CN106947524A - 一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法 - Google Patents

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张跃
刘李
杨莹
邱琳
卿青
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石洲
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Abstract

本发明一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其属于有机合成应用的技术领域。是一种在特定结构的毫米通道反应器内，以C4烷烃（异丁烷）、C4烯烃（1‑丁烯）为原料，氯铝酸离子液体为催化剂，在几十秒到几分钟的短暂反应时间内C4烷基化反应合成烷基化油的新工艺。物料经过计量泵通入毫米通道反应器后，经过预热，混合，烷基化反应后处理得到烷基化油产品，该方法具有操作简便安全、催化剂易于分离、高产率连续化生产烷基化油产品，除此之外，该工艺的环境污染大大降低。

Description

一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法
技术领域
本发明属于有机合成应用技术领域，具体涉及以C4烷烃、C4烯烃为原料，以氯铝酸离子液体为催化剂，在微通道反应器内进行液-液非均相催化缩合反应，合成烷基化油产品。更具体的说是在高通量连续流微通道反应器中，利用离子液体催化C4烷基化反应合成C8烷基化油的工艺。
背景技术
C4烷基化反应是异丁烷在强酸性催化剂(硫酸或氢氟酸)存在下与C4烯烃(或C3～C5烯烃)发生反应生成烷基化油的过程。烷基化油是用液化石油气(LPG)中的异丁烷与1-丁烯、2-丁烯、异丁烯等烯烃反应生成异辛烷等组分。其辛烷值高、敏感度好、蒸气压低、沸点范围宽，不含芳烃、硫和烯烃的饱和烃，是理想的高辛烷值清洁汽油组分。
目前，工业上生产烷基化工艺主要包括硫酸和氢氟酸工艺，工艺技术比较成熟，但两种工艺能耗高且污染大，存在诸多隐患，限制其大范围地推广应用。硫酸烷基化工艺会排放大量的酸渣，且难以处理，对环境破坏严重；对于氢氟酸烷基化工艺，其催化剂氢氟酸是易挥发的剧毒化学品，一旦泄露，会对环境造成严重危害。因此，开发环境友好、低毒、低酸耗、高寿命的烷基化催化剂和相应的工艺成为石油化工领域一个重要的研究课题。
近年来国内外众多著名的石油石化公司以及相关研究机构如IFP、BP和Chevron等，都先后开展了关于酸性离子液体催化C4烷基化的研究并已申请了大量相关专利，如US6429349-B1，US 2011184219-A1，WO 2011081721-A2。和传统的无机酸催化剂相比，酸性离子液体催化剂具有催化活性高、腐蚀性低、操作安全、环保等优势。此外可以调控异丁烷在离子液体催化剂中的溶解度，改善酸/烃相分散特性，有效地提高产物中高辛烷值组分三甲基戊烷(TMP)的收率。离子液体催化烷基化技术易实现酸催化剂的回收循环利用，从而大幅度减轻传统液体酸烷基化方法的环境污染问题，但催化剂成本、离子液体的高粘性导致的液-液非均相传质障碍等问题阻碍着该技术的生产应用。离子液体催化烷基化技术亟需液-液非均相传质强化技术、工艺过程强化技术提高其反应效率和工艺技术指标，以实现产业化应用。
发明内容
本发明目的是提供一种在毫米通道反应器内以连续流的方式C4烷基化生产烷基化油产品，与现有的工艺相比较，该工艺具有反应条件精确控制，催化剂易于分离，连续安全的方式生产，且在极短的时间内1-丁烯完全转化，烷基化油选择性高。
本发明是一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
(1)以异丁烷、1-丁烯为原料，以氯铝酸离子液体为催化剂，进行液-液非均相催化缩合反应，合成烷基化油产品。将钢瓶中的异丁烷和1-丁烯装入不同的储罐中，再分别通过质量流量计与经计量泵流出的氯铝酸离子液体组成3股进料通入毫米通道反应器中，同时开启外部换热器对毫米通道管路进行控温，换热介质为导热油；再通过质量流量计改变烷烃以及烯烃的质量流量来控制烷烯摩尔比：9:1～20:1；氯铝酸离子液体与烃类物质(烷烃与烯烃，以下简称酸烃比)的摩尔比：0.8:1～2.0:1；控制异丁烷的质量流速为40g/min～55g/min；控制丁烯的质量流速为2g/min～6g/min；控制氯铝酸离子液体体积流速为：60ml/min～100ml/min。经由各自计量泵同步进入连续流通道反应器内进行混合反应，温度由外部换热器进行控制；
(2)通过流量控制烷烯比以及酸烃比，在该模块中经混合并发生反应后，继续通过一系列增强传质型毫米通道模块以及直流型毫米通道模块，反应过程完成后，产物从反应器的出口流入酸烃分离器以结束反应。该反应过程在毫米通道反应器内反应停留时间为100～200s，反应温度为3～10℃；
(3)将酸烃分离器中分离得到的上层油相(即烷基化油)用稀硫酸以及碳酸钠清洗，下层为催化剂，将经过酸碱洗后的烷基化油取样用气相色谱仪分析其组分，烷基化油的辛烷值95～98。1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约90～95％，产品总收率约90～95％。
其中步骤(1)中催化剂氯铝酸离子液体，Al3+与其它阴离子形成的配合物，优选氯化铝；Al3+的配合物为Al3+与氮配体、膦配体形成的配合物，其中氮配体可以是四甲基乙二胺、环己二胺等配体，含膦配体可以是三苯基膦、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联苯、2,2'-双(二苯膦基)-1,1'-联萘(BINAP)。
其中步骤(1)中烷烃以及烯烃的质量流量来控制烷烯比优选为10:1～15:1；氯铝酸离子液体与烃类物质(简称酸烃比)的摩尔比优选：1:1～1.5:1。
其中步骤(1)中异丁烷的质量流速优选为45g/min～50g/min；控制丁烯的质量流速优选为4g/min～5g/min；控制氯铝酸离子液体体积流速优选为：70ml/min～80ml/min。
其中步骤(2)中在毫米通道反应器内反应停留时间优选为100～150s，反应温度优选为5～8℃。
全部反应过程均在特定结构的毫米通道反应器中连续进行，该反应系统包括原料储罐、反应区、产物收集等不同功能区域，毫米通道反应器是具有不同微结构的模块组合而成，其中模块可以是单模块或双模块或多模块组成，模块与模块平行叠放排列，模块与模块之间由膜块连接管连接而成。毫米通道模块结构为直流型通道结构或增强混合型通道结构。直流型通道的微结构，分为圆形结构、矩形结构；增强传质型通道的微结构，分为心型混合结构、菱形混合结构、圆形混合结构、三角混合结构、脉冲变径结构、竹节状结构。通道水力直径为0.5mm～10mm。
本发明进行C4烷基化的增强传质型微通道反应器系统包括C4烷烃、C4烯烃、预热、混合反应、烷基化过程三部分，因此需要原料预热模块、混合模块和一定数量的反应模块，具体数量由反应停留时间决定。
本发明与现有技术相比较有以下主要特点：
1、本发明采用连续流的毫米通道反应器，反应时间从传统的数小时缩短到几十秒至几分钟，显著提高了反应效率。
2、由于原料在毫米通道中混合极佳，温度精确控制，反应过程中催化效率高，易于分离，产物的选择性明显提高。
3、本发明中使用的毫米通道反应器材质为金属材料，计量泵的材质为聚四氟乙烯和钛，耐腐蚀性优良，避免了在常规反应器中腐蚀设备严重的问题。
4、在毫米通道反应器中，从进料、预热、混合以及反应过程全程为连续流反应，避免了常规间歇反应中需要额外配置装置和转移中出现的泄露，环保安全，生产效率高。
附图说明
图1为本发明C4烷基化合成烷基化油产品工艺流程图；
图2为本发明所使用的毫米通道反应器流程示意图：1、2、3-原料罐，4、5、6-原料泵，7、8、9-压力表，10-直流型通道模块，11、12-传质增强型通道模块，13-原料收集；
图3为本发明所使用的毫米通道反应器模块结构图：a为直流型通道模块，b为传质增强型通道模块；
图4为本发明所使用的毫米通道反应器中的直流型通道微结构图：a为圆形结构，b为矩形结构；
图5为本发明所使用的毫米通道反应器中增强传质型通道微结构图：a为菱形混合结构，b为心形混合结构，c为三角混合结构，d为圆形混合结构，e为脉冲变径结构，f为竹节状结构。
具体实施方式
参照图1本发明的工艺流程，利用图2的装置图，按照下述步骤：(1)先将异丁烷、1-丁烯和离子液体在各自的微通道内用换热装置直流型通道模块10加热至反应温度；(2)异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5将预热后的两种原料以一定的速率比打入微混合器传质增强型通道模块11内进行混合；(3)混合好的原料再进入下组传质增强型通道模块12中，与离子液体混合后进行反应；(4)经过微通道反应得到的产物通过酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油。
下面通过实施例对本发明作近一步说明，但并不因此而限制本发明的内容。
实施例1
(1)所用装置：毫米通道反应器(直流型通道模块圆形结构+增强传质型通道模块菱形混合结构)，通道水力直径为0.5mm，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
(2)设定各计量泵4、泵5、泵6的流量控制烷烯摩尔比＝9:1，酸烃摩尔比：0.8:1，控制异丁烷的质量流速为40g/min；控制丁烯的质量流速为2g/min；控制离子液体体积流速为：60ml/min。三股物料分别打入各直流型通道预热模块中，设定换热器温度为3℃；异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5打入微混合器增强传质型通道模块11内进行混合。混合好的原料再进入下组增强传质型通道模块12中，与离子液体混合后进行反应。反应停留时间为100s，反应产物通过冷却盘管冰水浴后，以高分散相连续流状态流出反应器。
(3)产品酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油，产生的废酸经回收浓缩后用于下次烷基化反应中。通过气相色谱进行检测，烷基化油的辛烷值95，1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约90％，产品总收率约90％。
实施例2
(1)所用装置：毫米通道反应器(直流型通道模块矩形结构+增强传质型通道模块心形混合结构)，通道水力直径为1mm，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
(2)设定各计量泵4、泵5、泵6的流量控制烷烯摩尔比＝10:1，酸烃摩尔比：0.9:1，控制异丁烷的质量流速为42g/min；控制丁烯的质量流速为3g/min；控制离子液体体积流速为：65ml/min。三股物料分别打入各直流型通道预热模块中，设定换热器温度为4℃；异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5打入微混合器增强传质型通道模块11内进行混合。混合好的原料再进入下组增强传质型通道模块12中，与离子液体混合后进行反应。反应停留时间为120s，反应产物通过冷却盘管冰水浴后，以高分散相连续流状态流出反应器。
(3)产品酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油，产生的废酸经回收浓缩后用于下次烷基化反应中。通过气相色谱进行检测，烷基化油的辛烷值96，1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约92％，产品总收率约92％。
实施例3
(1)所用装置：毫米通道反应器(直流型通道模块圆形结构+增强传质型通道模块三角混合结构)，通道水力直径为2mm，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
(2)设定各计量泵4、泵5、泵6的流量控制烷烯摩尔比＝12:1，酸烃摩尔比：1:1，控制异丁烷的质量流速为45g/min；控制丁烯的质量流速为3g/min；控制质量浓度95％离子液体体积流速为：65ml/min。三股物料分别打入各直流型通道预热模块中，设定换热器温度为4℃；异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5打入微混合器增强传质型通道模块11内进行混合。混合好的原料再进入下组增强传质型通道模块12中，与离子液体混合后进行反应。反应停留时间为140s，反应产物通过冷却盘管冰水浴后，以高分散相连续流状态流出反应器。
(3)产品酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油，产生的废酸经回收浓缩后用于下次烷基化反应中。通过气相色谱进行检测，烷基化油的辛烷值96，1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约93％，产品总收率约93％。
实施例4
(1)所用装置：毫米通道反应器(直流型通道模块矩形结构+增强传质型通道模块圆形混合结构)，通道水力直径为5mm，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
(2)设定各计量泵4、泵5、泵6的流量控制烷烯摩尔比＝15:1，酸烃摩尔比：1.1:1，控制异丁烷的质量流速为50g/min；控制丁烯的质量流速为4g/min；控制质量浓度96％体积流速为：75ml/min。三股物料分别打入各直流型通道预热模块中，设定换热器温度为4℃；异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5打入微混合器增强传质型通道模块11内进行混合。混合好的原料再进入下组增强传质型通道模块12中，与离子液体混合后进行反应。反应停留时间为150s，反应产物通过冷却盘管冰水浴后，以高分散相连续流状态流出反应器。
(3)产品酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油，产生的废酸经回收浓缩后用于下次烷基化反应中。通过气相色谱进行检测，烷基化油的辛烷值97，1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约95％，产品总收率约95％。
实施例5
(1)所用装置：毫米通道反应器(直流型通道模块圆形结构+增强传质型通道模块脉冲变径结构)，通道水力直径为8mm，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
(2)设定各计量泵4、泵5、泵6的流量控制烷烯摩尔比＝18:1，酸烃摩尔比：1.2:1，控制异丁烷的质量流速为52g/min；控制丁烯的质量流速为4g/min；控制离子液体体积流速为：80ml/min。三股物料分别打入各直流型通道预热模块中，设定换热器温度为6℃；异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5打入微混合器增强传质型通道模块11内进行混合。混合好的原料再进入下组增强传质型通道模块12中，与离子液体混合后进行反应。反应停留时间为160s，反应产物通过冷却盘管冰水浴后，以高分散相连续流状态流出反应器。
(3)产品酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油，产生的废酸经回收浓缩后用于下次烷基化反应中。通过气相色谱进行检测，烷基化油的辛烷值98，1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约95％，产品总收率约95％。
实施例6
(1)所用装置：毫米通道反应器(直流型通道模块矩形结构+增强传质型通道模块竹节状结构)，通道水力直径为10mm，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
(2)设定各计量泵4、泵5、泵6的流量控制烷烯摩尔比＝19:1，酸烃摩尔比：1.5:1，控制异丁烷的质量流速为55g/min；控制丁烯的质量流速为5g/min；控制离子液体体积流速为：90ml/min。三股物料分别打入各直流型通道预热模块中，设定换热器温度为8℃；异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5打入微混合器增强传质型通道模块11内进行混合。混合好的原料再进入下组增强传质型通道模块12中，与离子液体混合后进行反应。反应停留时间为180s，反应产物通过冷却盘管冰水浴后，以高分散相连续流状态流出反应器。
(3)产品酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油，产生的废酸经回收浓缩后用于下次烷基化反应中。通过气相色谱进行检测，烷基化油的辛烷值97，1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约94％，产品总收率约94％。
实施例7
(1)所用装置：毫米通道反应器(直流型通道模块矩形结构+增强传质型通道模块竹节状结构)，通道水力直径为10mm，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。
(2)设定各计量泵4、泵5、泵6的流量控制烷烯摩尔比＝20:1，酸烃摩尔比：2:1，控制异丁烷的质量流速为55g/min；控制丁烯的质量流速为6g/min；控制离子液体体积流速为：100ml/min。三股物料分别打入各直流型通道预热模块中，设定换热器温度为10℃；异丁烷和1-丁烯分别用计量泵4、5打入微混合器增强传质型通道模块11内进行混合。混合好的原料再进入下组增强传质型通道模块12中，与浓离子液体混合后进行反应。反应停留时间为200s，反应产物通过冷却盘管冰水浴后，以高分散相连续流状态流出反应器。
(3)产品酸烃分离器分离得到的上层油相，经酸洗、碱洗、油水分离，在收集瓶13中得到最终产物烷基化油，产生的废酸经回收浓缩后用于下次烷基化反应中。通过气相色谱进行检测，烷基化油的辛烷值98，1-丁烯总转化率为100％，烷基化油选择性约93％，产品总收率约93％。

Claims (6)

1.一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
（1）以异丁烷、1-丁烯为原料，以氯铝酸离子液体为催化剂，进行液-液非均相催化缩合反应，合成烷基化油产品；将钢瓶中的异丁烷和1-丁烯装入不同的储罐中，再分别通过质量流量计与经计量泵流出的氯铝酸离子液体组成3股进料通入毫米通道反应器中，同时开启外部换热器对毫米通道管路进行控温，换热介质为导热油；再通过质量流量计改变烷烃以及烯烃的质量流量来控制烷烯摩尔比：9:1~20:1；氯铝酸离子液体与烃类物质（烷烃与烯烃，以下简称酸烃比）的摩尔比：0.8:1~2.0:1；控制异丁烷的质量流速为40g/min~55g/min；控制丁烯的质量流速为2g/min~6g/min；控制氯铝酸离子液体体积流速为：60ml/min~100ml/min；经由各自计量泵同步进入连续流通道反应器内进行混合反应，温度由外部换热器进行控制；
（2）通过流量控制烷烯比以及酸烃比，在该模块中经混合并发生反应后，继续通过一系列增强传质型毫米通道模块以及直流型毫米通道模块，反应过程完成后，产物从反应器的出口流入酸烃分离器以结束反应；该反应过程在毫米通道反应器内反应停留时间为100~200s，反应温度为3~10℃；
（3）将酸烃分离器中分离得到的上层油相（即烷基化油）用稀硫酸以及碳酸钠清洗，下层为催化剂，将经过酸碱洗后的烷基化油取样用气相色谱仪分析其组分，烷基化油的辛烷值95~98；1-丁烯总转化率为100%，烷基化油选择性约90~95%，产品总收率约90~95%。
2.根据权利要求1所述的一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其特征在于其中步骤（1）中催化剂氯铝酸离子液体，Al3+与其它阴离子形成的配合物，优选氯化铝；Al3+的配合物为Al3+与氮配体、膦配体形成的配合物，其中氮配体可以是四甲基乙二胺、环己二胺等配体，含膦配体可以是三苯基膦、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联苯、2,2'-双 (二苯膦基)-1,1'-联萘(BINAP) 。
3.根据权利要求1所述的一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其特征在于其中步骤（1）中烷烃以及烯烃的质量流量来控制烷烯比优选为10:1~15:1；氯铝酸离子液体与烃类物质（简称酸烃比）的摩尔比优选：1:1~1.5:1。
4.根据权利要求1所述的一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其特征在于其中步骤（1）中异丁烷的质量流速优选为45g/min~50g/min；控制丁烯的质量流速优选为4g/min~5g/min；控制氯铝酸离子液体体积流速优选为：70ml/min~80ml/min。
5.根据权利要求1所述的一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其特征在于其中步骤（2）中在毫米通道反应器内反应停留时间优选为100～150s，反应温度优选为5～8℃。
6.根据权利要求1所述的一种氯铝酸离子液体催化制备烷基化油的方法，其特征在于全部反应过程均在特定结构的毫米通道反应器中连续进行，该反应系统包括原料储罐、反应区、产物收集等不同功能区域，毫米通道反应器是具有不同微结构的模块组合而成，其中模块可以是单模块或双模块或多模块组成，模块与模块平行叠放排列，模块与模块之间由膜块连接管连接而成；毫米通道模块结构为直流型通道结构或增强混合型通道结构；直流型通道的微结构，分为圆形结构、矩形结构；增强传质型通道的微结构，分为心型混合结构、菱形混合结构、圆形混合结构、三角混合结构、脉冲变径结构、竹节状结构。
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