CN107098847A - 一种1‑氨基吲哚衍生物的制备方法 - Google Patents

一种1‑氨基吲哚衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1‑氨基吲哚衍生物的制备方法，包括：将盐酸苯肼衍生物、重氮化合物、醛类或酮类化合物、催化剂、碱和有机溶剂混合均匀，在空气或氮气中于80～100℃进行缩合反应2～12h，得到1‑氨基吲哚衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的1‑氨基吲哚衍生物，且所用原料易得、收率高、反应条件温和、底物范围广、反应专一性强、后处理简便且绿色。

Description

一种1-氨基吲哚衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1-氨基吲哚衍生物的制备方法。
背景技术
1-氨基吲哚衍生物是一类用途比较广泛的有机合成中间体，在天然产物、生物医药、有机合成中均具有重要的应用价值。因此，1-氨基吲哚的新合成方法研究具有重要的运用价值，受到相关领域科研工作者的关注。
传统合成1-氨基吲哚衍生物方法包括钯催化邻氯芳基乙醛N-N二甲基腙分子内缩合反应，以及钯催化邻氯苯乙炔和N-N二取代肼分子间缩合反应。但是这些方法都存在诸多问题，比如：1)卤代物的使用，环境不友好；2)反应条件苛刻；3)反应的底物需要提前制备。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种1-氨基吲哚衍生物的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种1-氨基吲哚衍生物的制备方法，该1-氨基吲哚衍生物的结构式为其制备方法具体包括：将盐酸苯肼衍生物、重氮化合物、醛类或酮类化合物、催化剂、碱和有机溶剂混合均匀，在空气或氮气中于80～100℃进行缩合反应2～12h，得到上述1-氨基吲哚衍生物，上述催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体，上述盐酸苯肼衍生物、重氮化合物和醛类或酮类化合物的摩尔比为1∶1.0～2.0∶1.2～2.0：
上述盐酸苯肼衍生物的结构式为
上述重氮化合物的结构式为
上述醛类或酮类化合物的结构式为
其中，R1为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R2为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R3为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R4为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R5为氢、烷基或芳基，R6为氢、烷基或芳基，R7为烷基，R8为烷基或苄基。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂为乙醇、甲醇和三氟乙醇中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中，所述碱为三水合醋酸钠，醋酸钠、醋酸钾和醋酸铯中的至少一种。
进一步优选的，每摩尔所述盐酸苯肼衍生物对应1～2L所述有机溶剂。
进一步优选的，还包括将所述缩合反应的产物冷却至室温。
进一步优选的，还包括将冷却至室温的所述缩合反应的产物进行浓缩和纯化。
进一步优选的，所述盐酸苯肼衍生物、重氮化合物、醛类或酮类化合物的摩尔比为1∶1.5∶2。
本发明的有益效果：本发明可合成其他方法不能合成的1-氨基吲哚衍生物，且所用原料易得、收率高、反应条件温和、底物范围广、反应专一性强、后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯，
将盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到45mg目标产物，收率为87％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(d，J＝7.6Hz，1H)，7.24-7.14(m，2H)，6.96(d，J＝7.9Hz，1H)，4.40(q，J＝14.2，7.1Hz，2H)，2.58(s，3H)，2.38(s，3H)，1.76(s，3H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ181.1，166.1，141.3，131.9，125.0，121.9，121.6，121.3，108.8，101.9，59.3，24.8，20.0，14.5，11.5.
实施例2
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基-5-氟吲哚-3-甲酸乙酯
将4-氟盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到44.1mg目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(dd，J＝9.9，2.2Hz，1H)，6.93(dd，J＝8.8，2.4Hz，1H)，6.91-6.86(m，1H)，4.40(q，J＝7.1Hz，2H)，2.57(s，3H)，2.40(s，3H)，1.78(s，3H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ181.5，165.8，159.2(d，JCF＝235.9Hz)，142.5，128.6，125.7(d，JCF＝11.2Hz)，110.2(d，JCF＝26.5Hz)，109.6(d，JCF＝9.8Hz)，106.8(d，JCF＝25.5Hz)，102.1(d，JCF＝4.2Hz)，59.5，24.9，20.0，14.6，11.6.
实施例3
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基-5-氯吲哚-3-甲酸乙酯
将4-氯盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到45.1mg目标产物，收率为77％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(d，J＝2.0Hz，1H)，7.13(dd，J＝8.6，2.0Hz，1H)，6.88(d，J＝8.6Hz，1H)，4.41(q，J＝7.1Hz，2H)，2.57(s，3H)，2.40(s，3H)，1.77(s，3H)，1.46(t，J＝7.1Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ181.6，165.6，142.4，130.4，127.5，126.0，122.3，121.0，109.90，101.9，59.6，24.9，20.0，14.6，11.6.
实施例4
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基-5-溴吲哚-3-甲酸乙酯
将4-溴盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到54.3mg目标产物，收率为81％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.28(s，1H)，7.26(d，J＝8.6Hz，1H)，6.84(d，J＝8.6Hz，1H)，4.41(q，J＝7.1Hz，2H)，2.57(s，3H)，2.39(s，3H)，1.76(s，3H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ181.7，165.6，142.2，130.7，126.6，124.9，124.0，115.3，110.3，101.8，59.6，25.0，20.1，14.6，11.6.
实施例5
制备1-(丙-2-亚胺基)-2，5-二甲基吲哚-3-甲酸乙酯
将4-甲基盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到40.6mg目标产物，收率为74％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.95(s，1H)，7.00(d，J＝8.1Hz，1H)，6.85(d，J＝8.3Hz，1H)，4.41(q，J＝7.0Hz，2H)，2.56(s，3H)，2.47(s，3H)，2.38(s，3H)，1.76(s，3H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ180.9，166.2，141.1，131.1，130.4，125.3，123.4，121.1，108.6，101.4，59.3，24.9，21.6，20.0，14.6，11.6.
实施例6
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基-5-异丙基吲哚-3-甲酸乙酯
将4-异丙基盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到30.8mg目标产物，收率为51％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(s，1H)，7.06(d，J＝8.4Hz，1H)，6.88(d，J＝8.4Hz，1H)，4.41(q，J＝13.7，6.7Hz，2H)，3.10-2.98(m，1H)，2.56(s，3H)，2.38(s，3H)，1.78(s，3H)，1.46(t，J＝6.7Hz，4H)，1.32(d，J＝6.9Hz，6H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ180.7，166.2，142.5，141.2，130.7，125.2，121.1，118.4，108.7，101.7，59.2，34.3，24.9，24.5，24.5，20.1，14.6，11.6.
实施例7
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基-5-甲氧基吲哚-3-甲酸乙酯
将4-异丙基盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到34.7mg目标产物，收率为60％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(d，J＝1.9Hz，1H)，6.83(dt，J＝8.8，5.4Hz，2H)，4.40(q，J＝13.8，6.8Hz，2H)，3.88(s，3H)，2.55(s，3H)，2.38(s，3H)，1.78(s，3H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ181.0，166.1，155.7，141.1，127.2，126.0，111.8，109.7，103.42，101.6，59.3，55.6，24.9，20.0，14.6，11.7.
实施例8
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基-5-氰基吲哚-3-甲酸乙酯
将4-氰基盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代丁酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到30.5mg目标产物，收率为54％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.49(d，J＝1.4Hz，1H)，7.41(dd，J＝8.5，1.5Hz，1H)，7.04(d，J＝8.5Hz，1H)，4.43(q，J＝7.1Hz，3H)，2.61(s，4H)，2.43(s，4H)，1.78(s，4H)，1.47(t，J＝7.1Hz，4H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ182.4，165.1，143.7，133.3，126.9，125.1，124.7，120.5，109.7，104.7，103.0，59.9，25.0，20.1，14.6，11.6.
实施例9
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-乙基吲哚-3-甲酸乙酯
将盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代戊酸乙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到40.8mg目标产物，收率为75％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.17(d，J＝7.8Hz，1H)，7.24-7.15(m，2H)，6.91(d，J＝7.9Hz，1H)，4.41(q，J＝7.1Hz，2H)，3.07(d，J＝11.2Hz，2H)，2.39(s，3H)，1.78(s，3H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H)，1.20(t，J＝7.4Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ180.6，165.8，147.1，131.7，125.2，122.0，121.6，121.5，108.9，101.1，59.3，24.9，20.2，18.8，14.5，13.0.
实施例10
制备1-(丙-2-亚胺基)-2-甲基吲哚-3-甲酸异丙酯
将盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代戊酸异丙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到39.3mg目标产物，收率为72％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，J＝7.5Hz，1H)，7.25-7.15(m，2H)，6.96(d，J＝8.0Hz，1H)，5.30(m，J＝12.6，6.2Hz，1H)，2.59(s，3H)，2.39(s，3H)，1.77(s，3H)，1.44(s，3H)，1.42(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ181.0，165.7，141.3，131.9，125.1，121.9，121.6，121.4，108.8，102.3，66.5，24.9，22.3，22.3，20.0，11.5.
实施例11
制备1-环戊亚胺基-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯
将盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代戊酸异丙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol环戊酮和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到43.9mg目标产物，收率为77％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，J＝7.3Hz，1H)，7.25-7.15(m，2H)，7.01(d，J＝7.8Hz，1H)，4.40(q，J＝7.1Hz，2H)，2.83(t，J＝7.4Hz，2H)，2.62(s，3H)，2.12(t，J＝7.2Hz，2H)，2.01-1.91(m，2H)，1.86-1.77(m，2H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H).
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.1，166.1，141.0，131.2，125.1，121.9，121.6，121.4，108.8，101.8，59.3，33.7，31.7，24.5，24.4，14.6，11.6.
实施例12
制备1-亚丙氨基-2-甲基吲哚-3-甲酸乙酯
将盐酸苯肼0.2mmol，2-重氮-3-氧代戊酸异丙酯0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体0.005mmol，醋酸钠0.2mmol添加至反应管中，在氮气的氛围中加入0.4mmol丙醛和2ml甲醇，置于80℃的油浴，在氮气保护的氛围中反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到31.7mg目标产物，收率为61％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.26(t，J＝4.9Hz，1H)，8.18(d，J＝7.2Hz，1H)，7.33(d，J＝7.9Hz，1H)，7.24-7.16(m，2H)，4.40(q，J＝7.1Hz，2H)，2.74(s，3H)，2.69-2.61(m，2H)，1.45(t，J＝7.1Hz，3H)，1.32(t，J＝7.5Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ168.0，166.0，143.2，131.8，125.6，122.2，122.0，121.6，109.0，102.6，59.4，26.7，14.5，11.8，10.3.
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (7)

1.一种1-氨基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于：该1-氨基吲哚衍生物的结构式为其制备方法具体包括：将盐酸苯肼衍生物、重氮化合物、醛类或酮类化合物、催化剂、碱和有机溶剂混合均匀，在空气或氮气中于80～100℃进行缩合反应2～12h，得到上述1-氨基吲哚衍生物，上述催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体，上述盐酸苯肼衍生物、重氮化合物和醛类或酮类化合物的摩尔比为1∶1.0～2.0∶1.2～2.0；
上述盐酸苯肼衍生物的结构式为
上述重氮化合物的结构式为
上述醛类或酮类化合物的结构式为
其中，R1为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R2为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R3为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R4为氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基，R5为氢、烷基或芳基，R6为氢、烷基或芳基，R7为烷基，R8为烷基或苄基。
2.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙醇、甲醇和三氟乙醇中的至少一种。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述碱为三水合醋酸钠，醋酸钠、醋酸钾和醋酸铯中的至少一种。
4.如权利要求1至3中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：每摩尔所述盐酸苯肼衍生物对应1～2L所述有机溶剂。
5.如权利要求1至3中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：还包括将所述缩合反应的产物冷却至室温。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于：还包括将冷却至室温的所述缩合反应的产物进行浓缩和纯化。
7.如权利要求1至3中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述盐酸苯肼衍生物、重氮化合物、醛类或酮类化合物的摩尔比为1∶1.5∶2。
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