CN106018632B - 一种基于离子交换技术富集纯化水中亚硝胺前体物的方法 - Google Patents

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Abstract

一种基于离子交换技术富集纯化水中亚硝胺前体物的方法,属于分析化学领域。其特征在于:所述方法向水样中加入适量氢氧化钠调节水样pH≥11.5,投加足量的钠型强酸性阳离子交换树脂去除钙镁等无机阳离子;然后取上清液加入适量盐酸,调节水样pH≤3.0;接着让水样匀速通过预处理后的阳离子交换固相萃取柱,使水中亚硝胺前体物吸附于阳离子交换固相萃取柱上;最后选择10%甲醇氨水或CaCl2溶液作为解吸剂把亚硝胺前体物从阳离子交换固相萃取柱上洗脱下来,即得到浓度大为提高且纯度较高的亚硝胺前体物溶液。本发明对亚硝胺类前体物的截留效果好,回收率和浓缩率高,富集和纯化针对性强,排除了无关中性或负电有机物的干扰。

Description

一种基于离子交换技术富集纯化水中亚硝胺前体物的方法
技术领域
[0001] 本发明涉及一种水中亚硝胺前体物的前处理富集纯化方法,属于分析化学领域。
背景技术
[0002] 亚硝胺是一类新兴消毒副产物。目前,已经研宄确认了二甲基亚硝胺(NDMA)、二乙 基亚硝胺(NDEA)、二丙基亚硝胺(NDPA)等9种亚硝胺可以可能在自来水、污水和再生水消毒 处理过程中产生。水处理中常用的氯胺消毒剂可以与亚硝胺前体物反应生成较高浓度的亚 硝胺,游离氯、臭氧等消毒剂或氧化剂也能与前体物反应生成亚硝胺。饮用水中亚硝胺浓度 水平虽然一般只有几至几十ng/L,但是仍然具有较强的致癌风险。NDMA等亚硝胺物质由于 分子量小、极性强,在水中性质十分稳定,一旦在消毒过程形成,难以被化学氧化、生物处理 去除。相对于极难去除的亚硝胺类物质,其前体物具有二烷基胺特征官能团,比较容易被水 处理工艺去除。
[0003] 不过亚硝胺类消毒副产物前体物的种类很多,来源复杂,目前已知的前体物有近 百种,例如二甲胺、二甲基苯胺、雷尼替丁等,部分含氮药品、净水药剂、污水厂出水、生活污 水等对亚硝胺的生成贡献也很高。同时,亚硝胺前体物的浓度水平较低,一般在几十至几千 ng/L,给亚硝胺消前体物质的识别、解析和去除带来了很大难度。因此,在水处理研宄和工 程实践中,技术人员迫切需要一种水中亚硝胺前体物的浓缩富集技术。
[0004] 根据前期研宄成果,亚硝胺前体物由可质子化的二烷基胺官能团和非极性末端组 成,在中性或偏酸性条件下二烷基官能团能够带正电,与阳离子交换材料发生静电作用。这 使得阳离子交换成为一种针对于亚硝胺前体物的高效选择性富集前处理手段。选择阳离子 交换固相萃取技术,采取适当调节pH值、吸附、洗脱等步骤能够实现对带正电目标前体物的 分离、纯化、浓缩。对洗脱液进行后续分析,能够得到水样中亚硝胺前体物的相关信息。
[0005] 目前与使用离子交换纯化、富集目标有机物相关的专利申请包括:
[0006] (1)采用二次离子交换提纯甜菊糖甙的方法(申请号:200910115113.5),该发明公 开了一种采用二次离子交换提纯甜菊糖甙的方法,将甜菊叶经预处理、脱盐、吸附、解析、脱 色、离子交换、蒸发浓缩、二次离子交换、蒸汽除菌过滤、喷雾干燥等工序制得甜菊糖甙产 品。该方法在喷雾干燥工序前,对蒸发浓缩后的浓缩液进行离子交换深度除杂,避免了因有 机溶剂的干扰而导致离子交换树脂交换除杂能力降低的可能,使离子交换树脂能充分发挥 其除杂的功能与优点,产品含戒量达到90 %,比吸光度矣0.04。
[0007] 该申请利用离子交换来提取食品中有效成分,制备产品,与本申请“一种基于离子 交换技术富集水中亚硝胺前体物的方法”在处理对象、技术手段、服务行业等方面都不相 同。
[0008] (2)用离子交换层析纯化蛋白质(申请号:200810108753.9),该发明公开一种用离 子交换层析纯化多肽的方法。该方法将包含有多肽和污染物的组合物加到阳离子交换树脂 上,然后依次使用不同pH值和电导率的缓冲洗液去洗涤阳离子交换剂,从而得到所需要的 目标多肽。
[0009]该申请利用离子交换层析技术实现蛋白质的提纯,与本申请“一种基于离子交换 技术富集水中亚硝胺前体物的方法”在处理对象、技术手段、服务行业等方面都不相同。 [0010] (3)采用阴离子交换剂分离纯化银杏酸的方法(申请号:200910111514.3),该发明 提供一种采用阴离子交换剂分离纯化银杏酸的方法。对含有银杏酸的料液,在非酸性条件 下用阴离子交换剂离子交换银杏酸至饱和,先用水洗去未与交换剂发生离子交换的残留料 液,再用亲水性有机溶剂水溶液洗去与交换剂亲和力较银杏酸弱的杂质,最后用含有一定 浓度阴离子的亲水性有机溶剂水溶液洗脱银杏酸,洗脱液调pH值后,经减压回收溶剂、真空 浓缩、干燥成银杏酸成品。本发明构思新颖,工艺简单,提取效率高,生产成本低,具有较大 推广性。
[0011]该申请使用阴离子交换树脂实现目标有机物的提纯,与本申请“一种基于离子交 换技术富集水中亚硝胺前体物的方法”在处理对象、技术手段方面都不相同。
[0012] ⑷阳离子交换树脂分离纯化氯化两面针碱的方法(申请号:201010100732.x),该 发明公开了一种阳离子交换树脂分离纯化氯化两面针碱的方法。它按以下步骤操作:(1)将 两面针饮片粉碎后,与溶剂混合回流提取;(2)所得提取液过滤后,用酸碱调节样品液的pH 值,经对氯化两面针碱有专属性吸附的阳离子树脂动态或静态吸附,用有机酸,或无机酸与 有机溶剂的混合液解吸附,解吸液经离心后得到氯化两面针碱沉淀,解吸附后的树脂经解 吸附剂冲洗后复用。本发明分离氯化两面针碱快速、高效,其转移率可达85 %以上,结晶纯 度>90%;并可有效降低成本和减少环境污染。
[0013]该申请使用阴离子交换树脂实现目标有机物的提纯,与本申请“一种基于离子交 换固相萃取小柱富集水中亚硝胺前体物的方法”在处理对象、技术手段方面都不相同。
[0014]综上所述,离子交换分离纯化有机物的技术主要用于食品、制药以及有机合成等 领用。将离子交换应用于水中微量新兴污染物的浓缩纯化处理具有创新性,能为污染物的 识别提供帮助。
发明内容
[0015]本发明的目的在于提供一种针对于水中亚硝胺类前体物的前处理方法,以实现水 中微量亚硝胺前体物的富集和纯化,提高后续前体物解析和鉴别的可靠性和效率,获取水 源中亚硝胺前体物的结构信息。
[0016]要实现前体物的富集纯化,首先要解决水中钙、镁等阳离子在离子交换过程中的 竞争干扰问题。本发明通过分步调节水样pH,使前体物去质子化(不带电)和质子化(带正 电),分别利用阳离子交换树脂和阳离子交换固相萃取小柱进行两步离子交换,实现钙、镁 等阳离子的去除和前体物的富集。
[0017] 本发明的特征之一在于:
[0018] 当需要对水中亚硝胺前体物进行富集纯化时,依次采取以下步骤:
[0019]步骤(1),用孔径0.45微米的滤膜过滤水样,去除其中的颗粒物,测试水样中包括 钙、镁在内的阳离子的摩尔当量浓度;
[0020]步骤(2),向经步骤⑴处理后的水样中加入适量氢氧化钠,直到水样的pH多11.5, 使水样中可能存在的亚硝胺前体物去质子化,使其失去正电荷,此时亚硝胺前体物不会被 阳离子交换剂吸附;
[0021] 步骤⑶,向经步骤⑵处理后的水样中投加足量经清洗过的钠型强酸性阳离子交 换树脂,其交换容量应大于水样中包括钙、镁在内的阳离子的摩尔当量浓度之和的6倍以 上,充分搅拌反应4小时,取上清液备用,此时上清液中的包括钙、镁在内的无机阳离子被钠 型强酸性阳离子交换树脂吸附去除;
[0022] 步骤(4),向经步骤(3)处理后的上清液中加入适量盐酸,直到所述上清液的PH< 3.0,使所述亚硝胺前体物质子化,带上正电荷,以便供阳离子交换剂吸附;
[0023] 步骤(5),把经步骤(4)处理后的所述上清液匀速通过预处理后的作为所述阳离子 交换剂的阳离子交换固相萃取柱,匀速通过速率小于5mL/min,使所述上清液中所述亚硝胺 前体物吸附于所述阳离子交换固相萃取柱上,
[0024] 步骤(6),按下述洗脱液的不同目的,选择不同的解吸剂把步骤(5)中所述的亚硝 胺前体物从所述的阳离子交换固相萃取柱上洗脱下来,洗脱速率小于lmL/min;
[0025]若所述洗脱液用于亚硝胺前体物结构的质谱解析,则选用10%甲醇氨水溶液作解 吸剂洗脱,以避免过高的离子强度对所述质谱解析的干扰,
[0026]若所述洗脱液用于生成潜能的测定,则选用O.lmol/L CaCl2溶液作为解吸剂洗 脱,以避免甲醇和氨水在生成潜能测试中的干扰。
[0027] 本发明的特征之二在于:
[0028] 在步骤(5)中,在对所述阳离子交换固相萃取柱进行预处理时,先使用剂量为 15mL/g离子交换树脂填料的甲醇去除残余有机物,然后用剂量为80mL/g离子交换树脂填料 的纯水进行清洗,预处理速率小于10mL/min。
[0029] 本发明的特征之三在于:
[0030]为了避免引入杂质,给后续研究工作造成干扰,步骤(1)〜步骤(6)中所使用的化 学品为色谱纯试剂。
[0031] 本发明提出的一种基于离子交换技术富集纯化水中亚硝胺前体物的方法,具有以 下优点:
[0032] (1)在方法所述的pH值条件下,水源水中常见的带正电有机物主要是有机胺类,而 亚硝胺的前体物正是带二烷基胺类的有机胺;因此该方法对亚硝胺类前体物的富集和纯化 针对性强,排除了无关中性或负电有机物的干扰;
[0033] (2)阳离子交换固相萃取柱与质子化的亚硝胺前体物之间作用力强,确保了很高 的亚硝胺前体物截留效果;
[0034] (3)选用的洗脱液能够有效克服前体物与固相萃取柱之间的静电作用,确保了很 高的回收率和浓缩率。
[0035] 本发明的处理效果:
[0036]在实验室以雷尼替丁作为亚硝胺消毒副产物的典型前体物,分别采用001X7强酸 性阳离子树脂和安捷伦公司生产的PRS阳离子交换固相萃取小柱来进行模拟富集试验。配 置50迎1〇1/1雷尼替丁和201^凡(500則1〇1/〇钙离子的混合溶液。调节口11至11.5后,投加 001X7强酸性阳离子树脂去除水中的钙离子,并尽可能保留水中雷尼替丁。其结果表明,当 按照钙离子摩尔当量浓度的2倍投加树脂时,反应I2h树脂能够将钙离子的浓度降低到 2.57mg/L(87_2%去除),而雷尼替丁几乎没有损失(98%以上保留)。当按照钙离子摩尔当 量浓度的6倍投加树脂时,仅反应4h树脂能够将钙离子的浓度降低到0.26mg/L (98 • 7%去 除),而雷尼替丁几乎没有损失(99%以上保留)。这说明通过调节pH并投加的强酸性阳离子 交换树脂的方法能够在不影响前体物的前提下高效去除钙镁离子。(参见图1)
[0037] 试验比较了4种洗脱液:pH= 12.5的氢氧化钠溶液,pH= 13.5的氢氧化钠溶液, 0.1mmol/L的CaCl2溶液和10%的氨水甲醇溶液对亚硝胺前体物的洗脱效果。使用pH=12.5 的氢氧化钠溶液需要70mL才能勉强洗净吸附在PRS柱上的雷尼替丁,回收率仅有80%,洗脱 效果不佳;使用pH=13.5的氢氧化钠溶液仅需10mL就能完成洗脱,回收率能达到90%,但是 该洗脱液氢氧化钠浓度过高,并不实用;使用0. lmmol/L的CaCl2溶液需20mL能完成洗脱,回 收率能够达到90 %;使用10 %氨水甲醇溶液仅需10mL就能完成洗脱,回收率能够达到 100%。10%氨水甲醇溶液和0. lmmol/L的CaCl2溶液都是较好的洗脱溶液,能够获得较高的 前体物回收率和浓缩倍数,根据洗脱液的不同使用目的,可以选择其一进行洗脱。
[0038] 对于试验配置的50wnol/L雷尼替丁和20mg/L钙离子的混合溶液,采用本发明中的 两步离子交换法,先通过阳离子交换树脂去除钙离子,再使用lg填料的PRS柱富集雷尼替 丁,总共能处理2L水样;之后采用10mL 10 %氨水甲醇溶液洗脱,得到浓度为9800wnol/L的 洗脱溶液,浓缩倍数196。
[0039] 而将试验配置的50wnol/L雷尼替丁和20mg/L轉离子的混合溶液,直接通过lg填料 的PRS柱,仅处理120niL溶液后小柱即穿透,后续采用10mL 10 %氨水甲醇溶液洗脱,可得到 592wii〇l/L的浓缩液,浓缩倍数仅为12。而可见本发明对于水中亚硝胺前体物浓缩效果有很 大的提局。
附图说明
[0040]图1树脂对混合溶液中钙离子的去除情况(雷尼替丁初始浓度50M1O1/L,钙离子初 始浓度2〇mg/L,即钙离子初始当量浓度为1臟叫/1^11=11.5,投加树脂的总交换容量为钙 离子摩尔当量浓度的2倍和6倍,其中图a为钙离子浓度的变化情况,图b为雷尼替丁浓度的 变化情况)
[0041]图2使用不同洗脱液对吸附与阳离子交换柱上亚硝胺前体物的洗脱效果(本试验 所用的阳离子交换固相萃取柱为安捷伦公司生成的Bond Elut PRS,规格为lg/6mL)
具体实施方式 [0042] 实施方式一
[0043]对于目标水源水水样,首先使用0 • 45WI1的聚四氟乙烯滤膜过滤掉其中的不溶物、 悬浮物和微生物等,避免其对后续操作和检测的干扰,将滤后水接到2L的烧杯或其他玻璃 容器中。使用离子色谱测定水样中钙、镁等阳离子的浓度,计算得到阳离子的摩尔当量浓 度。加入lmol/L的氢氧化钠溶液调PH=11.5,然后按阳离子总当量浓度6倍投加钠型001X7 树脂,用磁力搅拌器充分搅拌反应4h。取上清液加1:5盐酸调节pH二3.0,进行固相萃取操 作。固相萃取操作需要全自动固相萃取,所用的固相萃取小柱为安捷伦公司出品的PRS小柱 (规格为lg),小柱的预处理需要提前在固相萃取仪上完成。每个lg填料的PRS固相萃取小柱 可以处理2L水样。
[0044]使用10%氨水甲醇溶液对吸附有亚硝胺前体物的PRS小柱进行洗脱,洗脱速率控 制为lmL/min,共使用洗脱液10mL。收集全部洗脱液,用液相色谱-串联质谱或者飞行时间质 谱进行前体物种类的鉴别。
[0045] 实施方式二
[0046]对于目标水源水水样,首先使用0.45WI1的聚四氟乙烯滤膜过滤掉其中的不溶物、 悬浮物和微生物等,避免其对后续操作和检测的干扰,将滤后水接到2L的烧杯或其他玻璃 容器中。使用离子色谱测定水样中钙、镁等阳离子的浓度,计算得到阳离子的摩尔当量浓 度。加入lmol/L的氢氧化钠溶液调pH= 11 • 5,然后按阳离子总当量浓度6倍投加钠型001 X 7 树脂,用磁力搅拌器充分搅拌反应4h。取上清液加1: 5盐酸调节pH = 3.0,进行固相萃取操 作。固相萃取操作需要半自动固相萃取仪,所用的固相萃取小柱为安捷伦公司出品的PRS小 柱(规格为lg),小柱的预处理需要提前在固相萃取仪上完成。每个lg填料的PRS固相萃取小 柱可以处理2L水样。
[0047]使用〇• lmol/L CaCls溶液对每个吸附有亚硝胺前体物的PRS小柱进行洗脱,洗脱 速率控制为lmL/min,共使用洗脱液2〇mL。收集全部洗脱液,按照标准测试方法的要求加入 足量的一氯胺,避光反应7天后测试生成的亚硝胺浓度,即为亚硝胺生成潜能。

Claims (3)

1.一种基于离子交换技术富集纯化水中亚硝胺前体物的方法,其特征在于,依次采取 以下步骤: 步骤(1),用孔径0• 45微米的滤膜过滤水样,去除其中的颗粒物,测试水样中包括钙、镁 在内的阳离子的摩尔当量浓度; 步骤(2),向经步骤(1)处理后的水样中加入适量氢氧化钠,直到水样的pH多11.5,使水 样中可能存在的亚硝胺前体物去质子化,使其失去正电荷,此时亚硝胺前体物不会被阳离 子交换剂吸附; 步骤(3),向经步骤(2)处理后的水样中投加足量经清洗过的钠型强酸性阳离子交换树 月旨,其交换容量应大于水样中包括钙、镁在内的阳离子的摩尔当量浓度之和的6倍以上,充 分搅拌反应4小时,取上清液备用,此时上清液中的包括钙、镁在内的无机阳离子被钠型强 酸性阳离子交换树脂吸附去除; 步骤⑷,向经步骤⑶处理后的上清液中加入适量盐酸,直到所述上清液的pH彡3.0, 使所述亚硝胺前体物质子化,带上正电荷,以便供阳离子交换剂吸附; 步骤(5),把经步骤(4)处理后的所述上清液匀速通过预处理后的作为所述阳离子交换 剂的阳离子交换固相萃取柱,匀速通过速率小于5mL/min,使所述上清液中所述亚硝胺前体 物吸附于所述阳离子交换固相萃取柱上, 步骤(6),按下述洗脱液的不同目的,选择不同的解吸剂把步骤(5)中所述的亚硝胺前 体物从所述的阳离子交换固相萃取柱上洗脱下来,洗脱速率小于lmL/min; 若所述洗脱液用于亚硝胺前体物结构的质谱解析,则选用10%甲醇氨水溶液作解吸剂 洗脱,以避免过高的离子强度对所述质谱解析的干扰, 若所述洗脱液用于生成潜能的测定,则选用O.lraol/L CaCl2溶液作为解吸剂洗脱,以避 免甲醇和氨水在生成潜能测试中的干扰。
2. 根据权利要求1所述的一种基于离子交换技术富集纯化水中亚硝胺前体物的方法, 其特征在于: 在步骤⑸中,在对所述阳离子交换固相萃取柱进行预处理时,先使用剂量为15tnL/g离 子交换树脂填料的甲醇去除残余有机物,然后用剂量为80mL/g离子交换树脂填料的纯水进 行清洗,预处理速率小于10mL/min。
3. 根据权利要求1所述的一种基于离子交换技术富集纯化水中亚硝胺前体物的方法, 其特征在于: 为了避免引入杂质,给后续研究工作造成干扰,步骤(1)〜步骤(6)中所使用的化学品 为色谱纯试剂。
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