CN107629064A - 一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,属于有机合成技术领域。在催化剂存在下,N‑芳基取代氮杂环辛烷和2‑氧代‑2‑芳基乙酸之间发生串联反应,一锅中直接高效合成出氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物,具体操作为:将N‑芳基取代氮杂环辛烷和2‑氧代‑2‑芳基乙酸溶于溶剂中,然后加入铁盐催化剂、氧化剂和碱,在氧气(1atm)或空气(1atm)气氛中加热升温反应制得氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物。本发明过程简单、高效;条件温和,操作简便;底物的适用范围广,为氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法。
背景技术
研究发现,氮杂环辛烷及其与呋喃酮的稠合衍生物----氮杂环辛烷并呋喃酮是Otocecine、Nakadomarin A等天然产物和XIAP antagonist等药物的核心结构单元,在有机化学、材料化学和药物化学等领域具有重要的研究意义。目前,有关氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的性能及应用研究工作所面临的主要问题是该类化合物的合成较为困难。这主要体现在以下三个方面:一是需要使用价格昂贵的原料且必须对底物进行预官能团化,二是反应步骤长且反应条件苛刻,三是合成过程的效率和原子经济性低,从而使其实际应用价值受到较大影响。因此,研究并开发从价廉易得(或易制备)的底物出发、经由较短的反应路线并在较为温和的反应条件下合成氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的新方法,不仅具有重要的理论意义,而且具有重要的应用价值。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,该合成方法通过铁盐催化下N-芳基取代氮杂环辛烷和2-氧代-2-芳基乙酸之间发生的串联反应合成出氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物,具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点,适合于工业化生产。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于合成过程包括以下步骤:将N-芳基取代氮杂环辛烷1和2-氧代-2-芳基乙酸2溶于溶剂中,然后加入催化剂、氧化剂和碱,在氧气(1atm)或空气(1atm)气氛中加热升温反应制得氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物3,该合成方法中的反应方程式为:
其中R1为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、硝基、C1-4烷基或甲氧基中的一个或多个,R2为C1-4烷基、苯基或取代苯基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或甲氧基,R3为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或甲氧基。
进一步地,所述反应溶剂为起到溶解原料的作用,优选乙腈、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、1,2-二氯乙烷、甲苯或四氢呋喃。
进一步地,所述催化剂为铁盐,优选三氯化铁、六水合三氯化铁、硫酸铁或九水合硝酸铁。
进一步地,所述氧化剂为二叔丁基过氧化物、过氧化氢异丙苯、叔丁基过氧化氢或过氧化苯甲酰。
进一步地,所述碱为4-二甲氨基吡啶、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、三乙胺或哌啶。
进一步地,反应温度为40-80℃。
进一步地,所述的N-芳基取代氮杂环辛烷1、2-氧代-2-芳基乙酸2、催化剂、氧化剂和碱的投料摩尔比为1-3:1-2:0.05-0.5:0.5-3:0.05-0.15。
本发明与现有技术相比具有以下优点:(1)本发明通过铁盐催化下N-芳基取代氮杂环辛烷和2-氧代-2-芳基乙酸之间的串联反应,在一锅中直接高效合成出氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物,过程简单、高效;(2)反应所用催化剂铁盐经济、绿色、对环境友好;(3)反应的原子经济性高,符合绿色化学的要求;(4)反应温度在80℃以下,条件温和,操作简便;(5)底物的适用范围广。因此,本发明为氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明,但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例,凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(110mg,69%)。该化合物的表征数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.50-1.57(m,1H),1.62-1.68(m,2H),1.74-1.80(m,1H),2.00-2.07(m,1H),2.12-2.21(m,1H),2.24-2.31(m,1H),2.96-3.03(m,1H),3.20-3.28(m,1H),3.34(d,J=14.8Hz,1H),6.40(s,1H),6.96(t,J=7.2Hz,1H),7.14(d,J=8.0Hz,2H),7.31(t,J=8.0Hz,2H),7.40(t,J=7.2Hz,1H),7.46(t,J=7.2Hz,2H),7.52(d,J=7.6Hz,2H).13C NMR(150Hz,CDCl3)δ:26.7,28.2,29.1,46.8,94.1,114.7,120.4,128.2,128.5,129.0,129.5,130.2,135.0,147.9,159.6,171.7.HRMS calcd for C21H21NO2Na:342.1465[M+Na]+,found:342.1484.
实施例2
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙醇(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.25mmol,46μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(83mg,52%)。
实施例3
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙醇(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和碳酸钾(0.05mmol,6.9mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(97mg,61%)。
实施例4
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、N,N-二甲基甲酰胺(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和三乙胺(0.05mmol,6.9μL),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(75mg,47%)。
实施例5
在反应管中依次加入1a(1.5mmol,285mg)、2a(0.5mmol,75mg)、1,2-二氯乙烷(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和哌啶(0.05mmol,4.6μL),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(94mg,59%)。
实施例6
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(1mmol,150mg)、四氢呋喃(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(1.5mmol,276μL)和碳酸钠(0.05mmol,5.3mg),在空气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(88mg,55%)。
实施例7
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、六水合三氯化铁(0.05mmol,13.5mg)、二叔丁基过氧化物(1.5mmol,276μL)和碳酸铯(0.025mmol,8.1mg),在空气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(85mg,53%)。
实施例8
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、硫酸铁(0.05mmol,21mg)、二叔丁基过氧化物(1.5mmol,276μL)和4-二甲氨基吡啶(0.075mmol,9.2mg),在空气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(78mg,49%)。
实施例9
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、九水合硝酸铁(0.05mmol,20mg)、二叔丁基过氧化物(1.5mmol,276μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在空气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(108mg,68%)。
实施例10
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、过氧化氢异丙苯(1.5mmol,217μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在空气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(99mg,62%)。
实施例11
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.025mmol,4.1mg)、叔丁基过氧化氢(1.5mmol,144μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在空气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(67mg,42%)。
实施例12
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.5mmol,81mg)、过氧化苯甲酰(1.5mmol,313μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在空气(1atm)气氛下于50℃油浴中搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(77mg,48%)。
实施例13
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,95mg)、2a(0.5mmol,75mg)、甲苯(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于80℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3a(69mg,43%)。
实施例14
在反应管中依次加入1b(0.5mmol,112mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3b(106mg,60%)。该化合物的表征数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.55-1.58(m,1H),1.63-1.69(m,2H),1.73-1.80(m,1H),1.97-2.05(m,1H),2.13-2.19(m,1H),2.25-2.32(m,1H),3.00-3.05(m,1H),3.26-3.31(m,2H),6.33(s,1H),7.07(d,J=8.8Hz,2H),7.27(d,J=6.8Hz,2H),7.40-7.43(m,1H),7.47(t,J=7.2Hz,2H),7.52(d,J=7.6Hz,2H).13C NMR(150Hz,CDCl3)δ:25.9,26.7,28.6,29.0,46.0,92.1,117.3,125.9,128.6,129.0,129.1,129.2,129.7,131.7,147.3,159.9,171.3.HRMS calcdfor C21H20ClNO2Na:376.1075[M+Na]+,found:376.1092.
实施例15
在反应管中依次加入1c(0.5mmol,102mg)、2a(0.5mmol,75mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3c(117mg,70%)。该化合物的表征数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.51-1.59(m,2H),1.61-1.70(m,2H),1.77-1.83(m,1H),1.99-2.02(m,1H),2.15-2.25(m,1H),2.31(s,3H),2.97-3.03(m,1H),3.24-3.33(m,2H),6.36(s,1H),7.07(d,J=8.4Hz,2H),7.13(d,J=8.4Hz,2H),7.40(t,J=7.2Hz,1H),7.46(t,J=7.6Hz,2H),7.52(d,J=7.2Hz,2H).13C NMR(150Hz,CDCl3)δ:20.5,26.0,26.8,28.8,29.0,46.0,93.1,116.7,128.6,128.8,129.1,129.9,130.4,131.5,146.6,160.4,171.6.HRMS calcdfor C22H23NO2Na:356.1621[M+Na]+,found:356.1640.
实施例16
在反应管中依次加入1b(0.5mmol,112mg)、2b(0.5mmol,115mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得白色固体产物3d(131mg,61%)。该化合物的表征数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.62-1.68(m,3H),1.74-1.81(m,1H),1.97-2.04(m,1H),2.14-2.22(m,1H),2.28-2.35(m,1H),2.95-3.02(m,1H),3.18-3.34(m,2H),6.33(s,1H),7.07(d,J=8.8Hz,2H),7.27(d,J=8.4Hz,2H),7.34(t,J=8.4Hz,1H),7.45(d,J=7.6Hz,1H),7.56(d,J=7.6Hz,1H),7.66(s,1H).13C NMR(150Hz,CDCl3)δ:25.9,26.5,28.5,29.0,46.1,92.3,117.5,122.7,126.2,127.8,129.3,130.2,130.5,131.7,132.0,147.2,161.0,170.7.HRMScalcd for C21H19BrClNO2Na:454.0180[M+Na]+,found:454.0216.
实施例17
在反应管中依次加入1d(0.5mmol,148mg)、2c(0.5mmol,92mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得目标产物3e。
实施例18
在反应管中依次加入1e(0.5mmol,155mg)、2d(0.5mmol,89mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得目标产物3f。
实施例19
在反应管中依次加入1f(0.5mmol,170mg)、2e(0.5mmol,82mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得目标产物3g。
实施例20
在反应管中依次加入1g(0.5mmol,120mg)、2f(0.5mmol,84mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得目标产物3h。
实施例21
在反应管中依次加入1h(0.5mmol,104mg)、2g(0.5mmol,90mg)、乙腈(3mL)、三氯化铁(0.05mmol,8.1mg)、二叔丁基过氧化物(0.5mmol,92μL)和4-二甲氨基吡啶(0.05mmol,6.1mg),在氧气(1atm)气氛下于60℃搅拌反应24h。然后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥。过滤,旋干,过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯=10/1)得目标产物3i。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明原理的范围下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (7)
1.一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于,包括如下操作:将N-芳基取代氮杂环辛烷1和2-氧代-2-芳基乙酸2溶于溶剂中,然后加入催化剂、氧化剂和碱,在氧气(1atm)或空气(1atm)气氛中加热升温反应制得氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物3,该合成方法中的反应方程式为:
其中R1为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、硝基、C1-4烷基或甲氧基中的一个或多个;R2为C1-4烷基、苯基或取代苯基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或甲氧基;R3为苯基、取代苯基或萘基,取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或甲氧基。
2.根据权利要求1中一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述反应溶剂选自乙腈、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、1,2-二氯乙烷、甲苯或四氢呋喃。
3.根据权利要求1中一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述催化剂为铁盐,选自三氯化铁、六水合三氯化铁、硫酸铁或九水合硝酸铁。
4.根据权利要求1中一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述氧化剂选自二叔丁基过氧化物、过氧化氢异丙苯、叔丁基过氧化氢或过氧化苯甲酰。
5.根据权利要求1中一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述碱选自4-二甲氨基吡啶、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、三乙胺或哌啶。
6.根据权利要求1中一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:反应温度为40-80℃。
7.根据权利要求1中一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法,其特征在于:所述N-芳基取代氮杂环辛烷1、2-氧代-2-芳基乙酸2、催化剂、氧化剂和碱的投料摩尔比为1-3:1-2:0.05-0.5:0.5-3:0.05-0.15。
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Cited By (3)
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Citations (2)
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---|---|---|---|---|
CN107141207A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-09-08 | 河南师范大学 | 一种3′‑酰基‑2,4′‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法 |
CN107141258A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-09-08 | 河南师范大学 | 一种由环酮腙合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物的方法 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107141258A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-09-08 | 河南师范大学 | 一种由环酮腙合成侧链官能团化4‑酰基吡唑类化合物的方法 |
CN107141207A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-09-08 | 河南师范大学 | 一种3′‑酰基‑2,4′‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108503572A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-09-07 | 河南师范大学 | 一种3-酰基吡咯类化合物的合成方法 |
CN108586340A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-09-28 | 河南师范大学 | 一种3-酰基氢化吖庚因类化合物的合成方法 |
CN108503572B (zh) * | 2018-03-30 | 2021-02-02 | 河南师范大学 | 一种3-酰基吡咯类化合物的合成方法 |
CN108586340B (zh) * | 2018-03-30 | 2021-04-13 | 河南师范大学 | 一种3-酰基氢化吖庚因类化合物的合成方法 |
CN117510401A (zh) * | 2023-11-14 | 2024-02-06 | 渤海大学 | 氮杂环碘代物的合成方法 |
CN117510401B (zh) * | 2023-11-14 | 2024-07-19 | 渤海大学 | 氮杂环碘代物的合成方法 |
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