CN106442862B - 电解液水分检测用卡尔费休试剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于电池技术领域,尤其涉及一种电解液水分检测用卡尔费休试剂及其制备方法,该卡尔费休试剂包括以下重量百分含量的组成:碘1~8%,二氧化硫1~8%,四氯化碳2~10%,苯胺10~30%,苯胺氢碘酸盐10~30%,不含羟基的醇醚类化合物40~70%。相比于现有卡尔费休试剂中含有甲醇、2‑甲氧基乙醇等组分,本发明卡尔费休试剂配方中不含羟基化合物,这样能够有效避免与电解液中的含硼添加剂发生酯化反应而影响电解液中微量水分的测定,保证了检测的精准度;此外,本发明卡尔费休试剂中不含甲醇、吡啶等有毒、污染环境组分,更加安全和环保。

Description

电解液水分检测用卡尔费休试剂及其制备方法
技术领域
[0001] 本发明属于电池技术领域,尤其涉及一种电解液水分检测用卡尔费休试剂及其制 备方法。
背景技术
[0002] 锂离子电池电解液是锂离子电池中的重要组成部分,随着锂离子电池在数码、航 模、储能、动力等领域的应用越来越广泛,对电解液也提出了更多的要求。其中,在电解液中 加入二氟草酸硼酸锂、双草酸硼酸锂、四氟硼酸锂、三(三甲基硅基)硼酸酯等这类含硼化合 物可以更好的改善锂离子电池的热稳定性、化学稳定性和高低温性能。
[0003] 然而电解液中微量水分(20ppm)的存在,会导致电解液中六氟磷酸锂的分解产生 HF,而且生成的HF会进一步加剧六氟磷酸锂的分解,从而对电池的容量、循环寿命和安全性 都有很大的影响,所以对锂离子电池电解液中的水分检测和控制非常重要。其中,目前检测 水分常用的方法有气相色谱法和卡尔费休法。由于气相色谱法受TCD检测器灵敏度的限制, 水分含量测试精度不高,难以满足电化学器件用电解液组分的检测要求;因此,目前应用更 广的是卡尔费休法,其中,卡尔费休法又分为容量法和库伦法,但卡尔费休容量法更适用于 水分含量高的样品的测量,而卡尔费休库仑法则适用于微量、痕量水的测定。
[0004] 其中,无论是卡尔费休库伦法还是卡尔费休容量法都需要用到卡尔费休试剂,现 有的卡尔费休试剂是有机碱(咪唑、吡啶等)、羟基化合物(甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇等)、碘 和二氧化硫的混合试剂,其原理为样品中水分定量参与卡尔费休试剂中碘与二氧化硫的氧 化还原反应,在吡啶和甲醇存在的情况下,生成氢碘酸吡啶和甲基硫酸吡啶。基于该原理, 样品被局限于不能与卡尔费休试剂生成水、检测中不能消耗碘或释放碘的物质。但当电解 液中含有硼类添加剂时,由于硼原子的失电子性,易与卡尔费休试剂中的羟基化合物发生 酯化反应释放水分,比如硼酸和甲醇,即H3B03+3CH30H—B (OCH3) 3+3H20,从而导致水分检测 值偏高,漂移值不稳定;此外,由于吡啶有恶臭,污染操作环境;而甲醇的毒性大,危害人体 健康,储存稳定性差,放置时间短且易燃。因此,目前市售的卡尔费休试剂是无法直接用来 测试电解液中的微量水分含量。
[0005] 有鉴于此,确有必要开发一种能够满足电池电解液微量水分含量检测的卡尔费休 试剂。
发明内容
[0006] 本发明的目的之一在于:针对现有技术的不足,而提供一种能够用来检测电池电 解液,尤其是含硼添加剂电解液的微量水分含量的卡尔费休试剂。
[0007] 为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
[0008] —种电解液水分检测用卡尔费休试剂,包括以下重量百分含量的组成:
[0009]
Figure CN106442862BD00051
[0010] 本发明采用苯胺、苯胺氢碘酸盐和不含羟基的醇醚类化合物代替了现有卡尔费休 试剂中的吡啶和甲醇,减少了环境污染,有助于操作人员的健康;而且本发明配方中由于不 含甲醇、乙醇等羟基化合物,因此能够有效避免电解液中的含硼添加剂与之发生酯化反应 生成水分,从而影响电解液中水分检测的准确度。其中,本发明卡尔费休试剂的水分检测原 理为:利用碘氧化二氧化硫时,需要定量的水参加反应,反应生成氢碘酸和硫酸(即I2+S〇2+ 2H2〇 = 2HI+H2S〇4),上述反应是可逆的,为了使反应向正方向移动并定量进行,须加入碱性 物质,因此本发明采用苯胺和苯胺氢碘酸盐形成缓冲溶液进行中和;而不含羟基的醇醚类 化合物对卡尔费休试剂的其它组分及电解液中的锂盐都有很好的溶解性,且与电解液中的 溶剂相容性好,因此能起到助溶的作用;四氯化碳的主要作用是调节卡尔费休试剂的电导 率,以匹配库仑法水分仪的电极,另外也能起到助溶的作用。
[0011] 优选的,所述不含羟基的醇醚类化合物为乙二醇二甲醚、丙二醇二甲醚、己二醇二 甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚和六乙二醇二甲醚中的至少一种。本发明选用不含 羟基的醇醚类化合物,主要是为了避免与电解液中的含硼添加剂发生酯化反应而释放水 分,影响电解液水分检测结果;而上述醇醚类化合物均为性能优良的非质子极性溶剂,性质 稳定,不易发生反应,且具有较佳的的溶解性能。
[0012] 优选的,所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂,包括以下重量百分含量的组成:
Figure CN106442862BD00052
[0015] 更为优选的,所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂,包括以下重量百分含量的 组成:
[0013]
[0014]
[0016]
Figure CN106442862BD00061
[0017] 本发明的目的之二在于:提供一种上述电解液水分检测用卡尔费休试剂的制备方 法,该制备方法包括以下步骤:
[0018] 步骤1)、常温下,按照上述重量比例依次将不含羟基的醇醚类化合物、苯胺和碘加 入反应釜内,并充分搅拌形成混合溶液;
[0019] 步骤2)、将该混合溶液置于温度为0〜4°C的冰浴中,然后缓慢通入二氧化硫,搅拌 均匀;
[0020] 步骤3)、将温度升至常温后加入苯胺氢碘酸盐和四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置 12〜48h,即得到所述的卡尔费休试剂。
[0021] 其中,本发明将混合溶液置于温度为0〜4°C的冰浴中,其目的是为了低温吸收 S02,若温度过高对SO2的吸收效果就很差。本发明卡尔费休试剂的制备方法简单,操作简便, 且能够使产品具有较高的稳定性和一致性,适于企业规模化生产。
[0022] 优选的,步骤2)中所述二氧化硫为气态二氧化硫或者液态二氧化硫。
[0023] 优选的,步骤2)中所述二氧化硫经浓硫酸脱水处理。经浓硫酸脱水处理后能够严 格控制SO2中携带的水分含量,进一步提高水分检测的精准度。
[0024] 优选的,步骤2)中加毕所述二氧化硫后溶液的pH为4〜7。
[0025] 优选的,步骤3)中放置的时间为24〜36h。新配制的卡尔费休试剂较不稳定,开始 滴定度会显著下降,之后滴定度缓慢下降;滴定度开始迅速下降的原因主要是试剂中各组 分所含残存水分的作用,随后滴定度缓慢下降的原因则是副反应的影响。因此,卡尔费休试 剂配制以后,应于暗处放置12〜48h,更佳为24〜36h。
[0026] 本发明的有益效果在于:本发明一种电解液水分检测用卡尔费休试剂,其包括以 下重量百分含量的组成:碘1〜8%,二氧化硫1〜8%,四氯化碳2〜10%,苯胺10〜30%,苯 胺氢碘酸盐10〜30%,不含羟基的醇醚类化合物40〜70%。相比于现有卡尔费休试剂中含 有甲醇、2-甲氧基乙醇等组分,本发明卡尔费休试剂配方中不含羟基化合物,这样能够有效 避免与电解液中的含硼添加剂发生酯化反应而影响电解液中微量水分的测定,保证了检测 的精准度;此外,本发明卡尔费休试剂中不含甲醇、吡啶等有毒、污染环境组分,更加安全和 环保。
具体实施方式
[0027] 下面将结合具体实施方式对本发明及其有益效果作详细说明,但本发明的具体实 施方式不限于此。
[0028] 实施例1
[0029] 在常温下,依次将54wt %乙二醇二甲醚、20wt %苯胺和1.5wt %碘加入反应釜内, 并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°c的冰浴中,并缓慢通入 Iwt %二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为5.4;将温度升至常温,加入20wt %苯胺氢碘 酸盐和3.5wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0030] 实施例2
[0031] 在常温下,依次将70wt %丙二醇二甲醚、IOwt %苯胺和3wt %碘加入反应釜内,并 充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入2wt% 二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为5.0;将温度升至常温,加入IOwt %苯胺氢碘酸盐和 5wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0032] 实施例3
[0033] 在常温下,依次将40wt %己二醇二甲醚、20wt %苯胺和8wt %碘加入反应爸内,并 充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入8wt% 二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为4.0;将温度升至常温,加入20wt %苯胺氢碘酸盐和 4wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0034] 实施例4
[0035] 在常温下,依次将60wt %三乙二醇二甲醚、15wt %苯胺和Iwt %碘加入反应釜内, 并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°c的冰浴中,并缓慢通入 Iwt %二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为6.0;将温度升至常温,加入15wt %苯胺氢碘 酸盐和Swt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0036] 实施例5
[0037] 在常温下,依次将50wt %四乙二醇二甲醚、18wt %苯胺和5wt %碘加入反应爸内, 并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入 5wt %二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为4.8;将温度升至常温,加入18wt %苯胺氢碘 酸盐和4wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0038] 实施例6
[0039] 在常温下,依次将58wt %六乙二醇二甲醚、12wt %苯胺和6wt %碘加入反应爸内, 并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入 6wt %二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为4.5;将温度升至常温,加入12wt %苯胺氢碘 酸盐和6wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0040] 实施例7
[0041] 在常温下,依次将54wt %乙二醇二甲醚、20wt %苯胺和1.5wt %碘加入反应釜内, 并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入 Iwt %液态二氧化硫,搅拌均匀,此时溶液pH为5.4;将温度升至常温,加入20wt %苯胺氢碘 酸盐和3.5wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0042] 实施例8
[0043] 在常温下,依次将70wt%丙二醇二甲醚、IOwt%苯胺和3wt%碘加入反应釜内,并 充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入2wt% 经浓硫酸脱水处理的二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为5.2;将温度升至常温,加入 IOwt %苯胺氢碘酸盐和5wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置36h,即得到产品。
[0044] 实施例9
[0045] 在常温下,依次将45wt %三乙二醇二甲醚、30wt %苯胺和Iwt %碘加入反应釜内, 并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入 lwt%经浓硫酸脱水处理的二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为6.5;将温度升至常温, 加入20wt %苯胺氢碘酸盐和3wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置12h,即得到产品。
[0046] 实施例10
[0047] 在常温下,依次将45wt %六乙二醇二甲醚、20wt %苯胺和1 · 5wt %碘加入反应爸 内,并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入 1.5wt %经浓硫酸脱水处理的二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH为6.0;将温度升至常 温,加入30wt %苯胺氢碘酸盐和2wt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置48h,即得到产品。
[0048] 实施例11
[0049] 在常温下,依次将25wt %乙二醇二甲醚、20wt %四乙二醇二甲醚、15wt %苯胺和 2.5wt %碘加入反应釜内,并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液置于温度为0〜4 °C 的冰浴中,并缓慢通入2.5wt %经浓硫酸脱水处理的二氧化硫气体,搅拌均匀,此时溶液pH 为5.6;将温度升至常温,加入15wt %苯胺氢碘酸盐和IOwt %四氯化碳,搅拌至全部溶解,放 置24h,即得到产品。
[0050] 实施例12
[0051] 在常温下,依次将20wt%乙二醇二甲醚、20wt%丙二醇二甲醚、20wt%己二醇二甲 醚、15wt %苯胺和2.5wt %碘加入反应釜内,并充分搅拌形成混合溶液;然后将该混合溶液 置于温度为〇〜4°C的冰浴中,并缓慢通入2.5wt%经浓硫酸脱水处理的二氧化硫气体,搅拌 均匀,此时溶液pH为5.6;将温度升至常温,加入15wt%苯胺氢碘酸盐和5wt%四氯化碳,搅 拌至全部溶解,放置24h,即得到产品。
[0052] 对比例1
[0053] 在装有搅拌器、温控装置的反应器中加入68mol乙醇,室温下加入15mol正丁胺,搅 拌均匀,温度控制在18〜23°C,通入8.5mol二氧化硫,缓慢分批加入总量3.2mol碘,保持混 合均匀,继续搅拌30分钟以上,放置过夜得到产品。对比例2
[0054] 在反应釜内,加入二乙二醇甲醚质量百分比为60%、二乙醇胺质量百分比为10%、 吡啶质量百分比为5%混合,在混合溶液中通入二氧化硫质量百分比为15%,通气完毕,冷 至25°C以下,加入碘质量百分比为10%,搅拌至全部溶解,即得到产品。
[0055] 对比例3
[0056] 在高闪点2- (2-甲氧基乙氧基)乙醇54mol和2-甲氧基乙醇ISmol的混合溶剂中依 次加入咪唑16mol、二氧化硫8 · 6mol、碘3 · 3mol。反应温度为25°C,pH控制在4〜6之间,加毕 后继续搅拌Ih,放置过夜,即得到产品。
[0057] 配制电解液样品进行测试,按表1所示的配方配制测试用电解液。
[0058] 表1电解液配方
Figure CN106442862BD00091
[0061] 分别应用实施例和对比例所制得的卡尔费休试剂进行电解液水分含量测试,测试 过程均采用同一台库伦法水分仪进行检测,测试结果见表2。
[0062] 表2应用实施例和对比例所制得的卡尔费休试剂进行电解液水分含量测试结果
Figure CN106442862BD00101
[0065] 由表2的测试结果可知,在检测含硼添加剂电解液的微量水分含量时,相比于采用 对比例1〜3所配制的卡尔费休试剂,采用本发明卡尔费休试剂检测的标准偏差明显更小, 说明应用本发明卡尔费休试剂的检测精度更高,抗干扰性更强,检测的重现性更好;而且采 用本发明卡尔费休试剂检测的回收率在仪器测量误差允许的范围内(±35%),因此本发明 卡尔费休试剂完全能够满足对电解液中微量水分的检测要求。
[0066] 根据上述说明书的揭示和教导,本发明所属领域的技术人员还能够对上述实施方 式进行变更和修改。因此,本发明并不局限于上述的具体实施方式,凡是本领域技术人员在 本发明的基础上所作出的任何显而易见的改进、替换或变型均属于本发明的保护范围。此 夕卜,尽管本说明书中使用了一些特定的术语,但这些术语只是为了方便说明,并不对本发明 构成任何限制。

Claims (9)

1. 一种电解液水分检测用卡尔费休试剂,其特征在于,包括以下重量百分含量的组成:
Figure CN106442862BC00021
2. 根据权利要求1所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂,其特征在于:所述不含羟基 的醇醚类化合物为乙二醇二甲醚、丙二醇二甲醚、己二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二 醇二甲醚和六乙二醇二甲醚中的至少一种。
3. 根据权利要求1所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂,其特征在于,包括以下重量 百分含量的组成:
Figure CN106442862BC00022
4. 根据权利要求3所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂,其特征在于,包括以下重量 百分含量的组成:
Figure CN106442862BC00023
5. —种根据权利要求1所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂的制备方法,其特征在 于,包括以下步骤: 步骤1)、常温下,按照上述重量比例依次将不含羟基的醇醚类化合物、苯胺和碘加入反 应釜内,并充分搅拌形成混合溶液; 步骤2)、将该混合溶液置于温度为O〜4°C的冰浴中,然后缓慢通入二氧化硫,搅拌均 匀; 步骤3)、将温度升至常温后加入苯胺氢碘酸盐和四氯化碳,搅拌至全部溶解,放置12〜 48h,即得到所述的卡尔费休试剂。
6. 根据权利要求5所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂的制备方法,其特征在于:步 骤2)中所述二氧化硫为气态二氧化硫或者液态二氧化硫。
7. 根据权利要求5所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂的制备方法,其特征在于:步 骤2)中所述二氧化硫经浓硫酸脱水处理。
8. 根据权利要求5所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂的制备方法,其特征在于:步 骤2)中加毕所述二氧化硫后溶液的pH为4〜7。
9. 根据权利要求5所述的电解液水分检测用卡尔费休试剂的制备方法,其特征在于:步 骤3)中放置的时间为24〜36h。
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