol 103:1035-1040)。此外,经常引入醛-脱氢酶,其使在氧化性胁迫的情况下形成的活性氧类(ROS)去毒(Kirch等人, 2005, Plant Mol Biol 57:315-332)。热激因子(HSF)和热激蛋白(HSP)在热胁迫的情况下被激活,并且在这里作为伴侣分子起到与在寒冷-和干旱胁迫的情况下的脱水素类似的作用(Yu等人, 2005, Mol Cells 19:328-333)。
许多在胁迫耐受或病原体防御中涉及的植物内生信号物质是已知的。这里例如应提及包括水杨酸、苯甲酸、茉莉酮酸或乙烯[Biochemistry and Molecular Biology ofPlants, p. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville,Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。这些物质中的一些,或其稳定的合成衍生物和衍生结构在植物的外部施用中或在拌种中也是有效的,并且激活防御反应,这引起植物的胁迫耐受性或病原体耐受性提高[Sembdner和Parthier, 1993, Ann. Rev.Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569-589]。
还已知化学物质可以提高植物对非生物胁迫的耐受性。这样的物质通过拌种、通过叶面喷洒或通过土壤处理而施用。例如,描述了通过体系获得抗性(SAR)的诱导子或脱落酸衍生物的处理来提高作物植物的非生物胁迫耐受性(Schading和Wei, WO2000/28055;Abrams和Gusta, US5201931; Abrams等人, WO97/23441, Churchill等人, 1998, PlantGrowth Regul 25:35-45)。此外,已经描述了生长调节剂对作物植物的胁迫耐受性的作用(Morrison和Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11:113-117, RD-259027)。在这方面,同样已知的是,调节生长的萘基磺酰胺(4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺) 以与脱落酸相同的方式影响植物种子的萌芽(Park等人. Science 2009, 324, 1068-1071)。此外,在生化受体测试中,萘基磺酰胺基甲酸(N-[(4-溴-1-萘基)磺酰基]-5-甲氧基正缬氨酸)显示与4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺相当的作用模式(Melcher等人 NatureStructural & Molecular Biology 2010, 17, 1102-1108)。此外已知的是,另一种萘基磺酰胺N-(6-氨基己基)-5-氯萘-1-磺酰胺会影响已经暴露于冷休克的植物中的钙水平(Cholewa等人. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382)。
在杀真菌剂应用时观察到类似的效果,特别是Strobilurin类或琥珀酸脱氢酶抑制剂类,并且经常也伴随着产率的提高(Draber等人, DE3534948, Bartlett等人, 2002,Pest Manag Sci 60:309)。同样已知的是,低剂量的除草剂草甘膦刺激一些植物种的生长(Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099)。
在渗透胁迫的情况下观察到通过施用渗透剂的保护作用,所述渗透剂为例如甘氨酸甜菜碱或其生物化学前体,例如胆碱衍生物(Chen等人, 2000, Plant Cell Environ23:609-618, Bergmann等人, DE4103253)。抗氧化剂例如萘酚类和黄嘌呤类用于提高植物的非生物胁迫耐受性的效果也已经有描述(Bergmann等人, DD277832, Bergmann等人,DD277835)。但是,这些物质抗胁迫作用的分子原因在很大程度上是未知的。
还已知可以通过对内源性的聚-ADP-核糖聚合酶(PARP)或聚(ADP-核糖)糖水解酶(PARG)的活性进行修饰来提高植物对非生物胁迫的耐受性(de Block等人, The PlantJournal, 2004, 41, 95; Levine等人, FEBS Lett. 1998, 440, 1; WO2000/04173;WO2004/090140)。
因此已知,植物具有多种内源性反应机制,其可以起到对多种不同的有害微生物和/或自然非生物胁迫有效防御的作用。由于对现代植物处理剂的环境和经济要求不断提高,例如,关于其毒性、选择性、施用量、残留物的形成和有利的可加工性方面,因此对开发新的至少在某些方面优于那些已知药剂的植物处理剂有持续的需求。
因此,本发明的一个目的是提供进一步增加植物对非生物胁迫的耐受性、引起植物生长充沛和/或有助于提高植物产量的化合物。在这种背景下,对非生物胁迫的耐受性被理解为是指例如对冷、热和干旱胁迫(由干旱和/或缺水引起的胁迫)、盐和水涝的耐受性。
令人惊讶地,现在已经发现,取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺类可用于增强植物中对非生物胁迫的胁迫耐受性,且增强植物生长和/或增加植物产量。
因此,本发明提供了通式(I)的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺或其盐
其中
R1 表示氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤素、氰基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基硫基-(C1-C8)-烷基、芳基硫基-(C1-C8)-烷基、杂环基硫基-(C1-C8)-烷基、杂芳基硫基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-炔基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基硫基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、(C3-C8)-环烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、芳基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C2-C8)-炔基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、杂环基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂环基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基[(C1-C8)-烷基]氨基、氨基、(C2-C8)-烯基氨基、(C2-C8)-炔基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂环基氨基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-烯基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C8)-炔基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C3-C8)-环烷基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷基硫基、(C1-C8)-卤代烷基硫基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、硝基、氨基、羟基、(C1-C8)-烷基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、氢硫基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、杂环基羰基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基甲基、芳基氧基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、氰硫基、异氰硫基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、芳基-(C1-C8)-炔基、三-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双-[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双-芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、(C2-C8)-卤代烯基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-炔基氧基羰基、(C3-C8)-环烷基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基,
R5 表示(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R6 表示氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、卤代-(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、杂环基-(C1-C8)-烷基磺酰基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-炔基氧基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷基]氧膦基、芳基[(C1-C8)-烷基]氧膦基、芳基-(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷氧基]膦酰基、芳基[(C1-C8)-烷氧基]膦酰基,
R7、R8 彼此独立地表示氢、(C1-C8)-烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、氢硫基、(C1-C8)-烷基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、杂环基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基硫基、(C1-C8)-烷基硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C2-C8)-烯基氨基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、芳基氨基、杂芳基氨基、杂环基氨基、(C2-C8)-烯基氨基、(C2-C8)-炔基氨基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C2-C8)-烯基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C2-C8)-烯基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基(芳基)氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基,
R9、R10 各自独立地为氢、(C1-C8)-烷基、卤素、氰基、(C1-C8)-卤代烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、杂环基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基,
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成氧代基团,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成被以下基团取代的肟基:氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基,
R11 表示(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、羟基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基硫基、(C3-C8)-环烷基硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基,
V、W 彼此独立地表示氧或硫,
X、Y 彼此独立地表示氢、(C1-C8)-烷基、卤素、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、杂环基、氰基、硝基、羟基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、芳基氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基硫基、(C1-C8)-烷基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C2-C8)-烯基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、双[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基,或
X和Y与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代。
通式(I)的化合物可以通过将合适的无机或有机酸,如矿物酸,例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3或有机酸,例如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸或磺酸,例如对甲苯磺酸加成到碱性基团,例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶基上而形成盐。在这种情况下,这些盐将包含这些酸的共轭碱作为阴离子。以去质子化的形式,例如磺酸、特定磺酸酰胺或羧酸的合适的取代基可以与其本身的可质子化的基团,如氨基以形成内盐。也可以通过将碱作用于通式(I)的化合物而形成盐。合适的碱的实例是有机胺,如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,特别是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾和碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被农业合适的阳离子替换的化合物,例如金属盐,特别是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐或钾盐,或铵盐、与有机胺的盐或季铵盐,其例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子,其中Ra至Rd彼此独立地分别为有机基团,特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。还可以考虑烷基锍盐和烷基氧化锍盐,例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
根据本发明的式(I)的化合物及其盐在下文被称为“通式(I)的化合物”。
优选通式(I)的化合物,其中
R1 表示氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、卤素、氰基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基硫基-(C1-C7)-烷基、芳基硫基-(C1-C7)-烷基、杂环基硫基-(C1-C7)-烷基、杂芳基硫基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、(C1-C7)-卤代烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-炔基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C7)-烷基、硝基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基硫基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、(C3-C7)-环烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、芳基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C2-C7)-炔基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、杂环基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂环基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基[(C1-C7)-烷基]氨基、氨基、(C2-C7)-烯基氨基、(C2-C7)-炔基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基、杂环基氨基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基、(C2-C7)-烯基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C7)-烯基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C7)-炔基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C3-C7)-环烷基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷基硫基、(C1-C7)-卤代烷基硫基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、硝基、氨基、羟基、(C1-C7)-烷基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、氢硫基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、杂环基羰基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷氧基亚氨基甲基、芳基氧基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、氰硫基、异氰硫基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、芳基-(C1-C7)-炔基、三-[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双-[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双-芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、(C2-C7)-卤代烯基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-炔基氧基羰基、(C3-C7)-环烷基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基,
R5 表示(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C4-C7)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、芳基氧基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基,
R6 表示氢、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-卤代烷基羰基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-卤代烷基、卤代-(C2-C7)-炔基、卤代-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、杂环基-(C1-C7)-烷基磺酰基、(C4-C7)-环烯基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-炔基氧基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷基]氧膦基、芳基[(C1-C7)-烷基]氧膦基、芳基-(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷氧基]膦酰基、芳基[(C1-C7)-烷氧基]膦酰基,
R7、R8 彼此独立地表示氢、羟基、氨基、(C1-C7)-烷基氨基、双[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基、卤素、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-卤代烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、硝基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、杂环基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C2-C7)-烯基氨基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、芳基氨基、杂芳基氨基、杂环基氨基、(C2-C7)-烯基氨基、(C2-C7)-炔基氨基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C2-C7)-烯基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C2-C7)-烯基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基(芳基)氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基,或
R9、R10 各自独立地为氢、(C1-C7)-烷基、卤素、氰基、(C1-C7)-卤代烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、杂环基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基,
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成氧代基团,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成被以下基团取代的肟基:氢、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基,
R11 表示(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、羟基、(C3-C7)-环烷基氧基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基硫基、(C3-C7)-环烷基硫基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基,
V、W 彼此独立地表示氧或硫,
X、Y 彼此独立地表示氢、(C1-C7)-烷基、卤素、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-卤代烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、杂环基、氰基、硝基、羟基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基硫基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基硫基、(C1-C7)-烷基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C2-C7)-烯基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、双[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基,或
X和Y与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代。
特别优选通式(I)的化合物,其中
R1 表示氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基硫基-(C1-C6)-烷基、芳基硫基-(C1-C6)-烷基、杂环基硫基-(C1-C6)-烷基、杂芳基硫基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯基氧基羰基、(C2-C6)-炔基氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、硝基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基硫基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、芳基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C2-C6)-炔基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基磺酰基、杂环基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]氨基、氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂环基氨基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-炔基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C3-C6)-环烷基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、硝基、氨基、羟基、(C1-C6)-烷基氨基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基、氢硫基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、杂环基羰基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷氧基亚氨基甲基、芳基氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基甲基、氰硫基、异氰硫基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-烯基、芳基-(C1-C6)-炔基、三-[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双-[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双-芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C4-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基磺酰基,
R5 表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、芳基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基氧基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基,
R6 表示氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、卤代-(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷基]氧膦基、芳基[(C1-C6)-烷基]氧膦基、芳基-(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷氧基]膦酰基、芳基[(C1-C6)-烷氧基]膦酰基,
R7、R8 彼此独立地表示氢、羟基、氨基、(C1-C6)-烷基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基、氟、氯、溴、碘、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、硝基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、杂环基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基氨基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯基氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基,或
R9、R10 各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C1-C6)-卤代烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、杂环基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基,
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至8-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成氧代基团,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成被以下基团取代的肟基:氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基,
R11 表示(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、羟基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C3-C6)-环烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基,
V、W 彼此独立地表示氧或硫,优选为氧,
X、Y 彼此独立地表示氢、(C1-C6)-烷基、氟、氯、(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、杂环基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基氨基-(C1-C6)-烷基 、芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、双[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基,或
X和Y与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至8-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代。
非常特别优选由式(Iaa)至(Ibf)描述的通式(I)的化合物,其中在说明书中此处和后面,
""例如对应于甲基基团,""对应于乙基基团且
""对应于正丙基基团,
且其中
R1 表示氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基硫基-(C1-C6)-烷基、芳基硫基-(C1-C6)-烷基、杂环基硫基-(C1-C6)-烷基、杂芳基硫基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯基氧基羰基、(C2-C6)-炔基氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、硝基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基硫基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、芳基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C2-C6)-炔基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基磺酰基、杂环基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]氨基、氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂环基氨基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-炔基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C3-C6)-环烷基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C5)-烷氧基、(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-卤代烷基、(C1-C5)-卤代烷氧基、(C1-C5)-烷基硫基、(C1-C5)-卤代烷基硫基、芳基、芳基-(C1-C5)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、硝基、氨基、羟基、(C1-C5)-烷基氨基、双-[(C1-C5)-烷基]氨基、氢硫基、(C1-C5)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、杂环基羰基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、(C1-C5)-烷氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷氧基亚氨基甲基、芳基氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷氧基亚氨基甲基、氰硫基、异氰硫基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷氧基、芳基-(C1-C5)-烷氧基、(C2-C5)-炔基、(C2-C5)-烯基、芳基-(C1-C5)-炔基、三-[(C1-C5)-烷基]甲硅烷基-(C2-C5)-炔基、双-[(C1-C5)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C5)-炔基、双-芳基[(C1-C5)-烷基]甲硅烷基-(C2-C5)-炔基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C5)-炔基、芳基-(C2-C5)-烯基、杂芳基-(C2-C5)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-卤代炔基、(C2-C5)-卤代烯基、(C4-C5)-环烯基、(C1-C5)-烷氧基-(C1-C5)-烷氧基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C1-C5)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基-(C1-C5)-烷基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂芳基-(C1-C5)-烷基磺酰基氨基、双-[(C1-C5)-烷基]氨基磺酰基,
R5 表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、芳基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基氧基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基,
R6 表示氢、(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、氰基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C5)-烷基磺酰基、(C1-C5)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C5)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、(C1-C5)-卤代烷基羰基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基、(C1-C5)-卤代烷基、卤代-(C2-C5)-炔基、卤代-(C2-C5)-烯基、(C1-C5)-烷氧基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷基]氧膦基、芳基[(C1-C6)-烷基]氧膦基、芳基-(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷氧基]膦酰基、芳基[(C1-C6)-烷氧基]膦酰基,
R9、R10 各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C1-C6)-卤代烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、杂环基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基,
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R11 表示(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、羟基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C3-C6)-环烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基
且
W 表示氧或硫,优选为氧。
尤其优选的是由下面式(Iaa)至(Ibf)描述的通式(I)的化合物
其中
R1 表示氢、氟、氯、溴、碘、优选为氟或氯、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二-甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、氰基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、2-乙基环丙基、1-乙基环丁基、2-乙基环丁基、3-乙基环丁基、4-甲基环己基、4-甲氧基环己基、4-乙氧基环己基、4-正丙基氧基环己基、4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、4-氰基环己基、3-甲基环己基、3-甲氧基环己基、3-乙氧基环己基、3-正丙基氧基环己基、3-羟基环己基、3-甲氧基环丁基、2-甲氧基环丙基、2-乙氧基环丙基、2-异丙基氧基环丙基、1-环丙基环丁基、1-丙-2-烯基环丁基、2-乙基-3-甲基环丁基,1-丙基环丙基、1-甲基-2-丙基环丙基、2-丙基环丙基、1-丙基环丁基、2-丙基环丁基、3-丙基环丁基、1-异丙基环丁基、1-异丙基环丙基、2-异丙基环丙基、3-异丙基环丁基、2-二甲基氨基环丁基、3-二甲基氨基环丁基、1-丁基环丁基、2-丁基环丁基、1-丁基环丙基、3-丁基环丁基、2-丁基环丙基、1-异丁基环丁基、3-叔丁基环丁基、3,3-二乙基环丁基、2,2-二乙基环丙基、2-亚甲基环丙基、1-甲氧基甲基环丙基、1-异丁基环丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基、环己基乙基、环丙基-正丙基、环丁基-正丙基、环戊基-正丙基、环己基-正丙基、三氯甲基、三氯乙基、碘甲基、碘乙基、碘-正丙基、溴甲基、溴乙基、溴-正丙基、三氟甲基、二氟甲基、氟-正丙基、2-氟丙-2-基、1-氟丙-2-基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二氟乙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3-二氟丙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、二氟-叔丁基、2-溴-1,1,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,3,3,3-六氟丙基、1-甲基-2,2,2-三氟乙基、1-氯-2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、正丙氧基二氟甲基、甲氧基二氟甲基、乙氧基二氟甲基、正丁氧基二氟甲基、甲氧基乙氧基二氟甲基、正戊氧基二氟甲基、2-甲基丁氧基二氟甲基、4-甲基戊氧基二氟甲基、正己基氧基二氟甲基、异己基氧基二氟甲基、烯丙基氧基丙氧基二氟甲基、甲氧基丙氧基二氟甲基、环丙基甲氧基二氟甲基、环丁基甲氧基二氟甲基、丁-3-炔-1-基氧基二氟甲基、戊-4-炔-1-基氧基二氟甲基、己-3-炔-1-基氧基二氟甲基、丁-3-烯-1-基氧基二氟甲基、2,2,2-三氟乙氧基二氟甲基、3,3,3-三氟丙氧基二氟甲基、4,4,4-三氟丁氧基二氟甲基、3-氯-1-甲氧基丁-3-基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、氰基异丙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基-异丙基、甲氧基-正丁基、甲氧基-正戊基、2-甲氧基-2-甲基丙基、2-甲氧基-1-甲基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基-正丙基、乙氧基异丙基、乙氧基-正丁基、乙氧基-正戊基、2-乙氧基-2-甲基丙基、2-乙氧基-1-甲基丙基、正丙基氧基甲基、正丙基氧基乙基、正丙基氧基-正丙基、正丙基氧基异丙基、正丙基氧基-正丁基、2-正丙基氧基-2-甲基丙基、2-正丙基氧基-1-甲基丙基、异丙基氧基甲基、异丙基氧基乙基、异丙基氧基-正丙基、异丙基氧基异丙基、异丙基氧基-正丁基、2-异丙基氧基-2-甲基丙基、2-异丙基氧基-1-甲基丙基、甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙基氧基、乙氧基-正丙基氧基、正丙基氧基甲氧基、异丙基氧基甲氧基、甲氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基-正丙基、甲氧基甲氧基-正丙基、甲氧基-正丙基氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、三氟甲氧基异丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基-正丙基、二氟甲氧基异丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基-正丙基、五氟乙氧基异丙基、1,1,2,2-四氟乙氧基甲基、1,1,2,2-四氟乙氧基乙基、1,1,2,2-四氟乙氧基-正丙基、1,1,2,2-四氟乙氧基异丙基、1,2,2,2-四氟乙氧基甲基、1,2,2,2-四氟乙氧基乙基、1,2,2,2-四氟乙氧基-正丙基、1,2,2,2-四氟乙氧基异丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基-正丙基、2,2,2-三氟乙氧基异丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基-正丙基、2,2-二氟乙氧基异丙基、七氟丙氧基甲基、七氟丙氧基乙基、七氟丙氧基-正丙基、七氟丙氧基-异丙基、三氟甲基硫基甲基、三氟甲基硫基乙基、三氟甲基硫基-正丙基、三氟甲基硫基异丙基、二氟甲基硫基甲基、二氟甲基硫基乙基、二氟甲基硫基-正丙基、二氟甲基硫基异丙基、五氟乙基硫基甲基、五氟乙基硫基乙基、五氟乙基硫基-正丙基、五氟乙基硫基异丙基、1,1,2,2-四氟乙基硫基甲基、1,1,2,2-四氟乙基硫基乙基、1,1,2,2-四氟乙基硫基-正丙基、1,1,2,2-四氟乙基硫基异丙基、1,2,2,2-四氟乙基硫基甲基、1,2,2,2-四氟乙基硫基乙基、1,2,2,2-四氟乙基硫基-正丙基、1,2,2,2-四氟乙基硫基异丙基、2,2,2-三氟乙基硫基甲基、2,2,2-三氟乙基硫基乙基、2,2,2-三氟乙基硫基-正丙基、2,2,2-三氟乙基硫基异丙基、2,2-二氟乙基硫基甲基、2,2-二氟乙基硫基乙基、2,2-二氟乙基硫基-正丙基、2,2-二氟乙基硫基异丙基、七氟丙基硫基甲基、七氟丙基硫基乙基、七氟丙基硫基-正丙基、七氟丙基硫基异丙基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C4-C8)-环烯基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C2-C6)-卤代烯基、任选地取代的苯基、芳基-(C1-C5)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、(C2-C5)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C5)-烷基、甲基羰基甲基、甲基羰基乙基、乙基羰基甲基、乙基羰基乙基、正丙基羰基甲基、正丙基羰基乙基、异丙基羰基甲基、异丙基羰基乙基、羟基羰基甲基,1-羟基羰基乙-1-基、1-羟基羰基乙-2-基、羟基羰基-正丙基、2-羟基羰基丙-2-基、1-羟基羰基丙-2-基、2-羟基羰基丙-1-基、羟基羰基-正丁基、羟基羰基异丁基、甲氧基羰基甲基、1-甲氧基羰基乙-1-基、1-甲氧基羰基乙-2-基、甲氧基羰基-正丙基、2-甲氧基羰基丙-2-基、1-甲氧基羰基丙-2-基、2-甲氧基羰基丙-1-基、甲氧基羰基-正丁基、甲氧基羰基异丁基、乙氧基羰基甲基、1-乙氧基羰基乙-1-基、1-乙氧基羰基乙-2-基、乙氧基羰基-正丙基、2-乙氧基羰基丙-2-基、1-乙氧基羰基丙-2-基、2-乙氧基羰基丙-1-基、乙氧基羰基-正丁基、乙氧基羰基异丁基、异丙基氧基羰基甲基、1-异丙基氧基羰基乙-1-基、1-异丙基氧基羰基乙-2-基、异丙基氧基羰基-正丙基、2-异丙基氧基羰基丙-2-基、1-异丙基氧基羰基丙-2-基、2-异丙基氧基羰基丙-1-基、异丙基氧基羰基-正丁基、异丙基氧基羰基异丁基、正丙基氧基羰基甲基、1-正丙基氧基羰基乙-1-基、1-正丙基氧基羰基乙-2-基、正丙基氧基羰基-正丙基、2-正丙基氧基羰基丙-2-基、1-正丙基氧基羰基丙-2-基、2-正丙基氧基羰基丙-1-基、正丙基氧基羰基-正丁基、正丙基氧基羰基异丁基、叔丁基氧基羰基甲基、叔丁基氧基羰基乙基、叔丁基氧基羰基-正丙基、叔丁基氧基羰基异丙基、苄基氧基羰基甲基、苄基氧基羰基乙基、苄基氧基羰基-正丙基、苄基氧基羰基异丙基、烯丙基氧基羰基甲基、烯丙基氧基羰基乙基、烯丙基氧基羰基-正丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、正丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、(C2-C5)-炔基氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、杂芳基-(C1-C5)-烷基氨基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-卤代烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基(乙基)氨基、甲基(正丙基)氨基、甲基(异丙基)氨基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、甲基(乙基)氨基甲基、甲基(正丙基)氨基甲基、甲基(异丙基)氨基甲基、二甲基氨基乙基、二乙基氨基乙基、甲基(乙基)氨基乙基、甲基(正丙基)氨基乙基、甲基(异丙基)氨基乙基、二甲基氨基-正丙基、二甲基氨基异丙基、二乙基氨基-正丙基、二乙基氨基异丙基、1-二甲基氨基丙-2-基、1-二乙基氨基丙-2-基、三甲基甲硅烷基甲基、三甲基甲硅烷基乙基、三甲基甲硅烷基-正丙基、三乙基甲硅烷基甲基、三乙基甲硅烷基乙基、三乙基甲硅烷基-正丙基、三-[异丙基]甲硅烷基甲基、三-[异丙基]甲硅烷基乙基、三-[异丙基]甲硅烷基-正丙基、甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、乙基硫基乙基、正丙基硫基甲基、正丙基硫基乙基、甲基硫基乙基、甲基硫基-正丙基、2-乙氧基羰基环丙-1-基、2-甲氧基羰基环丙-1-基、甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、叔丁基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基,
R2、R3、R4 各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、优选为氟和氯、甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、3,3,3-三氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、三氟甲基硫基、任选地取代的苯基、苄基、苯基乙基、对氯苯基乙基、杂芳基、杂环基、环丙基、环丁基、硝基、羟基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、环丙基甲氧基甲基、苯基氧基、对氯苯基氧基、对三氟甲基苯基氧基、间氯苯基氧基、间三氟甲基苯基氧基、2,4-二氯苯基氧基、杂芳基氧基、苄基氧基、乙炔基、丙-1-炔基、(C2-C5)-烯基、苯基乙炔基、对氯苯基乙炔基、对三氟甲基苯基乙炔基、对甲氧基苯基乙炔基、对氟苯基乙炔基、间氯苯基乙炔基、间三氟甲基苯基乙炔基、间甲氧基苯基乙炔基、间氟苯基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、2-吡啶基乙炔基、3-吡啶基乙炔基、4-氯-3-吡啶基乙炔基,
R5 表示甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、九氟-正丁基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、任选地取代的苯基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C5)-烷基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、杂环基-(C1-C5)-烷基、芳基氧基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基-(C1-C5)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C5)-烷基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、任选地取代的苯基氧基、芳基-(C2-C5)-烯基、杂芳基-(C2-C5)-烯基、杂环基-(C2-C5)-烯基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基,
R6 表示氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、(C1-C5)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C5)-烷基磺酰基、(C1-C5)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C5)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、(C1-C5)-卤代烷基羰基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、卤代-(C2-C5)-炔基、卤代-(C2-C5)-烯基、(C1-C5)-烷氧基-(C1-C5)-烷基,
R9、R10 彼此独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、氟、氯、溴、碘、优选为氟和氯、氰基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-二氟乙基、2,2-二氟乙基、3,3,3-三氟乙基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基异丙基、任选地取代的苯基、杂芳基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、(C4-C8)-环烯基、杂环基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、甲基硫基乙基、乙基硫基乙基且
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R11 表示甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选地取代的苯基、杂芳基、杂环基、羟基、甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、新戊基氧基、正己基氧基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基,
且
W 表示氧或硫,优选为氧。
非常尤其优选的是由下面式(Iaa)至(Iau)描述的通式(I)的化合物
其中
R1 表示氢、氟、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、氰基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-乙基环丙基、2-乙基环丙基、1-乙基环丁基、2-乙基环丁基、3-乙基环丁基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基、环己基乙基、三氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、五氟乙基、氯二氟甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、氰基异丙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、甲氧基异丙基、甲氧基-正丁基、甲氧基-正戊基、2-甲氧基-2-甲基丙基、2-甲氧基-1-甲基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基-正丙基、正丙基氧基甲基、正丙基氧基乙基、甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基-正丙基氧基、乙氧基-正丙基氧基、正丙基氧基甲氧基、甲氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、三氟甲基硫基甲基、三氟甲基硫基乙基、三氟甲基硫基-正丙基、五氟乙基硫基甲基、五氟乙基硫基乙基、羟基羰基甲基、1-羟基羰基乙-1-基、1-羟基羰基乙-2-基、羟基羰基-正丙基、甲氧基羰基甲基、1-甲氧基羰基乙-1-基、1-甲氧基羰基乙-2-基、甲氧基羰基-正丙基、乙氧基羰基甲基、1-乙氧基羰基乙-1-基、1-乙氧基羰基乙-2-基、乙氧基羰基-正丙基、苄基氧基羰基甲基、苄基氧基羰基乙基、苄基氧基羰基-正丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁基氧基羰基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲基硫基、三氟甲基硫基,
R5 表示甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、任选地取代的苯基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C5)-烷基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、杂环基-(C1-C5)-烷基、芳基氧基-(C1-C5)-烷基、任选地取代的苯基氧基,
R6 表示氢、甲基、乙基、异丙基、正丁基、甲基羰基、乙基羰基、异丙基羰基、环丙基羰基、环丁基羰基、对氯苯基羰基、甲氧基羰基、叔丁基氧基羰基、甲基磺酰基、苯基磺酰基、4-氰基苯基磺酰基、4-氟苯基磺酰基、4-氯苯基磺酰基、4-溴苯基磺酰基、萘-1-基磺酰基、萘-2-基磺酰基、4-碘苯基磺酰基、4-甲氧基苯基磺酰基、4-三氟甲基苯基磺酰基、4-三氟甲氧基苯基磺酰基、3-氰基苯基磺酰基、(4-氰基苯基)甲基磺酰基、(3-氰基苯基)甲基磺酰基、(4-三氟甲基苯基)甲基磺酰基、(3-三氟甲基苯基)甲基磺酰基、(4-氯苯基)甲基磺酰基、(4-溴苯基)甲基磺酰基、(4-硝基苯基)甲基磺酰基、(3-硝基苯基)甲基磺酰基、(4-氟苯基)甲基磺酰基、(4-甲基苯基)甲基磺酰基,
R9、R10 彼此独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、氟、氯、氰基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、氰基甲基、氰基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基且
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R11 表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、羟基、甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、正丁基氧基,
且
W 表示氧或硫,优选为氧。
上述通用或优选的基团定义均适用于通式(I)的最终产物,并相应地适用于在每种情况中用于制备的起始材料或中间体。如果需要,这些基团定义可以彼此组合,即包括所给出的优选范围之间的组合。
关于本发明的化合物,阐明上面及下面使用的术语。它们对于本领域技术人言而言是熟悉的,并且特别地具有下面阐明的定义:
根据本发明,“芳基磺酰基”表示任选取代的苯基磺酰基或任选取代的多环芳基磺酰基,在此特别是任选取代的萘基磺酰基,它们例如被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基取代。
根据本发明,“环烷基磺酰基”– 单独或作为化学基团的一部分–表示优选具有3至6个碳原子的任选取代的环烷基磺酰基,例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基。
根据本发明,“烷基磺酰基” -单独或作为化学基团的一部分 – 表示优选具有1至8或1至6个碳原子的直链或支化的烷基磺酰基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
根据本发明,“杂芳基磺酰基”表示任选取代的吡啶基磺酰基、嘧啶基磺酰基、吡嗪基磺酰基或任选取代的多环杂芳基磺酰基,在此特别是任选取代的喹啉基磺酰基,它们例如被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基基团取代。
根据本发明,“烷基硫基” -单独或作为化学基团的一部分 – 表示优选具有1至8或1至6个碳原子的直链或支化的S-烷基,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基硫基,例如(但不限于) (C1-C6)-烷基硫基,诸如甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、1-甲基乙基硫基、丁基硫基、1-甲基丙基硫基、2-甲基丙基硫基、1,1-二甲基乙基硫基、戊基硫基、1-甲基丁基硫基、2-甲基丁基硫基、3-甲基丁基硫基、1,1-二甲基丙基硫基、1,2-二甲基丙基硫基、2,2-二甲基丙基硫基、1-乙基丙基硫基、己基硫基、1-甲基戊基硫基、2-甲基戊基硫基、3-甲基戊基硫基、4-甲基戊基硫基、1,1-二甲基丁基硫基、1,2-二甲基丁基硫基、1,3-二甲基丁基硫基、2,2-二甲基丁基硫基、2,3-二甲基丁基硫基、3,3-二甲基丁基硫基、1-乙基丁基硫基、2-乙基丁基硫基、1,1,2-三甲基丙基硫基、1,2,2-三甲基丙基硫基、1-乙基-1-甲基丙基硫基和1-乙基-2-甲基丙基硫基。
根据本发明,烯基硫基表示经由硫原子键合的烯基,炔基硫基表示经由硫原子键合的炔基,环烷基硫基表示经由硫原子键合的环烷基,且环烯基硫基表示经由硫原子键合的环烯基。
根据本发明,除非在别处不同定义,烷基亚磺酰基(烷基-S(=O)-)表示经由-S(=O)-与骨架键合的烷基,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基亚磺酰基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基亚磺酰基,诸如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
类似地,烯基亚磺酰基和炔基亚磺酰基根据本发明分别定义为经由-S(=O)-与骨架键合的烯基和炔基,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基亚磺酰基或(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔基亚磺酰基。
类似地,烯基磺酰基和炔基磺酰基根据本发明分别定义为经由-S(=O)2-与骨架键合的烯基和炔基,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基磺酰基或(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔基磺酰基。
“烷氧基” 表示经由氧原子键合的烷基,例如(但不限于) (C1-C6)-烷氧基,诸如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。烯基氧基表示经由氧原子连接的烯基,且炔基氧基表示经由氧原子连接的炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔氧基。
“环烷基氧基”表示经由氧原子键合的环烷基 ,且环烯基氧基表示经由氧原子键合的环烯基。
根据本发明,除非在别处不同定义,“烷基羰基”(烷基-C(=O)-)表示经由-C(=O)-与骨架键合的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基羰基。在此,碳原子数目是指烷基羰基中的烷基。
类似地,除非在别处不同定义,“烯基羰基”和“炔基羰基”根据本发明分别表示经由-C(=O)-与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基羰基和(C2-C10)-、(C2-C6)-和(C2-C4)-炔基羰基。在此,碳原子数目是指烯基或炔基中的烯基或炔基。
除非在别处不同定义,烷氧基羰基(烷基-O-C(=O)-):经由-O-C(=O)-与骨架键合的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷氧基羰基。在此,碳原子数目是指烷氧基羰基中的烷基。
类似地,除非在别处不同定义,“烯氧基羰基”和“炔氧基羰基”根据本发明分别表示经由-O-C(=O)-与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基羰基和(C3-C10)-、(C3-C6)-和(C3-C4)-炔氧基羰基。在此,碳原子数目是指烯氧基羰基或炔氧基羰基中的烯基或炔基。
根据本发明,除非在别处不同定义,术语“烷基羰基氧基”(烷基-C(=O)-O-)表示经由羰基氧基(-C(=O)-O-)的氧与骨架键合的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基羰基氧基。在此,碳原子数目是指烷基羰基氧基中的烷基。
类似地,“烯基羰基氧基”和“炔基羰基氧基”根据本发明分别定义为经由(-C(=O)-O-)的氧与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基羰基氧基或(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-炔基羰基氧基。在此,碳原子数目分别是指烯基-或炔基羰基氧基中的烯基或炔基。
术语“芳基”表示任选取代的具有优选6至14,特别是6至10个环碳原子的单-、二-或多环芳族体系,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
术语“任选取代的芳基”也包括多环体系,例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基,其中键合位点在芳族体系上。在系统术语中,“芳基”通常也包括在术语“任选取代的苯基”中。此处优选的芳基取代基为,例如,氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷基硫基、卤代烷基硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯基氧基、双-烷基氨基烷氧基、三-[烷基]甲硅烷基、双-[烷基]芳基甲硅烷基、双-[烷基]烷基甲硅烷基、三-[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、双-烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、双-烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。
杂环基团(杂环基)含有至少一个杂环(其中至少一个碳原子已被杂原子,优选被选自N、O、S、P的杂原子替换的碳环),其为饱和、不饱和、部分饱和或杂芳族的,并且可以是未取代或取代的,其中键合位点位于环原子上。如果该杂环基或杂环是任选取代的,其可以与其他碳环或杂环稠合。在任选取代的杂环基的情况下,也可以包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况下,还包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。除非另外定义,该杂环优选含有3至9个环原子,特别是3至6个环原子和在杂环中的一个或多个,优选1至4、特别是1、2或3个优选选自N、O和S的杂原子,但其中两个氧原子不必直接相互邻接,例如具有选自N、O和S的杂原子,1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-基或-6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷基;2,3,4,5-四氢-1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-基;3,4,5,6-四氢-2H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢-1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢-1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,4-二氢-2H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,6-二氢-2H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;5,6-二氢-2H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-3H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1H-氮杂䓬-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4H-氮杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂环戊烷基 (= 2-或3-四氢呋喃基);2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧杂环己烷基 (= 2-或3-或4-四氢吡喃基);3,4-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或-3-或-4-氧杂环庚烷基;2,3,4,5-四氢氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢氧杂䓬-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢氧杂䓬-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2-或3-四氢噻吩基;2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢噻吩-2-或-3-基;四氢-2H-硫代吡喃-2-或-3-或-4-基;3,4-二氢-2H-硫代吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-硫代吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-硫代吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-硫代吡喃-2-或-3-或-4-基。优选的3-元和4-元杂环是例如1-或2-氮杂环丙烷基、氧杂环丙烷基、硫杂环丙烷基、1-或2-或3-氮杂环丁烷基、2-或3-氧杂环丁烷基、2-或3-硫杂环丁烷基、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。“杂环基”的其他实例是具有两个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团,例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基;4,5-二氢-3H-吡唑-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1H-吡唑-1-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1H-吡唑-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基;1-或2-或3-或4-咪唑烷基;2,3-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基;六氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-基;1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢哒嗪-3-或-4-基;3,4-二氢哒嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢哒嗪-3-或-4-基;1,6-二氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基;六氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-基;1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,6-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;2,5-二氢嘧啶-2-或4-或5-基;4,5-二氢嘧啶-4-或5-或-6-基;1,4-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1-或2-或3-哌嗪基;1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基;1,4-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-基;2,3-二氢吡嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;2,5-二氢吡嗪-2-或-3-基;1,3-二氧杂环戊烷-2-或-4-或-5-基;1,3-二氧杂环戊烯-2-或-4-基;1,3-二氧杂环己烷-2-或-4-或-5-基;4H-1,3-二氧杂环己二烯-2-或-4-或-5-或-6-基;1,4-二氧杂环己烷-2-或-3-或-5-或-6-基;2,3-二氢-1,4-二氧杂环己二烯-2-或-3-或-5-或-6-基;1,4-二氧杂环己二烯-2-或-3-基;1,2-二硫杂环戊烷-3-或-4-基;3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-或-4-或-5-基;1,3-二硫杂环戊烷-2-或-4-基;1,3-二硫杂环戊烯-2-或-4-基;1,2-二硫杂环戊烷-3-或-4-基;3,4-二氢-1,2-二硫杂环己二烯-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-1,2-二硫杂环己二烯-3-或-4-基;1,2-二硫杂环己二烯-3-或-4-基;1,3-二硫杂环戊烷-2-或-4-或-5-基;4H-1,3-二硫杂环己二烯-2-或-4-或-5-或-6-基;异噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢异噁唑-3-或-4-或-5-基;1,3-噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基;1,2-氧氮杂环己烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;6H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;1,3-氧氮杂环己烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;6H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;吗啉-2-或-3-或-4-基;3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;4H-1,4-噁嗪-2-或-3-基;1,2-氧杂氧杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氧杂䓬-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,2-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,2-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,2-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,2-氧杂氧杂䓬-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,2-氧杂氧杂䓬-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,2-氧杂氧杂䓬-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,2-氧杂氧杂䓬-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,3-氧杂氧杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,3-氧杂氧杂䓬-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,4-氧杂氧杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;1,4-氧杂氧杂䓬-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;异噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢异噻唑-3-或-4-或-5-基;1,3-噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基;1,3-噻嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;6H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基。“杂环基”的其他实例是具有3个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基,例如1,4,2-二氧氮杂环戊烷-2-或-3-或-5-基;1,4,2-二氧氮杂环戊二烯-3-或-5-基;1,4,2-二氧氮杂环己烷-2-或-3-或-5-或-6-基;5,6-二氢-1,4,2-二氧氮杂环己二烯-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二氧氮杂环己二烯-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二氧氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基;7H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基。任选进一步取代的杂环化合物的结构实例还如下列出:
上面列出的杂环在一个或多个位置、优选在一个位置被取代,例如在多个取代基的情况下,被选自以下的相同或不同的基团所取代:氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳基氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷基硫基、烷基硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂芳基氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。
当基础结构被来自一系列基团(=基团)或一般定义的一类基团的“一个或多个基团”取代时,这在每种情况中包括被多个相同和/或结构上不同的基团同时取代。
在部分或完全饱和的氮杂环的情况下,这可以经由碳或经由氮与分子的剩余部分连接。
取代的杂环基团的合适取代基是下面进一步说明的取代基,并且还是氧代基和硫代基。此时,作为环碳原子上的取代基的氧代基例如是杂环中的羰基。因此,也优选包括内酯和内酰胺。氧代基还可以存在于环杂原子上,其可以以不同氧化态存在,例如在N和S的情况中,并且在这种情况下例如形成杂环中的二价-N(O)-, -S(O)-(也简称为SO)和-S(O)2-(也简称为SO2)基。在–N(O)-和–S(O)-基团的情况下,在每种情况中包括两种对映异构体。
根据本发明,表述“杂芳基”是指杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选具有1至4,优选1或2个相同或不同杂原子,优选O、S或N的5-至7-元环。本发明的杂芳基是例如1H-吡咯-1-基;1H-吡咯-2-基;1H-吡咯-3-基;呋喃-2-基;呋喃-3-基;噻吩-2-基;噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基;1H-咪唑-2-基;1H-咪唑-4-基;1H-咪唑-5-基;1H-吡唑-1-基;1H-吡唑-3-基;1H-吡唑-4-基;1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂䓬基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂䓬基、硫杂䓬基、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂䓬基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-氧杂三唑-5-基、1,2,3,4-硫杂三唑-5-基、1,2,3,5-氧杂三唑-4-基、1,2,3,5-硫杂三唑-4-基。根据本发明的杂芳基还可以被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻碳原子是另一个芳环的一部分,该体系是稠合的杂芳族体系,例如苯并稠合或多环稠合的杂芳族化合物。优选实例是喹啉(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基);异喹啉(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基);喹喔啉;喹唑啉;噌啉;1,5-萘啶;1,6-萘啶;1,7-萘啶;1,8-萘啶;2,6-萘啶;2,7-萘啶;酞嗪;吡啶并吡嗪;吡啶并嘧啶;吡啶并哒嗪;蝶啶;嘧啶并嘧啶。杂芳基的实例还是5-或6-元的苯并稠合的环,其选自1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基;2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘。如果该术语用于基团,“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘原子。
根据本发明,“烷基”表示直链或支化的开环的饱和烃基团,其任选是单-或多取代的。优选的取代基是卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷基硫基、卤代烷基硫基、氨基或硝基,特别优选甲氧基、甲基、氟代烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“双”还包括不同烷基的组合,例如甲基(乙基)或乙基(甲基)。
“卤代烷基”、“-烯基”和“-炔基”分别表示部分或完全被相同或不同卤素原子取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基例如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基例如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3;多卤代烷基例如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3;术语全卤代烷基还涵盖术语全氟代烷基。
部分氟代的烷基表示被氟单-或多取代的直链或支化的饱和烃,其中相应的氟原子可以作为直链或支化的烃链的一个或多个碳原子上的取代基存在,例如CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3。
部分氟代的卤代烷基表示被具有至少一个氟原子的不同卤素原子取代的直链或支化的饱和烃,其中任选存在的任何其他卤素原子选自氟、氯或溴、碘。相应的卤素原子可作为直链或支化的烃链的一个或多个不同碳原子上的取代基存在。部分氟代的卤代烷基还包括直链或支化的链被包括至少一个氟原子的卤素全取代。
卤代烷氧基是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这种情况适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。
在此,表述“(C1-C4)-烷基”示例性表示根据对碳原子所述的范围具有1至4个碳原子的直链或支化的烷基的简短记法,即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有较大特定范围的碳原子的一般烷基,例如"(C1-C6)-烷基"相应地也涵盖具有较大数目碳原子的直链或支化的烷基,即根据这一实例也涵盖具有5和6个碳原子的烷基。
在烃基例如烷基、烯基和炔基的情况下,包括在复合基团中,除非特别说明,优选较低的碳骨架,例如具有1至6个碳原子或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基,包括在复合基团例如烷氧基、卤代烷基等中,是例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、叔-或2-丁基、戊基、己基例如正己基、异-己基和1,3-二甲基丁基、庚基例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基定义为对应于烷基的可能的不饱和基团,其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
术语“烯基”还特别地包括具有多于一个双键的直链或支化的开环的烃基,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及累积二烯基或具有一个或多个累积双键的累积多烯基,例如累积二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基表示例如可任选被其他烷基取代的乙烯基,例如(但不限于)(C2-C6)-烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
术语“炔基”还特别地包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支化的开环的烃基,例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基是例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
术语“环烷基”是指具有优选3-8个环碳原子的碳环的饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基,其任选进一步取代,优选被氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基取代。在任选取代的环烷基的情况中,包括具有取代基的环状体系,还包括在环烷基上具有双键的取代基,例如亚烷基例如亚甲基。在任选取代的环烷基的情况中,还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基,以及例如1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基之类的体系。术语“(C3-C7)-环烷基”是对应于对碳原子所述的范围具有3至7个碳原子的环烷基的简短记法。
在取代的环烷基的情况中,还包括螺环脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3] 己-4-基、3-螺[2.3] 己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。
“环烯基”表示具有优选4-8个碳原子的碳环、非芳族、部分不饱和的环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基,或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,还包括在环烯基上具有双键的取代基,例如亚烷基例如亚甲基。在任选取代的环烯基的情况中,对于取代的环烷基的说明也相应地适用。
术语“亚烷基”,以及例如(C1-C10)-亚烷基形式的那些,表示经由两个键(zweifachbindung)连接的直链或支化的开环的烃基的基团。亚烷基的可能的连接位点当然仅是在基础结构上的如下位置,其中两个氢原子可被双键替代;基团是例如=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5。环亚烷基表示经由两个键连接的碳环基团。
根据取代基的性质和它们连接的方式,通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。式(I)涵盖由其特定三维形式定义的所有可能的立体异构体,例如对映异构体、非对映异构体、Z和E异构体。如果存在例如一个或多个烯基,可出现非对映异构体(Z和E异构体)。如果存在例如一个或多个非对称碳原子,可出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可获自在通过常规分离方法制备中得到的混合物。色谱分离可以在分析规模上实现以得到对映体过量或非对映体过量,或在制备规模上实现以产生用于生物试验的试样。同样可以通过使用光学活性起始物质和/或助剂使用立体选择性的反应来选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及由通式(I)涵盖但未以其特定立体形式展示的所有立体异构体及其混合物。
氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺的合成:
任选地具有另外的取代的根据本发明的通式(I)的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺可以通过已知的方法制备。使用和检查的合成途径从市售或容易制备的氧代四氢喹啉胺和相应的磺酰氯进行。任选地具有另外的取代的氧代四氢喹啉胺类(A)可以从相应取代的苯胺制备(方案1)。在这种情况下,任选地具有另外的取代的苯胺可以使用合适的碱在合适的极性-非质子溶剂中与合适的卤代丙酰卤偶联,并且在随后的步骤中,在Friedel-Crafts烷基化反应中与合适的路易斯酸反应,以得到相应地取代的氧代四氢喹啉,其中在进一步反应步骤中,首先借助合适的碱(例如氢化钠、碳酸钾或碳酸铯)在合适的极性非质子溶剂(例如乙腈或N,N-二甲基甲酰胺,也对应于缩写DMF)中引入CR1R9R10基团(其中R1、R9和R10如上所定义),用合适的硝酸(例如浓硝酸)硝化,然后将硝基借助合适的还原剂(例如氯化锡(II)二水合物、乙酸中的铁或炭载钯上的氢)转化为相应的氨基基团。以该方式,获得期望的示例性取代的氧代四氢喹啉胺(A)(参见US2008/0234237, J. Med. Chem. 1986, 29(12), 2433和Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med. Chem. 2011, 54, 5562)。或者,硝基取代的氧代四氢喹啉可以经由通过三丁基锡氢化物和偶氮二(异丁腈)(对应于缩写AIBN)介导的任选地具有另外的取代的丙烯酸烷基酯与任选地具有另外的取代的邻卤代苯胺的串联反应而获得(参见Tetrahedron 2009, 65, 1982; B. Giese等人 Org.React. 1996, 48)。这种环化模式也可以通过电催化或光化学方式进行(参见J. Org.Chem. 1991, 56, 3246; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5036; Photochem. &Photobiol. Sci. 2009, 8, 751)。制备硝基-取代的氧代四氢喹啉的另一种选择是任选地具有另外的取代的茚满酮肟的Beckmann重排。方案1显示这种用于制备任选地取代的氧代四氢喹啉胺(A)的反应顺序,例如但非限制,其中R2、R3、R4、R7、R8 = 氢且X和Y = H,且R1、R9和R10如上所定义。
方案1。
氧代四氢喹啉胺(其中CR1R9R10基团(其中R1、R9和R10如上进一步定义)不能或仅难以通过简单的烷基化引入)可以经由替代的合成途径来制备。例如但非限制,这些途径中的一些在下文中描述。当CR1R9R10 = 双环丙基甲基时,合成如下进行:首先经由使用合适的Pd催化剂(例如Pd2(dba)3)和含磷配体(例如BINAP、t-BuXPhos)的芳基溴与双-环丙基甲基胺的Pd介导的偶联(参见Tetrahedron 2001, 57, 2953, WO2012/168350, Angew. Chem.Int. Ed. 2012, 51, 222; Tetrahedron 2001, 57, 2953),通过双(环丙基甲基)胺与三苯基铋的氯化铜(II)-介导的偶联或乙酸铜-介导的反应(参见Chem. Commun. 2011, 47,897; J. Med. Chem. 2003, 46, 623)制备。缩写“dba”表示二苄基丙酮,BINAP表示2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘,而t-BuXPhos表示2-二叔丁基膦基-3,4,5,6-四甲基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯。其后,任选地具有另外的取代的N-双(环丙基甲基)苯胺可以使用合适的碱在合适的极性-非质子溶剂中与合适的卤代丙酰卤进行偶联,并且在随后的步骤中,与合适的路易斯酸(例如三氯化铝或四氯化钛)在Friedel-Crafts烷基化中反应,以得到相应的N-[双(环丙基甲基)]-取代的氧代四氢喹啉,其可以通过用硝酸硝化并随后用合适的还原剂(例如氯化锡(II)水合物、乙酸中的铁或炭载钯上的氢)还原而转化为任选地具有另外的取代的期望的N-[双(环丙基甲基)]-取代的氧代四氢喹啉胺(B)。方案2显示该反应顺序,例如但非限制,其中R2、R3、R4 = 氢,且R7、R8、X和Y = H,且R1、R9 = 环丙基且R10 =H。
方案2。
当R1 = 卤代烷基时,任选地具有另外的取代的相关N-卤代烷基甲基-取代的氧代四氢喹啉胺的合成,例如但非限制,经由使用合适的三氟甲磺酸卤代烷基酯和合适的碱(例如氢化钠)在合适的极性-非质子溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺或乙腈)中的烷基化来进行。其后,N-卤代烷基甲基-取代的硝基氧代四氢喹啉可以通过用合适的还原剂(例如氯化锡(II)水合物、乙酸中的铁或炭载钯上的氢)还原而转化为任选地具有另外的取代的期望的N-卤代烷基甲基-取代的氧代四氢喹啉胺(C)。方案3显示该反应顺序,例如但非限制,其中三氟甲磺酸二氟乙酯作为试剂,R2、R3、R4 = 氢,且R7、R8、X和Y = H,且R1 = CHF2且R9、R10 =H。
方案3。
对于根据本发明的1-环烷基-2-氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺(其中R2、R3、R4 = H,W = O)中的作为N-环烷基基团的螺[3.3]庚-2-基和双环[1.1.1]戊-1-基,合成例如但非限制地首先经由合适的取代的(2E)-3-(2-氟苯基)丙烯酸酯与适当的环烷基胺使用合适的胺碱(例如三乙胺或二异丙基乙胺)在合适的极性非质子溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺、二氧杂环己烷)中在升高的温度下反应来进行。在随后的步骤中,相应的取代的3-[2-(环烷基氨基)-5-硝基苯基]丙烯酸酯借助氢气和合适的过渡金属催化剂(例如(Ph3P)3RhCl)在合适的极性质子溶剂(例如甲醇、乙醇)中转化为相应的取代的3-[2-(环烷基氨基)-5-硝基苯基]丙酸酯。然后将因此获得的取代的3-[2-(环烷基氨基)-5-硝基苯基]丙酸酯与合适的碱(例如氢化钠)在合适的极性非质子溶剂(例如乙醚、四氢呋喃)中转化为相应的取代的1-环烷基-2-氧代四氢喹啉。通过用合适的还原剂(例如氯化锡(II)水合物、乙酸中的铁或炭载钯上的氢)还原相应的取代的1-环烷基-2-氧代四氢喹啉的硝基,可以获得例如,任选地另外的取代的6-氨基-1-(螺[3.3]庚-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(D)或相应地,任选地另外的取代的6-氨基-1-(双环[1.1.1]戊-1-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(E)(方案4)。R1、R9、R10、R11、R12、R13和R14以及相应的环烷基骨架例如但非限制性地在下面方案4(其中n = 1)中通过螺[3.3]庚-2-基和双环[ 1.1.1]戊-1-基基团描绘。R2、R3、R4例如但非限制地由H表示,且W例如但非限制地由O表示。
方案4。
以相同的方式,也可以例如制备6-氨基-1-[1,1'-二(环丙基)-2-基]-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(F)或相应地,任选地另外的取代的6-氨基-1-[1,1'-二(环丙基)-1-基]-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(G)(方案5)。R1、R11、R12、R13和R14以及相应的环烷基骨架例如但非限制性地在下面方案4 (其中n = 0)中通过1,1'-双(环丙基)-2-基和1,1'-双(环丙基)-1-基基团描绘。R2、R3、R4例如但非限制地由H表示,且W例如但非限制地由O表示。
方案5。
取代的膦酰氯和氧膦基氯前体可以如下制备,例如逐步地以根据Arbuzov在合适的极性-非质子溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺或乙醚)中相应取代的苄基卤化物与相应地取代的磷化合物如例如二乙基亚磷酸钠、亚磷酸三乙酯或相应地取代的亚膦酸二乙基烷基酯的反应开始。或者,在升高的温度下使用合适的碱(例如氢氧化钠),可以将膦酸酯和次膦酸酯转化为相应的酸中间体(I)(方案6中的第二反应)。在下一步骤中,以这种方式获得的中间体(H)和(J)可以用磷酰氯转化为相应的膦酰氯和氧膦基氯前体(K)(方案6)(参见Org.Lett. 2005, 7, 4919; US2008/0008682; DE10206117; JP63218684; DE3400509; J.Org. Chem. 1992, 57, 4292)。相应的取代的膦酰氯和氧膦基氯前体与任选地具有另外的取代的适当的氧代四氢喹啉胺借助合适的碱(例如三乙胺、吡啶)在合适的溶剂(例如四氢呋喃、乙腈、DMSO或二氯甲烷)中的偶联(参见J. Med. Chem. 1990, 33, 2912; Aust. J.Chem. 1984, 37, 1009),得到任选地具有另外的取代的根据本发明的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺(例如但非限制性,在方案6子类(Iaa)中)。在下面的方案6中,R1、R2、R3、R4、R9、R10和R11各自如上所定义。R7、R8、X和Y例如但非限制性地由H表示。以示例性但非限制性的方式,R5由对氯苄基和对甲基苄基表示。在第二反应中,以示例性而非限制性的方式,R11由甲基表示。
方案6。
下面给出根据本发明的通式(I)的化合物的所选的详细合成实施例。所提到的实施例编号对应于下表A1至E4中的编号方案。对于下面章节中描述的化学实施例所报告的1H-NMR、13C-NMR和19F-NMR波谱数据 (400 MHz用于1H-NMR,150 MHz用于13C-NMR和375 MHz用于19F-NMR,溶剂CDCl3、CD3OD或d6-DMSO,内标:四甲基甲硅烷δ = 0.00 ppm)在Bruker仪器上获得,并且所列信号具有如下含义 :br = 宽峰;s = 单峰、d = 双峰、t = 三重峰、dd = 双重双峰、ddd = 双重的双重双峰、m = 多重峰、q = 四重峰、quint = 五重峰、sext = 六重峰、sept = 七重峰、dq = 双重四峰、dt = 双重三峰、tt = 三重三峰。在非对映异构体混合物的情况中,报告两个非对映异构体中每个的有效信号或报告主要非对映异构体的特征信号。用于化学基团的缩写如下定义:Me = CH3、Et = CH2CH3、t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2、t-Bu= C(CH3)3、n-Bu = 非支化的丁基、n-Pr = 非支化的丙基、c-Hex = 环己基。
编号A9-156:N-[1-(正丙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(2,4-二甲基苄基)膦酰胺酸甲酯
将3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 (20.0 g, 136.05 mmol)添加至浓硫酸(200ml)中并冷却至-20℃,且然后经30分钟的时段小心地滴加发烟硝酸(4 ml, 95.24 mmol)。将所得反应混合物在-20℃下搅拌2小时,并在室温下再搅拌2小时,且然后用冰-水缓慢稀释。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(20.0g,理论值的76%)。将6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(8.52 g, 44.38mmol)在氩气下溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺(150ml)中,将混合物冷却至0℃,并添加细碳酸钾粉末(7.40 g, 52.26 mmol)。在0℃的温度下搅拌15分钟后,添加碘代正丙烷(2当量,88.771mmol)。然后将所得反应混合物在室温下搅拌24小时,并且冷却至室温后,添加水和乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),得到作为无色固体的6-硝基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(8.40g,理论值的87%)。在下一步骤中,将6-硝基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(5.0g,24.27mmol)溶解于乙醇/水混合物(比率1:1,50ml)中,并添加氯化铵(12.96g,242.72mmol)和铁粉(4.07g,72.82mmol)。将所得反应混合物在80℃下搅拌2小时,并且冷却至室温后浓缩。将乙酸乙酯和水添加至残余物中,且然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度)得到作为无色固体的6-氨基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(4.0 g,理论值的94%)。
。
将亚磷酸三甲酯(1当量,8.07mmol)和2,4-二甲基苄基溴(1当量,8.07mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。在完全转化之后,不经进一步纯化,将蒸馏的POCl3(1当量)添加至所得粗产物中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,获得的(2,4-二甲基苄基)膦酰氯甲酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,在氩气下,将6-氨基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H) -酮(668mg,3.27mmol)溶解于无水四氢呋喃(2ml)中并在氩气下缓慢逐滴添加至已预先通过加热干燥的圆底烧瓶中的冷却至-20℃的(2,4-甲基苄基)膦酰氯甲酯(1065mg,3.27mmol)于无水四氢呋喃(10ml)中的溶液中。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,然后添加三乙胺(0.91ml,6.54mmol),且随后将混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用四氢呋喃洗涤,并在减压下浓缩滤液。获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度)得到作为无色固体的N-[1-(正丙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(2,4-二甲基苄基)膦酰胺酸甲酯(57mg,理论值的4%)。
编号A10-152:N-[1-(正丙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(4-甲基苄基)膦酰胺酸乙酯
将亚磷酸三乙酯(2.00g,12.04mmol)和4-甲基苄基溴(15.65mmol)添加至已通过加热干燥的微波容器中,且然后在微波中在氮气中在140℃的温度下一起搅拌1小时。完全转化后,将所得粗产物通过柱色谱(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化,然后将蒸馏的POCl3 (4.43mmol)添加至部分量的所得纯化的中间体(4.43mmol)中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,将反应混合物小心浓缩,且获得的(4-甲基苄基)膦酰氯乙酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,在氩气下,将6-氨基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H) -酮(904 mg,4.43 mmol)溶解于无水四氢呋喃(2ml)中并在氩气下缓慢逐滴添加至已预先通过加热干燥的圆底烧瓶中的冷却至-20℃的(4-乙基苄基)膦酰氯乙酯(1030 mg,4.43 mmol)于无水四氢呋喃(8 ml)中的溶液中。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,然后添加三乙胺(1.23 ml,8.86 mmol),且随后将混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用四氢呋喃洗涤,并在减压下浓缩滤液。获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度)得到作为无色固体的N-[1-(正丙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(4-甲基苄基)膦酰胺酸乙酯(224 mg,理论值的12%)。
编号A10-156:N-[1-(正丙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(2,4-二甲基苄基)膦酰胺酸乙酯
将亚磷酸三乙酯(2.00g,12.04mmol)和2,4-二甲基苄基溴(3.12g,15.65mmol)添加至已通过加热干燥的微波容器中,且然后在氮气中在140℃的温度下在微波中一起搅拌1小时。完全转化后,将所得粗产物通过柱色谱(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化,然后将蒸馏的POCl3(0.36 ml, 3.90 mmol)添加至部分量的所得纯化的中间体(1.00 g, 3.90 mmol)中,并且,在氩气下,将混合物在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,将反应混合物小心浓缩,且获得的(2,4-二甲基苄基)膦酰氯乙酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,在氩气下,将6-氨基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(797 mg,3.90 mmol)溶解于无水四氢呋喃(2ml)中并在氩气下缓慢逐滴添加至已预先通过加热干燥的圆底烧瓶中的冷却至-20℃的(2,4-甲基苄基)膦酰氯乙酯(3.90 mmol)于无水四氢呋喃(8 ml)中的溶液中。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,然后添加三乙胺(1.09 ml,7.80 mmol),且随后将混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用四氢呋喃洗涤,并在减压下浓缩滤液。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的N-[1-(正丙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(2,4-二甲基苄基)膦酰胺酸乙酯(39 mg,理论值的2%)。
编号A11-151:P-苄基-P-甲基-N-(2-氧代-1-丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)次膦酰胺。
将3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 (20.0 g, 136.05 mmol)添加至浓硫酸(200ml)中并冷却至-20℃,且然后经30分钟的时段小心地逐滴添加发烟硝酸(4 ml, 95.24 mmol)。将所得反应混合物在-20℃下搅拌2小时,并在室温下再搅拌2小时,且然后用冰-水小心地稀释。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(20.0g,理论值的76%)。将6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(8.52 g,44.38 mmol)在氩气下溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺(150ml)中,将混合物冷却至0℃,并添加细碳酸钾粉末(7.40 g, 52.26 mmol)。在0℃的温度下搅拌15分钟后,添加碘代正丙烷(2当量,88.771mmol)。然后将所得反应混合物在室温下搅拌24小时,并且冷却至室温后,添加水和乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),得到作为无色固体的6-硝基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(8.40g,理论值的87%)。在下一步骤中,将6-硝基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(5.0g,24.27mmol)溶解于乙醇/水混合物(比率1:1,50ml)中,并添加氯化铵(12.96g,242.72mmol)和铁粉(4.07g,72.82mmol)。将所得反应混合物在80℃下搅拌2小时,并且冷却至室温后浓缩。将乙酸乙酯和水添加至残余物中,且然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度)得到作为无色固体的6-氨基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(4.0 g,理论值的94%)。
。
将亚磷酸甲基二乙酯(1当量,8.07mmol)和苄基溴(1.54 ml, 8.07 mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。在完全转化后,不经进一步纯化,将蒸馏的POCl3(1当量)添加至所得粗产物中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,获得的苄基(甲基)氯化膦不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在氩气下,在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,将6-氨基-1-丙基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(1当量,4.13mmol)与苄基(甲基)氯化膦(1当量,4.13mmol)一起溶解于无水四氢呋喃(10ml)中,将混合物冷却至-20℃的温度,然后添加三乙胺(1.2ml,8.26mmol),并将混合物在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物在减压下浓缩,将稀HCl和二氯甲烷添加至剩余的残余物中,并用二氯甲烷重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度)得到作为无色固体的P-苄基-P-甲基-N-(2-氧代-1-丙基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)膦酰胺(103 mg,理论值的7%)。
编号A25-152:N-[1-(环丙基甲基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(4-甲基苄基)膦酰胺酸甲酯
将3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(770 mg, 3.83 mmol)添加至浓乙酸(5 ml)中,且然后小心地添加发烟硝酸(0.21 ml, 5.06 mmol)。将所得反应混合物在室温下搅拌2小时,且然后用冰-水稀释。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(500 mg,理论值的68%)。将6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(500 mg, 2.60 mmol)在氩气下溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中,并与细碳酸钾粉末(1.08mg, 7.81 mmol)混合。在室温下搅拌5分钟后,添加氯甲基环丙烷(306mg,3.38mmol)和碘化钾(6mg,0.04mmol)。将所得反应混合物在120℃下搅拌2小时,并且在冷却至室温后,添加水和乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的1-(环丙基甲基)-6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(600 mg,理论值的94%)。
。
在下一步骤中,将1-(环丙基甲基)-6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(600mg,2.44mmol)与氯化锡(II)二水合物(2.19g,9.75mmol )一起添加至无水乙醇中,并将混合物在氩气下在80℃的温度下搅拌5小时。冷却至室温后,将反应混合物倒入冰-水中,且然后用NaOH水溶液调节至pH 12。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的6-氨基-1-(环丙基甲基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(481 mg,理论值的91%)。
。
将亚磷酸三甲酯(1当量,8.07mmol)和4-甲基苄基溴(1当量,8.07mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。在完全转化后,不经进一步纯化,将蒸馏的POCl3(1当量)添加至所得粗产物中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,获得的(4-甲基苄基)膦酰氯甲酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,在氩气下,将6-氨基-1-环丙基甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(960 mg,4.57 mmol)溶解于无水四氢呋喃(2ml)中并在氩气下缓慢逐滴添加至已预先通过加热干燥的圆底烧瓶中的冷却至-20℃的(4-甲基苄基)膦酰氯甲酯(1000 mg,4.57 mmol)于无水四氢呋喃(10ml)中的溶液中。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,然后添加三乙胺(1.27 ml,9.15 mmol),且随后将混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用四氢呋喃洗涤,并在减压下浓缩滤液。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的N-[1-(环丙基甲基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(4-甲基苄基)膦酰胺酸甲酯(209 mg,理论值的10%)。
编号A26-152:N-{1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基}-P-(4-甲基苯基)膦酰胺酸乙酯
将亚磷酸三乙酯(1当量,8.07mmol)和4-甲基苄基溴(1当量,8.07mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。在完全转化后,不经进一步纯化,将蒸馏的POCl3(1当量)添加至所得粗产物中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,获得的(4-甲基苄基)膦酰氯乙酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,在氩气下,将6-氨基-1-环丙基甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(890 mg,4.11 mmol)溶解于无水四氢呋喃(2ml)中并在氩气下缓慢逐滴添加至已预先通过加热干燥的圆底烧瓶中的冷却至-20℃的(4-甲基苄基)膦酰氯乙酯(957 mg,4.11 mmol)于无水四氢呋喃(8 ml)中的溶液中。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,然后添加三乙胺(1.15 ml,8.23 mmol),且随后将混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用四氢呋喃洗涤,并在减压下浓缩滤液。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的N-[1-(环丙基甲基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(4-甲基苄基)膦酰胺酸乙酯(236 mg,理论值的9%)。
编号A26-169:N-[1-(环丙基甲基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(2,4-二氯苄基)膦酰胺酸乙酯
将3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(770 mg, 3.83 mmol)添加至浓乙酸(5 ml)中,且然后小心地添加发烟硝酸(0.21 ml, 5.06 mmol)。将所得反应混合物在室温下搅拌2小时,且然后用冰-水稀释。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(500 mg,理论值的68%)。将6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(500 mg, 2.60 mmol)在氩气下溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中,并与细碳酸钾粉末(1.08mg, 7.81 mmol)混合。在室温下搅拌5分钟后,添加氯甲基环丙烷(306mg,3.38mmol)和碘化钾(6mg,0.04mmol)。将所得反应混合物在120℃下搅拌2小时,并且在冷却至室温后,添加水和乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的1-(环丙基甲基)-6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(600 mg,理论值的94%)。
。
在下一步骤中,将1-(环丙基甲基)-6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(600mg,2.44mmol)与氯化锡(II)二水合物(2.19g,9.75mmol)一起添加至无水乙醇中,并将混合物在氩气下在80℃的温度下搅拌5小时。冷却至室温后,将反应混合物倒入冰-水中,且然后用NaOH水溶液调节至pH 12。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的6-氨基-1-(环丙基甲基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(481 mg,理论值的91%)。
。
将亚磷酸三乙酯(1当量,8.07mmol)和2,4-二氯苄基溴(1当量,8.07mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。在完全转化后,不经进一步纯化,将蒸馏的POCl3(1当量)添加至所得粗产物中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,获得的(2,4-二氯苄基)膦酰氯乙酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在氩气下,在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,将6-氨基-1-环丙基甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(53 mg, 0.24 mmol)与(2,4-二氯苄基)膦酰氯乙酯(105 mg, 0.37 mmol)一起溶解于无水乙腈(5 ml)中,然后添加吡啶(0.4 ml, 0.49mmol)和二甲基亚砜(0.01 ml, 0.15 mmol),并在室温下搅拌8小时。然后将反应混合物在减压下浓缩,将稀HCl和二氯甲烷添加至剩余的残余物中,并用二氯甲烷重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的N-[1-(环丙基甲基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(2,4-二氯苄基)膦酰胺酸乙酯(29 mg,理论值的24%)。
编号A45-152:N-{1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基}-P-(4-甲基苯基)膦酰胺酸甲酯
在氩气下将(2E)-3-(2-氟-5-硝基苯基)丙烯酸乙酯(1000 mg, 4.18 mmol)和1,1'-双(环丙基)-1-胺(508 mg, 3.80 mmol)溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺 (10 ml)中,且然后添加N,N-二异丙基乙胺(1.32 ml, 7.60 mmol)。将所得反应混合物在50℃的温度下搅拌总共16小时,并且,在冷却至室温后,添加水和乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的(2E)-3-{2-[1,1'-双(环丙基)-1-基氨基]-5-硝基苯基}丙烯酸乙酯(570 mg,理论值的43%)。
。
然后将(2E)-3-{2-[1,1'-双(环丙基)-1-基氨基]-5-硝基苯基}丙烯酸乙酯(570 mg,1.80 mmol)溶解于无水乙醇(10 ml)中,并添加(Ph3P)3RhCl (167 mg, 0.18 mmol)。在室温下搅拌5分钟后,经由气体引入装置以恒定气流将氢气引入反应溶液约9小时。通过LC-MS监测反应的进展。转化完成后,将反应溶液在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的3-{2-[1,1'-双(环丙基)-1-基氨基]-5-硝基苯基}丙酸乙酯(200 mg,理论值的35%)。
。
将3-{2-[1,1'-双(环丙基)-1-基氨基]-5-硝基苯基}丙酸乙酯(200 mg, 0.63 mmol)溶解于无水四氢呋喃(8 ml)中,并且在氩气下,逐滴添加至冷却至0℃的氢化钠(38mg,0.94mmol,油中的60%悬浮液)于无水四氢呋喃(5 ml)中的悬浮液中。将所得反应混合物在0℃下搅拌1小时,且然后小心地添加水,随后在搅拌5分钟后添加乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(90 mg, 53 %)。
。
在下一步骤中,将1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(90mg, 0.33 mmol)与氯化锡(II)二水合物(298 mg,1.32 mmol)一起添加至无水乙醇(5 ml)中,并在氩气下在80℃的温度下搅拌5小时。冷却至室温后,将反应混合物倒入冰-水中,且然后用NaOH水溶液调节至pH 12。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为高度粘性泡沫的6-氨基-1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(70mg,理论值的87%)。
。
将亚磷酸三甲酯(1当量,8.07mmol)和4-甲基苄基溴(1当量,8.07mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。在完全转化后,不经进一步纯化,将蒸馏的POCl3(1当量)添加至所得粗产物中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,获得的(4-甲基苄基)膦酰氯甲酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,在氩气下,将6-氨基-1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(1108 mg, 4.57 mmol)溶解于无水四氢呋喃(2ml)中,并在氩气下缓慢逐滴添加至已预先通过加热干燥的圆底烧瓶中的冷却至-20℃的(4-甲基苄基)膦酰氯甲酯(1000 mg,4.57 mmol)于无水四氢呋喃(10ml)中的溶液中。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,然后添加三乙胺(1.27 ml,9.15 mmol),且随后将混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用四氢呋喃洗涤,并在减压下浓缩滤液。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的N-{1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基}-P-(4-甲基苯基)膦酰胺酸甲酯(243 mg,理论值的11%)。
编号A46-152:N-{1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基}-P-(4-甲基苯基)膦酰胺酸乙酯
将亚磷酸三乙酯(1当量,8.07mmol)和4-甲基苄基溴(1当量,8.07mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。在完全转化后,不经进一步纯化,将蒸馏的POCl3(1当量)添加至所得粗产物中,并将混合物在氩气下在60℃的温度下搅拌1.5小时。完全转化后,获得的(4-甲基苄基)膦酰氯乙酯不经进一步纯化即直接在下一步骤中反应。在已通过加热干燥的圆底烧瓶中,在氩气下,将6-氨基-1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(1042 mg, 4.29 mmol)溶解于无水四氢呋喃(2ml)中,并在氩气下缓慢逐滴添加至已预先通过加热干燥的圆底烧瓶中的冷却至-20℃的(4-甲基苄基)膦酰氯乙酯(1000 mg,4.29 mmol)于无水四氢呋喃(10ml)中的溶液中。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,然后添加三乙胺(1.19 ml,8.54 mmol),且随后将混合物在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用四氢呋喃洗涤,并在减压下浓缩滤液。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的N-{1-[1,1'-双(环丙基)-1-基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基}-P-(4-甲基苯基)膦酰胺酸乙酯(196 mg,理论值的9%)。
编号A57-152:N-[2-氧代-1-(螺[3.3]庚-2-基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(4-甲基苯基)膦酰胺酸甲酯
在氩气下将(2E)-3-(2-氟-5-硝基苯基)丙烯酸乙酯(1000 mg, 4.18 mmol)和螺[3.3]庚-2-基胺(561 mg, 3.80 mmol)溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中,且然后添加N,N-二异丙基乙胺(1.32 ml, 7.60 mmol)。将所得反应混合物在50℃的温度下搅拌10小时,并且,在冷却至室温后,添加水和乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的(2E)-3-[5-硝基-2-(螺[3.3]庚-2-基氨基)苯基]丙烯酸乙酯(500 mg,理论值的36%)。
。
然后将(2E)-3-[5-硝基-2-(螺[3.3]庚-2-基氨基)苯基]丙烯酸乙酯(500 mg, 1.51mmol)溶解于无水乙醇(8 ml)中,并添加(Ph3P)3RhCl (70 mg)。在室温下搅拌5分钟后,经由气体引入装置以恒定气流将氢气引入反应溶液10小时。通过LCMS监测反应的进展。转化完成后,将反应溶液在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的3-[5-硝基-2-(螺[3.3]庚-2-基氨基)苯基]丙酸乙酯(490 mg,理论值的97%)。
。
将3-[5-硝基-2-(螺[3.3]庚-2-基氨基)苯基]丙酸乙酯(490 mg, 1.47 mmol)溶解于无水四氢呋喃(8 ml)中,并且在氩气下,逐滴添加至冷却至0℃的氢化钠(88 mg,2.21mmol,油中的60%悬浮液)于无水四氢呋喃(5 ml)中的悬浮液中。将所得反应混合物在0℃下搅拌1小时,且然后小心地添加水,随后在搅拌5分钟后添加乙酸乙酯。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为无色固体的6-硝基-1-(螺[3.3]庚-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(180 mg, 43 %)。
。
在下一步骤中,将6-硝基-1-(螺[3.3]庚-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(180 mg,2.44 mmol)与氯化锡(II)二水合物(567 mg,2.52 mmol)一起添加至无水乙醇中,并在氩气下在80℃的温度下搅拌5小时。冷却至室温后,将反应混合物倒入冰-水中,且然后用NaOH水溶液调节至pH 12。然后用乙酸乙酯重复萃取水相。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为高度粘性泡沫的6-氨基-1-(螺[3.3]庚-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(151 mg, 理论值的94%)。
。
将亚磷酸三甲酯(1当量,8.07mmol)和4-甲基苄基溴(1当量,8.07mmol)添加至已通过加热干燥的多颈烧瓶中,且然后在连续氮气流下在100℃的温度下一起搅拌10小时。完全转化后,将部分量的所得粗产物(170 mg)不经进一步纯化即溶于NaOH水溶液(10%强度,5ml)中,并将混合物在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温后,小心添加稀盐酸,随后用二氯甲烷和水彻底萃取。将合并的有机相经硫酸镁干燥,过滤并在减压下浓缩。不经进一步纯化,将所得粗产物(109mg,0.54mmol)最初装入无水N,N-二甲基甲酰胺(2 ml)中并冷却至0℃。在0℃下搅拌5分钟后,添加草酰氯(0.12ml,1.63mmol),并将获得的反应混合物在室温下搅拌1.5小时,且然后在减压下浓缩。将所得(4-甲基苄基)膦酰氯甲酯溶于无水二氯甲烷(5 ml)中,并冷却至-20℃的温度,并添加6-氨基-1-(螺[3.3]庚-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(167 mg, 0.65 mmol)于无水二氯甲烷(2 ml)中的溶液。这随后逐滴添加N-乙基二异丙胺(0.17 ml, 1.19 mmol)。将所得反应混合物在-20℃下搅拌10分钟,且然后在室温下搅拌2小时。然后过滤反应混合物,滤饼用二氯甲烷洗涤,并在减压下浓缩滤液。通过获得的粗产物的柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷梯度),分离作为高度粘性泡沫的N-[2-氧代-1-(螺[3.3]庚-2-基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基]-P-(4-甲基苯基)膦酰胺酸甲酯(10 mg,理论值的4%)。
下面列出的化合物类似于上面给出且在合适的地方提及的制备实施例且考虑到关于制备通式(I)的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺的一般信息而获得。
A1. 通式(Iaa1)的化合物A1-1至A1-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于下表1中的定义(编号1至650;对应于化合物A1-1至A1-650 )。表1中列出的R5、R6的任何定义中的箭头,通过实例的方式,而非限制的方式,表示所讨论的基团至核心结构(Iaa1)的键。
A2. 通式(Iaa2)的化合物A2-1至A2-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A2-1至A2-650)。
A3. 通式(Iaa3)的化合物A3-1至A3-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A3-1至A3-650)。
A4. 通式(Iaa4)的化合物A4-1至A4-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A4-1至A4-650)。
A5. 通式(Iaa5)的化合物A5-1至A5-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A5-1至A5-650)。
A6. 通式(Iaa6)的化合物A6-1至A6-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A6-1至A6-650)。
A7. 通式(Iaa7)的化合物A7-1至A7-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A7-1至A7-650)。
A8. 通式(Iaa8)的化合物A8-1至A8-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A8-1至A8-650)。
A9. 通式(Iaa9)的化合物A9-1至A9-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A9-1至A9-650)。
A10. 通式(Iaa10)的化合物A10-1至A10-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A10-1至A10-650)。
A11. 通式(Iaa11)的化合物A11-1至A11-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A11-1至A11-650)。
A12. 通式(Iaa12)的化合物A12-1至A12-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A12-1至A12-650)。
A13. 通式(Iaa13)的化合物A13-1至A13-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A13-1至A13-650)。
A14. 通式(Iaa14)的化合物A14-1至A14-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A14-1至A14-650)。
A15. 通式(Iaa15)的化合物A15-1至A15-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A15-1至A15-650)。
A16. 通式(Iaa16)的化合物A16-1至A16-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A16-1至A16-650)。
A17. 通式(Iaa17)的化合物A17-1至A17-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A17-1至A17-650)。
A18. 通式(Iaa18)的化合物A18-1至A18-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A18-1至A18-650)。
A19. 通式(Iaa19)的化合物A19-1至A19-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A19-1至A19-650)。
A20. 通式(Iaa20)的化合物A20-1至A20-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A20-1至A20-650)。
A21. 通式(Iaa21)的化合物A21-1至A21-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A21-1至A21-650)。
A22. 通式(Iaa22)的化合物A22-1至A22-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A22-1至A22-650)。
A23. 通式(Iaa23)的化合物A23-1至A23-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A23-1至A23-650)。
A24. 通式(Iaa24)的化合物A24-1至A24-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A24-1至A24-650)。
A25. 通式(Iaa25)的化合物A25-1至A25-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A25-1至A25-650)。
A26. 通式(Iaa26)的化合物A26-1至A26-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A26-1至A26-650)。
A27. 通式(Iaa27)的化合物A27-1至A27-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A27-1至A27-650)。
A28. 通式(Iaa28)的化合物A28-1至A28-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A28-1至A28-650)。
A29. 通式(Iaa29)的化合物A29-1至A29-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A29-1至A29-650)。
A30. 通式(Iaa30)的化合物A30-1至A30-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A30-1至A30-63)。
A31. 通式(Iaa31)的化合物A31-1至A31-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A31-1至A31-650)。
A32. 通式(Iaa32)的化合物A32-1至A32-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A32-1至A32-650)。
A33. 通式(Iaa33)的化合物A33-1至A33-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A33-1至A33-650)。
A34. 通式(Iaa34)的化合物A34-1至A34-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A34-1至A34-650)。
A35. 通式(Iaa35)的化合物A35-1至A35-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A35-1至A35-650)。
A36. 通式(Iaa36)的化合物A36-1至A36-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A36-1至A36-650)。
A37. 通式(Iaa37)的化合物A37-1至A37-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A37-1至A37-650)。
A38. 通式(Iaa38)的化合物A38-1至A38-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A38-1至A38-650)。
A39. 通式(Iaa39)的化合物A39-1至A39-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A39-1至A39-650)。
A40. 通式(Iaa40)的化合物A40-1至A40-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A40-1至A40-650)。
A41. 通式(Iaa41)的化合物A41-1至A41-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A41-1至A41-650)。
A42. 通式(Iaa42)的化合物A42-1至A42-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A42-1至A42-650)。
A43. 通式(Iaa43)的化合物A43-1至A43-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A43-1至A43-650)。
A44. 通式(Iaa44)的化合物A44-1至A44-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A44-1至A44-650)。
A45. 通式(Iaa45)的化合物A45-1至A45-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A45-1至A45-650)。
A46. 通式(Iaa46)的化合物A46-1至A46-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A46-1至A46-650)。
A47. 通式(Iaa47)的化合物A47-1至A47-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A47-1至A47-650)。
A48. 通式(Iaa48)的化合物A48-1至A48-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A48-1至A48-650)。
A49. 通式(Iaa49)的化合物A49-1至A49-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A49-1至A49-650)。
A50. 通式(Iaa50)的化合物A50-1至A50-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A50-1至A50-650)。
A51. 通式(Iaa51)的化合物A51-1至A51-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A51-1至A51-650)。
A52. 通式(Iaa52)的化合物A52-1至A52-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A52-1至A52-650)。
A53. 通式(Iaa53)的化合物A53-1至A53-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A53-1至A53-650)。
A54. 通式(Iaa54)的化合物A54-1至A54-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A54-1至A54-650)。
A55. 通式(Iaa55)的化合物A55-1至A55-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A55-1至A55-650)。
A56. 通式(Iaa56)的化合物A56-1至A56-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A56-1至A56-650)。
A57. 通式(Iaa57)的化合物A57-1至A57-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A57-1至A57-650)。
A58. 通式(Iaa58)的化合物A58-1至A58-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A58-1至A58-650)。
A59. 通式(Iaa59)的化合物A59-1至A59-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A59-1至A59-650)。
A60. 通式(Iaa60)的化合物A60-1至A60-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A60-1至A60-650)。
A61. 通式(Iaa61)的化合物A61-1至A61-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A61-1至A61-650)。
A62. 通式(Iaa62)的化合物A62-1至A62-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A62-1至A62-650)。
A63. 通式(Iaa63)的化合物A63-1至A63-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A63-1至A63-650)。
A64. 通式(Iaa64)的化合物A64-1至A64-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A64-1至A64-650)。
A65. 通式(Iaa65)的化合物A65-1至A65-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A65-1至A65-650)。
A66. 通式(Iaa66)的化合物A66-1至A66-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A66-1至A66-650)。
A67. 通式(Iaa67)的化合物A67-1至A67-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物A67-1至A67-650)。
B1. 通式(Iab1)的化合物B1-1至B1-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B1-1至B1-650)。
B2. 通式(Iab2)的化合物B2-1至B2-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B2-1至B2-650)。
B3. 通式(Iab3)的化合物B3-1至B3-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B3-1至B3-650)。
B4. 通式(Iab4)的化合物B4-1至B4-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B4-1至B4-650)。
B5. 通式(Iab5)的化合物B5-1至B5-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B5-1至B5-650)。
B6. 通式(Iab6)的化合物B6-1至B6-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B6-1至B6-650)。
B7. 通式(Iab7)的化合物B7-1至B7-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B7-1至B7-650)。
B8. 通式(Iab8)的化合物B8-1至B8-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B8-1至B8-650)。
B9. 通式(Iab9)的化合物B9-1至B9-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B9-1至B9-650)。
B10. 通式(Iab10)的化合物B10-1至B10-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B10-1至B10-650)。
B11. 通式(Iab11)的化合物B11-1至B11-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B11-1至B11-650)。
B12. 通式(Iab12)的化合物B12-1至B12-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B12-1至B12-650)。
B13. 通式(Iab13)的化合物B13-1至B13-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B13-1至B13-650)。
B14. 通式(Iab14)的化合物B14-1至B14-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B14-1至B14-650)。
B15. 通式(Iab15)的化合物B15-1至B15-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B15-1至B15-650)。
B16. 通式(Iab16)的化合物B16-1至B16-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B16-1至B16-650)。
B17. 通式(Iab17)的化合物B17-1至B17-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B17-1至B17-650)。
B18. 通式(Iab18)的化合物B18-1至B18-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B18-1至B18-650)。
B19. 通式(Iab19)的化合物B19-1至B19-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B19-1至B19-650)。
B20. 通式(Iab20)的化合物B20-1至B20-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B20-1至B20-650)。
B21. 通式(Iab21)的化合物B21-1至B21-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B21-1至B21-650)。
B22. 通式(Iab22)的化合物B22-1至B22-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B22-1至B22-650)。
B23. 通式(Iab23)的化合物B23-1至B23-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B23-1至B23-650)。
B24. 通式(Iab24)的化合物B24-1至B24-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B24-1至B24-650)。
B25. 通式(Iab25)的化合物B25-1至B25-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B25-1至B25-650)。
B26. 通式(Iab26)的化合物B26-1至B26-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B26-1至B26-650)。
B27. 通式(Iab3)的化合物B27-1至B27-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物B27-1至B27-650)。
C1. 通式(Ias1)的化合物C1-1至C1-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物C1-1至B1-650)。
C2. 通式(Ias2)的化合物C2-1至C2-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物C2-1至C2-650)。
C3. 通式(Ias3)的化合物C3-1至C3-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物C3-1至C3-650)。
C4. 通式(Ias4)的化合物C4-1至C4-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物C4-1至C4-650)。
D1. 通式(Iat1)的化合物D1-1至D1-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物D1-1至D1-650)。
D2. 通式(Iat2)的化合物D2-1至D2-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物D2-1至D2-650)。
D3. 通式(Iat3)的化合物D3-1至D3-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物D3-1至D3-650)。
D4. 通式(Iat4)的化合物D4-1至D4-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物D4-1至D4-650)。
E1. 通式(Iau1)的化合物E1-1至E1-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物E1-1至E1-650)。
E2. 通式(Iau2)的化合物E2-1至E2-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物E2-1至E2-650)。
E3. 通式(Iau3)的化合物E3-1至E3-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物E3-1至E3-650)。
E4. 通式(Iau4)的化合物E4-1至E4-650,其中R2、R3和R4表示氢且W、R5、R6对应于表1中引用的基团定义中各自单独化合物的定义(编号1至650;对应于化合物E4-1至E4-650)。
所选表格实例的光谱数据:
下文对于所选表格实例列出的光谱数据通过常规1H NMR解释进行评估。
实施例编号A1-151:
。
实施例编号A1-152:
。
实施例编号A2-152:
。
实施例编号A3-153:
。
实施例编号A3-158:
。
实施例编号A3-159:
。
实施例编号A3-165:
。
实施例编号A3-181:
。
实施例编号A5-152:
。
实施例编号A6-152:
。
实施例编号A9-152:
。
实施例编号A9-165:
。
实施例编号A11-152:
。
实施例编号A11-158:
。
实施例编号A11-159:
。
实施例编号A11-165:
。
实施例编号A61-152:
。
实施例编号A65-152:
。
实施例编号A66-152:
。
实施例编号B2-152:
。
本发明进一步提供了单独或与另外的农用化学活性化合物(例如,杀真菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或安全剂)组合的至少一种通式(I)的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺或-膦酰胺用于增加植物对非生物胁迫因素、优选干旱胁迫的抗性,和用于增强植物生长,和/或用于增加植物产率的用途。
本发明进一步提供了用于处理植物的喷雾溶液,其包含用于增加植物对非生物胁迫因素的抗性的有效量的至少一种选自根据本发明的具有取代的通式(I)的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺至少之一的化合物。相关的非生物胁迫条件可以包括,例如热、干旱、冷和干燥胁迫(由干燥和/或缺水造成的胁迫)、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、臭氧条件、强光条件、氮营养成分的有限的可利用率、磷营养成分的有限的可利用率。
在一个实施方案中,例如,可以通过相应地喷雾施加在待处理的植物或植物部分上来施用一种或多种根据本发明使用的化合物,即根据本发明适当的通式(I)的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺。通式(I)的化合物或其盐优选以0.00005至3 kg/公顷之间、尤其优选0.0001至2 kg/公顷之间、特别优选0.0005至1 kg/公顷之间、特别优选0.001至0.25 kg/公顷之间的剂量使用。
在本发明的上下文中,术语“对非生物胁迫的耐受性或抗性”应理解为对植物的多种益处。这样的有益性质表现为例如以下的改进植物特性:改善表面和深度方面的根系生长、增加匍匐茎的形成或分蘖、使匍匐茎和分蘖更强和更多产、改善芽生长、提高抗倒伏性、提高芽基部直径、增大叶面积、提高营养物质和成分(例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白、维生素、矿物质、精油、染料、纤维)的产率、使纤维品质更好、开花更早、增加花的数量、降低有毒产物如真菌毒素的含量、降低残余物或任意种类不利成分的含量、或者改善可消化性、改良采收材料的储存稳定性、改善对不利温度的耐受性、改善对干旱和干燥的耐受性、以及改善对水过量造成的缺氧的耐受性、改善对提高的土壤和水中盐含量的耐受性、增强对臭氧胁迫的耐受性、改善与除草剂和其他植物处理剂的相容性、改善吸水性和光合作用性能、有利的植物性质例如加速成熟、成熟更均匀、对有益动物的吸引力更强、改善授粉、或本领域技术人员熟知的其他优点。
更具体地,一种或多种根据本发明的通式(I)的化合物的用途在对植物和植物部分的喷雾应用中表现出所述优点。此外,根据本发明的具有取代的通式(I)的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺与提高对非生物胁迫的耐受性的基因修饰品种的组合使用也是可能的。
以上提及的植物的另外多种益处可以以已知方式部分地组合,且可以用通常适用的术语来描述它们。这样的术语是例如以下列举的名称:光激性效应、对胁迫因素的抗性、更少的植物胁迫、植物健康、健康的植物、植物适合度(“Plant Fitness”)、"植物健康状况"、"植物概念"(plant concept)、"活力效果"(vigor effect)、"胁迫屏障"、保护屏障、"作物健康"、"作物健康性质"、"作物健康产品"、"作物健康管理"、"作物健康疗法(crophealth therapy)"、"植物健康"、植物健康性质"、植物健康产品"、"植物健康管理"、"植物健康疗法"(plant health therapy)、绿化效应("绿化效应(greening effect)"或“返青效应(regreening effect)”)、新鲜度、或本领域技术人员熟知的其他术语。
在本发明的上下文中,对非生物胁迫抗性的良好效果不限于理解为意指,
●出苗率提高至少为通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●产率提高至少为通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●根系发育提高至少为通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●芽大小增加至少为通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●叶面积增加至少为通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●光合作用效率提高至少为通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,和/或
●花发育提高至少为通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
其中所述效果可单独出现或者以两种或更多种效果的任意组合出现。
本发明进一步提供用于处理植物的喷雾溶液,其包含对于提高植物对非生物胁迫因素的抗性有效量的至少一种选自根据本发明的通式(I)的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺的化合物。所述喷雾溶液可包含其他常规组分,如溶剂、配制助剂,特别是水。另外的组分可以包括下面更详细描述的农用化学活性成分。
本发明进一步提供相应的喷雾溶液用于提高植物对非生物胁迫因素的抗性的用途。下文中的论述不仅适用于一种或多种根据本发明的通式(I)的化合物本身的用途,也适用于相应的喷雾溶液。
此外已经发现,可对植物或其环境联合施用一种或多种根据本发明的通式(I)的化合物和至少一种下文进一步定义的肥料。
根据本发明可与上文详述的根据本发明的通式(I)的化合物一起使用的肥料通常为有机和无机含氮化合物,例如脲类、脲-甲醛缩合产物、氨基酸、铵盐、硝酸铵类、钾盐(优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐)、磷酸盐和/或亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。在这一方面,应特别提及的有NPK-肥料,即含氮、磷和钾的肥料;硝酸铵钙,即还含有钙的肥料;硫硝酸铵(通式为(NH4)2SO4 NH4NO3)、磷酸铵和硫酸铵。这些肥料是本领域技术人员公知的;也参见,例如,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第5版, A 10卷, 第323至431页,Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987。
所述肥料还可包含微量营养素(优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴)的盐和植物激素(例如维生素B1和吲哚-(III)乙酸)或这些的混合物。根据本发明使用的肥料还可包含其他盐,如磷酸一铵(MAP)、磷酸二铵(DAP)、硫酸钾、氯化钾、硫酸镁。二级营养物或微量元素的合适的量为0.5重量%至5重量%的量,基于所有肥料计。另外可能的组分是植物保护剂、杀虫剂、杀真菌剂、安全剂或生长调节剂或其混合物。这些的进一步细节在下文中进一步给出。
所述肥料可以以例如粉末剂、颗粒剂、粒剂或密实剂形式使用。但是,所述肥料也可以溶于水性介质中以液体形式使用。在这种情况中,稀氨水也可用作氮肥。其他可能的肥料成分描述于例如Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,1987,A10卷,第363至401页,DE-A 4128828,DE-A 1905834和DE-A 19631764中。所述肥料的一般组成可在宽的范围内变化,在本发明的上下文中所述肥料可以是单一营养物质肥料和/或多营养物质肥料,例如由氮、钾或磷构成。一般而言,1重量%-30重量%的氮(优选5重量%-20重量%)、1重量%-20重量%的钾(优选3重量%-15重量%)和1重量%-20重量%的磷(优选3重量%-10重量%)的含量是有利的。所述微量元素的含量通常是在ppm范围内,优选在1-1000 ppm的范围内。
在本发明的上下文中,可以同时施用所述肥料和一种或多种根据本发明的式(I)的化合物。但是,也可以首先施用肥料,然后施用一种或多种根据本发明的式(I)的化合物,或者首先施用一种或多种通式(I)的化合物,然后施用肥料。但是,在不同时施用一种或多种通式(I)的化合物和肥料的情况下,在本发明的上下文中以功能关系进行的施用特别是在一般24小时、优选18小时、更优选12小时、尤其是6小时、更尤其是4小时、甚至更尤其是2小时的时间内进行。在本发明的一个非常特别的实施方案中,一种或多种根据本发明的式(I)的化合物和肥料的施用在小于1小时、优选小于30分钟、更优选小于15分钟的时间段内进行。
优选对选自以下的植物使用根据本发明的通式(I)的化合物:经济植物、观赏植物、草皮类、通常在公共区域和家用区域常作为观赏植物使用的树木,以及林业树木。林业树木包括用于生产木材、木浆、纸张和由树木的部分制得的产品的树木。本文使用的术语“经济植物”指作物植物,其用作获得食品、动物饲料、燃料或用于工业目的的植物。
所述经济植物包括例如以下类型的植物:黑小麦,硬质小麦(硬小麦),草皮,藤本植物,谷物例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和粟;甜菜例如糖用甜菜和饲用甜菜;水果例如仁果、核果和无核小水果,例如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃和浆果类(例如草莓、覆盆子、黑莓);豆类例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;油料作物例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生;葫芦科(例如南瓜、黄瓜和甜瓜);纤维植物例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果例如橙、柠檬、葡萄柚和柑橘;蔬菜类例如菠菜、(球叶-)莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒;樟科例如鳄梨、樟树(Cinnamomum)、樟脑,还有植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、葎草、香蕉、橡胶植物和观赏植物(例如花、灌木类、落叶树和针叶树如松树类)。该列举并不构成限制。
以下植物被认为是特别适于施用本发明的方法的目标作物:燕麦、黑麦、黑小麦、硬质小麦、棉花、茄子、草皮、仁果、核果、浆果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、胡椒、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、卷心菜、马铃薯和苹果。
可通过本发明的方法改良的树木的实例包括:冷杉属(Abies sp.)、桉属(Eucalyptus sp.)、云杉属(Picea sp.)、松属(Pinus sp.)、七叶树属(Aesculus sp.)、悬铃木属(Platanus sp.)、椴树属(Tilia sp.)、枫属(Acer sp.)、铁杉属(Tsuga sp.)、梣属(Fraxinus sp.)、花楸属(Sorbus sp.)、桦木属(Betula sp.)、山楂属(Crataegus sp.)、榆属(Ulmus sp.)、栎属(Quercus sp.)、山毛榉属(Fagus sp.)、柳属(Salix sp.)、杨属(Populus sp.)。
优选的可通过本发明的方法改良的树木包括:在七叶树属(Aesculus)中:欧洲七叶树(A. hippocastanum)、小花七叶树(A. pariflora)、红花七叶树(A. carnea);在悬铃木属(Platanus)中:英国梧桐(P. aceriflora)、美国梧桐(P. occidentalis)、加州悬铃木(P. racemosa);在云杉属(Picea)中:挪威云杉(P. abies);在松属(Pinus)中:辐射松(P.radiate)、西黄松(P. ponderosa)、扭叶松(P. contorta)、欧洲赤松(P. sylvestre)、湿地松(P. elliottii)、加州山松(P. montecola)、美国白皮松(P. albicaulis)、多脂松(P.resinosa)、长叶松(P. palustris)、火炬松(P. taeda)、柔松(P. flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、北美短叶松(P. baksiana)、北美乔松(P. strobes);在桉属(Eucalyptus)中:大桉(E. grandis)、蓝桉(E. globulus)、赤桉(E. camadentis)、亮果桉(E. nitens)、斜叶桉(E. obliqua)、王桉(E. regnans)、弹丸桉(E. pilularus)。
特别优选的可通过本发明的方法改良的树木是:在松属中:辐射松、西黄松、扭叶松、欧洲赤松、北美乔松;在桉属中:大桉、蓝桉和赤桉。
尤其优选的可通过本发明的方法改良的树木是:欧洲七叶树(Rosskastanie)、悬铃木(Platanengewächs)、菩提树和枫树。
本发明也可适用于任意的期望的草坪草,包括“冷季草坪草”和“暖季草坪草”。冷季草坪草的实例是早熟禾属(“bluegrasses”,Poa spp.),如“草地早熟禾”(“Kentuckybluegrass”,Poa pratensis L.)、普通早熟禾(“rough bluegrass”,Poa trivialis L.)、加拿大早熟禾(“Canada bluegrass”,Poa compressa L.)、一年生早熟禾(“annualbluegrass”,Poa annua L.)、高地早熟禾(“upland bluegrass”,Poa glaucanthaGaudin)、林地早熟禾(“wood bluegrass”,Poa nemoralis L.)和鳞茎早熟禾(“bulbousbluegrass”,Poa bulbosa L.);剪股颖属(“bentgrasses”,Agrostis spp.)如匍匐翦股颖("creeping bentgrass", Agrostis palustris Huds.)、“细弱剪股颖”(Agrostis tenuisSibth.)、“绒毛剪股颖”(Agrostis canina L.)、“德国南部混合剪股颖”(剪股颖属,包括细弱剪股颖、绒毛剪股颖和匍匐翦股颖),以及“红顶草”(Agrostis alba L.);
羊茅属(“fescues”,Festuca spp.),如“紫羊茅”(Festuca rubra L.spp.rubra)、“匍匐羊茅”(Festuca rubra L.)、“丘氏紫羊茅”(Festuca rubra commutata Gaud.)、“野生羊茅”(Festuca ovina L.)、“硬羊茅”(Festuca longifolia Thuill.)、“细叶羊茅”(Festucucapillata Lam.)、“苇状羊茅”(Festuca arundinacea Schreb.)和“草地羊茅”(Festucaelanor L.);
黑麦草属(“ryegrasses”,Lolium spp.),如“一年生黑麦草”(Lolium multiflorumLam.)、“多年生黑麦草”(Lolium perenne L.)和“意大利黑麦草”(Lolium multiflorumLam.);
以及冰草属(“wheatgrasses”,Agropyron spp.),如“扁穗冰草”(Agropyroncristatum (L.) Gaertn.)、“沙生冰草”(Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.)和“蓝茎冰草”(Agropyron smithii Rydb.)。
其他“冷季草坪草”的实例是“海滨草”(Ammophila breviligulata Fern.)、“无芒燕麦”(Bromus inermis Leyss.)、香蒲属(“cattails”)如“梯牧草”(Phleum pratenseL.)、“沙香蒲”(Phleum subulatum L.)、“鸭茅”(Dactylis glomerata L.)、“碱茅”(Puccinellia distans (L.) Parl.)和“洋狗尾草”(Cynosurus cristatus L.)。
“暖季草坪草”的实例是“绊根草”(Cynodon spp. L. C. Rich)、“结缕草”(Zoysiaspp. Willd. )、“圣奥古斯丁草”(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、“百足草”(Eremochloa ophiuroides Munro Hack. )、“地毯草”(Axonopus affinis Chase)、“巴哈雀稗”(Paspalum notatum Flugge)、“西非狼尾草”(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov. )、“野牛草”(Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm. )、“格兰马草”(Bouteloua gracilis (H. B. K.) Lag. ex Griffiths)、“海滨雀稗”(Paspalumvaginatum Swartz)和“垂穗草”(Bouteloua curtipendula (Michx.) Torr. )。“冷季草坪草”通常优选用于本发明。特别优选的是早熟禾属、剪股颖属和“红顶草”、羊茅属和黑麦草属。特别优选剪股颖属。
特别优选的是,使用根据本发明的通式(I)的化合物以处理各种市售或常用的植物品种的植物。植物品种应当理解为是指具有通过常规育种、通过诱变或借助于重组DNA技术获得的新特性(“特征”)的植物。因此,作物植物可以是能够通过常规育种和优化方法、或通过生物技术和基因工程方法、或这些方法的组合得到的植物,包括转基因植物,也包括受植物育种者权利保护或不受其保护的植物品种。
因此,根据本发明的处理方法还可以用于处理遗传修饰生物(GMO),例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是异源基因被稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”主要表示在植物外部提供或组装的基因,并且当它们被引入核基因组细胞核、叶绿体基因组或线粒体基因组时,通过表达有益的蛋白或多肽,或下调或关闭一种或多种其他存在于植物中的基因(例如借助反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]),而赋予这些被转变的植物新的或是改进的农艺性质或其他特性。存在于基因组中的异源基因也被称作转基因。通过其在植物基因组中的特异性存在而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系。
优选用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物和植物品种包括具有赋予所述植物特别有利、有用的特征的遗传物质的所有植物(无论其是否通过育种和/或生物技术方法获得)。
还可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物和植物品种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。所述非生物胁迫条件可包括例如热、干旱、冷和干燥胁迫、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、臭氧条件、强光条件、氮营养成分的有限的可利用率、磷营养成分的有限的可利用率或蔽阴。
也可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物和植物品种是以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物提高的产率可以是以下因素的结果:例如,改善的植物生理机能,改善的植物生长和改善的植物发育,如水利用效率、水保持效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、增强的发芽率和加速的成熟。产率还可以通过改进的植物构造来实现(在胁迫-和非胁迫条件下),包括但不限于提早开花、对杂交种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚数或穗数、每个荚或穗的种子数量、种子质量、增强种子的填充、减少种子的传播、减少荚裂开以及抗倒伏。其他产率特征包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的可加工性和较好的贮存稳定性。
同样可以用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物是已经展现出混种盛势或杂交效应特征的杂交植物,所述特征会导致通常更高的产量、更高的活力、更好的健康、且对生物和非生物胁迫因素的更好的耐受性。这样的植物通常通过将一个近亲交配的雄性不育的亲代系(雌性杂交育种亲本)与另一个近亲交配的雄性能育的亲代系(雄性杂交育种亲本)杂交而制得。杂种种子通常收获自雄性不育植物并卖给栽培者。雄性不育植物有时(例如,在玉米中)可以通过去雄花穗(即机械去除雄性性器官或雄花)制得;但是,更通常地,雄性不育性由植物基因组中的遗传决定子获得。在这种情况下,尤其是当因为希望从杂交植物采收的产品是种子时,确保杂种植物(其含有对雄性不育负责的遗传决定子)的雄性能育性完全恢复通常是有利的。这可以通过确保雄性杂交育种亲本具有合适的能够恢复杂种植物中雄性能育性的育性恢复基因而实现,所述杂种植物包含造成雄性不育的遗传决定子。造成雄性不育的遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例例如描述于芸苔属种中(WO 92/005251、WO 95/009910、WO 98/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972和US 6,229,072)。但是,造成雄性不育的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育株也可以通过植物生物技术法例如遗传工程来得到。获得雄性不育植物的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396,其中例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。然后,可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性(例如WO 91/002069)。
同样可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为除草剂耐受性植物,即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。这种植物可通过遗传转化或通过选择含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物来获得。
除草剂耐受性植物是例如草甘膦耐受性植物,即被致使耐受除草剂草甘膦或其盐的植物。因此例如,草甘膦耐受性植物可通过用编码酶5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。这样的EPSPS基因的实例是细菌鼠伤寒沙门杆菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7) (Comai等人, Science (1983),221, 370-371)、细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等人, Curr.Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145)、编码矮牵牛EPSPS(Petunia EPSPS)的基因(Shah等人, Science (1986), 233, 478-481)、番茄EPSPS (Gasser等人, J. Biol.Chem. (1988), 263, 4280-4289) 或牛筋草EPSPS(Eleusine EPSPS) (WO 2001/66704)。所述EPSPS基因也可以是突变的EPSPS,例如记载于EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO2000/066747或WO 2002/026995。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得,如US 5,776,760和US 5,463,175中所描述。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因而获得,例如WO 2002/036782、WO 2003/092360、WO2005/012515和WO 2007/024782中所描述。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有上述基因的天然突变体的植物而获得,例如WO 01/024615或WO 2003/013226中所描述。
其他除草剂耐受性植物是例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物,所述除草剂例如双丙氨膦(Bialaphos)、草胺膦(Phosphinotricin)或草铵膦(Glufosinate)。这种植物可以通过表达这样的酶来得到,所述酶解除除草剂或者耐受抑制作用的酶谷氨酰胺合成酶突变体的毒性。这样有效的解毒酶的一个实例是编码草胺膦乙酰转移酶的酶(如链霉菌属各种的bar-或pat-蛋白)。表达外源草胺膦乙酰转移酶的植物记载于例如US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665。
其他除草剂耐受植物还有对抑制羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂耐受的植物。羟基苯基丙酮酸双加氧酶为催化对羟基苯基丙酮酸酯(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化,如WO 96/038567、WO 99/024585和WO 99/024586中所描述。尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制,但对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些能够形成尿黑酸的酶的基因来转化植物而获得。这样的植物和基因在WO 99/034008和WO 2002/36787中有所描述。植物对HPPD抑制剂的耐受性除用编码HPPD耐受性酶的基因外,也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进,如WO 2004/024928中所描述。
其他除草剂耐受性植物是耐受乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶,AHAS)中的不同突变赋予了对不同除草剂和多种除草剂的耐受性,例如记载于Tranel和Wright, Weed Science (2002), 50,700-712以及US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US 5,013,659中。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产记载于US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937;和US 5,378,824;以及国际公开WO 96/033270。其他的咪唑啉酮耐受性植物记载于例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634。在例如WO 2007/024782中也描述了其他磺酰脲-和咪唑啉酮-耐受性植物。
其他对ALS抑制剂、尤其是对咪唑啉酮、磺酰脲和/或氨磺酰基羰基三唑啉酮具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下在细胞培养中选择、或者通过诱变育种而获得,例如描述于:US 5,084,082中对大豆、WO 97/41218中对稻、US 5,773,702和WO 99/057965中对甜菜、US 5,198,599中对生菜或WO 2001/065922中对向日葵。
还可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为昆虫抗性的转基因植物,即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种抗虫性的突变的植物来获得。
本文中的术语“昆虫抗性的转基因植物”包括包含至少一个转基因的任意植物,所述转基因包括编码下列蛋白的编码序列:
1) 来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Crickmore等人所汇编的杀虫晶体蛋白,Microbiology and Molecular BiologyReviews(1998),62, 807-813,其由Crickmore等人(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名法(Bacillus thuringiensistoxin nomenclature)中更新(在线:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/),或其杀虫部分,如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分;或者
2) 来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分,该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二其他晶体蛋白或其部分存在下具有杀虫性,如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素(Moellenbeck等人, Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf等人,Applied Environm. Microb. (2006), 71, 1765-1774);或者
3) 包含来自两种不同的苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫杂合蛋白,例如上述1)的蛋白的杂合体或上述2)中蛋白的杂合体,如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777);或者
4) 上述1)至3)中任一项的蛋白,其中一些(特别是1至10种)氨基酸被另一种氨基酸替代,以获得对目标昆虫品种更高的杀虫活性和/或以扩大相应的目标昆虫品种的范围和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的改变,如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白;或者;
5) 来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列举的营养期杀虫蛋白(VIP),如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白;或者
6) 来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白,该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在下起杀虫作用,如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素(WO 94/21795);或者
7) 包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白的部分的杀虫杂合蛋白,例如1)中所述蛋白的杂合体或上面2)中所述蛋白的杂合体;或者
8) 上述1)至3)中任一项的蛋白,其中一些(特别是1至10种)氨基酸被另一种氨基酸所替代,以得到对目标昆虫物种更高的杀虫活性,和/或扩大相应的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白),例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然,在本文中的抗昆虫转基因植物还包括含有编码上述1-8任一类蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中,一种抗昆虫植物含有多于一种编码上述1-8任一类蛋白的转基因,通过使用对同一目标昆虫种属具有杀虫性但作用方式不同(如结合昆虫中不同受体结合位点)的不同蛋白,来扩大相应的目标昆虫种属的范围或延迟植物的昆虫抗性的发展。
还可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(根据植物生物技术法例如遗传工程而获得)对非生物胁迫具有耐受性。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予这种抗胁迫性的突变的植物来获得。特别有用的抗胁迫植物包括:
a. 包含能够降低植物细胞或植物中多(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO 2000/004173或EP 04077984.5或EP 06009836.5中所述;
b. 包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的促进胁迫耐受性的转基因的植物,如WO 2004/090140中所述;
c. 含有促进胁迫耐受性的转基因的植物,所述转基因编码植物中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成路线的功能酶,包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,如EP04077624.7或WO 2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。
也可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)显示出采收产品的量、品质和/或贮存稳定性和/或采收产品某些成分的性能的改变,例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,所述改性淀粉的物理化学性质(特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态)与野生类型植物细胞或-植物中的合成淀粉相比较发生了改变,使得该改性淀粉更适于特定应用。所述合成改性淀粉的转基因植物描述于例如EP 0571427、WO95/004826、EP 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/004693、WO94/009144、WO 94/11520、WO 95/35026和WO 97/20936。
2) 合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物,或合成与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖,尤其是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,例如记载于EP 0663956、WO 96/001904、WO 96/021023、WO 98/039460和WO 99/024593中;产生α-1,4-葡聚糖的植物,例如记载于WO 95/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/047806、WO97/047807、WO 97/047808和WO 2000/14249;产生α-1,6支化α-1,4-葡聚糖的植物,例如记载于WO 2000/73422;产生交替糖(Alternan)的植物,例如记载于WO 2000/047727、EP06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213。
3) 产生透明质酸的转基因植物, 例如记载于WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779和WO 2005/012529中。
还可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(可通过植物生物技术法如遗传工程获得)为具有改变的纤维特性的植物,如棉花植物。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得,并包括:
a) 包含纤维素合成酶基因的改变形式的植物,如棉花植物,如WO 98/000549中所述;
b) 包含rsw2-或rsw3-同源核酸的改变形式的植物,如棉花植物,如WO 2004/053219中所述;
c) 具有蔗糖磷酸合成酶的增强的表达的植物,如棉花植物,如WO 2001/01733中所述;
d) 具有蔗糖合成酶的增强的表达的植物,如棉花植物,如WO 2002/45485中所述;
e) 纤维状细胞基底处的胞间连丝通道控制(Durchlaßsteuerung)的时间点被改变的植物,如棉花植物,所述改变例如通过纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调实现,如WO 2005/017157中所述;
f) 具有反应活性改变的纤维的植物,如棉花植物,所述改变例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因,也包括nodC,以及几丁质合成酶基因的表达实现,如WO 2006/136351中所述。
还可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的植物或植物品种(其可通过植物生物技术方法如基因工程而获得)为具有改变的油组成特性的植物,如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得,并且包括:
a) 产生具有高油酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所述;
b) 产生具有低亚麻酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述;
c) 产生具有低的饱和脂肪酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 5,434,283中所述。
可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的特别有用的转基因植物为含有转化事件或转化事件的组合的植物,并且所述转基因植物列于例如各个国家或地区管理机构的数据库中。
可用根据本发明的通式(I)的化合物处理的特别有用的转基因植物是,含有一个或多个编码一种或多种毒素的基因的植物,且是以下述商品名提供的转基因植物:YIELDGARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、BiteGard®(例如玉米)、BT-Xtra®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如玉米)、Protecta®和NewLeaf®(马铃薯)。可提及的除草剂耐受植物的实例包括玉米品种、棉花品种和大豆品种,其以以下商品名提供:RoundupReady®(对草甘膦耐受,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(对草胺膦耐受,例如油菜)、IMI®(对咪唑啉酮耐受)以及SCS®(对磺酰脲耐受,例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式培育的植物)包括以名称Clearfield®提供的品种(例如玉米)。
待根据本发明使用的式(I)的化合物可转化为常规制剂,如溶液剂、乳剂、可湿性粉末剂、水基和油基混悬液、粉剂、扑粉剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然化合物、经活性成分浸渍的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。在本发明的上下文中,尤其优选以喷雾制剂形式使用通式(I)的化合物。
因此,本发明还涉及一种用于提高植物对非生物胁迫的抗性的喷雾制剂。下文详细描述喷雾制剂:
用于喷雾应用的制剂以已知方法制备,例如通过将待使用的根据本发明的通式(I)的化合物与增量剂(即液体溶剂和/或固体载体物质)混合,任选使用表面活性物质即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。还可以任选使用另外的常规添加剂,例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素和水。所述制剂在合适的设施中制备,或者在应用之前或应用过程中制备。
使用的助剂可为适于将特性赋予制剂本身和/或由其衍生的制剂(例如喷洒溶液剂)的物质,所述特性如某种技术特性和/或特殊的生物特性。适合的典型助剂包括:增量剂、溶剂和载体物质。
合适的增量剂为,例如水、极性和非极性有机化学液体,例如芳香烃和非芳香烃类(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其还可任选被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚,未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所用增量剂为水,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要包括:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,如石油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基亚砜,以及水。
可以使用着色剂,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝,和有机着色剂,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,以及痕量营养物质,如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐。
可存在可根据本发明使用的制剂中的合适的润湿剂为促进润湿的常用于农用化学活性物质制剂中的所有物质。优选可使用烷基萘-磺酸盐/酯,如二异丙基-或二异丁基萘-磺酸盐/酯。
可存在可根据本发明使用的制剂中的可考虑的分散剂和/或乳化剂为常用于农用化学活性成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂,或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷-环氧丙烷-嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚类和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚类,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木质素磺酸盐/酯、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/酯-甲醛缩合物。
可存在可根据本发明使用的制剂中的消泡剂为常用于农用化学活性成分制剂中的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的防腐剂为可为此目的用于农用化学组合物中的所有物质。实例包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的二次增稠剂为可为此目的用于农用化学制剂中的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高度分散的二氧化硅。
可存在可根据本发明使用的制剂中的合适的粘合剂是可用于拌种剂的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(Tylose)。可存在可根据本发明使用的制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。这些赤霉素是已知的(参见R. Wegler "Chemie derPflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag,1970, pp. 401-412)。
其他添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。此外可包含稳定剂,例如低温稳定剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其他改善化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常含有0.01至98重量%、优选0.5至90%的通式(I)的化合物。
根据本发明的通式(I)的化合物可以以商业制剂以及以将所述制剂与其他活性成分混合所制备的使用形式存在,所述其他活性成分例如杀虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
此外,式(I)的化合物对植物自身防御的所述积极作用可以通过用杀虫、杀真菌或杀细菌活性成分额外处理而得到支持。
为提高对非生物胁迫的抗性,施用根据本发明的通式(I)的化合物或其盐的优选时间点是以可靠施用量处理土壤、茎和/或叶。
此外,根据本发明的通式(I)的化合物或其盐通常还可以以其市售制剂和以将所述制剂与其他活性成分混合所制备的使用形式存在,所述其他活性成分例如杀虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、生长调节剂、影响植物成熟的物质、安全剂或除草剂。
本发明将通过下面的生物学实施例进行说明,但不限于此。
生物学实施例
体外分析
在文献中描述了植物激素脱落酸(ABA)对非生物胁迫下的植物行为的影响和ABA的作用机制(参见Abrams等人, WO97/23441, Park等人 Science, 2009, 324, 1068; Grill等人 Science, 2009, 324, 1064; Tanokura等人 Biophysics, 2011, 7, 123; Schroeder等人 Plant J. 2010, 61, 290)。因此,借助合适的体外测试系统可以推导ABA的作用和植物在非生物胁迫下的胁迫反应之间的相关性。在缺水(干旱胁迫)的情况下,植物形成植物激素脱落酸(ABA)。这与共调节剂(ABA-受体的调节成分= 根据Grill等人Science, 2009,324, 1064的RCAR或根据Cutler等人Science, 2009, 324, 1068的PYR/PYL)一起结合磷酸酶(例如ABI1,2C型蛋白磷酸酶,也简写为PP2C)并抑制其活性。因此,“下游”激酶(例如SnRK2)不再被去磷酸化。经由转录因子的磷酸化而因此变得有活性的这种激酶(例如AREB/ABF,参见Yoshida等人, 2010, 61, 672)开启了遗传保护程序以增加干旱胁迫耐受性。
下文所述的测定利用经由源自拟南芥(Arabidopsis thaliana)的共调节剂RCAR11/PYR1抑制磷酸酶ABI1。为了测定活性,在460nm测量4-甲基伞形酮磷酸酯(MUP)的去磷酸化。使用以下两种对照在Greiner 384-孔PS微孔板F-孔中进行体外测定:a) 0.5%二甲亚砜(DMSO)和b) 5μM脱落酸(ABA)。此处所述的测定通常在DMSO和水的溶液中以0.1μM至100μM浓度范围内的适当化学测试物质的物质浓度进行。将因此获得的物质溶液(如果需要的话)与来自猪肝脏的酯酶(EC 3.1.1.1)在室温下搅拌3小时,并以4000rpm离心30分钟。将总体积45μl引入微孔板的每个空腔中,其具有以下组成:
1) 5μl物质溶液,即a)DMSO 5%或b)脱落酸溶液或c)溶解在5%DMSO中的相应的通式(I)的实施例化合物;
2) 20μl酶缓冲液混合物,其由以下组成:a)40体积%的酶缓冲液(10ml含有等体积比例的500mM Tris-HCl pH8, 500mM NaCl,3.33 mM MnCl2,40mM二硫苏糖醇(DTT)),b) 4体积%的ABI1稀释液(将蛋白储备溶液稀释以便在添加后,在测定中的最终浓度为0.15μgABI1/孔),c) 4体积% RCAR11稀释液(将酶储备液稀释,以便在向酶缓冲液混合物中添加稀释液后,在测定中的最终浓度为0.30μg酶/孔),d) 5体积%Tween20 (1%),e) 47体积%双蒸水;
3) 20μl底物混合物,其由以下组成:a) 10体积%的500mM Tris-HCl pH8,b) 10体积%的500mM NaCl,c)10体积%的3.33 mM MnCl2,d) 5体积%的25mM MUP,5体积%的Tween20 (1%),60体积%双蒸水。
在添加前5分钟制备酶缓冲液混合物和底物混合物并升温至35℃。在完成所有溶液的移液和完成混合后,将该板在35℃孵育20分钟。最后,用BMG Labtech "POLARstarOptima"微孔板-读取仪使用340/10nm激发滤光片和460nm发射滤光片在35℃下进行相对荧光测量。根据以下分类,使用脱落酸(5μM)作为比较物质(脱落酸,编号10),在下表中报告通式(I)化合物的效力:++++ (抑制 ≥90%),+++ (90% > 抑制 ≥ 70%),++ (70% > 抑制 ≥50%),+ (50% > 抑制 ≥ 30%)。
所选的通式(I)的化合物在上述体外测定中在DMSO和水的溶液中以所讨论的通式(I)的物质的5μM的浓度下的影响:
体内分析
将单子叶和双子叶作物植物的种子在塑料盆中的沙壤土中播种,用土或沙覆盖,并在温室中在良好生长条件下栽培。测试植物在早叶期处理(BBCH10 – BBCH13)。为了在开始胁迫之前保证供水的均匀性,盆栽植物在施用物质之前通过水坝灌溉来供水。
首先将根据本发明的化合物配制成可润湿粉剂(WP)或溶解在溶剂混合物中。用补充有0.2%润湿剂(例如Agrotin)的水实现进一步稀释。将完成的喷雾液以600 l/ha的等效水施用率喷洒至植物的绿色部分上。施用物质后立即进行植物的胁迫处理。
在以下条件下通过逐渐干燥来诱导干旱胁迫:
“白天”: 在~26-30℃下照明14小时
“夜晚”:在~18-20℃下无照明10小时
各个胁迫阶段的持续时间主要由胁迫的对照植物的状况指导。一旦在胁迫的对照植物上观察到不可逆转的破坏,它就结束了(通过重新灌溉并转移至具有良好生长条件的温室)。
胁迫阶段结束之后是约4-7天恢复阶段,在此期间,植物在温室中再次保持在良好的生长条件下。恢复阶段的持续时间主要由试验植物何时达到能够对潜在影响进行目测评分的状态所指导,因此是可变的。
一旦已达到这个时间点,就记录用测试物质处理的植物的外观,根据以下类别与胁迫的对照植物进行比较:
0 没有积极影响
+ 轻微的积极影响
++ 明确的积极影响
+++ 强烈的积极影响
为了排除对通过测试化合物的任何杀真菌或杀虫作用观察到的影响的任何影响,额外确保测试进行而没有真菌感染或昆虫侵染。
下表B-1和B-2中报告的值是来自至少三次重复的结果的平均值。
根据下表B-1和B-2的所选的通式(I)的化合物在干旱胁迫下的影响:
在上表中:
BRSNS = 甘蓝型油菜
TRZAS = 小麦
用其他的通式(I)的化合物,甚至在施用于不同的植物物种后,也实现了类似的结果。
Claims (13)
1.通式(I)的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺或其盐,
其中
R1 表示氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤素、氰基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基硫基-(C1-C8)-烷基、芳基硫基-(C1-C8)-烷基、杂环基硫基-(C1-C8)-烷基、杂芳基硫基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-炔基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基硫基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、(C3-C8)-环烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、芳基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、(C2-C8)-烯基氨基羰基、(C2-C8)-炔基氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、杂环基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂环基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基[(C1-C8)-烷基]氨基、氨基、(C2-C8)-烯基氨基、(C2-C8)-炔基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂环基氨基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-烯基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C8)-炔基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C3-C8)-环烷基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷基硫基、(C1-C8)-卤代烷基硫基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、硝基、氨基、羟基、(C1-C8)-烷基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、氢硫基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、杂环基羰基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷氧基亚氨基甲基、芳基氧基亚氨基甲基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基亚氨基甲基、氰硫基、异氰硫基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、芳基-(C1-C8)-炔基、三-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双-[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双-芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、(C2-C8)-卤代烯基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-炔基氧基羰基、(C3-C8)-环烷基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基,
R5 表示(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、芳基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基,
R6 表示氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、卤代-(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基磺酰基、杂环基-(C1-C8)-烷基磺酰基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、(C2-C8)-炔基氧基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷基]氧膦基、芳基[(C1-C8)-烷基]氧膦基、芳基-(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷氧基]膦酰基、芳基[(C1-C8)-烷氧基]膦酰基,
R7、R8 彼此独立地表示氢、(C1-C8)-烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、氢硫基、(C1-C8)-烷基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、硝基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、杂环基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基硫基、(C1-C8)-烷基硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C2-C8)-烯基氨基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、芳基氨基、杂芳基氨基、杂环基氨基、(C2-C8)-烯基氨基、(C2-C8)-炔基氨基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C2-C8)-烯基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C2-C8)-烯基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基(芳基)氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基,
R9、R10 彼此独立地表示氢、(C1-C8)-烷基、卤素、氰基、(C1-C8)-卤代烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、杂环基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基,
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成氧代基团,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成被以下基团取代的肟基:氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基,
R11 表示(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、羟基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基硫基、(C3-C8)-环烷基硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基,
V、W 彼此独立地表示氧或硫,
X、Y 彼此独立地表示氢、(C1-C8)-烷基、卤素、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、杂环基、氰基、硝基、羟基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基硫基-(C1-C8)-烷基、芳基氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷基硫基、(C1-C8)-烷基氨基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C2-C8)-烯基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、双[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C8)-烷基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C8)-烷基,或
X和Y与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代。
2.如权利要求1中所述的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺,其中
R1 表示氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、卤素、氰基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基硫基-(C1-C7)-烷基、芳基硫基-(C1-C7)-烷基、杂环基硫基-(C1-C7)-烷基、杂芳基硫基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基、(C1-C7)-卤代烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-炔基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C7)-烷基、硝基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基硫基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、(C3-C7)-环烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、芳基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、(C2-C7)-烯基氨基羰基、(C2-C7)-炔基氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、杂环基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂环基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基[(C1-C7)-烷基]氨基、氨基、(C2-C7)-烯基氨基、(C2-C7)-炔基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基、杂环基氨基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基、(C2-C7)-烯基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C7)-烯基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C7)-炔基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C3-C7)-环烷基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷基硫基、(C1-C7)-卤代烷基硫基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、硝基、氨基、羟基、(C1-C7)-烷基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、氢硫基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、杂环基羰基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷氧基亚氨基甲基、芳基氧基亚氨基甲基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基亚氨基甲基、氰硫基、异氰硫基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、芳基-(C1-C7)-炔基、三-[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双-[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双-芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、(C2-C7)-卤代烯基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-炔基氧基羰基、(C3-C7)-环烷基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基,
R5 表示(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C4-C7)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、芳基氧基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基,
R6 表示氢、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-卤代烷基羰基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-卤代烷基、卤代-(C2-C7)-炔基、卤代-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基磺酰基、杂环基-(C1-C7)-烷基磺酰基、(C4-C7)-环烯基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、(C2-C7)-炔基氧基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷基]氧膦基、芳基[(C1-C7)-烷基]氧膦基、芳基-(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷氧基]膦酰基、芳基[(C1-C7)-烷氧基]膦酰基,
R7、R8 彼此独立地表示氢、羟基、氨基、(C1-C7)-烷基氨基、双[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基、卤素、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-卤代烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、硝基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、杂环基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C2-C7)-烯基氨基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯基氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、芳基氨基、杂芳基氨基、杂环基氨基、(C2-C7)-烯基氨基、(C2-C7)-炔基氨基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C2-C7)-烯基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C2-C7)-烯基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基(芳基)氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基,或
R9、R10 彼此独立地表示氢、(C1-C7)-烷基、卤素、氰基、(C1-C7)-卤代烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、杂环基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基,
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成氧代基团,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成被以下基团取代的肟基:氢、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基,
R11 表示(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、羟基、(C3-C7)-环烷基氧基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基硫基、(C3-C7)-环烷基硫基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基,
V、W 彼此独立地表示氧或硫,
X、Y 彼此独立地表示氢、(C1-C7)-烷基、卤素、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-卤代烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C7)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、杂环基、氰基、硝基、羟基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基硫基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基硫基-(C1-C7)-烷基、芳基氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-卤代烷基硫基、(C1-C7)-烷基氨基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C2-C7)-烯基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基-(C1-C7)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基-(C1-C7)-烷基、双[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C1-C7)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂芳基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基磺酰基氨基-(C1-C7)-烷基、双-[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂环基磺酰基氨基、杂芳基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基、杂环基氧基羰基氨基-(C1-C7)-烷基,或
X和Y与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代。
3.如权利要求1中所述的取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和-膦酰胺,其中
R1 表示氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基硫基-(C1-C6)-烷基、芳基硫基-(C1-C6)-烷基、杂环基硫基-(C1-C6)-烷基、杂芳基硫基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯基氧基羰基、(C2-C6)-炔基氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、杂环基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基、杂环基氨基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基、杂芳基磺酰基、杂环基磺酰基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、硝基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基硫基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、芳基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、(C2-C6)-烯基氨基羰基、(C2-C6)-炔基氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基磺酰基、杂环基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]氨基、氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂环基氨基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-炔基氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C3-C6)-环烷基,
R2、R3、R4 彼此独立地表示氢、卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、硝基、氨基、羟基、(C1-C6)-烷基氨基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基、氢硫基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、杂环基羰基氨基、甲酰基、羟基亚氨基甲基、(C1-C6)-烷氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷氧基亚氨基甲基、芳基氧基亚氨基甲基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基亚氨基甲基、氰硫基、异氰硫基、芳基氧基、杂芳基氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-烯基、芳基-(C1-C6)-炔基、三-[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双-[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双-芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C4-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、杂芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基磺酰基,
R5 表示(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、芳基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基氧基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基,
R6 表示氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、杂环基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、卤代-(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷基]氧膦基、芳基[(C1-C6)-烷基]氧膦基、芳基-(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷氧基]膦酰基、芳基[(C1-C6)-烷氧基]膦酰基,
R7、R8 彼此独立地表示氢、羟基、氨基、(C1-C6)-烷基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基、氟、氯、溴、碘、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、硝基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、杂环基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基氨基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯基氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基氨基羰基,或
R9、R10 各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C1-C6)-卤代烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、杂环基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基,
R1和R9与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至10-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R1、R9和R10与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和的5-至10-元双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至8-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成氧代基团,或
R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成被以下基团取代的肟基:氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基,
R11 表示(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、羟基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C3-C6)-环烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基氧基、芳基硫基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基,
V、W 彼此独立地表示氧或硫,优选为氧,
X、Y 彼此独立地表示氢、(C1-C6)-烷基、氟、氯、(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、杂环基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基氧基羰基氨基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基氨基-(C1-C6)-烷基 、芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、双[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基,或
X和Y与它们所连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3-至8-元单环或双环,其任选地被杂原子间隔且任选地具有另外的取代。
4.一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的式(I)的化合物或其盐用于提高植物中的对于非生物胁迫的耐受性的用途。
5.植物的处理,其包括施用用于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性的有效、非毒性量的一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐。
6.如权利要求5中所述的处理,其中所述非生物胁迫条件相当于一种或多种选自如下的条件:热-、贫瘠-、冷-和干-胁迫、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的暴露于矿物质、臭氧条件、强光条件、受限的可用氮养分、受限的可用磷养分。
7.一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐以与一种或多种选自杀虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质和杀细菌剂的活性物质组合的形式用于喷施到植物和植物部分上的用途。
8.一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐以与肥料组合的形式用于喷施到植物和植物部分上的用途。
9.一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐用于施用到转基因品种、其种子或这些品种生长的种植区域上的用途。
10.用于处理植物的喷洒溶液,其包含用于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性有效量的 一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐。
11.包含一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐的喷洒溶液用于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性的用途。
12.用于提高选自经济植物、观赏植物、草坪种类或树木的植物对于胁迫的耐受性的方法,其包括将足够、非毒性量的一种或多种如权利要求1至3任一项中所述的通式(I)的化合物或其盐施用到希望相应作用的区域上,其中施用到植物、其种子或这些植物生长的区域上。
13.如权利要求12中所述的方法,其中如此处理的植物对于非生物胁迫的抗性相比于未处理的植物而言在其他相同的生理条件下提高至少3%。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15176810 | 2015-07-15 | ||
EP15176810.8 | 2015-07-15 | ||
PCT/EP2016/066499 WO2017009321A1 (de) | 2015-07-15 | 2016-07-12 | Substituierte oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure und -phosphonsäureamide oder deren salze und ihre verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107846899A true CN107846899A (zh) | 2018-03-27 |
Family
ID=53719649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201680041510.0A Pending CN107846899A (zh) | 2015-07-15 | 2016-07-12 | 取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和‑膦酰胺或其盐及其提高植物中的胁迫耐受性的用途 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180199575A1 (zh) |
EP (1) | EP3322296A1 (zh) |
JP (1) | JP2018527318A (zh) |
CN (1) | CN107846899A (zh) |
BR (1) | BR112018000824A2 (zh) |
WO (1) | WO2017009321A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113698344A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-11-26 | 中国农业大学 | (1,2,3,4-四氢喹啉-(硫代)羰基)取代磺酰肼类化合物及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112018003596A2 (pt) | 2015-08-27 | 2018-09-25 | Syngenta Participations Ag | composto, composição, mistura, métodos para aprimorar a tolerância de uma planta a estresse abiótico, para inibir a germinação de semente de uma planta, para regular ou aprimorar crescimento de uma planta e para proteger uma planta contra efeitos fitotóxicos de produtos químicos, e, uso de um composto |
WO2017101851A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Unity Biotechnology, Inc. | Acylsulfonamide derivatives for treating senescence-associated diseases and disorders |
CN110662752B (zh) | 2018-04-30 | 2022-01-14 | 尤尼蒂生物技术公司 | 用于临床管理由衰老细胞引起或介导的病症以及治疗癌症的Bcl家族拮抗剂磷杂环化合物 |
EP3636659A1 (en) | 2018-10-08 | 2020-04-15 | Universitat de Barcelona | Polymyxin-based compounds useful as antibacterial agents |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX342482B (es) * | 2010-04-09 | 2016-09-30 | Bayer Ip Gmbh | Uso de derivados de acido (1-cianociclopropil)-fenilfosfinico, sus esteres y/o sus sales para potenciar la tolerancia de plantas al estres abiotico. |
KR102059948B1 (ko) * | 2012-03-30 | 2019-12-27 | 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 식생적 aba 반응을 위한 합성 화합물 |
AU2014302097A1 (en) * | 2013-06-28 | 2016-02-11 | Syngenta Participations Ag | Compounds that induce ABA responses |
-
2016
- 2016-07-12 CN CN201680041510.0A patent/CN107846899A/zh active Pending
- 2016-07-12 WO PCT/EP2016/066499 patent/WO2017009321A1/de active Application Filing
- 2016-07-12 JP JP2018501340A patent/JP2018527318A/ja active Pending
- 2016-07-12 US US15/743,757 patent/US20180199575A1/en not_active Abandoned
- 2016-07-12 EP EP16738159.9A patent/EP3322296A1/de not_active Withdrawn
- 2016-07-12 BR BR112018000824A patent/BR112018000824A2/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113698344A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-11-26 | 中国农业大学 | (1,2,3,4-四氢喹啉-(硫代)羰基)取代磺酰肼类化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20180199575A1 (en) | 2018-07-19 |
WO2017009321A1 (de) | 2017-01-19 |
BR112018000824A2 (pt) | 2018-09-04 |
EP3322296A1 (de) | 2018-05-23 |
JP2018527318A (ja) | 2018-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107846899A (zh) | 取代的氧代四氢喹啉基次膦酰胺和‑膦酰胺或其盐及其提高植物中的胁迫耐受性的用途 | |
CN107848977A (zh) | 取代的芳基‑和杂芳基甲酸酰肼或其盐及其用于提高植物的胁迫耐受性的用途 | |
CN106455565A (zh) | 取代的氧代四氢喹啉磺酰胺或其盐用于提高植物胁迫耐受性的用途 | |
CN102196727B (zh) | 改良植物生长的方法 | |
HUE030956T2 (hu) | Herbicid és fungicid hatású 5-oxi-szubsztituáit 3-fenilizoxazolin-5-karboxamidok és 5-oxi-szubsztituált 3-fenillzoxazolin-5-tioamidok | |
CN105377036A (zh) | 杀线虫的n-(苯基环烷基)甲酰胺和n-(苯基环烷基)硫代甲酰胺 | |
HUE031102T2 (en) | Substituted 5- (cyclohex-2-en-1-yl) -penta-2,4-dienes and 5- (cyclohex-2-en-1-yl) -pent-2-en-4-ones as abiotic plant stress active ingredients | |
CN105764341A (zh) | 取代的二氢羟吲哚磺酰胺或其盐用于提高植物的胁迫耐受性的用途 | |
CN104754942A (zh) | 取代的苯并二氮杂卓酮和苯并氮杂卓酮或它们的盐作为对抗植物非生物胁迫的活性物质的用途 | |
CN108026082A (zh) | 取代的杂芳基甲酸酰肼或其盐及其用于提高植物的胁迫耐受性的用途 | |
CN104735985A (zh) | 使用羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物增强植物中对非生物胁迫的耐受性的方法 | |
CN105530814A (zh) | 经选择的吡啶酮甲酰胺或其盐作为活性物质抵抗植物非生物胁迫的用途 | |
CN107531635A (zh) | 取代的1‑环烷基‑2‑氧代四氢喹啉‑6‑基磺酰胺或其盐及其用于增强植物胁迫耐受性的用途 | |
CN105283450A (zh) | 新的三唑衍生物 | |
WO2016096942A1 (de) | Verwendung ausgewählter pyridoncarboxamide oder deren salzen als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
CN108026081A (zh) | 取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼或其盐及其用于提高植物的胁迫耐受性的用途 | |
CN108349899A (zh) | 卤代喹那菌素的衍生物 | |
TW201617310A (zh) | 作為用於抵抗非生物性植物逆境之活性成分的經取代之乙烯基-及炔基-氰基環烷醇與乙烯基-及炔基-氰基雜環烷醇 | |
TWI631897B (zh) | 保護有用植物或植物繁殖材料之方法 | |
EP3172187A1 (de) | Substituierte cyano-cycloalkylpenta-2,4-diene, cyano-cycloalkylpent-2-en-4-ine, cyano-heterocyclylpenta-2,4-diene und cyano-heterocyclylpent-2en-4-ine als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
CA3158156A1 (en) | Use of the succinate dehydrogenase inhibitor pydiflumetofen for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cerals | |
US20100056377A1 (en) | Agent for inhibiting cytokinin signaling | |
Borden | Growth, water use and endogenous hormone levels of Zoysia japonica Steud. cv. Meyer in response to growth regulators | |
EP3332645A1 (de) | Verwendung substituierter pyrimidindione oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
BR112015008794B1 (pt) | método para aumentar a tolerância à seca de plantas e uso de um composto |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20180327 |
|
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |