CN1059723A - 杂环衍生物 - Google Patents

杂环衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN1059723A
CN1059723A CN91109182A CN91109182A CN1059723A CN 1059723 A CN1059723 A CN 1059723A CN 91109182 A CN91109182 A CN 91109182A CN 91109182 A CN91109182 A CN 91109182A CN 1059723 A CN1059723 A CN 1059723A
Authority
CN
China
Prior art keywords
imidazo
methyl
pyridine
pyrryl
benzyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN91109182A
Other languages
English (en)
Inventor
奥照夫
濑户井宏行
茅切浩
佐藤茂树
井上隆幸
齐藤由纪
黑田昭雄
田中洋和
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB909020838A external-priority patent/GB9020838D0/en
Priority claimed from GB909023467A external-priority patent/GB9023467D0/en
Priority claimed from GB909028216A external-priority patent/GB9028216D0/en
Priority claimed from GB919103874A external-priority patent/GB9103874D0/en
Priority claimed from GB919106956A external-priority patent/GB9106956D0/en
Priority claimed from GB919107231A external-priority patent/GB9107231D0/en
Priority claimed from GB919112803A external-priority patent/GB9112803D0/en
Application filed by Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Publication of CN1059723A publication Critical patent/CN1059723A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

公开了新的具有诸如血管紧张素II拮抗作用等 之类的药理活性的咪唑类化合物及其可药用的盐、它 们的制备方法、含有它们的药物组合物及其制备方 法、以及它们作为药物的应用。

Description

本发明涉及新的杂环衍生物及其可药用的盐。更具体地讲，本发明涉及新的、具有诸如血管紧张素Ⅱ拮抗活性等之类的药理活性的咪唑衍生物及其可药用的盐、它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们作为药物的应用。
因此，本发明的一个目的是提供新的、可用作有效的和选择性的血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的咪唑衍生物及其可药用的盐。
本发明的另一目的是提供所述咪唑衍生物或其盐的制备方法。
本发明的另一目的是提供包含所述咪唑衍生物或其可药用的盐作为活性成分的药物组合物。
本发明还有一个目的是提供所述咪唑衍生物或其可药用的盐作为诸如血管紧张素Ⅱ拮抗剂之类的药物的应用，它们可用来治疗或预防血管紧张素Ⅱ介导的人类或动物疾病例如高血压（如特发性高血压、肾性高血压等）、心力衰竭等。
本发明的咪唑衍生物是新的，并且可以用式（Ⅰ）表示：
Figure 911091823_IMG35
式中R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基;
R2、R3和R4各为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级链烯基、低级烷硫基、一或二或三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基或任意酯化的羧基;或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基;
R5为氢或亚氨基保护基;
A为低级亚烷基;
Q为CH或N;
X为N或CH;
Y为NH、O或S;以及
Figure 911091823_IMG36
为可以带有合适的取代基的稠合或非稠合的咪唑基。
根据本发明，目的化合物（Ⅰ）可以通过下述各种方法制备。
方法1
Figure 911091823_IMG37
Figure 911091823_IMG39
式中R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG40
均如上所定义，
R4 a为氧代（低级）烷基或卤素;
R4 b为羟基（低级）烷基或氢;
R5 a为亚氨基保护基;及
R6为酸残基。
式（Ⅰ）化合物的合适的盐是常规无毒的可药用的盐，可以包括与碱形成的盐或酸加成盐，例如，与无机碱形成的盐如碱金属盐（如钠盐、钾盐、铯盐等）、碱土金属盐（如钙盐、镁盐等）、铵盐，与有机碱形成的盐如有机胺盐（如三乙胺盐、吡啶盐、甲基吡啶盐、乙醇胺盐、三乙醇胺盐、二环己基胺盐、N，N′-二苄基乙二胺盐等）、等等;无机酸加成盐（如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐等）;有机羧酸或磺酸加成盐（如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等）;与碱性或酸性氨基酸形成的盐（如精氨酸盐、天冬氨酸盐、谷氨酸盐等）;等等。合适盐的优选实例是酸加成盐。
在本发明说明书的上述和下述描述中，包括在本发明范围内的各种定义的合适的实例和说明详细解释如下。
术语“低级”是指1-6个碳原子，优选1-4个碳原子，除非另有说明。
合适的“低级烷基”和在术语“低级烷硫基”中的低级烷基可以包括具有1-6个碳原子的直链或支链烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基等，优选具有1-5个碳原子的烷基。
合适的“低级链烯基”可以包括乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基等，优选具有2-4个碳原子的链烯基，其中最优选的是乙烯基。
合适的“低级亚烷基”是具有1-6个碳原子的亚烷基，可以包括亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、甲基三亚甲基、二甲基亚乙基、六亚甲基等，其中优选的是亚甲基。
合适的“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
合适的“低级烷氧基”可以包括直链或支链的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等，其中优选的是C1-C4烷氧基。
在术语“酰基氨基”中的合适的酰基可以包括氨甲酰基、硫代氨甲酰基、氨磺酰基、脂族酰基、芳族酰基、杂环酰基，其中优选的是脂族酰基如低级链烷酰基（如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、己酰基等）。
合适的“一或二或三卤代（低级）烷基”可以包括氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氟甲基丙基等。
合适的“羟基（低级）烷基”可以包括羟甲基、羟乙基等。
合适的“氧代（低级）烷基”可以包括甲酰基、甲酰甲基、甲酰乙基等。
合适的“酯化羧基”可以包括低级烷氧羰基（如甲氧羰基、乙氧羰基等）等。
合适的“亚氨基保护基”可以包括常规的亚氨基保护基，其优选的实例有芳（低级）烷基如一（或二或三）苯基（低级）烷基（如苯基、二苯甲基、三苯甲游基等）、酰基如低级烷氧羰基（如叔丁氧羰基等）、低级烷磺酰基（如甲磺酰基等）、芳磺酰基（如甲苯磺酰基等）等，其中最优选的是三苯甲基。
术语“稠合或非稠合的咪唑基”是指可以与芳环或杂环稠合的1H-咪唑-1-基，这样的芳环或杂环基团可以包括苯、萘、5-或6-元芳族杂单环基团例如含有1-2个氮原子的5-或6-元芳族杂单环基团（例如吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、嘧啶等）、含有1个氧原子的5-或6-元芳族杂单环基团（例如呋喃等）、含有1个硫原子的5-或6-元芳族杂单环基团（例如噻唑等）等。
在术语“可以带有合适取代基的稠合或非稠合的咪唑基”中的合适的取代基是在药物领域中常用的取代基，可以包括如上所述的低级烷基、卤素、低级烷氧基和羟基（低级）烷基;任意酯化的羧基如羧基、低级烷氧羰基（如乙氧羰基等）;等等。
具体地讲，
Figure 911091823_IMG41
的优选的具体实例如下：2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-乙基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，5，7-三（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-卤代-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如1-丁基-5-氯-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-低级烷氧基-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-甲氧基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;6-低级烷氧羰基-2-低级烷基-1H-苯并咪唑-1-基（如2-丁基-6-乙氧羰基-1H-苯并咪唑-1-基等）;2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基（如2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基等）;2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基（如2-丁基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基等）;2-低级烷基-4-卤代-5-羟基（低级）烷基-1H-咪唑-1-基（如2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基等），更优选的是2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基和2，5，7-三（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基。
合适的“酸残基”可以包括卤素（如氟、氯、溴、碘）、酰氧基（如乙酰氧基、甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基等）等。
本发明的杂环衍生物（Ⅰ）的优选具体实例可用下述化学式表示：
Figure 911091823_IMG42
式中Ra为低级烷基，
Rb为氢或低级烷基，
A为低级亚烷基，
R2、R3和R4各为氢、卤素或硝基;或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基，其中低级烷基、低级亚烷基和卤素各自均同上面所述。
同样，化合物（Ⅰ）的优选具体实例可以用下式表示：
Figure 911091823_IMG43
式中Ra为低级烷基，
Rb为氢或低级烷基，
R1为氢、卤素、硝基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基，
A为低级亚烷基，
Q为CH或N，及
R2、R3和R4各为氢、卤素或硝基;或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基，
其中低级烷基、卤素、低级烷氧基、酰基氨基和低级亚烷基各自如上所述。
同样，化合物（Ⅰ）的优选具体实例可用下式表示：
Figure 911091823_IMG44
式中R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基，
R2、R3和R4各自为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基或低级链烯基，或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基，
A为低级亚烷基，
Q为CH或N，及
Figure 911091823_IMG45
为可以带有合适取代基的稠合或非稠合的咪唑基，其中这些定义中的每一种均如上所述，以及
Figure 911091823_IMG46
的更优选的实例可以是：2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-卤代-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-氯-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-低级烷氧基-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-甲氧基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;6-低级烷氧羰基-2-低级烷基-1H-苯并咪唑-1-基（如2-丁基-6-乙氧羰基-1H-苯并咪唑-1-基等）;2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基（如2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基等）;2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕嘧啶-3-基等）;2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基（如2-丁基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基等）;2-低级烷基-4-卤代-5-羟基（低级）烷基-1H-咪唑-1-基（如2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基等）;以及所述基团的取代基的更优选的实例可以是：低级烷基、卤素、低级烷氧基、任意酯化的羧基，这些基团的解释同上。
化合物（Ⅰ）的优选实例也可以用下式表示：
Figure 911091823_IMG47
式中R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基，
R2、R3和R4各为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级链烯基、低级烷硫基、二卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基或羟基（低级）烷基;或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基，
A为低级亚烷基，
Q为CH或N，以及
Figure 911091823_IMG48
为可以带有合适的取代基的、稠合或非稠合的咪唑基，其中这些定义中的每一个均与上述相同，以及
Figure 911091823_IMG49
的更优选的实例可以是：2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，5，7-三（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-卤代-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-氯-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-低级烷氧基-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-甲氧基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;6-低级烷氧羰基-2-低级烷基-1H-苯并咪唑-1-基（如2-丁基-6-乙氧羰基-1H-苯并咪唑-1-基等）;2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕嘧啶-3-基（如2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基等）;2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基（如2-丁基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基等）;2-低级烷基-4-卤代-5-羟基（低级）烷基-1H-咪唑-1-基（如2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基等）;以及所述基团的取代基的更优选的实例可以是：低级烷基、卤素、低级烷氧基、任意酯化的羧基，这些基团的解释均同上文。
化合物（Ⅰ）的优选实例还可以用下式表示：
Figure 911091823_IMG50
式中R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基，
R2、R3和R4各为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级链烯基、低级烷硫基、一或二或三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基或任意酯化的羧基;或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基，
R5为氢或亚氨基保护基，
A为低级亚烷基，
Q为CH或N，以及
为可以带有合适的取代基的、稠合或非稠合的咪唑基，其中这些定义中的每一个均如上文所述，以及
Figure 911091823_IMG52
的更优选的实例可以是：2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，5，7-三（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-卤代-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-氯-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-低级烷氧基-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-甲氧基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;6-低级烷氧羰基-2-低级烷基-1H-苯并咪唑-1-基（如2-丁基-6-乙氧羰基-1H-苯并咪唑-1-基等）;2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基（如2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基等）;2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基（如2-丁基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基等）;2-低级烷基-4-卤代-5-羟基（低级）烷基-1H-咪唑-1-基（如2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基等）;以及所述基团的取代基的更优选的实例可以是：低级烷基、卤素、低级烷基、任意酯化的羧基，这些基团均如上文所述。
化合物（Ⅰ）的优选实例还可以用下式表示：
式中R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基，
R2和R3各自为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基或低级链烯基，或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基，
A为低级亚烷基，
Q为CH或N，及
Figure 911091823_IMG54
为可以带有合适取代基的稠合或非稠合的咪唑基，其中这些定义中的每一种均如上所述，以及
Figure 911091823_IMG55
的更优选的实例可以是：2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-卤代-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-氯-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;5-低级烷氧基-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基（如2-丁基-5-甲氧基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基等）;6-低级烷氧羰基-2-低级烷基-1H-苯并咪唑-1-基（如2-丁基-6-乙氧羰基-1H-苯并咪唑-1-基等）;2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基（如2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基等）;2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基（如2-丁基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基等）;2-低级烷基-4-卤代-5-羟基（低级）烷基-1H-咪唑-1-基（如2-丁基-4-氯-5-羟甲基-1H-咪唑-1-基等）;以及所述基团的取代基的更优选的实例可以是：低级烷基、卤素、低级烷氧基、任意酯化的羧基，这些基团均如上所述。
特别地，本发明的优选化合物（Ⅰ）可用下式表示：
Figure 911091823_IMG56
式中R2、R3和R4各为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级链烯基、低级烷硫基、一或二或三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基或任意酯化的羧基（较优选的是羧基或低级烷氧羰基）;或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基，
Y为NH、O或S，以及
Figure 911091823_IMG57
为2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2，5，7-三（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、5-卤代-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、5-低级烷氧基-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、6-低级烷氧羰基-2-低级烷基-1H-苯并咪唑-1-基、2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基、2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基或2-低级烷基-4-卤代-5-羟基（低级）烷基-1H-咪唑-1-基（较优选的是，2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基或2，5，7-三（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基），
而进一步讲，下式基团，
Figure 911091823_IMG58
其更优选的具体实例用下列各式表示：
Figure 911091823_IMG59
式中R2 a为氢、卤素、氰基、低级烷基或低级烷硫基，及
R3 a为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级链烯基、三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基或低级烷氧羰基;
Figure 911091823_IMG60
式中R2 b和R3 b各为氢;
Figure 911091823_IMG61
式中R2 c为氢、卤素或低级烷基，
R3 c为低级烷基，及
R4 c为氢或卤素;
Figure 911091823_IMG62
式中R2 d为氢、卤素或低级烷基，及
R3 d为低级烷基;
Figure 911091823_IMG63
式中R2 e为氢或卤素;或
Figure 911091823_IMG64
最优选的是下式基团：
Figure 911091823_IMG65
式中R2 f和R3 f各为氢、低级烷基或卤素。
下面详细解释本发明目的化合物（Ⅰ）的制备方法。
方法1：
目的化合物（Ⅰ）或其盐可以通过使化合物（Ⅱ）进行形成四唑基的反应来制备。
在该反应中所用的试剂可以包括能将氰基转化成四唑基的常用试剂，例如，金属叠氮化物如碱金属叠氮化物（如叠氮化钾、叠氮化钠等）、三（低级）烷基锡叠氮化物（如三甲基锡叠氮化物等）、三芳基锡叠氮化物（如三苯基锡叠氮化物等）等。
该反应通常在碱例如三（低级）烷基胺（如三乙胺等）等或1，3-二甲基-2-咪唑烷酮等存在下进行。
该反应通常在溶剂中进行，所述溶剂的例子有二甲苯、二噁烷、氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氢呋喃、吡啶、乙腈、二甲基甲酰胺或其它任何不对该反应产生不利影响的溶剂。
该反应的反应温度要求不严格，反应通常在温热或加热，最好是加热下进行。
此外，其中R1为氨基的化合物（Ⅰ）可通过用常规方法还原相应的硝基化合物来制备;其中R1为酰基氨基的化合物（Ⅰ）可通过用常规方法对上述所得的氨基化合物酰化来制备。
此外，该反应在其范围内还包括下述情况，即在本方法的反应期间或后处理步骤将二卤代（低级）烷基R2、R3或R4转化成氧代（低级）烷基。
方法2：
目的化合物（Ⅰ-b）或其盐可通过化合物（Ⅰ-a）或其盐的还原来制备。
该还原反应可以包括，例如，用碱金属硼氢化物（如硼氢化钠等）的化学还原和用钯催化剂（如钯/炭等）的催化还原等。
该反应通常在不对反应产生不利影响的常规溶剂如醇（如甲醇、乙醇、丙醇等）、四氢呋喃、二噁烷、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或其混合物中进行。
该反应的反应温度要求不严格，通常在冷却至加热条件下进行该反应。
方法3：
目的化合物（Ⅰ）或其盐可以通过使化合物（Ⅲ）或其盐与化合物（Ⅳ）或其盐反应来制备。
该反应通常在碱存在下进行，所述碱的例子有烷基锂（如正丁基锂等）、碱金属氢化物（如氢化钠、氢化钾等）、二（低级）烷基胺（如二异丙基胺等）、三（低级）烷基胺（如三甲胺、三乙胺等）、吡啶或其衍生物（如甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶等）等。
该反应通常在溶剂例如二噁烷、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、苯、四氢呋喃或其它任何不对反应产生不利影响的溶剂中进行。在所用的碱为液体的情况下，也可以用所述碱作为溶剂。
该反应的反应温度要求不严格，通常在冷却、环境温度或加热下进行该反应。
方法4：
目的化合物（Ⅰ-d）或其盐可以通过使化合物（Ⅰ-c）或其盐进行脱除亚氨基保护基的反应来制备。
用于该脱除反应的合适方法可以包括能除去四唑基上的亚氨基保护基的常规方法例如水解、还原等方法。水解反应最好在碱或酸存在下进行。
合适的碱可以包括，例如，无机碱如碱金属氢氧化物（如氢氧化钠、氢氧化钾等）、碱土金属氢氧化物（如氢氧化镁、氢氧化钙等）、碱金属碳酸盐（如碳酸钠、碳酸钾等）、碱土金属碳酸盐（如碳酸镁、碳酸钙等）、碱金属碳酸氢盐（碳酸氢钠、碳酸氢钾等）、碱金属乙酸盐（如乙酸钠、乙酸钾等）、碱土金属磷酸盐（如磷酸镁、磷酸钙等）、碱金属磷酸氢盐（如磷酸氢二钠、磷酸氢二钾等）等;以及有机碱如三烷基胺（如三甲胺、三乙胺等）、甲基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉、1，5-二氮杂双环〔4.3.0〕壬-5-酮、1，4-二氮杂双环〔2.2.2〕辛烷、1，5-二氮杂双环〔5.4.0〕十一碳烯-5等。碱水解反应通常在水或亲水性有机溶剂或其混合溶剂中进行。
合适的酸可以包括有机酸（如甲酸、乙酸、丙酸等）和无机酸（如盐酸、氢溴酸、硫酸等）。
该水解反应通常在有机溶剂、水或其混合溶剂中进行。
该反应的反应温度要求不严格，通常在环境温度下或在温热或加热下进行该反应。
起始化合物（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）是新化合物，可以通过下述制备方法或与其相似的方法或常规方法制得。
本发明的目的化合物（Ⅰ）可用常规方法例如提取、沉淀、分级结晶、重结晶、层析等方法分离和纯化。
通过常规方法可将这样得到的目的化合物（Ⅰ）转化成它们的盐。
本发明的目的化合物（Ⅰ）具有血管紧张素拮抗作用如血管舒张作用，可用作血管紧张素Ⅱ的拮抗剂，对血管紧张素Ⅱ介导的各种疾病例如高血压（如特发性高血压、肾性高血压等）、心力衰竭等有效。
此外，预期本发明的目的化合物可用作下述疾病的治疗剂和/或预防剂：心脏病（如心绞痛、心律不齐、心肌梗塞等）、醛甾酮过多症、心血管疾病、老年性痴呆、眼疾（青光眼等）等;本发明化合物还可用作检查肾性血管紧张素系统的诊断剂。
为了说明目的化合物（Ⅰ）的有用性，下面给出了有代表性的本发明化合物的药理活性。
〔1〕试验化合物：
①3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（下文称之为化合物①）
〔2〕用离体豚鼠回肠进行的拮抗剂对血管紧张素Ⅱ引起的收缩反应的抑制作用试验
试验方法：
取重300-500g重的雄性豚鼠，用断头法处死，取出回肠。将各回肠纵条（长2cm）置于25ml器官浴中，器官浴中含有组成（mM）如下的Tyrode溶液：NaCl，137;KCl，2.7;CaCl2，1.8;MgCl2，1.1;NaH2PO4，0.4;NaHCO3，12;葡萄糖，5.6。
将器官浴保持在37℃下，鼓入95%O2+5%CO2混合气气泡。给各回肠条施加0.5g的静息力，通过力产生传感器在笔写记录器器上记录等长收缩。将制备物在上述Tyrode溶液中平衡30分钟，然后暴露于阿托品（3.2×10-7g/ml）。5分钟后，获得对血管紧张素Ⅱ（1×10-7g/ml）的反应，然后将制备物洗涤几次。重复该过程两次。得到最后一次对血管紧张素Ⅱ的反应（对照反应）后，洗涤制备物，在试验化合物存在下记录对血管紧张素Ⅱ（10-8g/ml）的反应。试验化合物的浓度为10-7、10-8、10-9、10-10M。加入血管紧张素Ⅱ前3分钟时加入试验化合物。加入血管紧张素Ⅱ前5分钟时加入阿托品。试验化合物对血管紧张素Ⅱ的抑制作用表示为相对于对照反应的百分变化，并计算IC50（M）。
〔3〕试验结果：
化合物                                        IC50(M)
①                                      1.70×10-9
供治疗或预防给药时，本发明的目的化合物（Ⅰ）是以常规的药物制剂形式使用的，所述药物制剂包含作为活性成分的所述化合物和可药用的载体例如有机或无机固体或液体赋形剂，适用于口服给药、非经胃肠给药和外用。所述药物制剂可以是固体形式例如片剂、颗粒剂、粉剂、胶囊，或液体形式例如溶液、悬浮液、糖浆、乳剂、柠檬水等。
需要时，上述制剂中可以包括辅助物质、稳定剂、润湿剂和其它常用的添加剂，例如，乳糖、柠檬酸、酒石酸、硬脂酸、硬脂酸镁、白土、蔗糖、玉米淀粉、滑石、明胶、琼脂、果胶、花生油、橄榄油、可可脂、乙二醇等。
虽然化合物（Ⅰ）的用量可以根据病人的年龄和状况、疾病的种类、所用化合物的种类等而变，并取决于这些因素，但通常供病人服用量大约为每天0.01-500mg或更多。在治疗疾病时，本发明目的化合物（Ⅰ）的平均单剂量可以是大约0.05mg、0.1mg、0.25mg、0.5mg、1mg、20mg、50mg、100mg。
给出下列制备实例和实施例来说明本发明。
制备1
在环境温度下，将N-溴代琥珀酰亚胺（1.776g）分批加到1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（1.274g）在四氢呋喃（25ml）中的溶液中。在同样的温度下搅拌3小时后，减压下浓缩混合物。残留物用乙醚研制，过滤除去沉淀物，用少量乙醚洗涤。减压浓缩滤液，得到油状残留物，用40%二氯甲烷/己烷洗脱，进行硅胶柱层析纯化，得到4-溴-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈固体（1.78g），
mp：55-59.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.93（1H，d，J＝2.3Hz），7.04（1H，d，J＝2.3Hz），7.29（5H，s）
制备2
在-78℃和氮气氛下，将N-氯代琥珀酰亚胺（850mg）一次加入1-（4-甲基苯基）吡咯（1g）在四氢呋喃（50ml）中的溶液中。将混合物温热至10℃，搅拌1小时，然后减压浓缩。残留物在硅胶上进行闪式层析纯化，得到2-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯（1.2g），为油状物。（该产物为起始原料和所需产物的混合物，无需进一步纯化，直接用于下一步反应。）
制备3
在5℃下，将磷酰氯（747μl）滴加到N，N-二甲基甲酰胺（7ml）中。将混合物在5℃下搅拌15分钟，然后在环境温度下搅拌15分钟。在环境温度下向混合物中加入2-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯（1.2g）在N，N-二甲基甲酰胺（7ml）中的溶液。将混合物在同样的温度下搅拌1小时，然后在50℃下搅拌2.5小时。冷却至环境温度后，用饱和的碳酸氢钠水溶液处理混合物，用乙酸乙酯提取分离出的油状物。将有机层用水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物进行硅胶柱层析，得到5-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛（377mg），为固体。
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），6.33（1H，d，J＝4.5Hz），7.09（1H，d，J＝4.5Hz），7.18（2H，d，J＝8.0Hz），7.31（2H，d，J＝8.0Hz），9.32（1H，s）
制备4
将5-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛（365mg）、盐酸羟胺（173mg）和乙酸钠（204mg）在60%含水乙醇（6ml）中的混合物在60℃下搅拌1小时。减压下浓缩混合物。将残留物溶于乙酸乙酯中。混合物用水洗涤，干燥，减压浓缩，得到5-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛肟残留物（450mg）。在160℃和氮气氛下将残留物和乙酸钠（30mg）在乙酐（5ml）中的混合物搅拌1.5小时。减压下浓缩反应混合物。残留物用乙酸乙酯/正己烷（1∶15）洗脱进行硅胶柱层析纯化，得到油状5-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（325mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），6.25（1H，d，J＝4.5Hz），6.90（1H，d，J＝4.5Hz），7.23（2H，d，J＝8.0Hz），7.34（2H，d，J＝8Hz）
制备5
在环境温度下，将N-氯代琥珀酰亚胺（1.862g）一次加入1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（1.092g）在乙醇（10ml）和1，4-二噁烷（10ml）的混合物中的溶液中。将混合物在同样的温度下搅拌2.5小时，然后加入水（30ml）。用乙醚提取分离的油状物。提取液用水洗涤，干燥，减压浓缩。黄色残留物用正己烷结晶，得到3，4-二氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（1.28g）。
mp：85-86℃
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），6.91（1H，s），7.23 and 7.34（4H，ABq，J＝7.5Hz）
制备6
在5℃下，向1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（1.0g）在乙酐（4ml）中的溶液中滴加硝酸（231μl，94%）。将混合物在同样的温度下搅拌3小时，然后倒入冰水中。加入饱和碳酸氢钠水溶液将PH值调至5-7。用乙酸乙酯提取分离的油状物。有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤，干燥，减压蒸发。残留物用硅胶柱层析纯化，得到1-（4-甲基苯基）-4-硝基吡咯-2-甲腈固体（471mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），7.36（4H，s），7.49（1H，d，J＝1.5Hz），7.83（1H，d，J＝1.5Hz）
制备7
将3，4-二氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（1.25g）、2，2′-偶氮双异丁腈（10mg）和N-溴代琥珀酰亚胺（1.068g）在四氯化碳（25ml）中的混合物回流3小时，冷却至环境温度，过滤。减压浓缩滤液。残留物用10%乙酸乙酯/正己烷结晶，得到1-（4-溴甲基苯基）-3，4-二氯吡咯-2-甲腈（1.01g）。
NMR（CDCl3，δ）：4.53（2H，s），6.94（1H，s），7.46和7.58（4H，ABq，J＝7.5Hz）
制备8
按照与制备7相似的方法，制得了下列化合物。
（1）4-溴-1-（4-溴甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：105-116℃
NMR（CDCl3，δ）：4.54（2H，s），7.00（1H，d，J＝2.3Hz），7.10（1H，d，J＝2.3Hz），7.41（2H，d，J＝8.5Hz），7.55（2H，d，J＝8.5Hz）
（2）1-（4-溴甲基苯基）-5-氯吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.53（2H，s），6.30（1H，d，J＝4.5Hz），6.94（1H，d，J＝4.5Hz），7.37（2H，d，J＝8.0Hz），7.57（2H，d，J＝8.0Hz）
（3）1-（4-溴甲基苯基）-4-硝基吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.54（2H，s），7.48（2H，d，J＝8.5Hz），7.52（1H，d，J＝1.5Hz），7.62（2H，d，J＝8.5Hz），7.88（1H，d，J＝1.5Hz）
（4）1-（4-溴甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.55（2H，s），6.37（1H，dd，J＝4.5Hz和3.0Hz），7.01（1H，dd，J＝4.5Hz and 2.5Hz），7.09（1H，dd，J＝3Hz和2.5Hz），7.43（2H，d，J＝9Hz），7.52（2H，d，J＝9Hz）
（5）1-（4-溴甲基苯基）吲哚-2-甲腈
该化合物无需进一步纯化，将其用于下一步反应。
制备9
在环境温度下，向2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（568mg）在二甲基亚砜（7ml）中的溶液中加入氢化钠（132mg，60%油分散体）。在同样的温度下将混合物搅拌40分钟。向混合物中滴加1-（4-溴甲基苯基）-3，4-二氯吡咯-2-甲腈（990mg）在二甲基亚砜（3ml）中的溶液。将混合物在环境温度下搅拌2小时，向其中加入冰水（30ml）。用乙酸乙酯提取分离的油状物两次。提取液用水洗涤，干燥，然后减压蒸发。残留物用50%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到油状2-丁基-3-〔4-（2-氰基-3，4-二氯-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（546mg）。
NMR（CDCl3，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.42（2H，m），1.76（2H，m），2.73（3H，s），2.90（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.94（1H，s），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.31（4H，s），8.25（1H，d，J＝5Hz）
制备10
按照与制备9相似的方法制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.42（2H，m），1.77（2H，m），2.72（3H，s），2.88（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.97（1H，d，J＝2.3Hz），7.03（1H，d，J＝2.3Hz），7.08（1H，d，J＝5Hz），7.38（2H，d，J＝8.5Hz），7.48（2H，d，J＝8.5Hz），8.24（1H，d，J＝5Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-（5-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.32-1.52（2H，m），1.72-1.91（2H，m），2.87（2H，t，J＝7.5Hz），5.59（2H，s），6.27（1H，d，J＝4.5Hz），6.91（1H，d，J＝4.5Hz），7.28（1H，dd，J＝8.5Hz和5.0Hz），7.32（4H，s），8.07（1H，dd，J＝8.5Hz和1.0Hz），8.38（1H，dd，J＝5.0Hz和1.0Hz）
（3）2-丁基-3-〔4-（2-氰基-4-硝基-1-吡咯基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.33-1.56（2H，m），1.77-1.97（2H，m），2.90（2H，t，J＝7.5Hz），5.61（2H，s），7.31（1H，dd，J＝7.5Hz and 4.5Hz），7.37（2H，d，J＝8.5Hz），7.45（2H，d，J＝8.5Hz），7.49（1H，d，J＝1.5Hz），7.82（1H，d，J＝1.5Hz），8.09（1H，dd，J＝7.5Hz和1Hz），8.39（1H，dd，J＝4.5Hz和1.0Hz）
（4）2-丁基-3-〔4-（2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.45（2H，m），1.87（2H，m），2.88（2H，dd，J＝8Hz and 8Hz），5.56（2H，s），6.33（1H，dd，J＝4Hz and 3Hz），6.98（1H，dd，J＝4Hz and 1Hz），7.03（1H，dd，J＝3Hz和1Hz），7.28（1H，m），7.29（2H，d，J＝8Hz），7.41（2H，d，J＝8Hz），8.07（1H，dd，J＝7.5Hz和1.5Hz），8.38（1H，dd，J＝4Hz和1.5Hz）
（5）2-丁基-3-〔4-（2-氰基-1-吲哚基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.46（2H，m），1.88（2H，m），2.98（2H，t，J＝8Hz），5.66（2H，s），7.21-7.45（4H，m），7.32（2H，d，J＝8Hz），7.40（1H，s），7.48（2H，d，J＝8Hz），7.72（1H，m），8.13（1H，dd，J＝8Hz和1Hz），8.46（1H，dd，J＝4.5Hz和1Hz）
（6）2-丁基-3-〔4-（5-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝6.5Hz），1.40（2H，m），1.73（2H，m），2.72（3H，s），2.87（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.24（1H，d，J＝4Hz），6.90（1H，d，J＝4Hz），7.08（1H，d，J＝5Hz），7.30（4H，s），8.25（1H，d，J＝5Hz）
制备11
在氮气氛和100℃下，对2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（5.0g）和N，N-二甲基苯胺（8.5ml）的混合物进行加热。向该溶液中加入丁酰氯（3.5ml），然后将混合物在100℃下搅拌5小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入乙酸乙酯。分出有机层，依次用水和盐水洗涤。用硫酸镁干燥该溶液，减压下蒸发溶剂。残留物用正己烷洗涤，得到2-丁酰氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（7.0g）。
mp：92.5-99℃
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.5Hz），1.64-1.85（2H，m），2.43（2H，t，J＝7.5Hz），2.48（3H，s），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），8.26（1H，br s），8.35（1H，d，J＝5.0Hz）
制备12
在氮气氛下，将2-丁酰氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（7.0g）和铁粉（17.5g）在乙酸（14ml）和乙醇（100ml）混合物中的溶液在90℃下搅拌3小时。冷却至室温后，通过硅藻土过滤反应混合物，减压蒸发滤液。向残留物中加入乙酸乙酯和饱和的碳酸氢钠水溶液，使pH为7-8，通过硅藻土过滤所得悬浮液。分出滤液中的有机层，用盐水洗涤，用硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，残留物用硅胶柱层析（洗脱剂∶乙酸乙酯）纯化，得到7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（3.6g）。
mp：108-111℃
NMR（CDCl3，δ）：1.09（3H，t，J＝7.5Hz），1.90-2.12（2H，m），2.72（3H，s），3.06（2H，t，J＝7.5Hz），7.07（1H，d，J＝5.0Hz），8.19（1H，d，J＝5.0Hz）
制备13
在氮气氛下，将2-溴-4-甲基苯胺（15.0g）、2，5-二甲氧基四氢呋喃（10.7g）和乙酸（81ml）合并。将反应混合物在90℃下搅拌1.5小时。冷却至室温后，减压下与甲苯一起浓缩反应混合物。向残留物中加入正己烷（300ml），通过硅藻土过滤悬浮液。然后搅拌下向滤液中加入硅胶，直至溶液的颜色消失。过滤悬浮液，减压浓缩滤液，得到1-（2-溴-4-甲基苯基）吡咯（16.1g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），6.31（2H，t，J＝3.0Hz），6.83（2H，t，J＝3.0Hz），7.12-7.22（2H，m），7.51（1H，d，J＝1.0Hz）
制备14
按照与制备13相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（3-氟-4-甲基苯基）吡咯
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，d，J＝2.5Hz），6.32（2H，m），7.02-7.26（5H，m）
（2）5-甲基-2-（1-吡咯基）吡啶
mp：54.5-62℃
NMR（CDCl3，δ）：2.33（3H，s），6.35（2H，t，J＝2.0Hz），7.22（1H，d，J＝8.5Hz），7.48（2H，t，J＝2.0Hz），7.56（1H，dd，J＝8.5Hz，1.5Hz），8.25（1H，d，J＝1.5Hz）
（3）1-（3-氯-4-甲基苯基）吡咯
mp：48-50℃
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，s），6.34（2H，dd，J＝4Hz，4Hz），7.05（2H，dd，J＝4Hz，4Hz），7.19（1H，dd，J＝8Hz，2Hz），7.26（1H，d，J＝8Hz），7.40（1H，d，J＝2Hz）
（4）1-（3-甲氧基-4-甲基苯基）吡咯
NMR（CDCl3，δ）：2.23（3H，s），3.87（3H，s），6.33（2H，t，J＝2Hz），6.84（1H，d，J＝2Hz），6.88（1H，dd，J＝8Hz，2Hz），7.06（2H，t，J＝2Hz），7.16（1H，d，J＝8Hz）
（5）1-（4-甲基-2-硝基苯基）吡咯
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），6.35（2H，t，J＝2Hz），6.78（2H，t，J＝2Hz），7.35（1H，d，J＝8Hz），7.46（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），7.67（1H，d，J＝1Hz）
（6）1-（2-氯-4-甲基苯基）吡咯
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），6.34（2H，t，J＝2.5Hz），6.89（2H，t，J＝2.5Hz），7.12（1H，dd，J＝9Hz，1Hz），7.24（1H，d，J＝9Hz），7.33（1H，br s）
制备15
按照与制备3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（5-甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.40（3H，s），6.42（1H，dd，J＝4.0Hz，3.5Hz），7.19（1H，dd，J＝4.0Hz，1.5Hz），7.33（1H，d，J＝8.5Hz），7.41（1H，dd，J＝3.5Hz，1.5Hz），7.64（1H，dd，J＝8.5Hz，2.0Hz），8.33（1H，d，J-2.0Hz），9.75（1H，s）
（2）1-（3-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），6.41（1H，dd，J＝4Hz，3Hz），7.04（1H，m），7.15（1H，m），7.17（1H，dd，J＝7Hz，2Hz），7.32（1H，d，J＝7Hz），7.37（1H，d，J＝2Hz），9.48（1H，s）
（3）1-（3-甲氧基-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.27（3H，s），3.85（3H，s），6.40（1H，dd，J＝4Hz，3Hz），6.82（1H，d，J＝2Hz），6.87（1H，dd，J＝7Hz，2Hz），7.08（1H，dd，J＝3Hz，2Hz），7.17（1H，dd，J＝4Hz，2Hz），7.20（1H，d，J＝7Hz），9.59（1H，s）
（4）1-（2-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
mp：109-110℃
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.43（1H，dd，J＝4Hz，3Hz），6.95（1H，m），7.11（1H，dd，J＝4Hz，1Hz），7.19（1H，d，J＝9Hz），7.15（1H，d，J＝9Hz），7.32（1H，br s），9.50（1H，s）
制备16
将1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛（1.45g）溶于氯仿（20ml）中，在氮气氛和0℃下向该溶液中加入吡啶鎓氢溴酸盐过溴化物（2.62g）。将反应混合物在同样的温度下搅拌30分钟。向混合物中加入二氯甲烷，然后加入饱和的硫代硫酸钠，使过量的试剂分解。有机溶液用饱和的碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。所得残留物用异丙醚纯化，得到1-溴-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛（1.65g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），6.46（1H，d，J＝4Hz），7.09（1H，d，J＝4Hz），7.17（2H，d，J＝8Hz），7.30（2H，d，J＝8Hz）
制备17
按照与制备16相似的方法，制得了下述化合物。
（1）5-溴-1-（5-甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲醛
mp：65.5-73℃
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），6.47（1H，d，J＝4.5Hz），7.07（1H，d，J＝4.5Hz），7.24（1H，d，J＝7.0Hz），7.71（1H，dd，J＝7.0Hz，1.5Hz），8.04（1H，d，J＝1.5Hz），9.37（1H，s）
（2）5-溴-1-（2-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
mp：88-90℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），6.50（1H，d，J＝4Hz），7.06（1H，d，J＝4Hz），7.20（2H，s），7.36（1H，br s），9.29（1H，s）
（3）5-溴-1-（3-甲氧基-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.30（3H，s），3.33（3H，s），6.47（1H，d，J＝4Hz），6.71（1H，d，J＝2Hz），6.80（1H，dd，J＝8，2Hz），7.10（1H，d，J＝4Hz），7.24（1H，d，J＝8Hz），9.31（1H，s）
制备18
按照与制备4相似的方法，制得了下述化合物。
（1）5-溴-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），6.37（1H，d，J＝4Hz），6.92（1H，d，J＝4Hz），7.23（2H，d，J＝8Hz），7.32（2H，d，J＝8Hz）
（2）1-（5-甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，s），6.37（1H，t，J＝4.5Hz），7.04（1H，dd，J＝4.5Hz，1.0Hz），7.52（1H，d，J＝9.0Hz），7.56（1H，dd，J＝4.5Hz，1.0Hz），7.69（1H，dd，J＝9.0Hz，1.5Hz），8.39（1H，d，J＝1.5Hz）
（3）5-溴-1-（5-甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲腈
mp：95-100.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），6.40（1H，d，J＝4.0Hz），6.95（1H，d，J＝4.0Hz），7.37（1H，d，J＝8.5Hz），7.73（1H，dd，J＝8.5Hz，1.5Hz），8.48（1H，d，J＝1.5Hz）
（4）5-溴-1-（2-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.46（3H，s），6.40（1H，d，J＝4Hz），6.94（1H，d，J＝4Hz），7.20-7.94（2H，m），7.41（1H，br s）
（5）1-（3-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.35（1H，dd，J＝4Hz，2.5Hz），6.99（1H，dd，J＝4Hz，1Hz），7.05（1H，dd，J＝2.5Hz，1Hz），7.28（1H，dd，J＝8Hz，1.5Hz），7.36（1H，d，J＝8Hz），7.45（1H，d，J＝1.5Hz）
（6）5-溴-1-（3-甲氧基-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.30（3H，s），3.89（3H，s），6.40（1H，d，J＝4Hz），6.78（1H，d，J＝2Hz），6.88（1H，dd，J＝8，2Hz），6.94（1H，d，J＝4Hz），7.38（1H，d，J＝8Hz）
（7）1-（2-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.35（1H，dd，J＝4Hz，3Hz），6.89-7.02（2H，m），7.18（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），7.28（1H，d，J＝8Hz），7.36（1H，br s）
制备19
在氮气氛和搅拌下，将1-（2-溴-4-甲基苯基）吡咯（2.5g）在二氯甲烷（25ml）中的溶液保持在大约-20℃，向其中滴加在二氯甲烷（12ml）中的氯磺酰异氰酸酯（1.2ml）。将反应混合物在-20℃搅拌30分钟，在室温下搅拌1.5小时，然后保持在大约-20℃，滴加二甲基甲酰胺（1.7ml）。将反应混合物在-20℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌1小时。在0℃下向反应混合物中加入4N盐酸，在0℃下搅拌30分钟。有机层用水和饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后减压蒸发。残留物用乙酸乙酯/正己烷（1∶1）作为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到1-（2-溴-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（2.4g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.36（1H，dd，J＝4.0，3.0Hz），6.93（1H，dd，J＝3.0Hz，1.0Hz），6.97（1H，dd，J＝4.0Hz，1.0Hz），7.22-7.29（2H，m），7.55（1H，d，J＝1.0Hz）
制备20
按照与制备19相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（3-氟-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，d，J＝2.5Hz），6.37（1H，m），6.99-7.48（5H，m）
（2）1-（4-甲基-2-硝基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.56（3H，s），6.48（1H，dd，J＝4Hz，3Hz），6.90（1H，dd，J＝3Hz，2Hz），7.01（1H，dd，J＝4Hz，2Hz），7.41（1H，d，J＝8Hz），7.57（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），7.92（1H，d，J＝1Hz）
制备21
按照与制备2相似的方法，制得了下述化合物。
（1）4-溴-3-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），6.97（1H，s），7.23（2H，d，J＝9Hz），7.35（2H，d，J＝9Hz）
（2）4-溴-1-（3-氟-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，d，J＝2.5Hz），6.88（1H，d，J＝2Hz），7.07（1H，d，J＝2Hz），7.09-7.49（4H，m）
（3）4-溴-1-（2-溴-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.41（3H，s），6.93（2H，s），7.23-7.28（2H，m），7.56（1H，s）
（4）4-溴-1-（2-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：92-94℃
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.94（2H，s），7.19（1H，dd，J＝7.5Hz，0.8Hz），7.27（1H，d，J＝7.5Hz），7.36（1H，m）
（5）4-溴-1-（3-氯-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），6.96（1H，d，J＝2Hz），7.06（1H，d，J＝2Hz），7.26（1H，dd，J＝8Hz，2Hz），7.35（1H，d，J＝8Hz），7.42（1H，d，J＝2Hz）
制备22
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
（1）4-溴-1-（4-溴甲基苯基）-3-氯吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.55（2H，s），7.00（1H，s），7.34（2H，d，J＝9Hz），7.59（2H，d，J＝9Hz）
（2）5-溴-1-（4-溴甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.55（2H，s），6.40（1H，d，J＝4Hz），6.93（1H，d，J＝4Hz），7.33（1H，d，J＝8Hz），7.55（1H，d，J＝8Hz）
（3）4-溴-1-（4-溴甲基-3-氟苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.54（2H，s），7.01（1H，d，J＝2.5Hz），7.10（1H，d，J＝2.5Hz），7.19-7.62（3H，m）
（4）1-（5-溴甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.52（2H，s），6.40（1H，t，J＝4.0Hz），7.08（1H，dd，J＝4.0Hz，1.0Hz），7.61（1H，dd，J＝4.0Hz，1.0Hz），7.65（1H，d，J＝9.0Hz），7.92（1H，dd，J＝9.0Hz，2.0Hz），8.54（1H，d，J＝2.0Hz）
（5）5-溴-1-（5-溴甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.54（2H，s），6.42（1H，d，J＝4.5Hz），6.97（1H，d，J＝4.5Hz），7.49（1H，d，J＝8.5Hz），7.98（1H，dd，J＝8.5Hz，1.5Hz），8.68（1H，d，J＝1.5Hz）
（6）1-（2-溴-4-溴甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.49（2H，s），6.38（1H，dd，J＝4.0Hz，3.0Hz），6.93-7.03（2H，m），7.39（1H，d，J＝8.0Hz），7.49（1H，dd，J＝8.0Hz，1.0Hz），7.77（1H，d，J＝1.0Hz）
（7）4-溴-1-（2-溴-4-溴甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.48（2H，s），6.97（2H，s），7.35（1H，d，J＝8.0Hz），7.49（1H，dd，J＝8.0Hz，1.0Hz），7.79（1H，d，J＝1.0Hz）
（8）5-溴-1-（4-溴甲基-2-氯苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.50（2H，s），6.42（1H，d，J＝4Hz），6.95（1H，d，J＝4Hz），7.36（1H，d，J＝8Hz），7.47（1H，d，J＝8Hz，1Hz），7.62（1H，d，J＝1Hz）
（9）4-溴-1-（4-溴甲基-2-氯苯基）吡咯-2-甲腈
（该产物为起始原料和所需产物的混合物，不经进一步纯化，用于下一步反应中。）
（10）4-溴-1-（4-溴甲基-3-氯苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.61（2H，s），6.99（1H，d，J＝1.5Hz），7.19（1H，d，J＝1.5Hz），7.36（1H，dd，J＝8Hz and 2Hz），7.50（1H，d，J＝2Hz），7.61（1H，d，J＝8Hz）
（11）5-溴-1-（4-溴甲基-3-甲氧基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：3.94（3H，s），4.58（2H，s），6.49（1H，d，J＝4Hz），6.85（1H，d，J＝2Hz），6.90-6.99（2H，m），7.48（1H，d，J＝8Hz）
（12）1-（4-溴甲基-2-硝基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.57（2H，s），6.41（1H，dd，J＝4.3Hz），6.91（1H，dd，J＝3，2Hz），7.03（1H，dd，J＝4Hz，2Hz），7.53（1H，d，J＝8Hz），7.80（1H，dd，J＝8Hz，2Hz），8.14（1H，d，J＝2Hz）
（13）1-（4-溴甲基-2-氯苯基）吡咯-2-甲腈
（该产物为起始原料和所需产物的混合物，不经进一步纯化，用于下一步反应中。）
制备23
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（4-溴-3-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.40（2H，m），1.74（2H，m），2.71（3H，s），2.86（2H，t，J＝8Hz），5.59（2H，s），6.96（1H，s），7.07（1H，d，J＝5Hz），7.30（4H，s），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-（2-溴-5-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.41（2H，m），1.74（2H，m），2.70（3H，s），2.88（2H，t，J＝8Hz），5.60（2H，s），6.37（1H，d，J＝4Hz），6.91（1H，d，J＝4Hz），7.07（1H，d，J＝5Hz），7.31（4H，s），8.24（1H，d，J＝5Hz）
（3）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）-2-氟苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.33-1.56（2H，m），1.68-1.87（2H，m），2.70（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.97（1H，d，J＝1.0Hz），7.01-7.30（5H，m），8.21（1H，d，J＝5.0Hz）
（4）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：115-118℃
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.5Hz），1.71-1.93（2H，m），2.71（3H，s），2.85（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.96（1H，d，J＝1.5Hz），7.03（1H，d，J＝1.5Hz），7.07（1H，d，J＝5.0Hz），7.28（2H，d，J＝9.5Hz），7.38（2H，d，J＝9.5Hz），8.22（1H，d，J＝5.0Hz）
（5）2-丁基-3-〔2-（2-氰基-1-吡咯基）-5-吡啶基甲基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：104-108.5℃
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.34-1.55（2H，m），1.69-1.89（2H，m），2.70（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.53（2H，s），6.37（1H，dd，J＝4.5Hz，3.0Hz），7.01-7.11（2H，m），7.54（1H，dd，J＝3.0Hz，1.0Hz），7.56（1H，d，J＝8.0Hz），7.70（1H，dd，J＝8.0Hz，1.5Hz），8.22（1H，d，J＝5.0Hz），8.46（1H，d，J＝1.5Hz）
（6）3-〔2-（5-溴-2-氰基-1-吡咯基）-5-吡咯基甲基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），3.33-1.54（2H，m），1.68-1.86（2H，m），2.70（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.40（1H，d，J＝4.0Hz），6.95（1H，d，J＝4.0Hz），7.07（1H，d，J＝5.0Hz），7.39（1H，d，J＝8.5Hz），7.71（1H，dd，J＝8.5Hz，1.5Hz），8.23（1H，d，J＝5.0Hz），8.61（1H，d，J＝1.5Hz）
（7）3-〔3-溴-4-（2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：162-167℃
NMR（CDCl3，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.35-1.56（2H，m），1.70-1.88（2H，m），2.71（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.53（2H，s），6.35（1H，dd，J＝3.5Hz，3.0Hz），6.90（1H，dd，J＝3.0Hz，1.0Hz），6.98（1H，dd，J＝3.5Hz，1.0Hz），7.08（1H，d，J＝5.0Hz），7.18（1H，dd，J＝8.0Hz，1.0Hz），7.35（1H，d，J＝8.0Hz），7.53（1H，d，J＝1.0Hz），8.22（1H，d，J＝5.0Hz）
（8）3-〔3-溴-4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.34-1.55（2H，m），1.70-1.91（2H，m），2.73（3H，s），2.93（2H，t，J＝7.5Hz），5.54（2H，s），6.90（1H，
d，J＝1.0Hz），6.94（1H，d，J＝1.0Hz），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），7.18（1H，dd，J＝8.0Hz，1.0Hz），7.32（1H，d，J＝8.0Hz），7.56（1H，d，J＝1.0Hz），8.23（1H，d，J＝5.0Hz）
（9）3-〔4-（2-溴-5-氰基-1-吡咯基）-3-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.91（3H，t，J＝7Hz），1.42（2H，m），1.75（2H，m），2.73（3H，s），2.88（2H，t，J＝8Hz），5.58（2H，s），6.40（1H，d，J＝4Hz），6.92（1H，d，J＝4Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.19（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），7.31（1H，d，J＝8Hz），7.39（1H，d，J＝1Hz），8.25（1H，d，J＝5Hz）
（10）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）-3-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝8Hz），1.45（2H，m），1.79（2H，m），2.73（3H，s），2.89（2H，t，J＝8Hz），5.55（2H，s），6.92（1H，d，J＝1Hz），6.95（1H，d，J＝1Hz），7.07（1H，d，J＝5Hz），7.15（1H，dd，J＝7.5Hz，1Hz），7.34（1H，d，J＝7.5Hz），7.36（1H，s），8.22（1H，d，J＝5Hz）
（11）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）-2-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝8Hz），1.49（2H，m），1.78（2H，m），2.80（3H，s），3.00（2H，m），5.70（2H，s），6.77（1H，d，J＝8Hz），6.99（1H，d，J＝2Hz），7.04（1H，d，J＝2Hz），7.20（1H，dd，J＝8Hz，2Hz），7.25（1H，d，J＝8Hz），7.58（1H，d，J＝2Hz），8.30（1H，d，J＝8Hz）
（12）3-〔4-（2-溴-5-氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.99（3H，t，J＝7Hz），1.80（2H，m），2.70（3H，s），2.84（2H，t，J＝8Hz），5.60（2H，s），6.36（1H，d，J＝4.5Hz），6.91（1H，d，J＝4.5Hz），7.05（1H，d，J＝5Hz），7.30（4H，s），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（13）3-〔4-（2-溴-5-氰基-1-吡咯基）-2-甲氧基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7Hz），1.43（2H，m），1.77（2H，m），2.73（3H，s），2.93（2H，t，J＝7Hz），3.96（3H，s），5.56（2H，s），6.37（1H，d，J＝4Hz），6.71-6.89（3H，m），6.92（1H，d，J＝4Hz），7.07（1H，d，J＝5Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（14）2-丁基-3-〔4-（2-氰基-1-吡咯基）-3-硝基苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.96（3H，t，J＝7Hz），1.48（3H，m），1.83（2H，m），2.98（2H，t，J＝7Hz），5.64（2H，s），6.39（1H，dd，J＝4Hz，3Hz），6.88（1H，dd，J＝3Hz，2Hz），7.01（1H，dd，J＝4Hz，2Hz），7.12（1H，d，J＝4Hz），7.44-7.56（2H，m），7.98（1H，s），8.25（1H，d，J＝4Hz）
（15）2-丁基-3-〔3-氯-4-（2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.95（3H，t，J＝7Hz），1.46（2H，m），1.80（2H，m），2.73（3H，s），2.90（2H，t，J＝7.5Hz），5.56（2H，s），6.36（1H，dd，J＝4Hz，3Hz），6.93（1H，dd，J＝3Hz，1Hz），6.99（1H，dd，J＝4Hz，1Hz），7.08（1H，d，J＝5Hz），7.15（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），7.34（1H，d，J＝8Hz），7.35（1H，d，J＝1Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
制备24
在搅拌下，向1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（10g）、硅胶（46g）和四氯化碳（150ml）的混合物中滴加次氯酸叔丁酯（8.1g）在四氯化碳（15ml）中的溶液。在环境温度下搅拌1小时后，滤出沉淀，减压蒸发滤液，得到油状残留物，用正己烷结晶。结晶物进一步进行硅胶柱层析纯化（SiO2100g，正己烷/甲苯＝1∶1），然后用正己烷结晶，得到无色晶状的4-氯-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（3.92g）。
mp：72-74℃
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），6.89（1H，d，J＝2Hz），7.02（1H，d，J＝2Hz），7.33（4H，s）
制备25
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-溴甲基苯基）-4-氯吡咯-2-甲腈
mp：95-97℃
NMR（CDCl3，δ）：4.52（2H，s），6.92（1H，d，J＝1Hz），7.03（1H，d，J＝1Hz），7.41（2H，d，J＝8Hz），7.54（2H，d，J＝8Hz）
制备26
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
2-丁基-3-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：112-113℃
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.32-1.53（2H，m），1.66-1.87（2H，m），2.72（3H，s），2.90（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.89（1H，d，J＝1.5Hz），6.99（1H，d，J＝1.5Hz），7.09（1H，d，J＝5.0Hz），7.28（2H，d，J＝9.0Hz），7.39（2H，d，J＝9.0Hz），8.24（1H，d，J＝5.0Hz）
制备27
在环境温度和氮气氛下，向氢化钠（114mg，60%油分散体）在二甲基亚砜（5ml）中的悬浮液中滴加2-丁酰氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（605mg）在二甲基亚砜（10ml）中的溶液。将混合物在同样的温度下搅拌1小时，向其中加入1-（4-溴甲基苯基）-4-氯吡咯-2-甲腈（800mg）在二甲基亚砜（10ml）中的溶液。将反应混合物在环境温度下搅拌2小时，用冰水骤冷。用乙酸乙酯提取分离的油状物两次。合并提取液，用水洗涤，干燥，然后减压浓缩。残留物用正己烷/乙酸乙酯（2/1-1/1）为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到2-〔N-丁酰基-N-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕氨基〕-4-甲基-3-硝基吡啶（723mg）。
mp：139-141℃
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.57-1.80（2H，m），1.98-2.20（2H，br峰），2.42（3H，s），4.40-5.35（2H，br峰），6.91（1H，d，J＝1Hz），7.04（1H，d，J＝1Hz），7.10-7.65（5H，m），8.40-8.58（1H，m）
制备28
将2-〔N-丁酰基-N-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕氨基〕-4-甲基-3-硝基吡啶（700mg）、铁粉（894mg）、乙酸（1.8ml）和乙醇（15ml）的混合物回流下搅拌15小时。冷却至室温后，过滤反应混合物，减压蒸发滤液。残留物在乙酸乙酯（100ml）和饱和的碳酸氢钠水溶液之间分配。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，减压蒸发。残留物通过硅胶柱层析（正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1）纯化，得到3-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（565mg），为浅黄色粉末。
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.5Hz），1.70-1.94（2H，m），2.71（3H，s），2.33（2H，t，J＝7.5Hz），5.56（2H，s），6.89（1H，d，J＝1Hz），7.00（1H，d，J＝1Hz），7.07（1H，d，J＝5Hz），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.38（2H，d，J＝8Hz），8.22（1H，d，J＝5Hz）
制备29
按照与制备13相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（2-氟-4-甲基苯基）吡咯
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），6.33（2H，t，J＝2.5Hz），6.96-7.08（4H，m），7.28（1H，t，J＝8.0Hz）
（2）1-（3-氟-4-甲基苯基）吡咯
mp：64-67.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.28（3H，d，J＝1.0Hz），6.32（2H，t，J＝2.5Hz），7.04（2H，t，J＝2.5Hz），7.01-7.12（2H，m），7.21（1H，t，J＝8.0Hz）
（3）3-甲基-4-（1-吡咯基）苯甲酸乙酯
NMR（CDCl3，δ）：1.40（3H，t，J＝7.5Hz），2.30（3H，s），4.40（2H，q，J＝7.5Hz），6.30-6.38（2H，m），6.77-6.85（2H，m），7.30（1H，d，J＝8Hz），7.93（1H，dd），8.00（1H，d）
制备30
按照与制备3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（3-氟-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.32（3H，d，J＝1.0Hz），6.40（1H，dd，J＝4.5Hz，3.0Hz），6.99-7.11（3H，m），7.15（1H，dd，J＝4.5Hz，1.0Hz），7.26（1H，t，J＝8.0Hz），9.57（1H，s）
（2）1-（2-溴-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
mp：116-119℃
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.42（1H，dd，J＝4.0Hz，3.0Hz），6.91-6.97（1H，m），7.12（1H，dd，J＝4.0Hz，1.0Hz），7.19-7.24（2H，m），7.52（1H，s），9.49（1H，s）
制备31
按照与制备16相似的方法，制得了下述化合物。
（1）5-溴-1-（3-氟-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
mp：126-138.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，d，J＝1.5Hz），6.47（1H，d，J＝4.5Hz），6.97（2H，d，J＝8.0Hz），7.08（1H，d，J＝4.5Hz），7.31（1H，t，J＝8.0Hz），9.32（1H，s）
（2）5-溴-1-（2-溴-4-甲基苯基）吡咯-2-甲醛
mp：110.5-113.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），6.51（1H，d，J＝4.5Hz），7.08（1H，d，J＝4.5Hz），7.20-7.30（2H，m），7.54（1H，d，J＝0.5Hz），9.29（1H，s）
制备32
按照与制备19相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（4-乙氧羰基-2-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：61-63℃
NMR（CDCl3，δ）：1.44（3H，t，J＝7.5Hz），2.20（3H，s），4.42（2H，q，J＝7.5Hz），6.35-6.43（1H，m），6.88-6.98（1H，m），6.98-7.04（1H，m），7.38（1H，d，J＝9Hz），8.00（1H，dd，J＝9Hz，1Hz），8.07（1H，d，J＝1Hz）
（2）1-（2-氟-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：47-52℃
NMR（CDCl3，δ）：2.41（3H，s），6.35（1H，dd，J＝4.5Hz，3.5Hz），6.94-7.15（4H，m），7.31（1H，t，J＝8.0Hz）
（3）1-（4-乙氧羰基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：110-112℃
NMR（CDCl3，δ）：1.43（3H，t，J＝7.5Hz），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），6.40（1H，q，J＝4Hz & 3Hz），7.05（1H，q，J＝4Hz & 2Hz），7.16（1H，q，J＝3Hz & 2Hz），7.57（2H，d，J＝10Hz），8.21（2H，d，J＝10Hz）
制备33
按照与制备4相似的方法，制得了下述化合物。
（1）5-溴-1-（3-氟-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：56.5-58℃
NMR（CDCl3，δ）：2.37（3H，d，J＝1.0Hz），6.38（1H，d，J＝4.5Hz），6.92（1H，d，J＝4.5Hz），7.02-7.11（2H，m），7.35（1H，t，J＝8.0Hz）
（2）5-溴-1-（2-溴-4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），6.39（1H，d，J＝4.5Hz），6.95（1H，d，J＝4.5Hz），7.27（2H，s），7.59（1H，s）
制备34
按照与制备2相似的方法，制得了下述化合物。
4-溴-1-（5-甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲腈
mp：97.5-109.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.41（3H，s），7.01（1H，d，J＝1.5Hz），7.50（1H，d，J＝8.0Hz），7.57（1H，d，J＝1.5Hz），7.70（1H，dd，J＝8.0Hz，1.0Hz），8.38（1H，d，J＝1.0Hz）
制备35
在-15℃下，向1-（4-乙氧羰基苯基）吡咯-2-甲腈（5.16g）和氯化铝（5.72g）在1，2-二氯乙烷（51ml）中的混合物中一次性地加入二氯甲基甲基醚（2.97g）在1，2-二氯乙烷（5ml）中的溶液。将混合物在同样的温度下搅拌1小时，然后向其中加入二氯甲基甲基醚（0.6g）。在5℃下搅拌3小时后，用10%盐酸骤冷反应混合物。分离的有机层用10%盐酸洗涤三次，干燥，减压浓缩。残留物用1%甲醇/二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶闪式柱层析纯化，得到淡黄色固体状的1-（4-乙氧羰基苯基）-4-甲酰基吡咯-2-甲腈（2.96g）。
mp：128-129.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.46（3H，t，J＝7.5Hz），4.44（2H，q，J＝7.5Hz），7.48（1H，d，J＝2Hz），7.59（2H，d，J＝10Hz），7.73（1H，d，J＝2Hz），8.27（2H，t，J＝10Hz），9.89（1H，s）
制备36
在环境温度下，向二甲基亚砜（64ml）的溶液中加入氢化钠（480mg，60%油分散体）。将悬浮液在60℃下搅拌50分钟，得到透明溶液。在环境温度下向冷却后的溶液中一次性地加入溴化甲基三苯基鏻（4.29g）。将混合物在环境温度下搅拌半小时，然后在50℃下搅拌半小时。将该黄色混合物冷却至环境温度，向其中一次性地加入1-（4-乙氧羰基苯基）-4-甲酰基吡咯-2-甲腈（2.68g）。在环境温度下搅拌1.5小时后，用盐水溶液骤冷混合物，用二氯甲烷提取。有机层用盐酸水溶液洗涤三次，干燥，减压浓缩。残留物用20%正己烷/二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶闪式柱层析纯化，得到白色固状的1-（4-乙氧羰基苯基）-4-乙烯基吡咯-2-甲腈（1.80g）。
mp：118.5-120℃
NMR（CDCl3，δ）：1.43（3H，t，J＝7.5Hz），4.42（2H，q，J＝7.5Hz），5.18（1H，d，J＝10Hz），5.56（1H，d，J＝17.5Hz），6.56（1H，q，J＝10Hz & 17.5Hz），7.14（2H，s），7.56（2H，d，J＝7.5Hz），8.21（2H，d，J＝7.5Hz）
制备37
将1-（4-乙氧羰基苯基）-4-乙烯基吡咯-2-甲腈（1.59g）和硼氢化锂（78.4mg）在四氢呋喃（30ml）中的混合物回流3小时。向该浅绿色溶液中加入硼氢化锂（78.4mg），将混合物回流3小时。用饱和的氯化铵水溶液骤冷冷却后的混合物，加入乙醚。分离的有机层用饱和的氯化铵水溶液洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用2%甲醇/二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶闪式柱层析，得到1-（4-羟甲基苯基）-4-乙烯基吡咯-2-甲腈（910mg），为白色固体。
mp：77-79℃
NMR（CDCl3，δ）：4.79（2H，s），5.16（1H，d，J＝10Hz），5.54（1H，d，J＝17.5Hz），6.55（1H，q，J＝10Hz & 17.5Hz），7.10（2H，s），7.43（2H，d，J＝10Hz），7.52（2H，d，J＝10Hz）
制备38
按照与制备37相似的方法，得到了下述化合物。
1-（4-羟甲基-2-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.82（1H，br），2.14（3H，s），4.74（2H，s），6.30-6.40（1H，m），6.85-6.93（1H，m），6.93-7.00（1H，m），7.22-7.40（3H，m）
制备39
在5℃下，向1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（546mg）和氯化铝（532mg）在二氯甲烷（10ml）中的混合物中一次性地加入叔丁基氯（368mg）在二氯甲烷（10ml）中的溶液。将混合物在同样的温度下搅拌20分钟。用10%盐酸骤冷反应混合物。分离的油状物依次用10%盐酸和水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用乙酸乙酯和正己烷的混合物（1∶6）为洗脱剂进行硅胶闪式柱层析纯化，得到4-叔丁基-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（660mg）。
mp：77-78℃
NMR（CDCl3，δ）：1.28（9H，s），2.40（3H，s），6.87（1H，d，J＝2Hz），6.90（1H，d，J＝2Hz），7.27（2H，d，J＝10Hz），7.32（2H，d，J＝10Hz）
制备40
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（4-溴甲基-2-氟苯基）吡咯-2-甲腈
mp：67-69℃
NMR（CDCl3，δ）：4.50（2H，s），6.40（1H，dd，J＝4.5Hz，3.5Hz），6.99-7.10（2H，m），7.28-7.51（3H，m）
（2）5-溴-1-（4-溴甲基-3-氟苯基）吡咯-2-甲腈
mp：70.5-73℃
NMR（CDCl3，δ）：4.57（2H，s），6.41（1H，d，J＝4.5Hz），6.95（1H，d，J＝4.5Hz），7.15（1H，dd，J＝8.0Hz，1.0Hz），7.19（1H，dd，J＝8.0Hz，1.0Hz），7.59（1H，t，J＝8.0Hz）
（3）4-溴-1-（5-溴甲基-2-吡啶基）吡咯-2-甲腈
mp：107.5-115℃
NMR（CDCl3，δ）：4.51（2H，s），7.03（1H，d，J＝1.0Hz），7.62（1H，d，J＝8.5Hz），7.63（1H，d，J＝1.0Hz），7.93（1H，dd，J＝8.5Hz，1.5Hz），8.53（1H，d，J＝1.5Hz）
（4）5-溴-1-（2-溴-4-溴甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.49（2H，s），6.42（1H，d，J＝4.0Hz），6.96（1H，d，J＝4.0Hz），7.37（1H，d，J＝8.0Hz），7.53（1H，dd，J＝8.0Hz，1.5Hz），7.80（1H，d，J＝1.5Hz）
（5）1-（4-溴甲基苯基）吡咯-2，5-二甲腈
mp：123-138℃
NMR（CDCl3，δ）：4.53（2H，s），6.99（2H，s），7.46（2H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz）
（6）1-（4-溴甲基苯基）-4-叔丁基吡咯-2-甲腈
mp：108-109℃
NMR（CDCl3，δ）：1.25（9H，s），4.52（2H，s），6.88（1H，d，J＝1Hz），6.91（1H，d，J＝1Hz），7.36-7.56（4H，m）
制备41
在5℃下，向1-（4-羟甲基苯基）-4-乙烯基吡咯-2-甲腈（910mg）在二氯甲烷（15ml）中的溶液中依次加入吡啶（385mg）、4-二甲氨基吡啶（20mg）、甲磺酰氯（560mg）。将混合物在环境温度下搅拌4小时，然后向其中加入吡啶（385mg）和甲磺酰氯（560mg）。将混合物在同样的温度下搅拌过夜，用盐酸水溶液洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶闪式柱层析纯化，得到无色油状的1-（4-氯甲基苯基）-4-乙烯基吡咯-2-甲腈（831mg）。
NMR（CDCl3，δ）：4.64（2H，s），5.17（1H，dd，J＝1Hz & 10Hz），5.54（1H，dd，J＝1Hz & 17.5Hz），6.56（1H，dd，J＝10Hz & 17.5Hz），7.10（1H，d，J＝1.5Hz），7.08（1H，d，J＝1.5Hz），7.44（2H，d，J＝7.5Hz），7.54（2H，d，J＝7.5Hz）
制备42
按照与制备41相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-氯甲基-2-甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.15（3H，s），4.60（2H，s），6.32-6.40（1H，m），6.85-6.93（1H，m），6.93-7.01（1H，m），7.23-7.44（3H，m）
制备43
将4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯（49.5g）和N，N-二甲基苯胺（90ml）的混合物在氮气氛下于110℃进行加热。向该溶液中加入戊酰氯（29ml），并将混合物在110℃下搅拌1.5小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入1N盐酸使pH为2～3。用乙酸乙酯提取水溶液。分离有机层，依次用水和盐水洗涤。用硫酸镁干燥该溶液，减压下蒸发溶剂。残留物通过硅胶柱层析（乙酸乙酯∶正己烷＝1∶5）纯化，得到3-硝基-4-戊酰氨基苯甲酸乙酯（67.5g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.98（3H，t，J＝7.5Hz），1.35-1.56（2H，m），1.43（3H，t，J＝7.5Hz），1.67-1.85（2H，m），2.52（2H，t，J＝7.5Hz），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），7.82（1H，dd，J＝9.0Hz，1.0Hz），8.28（1H，d，J＝9.0Hz），9.41（1H，d，J＝1.0Hz）
制备44
按照与制备43相似的方法，制得了下述化合物。
（1）6-氯-3-硝基-2-戊酰氨基吡啶
mp：101-102℃
NMR（CDCl3，δ）：0.96（3H，t，J＝7.5Hz），1.47（2H，m），1.72（2H，m），2.72（2H，t，J＝7.5Hz），7.18（1H，d，J＝9Hz），8.43（1H，d，J＝9Hz）
（2）6-甲氧基-3-硝基-2-戊酰氨基吡啶
mp：62-64℃
NMR（CDCl3，δ）：0.97（3H，t，J＝7.5Hz），1.43（2H，m），1.76（2H，m），2.79（2H，t，J＝7.5Hz），4.06（3H，s），6.51（1H，d，J＝9Hz），8.42（1H，d，J＝9Hz）
制备45
按照与制备27相似的方法，制得了下述化合物。
（1）4-溴-1-〔4-〔N-（5-乙氧羰基-2-硝基苯基）-N-戊酰基氨基〕甲基苯基〕吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：0.87（3H，t，J＝7.5Hz），1.15-1.50（5H，m），1.54-1.80（2H，m），1.99-2.18（2H，m），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），4.63（1H，d，J＝15Hz），5.20（1H，d，J＝15Hz），7.00（1H，d，J＝1Hz），7.10（1H，d，J＝1Hz），7.30-7.40（4H，m），7.73（1H，d，J＝1Hz），7.98（1H，d，J＝10Hz），8.21（1H，dd，J＝10Hz，1Hz）
（2）4-溴-1-〔4-〔N-（6-氯-3-硝基吡啶-2-基）-N-戊酰基氨基〕甲基苯基〕吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：0.87（3H，t，J＝7.5Hz），1.18-1.40（2H，m），1.52-1.76（2H，m），2.28-2.55（2H，m），5.20-5.45（2H，br），6.98（1H，d，J＝1Hz），7.08（1H，d，J＝1Hz），7.30-7.72（5H，m），8.23（1H，d，J＝8Hz）
（3）4-溴-1-〔4-〔N-（6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-基）-N-戊酰基氨基〕甲基苯基〕吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：0.85（3H，t，J＝7.5Hz），1.18-1.41（2H，m），1.50-1.75（4H，m），2.05-2.48（1H，br s），5.10-5.45（1H，br s），6.65-6.86（1H，m），6.95（1H，d，J＝1Hz），7.06（1H，d，J＝1Hz），7.20-7.60（4H，m），8.20-8.35（1H，m）
制备46
向3，4-二氨基噻吩（156mg）在乙醇（10ml）中的溶液中加入原戊酸三甲酯（0.29ml）和对甲苯磺酸吡啶鎓盐（4mg）。将混合物回流1小时，然后减压浓缩。残留物用乙酸乙酯为展开剂进行制备性薄层层析纯化，得到晶状2-丁基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑（155mg）。
mp：112-114℃
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7Hz），1.32-1.5（2H，m），1.7-1.9（2H，m），2.79（2H，t，J＝7Hz），6.0-6.6（1H，br s），6.73（2H，s）
制备47
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔4-（2-氰基-1-吡咯基）-3-氟苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：119-122℃
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.34-1.56（2H，m），1.70-1.89（2H，m），2.72（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.54（2H，s），6.37（1H，dd，J＝4.5Hz，3.5Hz），6.95-7.14（5H，m），7.40（1H，t，J＝6.5Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-（5-溴-2-氰基-1-吡咯基）-2-氟苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.33-1.56（2H，m），1.69-1.87（2H，m），2.72（3H，s），2.93（2H，t，J＝7.5Hz），5.62（2H，s），6.39（1H，d，J＝4.5Hz），6.93（1H，d，J＝4.5Hz），7.01-7.17（3H，m），7.20（1H，dd，J＝10.0Hz，1.5Hz），8.26（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-〔〔2-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）吡啶-5-基〕甲基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：135-138.5℃
NMR（CDCl3，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.33-1.55（2H，m），1.69-1.88（2H，m），2.70（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.53（2H，s），7.01（1H，d，J＝1.5Hz），7.08（1H，d，J＝5.0Hz），7.54（1H，d，J＝8.0Hz），7.56（1H，d，J＝1.5Hz），7.70（1H，dd，J＝8.0Hz，2.0Hz），8.22（1H，d，J＝5.0Hz），8.46（1H，d，J＝2.0Hz）
（4）3-〔3-溴-4-（5-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：139-145.5℃
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.31-1.54（2H，m），1.67-1.85（2H，m），2.71（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.56（2H，s），6.39（1H，d，J＝4.0Hz），6.93（1H，d，J＝4.0Hz），7.09（1H，d，J＝5.0Hz），7.21（1H，dd，J＝7.5Hz），1.5Hz），7.31（1H，d，J＝7.5Hz），7.57（1H，d，J＝1.5Hz），8.23（1H，d，J＝5.0Hz）
（5）2-丁基-3-〔4-（2，5-二氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：159-161℃
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.28-1.52（2H，m），1.63-1.86（2H，m），2.70（3H，s），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），5.59（2H，s），6.96（2H，s），7.08（1H，d，J＝5Hz），7.33（2H，d，J＝8Hz），7.41（2H，d，J＝8Hz），8.21（1H，d，J＝5Hz）
（6）3-〔4-（2-氰基-1-吡咯基）-3-甲基苄基〕-7-甲基-3-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：127-128℃
NMR（CDCl3，δ）：1.03（3H，t，J＝7.5Hz），1.72-1.94（2H，m），2.08（3H，s），2.72（3H，s），2.85（3H，t，J＝7.5Hz），5.52（2H，s），6.28-6.38（1H，m），6.80-6.88（1H，m），6.91-6.99（1H，m），6.99-7.14（3H，m），7.20（1H，d，J＝8Hz），8.21（1H，d，J＝5Hz）
（7）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-b〕嘧啶
mp：120-125℃
NMR（CDCl3，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.32-1.55（2H，m），1.75-1.95（2H，m），2.92（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.99（1H，d，J＝1Hz），7.08（1H，d，J＝1Hz），7.34（2H，d，J＝8Hz），7.44（2H，d，J＝8Hz），9.02（1H，s），9.12（1H，s）
（8）2-丁基-3-〔4-（4-叔丁基-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.26（9H，s），1.30-1.55（2H，m），1.65-1.90（2H，m），2.73（3H，s），2.88（2H，t），5.54（2H，s），6.80（1H，d，J＝1Hz），6.88（1H，d，J＝1Hz），7.08（1H，d，J＝5Hz），7.23（2H，d，J＝8Hz），7.39（2H，d，J＝8Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（9）2-丁基-3-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.30-1.53（2H，m），1.73-1.93（2H，m），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.89（1H，d，J＝2Hz），7.00（1H，d，J＝2Hz），7.19-7.46（5H，m），8.02（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），8.36（1H，dd，J＝5Hz，1Hz）
（10）3-〔4-（2-氰基-4-乙烯基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.5Hz），1.70-1.92（2H，m），2.70（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），5.14（1H，dd，J＝11Hz，1Hz），5.43-5.60（3H，m），6.52（1H，dd，J＝11Hz，17.5Hz），7.00-7.10（3H，m），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.39（2H，d，J＝8Hz），8.21（1H，d，J＝5Hz）
（11）1-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基噻吩并〔3，4-d〕咪唑
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.39（2H，m），1.78（2H，m），2.71（2H，t，J＝7Hz），5.15（2H，s），6.24（1H，d，J＝2Hz），6.90（1H，d，J＝2Hz），6.97（1H，d，J＝2Hz），7.00（1H，d，J＝2Hz），7.22（2H，d，J＝9Hz），7.36（2H，d，J＝9Hz）
（12）1-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-4-氯-5-羟甲基咪唑
mp：154-155℃
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.36（2H，m），1.69（2H，m），2.60（2H，t，J＝7Hz），4.52（2H，s），5.30（2H，s），6.98（1H，d，J＝2Hz），7.08（1H，d，J＝2Hz），7.16（2H，d，J＝9Hz），7.42（2H，d，J＝9Hz）
制备48
按照与制备28相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-6-乙氧羰基-1H-苯并咪唑
mp：130-132℃
NMR（CDCl3，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.32-1.60（5H，m），1.76-1.99（2H，m），2.93（2H，t，J＝7.5Hz），4.39（2H，q，J＝7.5Hz），5.50（2H，s），6.98（1H，d，J＝1Hz），7.08（1H，d，J＝1Hz），7.20（2H，d，J＝8Hz），7.84（1H，d，J＝8Hz），7.98-8.11（2H，m）
（2）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-5-氯-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：140-141℃
NMR（CDCl3，δ）：0.98（3H，t，J＝7.5Hz），1.31-1.53（2H，m），1.70-1.92（2H，m），2.88（2H，t，J＝7.5Hz），5.52（2H，s），6.98（1H，d，J＝1Hz），7.06（1H，d，J＝1Hz），7.22-7.48（5H，m），8.04（1H，d，J＝8Hz）
（3）3-〔4-（4-溴-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丁基-5-甲氧基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：140-143℃
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.30-1.54（2H，m），1.70-1.90（2H，m），2.82（2H，t-like，J＝7.5Hz），3.98（3H，s），5.48（2H，s），6.72（1H，d，J＝10Hz），6.98（1H，d，J＝1Hz），7.04（1H，d，J＝1Hz），7.30-7.47（4H，m），7.94（1H，d，J＝10Hz）
制备49
在冰浴中，向4-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈（2.0g）在苯（40ml）和50%氢氧化钠水溶液（10ml）的混合物中依次加入碘甲烷（1.56g）和碘化四丁基铵（4.06g）。将混合物在环境温度下搅拌3小时，用乙醚提取两次。合并的有机层用盐酸水溶液洗涤后，用水洗涤，干燥，减压浓缩，得到浅黄色晶状的1-甲基-4-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈（2.03g）。
mp：93-94℃
NMR（CDCl3，δ）：2.38（3H，s），3.72（3H，s），6.78（1H，d，J＝2Hz），7.14（1H，d，J＝2Hz），7.21（2H，d，J＝8Hz），7.52（2H，d，J＝8Hz）
制备50
在氮气氛下对1-甲基-4-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈（2.0g）、2，2′-偶氮双（4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈）（200mg）和N-溴代琥珀酰亚胺（1.91g）在四氯化碳（40ml）中的混合物进行回流，冷却至环境温度，过滤。滤液用5%硫代硫酸钠溶液和水洗涤。分离的油状物用四氯化碳提取，干燥，减压蒸发，得到2-溴-1-甲基-3-（4-甲基苯基）吡咯-4-甲腈和2-溴-1-甲基-4-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈的混合物。
mp：113-115℃
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，s），3.70（3H，s），7.20-7.35（3H，m），7.45（2H，d，J＝8Hz）
制备51
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
2-溴-3-（4-溴甲基苯基）-1-甲基吡咯-4-甲腈和2-溴-4-（4-溴甲基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈的混合物。
mp：146-149℃
NMR（CDCl3，δ）：3.69（3H，s），4.51（2H，s），7.35（1H，s），7.49-7.57（4H，m）
制备52
按照与制备27相似的方法，制得了下述化合物。
2-溴-1-甲基-3-〔4-〔N-（4-甲基-3-硝基吡啶-2-基）-N-丁酰基氨基〕甲基苯基〕吡咯-4-甲腈和2-溴-1-甲基-4-〔4-〔N-（4-甲基-3-硝基吡啶-2-基）-N-丁酰基氨基〕甲基苯基〕吡咯-3-甲腈的混合物。
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7.5Hz），1.55-1.85（2H，m），2.00-2.24（2H，br峰），2.43（3H，s），3.70（3H，s），4.90-5.35（2H，br峰），7.00-7.64（6H，m），8.37-8.52（1H，m）
制备53
按照与制备28相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-（2-溴-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶和3-〔4-（2-溴-3-氰基-1-甲基-4-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的混合物。
mp：105-108℃
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.69-1.92（2H，m），2.70（3H，s），3.69（3H，s），5.52（2H，s），7.02（1H，d，J＝5Hz），7.18（2H，d，J＝8Hz），7.30（1H，s），7.48（2H，d，J＝8Hz），8.21（1H，d，J＝5Hz）
制备54
在氢气氛（3atm）下，将制备53制得的混合物（300mg）在甲醇（15ml）中的溶液用10%钯/炭（300mg）氢化8小时。滤出催化剂，减压蒸发滤液。残留物用制备性薄层层析纯化，得到晶状3-〔4-（4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（117mg）。
mp：117-120℃
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.69-1.91（2H，m），2.71（3H，s），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），3.71（3H，s），5.51（2H，s），6.76（1H，d，J＝2Hz），7.06（1H，d，J＝5Hz），7.10-7.20（3H，m），7.53（2H，d，J＝9Hz），8.22（1H，d，J＝5Hz）
制备55
在氮气氛和环境温度下，向1-（4-乙氧羰基苯基）-4-甲酰基吡咯-2-甲腈（2.0g）在1，2-二氯乙烷（10ml）中的溶液中一次性地加入硼氢化钠（296mg）。将混合物在同样的温度下搅拌1小时，然后在5℃下用饱和的氯化铵水溶液骤冷。有机层用水和盐水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用乙酸乙酯/正己烷（2∶1）为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到白色固体状的1-（4-乙氧羰基苯基）-4-羟甲基吡咯-2-甲腈（1.3g）。
mp：120-121.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.43（3H，t，J＝7.0Hz），4.42（2H，q，J＝7.0Hz），4.65（2H，s），7.04（1H，d，J＝1.0Hz），7.18（1H，d，J＝1.0Hz），7.55（2H，d，J＝9.0Hz），8.20（2H，d，J＝9.0Hz）
制备56
在氮气氛和5℃下，向1-（4-乙氧羰基苯基）-4-羟甲基吡咯-2-甲腈（500mg）在二氯甲烷（5.5ml）中的溶液中依次加入三氟乙酸（2.8ml）和三乙基硅烷（652μl）。将混合物在5℃下搅拌1.5小时，在环境温度下搅拌1小时，然后倒入乙醚和正己烷的混合物（1∶1）中。将混合物用饱和的碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用硅胶柱层析（乙酸乙酯/正己烷＝1/10）纯化，得到白色固体状1-（4-乙氧羰基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈（163mg）。
mp：72-75.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.0Hz），2.16（3H，s），4.41（2H，d，J＝7.0Hz），6.87（1H，d，J＝1.0Hz），6.93（1H，d，J＝1.0Hz），7.52（2H，d，J＝9.0Hz），8.19（2H，d，J＝9.0Hz）
制备57
按照与制备56相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-乙氧羰基苯基）-5-甲基吡咯-2-甲腈
mp：99-104℃
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.0Hz），2.18（3H，s），4.42（2H，q，J＝7.0Hz），6.11（1H，d，J＝4.5Hz），6.90（1H，d，J＝4.5Hz），7.40（2H，d，J＝9.0Hz），8.21（2H，d，J＝9.0Hz）
制备58
按照与制备37相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-（4-羟甲基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
mp：89-95℃
NMR（CDCl3，δ）：1.76（1H，br s），2.16（3H，s），4.75（2H，s），6.81（1H，d，J＝1.0Hz），6.87（1H，d，J＝1.0Hz），7.41（2H，d，J＝9.0Hz），7.49（2H，d，J＝9.0Hz）
（2）1-（4-羟甲基苯基）-5-甲基吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.99（1H，br），2.15（3H，s），4.79（2H，d，J＝5.5Hz），6.08（1H，d，J＝4.5Hz），6.87（1H，d，J＝4.5Hz），7.31（2H，d，J＝9.0Hz），7.52（2H，d，J＝9.0Hz）
（3）3-氯-1-（4-羟甲基苯基）-2-甲基吡咯-5-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.89（1H，br s），2.12（3H，s），4.80（2H，s），6.86（1H，s），7.29（2H，d，J＝9.0Hz），7.53（2H，d，J＝9.0Hz）
制备59
按照与制备41相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-氯甲基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
mp：115-120℃
NMR（CDCl3，δ）：2.15（3H，s），4.63（2H，s），6.82（1H，d，J＝1.0Hz），6.88（1H，d，J＝1.0Hz），7.42（2H，d，J＝9.0Hz），7.52（2H，d，J＝9.0Hz）
制备60
在氮气氛和0℃下，向1-（4-羟甲基苯基）-5-甲基吡咯-2-甲腈（890mg）在二氯甲烷（9ml）中的溶液和加入三乙胺（749μl）和甲磺酰氯（343μl）。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后向其中加入二氯甲烷。搅拌混合物，用水洗涤两次，用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩，得到1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-5-甲基吡咯-2-甲腈（1.19g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.18（3H，s），3.03（3H，s），5.31（2H，s），6.10（1H，d，J＝4.5Hz），6.89（1H，d，J＝4.5Hz），7.37（2H，d，J＝9.0Hz），7.59（2H，d，J＝9.0Hz）
制备61
按照与制备60相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-氯-1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-2-甲基吡咯-5-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.12（3H，s），3.04（3H，s），5.31（2H，s），6.87（1H，s），7.37（2H，d，J＝9.0Hz），7.61（2H，d，J＝9.0Hz）
（2）1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-5-甲硫基吡咯-2-甲腈
mp：95-98℃
NMR（CDCl3，δ）：2.20（3H，s），2.94（3H，s），5.24（2H，s），6.24（1H，d，J＝5Hz），6.90（1H，d，J＝5Hz），7.38（2H，d，J＝8Hz），7.51（2H，d，J＝8Hz）
制备62
按照与制备27相似的方法，制得了下述化合物。
2-〔N-丁酰基-N-〔4-（2-氰基-4-甲基-1-吡咯基）苄基〕氨基〕-4-甲基-3-硝基吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7.0Hz），1.56-1.80（2H，m），2.02-2.19（2H，m），2.12（3H，s），2.43（3H，s），4.72-5.30（2H，m），6.78-6.91（3H，m），7.26-7.53（4H，m），8.46-8.57（1H，m）
制备63
按照与制备28相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-（2-氰基-4-甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.5Hz），1.71-1.92（2H，m），2.11（3H，s），2.70（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），5.54（2H，s），6.79（2H，d，J＝1.0Hz），7.06（1H，d，J＝5.0Hz），7.23（2H，d，J＝9.0Hz），7.36（2H，d，J＝9.0Hz），8.21（1H，d，J＝5.0Hz）
制备64
按照与制备3相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-乙氧羰基苯基）吡咯-2-甲醛
mp：66-69℃
NMR（CDCl3，δ）：1.41（3H，t，J＝7.0Hz），4.41（2H，q，J＝7.0Hz），6.44（1H，dd，J＝4.0 & 3.0Hz），7.11（1H，dd，J＝3.0 & 1.0Hz），7.19（1H，dd，J＝4.0 & 1.0Hz），7.41（2H，d，J＝9.0Hz），8.16（2H，d，J＝9.0Hz），9.60（1H，s）
制备65
按照与制备55相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-乙氧羰基苯基）-2-羟甲基吡咯
NMR（CDCl3，δ）：1.41（3H，t，J＝7.5Hz），4.40（2H，q，J＝7.5Hz），4.54（2H，s），6.29（1H，dd，J＝4.0 & 3.0Hz），6.37（1H，dd，J＝4.0 & 1.0Hz），6.92（1H，dd，J＝3.0 & 1.0Hz），7.60（2H，d，J＝9.0Hz），8.15（2H，d，J＝9.0Hz）
制备66
在氮气氛和5℃下，向1-（4-乙氧羰基苯基）-2-羟甲基吡咯（8.97g）在二氯甲烷（90ml）中的溶液中依次加入三乙胺（12.1ml）、4-二甲氨基吡啶（100mg）和氯代叔丁基二苯基硅烷（10.6ml）。在5℃下搅拌半小时后，将混合物温热至环境温度，搅拌13.5小时。混合物用水和盐水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物通过硅胶柱层析（乙酸乙酯/正己烷＝1/7）纯化，得到油状2-叔丁基二苯基硅氧基甲基-1-（4-乙氧羰基苯基）吡咯（18.67g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.02（9H，s），1.44（3H，t，J＝7.5Hz），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），4.56（2H，s），6.13（1H，dd，J＝4.0 & 1.0Hz），6.23（1H，dd，J＝4.0 & 3.5Hz），6.90（1H，dd，J＝3.5 & 1.0Hz），7.30-7.48（6H，m），7.59-7.76（6H，m），8.12（2H，d，J＝9.0Hz）
制备67
按照与制备19相似的方法，制得了下述化合物。
2-叔丁基二苯基硅氧基甲基-1-（4-乙氧羰基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：0.98（9H，s），1.46（3H，t，J＝7.5Hz），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），4.45（2H，s），6.19（1H，d，J＝4.0Hz），6.91（1H，d，J＝4.0Hz），7.29-7.59（10H，m），7.77（2H，d，J＝9.0Hz），8.16（2H，d，J＝9.0Hz）
制备68
在环境温度下，用注射器向2-叔丁基二苯基硅氧基甲基-1-（4-乙氧羰基苯基）吡咯-2-甲腈（1.9g）在四氢呋喃（19ml）中的溶液中加入氟化四丁铵（5.6ml，1M四氢呋喃溶液）。将混合物在同样的温度下搅拌半小时，减压浓缩。残留物溶于乙酸乙酯中，溶液用盐酸水溶液、水和盐水洗涤，干燥，减压浓缩。油状残留物进行硅胶柱层析（乙酸乙酯/正己烷＝1/1），得到油状1-（4-乙氧羰基苯基）-5-羟甲基吡咯-2-甲腈（702.5mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.0Hz），4.44（2H，q，J＝7.0Hz），4.49（2H，s），6.40（1H，d，J＝4.5Hz），6.97（1H，d，J＝4.5Hz），7.54（2H，d，J＝9.0Hz），8.23（2H，d，J＝9.0Hz）
制备69
按照与制备68相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-羟甲基苯基）-5-甲硫基吡咯-2-甲腈
mp：88-91℃
NMR（CDCl3，δ）：2.28（3H，s），4.81（2H，s），6.30（1H，d，J＝5Hz），6.96（1H，d，J＝5Hz），7.39（2H，d，J＝8Hz），7.53（2H，d，J＝8Hz）
制备70
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（2-氰基-5-甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.0Hz），1.69-1.91（2H，m），2.10（3H，s），2.72（3H，s），2.87（2H，t，J＝7.0Hz），5.57（2H，s），6.06（1H，d，J＝4.5Hz），6.86（1H，d，J＝4.5Hz），7.08（1H，d，J＝5.0Hz），7.28（4H，s），8.23（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）3-〔4-（3-氯-5-氰基-2-甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.70-1.91（2H，m），2.08（3H，s），2.71（3H，s），2.87（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.83（1H，s），7.08（1H，d，J＝5.0Hz），7.23（2H，d，J＝9.0Hz），7.31（2H，d，J＝9.0Hz），8.23（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-（4-（2-氰基-5-甲硫基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.68-1.90（2H，m），2.21（3H，s），2.70（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.28（1H，d，J＝5Hz），6.91（1H，d，J＝5Hz），7.06（1H，d，J＝5Hz），7.22-7.48（4H，m），8.22（1H，d，J＝5Hz）
（4）2-丁基-3-〔4-（2-氰基-5-甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.91（3H，t，J＝7Hz），1.41（2H，m），1.75（2H，m），2.10（3H，s），2.71（3H，s），2.87（2H，t，J＝7Hz），5.58（2H，s），6.05（1H，d，J＝4Hz），6.86（1H，d，J＝4Hz），7.07（1H，d，J＝5Hz），7.28（4H，s），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（5）3-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，t，J＝7.5Hz），2.61（3H，s），2.68（3H，s），2.87（2H，q，J＝7.5Hz），5.53（2H，s），6.89（1H，d，J＝1Hz），6.95（1H，s），7.00（1H，d，J＝1Hz），7.28（2H，d，J＝8Hz），7.38（2H，d，J＝8Hz）
（6）3-〔4-（2-氰基-4-二氟甲基-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.02（3H，t，J＝7.5Hz），1.72-1.98（2H，m），2.75（3H，s），2.93（2H，t，J＝7.5Hz），5.59（2H，s），6.68（1H，t，J＝56Hz），7.05-7.18（2H，m），7.18-7.37（3H，m），7.37-7.49（2H，m），8.29（1H，d，J＝5Hz）
制备71
在氮气氛和5℃下，向1-（4-乙氧羰基苯基）-5-甲基吡咯-2-甲腈（1.76g）和硅胶（8.0g，Mallinckrodt）在四氯甲烷（26ml）中的悬浮液中滴加亚硫酰氯（760μl）。将悬浮液在5℃下搅拌1小时，然后在环境温度下搅拌半小时。过滤混合物，用少量四氯甲烷洗涤。减压浓缩滤液，残留物通过硅胶柱层析（乙酸乙酯/正己烷＝1/7）纯化，得到4-氯-1-（4-乙氧羰基苯基）-5-甲基吡咯-2-甲腈（1.36g）。
mp：101-106℃
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.0Hz），2.15（3H，s），4.43（2H，q，J＝7.0Hz），6.89（1H，s），7.38（2H，d，J＝9.0Hz），8.22（2H，d，J＝9.0Hz）
制备72
按照与制备16相似的方法，制得了下述化合物。
5-溴-1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）吡咯-2-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：1.12（9H，s），4.86（2H，s），6.49（1H，d，J＝4Hz），7.11（1H，d，J＝4Hz），7.53-7.19（10H，m），7.78-7.67（4H，m），9.31（1H，s）
制备73
按照与制备4相似的方法，制得了下述化合物。
5-溴-1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.13（9H，s），4.84（2H，s），6.37（1H，d，J＝4Hz），6.92（1H，d，J＝4Hz），7.54-7.23（10H，m），7.76-7.66（4H，m）
制备74
在氮气氛和-60℃下，在20分钟内将正丁基锂溶液（1.6M正己烷溶液，5.2ml）滴加到N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（1.55ml）和5-溴-1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）吡咯-2-甲腈（3.80g）的混合物中。将混合物在同样的温度下搅拌1小时，然后向其中一次性地加入二甲基二硫化物（1ml）。将反应混合物温热至环境温度，在同样的温度下搅拌过夜，然后倒入冰水中。用乙酸乙酯提取分离的油状物。有机层用水洗涤，干燥，减压浓缩，得到残留物，硅胶柱层析纯化后，得到固状1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）-5-甲硫基吡咯-2-甲腈（1.94g）。
mp：145-148℃
NMR（CDCl3，δ）：1.11（9H，s），2.27（3H，s），4.83（2H，s），6.30（1H，d，J＝5Hz），6.93（1H，d，J＝5Hz），7.29-7.53（10H，m），7.64-7.74（4H，m）
制备75
在环境温度下，向二乙氨基硫三氟化物（639mg）在二氯甲烷（10ml）中的溶液中加入4-甲酰基-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（417mg）。将混合物在同样的温度下搅拌6.5小时，然后加入另外的二乙氨基硫三氟化物（0.5ml），使反应完全。将混合物在同样的温度下搅拌过夜，然后用水洗涤。干燥有机层，减压浓缩，得到了油状残留物，通过硅胶闪式柱层析（正己烷/乙酸乙酯＝9/1）纯化，得到黄色油状的4-二氟甲基-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（364mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），6.68（1H，t，J＝56Hz），7.09（1H，br s），7.24（1H，br s），7.33（4H，s）
制备76
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-溴甲基苯基）-4-二氟甲基吡咯-2-甲腈
mp：74-76℃
NMR（CDCl3，δ）：4.53（2H，s），6.79（1H，t，J＝56Hz），7.12（1H，br s），7.28（1H，br s），7.45（2H，d，J＝10Hz），7.57（2H，d，J＝10Hz）
制备77
在氮气氛和200℃下，将4-溴-1-（4-甲基苯基）吡咯-2-甲腈（3.66g）、三氟乙酸钠（7.62g）、碘化亚铜（5.34g）和N-甲基吡咯烷酮（40ml）的混合物搅拌11小时。过滤混合物。滤液倒入水中，用乙酸乙酯提取两次。合并有机层，用硫酸镁干燥，减压浓缩。残留物用硅胶柱层析纯化，得到1-（4-甲基苯基）-4-三氟甲基吡咯-2-甲腈（0.98g）。
mp：40-42℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），7.13（1H，s like），7.32（5H，s）
制备78
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-溴甲基苯基）-4-三氟甲基吡咯-2-甲腈
mp：65-68℃
NMR（CDCl3，δ）：4.53（2H，s），7.17（1H，s like），7.38（1H，s like），7.45（2H，d，J＝9Hz），7.60（2H，d，J＝9Hz）
制备79
按照与制备35相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-乙氧羰基苯基）-5-甲酰基-4-甲基吡咯-2-甲腈
mp：105-108℃
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.5Hz），2.46（3H，s），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），6.82（1H，s），7.47（2H，d，J＝9.0Hz），8.23（2H，d，J＝9.0Hz），9.68（1H，s）
制备80
依次按照与制备55和56相似的方法，制得了下述化合物。
4，5-二甲基-1-（4-乙氧羰基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：58-59℃
NMR（CDCl3，δ）：1.41（3H，t，J＝7.5Hz），2.09（6H，s），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），6.79（1H，s），7.40（2H，d，J＝9.0Hz），8.20（2H，d，J＝9.0Hz）
制备81
按照与制备71相似的方法，制得了下述化合物。
5-氯-1-（4-乙氧羰基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
mp：72-75℃
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.5Hz），2.12（3H，s），4.42（2H，q，J＝7.5Hz），6.83（1H，s），7.46（2H，d，J＝9.0Hz），8.21（2H，d，J＝9.0Hz）
制备82
按照与制备16相似的方法，制得了下述化合物。
5-溴-1-（4-乙氧羰基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
mp：68-70.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.5Hz），2.13（3H，s），4.43（2H，q，J＝7.5Hz），6.86（1H，s），7.45（2H，d，J＝9.0Hz），8.21（2H，d，J＝9.0Hz）
制备83
按照与制备37相似的方法，制得了下述化合物。
（1）4，5-二甲基-1-（4-羟甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：77.5-82℃
NMR（CDCl3，δ）：2.05（3H，s），2.09（3H，s），4.74（2H，s），6.73（1H，s），7.27（2H，d，J＝9.0Hz），7.49（2H，d，J＝9.0Hz）
（2）5-氯-1-（4-羟甲基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
mp：94-99.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.85（1H，t like），2.11（3H，s），4.80（2H，d，J＝4.5Hz），6.80（1H，s），7.35（2H，d，J＝9.0Hz），7.56（2H，d，J＝9.0Hz）
（3）5-溴-1-（4-羟甲基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
mp：84-87.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.11（3H，s），4.80（2H，s），6.81（1H，s），7.32（2H，d，J＝9.0Hz），7.52（2H，d，J＝9.0Hz）
制备84
按照与制备60相似的方法，制得了下述化合物。
（1）4，5-二甲基-1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：91.5-93.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.08（6H，s），3.01（3H，s），5.30（2H，s），6.75（1H，s），7.35（2H，d，J＝9.0Hz），7.58（2H，d，J＝9.0Hz）
（2）5-氯-1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.12（3H，s），3.02（3H，s），5.31（2H，s），6.81（1H，s），7.42（2H，d，J＝9.0Hz），7.61（2H，d，J＝9.0Hz）
（3）5-溴-1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-4-甲基吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.13（3H，s），3.01（3H，s），5.31（2H，s），6.84（1H，s），7.40（2H，d，J＝9.0Hz），7.59（2H，d，J＝9.0Hz）
（4）4-乙氧羰基-1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）吡咯
NMR（CDCl3，δ）：1.37（3H，t，J＝8Hz），2.92（3H，s），4.32（2H，q，J＝8Hz），5.19（2H，s），6.88-6.98（6H，m），7.18-7.39（13H，m），7.44（1H，d，J＝1.5Hz），7.55（1H，d，J＝1.5Hz）
制备85
在冰-水浴中，向2-丁酰基氨基-4，6-二甲基-3-硝基吡啶（2.49g）在二甲基甲酰胺（12.5ml）中的溶液中加入的氢化钠（441mg）。将混合物在室温下搅拌1小时，向其中滴加1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-5-甲基吡咯-2-甲腈（3.05g）在二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌5.5小时，然后放置过夜。分离的油状物用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物进行硅胶闪式柱层析（正己烷/乙酸乙酯＝1/1）纯化，得到油状2-〔N-丁酰基-N-〔4-（2-氰基-5-甲基-1-吡咯基）苄基〕氨基〕-4，6-二甲基-3-硝基吡啶（2.75g）。
NMR（CDCl3，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.68（2H，m），2.10（2H，m），2.15（3H，s），2.36（3H，s），2.52（3H，s），4.73-5.32（2H），6.06（1H，d，J＝4Hz），6.86（1H，d，J＝4Hz），7.08-7.48（5H）
制备86
按照与制备85相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-〔N-丁酰基-N-〔4-（2-氰基-4，5-二甲基-1-吡咯基）苄基〕氨基〕-4-甲基-3-硝基吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝7.5Hz），1.57-1.80（2H，m），1.98-2.20（2H，m），2.04（3H，s），2.06（3H，s），2.42（3H，s），4.62-5.38（2H，m），6.71（1H，s），7.07-7.55（5H，m），8.42-8.55（1H，m）
（2）4，6-二甲基-2-〔N-丙酰基-N-〔4-（2-氰基-5-甲基-1-吡咯基）苄基〕氨基〕-3-硝基吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.10（3H，t，J＝7Hz），2.13（3H，s），2.13-2.25（2H，m），2.36（3H，s），2.52（3H，s），4.66-5.40（2H，m），6.04（1H，m），6.83（1H，m），7.03-7.75（5H，m）
制备87
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（2-氰基-4-三氟甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.02（3H，t，J＝7Hz），1.83（2H，dt，J-7Hz，7Hz），2.71（3H，s），2.86（2H，t，J＝7Hz），5.58（2H，s），7.08（1H，d，J＝5Hz），7.15（1H，s like），7.30（2H，d，J＝7Hz），7.32（1H，s like），7.40（2H，d，J＝7Hz），8.22（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-乙基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.42（3H，t，J＝7.5Hz），2.75（3H，s），2.92（2H，q，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.91（1H，d，J＝2Hz），7.01（1H，d，J＝2Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.31（2H，d，J＝9Hz），7.40（2H，d，J＝9Hz），8.25（1H，d，J＝5Hz）
（3）3-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.03（3H，t，J＝7.5Hz），1.78-2.02（2H，m），2.84（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.90（1H，d，J＝1Hz），7.00（1H，d，J＝1Hz），7.20-7.45（5H，m），8.07（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），8.48（1H，dd，J＝5Hz，1Hz）
（4）3-〔4-（4-氯-2-氰基-1-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.99（3H，s），1.67-1.90（2H，m），2.60（3H，s），2.64（3H，s），2.77（2H，t，J＝7.5Hz），5.52（2H，s），6.89（1H，d，J＝1Hz），6.93（1H，s），7.00（1H，d，J＝1Hz），7.26（2H，d，J＝9Hz），7.37（2H，d，J＝9Hz）
（5）3-〔4-（5-氯-2-氰基-4-甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.69-1.90（2H，m），2.09（3H，s），2.70（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.77（1H，s），7.04（1H，d，J＝5.0Hz），7.28（4H，s），8.21（1H，d，J＝5.0Hz）
（6）3-〔4-（5-溴-2-氰基-4-甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：106-109℃
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.69-1.90（2H，m），2.10（3H，s），2.71（3H，s），2.85（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.80（1H，s），7.07（1H，d，J＝5.0Hz），7.28（4H，s），8.23（1H，d，J＝5.0Hz）
（7）3-〔4-（2-氯-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.69-1.91（2H，m），2.69（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），3.67（3H，s），5.52（2H，s），7.03（1H，d，J＝5Hz），7.13-7.24（3H，m），7.51（2H，d，J＝9Hz），8.21（1H，d，J＝5Hz）
制备88
按照与制备28相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（2-氰基-5-甲基-1-吡咯基）苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：182-183.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，t，J＝8Hz），2.09（3H，s），2.60（3H，s），2.65（3H，s），2.84（2H，q，J＝8Hz），5.53（2H，s），6.04（1H，d，J＝5Hz），6.85（1H，d，J＝5Hz），6.92（1H，s），7.22（2H，d，J＝7Hz），7.26（2H，d，J＝7Hz）
（2）3-〔4-（2-氰基-4，5-二甲基-1-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.99（3H，t，J＝7.5Hz），1.70-1.92（2H，m），2.00（3H，s），2.04（3H，s），2.70（3H，s），2.87（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.71（1H，s），7.06（1H，d，J＝5.0Hz），7.21（2H，d，J＝9.0Hz），7.28（2H，d，J＝9.0Hz），8.23（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-〔4-（2-氰基-5-甲基-1-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.97（3H，t，J＝7Hz），1.76（2H，dt，J＝7Hz，7Hz），2.61（3H，s），2.65（3H，s），2.78（2H，t，J＝7Hz），5.53（2H，s），6.06（1H，d，J＝4Hz），6.86（1H，d，J＝4Hz），6.92（1H，s），7.28（4H，s）
制备89
按照与制备4相似的方法，制得了下述化合物。
1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）吡咯-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.11（9H，s），4.82（2H，s），6.35（1H，dd，J＝5Hz，4Hz），6.99（1H，dd，J＝5Hz，2Hz），7.08（1H，dd，J＝4Hz，2Hz），7.30-7.53（10H，m），7.62-7.74（4H，m）
制备90
按照与制备1相似的方法，制得了下述化合物。
4-溴-1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）吡咯-2-甲腈
mp：88-90℃
NMR（CDCl3，δ）：1.10（9H，s），4.81（2H，s），6.97（1H，d，J＝2Hz），7.09（1H，d，J＝2Hz），7.32-7.58（10H，m），7.65-7.80（2H，m）
制备91
将4-溴-1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）吡咯-2-甲腈（2.02g）和叠氮化三甲锡（2.42g）在二甲苯（20ml）中的混合物在120℃下搅拌14小时。冷却至环境温度后，减压浓缩反应混合物。向残留物中加入三苯甲基氯（42mg）、三乙胺（50μl）和二氯甲烷（1ml），按常规方法处理混合物，得到4-溴-1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）吡咯（1.63g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.12（9H，s），4.73（2H，s），6.84-7.51（27H，m），7.64-7.76（4H，m）
制备92
在氮气氛、-78℃和搅拌条件下，向4-溴-1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）吡咯（500mg）在四氢呋喃（5ml）和N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（0.19ml）的混合物中的溶液中加入正丁基锂（0.41ml，1.6M正己烷溶液），并在同样的温度下将混合物搅拌半小时。在同样的温度下向混合物中加入氯甲酸乙酯（0.3ml），将所得混合物在-78℃下搅拌半小时，在0℃下搅拌1小时，然后在环境温度下搅拌2小时。用饱和的碳酸氢钠水溶液骤冷反应物，并用乙酸乙酯稀释反应物。有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤后，浓缩滤液，残留物用乙酸乙酯∶正己烷（1∶9，V/V）为洗脱剂进行闪式层析纯化，得到无色粘稠油状的1-（4-叔丁基二苯基硅氧基甲基苯基）-4-乙氧羰基-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）吡咯（311mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.12（9H，s），1.36（3H，t，J＝8Hz），4.31（2H，q，J＝8Hz），4.72（2H，s），6.83-6.98（4H，m），7.09-7.46（20H，m），7.55（1H，d，J＝1Hz），7.64-7.75（4H，m）
制备93
按照与制备68相似的方法，制得了下述化合物。
4-乙氧羰基-1-（4-羟甲基苯基）-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）吡咯
NMR（CDCl3，δ）：1.36（3H，t，J＝8Hz），4.31（2H，q，J＝8Hz），4.67（2H，br d，J＝4Hz），6.85-7.02（13H，m），7.13-7.39（6H，m），7.43（1H，d，J＝2Hz），7.55（1H，d，J＝5Hz）
制备94
在搅拌和低于5℃温度下，向氰甲基膦酸二乙酯（96ml）在1，2-二甲氧基乙烷（375ml）中的溶液中分批加入氢化钠（60%：22g），继续在0℃下搅拌半小时，然后在环境温度下搅拌半小时。将反应混合物重新冷却至0℃，在低于6℃的温度下，向反应混合物中加入对甲酰基苯甲酸甲酯（75g）在1，2-二甲氧基乙烷（375ml）中的溶液。用饱和的碳酸氢钠水溶液骤冷反应混合物后，用乙酸乙酯稀释。有机层用水和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤。减压下除去溶剂，固体产物用乙醇重结晶，得到白色针状结晶的4-甲氧羰基肉桂腈（52.12g）。
mp：141-144℃
NMR（CDCl3，δ）：3.95（3H，s），6.00（1H，d，J＝17Hz），7.45（1H，d，J＝17Hz），7.53（2H，d，J＝9Hz），8.09（2H，d，J＝9Hz）
制备95
使4-甲氧羰基肉桂腈（50g）与对甲苯甲基异氰化物（62.5g）按常规方法反应，制得了4-（4-甲氧羰基苯基）-1H-吡咯-3-甲腈（13.21g）。
mp：171-172℃
NMR（CDCl3，+CD3OD，δ）：3.93（3H，s），7.04-7.11（1H，m），7.35-7.41（1H，m），7.73（2H，d，J＝9Hz），8.07（2H，d，J＝9Hz）
制备96
在环境温度和搅拌下，向4-（4-甲氧羰基苯基）-1H-吡咯-3-甲腈（3.00g）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液中加入氢化钠（60%油分散体，559mg），在同样的温度下继续搅拌半小时。向混合物中加入碘甲烷（1.99g），并在环境温度下搅拌2小时。将反应混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯提取，用7%盐酸水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。残留物用乙醇重结晶，得到浅黄色针状的4-（4-甲氧羰基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈（2.78g）。
mp：125-126℃
NMR（CDCl3，δ）：3.75（3H，s），3.93（3H，s），6.91（1H，d，J＝2Hz），7.20（1H，d，J＝2Hz），7.70（2H，d，J＝9Hz），8.06（2H，d，J＝9Hz）
制备97
由4-（4-甲氧羰基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈与亚硫酰氯、硅胶和四氯化碳按常规方法反应，制得了下述化合物。
5-氯-4-（4-甲氧羰基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈和2，5-二氯-4-（4-甲氧羰基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈的混合物
NMR（CDCl3，δ）：3.70，3.71，3.95，7.24，7.60-7.72，8.07-8.17
制备98
按照与制备37相似的方法，制得了下述化合物。
（1）5-氯-4-（4-羟甲基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈
mp：153-155℃
NMR（CDCl3，δ）：3.69（3H，s），4.73（2H，s），7.21（1H，s），7.46（2H，d，J＝9Hz），7.59（2H，d，J＝9Hz）
（2）2，5-二氯-4-（4-羟甲基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈
mp：167-170℃
NMR（CDCl3，δ）：3.68（3H，s），4.74（2H，s），7.46（2H，d，J＝9Hz），7.56（2H，d，J＝9Hz）
制备99
在0℃和搅拌下，向5-氯-4-（4-羟甲基苯基）-1-甲基吡咯-3-甲腈（450mg）在二氯甲烷（20ml）中的溶液中依次加入三苯膦（1.44g）和四溴化碳（1.21g），将所得黄色溶液在同样的温度下搅拌一段时间。混合物用饱和的碳酸氢钠水溶液和水洗涤，用硫酸镁干燥，然后过滤。有机层减压浓缩，残留物用乙酸乙酯/正己烷（1∶4，然后，1∶3，V/V）为洗脱剂进行闪式层析纯化，得到白色固状的4-（4-溴甲基苯基）-5-氯-1-甲基吡咯-3-甲腈（220mg）。
mp：128-133℃
NMR（CDCl3，δ）：3.70（3H，s），4.63（2H，s），7.22（1H，s），7.49（2H，d，J＝9Hz），7.59（2H，d，J＝9Hz）
制备100
在室温和搅拌下，向2-甲酰基氨基-2-（4-甲基苯基）乙酸（4.00g）在乙酐（45ml）中的悬浮液中加入2-氯丙烯腈（16.5ml），将所得悬浮液在90℃下加热2.5小时。冷却后，蒸发溶剂，残留物用异丙醚洗涤。过滤混合物，所得固体溶于乙酸乙酯中，该溶液依次用饱和的碳酸氢钠水溶液和水洗涤。有机层用硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。残留物用正己烷/二氯甲烷（1∶3，V/V）为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到无色粘稠油状的2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈（0.73g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.40（3H，s），6.50-6.58（1H，m），6.75-6.84（1H，m），7.27（2H，d，J＝9Hz），7.59（2H，d，J＝9Hz），8.68（1H，br s）
制备101
按照与制备96相似的方法，制得了下述化合物。
1-乙基-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7Hz），2.40（3H，s），3.90（2H，q，J＝7Hz），6.47（1H，d，J＝4Hz），6.70（1H，d，J＝4Hz），7.28（5H，s）
制备102
按照与制备1相似的方法，制得了下述化合物。
5-溴-1-乙基-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈和4-溴-1-乙基-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈的混合物。
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7Hz），2.42（3H，s），3.95（2H，q，J＝7Hz），6.51（0.63H，s），7.28（4.37H，s）
制备103
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
5-溴-2-（4-溴甲基苯基）-1-乙基吡咯-3-甲腈和4-溴-2-（4-溴甲基苯基）-1-乙基吡咯-3-甲腈的混合物
（该化合物不经进一步纯化，用于下一步反应中。）
制备104
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（5-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶和3-〔4-（4-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的混合物
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7Hz），1.19和1.20（共3H，各t，J＝7Hz），1.81（2H，m），2.75（3H，s），2.91（2H，m），3.90（2H，q，J＝7Hz），5.58（2H，s），6.50（0.6H，s），7.10（1H，d，J＝5Hz），7.28（2H，d，J＝8Hz），7.85（2H，d，J＝8Hz），8.24和8.26（total 1H，各d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-（5-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.02（3H，t，J＝8Hz），1.20（3H，t，J＝7Hz），1.83（2H，m），2.73（3H，s），2.90（2H，dd，J＝8Hz，7Hz），3.90（2H，d，J＝7Hz），5.58（2H，s），6.51（1H，s），7.09（1H，d，J＝4Hz），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.35（2H，d，J＝8Hz），8.25（1H，d，J＝4Hz）
制备105
将3-〔4-（5-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶和3-〔4-（4-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的混合物溶于甲醇（15ml）中，并在大气压力下和环境温度下用10%钯/炭（300mg）和氢氧化钾（180mg）氢化2小时。加入浓盐酸，使溶液的pH值调至1，然后加入三乙胺将pH调至碱性。通过硅藻土过滤混合物，减压浓缩滤液。残留物用乙酸乙酯为洗脱剂进行硅胶层析，得到3-〔4-（3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，为无色油状物。
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.0Hz），1.28（3H，t，J＝8Hz），1.82（2H，m），2.73（3H，s），2.91（2H，t，J＝7Hz），3.86（2H，q，J＝8Hz），5.58（2H，s），6.50（1H，d，J＝2Hz），6.70（1H，d，J＝2Hz），7.09（1H，d，J＝4Hz），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.35（2H，d，J＝8Hz），8.25（1H，d，J＝4Hz）
制备106
在氮气氛和-78℃下，通过注射器向4-溴甲苯（1.42g）在无水四氢呋喃（15ml）中的溶液中加入正丁基锂溶液（1.6M正己烷溶液，5.2ml）。将该溶液在-78℃下搅拌1小时，在同样的温度下和氮气氛下通过套管向其中滴加氯化锌（1.130g）在无水四氢呋喃（10ml）中的溶液。在环境温度下搅拌1小时后，在环境温度下和氮气氛下通过套管将混合物加到四（三苯膦）钯（0）（320mg）在无水四氢呋喃（10ml）中的溶液中。将反应混合物在环境温度下放置过夜，然后倒入1N盐酸水溶液中。分离的油状物用乙酸乙酯提取两次。提取液用水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用正己烷/乙酸乙酯＝6/1为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到油状的3-（4-甲基苯基）呋喃-2-甲醛（1.01g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.52（3H，s），6.72（1H，d，J＝2Hz），7.29（2H，d，J＝9Hz），7.47（2H，d，J＝9Hz），7.69（1H，d，J＝2Hz），9.75（1H，s）
制备107
将3-（4-甲基苯基）呋喃-2-甲醛（1.0g）、盐酸羟胺（560mg）和乙酸钠（660mg）在60%含水乙醇（10ml）中的混合物在65℃下搅拌1.5小时。减压浓缩混合物。将残留物溶于乙酸乙酯和碳酸氢钠水溶液的混合物中。有机层用盐水洗涤，干燥，减压浓缩，得到黄色固体。将固体和乙酸钠（56mg）在乙酐（10.5ml）中的混合物回流5小时，然后减压蒸发。残留物用正己烷/乙酸乙酯＝15/1为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到黄色油状的3-（4-甲基苯基）呋喃-2-甲腈（884mg）。
NMR（CDCl3，δ）：2.40（3H，s），6.78（1H，d，J＝2Hz），7.27（2H，d，J＝9Hz），7.54-7.64（3H，m）
制备108
将3-（4-甲基苯基）呋喃-2-甲腈（884mg）、N-溴代琥珀酰亚胺（902mg）和2，2′-偶氮双（4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈）（130mg）在二氯甲烷（10ml）中的混合物回流2小时。将混合物冷却至环境温度，依次用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用正己烷/二氯甲烷＝4/1为洗脱剂进行硅胶柱层析，得到粉状的3-（4-溴甲基苯基）呋喃-2-甲腈（905mg）。
NMR（CDCl3，δ）：4.51（2H，s），6.80（1H，d，J＝2Hz），7.50（2H，d，J＝9Hz），7.61（1H，d，J＝2Hz），7.69（2H，d，J＝9Hz）
制备109
将2-氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（5.0g）和N，N-二甲基苯胺（8.5ml）的混合物在氮气氛和100℃下进行加热。向该溶液中加入丁酰氯（3.5ml），将混合物在100℃下搅拌5小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入乙酸乙酯。分离有机层，用水和盐水依次洗涤。所得溶液用硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。残留物用正己烷洗涤，得到2-丁酰基氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（7.0g）。
mp：92.5-99℃
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.5Hz），1.64-1.85（2H，m），2.43（2H，t，J＝7.5Hz），2.48（3H，s），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），8.26（1H，br s），8.35（1H，d，J＝5.0Hz）
制备110
在氮气氛下，将2-丁酰基氨基-4-甲基-3-硝基吡啶（7.0g）和铁粉（17.5g）在乙酸（14ml）和乙醇（100ml）的混合物中的溶液在90℃下搅拌3小时。冷却至室温后，通过硅藻土过滤反应混合物，减压蒸发滤液。向残留物中加入乙酸乙酯和饱和的碳酸氢钠水溶液至pH  7～8，通过硅藻土过滤所得悬浮液。分出滤液中的有机层，用盐水洗涤，用硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，残留物通过硅胶柱层析（洗脱剂∶乙酸乙酯）纯化，得到7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（3.6g）。
mp：108-111℃
NMR（CDCl3，δ）：1.09（3H，t，J＝7.5Hz），1.90-2.12（2H，m），2.72（3H，s），3.06（2H，t，J＝7.5Hz），7.07（1H，d，J＝5.0Hz），8.19（1H，d，J＝5.0Hz）
制备111
在氮气氛和环境温度下，向氢化钠（150mg，60%油分散体）在二甲亚砜（10ml）中的悬浮液中一次性地加入7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（595mg）。将混合物在同样的温度下搅拌1小时，然后向混合物中滴加3-（4-溴甲基）呋喃-2-甲腈（890mg）在二甲亚砜（10ml）中的溶液。在环境温度下搅拌3小时后，将混合物倒入稀盐酸中。分离的油状物用乙酸乙酯洗涤四次。合并的有机层用水洗涤，干燥，减压浓缩。残留物用正己烷/乙酸乙酯＝1/1为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到无定形固状的3-〔4-（2-氰基-3-呋喃基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（555mg）。
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.70-1.92（2H，m），2.70（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.53（2H，s），6.73（1H，d，J＝1Hz），7.05（1H，d，J＝5Hz），7.22（2H，d，J＝9Hz），7.53-7.68（3H，m），8.22（1H，d，J＝5Hz）
制备112
将2-羟基-4′-甲基二苯酮（18.3g）、氯乙腈（7.87g）和碳酸钾（14.2g）在N，N′-二甲基甲酰胺（183ml）中的混合物在环境温度下搅拌5小时，然后倒入冰水中。分离的油状物用二氯甲烷提取两次。有机层用水洗洗三次，干燥，减压浓缩。残留物用二氯甲烷洗涤进行硅胶闪式柱层析纯化，得到黄色油状的2-氰甲氧基-4′-甲基二苯酮（21.3g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），4.72（2H，s），7.10-7.72（8H，m）
制备113
在-78℃下，通过注射器向2-（4-甲基苯基）苯并〔b〕噻吩（896mg）在新蒸过的四氢呋喃（15ml）中的溶液中加入正丁基锂（2.75ml，1.6mol在正己烷中的溶液）。将该溶液在-78℃下搅拌10分钟，然后在环境温度下搅拌半小时。在5℃下向该深红色溶液中加入N，N-二甲基甲酰胺（365mg）。将混合物在环境温度下搅拌1小时，用饱和的氯化铵水溶液骤冷，用乙醚提取。有机层用饱和氯化铵水溶液洗涤，干燥，减压浓缩，得到黄色残留物，用50%在二氯甲烷中的正己烷为洗脱剂进行硅胶闪式层析纯化，得到2-（4-甲基苯基）苯并〔b〕噻吩-3-甲醛（285mg），为白色晶体。
IR液体石蜡：1660cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.50（3H，s），7.38（2H，d，J＝7.5Hz），7.45-7.60（2H，m），7.54（2H，d，J＝7.5Hz），7.90（1H，dd，J＝2Hz和7.5Hz），8.82（1H，dd，J＝2Hz和7.5Hz），10.1（1H，s）
制备114
按照与制备3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）5-氯-3-（4-甲基苯基）噻吩-2-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），7.08（1H，s），7.28（2H，d，J＝8Hz），7.36（2H，d，J＝8Hz），9.77（1H，s）
（2）2-（4-甲基苯基）咪唑并〔1，2-a〕吡啶-3-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），7.13（1H，dt，J＝7Hz and 1Hz），7.34（2H，d，J＝7Hz），7.59（1H，ddd，J＝8Hz，7Hz和1Hz），7.74（2H，d，J＝7Hz），7.83（1H，dt，J＝1Hz和8Hz），9.68（1H，dd，J＝7Hz和1Hz），10.07（1H，s）
（3）2-（4-甲基苯基）中氮茚-3-甲醛
NMR（CDCl3，δ）：2.41（3H，s），6.58（1H，s），6.91（1H，t，J＝6Hz），7.23（1H，m），7.26（2H，d，J＝8Hz），7.46（2H，d，J＝8Hz），7.55（1H，d，J＝8Hz），9.75（1H，s），9.84（1H，d，J＝6Hz）
制备115
按照与制备4前半部分所述相似的方法，制得了下述化合物。
2-（4-甲基苯基）苯并〔b〕噻吩-3-甲醛肟
mp：155-157℃
NMR（CDCl3，δ）：2.44（3H，s），7.29（2H，d，J＝9.5Hz），7.42（2H，d，J＝9.5Hz），7.34-7.50（2H，m），7.82（1H，dd，J＝2Hz和7.5Hz），8.35（1H，s），8.59（1H，dd，J＝2Hz和7.5Hz）
制备116
按照与制备4后半部分所述相似的方法，制得了下述化合物。
2-（4-甲基苯基）苯并〔b〕噻吩-3-甲腈
mp：104-106℃
IR液体石蜡：2200cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），7.31（2H，d，J＝7.5Hz），7.39-7.54（2H，m），7.79（2H，d，J＝7.5Hz），7.78-7.97（2H，m）
制备117
在搅拌下，向2-甲基吡啶（5.12g）在丙酮（10ml）中的溶液中一次性地加入2-溴-4′-甲基苯乙酮（10.4g），将该混合物在80℃下加热1小时。加入乙醚后，收集晶状产物，用乙醚洗涤。空气中干燥数小时后，将该产物悬浮在水（100ml）中，向其中滴加碳酸氢钠（21g）在水（100ml）中的溶液。将混合物在环境温度下搅拌45分钟，然后回流半小时。用二氯甲烷稀释混合物，用饱和的氯化钠水溶液洗涤。分离有机层，用碳酸钾干燥，过滤。减压蒸发溶剂，用苯对所得固体重结晶，得到2-（4-甲基苯基）中氮茚（7.51g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.36（3H，s），6.43（1H，br t，J＝6Hz），6.66（2H，m），7.20（2H，d，J＝8Hz），7.32（1H，d，J＝8Hz），7.54（2H，d，J＝8Hz），7.52（1H，m），7.89（1H，br s）
制备118
在环境温度下向2-氰基甲氧基-4′-甲基二苯酮（18.6g）和分子筛（18g）在苯（270ml）中的混合物中一次性地加入叔丁醇钾（8.31g）。在同样的温度下搅拌1小时后，过滤混合物。将滤液用稀盐酸稀释，干燥，减压浓缩。通过闪式柱层析纯化残留物，得到白色晶状的3-（4-甲基苯基）苯并〔b〕呋喃-2-甲腈（1.82g）。
mp：131-133.5℃
IR液体石蜡：2200cm-1
制备119
将2-吡啶基乙腈（5.0g）和2-溴-4′-甲基苯乙酮（8.52g）在丙酮（10ml）中的混合物在80℃下加热24小时，期间，向反应混合物中加入2-吡啶基乙腈（1g，2g）。冷却后，减压除去溶剂，残留物用乙酸乙酯和正己烷的混合物（1∶6→1∶2，V/V）为洗脱剂进行硅胶层析，得到固体产物。该产物用乙醇-水重结晶，得到2-（4-甲基苯基）中氮茚-1-甲腈（4.1g），为浅棕色粉末。
mp：107-109℃
NMR（CDCl3，δ）：2.40（3H，s），6.75（1H，dd，J＝7Hz和1Hz），7.06（1H，ddd，J＝1Hz，7Hz和8Hz），7.26（2H，d，J＝8Hz），7.42（1H，s），7.65（1H，m），7.67（2H，d，J＝8Hz），8.00（1H，br d，J＝7Hz）
制备120
按照与制备4相似的方法，制得了下述化合物。
（1）5-氯-3-（4-甲基苯基）噻吩-2-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.41（3H，s），7.13（1H，s），7.28（2H，d，J＝8Hz），7.55（2H，d，J＝8Hz）
（2）2-（4-甲基苯基）咪唑并〔1，2-a〕吡啶-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），7.09（1H，dt，J＝1Hz and 7Hz），7.33（2H，d，J＝8Hz），7.46（1H，ddd，J＝1Hz，7Hz和8Hz），7.75（1H，dd，J＝1Hz和8Hz），8.09（2H，d，J＝8Hz），8.36（1H，dd，J＝1Hz and 7Hz）
（3）2-（4-甲基苯基）中氮茚-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.40（3H，s），6.66（1H，s），6.81（1H，dt，J＝1Hz和7Hz），7.02（1H，dt，J＝1Hz和7Hz），7.39（2H，d，J＝8Hz），7.49（1H，d，J＝7Hz），7.71（2H，d，J＝8Hz），8.26（1H，d，J＝7Hz）
制备121
按照与制备35相似的方法，制得了下述化合物。
2-甲酰基-3-（4-甲氧羰基苯基）-1-甲基吡咯-4-甲腈
mp：197-200℃
NMR（CDCl3，δ）：3.97（3H，s），4.05（3H，s），7.35（1H，s），7.56（2H，d，J＝9Hz），8.17（2H，d，J＝9Hz），9.61（1H，s）
制备122
依次按照制备55和56相似的方法，制得了下述化合物。
1，2-二甲基-3-（4-甲氧羰基苯基）吡咯-4-甲腈
mp：135-138℃
NMR（CDCl3，δ）：2.29（3H，s），3.62（3H，s），3.93（3H，s），7.17（1H，s），7.46（2H，d，J＝9Hz），8.10（2H，d，J＝9Hz）
制备123
按照与制备37相似的方法，制得了下述化合物。
1，2-二甲基-3-（4-羟甲基苯基）吡咯-4-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.78（1H，br s），2.27（3H，s），3.61（3H，s），4.71（2H，s），7.13（1H，s），7.34-7.48（4H，m）
制备124
按照与制备99相似的方法，制得了下述化合物。
3-（4-氯甲基苯基）-1，2-二甲基吡咯-4-甲腈
mp：170-177℃
NMR（CDCl3，δ）：2.27（3H，s），3.62（3H，s），4.63（2H，s），7.14（1H，s），7.34-7.50（4H，m）
制备125
按照与制备96相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-（4-甲基苯基）-1-丙基吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：0.80（3H，t，J＝8Hz），1.56（2H，m），2.40（3H，s），3.32（2H，t，J＝8Hz），6.49（1H，d，J＝3Hz），6.69（1H，d，J＝3Hz），7.20-7.36（4H，m）
（2）1-异丙基-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.37（6H，d，J＝7Hz），2.41（3H，s），4.40（1H，m），6.50（1H，d，J＝4Hz），6.78（1H，d，J＝4Hz），7.28（4H，s）
制备126
依次按照与制备7和27相似的方法，制得了下述化合物。
4，6-二甲基-3-硝基-2-〔N-丙酰基-N-〔4-（4-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕氨基〕吡啶和4，6-二甲基-3-硝基-2-〔N-丙酰基-N-〔4-（5-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕氨基〕吡啶的混合物。
（该混合物不经进一步纯化而用于下一步反应中。）
制备127
按照与制备27相似的方法，制得了下述化合物。
4，6-二甲基-2-〔N-丙酰基-N-〔4-（2-氯-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕氨基〕-3-硝基吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.11（3H，t，J＝7.5Hz），2.05-2.65（8H，m），3.68（3H，s），4.55-5.40（2H，br），6.88-7.68（6H，m）
制备128
按照与制备50相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-溴-2-（4-甲基苯基）中氮茚-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.43（3H，s），6.88（1H，dt，J＝1Hz和7Hz），7.13（1H，dd，J＝1Hz，7Hz和8Hz），7.30（2H，d，J＝8Hz），7.58（1H，d，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz），8.27（1H，d，J＝7Hz）
（2）3-溴-2-（4-甲基苯基）中氮茚-1-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.93（1H，dt，J＝0.5和7Hz），7.18（1H，dt，J＝0.5Hz和8Hz），7.32（2H，d，J＝7Hz），7.60（2H，d，J＝7Hz），7.69（1H，d，J＝8Hz），8.21（1H，d，J＝7Hz）
制备129
按照与制备1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）4-溴-2-（4-甲基苯基）-1-丙基吡咯-3-甲腈和5-溴-2-（4-甲基苯基）-1-丙基吡咯-3-甲腈的混合物。
（该混合物不经进一步纯化而用于下一步反应中。）
（2）4，5-二溴-1-异丙基-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈
（该化合物不经进一步纯化，用于下一步反应中。）
制备130
将3-（4-甲基苯基）苯并〔b〕呋喃-2-甲腈（239mg）、N-溴代琥珀酰亚胺（182mg）和2，2′-偶氮二异丁腈（10mg）在四氯化碳（5ml）中的混合物回流5小时，然后冷却至环境温度。滤掉沉淀物。将滤液用碳酸氢钠水溶液洗涤（三次），干燥，减压浓缩，得到黄色油状物，用正己烷结晶后，得到黄色固状的3-（4-溴甲基苯基）苯并〔b〕呋喃-2-甲腈（300mg）。
NMR（CDCl3，δ）：4.58（2H，s），7.38-7.88（8H，m）
制备131
按照与制备130相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-（4-溴甲基苯基）苯并〔b〕噻吩-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.56（2H，s），7.30-8.04（8H）
（2）3-（4-溴甲基苯基）-5-氯-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）噻吩
NMR（CDCl3，δ）：4.48（2H，s），6.92-7.43（20H）
（3）2-（4-溴甲基苯基）-3-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）咪唑并〔1，2-a〕吡啶
（该化合物不经进一步纯化用于下一步反应中。）
（4）1-溴-2-（4-溴甲基苯基）中氮茚-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.56（2H，s），6.92（1H，dt，J＝1Hz和7Hz），7.17（1H，ddd，J＝1Hz，7Hz和8Hz），7.54（2H，d，J＝7Hz），7.60（1H，m），7.71（2H，d，J＝7Hz），8.28（1H，d，J＝7Hz）
（5）3-溴-2-（4-溴甲基苯基）中氮茚-1-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.56（2H，s），6.95（1H，dt，J＝0.5和7Hz），7.19（1H，ddd，J＝0.5Hz，7Hz和8Hz），7.53（2H，d，J＝7Hz），7.65（1H，m），7.68（2H，d，J＝7Hz），8.24（1H，d，J＝7Hz）
（6）2-（4-溴甲基苯基）-4，5-二溴-1-异丙基吡咯-3-甲腈
（该化合物不经进一步纯化而用于下一步反应中。）
制备132
将5-氯-3-（4-甲基苯基）噻吩-2-甲腈（4.67g）、叠氮化三甲基锡（12.3g）和二甲苯（100ml）的混合物加热回流15小时。在环境温度下放置3天后，减压过滤收集沉淀物，得到黄色粉末状的5-氯-3-（4-甲基苯基）-2-（1H-四唑-5-基）噻吩（14.7g）。将该粉末在环境温度下在二氯甲烷（59ml）和四氢呋喃（10ml）中用三苯甲基氯（6.7g）和10N氢氧化钠水溶液（2.4ml）处理20小时。将反应混合物用盐水洗涤，用硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到残留物，用硅胶柱层析纯化后，得到5-氯-3-（4-甲基苯基）-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）噻吩（10.3g）。
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，s），6.94-7.42（20H）
制备133
按照与制备132前半部分相似的方法，制得了下述化合物。
2-（4-甲基苯基）-3-（1H-四唑-5-基）咪唑并〔1，2-a〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：1.97（3H，s），6.84（2H，d，J＝8Hz），6.93（1H，dt，J＝1Hz和7Hz），7.12（2H，d，J＝8Hz），7.35（1H，dt，J＝1Hz和8Hz），8.56（1H，ddd，J＝1Hz，7Hz和8Hz）
制备134
按照与制备132后半部分相似的方法，制得了下述化合物。
2-（4-甲基苯基）-3-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）咪唑并〔1，2-a〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：2.93（3H，s），6.84（1H，dd，J＝1Hz和7Hz），6.96-7.11（8H，m），7.14-7.40（10H，m），7.59-7.74（3H，m），8.95（1H，br d，J＝7Hz）
制备135
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔4-（2-氰基-3-苯并〔b〕呋喃基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.32-1.55（2H，m），1.74-1.95（2H，m），2.88（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），7.21-7.80（9H，m），8.05（1H，dd，J＝9.0Hz，和0.5Hz），8.37（1H，dd，J＝5.0Hz和0.5Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-（3-氰基-2-苯并〔b〕噻吩基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：134-135℃
NMR（CDCl3，δ）：0.94（3H，t，J＝7Hz），1.44（2H，m），1.86（2H，m），2.88（2H，t，J＝7Hz），5.60（2H，s），7.22-7.60（6H），7.86（2H，d，J＝8Hz），7.98（1H，d，J＝8Hz），8.07（1H，d，J＝8Hz），8.38（1H，d，J＝5Hz）
（3）2-丁基-3-〔4-（1-溴-3-氰基-2-中氮茚基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.44（2H，m），1.86（2H，m），2.94（2H，t，J＝7Hz），5.61（2H，s），6.90（1H，dt，J＝1Hz和7Hz），7.15（1H，ddd，J＝1Hz，7Hz和8Hz），7.28（2H，d，J＝7Hz），7.29（1H，m），7.57（1H，d，J＝8Hz），7.67（2H，d，J＝8Hz），8.13（1H，d，J＝8Hz），8.25（1H，d，J＝7Hz），8.43（1H，dd，J＝1Hz和6Hz）
（4）2-丁基-3-〔4-（3-溴-1-氰基-2-中氮茚基）苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.91（3H，t，J＝7Hz），1.43（2H，m），1.86（2H，m），2.88（2H，t，J＝7Hz），5.63（2H，s），6.98（1H，dd，J＝1Hz和7Hz），7.21（1H，dd，J＝1Hz和8Hz），7.28（1H，m），7.31（2H，d，J＝7Hz），7.68（2H，d，J＝7Hz），7.70（1H，m），8.11（1H，dd，J＝7Hz和1Hz），8.24（1H，d，J＝7Hz），8.53（1H，dd，J＝5Hz and 1Hz）
（5）3-〔4-（4-氰基-1，2-二甲基-3-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：122-124℃
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.70-1.93（2H，m），2.20（3H，s），2.71（3H，s），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），3.58（3H，s），5.53（2H，s），7.05（1H，d，J＝5Hz），7.10（1H，s），7.18（2H，d，J＝9Hz），7.32（2H，d，J＝9Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（6）3-〔4-（3-氰基-4，5-二溴-1-异丙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.02（3H，t，J＝8Hz），1.48（6H，d，J＝7Hz），1.83（2H，m），2.72（3H，s），2.87（2H，t，J＝8Hz），4.49（1H，m），5.56（2H，s），7.07（1H，d，J＝5Hz），7.24（2H，d，J＝9Hz），7.39（2H，d，J＝9Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（7）3-〔4-（2-氯-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：150-152℃
NMR（CDCl3，δ）：0.99（3H，t，J＝7.5Hz），1.66-1.90（2H，m），2.61（3H，s），2.65（3H，s），2.80（2H，m），3.67（3H，s），5.50（2H，s），6.92（1H，s），7.11-7.23（3H，m），7.50（2H，d，J＝9Hz）
制备136
依次按照与制备130和9相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-（5-溴-3-氰基-1-丙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-3-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶和3-〔4-（4-溴-3-氰基-1-丙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的混合物。
NMR（CDCl3，δ）：0.67（1.5H，t，J＝8Hz），0.70（1.5H，t，J＝8Hz），0.99（3H，t，J＝8Hz），1.57（2H，m），1.83（2H，m），2.74（3H，br s），2.91（2H，m），3.86（2H，m），5.57（2H，s），6.50（0.5H，s），7.10（1H，d，J＝5Hz），7.19-7.41（4.5H，m），8.26（0.5H，d，J＝5Hz），8.27（0.5H，d，J＝5Hz）
制备137
按照与制备28相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（2-氯-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：155-157℃
NMR（CDCl3，δ）：1.35（3H，t，J＝7.5Hz），2.60（3H，s），2.67（3H，s），2.86（2H，q），3.67（3H，s），5.50（2H，s），6.92（1H，s），7.13-7.24（3H，m），7.50（2H，d，J＝9Hz）
（2）3-〔4-（4-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶和3-〔4-（5-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的混合物
NMR（CDCl3，δ）：1.12-1.32（6H，m），2.60（3H，s），2.65（3H，s），2.82（2H，t，J＝8Hz），3.82-4.05（2H，m），5.54（2H，s），6.50（0.4H，s），6.93（0.6H，s），7.18-7.42（4H，m）
制备138
按照与制备105相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（3-氰基-1-丙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.75（3H，t，J＝8Hz），1.00（3H，t，J＝8Hz），1.61（2H，m），1.81（2H，m），2.72（3H，s），2.88（2H，t，J＝8Hz），3.78（2H，t，J＝8Hz），5.55（2H，s），6.47（1H，d，J＝3Hz），6.69（1H，d，J＝3Hz），7.06（1H，d，J＝5Hz），7.23（2H，d，J＝9Hz），7.33（2H，d，J＝9Hz），8.24（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-（3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：171-172℃
NMR（CDCl3，δ）：1.26（3H，t，J＝8Hz），1.36（3H，t，J＝8Hz），2.61（3H，s），2.66（3H，s），2.86（2H，q，J＝8Hz），3.87（2H，q，J＝8Hz），5.53（2H，s），6.49（1H，d，J＝3Hz），6.70（1H，d，J＝3Hz），6.95（1H，s），7.23（2H，d，J＝9Hz），7.35（2H，d，J＝9Hz）
（3）3-〔4-（3-氰基-1-异丙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝8Hz），1.33（6H，d，J＝7Hz），1.81（2H，m），2.70（3H，s），2.86（2H，t，J＝8Hz），4.31（1H，m），5.55（2H，s），6.50（1H，d，J＝3Hz），6.79（1H，d，J＝3Hz），7.05（1H，d，J＝5Hz），7.23（2H，d，J＝9Hz），7.32（2H，d，J＝9Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
制备139
依次按照与制备27和28相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-（4-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶和3-〔4-（5-溴-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的混合物。
NMR（CDCl3，δ）：0.96（3H，t，J＝8Hz），1.21（3H，t，J＝8Hz），1.76（2H，m），2.59（3H，s），2.63（3H，s），2.76（2H，t，J＝8Hz），3.85-4.05（2H，m），5.51（2H，s），6.91（0.9H，s），7.16-7.57（4.1H，m）
制备140
按照与制备105相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-（3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.97（3H，t，J＝8Hz），1.26（3H，t，J＝8Hz），1.76（2H，m），2.60（3H，s），2.64（3H，s），2.76（2H，dd，J＝7Hz和8Hz），3.88（2H，q，J＝8Hz），5.52（2H，s），6.49（1H，d，J＝3Hz），6.70（1H，d，J＝3Hz），6.90（1H，s），7.23（2H，d，J＝9Hz），7.84（2H，d，J＝9Hz）
制备141
在氮气氛下，将（4-甲氧羰基苯甲酰基）乙腈（80.0g）、2-氨基丙酮二乙基缩醛（58.0g）和甲苯（370ml）的混合物回流15小时。减压蒸发混合物。残留物用硅胶柱层析纯化，得到棕色油状的（E）-3-（2，2-二乙氧基-1-甲基乙基氨基）-3-（4-甲氧羰基苯基）丙烯腈和（Z）-3-（2，2-二乙氧基-1-甲基乙基氨基）-3-（4-甲氧羰基苯基）丙烯腈的混合物（117.6g）。
NMR（CDCl3，δ）：1.23（6H，t，J＝7.0Hz），1.27（3H，d，J＝7.0Hz），3.44-3.86（4H，m），3.91-4.01（1H，m），3.95（3H，s），4.03（2/5H，s），4.17（3/5H，s），4.36（2/5H，d，J＝3.5Hz），4.46（3/5H，d，J＝3.5Hz），4.69（3/5H，d，J＝8.0Hz），5.07（2/5H，d，J＝10.0Hz），7.50（4/5H，d，J＝8.0Hz），7.61（6/5H，d，J＝8.0Hz），8.08（4/5H，d，J＝8.0Hz），8.11（6/5H，d，J＝8.0Hz）
制备142
将（E）-3-（2，2-二乙氧基-1-甲基乙基氨基）-3-（4-甲氧羰基苯基）丙烯腈和（Z）-3-（2，2-二乙氧基-1-甲基乙基氨基）-3-（4-甲氧羰基苯基）丙烯腈的混合物（117.0g）在0℃下用三氟乙酸（200ml）处理30分钟，然后在环境温度下处理30分钟。在0℃下向混合物中加入乙酸乙酯（300ml），并在0℃下将混合物搅拌15分钟。减压下过滤收集沉淀物，得到橙色粉末状的2-（4-甲氧羰基苯基）-5-甲基吡咯-3-甲腈（54.8g）。
mp：201-205℃
NMR（CDCl3，δ）：2.35（3H，s），3.96（3H，s），6.28（1H，d，J＝2.5Hz），7.74（2H，d，J＝9.0Hz），8.10（2H，d，J＝9.0Hz），8.60（1H，br s）
制备143
按照与制备96相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-（4-甲氧羰基苯基）-1，5-二甲基吡咯-3-甲腈
mp：138-139.5℃
NMR（CDCl3，δ）：2.29（3H，s），3.51（3H，s），3.96（3H，s），6.27（1H，s），7.52（2H，d，J＝9.0Hz），8.16（2H，d，J＝9.0Hz）
（2）1-乙基-2-（4-甲氧羰基苯基）-5-甲基吡咯-3-甲腈
mp：84-85.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.21（3H，t，J＝7.0Hz），2.31（3H，s），3.91（2H，q，J＝7.0Hz），3.97（3H，s），6.26（1H，s），7.51（2H，d，J＝9.0Hz），8.16（2H，d，J＝9.0Hz）
（3）5-氯-1-甲基-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），3.54（3H，s），6.41（1H，s），7.32（4H，s）
（4）5-氯-1-乙基-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.25（3H，t，J＝7Hz），2.41（3H，s），3.92（2H，q，J＝7Hz），6.49（1H，s），7.30（4H，s）
制备144
按照与制备1相似的方法，制得了下述化合物。
5-氯-2-（4-甲基苯基）吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：2.39（3H，s），6.37（1H，d，J＝3Hz），7.27（2H，d，J＝9Hz），7.54（2H，d，J＝9Hz），8.64（1H，br s）
制备145
按照与制备37相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-（4-羟甲基苯基）-1，5-二甲基吡咯-3-甲腈
mp：108-111℃
NMR（CDCl3，δ）：1.96（1H，bt，J＝4.0Hz），2.28（3H，s），3.49（3H，s），4.75（2H，d，J＝4.0Hz），6.22（1H，s），7.41（2H，d，J＝9.0Hz），7.49（2H，d，J＝9.0Hz）
（2）1-乙基-2-（4-羟甲基苯基）-5-甲基吡咯-3-甲腈
mp：91-94.5℃
NMR（CDCl3，δ）：1.18（3H，t，J＝7.0Hz），2.19（1H，br s），2.29（3H，s），3.87（2H，q，J＝7.0Hz），4.73（2H，s），6.20（1H，s），7.40（2H，d，J＝9.0Hz），7.48（2H，d，J＝9.0Hz）
制备146
按照与制备60相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-1，5-二甲基吡咯-3-甲腈
mp：89-94℃
NMR（CDCl3，δ）：2.28（3H，s），3.01（3H，s），3.49（3H，s），5.29（2H，s），6.25（1H，s），7.47（2H，d，J＝9.0Hz），7.56（2H，d，J＝9.0Hz）
（2）1-乙基-2-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-5-甲基吡咯-3-甲腈
mp：104.5-108℃
NMR（CDCl3，δ）：1.20（3H，t，J＝7.0Hz），2.31（3H，s），3.01（3H，s），3.89（2H，q，J＝7.0Hz），5.29（2H，s），6.24（1H，s），7.47（2H，d，J＝9.0Hz），7.56（2H，d，J＝9.0Hz）
制备147
按照与制备7相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-（4-溴甲基苯基）-5-氯-1-甲基吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：4.54（2H，s），6.45（1H，s），7.41（2H，d，J＝9Hz），7.53（2H，d，J＝9Hz）
（2）2-（4-溴甲基苯基）-5-氯-1-乙基吡咯-3-甲腈
NMR（CDCl3，δ）：1.28（3H，t，J＝7Hz），3.97（2H，q，J＝7Hz），4.52（2H，s），6.42（1H，s），7.40（2H，d，J＝9Hz），7.52（2H，d，J＝9Hz）
制备148
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-（3-氰基-5-氯-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7Hz），1.20（3H，t，J＝7Hz），1.81（2H，m），2.71（3H，s），2.82（2H，t，J＝7Hz），3.91（2H，q，J＝7Hz），5.54（2H，s），6.40（1H，s），7.04（1H，d，J＝5Hz），7.19（2H，d，J＝9Hz），7.33（2H，d，J＝9Hz），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-（3-氰基-5-氯-1-甲基-2-吡咯基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：132-134℃
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7Hz），1.82（2H，m），2.70（3H，s），2.83（2H，t，J＝7Hz），3.50（3H，s），5.55（2H，s），6.41（1H，s），7.05（1H，d，J＝5Hz），7.24（2H，d，J＝9Hz），7.36（2H，d，J＝9Hz），8.21（1H，d，J＝5Hz）
（3）3-〔4-（5-氯-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.19（3H，t，J＝8Hz），1.32（3H，t，J＝8Hz），2.60（3H，s），2.65（3H，s），2.81（2H，q，J＝8Hz），3.90（2H，q，J＝8Hz），5.50（2H，s），6.40（1H，s），6.90（1H，s），7.19（2H，d，J＝9Hz），7.34（2H，d，J＝9Hz）
（4）3-〔4-（5-氯-3-氰基-1-甲基-2-吡咯基）苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.36（3H，t，J＝7Hz），2.60（3H，s），2.64（3H，s），2.82（2H，q，J＝7Hz），3.50（3H，s），5.51（2H，s），6.41（1H，s），6.92（1H，s），7.24（2H，d，J＝9Hz），7.36（2H，d，J＝9Hz）
（5）3-〔4-（5-氯-3-氰基-1-乙基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：131-135℃
NMR（CDCl3，δ）：0.96（3H，t，J＝7Hz），1.21（3H，t，J＝7Hz），1.76（2H，m），2.60（3H，s），2.64（3H，s），2.77（2H，t，J＝7Hz），3.91（2H，q，J＝7Hz），5.52（2H，s），6.40（1H，s），6.92（1H，s），7.25（2H，d，J＝9Hz），7.34（2H，d，J＝9Hz）
（6）3-〔4-（5-氯-3-氰基-1-甲基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.98（3H，t，J＝7Hz），1.78（2H，m），2.60（3H，s），2.63（3H，s），2.76（2H，t，J＝7Hz），3.50（3H，s），5.51（2H，s），6.40（1H，s），6.91（1H，s），7.22（2H，d，J＝9Hz），7.34（2H，d，J＝9Hz）
（7）3-〔4-（3-氰基-1，5-二甲基-2-吡咯基）苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：156-157℃
NMR（CDCl3，δ）：1.34（3H，t，J＝7.5Hz），2.25（3H，s），2.60（3H，s），2.65（3H，s），2.82（2H，q，J＝7.5Hz），3.42（3H，s），5.51（2H，s），6.21（1H，s），6.91（1H，s），7.22（2H，d，J＝9.0Hz），7.35（2H，d，J＝9.0Hz）
（8）3-〔4-（3-氰基-1-乙基-5-甲基-2-吡咯基）苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：159-162℃
NMR（CDCl3，δ）：1.15（3H，t，J＝7.0Hz），1.32（3H，t，J＝7.5Hz），2.28（3H，s），2.61（3H，s），2.66（3H，s），2.84（2H，q，J＝7.5Hz），3.81（2H，q，J＝7.0Hz），5.51（2H，s），6.20（1H，s），6.91（1H，s），7.21（2H，d，J＝9.0Hz），7.35（2H，d，J＝9.0Hz）
（9）3-〔4-（3-氰基-1，5-二甲基-2-吡咯基）苄基-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：111-113℃
NMR（CDCl3，δ）：1.01（3H，t，J＝7.5Hz），1.71-1.92（2H，m），2.24（3H，s），2.70（3H，s），2.84（2H，t，J＝7.5Hz），3.42（3H，s），5.54（2H，s），6.21（1H，s），7.03（1H，d，J＝5.0Hz），7.22（2H，d，J＝9.0Hz），7.37（2H，d，J＝9.0Hz），8.21（1H，d，J＝5.0Hz）
（10）3-〔4-（3-氰基-1-乙基-5-甲基-2-吡咯基）苄基-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：113-115℃
NMR（CDCl3，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.15（3H，t，J＝7.0Hz），1.70-1.91（2H，m），2.28（3H，s），2.70（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），3.82（2H，q，J＝7.0Hz），5.54（2H，s），6.20（1H，s），7.05（1H，d，J＝5.0Hz），7.21（2H，d，J＝9.0Hz），7.35（2H，d，J＝9.0Hz），8.21（1H，d，J＝5.0Hz）
（11）3-〔4-（3-氰基-1，5-二甲基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：118-120℃
NMR（CDCl3，δ）：0.98（3H，t，J＝7.5Hz），1.67-1.89（2H，m），2.25（3H，s），2.60（3H，s），2.63（3H，s），2.78（2H，t，J＝7.5Hz），3.42（3H，s），5.51（2H，s），6.21（1H，s），6.91（1H，s），7.21（2H，d，J＝9Hz），7.35（2H，d，J＝7.5Hz）
（12）3-〔4-（3-氰基-1-乙基-5-甲基-2-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：169-170℃
NMR（CDCl3，δ）：0.98（3H，t，J＝7Hz），1.14（3H，t，J＝7Hz），1.77（2H，m），2.27（3H，s），2.61（3H，s），2.65（3H，s），2.78（2H，t，J＝7Hz），3.81（2H，q，J＝7Hz），5.52（2H，s），6.20（1H，s），6.91（1H，s），7.21（2H，d，J＝9Hz），7.35（2H，d，J＝9Hz）
（13）3-〔4-（2-溴-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：151-152℃
NMR（CDCl3，δ）：1.33（3H，t，J＝7.5Hz），2.60（3H，s），2.64（3H，s），2.82（2H，q，J＝7.5Hz），3.69（3H，s），5.50（2H，s），6.90（1H，s），7.19（2H，d，J＝9Hz），7.30（1H，s），7.48（2H，d，J＝9Hz）
（14）3-〔4-（2-溴-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：142-143℃
NMR（CDCl3，δ）：0.98（3H，t，J＝7.5Hz），1.65-1.87（2H，m），2.60（3H，s），2.64（3H，s），2.78（2H，t，J＝7.5Hz），3.69（3H，s），5.50（2H，s），6.90（1H，s），7.17（2H，d，J＝9Hz），7.30（1H，s），7.48（2H，d，J＝9Hz）
实施例1
将2-丁基-3-〔4-（3，4-二氯-2-氰基-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（490mg）和叠氮化三甲锡（690mg）在二甲苯（5ml）中的混合物在120℃下搅拌22小时。冷却至环境温度后，将混合物用1N氢氧化钠水溶液（10ml）处理4小时。过滤悬浮液。滤液用异丙醚洗涤，用1N盐酸水溶液将pH调至4，然后减压浓缩。残留物用甲醇/二氯甲烷＝1/8为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化，得到无定形固状的2-丁基-3-〔4-（3，4-二氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（516mg）。
NMR（DMSO-d6，δ）：0.83（3H，t，J＝7.5Hz），1.22-1.44（2H，m），1.57-1.74（2H，m），2.58（3H，s），2.85（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.81（1H，s），7.10（1H，d，J＝4.5Hz），7.20（2H，d，J＝8.5Hz），7.28（2H，d，J＝8.5Hz），8.18（1H，d，J＝4.5Hz）
实施例2
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：188-191℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝7.5Hz），1.37（2H，m），1.68（2H，m），2.57（3H，s），5.55（2H，s），6.87（1H，d，J＝2.3Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.19（4H，m），7.40（1H，d，J＝2.3Hz），8.17（1H，d，J＝5Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-（2-氯-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：147℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.82（3H，t，J＝7.5Hz），1.22-1.45（2H，m），1.58-1.77（2H，m），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.41（1H，d，J＝4.5Hz），6.74（1H，d，J＝4.5Hz），7.21（4H，s），7.28（1H，dd，J＝8.0Hz和5.0Hz），8.03（1H，dd，J＝8.0Hz和1.0Hz），8.33（1H，dd，J＝5.0Hz和1.0Hz）
（3）2-丁基-3-〔4-〔4-硝基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝7.5Hz），1.27-1.49（2H，m），1.64-1.83（2H，m），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.56（2H，s），7.03（1H，d，J＝1.5Hz），7.19（2H，d，J＝8.0Hz），7.27（1H，dd，J＝7.5Hz和5.0Hz），7.29（2H，d，J＝8.0Hz），8.01（1H，dd，J＝7.5Hz & 1.0Hz），8.19（1H，d，J＝1.5Hz），8.31（1H，dd，J＝5.0Hz和1.0Hz）
（4）2-丁基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：98-101℃
NMR（CD3OD，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.44（2H，m），1.80（2H，m），2.90（2H，dd，J＝7Hz & 7Hz），5.57（2H，s），6.42（1H，dd，J＝3.5Hz & 3Hz），6.94（1H，dd，J＝3.5Hz & 2Hz），7.04（1H，dd，J＝3Hz & 2Hz），7.21（4H，s），7.32（1H，dd，J＝8Hz & 5Hz），8.04（1H，dd，J＝8Hz & 1Hz），8.35（1H，dd，J＝5Hz & 1Hz）
（5）2-丁基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吲哚基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
（6）2-丁基-3-〔4-〔2-氯-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
实施例3
向2-丁基-3-〔4-〔3，4-二氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（496mg）在热乙醇（7.5ml）中的溶液中一次性地加入碳酸氢钠（86.6mg）在水（4ml）中的溶液。将混合物在80℃下搅拌5分钟，然后减压浓缩。残留物溶于乙醇（6ml）中。通过微孔过滤器过滤醇溶液。减压蒸发滤液。残留物溶于水（5ml）中，冷冻干燥，得到固状的2-丁基-3-〔4-（3，4-二氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐（466mg）。
NMR（D2O，δ）：0.43（3H，t，J＝7.5Hz），0.80-1.01（2H，m），1.14-1.34（2H，m），2.31（3H，s），2.61（2H，t，J＝7.5Hz），5.31（2H，s），6.54（1H，s），6.69（2H，d，J＝8.5Hz），6.79（1H，d，J＝5.0Hz），6.90（2H，d，J＝8.5Hz），7.90（1H，d，J＝5.0Hz）
实施例4
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：154-168℃
NMR（D2O，δ）：0.51（3H，t，J＝7.5Hz），0.87-1.08（2H，m），1.15-1.36（2H，m），2.30（3H，s），2.55（2H，t，J＝7.5Hz），5.18（2H，s），6.26（1H，d，J＝1.5Hz），6.48（1H，d，J＝1.5Hz），6.51（2H，d，J＝8.0Hz），6.69（2H，d，J＝8.0Hz），6.71（1H，d，J＝5.0Hz），7.78（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-〔2-氯-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.60（3H，t，J＝7Hz），1.08（2H，m），1.40（2H，m），2.70（2H，t，J＝7Hz），5.42（2H，s），6.19（1H，d，J＝4Hz），6.63（1H，d，J＝4Hz），6.90（2H，d，J＝9Hz），7.00（2H，d，J＝9Hz），7.20（1H，dd，J＝9Hz & 6Hz），7.90（1H，dd，J＝9Hz & 1Hz），8.17（1H，dd，J＝6Hz & 1Hz）
（3）2-丁基-3-〔4-〔4-硝基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：166-179℃
NMR（D2O，δ）：0.71（3H，t，J＝7.5Hz），1.05-1.27（2H，m），1.41-1.61（2H，m），2.70（2H，t，J＝7.5Hz），5.42（2H，s），6.83（2H，d，J＝9.0Hz），6.94（2H，d，J＝9.0Hz），7.12（1H，d，J＝1.5Hz），7.21（1H，dd，J＝8Hz & 5Hz），7.64（1H，d，J＝1.5Hz），7.92（1H，dd，J＝8.0Hz & 1.0Hz），8.12（1H，dd，J＝5.0Hz & 1.0Hz）
（4）2-丁基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吲哚基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：187-192℃（分解）
NMR（D2O+CD3OD，δ）：0.50（3H，t，J＝7.5Hz），0.92（2H，m），1.28（2H，m），2.50（2H，t，J＝7.5Hz），5.26（2H，s），6.50-6.82（3H，m），6.63（2H，d，J＝8Hz），6.80（2H，d，J＝8Hz），6.98（1H，s），7.12（1H，dd，J＝8Hz & 5Hz），7.37（1H，d，J＝8Hz），7.86（1H，d，J＝8Hz），8.08（1H，d，J＝5Hz）
（5）2-丁基-3-〔4-〔2-氯-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶钠盐
mp：154-157℃
NMR（D2O，δ）：0.72（3H，t，J＝7.5Hz），1.21（2H，m），1.49（2H，m），2.60（3H，s），2.87（2H，t，J＝6Hz），5.54（2H，s），6.25（1H，d，J＝4Hz），6.84（1H，d，J＝4Hz），6.90（2H，d，J＝9Hz），7.05（1H，d，J＝5Hz），7.14（2H，d，J＝9Hz），8.15（1H，d，J＝5Hz）
实施例5
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.40（2H，m），1.70（2H，m），3.41（2H，m），5.62（2H，s），6.47（1H，d，J＝4Hz），6.90（1H，d，J＝4Hz），7.15（1H，d，J＝5Hz），7.23（4H，s），8.20（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-2-氟苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.89（3H，t，J＝7.5Hz），1.27-1.49（2H，m），1.62-1.82（2H，m），2.57（3H，s），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.85（1H，d，J＝1.0Hz），6.92（1H，d，J＝9Hz），7.03（1H，dd，J＝9.0Hz & 1.5Hz），7.09（1H，d，J＝5.0Hz），7.33（1H，dd，J＝11.0Hz & 1.5Hz），7.45（1H，d，J＝1.0Hz），8.14（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：179-186℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.62-1.86（2H，m），2.58（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.53（2H，s），6.81（1H，d，J＝1.0Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.16（2H，d，J＝9.0Hz），7.22（2H，d，J＝9.0Hz），7.39（1H，d，J＝1.0Hz），8.16（1H，d，J＝5.0Hz）
（4）2-丁基-7-甲基-3-〔2-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-5-吡啶基甲基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：148-154℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.89（3H，t，J＝7.5Hz），1.28-1.49（2H，m），1.61-1.81（2H，m），2.56（3H，s），2.90（2H，t，J＝7.5Hz），5.57（2H，s），6.46（1H，t，J＝4.0Hz），6.86（1H，dd，J＝4.0Hz & 1.0Hz），7.11（1H，d，J＝5.0Hz），7.38（1H，d，J＝8.5Hz），7.50（1H，dd，J＝4.0Hz & 1.0Hz），7.69（1H，dd，J＝8.5Hz & 1.5Hz），8.17（1H，d，J＝5.0Hz），8.31（1H，d，J＝1.5Hz）
（5）3-〔2-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-5-吡啶基甲基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：98-114℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.87（3H，t，J＝7.5Hz），1.25-1.48（2H，m），1.59-1.78（2H，m），2.57（3H，s），2.90（2H，t，J＝7.5Hz），5.69（2H，s），6.58（1H，d，J＝4.5Hz），6.96（1H，d，J＝4.5Hz），7.11（1H，d，J＝5.0Hz），7.48（1H，d，J＝7.5Hz），7.73（1H，dd，J＝7.5Hz & 1.5Hz），8.20（1H，d，J＝5.0Hz），8.48（1H，d，J＝1.5Hz）
（6）3-〔3-溴-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.89（3H，t，J＝7.5Hz），1.29-1.50（2H，m），1.62-1.80（2H，m），2.58（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.61（2H，s），6.43（1H，t，J＝4.0Hz），6.97（1H，dd，J＝4.0Hz & 1.0Hz），7.05-7.15（1H，m），7.11（1H，d，J＝5.0Hz），7.16（1H，dd，J＝8.5Hz & 1.0Hz），7.43（1H，d，J＝8.5Hz），7.64（1H，d，J＝1.0Hz），8.20（1H，d，J＝5.0Hz）
（7）3-〔3-溴-4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.89（3H，t，J＝7.5Hz），1.28-1.50（2H，m），1.62-1.80（2H，m），2.58（3H，s），2.88（2H，t，J＝7.5Hz），5.61（2H，s），6.93（1H，d，J＝1.5Hz），7.11（1H，d，J＝5.0Hz），7.15（1H，dd，
J＝8.5Hz  &  1.0Hz），7.31（1H，d，J＝1.5Hz），7.45（1H，d，J＝8.5Hz），7.63（1H，d，J＝1.0Hz），8.19（1H，d，J＝5.0Hz）
（8）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-3-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.44（2H，m），1.74（2H，m），2.73（3H，s），3.05（2H，dd，J＝8Hz & 7Hz），5.72（2H，s），6.53（1H，d，J＝4Hz），6.98（1H，d，J＝4Hz），7.32-7.34（2H，m），7.37-7.45（2H，m），8.37（1H，d，J＝5Hz）
（9）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-3-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：0.95（3H，t，J＝7.5Hz），1.45（2H，m），1.77（2H，m），2.70（3H，s），2.94（2H，t，J＝7.5Hz），5.59（2H，s），6.93（1H，d，J＝1.9Hz），6.95（1H，d，J＝1.9Hz），7.13（1H，d，J＝5Hz），7.15（1H，d，J＝8.1Hz，1.9Hz），7.29（1H，d，J＝1.9Hz），7.38（1H，d，J＝8.1Hz），8.20（1H，d，J＝5Hz）
（10）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-2-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.44（2H，m），1.75（2H，m），2.70（3H，s），2.88（2H，t，J＝8Hz），5.65（2H，s），6.58（1H，d，J＝8Hz），6.92（1H，d，J＝2Hz），7.02（1H，dd，J＝8Hz & 2Hz），7.09（1H，d，J＝2Hz），7.14（1H，d，J＝5Hz），7.47（1H，d，J＝2Hz），8.18（1H，d，J＝5Hz）
（11）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.96（3H，t，J＝7.5Hz），1.74（2H，m），2.69（3H，s），2.86（2H，t，J＝8Hz），5.60（2H，s），6.45（1H，d，J＝4Hz），6.86（1H，d，J＝4Hz），7.13（1H，d，J＝5Hz），7.22（4H，s），8.20（1H，d，J＝5Hz）
（12）2-丁基-7-甲基-3-〔3-硝基-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.39（2H，m），1.73（2H，m），2.92（2H，t，J＝7Hz），5.72（2H，s），6.45（1H，t，J＝3Hz），6.96（1H，dd，J＝3Hz & 1Hz），7.12（1H，d，J＝4Hz），7.19（1H，d，J＝1Hz），7.48（1H，dd，J＝7Hz & 1Hz），7.57（1H，d，J＝7Hz），8.10（1H，d，J＝1Hz），8.19（1H，d，J＝4Hz）
（13）2-丁基-3-〔3-氯-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.40（2H，m），1.70（2H，m），2.64（3H，s），2.87（2H，t，J＝8Hz），5.54（2H，s），6.40（1H，dd，J＝4Hz & 3Hz），6.85（1H，dd，J＝3Hz & 1Hz），6.90（1H，dd，J＝4Hz & 1Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.10（1H，dd，J＝8Hz & 2Hz），7.23（1H，d，J＝2Hz），7.32（1H，d，J＝8Hz），8.14（1H，d，J＝5Hz）
实施例6
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.58（3H，t，J＝7.5Hz），1.06（2H，m），1.31（2H，m），2.44（3H，s），2.71（2H，t，J＝6Hz），5.38（2H，s），6.26（1H，d，J＝4Hz），6.66（1H，d，J＝4Hz），7.35（2H，d，J＝8Hz），7.43（1H，d，J＝5Hz），7.46（2H，d，J＝8Hz），7.97（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-2-氟苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：153-179℃
NMR（D2O，δ）：0.58（3H，t，J＝7.5Hz），0.95-1.17（2H，m），1.25-1.46（2H，m），2.35（3H，s），2.63（2H，t，J＝7.5Hz），5.27（2H，s），6.29-6.43（1H，m），6.37（1H，d，J＝1.0Hz），6.49-6.63（2H，m），6.53（1H，d，J＝1.0Hz），6.73（1H，d，J＝5.0Hz），7.83（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：157-178℃
NMR（D2O，δ）：0.78（3H，t，J＝7.5Hz），1.40-1.62（2H，m），2.47（3H，s），2.70（2H，t，J＝7.5Hz），5.35（2H，s），6.52（1H，d，J＝1.0Hz），6.64（2H，d，J＝9.0Hz），6.65（1H，d，J＝1.0Hz），6.82（2H，d，J＝9.0Hz），6.93（1H，d，J＝5.0Hz），7.93（1H，d，J＝5.0Hz）
（4）2-丁基-7-甲基-3-〔2-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-5-吡咯基甲基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：123-148℃
NMR（D2O，δ）：0.74（3H，t，J＝7.5Hz），1.12-1.33（2H，m），1.39-1.59（2H，m），2.50（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.42（2H，s），6.40（1H，t，J＝3.5Hz），6.65（1H，d，J＝8.0Hz），6.73（1H，dd，J＝3.5Hz & 1.0Hz），6.98（1H，d，J＝5.0Hz），7.10
（1H，dd，J＝3.5Hz，1.0Hz），7.28（1H，dd，J＝8.0Hz  &  1.5Hz），7.97（1H，d，J＝5.0Hz），8.17（1H，d，J＝1.5Hz）
（5）3-〔2-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-5-吡啶基甲基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：132-157℃
NMR（D2O，δ）：0.68（3H，t，J＝7.5Hz），1.06-1.28（2H，m），1.33-1.52（2H，m），2.50（3H，s），2.84（2H，t，J＝7.5Hz），5.56（2H，s），6.41（1H，d，J＝5.0Hz），6.73（1H，d，J＝4.5Hz），7.03（1H，d，J＝5.0Hz），7.09（1H，d，J＝9Hz），7.52（1H，dd，J＝9.0Hz & 1.5Hz），8.04（1H，d，J＝5.0Hz），8.31（1H，d，J＝1.5Hz）
（6）3-〔3-溴-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：128.5-159.5℃
NMR（D2O，δ）：0.63（3H，t，J＝7.5Hz），1.01-1.24（2H，m），1.31-1.53（2H，m），2.43（3H，s），2.74（2H，t，J＝7.5Hz），5.38（2H，s），6.28（1H，t，J＝3.0Hz），6.55（1H，br s），6.71-6.81（1H，m），6.90（1H，d，J＝5.0Hz），7.00（1H，d，J＝8.0Hz），7.09（1H，d，J＝8.0Hz），7.21（1H，s），7.95（1H，d，J＝5.0Hz）
（7）3-〔3-溴-4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：159.5-170.5℃
NMR（D2O，δ）：0.52（3H，t，J＝7.5Hz），0.92-1.18（2H，m），1.27-1.50（2H，m），2.36（3H，s），2.69（2H，t，J＝7.5Hz），5.35（2H，s），6.30（1H，d，J＝1.0Hz），6.66（1H，d，J＝1.0Hz），6.79（1H，d，J＝5.0Hz），6.98（2H，s），7.17（1H，s），7.89（1H，d，J＝5.0Hz）
（8）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-3-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：165-175℃
NMR（D2O，δ）：0.47（3H，t，J＝7Hz），0.98（2H，m），1.27（2H，m），2.69（2H，t，J＝8Hz），5.36（2H，br s），6.20（1H，d，J＝4Hz），6.72（1H，d，J＝4Hz），6.82（1H，d，J＝5Hz），6.94（1H，dd，J＝8Hz & 1Hz），6.99（1H，d，J＝8Hz），7.10（1H，s），7.94（1H，d，J＝5Hz）
（9）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-3-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：168-178℃
NMR（D2O，δ）：0.61（3H，t，J＝7.5Hz），1.13（2H，m），1.42（2H，m），2.43（3H，s），2.73（2H，t，J＝8Hz），5.49（2H，s），6.43（1H，d，J＝1Hz），6.68（1H，d，J＝1Hz），6.90（1H，d，J＝5Hz），6.91-7.08（3H，m），7.94（1H，d，J＝5Hz）
（10）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-2-氯苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.60（3H，t，J＝7.5Hz），1.07（2H，m），1.37（2H，m），2.39（3H，s），2.60（2H，t，J＝8.0Hz），5.30（2H，br s），6.20（1H，d，J＝9Hz），6.42（1H，dd，J＝9Hz & 1Hz），6.45（1H，d，J＝1Hz），6.55（1H，d，J＝1Hz），6.84（1H，d，J＝5Hz），6.95（1H，d，J＝1Hz），7.86（1H，d，J＝5Hz）
（11）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.65（3H，t，J＝7.5Hz），1.36（2H，m），2.41（3H，s），2.69（2H，t，J＝8Hz），5.37（2H，s），6.27（1H，d，J＝4Hz），6.66（1H，d，J＝4Hz），6.81（2H，d，J＝8Hz），6.90（1H，d，J＝5Hz），6.94（2H，d，J＝8Hz），7.94（1H，d，J＝5Hz）
（12）2-丁基-7-甲基-3-〔3-硝基-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.72（3H，t，J＝7Hz），1.22（2H，m），1.50（2H，m），2.83（2H，t，J＝7Hz），5.52（2H，s），6.39（1H，t，J＝3Hz），6.76（1H，dd，J＝3Hz & 1Hz），6.83（1H，d，J＝1Hz），7.00（1H，d，J＝5Hz），7.28-7.42（2H，m），7.62（1H，s），8.00（1H，d，J＝5Hz）
（13）2-丁基-3-〔3-氯-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：49-50℃
NMR（D2O，δ）：0.62（3H，t，J＝7.5Hz），1.10（2H，m），1.40（2H，m），2.43（3H，s），2.71（2H，t，J＝8Hz），5.34（2H，s），6.27（1H，t，J＝3Hz），6.52（1H，br s），6.73（1H，d，J＝4Hz），6.83（1H，d，J＝5Hz），6.90（1H，d，J＝8Hz），7.00（2H，m），7.90（1H，d，J＝5Hz）
（14）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钾盐
NMR（D2O，δ）：0.69（3H，t，J＝7.5Hz），1.43（2H，m），2.60（2H，t，J＝7.5Hz），5.74（2H，s），6.26（1H，
d，J＝1Hz），6.52（2H，d，J＝9Hz），6.55（1H，d，J＝1Hz），6.71（1H，d，J＝5Hz），6.73（1H，d，J＝5Hz），7.82（1H，d，J＝5Hz）
实施例7
依次按照与实施例1和3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔4-溴-3-氯-2-（1H-四唑-5-基〕-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：160-175℃
NMR（D2O，δ）：0.43（3H，t，J＝7Hz），0.94（2H，m），1.27（2H，m），2.66（2H，t，J＝7Hz），5.43（2H，s），6.63（1H，s），6.76（2H，d，J＝9Hz），6.83（1H，d，J＝5Hz），6.97（2H，d，J＝9Hz），7.96（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-2-甲氧基苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（CDCl3，δ）：0.51（3H，t，J＝7Hz），1.00（2H，m），1.28（2H，m），2.38（3H，s），2.57（2H，t，J＝7Hz），3.52（3H，s），5.20（2H，s），6.15（1H，d，J＝2Hz），6.28（1H，d，J＝8Hz），6.41（1H，d，J＝8Hz），6.59（1H，d，J＝2Hz），6.66（1H，s），6.82（1H，d，J＝4Hz），7.92（1H，d，J＝4Hz）
实施例8
将2-丁基-7-甲基-3-〔3-硝基-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（145mg）、10%钯/炭（30mg）和甲醇（5ml）的混合物在氢气氛（4atm）和室温下搅拌5小时。减压过滤后，减压蒸发滤液，得到3-〔3-氨基-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（130mg）的黄色残留物。将该残留物在室温下用乙酐（1ml）和吡啶（2ml）处理2小时。减压蒸发反应混合物，通过制备性薄层层析（乙酸乙酯∶乙酸＝19∶1）纯化，得到棕色粘稠油状物（65ml）。向该油状物在乙醇（2ml）中的溶液中加入碳酸氢钠（12.8mg）在水（1ml）中的溶液，减压浓缩混合物。残留物溶于水（2ml）中，冷冻干燥，得到3-〔3-乙酰氨基-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐（65mg），为无定形粉末。
NMR（D2O，δ）：0.79（3H，t，J＝7Hz），1.28（2H，m），1.56（2H，m），1.74（3H，s），2.55（3H，s），2.87（2H，t，J＝7Hz），5.49（2H，s），6.41（1H，br s），6.73（1H，br s），6.81（1H，br s），6.96（1H，d，J＝8Hz），7.08（1H，d，J＝5Hz），7.19（1H，br s），7.21（1H，d，J＝8Hz），8.08（1H，d，J＝5Hz）
实施例9
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：186-190.5℃
NMR（CD3OD-CDCl3，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.31-1.52（2H，m），1.64-1.83（2H，m），2.70（3H，s），2.91（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.85（1H，d，J＝1.5Hz），6.98（1H，d，J＝1.5Hz），7.14（1H，d，J＝5.0Hz），7.19（4H，s），8.21（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：225-227℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.95（3H，t，J＝7.5Hz），1.62-1.86（2H，m），2.57（3H，s），2.84（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.92（1H，d，J＝1Hz），7.10（1H，d，J＝5Hz），7.14-7.35（4H，m），7.49（1H，d，J＝1Hz），8.18（1H，d，J＝5Hz）
实施例10
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：161-170℃
NMR（D2O，δ）：0.68（3H，t，J＝7.5Hz），1.02-1.23（2H，m），1.31-1.50（2H，m），2.44（3H，s），2.67（2H，t，J＝7.5Hz），5.31（2H，s），6.51（1H，d，J＝1.0Hz），6.57（1H，d，J＝1.0Hz），6.65（2H，d，J＝8.5Hz），6.82（2H，d，J＝8.5Hz），6.90（1H，d，J＝5.0Hz），7.92（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：184-187℃
NMR（D2O，δ）：0.74（3H，t，J＝7.5Hz），1.35-1.59（2H，m），2.42（3H，s），2.65（2H，t，J＝7.5Hz），5.30（2H，s），6.44（1H，d，J＝1Hz），6.51-6.63（3H，m），6.77（2H，d，J＝8Hz），6.86（1H，d，J＝5Hz），7.39（1H，d，J＝5Hz）
实施例11
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔3-氟-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：106.5-108℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.89（3H，t，J＝7.5Hz），1.27-1.50（2H，m），1.62-1.81（2H，m），2.57（3H，s），2.89（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.46（1H，t，J＝3.0Hz），6.94-7.04（2H，m），7.11（1H，d，J＝5.0Hz），7.17-7.29（2H，m），7.41（1H，t，J＝8.5Hz），8.18（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-2-氟苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.85（3H，t，J＝7.5Hz），1.25-1.47（2H，m），1.59-1.78（2H，m），2.57（3H，s），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），5.62（2H，s），6.58（1H，d，J＝4.5Hz），6.89-7.16（2H，m），6.93（1H，d，J＝4.5Hz），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），7.40（1H，dd，J＝10.0Hz & 1.0Hz），8.18（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-〔〔2-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕吡啶-5-基〕甲基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝7.5Hz），1.27-1.49（2H，m），1.61-1.80（2H，m），2.55（3H，s），2.90（2H，t，J＝7.5Hz），5.56（2H，s），6.72（1H，d，J＝1.5Hz），7.09（1H，d，J＝5.0Hz），7.17（1H，d，J＝8.5Hz），7.58（1H，d，J＝1.5Hz），7.60（1H，dd，J＝8.5Hz & 1.0Hz），8.15（1H，d，J＝5.0Hz），8.31（1H，d，J＝1.0Hz）
（4）3-〔3-溴-4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.83（3H，t，J＝7.5Hz），1.25-1.45（2H，m），1.56-1.72（2H，m），2.58（3H，s），2.88（2H，t，J＝7.5Hz），5.63（2H，s），6.62（1H，d，J＝4.5Hz），7.01（1H，d，J＝4.5Hz），7.12（1H，d，J＝5.0Hz），7.18（1H，dd，J＝8.5Hz & 1.0Hz），7.42（1H，d，J＝8.5Hz），7.69（1H，d，J＝1.0Hz），8.19（1H，d，J＝5.0Hz）
（5）2-丁基-3-〔4-〔2-氰基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.87（3H，t，J＝7.5Hz），1.22-1.45（2H，m），1.57-1.76（2H，m），2.57（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.58（1H，d，J＝4Hz），7.06-7.33（6H，m），8.18（1H，d，J＝5Hz）
（6）7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-4-乙烯基-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.59-1.82（2H，m），2.60（3H，s），2.72（2H，t，J＝7.5Hz），4.96（1H，dd，J＝11Hz & 1Hz），5.32-5.50（3H，m），6.50（1H，dd，J＝11Hz，17.5Hz），6.83-6.90（2H，m），6.89-7.08（5H，m），8.05（1H，d，J＝5Hz）
实施例12
将7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-4-乙烯基-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（40mg）、10%钯/炭（10mg）和甲醇（5ml）的混合物在氢气氛（3atm）和室温下搅拌4小时。过滤后，减压蒸发滤液。残留物用制备性薄层层析（二氯甲烷∶甲醇＝5∶1）纯化，得到3-〔4-〔4-乙基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（20ml）。
NMR（CDCl3，+CD3OD，δ）：0.99（3H，t，J＝7.5Hz），1.21（3H，t，J＝7.5Hz），1.64-1.87（2H，m），2.44-2.60（2H，m），2.64（3H，s），2.80（2H，t，J＝7.5Hz），5.46（2H，s），6.67-6.76（2H，m），6.97-7.13（5H，m），8.13（1H，d，J＝5Hz）
实施例13
在氮气氛下，将3-〔4-（2-氰基-1-吡咯基）-3-甲基苄基〕-7-甲基-3-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（260mg）、叠氮化钠（183mg）、三乙胺盐酸盐（484mg）和1，3-二甲基-2-咪唑烷酮（5ml）的混合物在130℃下搅拌2天。将混合物倒入水（25ml）中，用7%盐酸将pH值调至4。用乙酸乙酯提取混合物，有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压蒸发。残留物通过制备性薄层层析（CH2Cl2∶MeOH＝6∶1）纯化，得到7-甲基-3-〔3-甲基-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（225mg）。
NMR（CDCl3，δ）：0.96（3H，t，J＝7.5Hz），1.67-2.00（5H，m），2.72（3H，s），2.98（2H，t，J＝7.5Hz），5.54（2H，s），6.36-6.43（1H，m），6.77-6.84（1H，m），6.93-7.22（5H，m），8.29（1H，d，J＝5Hz）
实施例14
按照与实施例13相似的方法，制得了下述化合物。
（1）1-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-6-乙氧羰基-1H-苯并咪唑
NMR（CD3OD，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.23-1.53（5H，m），1.65-1.86（2H，m），2.92（2H，t，J＝7.5Hz），4.35（2H，q，J＝7.5Hz），5.59（2H，s），6.65（1H，d，J＝1Hz），7.01-7.20（5H，m），7.69（1H，d，J＝8Hz），7.95（1H，dd，J＝8Hz & 1Hz），8.10（1H，d，J＝1Hz）
（2）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-5-甲氧基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：235-241℃
NMR（CDCl3，+CD3OD，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.38-1.51（2H，m），1.63-1.85（2H，m），2.75-2.90（2H，t-like，J＝7.5Hz），3.98（3H，s），5.48（2H，s），6.72（1H，d，J＝9Hz），6.91（1H，d，J＝1Hz），7.01（1H，d，J＝1Hz），7.15-7.32（4H，m），7.89（1H，d，J＝9Hz）
（3）2-丁基-3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.82（3H，t，J＝7.5Hz），1.19-1.46（2H，m），1.59-1.81（2H，m），2.78（2H，t，J＝7.5Hz），5.48（2H，s），6.83-7.0（2H，m），7.00-7.38（5H，m），7.98（2H，d，J＝8Hz），8.37（2H，d，J＝5Hz）
实施例15
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔3-氟-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：93-131℃
NMR（D2O，δ）：0.66（3H，t，J＝7.5Hz），1.03-1.25（2H，m），1.32-1.52（2H，m），2.45（3H，s），2.72（2H，t，J＝7.5Hz），5.35（2H，s），6.32（1H，t，J＝3.5Hz），6.63-6.80（4H，m），6.89（1H，d，J＝5.0Hz），6.94（1H，t，J＝8.0Hz），7.91（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-2-氟苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：129-151℃
NMR（D2O，δ）：0.52（3H，t，J＝7.5Hz），0.90-1.12（2H，m），1.20-1.41（2H，m），2.32（3H，s），2.65（2H，t，J＝7.5Hz），5.37（2H，s），6.11（1H，d，J＝4.0Hz），6.50（1H，d，J＝8.0Hz），6.61（1H，d，J＝4.0Hz），6.68（1H，d，J＝8.0Hz），6.75-6.87（2H，m），7.91（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-〔〔2-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕吡啶-5-基〕甲基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：155-170.5℃
NMR（D2O，δ）：0.72（3H，t，J＝7.5Hz），1.09-1.33（2H，m），1.40-1.58（2H，m），2.48（3H，s），2.81（2H，t，J＝7.5Hz），5.43（2H，s），6.61（1H，d，J＝9.0Hz），6.64（1H，d，J＝1.5Hz），6.95（1H，d，J＝5.0Hz），6.97（1H，d，J＝1.5Hz），7.30（1H，dd，J＝9.0Hz & 1.0Hz），7.93（1H，d，J＝5.0Hz），8.13（1H，d，J＝1.0Hz）
（4）3-〔3-溴-4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：142-169℃
NMR（D2O，δ）：0.50（3H，t，J＝7.5Hz），0.89-1.11（2H，m），1.21-1.42（2H，m），2.38（3H，s），2.70（2H，t，J＝7.5Hz），5.39（2H，s），6.21（1H，d，
J＝4.5Hz），6.72（1H，d，J＝4.5Hz），6.84（1H，d，J＝5.0Hz），7.04（2H，s），7.29（1H，s），7.97（1H，d，J＝5.0Hz）
（5）2-丁基-3-〔4-〔2-氰基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（CDCl3，δ）：0.60（3H，t，J＝7.5Hz），0.97-1.20（2H，m），1.20-1.41（2H，m），2.44（3H，s），2.71（2H，t，J＝7.5Hz），5.38（2H，s），6.72（1H，d，J＝4Hz），6.88-7.08（6H，m），7.97（1H，d，J＝5Hz）
（6）7-甲基-3-〔3-甲基-4-〔2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：125-128℃
NMR（D2O，δ）：0.80（3H，t，J＝7.5Hz），1.40-1.70（5H，m），2.51（3H，s），2.77（2H，t，J＝7.5Hz），5.38（2H，s），6.32-6.41（1H，m），6.59-6.68（1H，m），6.68-6.82（2H，m），6.82-6.96（2H，m），7.00（1H，d，J＝5Hz），8.01（1H，d，J＝5Hz）
（7）2-丁基-3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：190-193℃
NMR（D2O，δ）：0.62（3H，t，J＝7.5Hz），0.96-1.19（2H，m），1.32-1.56（2H，m），2.60（2H，t，J＝7.5Hz），5.30（2H，s），6.41（1H，d，J＝2Hz），6.52（1H，d，J＝2Hz），6.62（2H，d，J＝8Hz），6.81（2H，d，J＝8Hz），7.10（1H，dd，J＝5Hz & 8Hz），7.85（1H，dd，J＝8Hz & 1Hz），8.06（1H，dd，J＝5Hz & 1Hz）
（8）7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-4-乙烯基-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.79（3H，t，J＝7.5Hz），1.40-1.64（2H，m），2.52（3H，s），2.63-2.85（2H，m），5.00-5.12（1H，m），5.32-5.60（3H，m），6.42-7.14（8H，m），7.92-8.05（1H，m）
（9）3-〔4-〔4-乙基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.84（3H，t，J＝7.5Hz），1.17（3H，t，J＝7.5Hz），1.50-1.70（2H，m），2.39-2.64（5H，m），2.70-2.87（2H，m），5.48（2H，s），6.58-6.70（2H，m），6.83（2H，d，J＝8Hz），6.94（2H，d，J＝8Hz），7.12（1H，d，J＝5Hz），8.08（1H，d，J＝5Hz）
实施例16
依次按照与实施例1和3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.60（3H，t，J＝7.5Hz），0.93-1.21（2H，m），1.32-1.58（2H，m），2.65（2H，t，J＝7.5Hz），5.31（2H，s），6.39（1H，d，J＝1Hz），6.48（1H，d，J＝1Hz），6.70（2H，d，J＝8Hz），6.91（2H，d，J＝8Hz），8.69（1H，s），8.82（1H，s）
（2）1-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基噻吩并〔3，4-d〕咪唑的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.72（3H，t，J＝7Hz），1.19（2H，m），1.50（2H，m），2.60（2H，t，J＝7Hz），4.95（2H，s），6.00（1H，s），6.44（1H，s），6.44（2H，d，J＝9Hz），6.80（2H，d，J＝9Hz）
（3）1-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-4-氯-5-羟甲基咪唑的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.69（3H，t，J＝7Hz），1.11（2H，m），1.40（2H，m），2.47（2H，t，J＝7Hz），4.43（2H，s），5.20（2H，s），6.69（1H，d，J＝2Hz），6.77（1H，d，J＝2Hz），6.86（4H，s）
实施例17
依次按照与实施例13和3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-5-氯-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.63（3H，t，J＝7.5Hz），0.94-1.19（2H，m），1.33-1.55（2H，m），2.61（2H，t，J＝7.5Hz），5.20（2H，s），6.38（1H，d，J＝1Hz），6.57（1H，d，J＝1Hz），6.68（2H，d，J＝8Hz），6.84（2H，d，J＝8Hz），6.93（1H，d，J＝8Hz），7.69（1H，d，J＝8Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-〔4-叔丁基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：188-195℃
NMR（D2O，δ）：0.61（3H，t，J＝7.5Hz），0.85-1.18（11H，m），1.30-1.50（2H，m），2.44（3H，s），2.63（2H，t），5.31（2H，s），6.38（1H，d），6.57（1H，d），6.68（2H，d，J＝8Hz），6.84（2H，d，J＝8Hz），6.92（1H，d，J＝5Hz），7.93（1H，d，J＝5Hz）
实施例18
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔2-溴-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶和3-〔4-〔2-溴-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-4-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的混合物
NMR（DMSO-d6，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.61-1.86（2H，m），2.57（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），3.70（3H，s），5.51（2H，s），7.05-7.26（5H，m），7.51（1H，s），8.16（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-〔1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3+CD3OD，δ）：1.02（3H，t，J＝7.5Hz），1.71-1.93（2H，m），2.91（2H，t，J＝7.5Hz），2.65（3H，s），2.91（2H，t，J＝7.5Hz），3.75（3H，s），5.51（2H，s），6.72（1H，d，J＝2Hz），7.03（2H，d，J＝9Hz），7.11（1H，d，J＝5Hz），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.33（1H，d，J＝2Hz），8.19（1H，d，J＝5Hz）
实施例19
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔2-溴-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶钠盐和3-〔4-〔2-溴-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-4-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐的混合物
mp：83-85℃
NMR（D2O，δ）：0.63（3H，t，J＝7.5Hz），1.27-1.52（2H，m），2.31（3H，s），2.59（2H，t，J＝7.5Hz），3.23（3H，s），5.24（2H，s），6.67-6.90（5H，m），7.18（1H，s），7.88（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-〔1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：140-143℃
NMR（D2O，δ）：0.78（3H，t，J＝7.5Hz），1.40-1.65（2H，m），2.48（3H，s），2.64（2H，t，J＝7.5Hz），3.58（3H，s），5.28（2H，s），6.52（1H，d，J＝2Hz），6.73（2H，d，J＝9Hz），6.88（2H，d，J＝9Hz），6.99（1H，d，J＝5Hz），7.05（1H，d，J＝2Hz），7.97（1H，d，J＝5Hz）
实施例20
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）7-甲基-3-〔4-〔4-甲基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.62-1.84（2H，m），2.09（3H，s），2.56（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），5.52（2H，s），6.67（1H，d，J＝1.0Hz），6.99（1H，d，J＝1.0Hz），7.09（1H，d，J＝5.0Hz），7.18（4H，s），8.18（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）7-甲基-3-〔4-〔5-甲硫基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：181-183℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.57-1.78（2H，m），2.18（3H，s），2.57（3H，s），2.81（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.51（1H，d，J＝5Hz），6.91（1H，d，J＝5Hz），7.22（4H，s-like），8.19（1H，d，J＝5Hz）
（3）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：1.31（3H，t，J＝7.5Hz），2.60（3H，s），2.62（3H，s），2.81（2H，q，J＝7.5Hz），5.50（2H，s），6.83（1H，d，J＝1Hz），6.90-6.98（2H，m），7.03-7.20（4H，m）
实施例21
按照与实施例13相似的方法，制得了下述化合物。
（1）7-甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：184-186℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.57-1.79（2H，m），1.99（3H，s），2.57（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.18（1H，d，J＝4.5Hz），6.80（1H，d，J＝4.5Hz），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），7.22（4H，s），8.19（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）3-〔4-〔3-氯-2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：190.5-192.5℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.56-1.79（2H，m），1.98（3H，s），2.57（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.90（1H，s），7.11（1H，d，J＝5.0Hz），7.24（4H，s），8.18（1H，d，J＝5.0Hz）
实施例22
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）7-甲基-3-〔4-〔4-甲基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.74（3H，t，J＝7.5Hz），1.35-1.58（2H，m），1.97（3H，s），2.43（3H，s），2.63（2H，t，J＝7.5Hz），5.26（2H，s），6.25（1H，d，J＝1.0Hz），6.51（1H，d，J＝1.0Hz），6.58（2H，d，J＝9.0Hz），6.73（2H，d，J＝9.0Hz），6.87（1H，d，J＝5.0Hz），7.89（1H，d，J＝5.0Hz）
（2）7-甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.66（3H，t，J＝7.5Hz），1.23-1.48（2H，m），1.62（3H，s），2.35（3H，s），2.65（2H，t，J＝7.5Hz），5.27（2H，s），5.97（1H，d，J＝4.5Hz），6.59（1H，d，J＝4.5Hz），6.71（2H，d，J＝9.0Hz），6.76（1H，d，J＝5.0Hz），6.89（2H，d，J＝9.0Hz），7.85（1H，d，J＝5.0Hz）
（3）3-〔4-〔3-氯-2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.57（3H，t，J＝7.5Hz），1.22-1.48（2H，m），1.36（3H，s），2.29（3H，s），2.61（2H，t，J＝7.5Hz），5.27（2H，s），6.48（1H，s），6.58（2H，d，J＝9.0Hz），6.71（1H，d，J＝5.0Hz），6.87（2H，d，J＝9.0Hz），7.82（1H，d，J＝5.0Hz）
（4）7-甲基-3-〔4-〔5-甲硫基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.68（3H，t，J＝7.5Hz），1.25-1.55（2H，m），1.79（3H，s），2.40（3H，s），2.69（3H，t，J＝7.5Hz），5.38（2H，s），6.35（1H，d，J＝5Hz），6.68（1H，d，J＝5Hz），6.85（2H，d，J＝8Hz），6.95（2H，d，J＝8Hz），7.93（1H，d，J＝5Hz）
（5）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：1.13（3H，t，J＝7.5Hz），2.39（3H，s），2.42（3H，s），2.72（2H，q，J＝7.5Hz），5.38（2H，s），6.59-6.67（2H，m），6.70（2H，d，J＝8Hz），6.81-6.93（3H，m）
实施例23
依次按照与实施例1和3相似的方法，制得了下述化合物。
2-丁基-7-甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.69（3H，t，J＝7Hz），1.16（2H，m），1.40（2H，m），1.88（3H，s），2.50（3H，s），2.78（2H，t，J＝7Hz），5.43（2H，s），6.11（1H，d，J＝4Hz），6.60（1H，d，J＝4Hz），6.90（2H，d，J＝8Hz），7.00（2H，d，J＝8Hz），7.03（1H，d，J＝5Hz），8.03（1H，d，J＝5Hz）
实施例24
将叠氮化三甲锡（315mg）和3-〔4-（2-氰基-4-二氟甲基-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（155.3mg）在二甲苯（3ml）中的混合物在125℃下搅拌16小时，然后减压浓缩。残留物溶于甲醇（2ml）中，醇溶液用8.9N盐酸水溶液（0.3ml）处理。用1N氢氧化钠水溶液将该溶液调至pH5，然后减压浓缩。残留物通过制备性薄层层析纯化，得到3-〔4-〔4-甲酰基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（60mg），为无定形固体。
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.63-1.87（2H，m），2.57（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.54（2H，s），6.90（1H，d，J＝1Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.17（2H，d，J＝8Hz），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.93（1H，d，J＝1Hz），8.16（1H，d，J＝5Hz），9.78（1H，s）
实施例25
依次按照与实施例55和3相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-〔4-羟甲基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.81（3H，t，J＝7.5Hz），1.44-1.68（2H，m），2.56（3H，s），2.76（2H，t，J＝7.5Hz），4.56（2H，s），5.44（2H，s），6.72（1H，d，J＝1Hz），6.76-6.94（5H，m），7.09（1H，d，J＝5Hz），8.03（1H，d，J＝5Hz）
实施例26
向3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（10.33g）在乙醇（100ml）中的悬浮液中加入浓盐酸（10ml）和乙醇（200ml）。将混合物在水浴上加热至40-50℃。将所得溶液减压下浓缩至一半体积。过滤收集沉淀物，用乙醇（50ml）洗涤，用五氧化二磷干燥，得到3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶盐酸盐（7.70g），为乳状粉末。
mp：140-143℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.98（3H，t，J＝7.5Hz），1.76（2H，m），2.71（3H，s），3.19（2H，t，J＝7.5Hz），5.78（2H，s），7.02（1H，d，J＝1Hz），7.29 and 7.40（4H，ABq，J＝8.5Hz），7.42-7.48（3H，m），8.48（1H，d，J＝5Hz）
实施例27
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-4-三氟甲基-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.96（3H，t，J＝7Hz），1.76（2H，dt，J＝7Hz，7Hz），2.57（3H，s），2.85（2H，t，J＝7Hz），5.57（2H，s），7.08（1H，s），7.21（2H，d，J＝8Hz），7.31（2H，d，J＝8Hz），7.85（1H，s），8.18（1H，d，J＝5Hz）
（2）5，7-二甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：242-243℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.65（2H，dt，J＝7Hz，7Hz），2.00（3H，s），2.52（3H，s），2.53（3H，s），2.76（2H，t，J＝7Hz），5.56（2H，s），6.18（1H，d，J＝4Hz），6.80（1H，d，J＝4Hz），6.97（1H，s），7.21（4H，s）
（3）3-〔4-〔2，3-二甲基-5-（1H-四唑-5-基-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：212-215℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.58-1.80（2H，m），1.91（3H，s），2.06（3H，s），2.57（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.70（1H，s），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），7.18（2H，d，J＝9.0Hz），7.24（2H，d，J＝9.0Hz），8.20（1H，d，J＝5.0Hz）
（4）3-〔4-〔2-氯-3-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：213-215℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.59-1.81（2H，m），2.10（3H，s），2.57（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.85（1H，s），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），7.23（4H，s），8.18（1H，d，J＝5.0Hz）
（5）3-〔4-〔2-溴-3-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：214-216℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.58-1.80（2H，m），2.08（3H，s），2.57（3H，s），2.81（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.85（1H，s），7.11（1H，d，J＝5Hz），7.16-7.30（4H，m），8.19（1H，d，J＝5Hz）
（6）2-乙基-5，7-二甲基-3-〔4-〔5-甲基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：261-263℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.20（3H，t，J＝7Hz），2.00（3H，s），2.52（3H x 2，s），2.79（2H，q，J＝7Hz），5.55（2H，s），6.18（1H，d，J＝4Hz），6.81（1H，d，J＝4Hz），6.96（1H，s），7.20（4H，s）
（7）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：210-213℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.29（3H，t，J＝8Hz），2.57（3H，s），2.87（2H，t，J＝8Hz），5.53（2H，s），6.89（1H，d，J＝2Hz），7.09（1H，d，J＝4Hz），7.20（2H，d，J＝7Hz），7.24（2H，d，J＝7Hz），7.46（1H，d，J＝2Hz），8.18（1H，d，J＝4Hz）
（8）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：188-193℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.96（3H，t，J＝7.5Hz），1.65-1.88（2H，m），2.85（2H，t，J＝7.5Hz），5.59（2H，s），6.89（1H，d，J＝1Hz），7.15-7.32（5H，m），7.45（1H，d，J＝1Hz），8.03（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），8.32（1H，dd，J＝5Hz，1Hz）
（9）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：217-219℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.60-1.82（2H，m），2.5（6H），2.76（2H，t，J＝7.5Hz），5.51（2H，s），6.90（1H，d，J＝1Hz），6.96（1H，s），7.15（2H，d，J＝9Hz），7.25（2H，d，J＝9Hz），7.45（1H，d，J＝1Hz）
（10）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.94（3H，t，J＝7.5Hz），1.63-1.85（2H，m），2.56（3H，s），2.81（2H，t，J＝7.5Hz），3.69（3H，s），5.51（2H，s），7.04-7.28（5H，m），7.50（1H，s），8.17（1H，d，J＝5Hz）
（11）3-〔4-〔5-溴-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.89（3H，t，J＝8Hz），1.04（3H，t，J＝8Hz），1.66（2H，m），2.56（3H，s），2.81（2H，t，J＝8Hz），3.78（2H，t，J＝8Hz），5.59（2H，s），6.76（1H，s），7.08（1H，d，J＝4Hz），7.21（2H，d，J＝7Hz），7.32（2H，d，J＝7Hz），8.18（1H，d，J＝4Hz）
（12）3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.96（3H，t，J＝7Hz），1.20（3H，t，J＝7Hz），1.75（2H，m），2.64（3H，s），2.88（2H，t，J＝7Hz），3.78（2H，t，J＝7Hz），5.58（2H，s），6.62（1H，d，J＝2Hz），6.86（1H，d，J＝2Hz），7.11（1H，d，J＝5Hz），7.17（2H，d，J＝7Hz），7.26（2H，d，J＝7Hz），8.18（1H，d，J＝5Hz）
实施例28
在搅拌下，将氢化钠（10mg）（60%油分散体）加到2-丁基-7-甲基咪唑并〔4，5-b〕吡啶（48mg）在二甲亚砜（5.0ml）中的溶液中，在环境温度下将混合物搅拌30分钟。向混合物中加入4-乙氧羰基-1-（4-甲磺酰氧基甲基苯基）-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）吡咯（192mg）在二甲亚砜（2ml）中的溶液。将混合物在环境温度下搅拌3小时，然后倒入盐水中。用乙酸乙酯提取混合物，用硫酸镁干燥，减压蒸发。残留物通过制备性薄层层析纯化，得到2-丁基-3-〔4-〔4-乙氧羰基-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（123mg），为无色粘稠油状物。
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝8Hz），1.36（3H，t，J＝8Hz），1.24-1.41（2H，m），1.71（2H，m），2.70（3H，s），2.74（2H，t，J＝8Hz），4.30（2H，q，J＝8Hz），5.44（2H，s），6.86-7.35（20H，m），7.40
（1H，d，J＝1.5Hz），7.48（1H，d，J＝1.5Hz），8.20（1H，d，J＝8Hz）
实施例29
将2-丁基-3-〔4-〔4-乙氧羰基-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（115mg）、浓盐酸（0.25ml）和甲醇（20ml）的混合物搅拌2小时，然后减压浓缩。残留物通过制备性薄层层析纯化，得到无色粘稠油状的2-丁基-3-〔4-〔4-乙氧羰基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（53mg）。
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.93（3H，t，J＝8Hz），1.36（3H，t，J＝8Hz），1.42（2H，m），1.73（2H，m），2.69（3H，s），2.90（2H，t，J＝8Hz），4.31（2H，t，J＝8Hz），5.60（2H，s），7.14（1H，d，J＝8Hz），7.17-7.31（6H，m），8.18（1H，d，J＝8Hz）
实施例30
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-4-三氟甲基-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.56（3H，t，J＝7Hz），1.39（2H，dt，J＝7.7Hz），2.35（3H，s），2.56（2H，t，J＝7Hz），5.21（2H，s），6.57（2H，d，J＝8Hz），6.67-6.83（5H），7.79（1H，d，J＝8Hz）
（2）5，7-二甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.69（3H，t，J＝7Hz），1.37（2H，m），1.80（3H，s），2.37（6H，s），2.67（2H，t，J＝7Hz），5.34（2H，s），6.07（1H，d，J＝4Hz），6.60（1H，d，J＝4Hz），6.71（1H，s），6.84（2H，d，J＝8Hz），6.96（2H，d，J＝8Hz）
（3）3-〔4-〔2，3-二甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：123-129.5℃
NMR（D2O，δ）：0.63（3H，t，J＝7.5Hz），1.22-1.52（2H，m），1.45（3H，s），1.82（3H，s），2.35（3H，s），2.65（2H，t，J＝7.5Hz），5.30（2H，s），6.48（1H，s），6.65（2H，d，J＝9.0Hz），6.77（1H，d，J＝5.0Hz），6.88（2H，d，J＝9.0Hz），7.79（1H，d，J＝5.0Hz）
（4）3-〔4-〔2-氯-3-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.48（3H，t，J＝7.5Hz），1.12-1.39（2H，m），1.60（3H，s），2.26（3H，s），2.51（2H，t，J＝7.5Hz），5.21（2H，s），6.46（1H，s），6.58-6.71（3H，m），6.83（2H，d，J＝9.0Hz），7.81（1H，d，J＝5.0Hz）
（5）3-〔4-〔2-溴-3-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.50（3H，t，J＝7.5Hz），1.10-1.49（2H，m），1.62（3H，s），2.26（3H，s），2.50（2H，t，J＝7.5Hz），5.22（2H，s），6.50（1H，s），6.57-6.72（3H，m），6.83（2H，d，J＝9Hz），7.83（1H，d，J＝5Hz）
（6）2-乙基-5，7-二甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：177-181℃
NMR（D2O，δ）：1.00（3H，t，J＝7Hz），1.63（3H，s），2.26（3H x 2，s），2.65（2H，q，J＝7Hz），5.76（2H，s），5.96（1H，d，J＝3Hz），6.46（1H，s），6.59（1H，d，J＝3Hz），6.72（2H，d，J＝8Hz），6.90（2H，d，J＝8Hz）
（7）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：1.11（3H，t，J＝7.5Hz），2.43（3H，s），2.70（2H，q，J＝7.5Hz），5.30（2H，s），6.44（1H，d，J＝2Hz），6.51-6.63（3H，m），6.78（2H，d，J＝9Hz），6.89（1H，d，J＝5Hz），7.88（1H，d，J＝5Hz）
（8）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.80（3H，t，J＝7.5Hz），1.45-1.71（2H，m），2.70（2H，t，J＝7.5Hz），5.40（2H，s），6.56-6.76（4H，m），6.86（2H，d，J＝9Hz），7.22（1H，dd，J＝8Hz，5Hz），7.95（1H，dd，J＝8Hz，1Hz），8.14（1H，dd，J＝5Hz，1Hz）
（9）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.73（3H，t，J＝7.5Hz），1.34-1.59（2H，m），2.33（3H，s），2.37（3H，s），2.64（2H，t，J＝7.5Hz），5.30（2H，s），6.43（1H，d，J＝1Hz），6.50-6.72（4H，m），6.80（2H，d，J＝9Hz）
（10）2-丁基-3-〔4-〔4-乙氧羰基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.68（3H，t，J＝8Hz），1.17（2H，t，J＝8Hz），1.15（2H，m），1.43（2H，m），2.44（3H，s），2.64（2H，t，J＝8Hz），4.11（2H，q，J＝8Hz），5.31（2H，s），6.71（2H，d，J＝8Hz），6.88（2H，d，J＝8Hz），6.90（1H，d，J＝5Hz），6.96（1H，d，J＝1.5Hz），6.98（1H，d，J＝1.5Hz），7.90（1H，d，J＝5Hz）
（11）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.70（3H，t，J＝7.5Hz），1.33-1.58（2H，m），2.37（3H，s），2.62（2H，t，J＝7.5Hz），3.33（3H，s），6.74-6.93（5H，m），7.07（1H，s），7.93（1H，d，J＝5Hz）
（12）3-〔4-〔5-溴-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.45（3H，t，J＝7Hz），0.58（3H，t，J＝7Hz），1.35（2H，m），2.30（3H，s），2.63（2H，t，J＝7Hz），3.20（2H，m），5.30（2H，s），6.56（1H，s），6.71（1H，d，J＝4Hz），6.79（2H，d，J＝7Hz），6.95（2H，d，J＝7Hz），7.83（1H，d，J＝4Hz）
（13）3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.65（3H，t，J＝7Hz），0.73（3H，t，J＝7Hz），1.35（2H，m），2.32（3H，s），2.65（2H，t，J＝7Hz），3.34（2H，q，J＝7Hz），5.28（2H，s），6.57（1H，d，J＝1Hz），6.75（1H，d，J＝1Hz），6.76（1H，d，J＝5Hz），6.82（2H，d，J＝8Hz），6.89（2H，d，J＝8Hz），7.83（1H，d，J＝5Hz）
实施例31
将7-甲基-3-〔4-〔5-甲基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（13.1g）溶于热乙醇（70ml）中，向其中加入浓盐酸（3.2ml）。将混合物在环境温度下搅拌1小时，减压过滤收集沉淀物，得到白色粉末（11.7g）。用甲醇-1N盐酸重结晶后，得到了无色细晶状的7-甲基-3-〔4-〔5-甲基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕-苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶盐酸盐（9.13g）。
mp：241-243℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），1.69（2H，m），2.00（3H，s），2.70（3H，s），3.18（2H，t，J＝7Hz），5.82（2H，s），6.20（1H，d，J＝4Hz），6.88（1H，d，J＝4Hz），7.27（2H，d，J＝8Hz），7.40（2H，d，J＝8Hz），7.46（1H，d，J＝4Hz），8.50（1H，d，J＝4Hz）
实施例32
将3-〔4-（2-氰基-2-呋喃基）苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（540mg）和叠氮化三甲锡（1.095g）在二甲苯（10ml）中的混合物在125℃下搅拌24小时。减压浓缩混合物。残留物溶于甲醇（15ml）中，将该甲醇溶液在环境温度下用8.9N氯化氢甲醇溶液（1ml）处理1小时。用1N氢氧化钠水溶液将混合物调至pH5，减压浓缩。残留物用二氯甲烷/甲醇＝15/1-8/1为洗脱剂进行硅胶闪式柱层析纯化，得到无定形固状的7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-3-呋喃基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（525mg）。
NMR（DMSO-d6，δ）：0.95（3H，t，J＝7.5Hz），1.64-1.87（2H，m），2.58（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），5.55（2H，s），7.00（1H，d，J＝1Hz），7.05（1H，d，J＝5Hz），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.75（2H，d，J＝9Hz），8.02（1H，d，J＝1Hz），8.17（1H，d，J＝5Hz）
实施例33
将7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-3-呋喃基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（520mg）溶于1N氢氧化钠水溶液（1.3ml）中。将该溶液过滤，滤液冷冻干燥后，得到了7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-3-呋喃基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐（505mg）。
NMR（D2O，δ）：0.75（3H，t，J＝7.5Hz），1.36-1.60（2H，m），2.40（3H，s），2.60（2H，t，J＝7.5Hz），5.21（2H，s），6.36（1H，d，J＝1Hz），6.74（2H，d，J＝9Hz），6.87（1H，d，J＝5Hz），6.98（2H，d，J＝9Hz），7.54（1H，d，J＝1Hz），7.90（1H，d，J＝5Hz）
实施例34
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-3-苯并〔b〕呋喃基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：244-248℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝7.5Hz），1.28-1.49（2H，m），1.63-1.82（2H，m），2.91（2H，t，J＝7.5Hz），5.59（2H，s），7.18-7.40（5H，m），7.58（1H，d，J＝7.5Hz），7.62-7.75（1H，m），7.69（2H，d，J＝8.0Hz），8.02（1H，dd，J＝9.0Hz and 0.5Hz），8.33（1H，dd，J＝5.0Hz，0.5Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-〔3-（1H-四唑-5-基）-2-苯并〔b〕噻吩基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：75-77℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.87（3H，t，J＝7Hz），1.36（2H，m），1.71（2H，m），2.86（2H，t，J＝7Hz），5.54（2H，s），7.14（2H，d，J＝8Hz），7.20-7.50（5H），7.72（1H，m），7.98-8.10（2H），8.30（1H，d，J＝5Hz）
（3）2-丁基-3-〔4-〔1-溴-3-（1H-四唑-5-基）-2-中氮茚基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.93（3H，t，J＝7Hz），1.43（2H，m），1.79（2H，m），2.93（2H，t，J＝7Hz），5.64（2H，s），6.86（1H，dd，J＝7Hz和1Hz），7.11（1H，dd，J＝7Hz和8Hz），7.21（2H，d，J＝8Hz），7.32（1H，m），7.35（2H，d，J＝8Hz），7.57（1H，d，J＝8Hz），8.05（1H，dd，J＝8Hz和1Hz），8.36（1H，dd，J＝7Hz和1Hz），9.10（1H，d，J＝7Hz）
（4）2-丁基-3-〔4-〔1-溴-3-（1H-四唑-5-基）-2-中氮茚基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.92（3H，t，J＝7Hz），1.44（2H，m），1.86（2H，m），3.02（2H，t，J＝7Hz），5.62（2H，s），6.93（1H，dd，J＝7Hz），7.17（1H，ddd，J＝1Hz，7Hz和8Hz），7.24-7.45（5H，m），8.15（2H，dt，J＝1Hz和7Hz），8.43（1H，dd，J＝1Hz和5Hz），8.52（1H，d，J＝8Hz）
（5）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：224-226℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.26（3H，t，J＝7.5Hz），2.52（6H，s），2.81（2H，q，J＝7.5Hz），3.69（3H，s），5.48（2H，s），6.96（1H，s），7.10（2H，d，J＝9Hz），7.21（2H，d，J＝9Hz），7.51（1H，s）
（6）3-〔4-〔1，2-二甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：124-130℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.92（3H，t，J＝7.5Hz），1.61-1.83（2H，m），2.12（3H，s），2.56（3H，s），2.83（2H，t，J＝7.5Hz），3.62（3H，s），5.50（2H，s），7.03-7.18（5H，m），7.30（1H，s），8.17（1H，d，J＝5Hz）
（7）7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔1-丙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.63（3H，t，J＝8Hz），0.88（3H，t，J＝8Hz），1.45（2H，m），1.66（2H，m），2.56（3H，s），2.83（2H，t，J＝8Hz），3.72（2H，t，J＝8Hz），5.58（2H，s），6.58（1H，d，J＝4Hz），7.07（1H，d，J＝4Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.10（2H，d，J＝9Hz），7.20（2H，d，J＝9Hz），8.17（1H，d，J＝5Hz）
（8）5，7-二甲基-2-乙基-3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：252-254℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.11（3H，t，J＝8Hz），1.23（3H，t，J＝8Hz），2.44（3H，s），2.47（3H，s），2.81（2H，q，J＝8Hz），3.77（2H，q，J＝8Hz），5.51（2H，s），6.95（1H，d，J＝3Hz），6.95（1H，s），7.10（1H，d，J＝3Hz），7.19（2H，d，J＝9Hz），7.31（2H，d，J＝9Hz）
（9）3-〔4-〔1-异丙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝8Hz），1.28（6H，d，J＝8Hz），1.70（2H，m），2.56（3H，s），2.82（2H，t，J＝8Hz），4.07（1H，m），5.57（2H，s），6.61（1H，d，J＝3Hz），7.09（1H，d，J＝5Hz），7.19（1H，d，J＝3Hz），7.22（2H，d，J＝9Hz），7.29（2H，d，J＝9Hz），8.17（1H，d，J＝5Hz）
（10）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：147-150℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.60-1.81（2H，m），2.51（6H，s），2.77（2H，t，J＝7.5Hz），3.70（3H，s），5.48（2H，s），6.96（1H，s），7.10（2H，d，J＝9Hz），7.21（2H，d，J＝9Hz），7.51（1H，s）
（11）5，7-二甲基-3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：209-212℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.86（3H，t，J＝8Hz），1.11（3H，t，J＝8Hz），1.68（2H，m），2.50（3H，s），2.53（3H，s），2.75（2H，t，J＝8Hz），3.78（2H，q，J＝8Hz），5.55（2H，s），6.60（1H，d，J＝3Hz），6.98（1H，s），7.10（1H，d，J＝3Hz），7.17（2H，d，J＝9Hz），7.31（2H，d，J＝9Hz）
实施例35
按照与实施例28相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔4-〔5-氯-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）-3-噻吩基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.88（3H，t，J＝6Hz），1.38（2H，m），1.79（2H，m），2.85（2H，t，J＝6Hz），5.52（2H，s），6.90-7.40（21H），8.14（1H，d，J＝8Hz），8.43（1H，dd，J＝5Hz和1Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-〔3-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）-2-咪唑并〔1，2-a〕吡啶基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CDCl3，δ）：0.88（1.5H，t，J＝7Hz），0.97（1.5H，t，J＝7Hz），1.18-1.60（2H，m），1.68-2.03（2H，m），2.76（1H，t，J＝7Hz），3.05（1H，t，J＝7Hz），5.52（2H，s），6.91（1H，dd，J＝1Hz和7Hz），7.06-7.63（18H，m），7.73（1H，t，J＝7Hz），7.83（2H，d，J＝8Hz），8.07（2H，d，J＝8Hz），8.88（1H，dd，J＝1Hz和8Hz），9.09（1H，d，J＝8Hz）
实施例36
按照与实施例29相似的方法，制得了下述化合物。
2-丁基-3-〔4-〔3-（1H-四唑-5-基）-2-咪唑并〔1，2-a〕吡啶基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
NMR（CD3OD，δ）：0.80（3H，t，J＝7Hz），1.30（2H，m），1.66（2H，m），2.74（2H，t，J＝7Hz），5.45（2H，s），6.86（1H，t，J＝7Hz），7.04（2H，d，J＝8Hz），7.18（1H，d，J＝5Hz），7.23（1H，d，J＝5Hz），7.31（1H，br t，J＝8Hz），7.62（2H，d，J＝8Hz），7.93（1H，dd，J＝1Hz和8Hz），8.24（1H，dd，J＝1Hz and 7Hz），8.40（1H，d，J＝8Hz）
实施例37
将2-丁基-3-〔4-〔5-氯-2-（1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基）-3-噻吩基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（1.02g）溶于1，4-二噁烷（10ml）中，并在环境温度下用1N盐酸处理10小时。用1N氢氧化钠水溶液中和反应混合物后，减压浓缩。残留物用二氯甲烷-甲醇（4∶1）提取，减压蒸发提取液。残留物用硅胶柱层析纯化，得到2-丁基-3-〔4-〔5-氯-2-（1H-四唑-5-基）-3-噻吩基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（640mg）。
NMR（DMSO-d6，δ）：0.87（3H，t，J＝6Hz），1.37（2H，m），1.72（2H，m），2.86（2H，t，J＝6Hz），5.54（2H，s），7.16（2H，d，J＝8Hz），7.27（1H，dd，J＝8Hz和5Hz），7.40（2H，d，J＝8Hz），8.02（1H，dd，J＝8Hz和1Hz），8.30（1H，dd，J＝5Hz和1Hz）
实施例38
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：107-112℃
NMR（D2O，δ）：1.00（3H，t，J＝7.5Hz），2.19（3H，s），2.23（3H，s），2.55（2H，q，J＝7.5Hz），3.20（3H，s），5.19（2H，s），6.48（1H，s），6.66-6.84（4H，m），7.00（1H，s）
（2）3-〔4-〔1，2-二甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.78（3H，t，J＝7.5Hz），1.40-1.62（2H，m），1.78（3H，s），2.46（3H，s），2.71（2H，t，J＝7.5Hz），3.45（3H，s），5.35（2H，s），6.73（2H，d，J＝9Hz），6.85（2H，d，J＝9Hz），6.97（1H，d，J＝5Hz），7.07（1H，s），7.98（1H，d，J＝5Hz）
（3）7-甲基-2-丙基-3-〔4-〔1-丙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.28（3H，t，J＝8Hz），0.62（3H，t，J＝8Hz），1.07（2H，m），1.34（2H，m），2.37（3H，s），2.65（2H，t，J＝8Hz），3.28（2H，t，J＝8Hz），5.33（2H，s），6.53（1H，d，J＝3Hz），6.68（1H，d，J＝3Hz），6.78（1H，d，J＝5Hz），6.89（2H，d，J＝9Hz），6.94（2H，d，J＝9Hz），7.90（1H，d，J＝5Hz）
（4）5，7-二甲基-2-乙基-3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.78（3H，t，J＝8Hz），1.05（3H，t，J＝8Hz），2.29（6H，s），2.67（2H，q，J＝8Hz），3.40（2H，q，J＝8Hz），5.79（2H，s），6.55（1H，d，J＝3Hz），6.56（1H，s），6.78（1H，d，J＝3Hz），6.86（2H，d，J＝9Hz），6.91（2H，d，J＝9Hz）
（5）3-〔4-〔1-异丙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.68（3H，t，J＝8Hz），0.92（6H，d，J＝7Hz），1.40（2H，m），2.39（3H，s），2.69（2H，t，J＝7Hz），3.82（1H，m），5.34（2H，s），6.56（1H，d，J＝3Hz），6.84（1H，d，J＝5Hz），6.85（1H，d，J＝3Hz），6.91（2H，d，J＝9Hz），6.98（2H，d，J＝9Hz），7.90（1H，d，J＝5Hz）
（6）5，7-二甲基-3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.64（3H，t，J＝8Hz），0.80（3H，t，J＝8Hz），1.35（2H，m），2.27（3H，s），2.31（3H，s），2.63（2H，t，J＝8Hz），3.45（2H，q，J＝8Hz），5.82（2H，s），6.56（1H，d，J＝3Hz），6.61（1H，s），6.79（1H，d，J＝3Hz），6.89（2H，d，J＝9Hz），6.94（2H，d，J＝9Hz）
实施例39
将2-丁基-3-〔4-〔5-氯-2-（1H-四唑-5-基）-3-噻吩基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（330mg）、10%钯/炭（103mg）、氢氧化钾（261ml）和甲醇（15ml）的混合物在氢气氛（1atm）和环境温度下搅拌3小时。通过纤维素粉过滤反应混合物，减压蒸发滤液。残留物溶于水中，用1N盐酸中和。减压过滤收集沉淀物，得到了白色粉状的2-丁基-3-〔4-〔2-（1H-四唑-5-基）-3-噻吩基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶（279mg）。
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝6Hz），1.37（2H，m），1.71（2H，m），2.88（2H，t，J＝6Hz），5.56（2H，s），7.19（2H，d，J＝8Hz），7.24-7.40（4H），7.94（1H，d，J＝5Hz），8.03（1H，dd，J＝8Hz和1Hz），8.32（1H，dd，J＝5Hz和1Hz）
实施例40
按照与实施例39相似的方法，制得了下述化合物。
（1）2-丁基-3-〔4-〔3-（1H-四唑-5-基）-2-中氮茚基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：152-154℃
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.96（3H，t，J＝7Hz），1.45（2H，m），1.80（2H，m），2.92（2H，t，J＝7Hz），5.60（2H，s），6.66（1H，s），6.78（1H，dt，J＝1Hz和7Hz），6.98（1H，ddd，J＝1Hz，7Hz和8Hz），7.18（2H，d，J＝7Hz），7.34（2H，d，J＝7Hz），7.35（1H，m），8.05（1H，dd，J＝8Hz和1Hz），8.35（1H，dd，J＝1Hz和7Hz），8.93（1H，d，J＝8Hz）
（2）2-丁基-3-〔4-〔1-（1H-四唑-5-基）-2-中氮茚基〕苄基〕-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：183-185℃
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.93（3H，t，J＝7Hz），1.43（2H，m），1.79（2H，m），2.97（2H，t，J＝7Hz），5.63（2H，s），6.74（1H，t，J＝7Hz），7.03（1H，dd，J＝7Hz和8Hz），7.18（2H，d，J＝7Hz），7.29（1H，s），7.40（1H，m），7.50（2H，d，J＝7Hz），7.91（1H，d，J＝8Hz），8.10（2H，d，J＝7Hz），8.43（1H，d，J＝5Hz）
实施例41
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔5-氯-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：213-214℃
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：1.01（3H，t，J＝7Hz），1.18（3H，t，J＝7Hz），1.80（2H，m），2.71（3H，s），2.95（2H，t，J＝7Hz），3.89（2H，q，J＝7Hz），5.63（2H，s），6.60（1H，s），7.15（1H，d，J＝5Hz），7.22（2H，d，J＝9Hz），7.30（2H，d，J＝9Hz），7.49（1H，s），8.23（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-〔5-氯-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：190-191℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.93（3H，t，J＝7Hz），1.72（2H，m），2.57（3H，s），2.84（2H，d，J＝7Hz），3.37（3H，s），5.58（2H，s），6.67（1H，s），7.10（1H，d，J＝5Hz），7.22（2H，d，J＝9Hz），7.37（2H，d，J＝9Hz），8.18（1H，d，J＝5Hz）
（3）3-〔4-〔5-氯-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：254-261℃（分解）
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：1.17（3H，t，J＝7.5Hz），1.34（3H，t，J＝7.5Hz），2.61（3H，s），2.63（3H，s），2.89（2H，q，J＝7.5Hz），3.88（2H，q，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.60（2H，s），7.00（1H，s），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.30（2H，d，J＝9Hz）
（4）3-〔4-〔5-氯-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：244-245℃（分解）
NMR（DMSO-d6，δ）：1.25（3H，t，J＝7Hz），2.51（6H，s），2.82（2H，q，J＝7Hz），5.53（2H，s），6.68（1H，s），6.97（1H，s），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.37（2H，d，J＝9Hz）
（5）3-〔4-〔5-氯-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：211-213℃
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.96（3H，t，J＝7Hz），1.18（3H，t，J＝7Hz），1.75（2H，m），2.60（3H，s），2.65（3H，s），2.83（2H，t，J＝7Hz），3.39（2H，q，J＝7Hz），5.59（2H，s），6.60（1H，s），6.99（1H，s），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.30（2H，d，J＝9Hz）
（6）3-〔4-〔5-氯-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：191-193℃
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：0.99（3H，t，J＝7Hz），1.77（2H，m），2.60（3H，s），2.62（3H，s），2.84（2H，t，J＝7Hz），3.46（3H，s），5.57（2H，s），6.60（1H，s），6.99（1H，s），7.19（2H，d，J＝9Hz），7.29（2H，d，J＝9Hz）
（7）3-〔4-〔1，5-二甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：238-241℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.26（3H，t，J＝7.5Hz），2.27（3H，s），2.50（6H，s），2.83（2H，q，J＝7.5Hz），3.31（3H，s），5.52（2H，s），6.36（1H，s），6.97（1H，s），7.18（2H，d，J＝9.0Hz），7.31（2H，d，J＝9.0Hz）
（8）3-〔4-〔1-乙基-5-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：261.5-262.5℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.02（3H，t，J＝7.0Hz），1.22（3H，t，J＝7.5Hz），2.29（3H，s），2.51（6H，s），2.82（2H，q，J＝7.5Hz），3.73（2H，q，J＝7.0Hz），5.53（2H，s），6.34（1H，s），6.97（1H，s），7.19（2H，d，J＝9.0Hz），7.30（2H，d，J＝9.0Hz）
（9）3-〔4-〔1，5-二甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：202-204.5℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.62-1.83（2H，m），2.27（3H，s），2.57（3H，s），2.86（2H，t，J＝7.5Hz），3.32（3H，s），5.58（2H，s），6.34（1H，s），7.09（1H，d，J＝5.0Hz），7.21（2H，d，J＝9.0Hz），7.32（2H，d，J＝9.0Hz），8.17（1H，d，J＝5.0Hz）
（10）3-〔4-〔1-乙基-5-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：176-178℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.00（3H，t，J＝7.0Hz），1.58-1.80（2H，m），2.29（3H，s），2.58（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），3.71（2H，q，J＝7.0Hz），5.58（2H，s），6.34（1H，s），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），7.21（2H，d，J＝9.0Hz），7.30（2H，d，J＝9.0Hz），8.20（1H，d，J＝5.0Hz）
（11）3-〔4-〔1，5-二甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：148-153℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.59-1.82（2H，m），2.27（3H，s），2.80（2H，t，J＝7.5Hz），3.32（3H，s），5.53（2H，s），6.35（1H，s），6.97（1H，s），7.17（2H，d，J＝9Hz），7.31（2H，d，J＝9Hz）
（12）3-〔4-〔1-乙基-5-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：208-209℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.88（3H，t，J＝7Hz），1.00（3H，t，J＝7Hz），1.66（2H，m），2.30（3H，s），2.50（6H，s），2.77（2H，q，J＝7Hz），3.73（2H，q，J＝7Hz），5.54（2H，s），6.34（1H，s），6.97（1H，s），7.18（2H，d，J＝9Hz），7.30（2H，d，J＝9Hz）
（13）3-〔4-〔2-溴-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：229-231℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.25（3H，t，J＝7.5Hz），2.81（2H，q，J＝7.5Hz），3.71（3H，s），5.48（2H，s），6.95（1H，s），7.10（2H，d，J＝9Hz），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.63（1H，s）
（14）3-〔4-〔2-溴-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：151-153℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.59-1.82（2H，m），2.76（2H，t，J＝7.5Hz），3.71（3H，s），5.48（2H，s），6.95（1H，s），7.10（2H，d，J＝9Hz），7.20（2H，d，J＝9Hz），7.63（1H，s）
实施例42
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔5-氯-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.57（3H，t，J＝7Hz），0.64（3H，t，J＝7Hz），1.38（2H，m），2.35（3H，s），2.68（2H，t，J＝7Hz），3.29（2H，br q，J＝7Hz），5.36（2H，s），6.44（1H，s），6.80（1H，d，J＝5Hz），6.83（2H，d，J＝9Hz），6.95（2H，d，J＝9Hz），7.88（1H，d，J＝5Hz）
（2）3-〔4-〔5-氯-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.77（3H，t，J＝7Hz），1.50（2H，s），2.40（3H，s），2.71（2H，t，J＝7Hz），2.89（3H，s），5.35（2H，s），6.47（1H，s），6.73（2H，d，J＝5Hz），6.82-6.92（3H），7.91（1H，d，J＝5Hz）
（3）3-〔4-〔5-氯-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.53（3H，t，J＝7Hz），1.02（3H，t，J＝7Hz），2.24（6H，s），2.66（2H，q，J＝7Hz），3.24（2H，br q，J＝7Hz），5.80（2H，br s），6.43（1H，s），6.50（1H，s），6.80（2H，d，J＝9Hz），6.93（2H，d，J＝9Hz）
（4）3-〔4-〔5-氯-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：1.11（3H，t，J＝7Hz），2.29（6H，s），2.70（2H，q，J＝7Hz），2.82（3H，s），5.30（2H，s），6.43（1H，s），6.64（1H，s），6.72（2H，d，J＝9Hz），6.88（2H，d，J＝9Hz）
（5）3-〔4-〔5-氯-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：172-176℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.02（3H，t，J＝7Hz），1.68（2H，m），2.49（3H，s），2.51（3H，s），2.76（2H，t，J＝7.5Hz），3.75（2H，q，J＝7Hz），5.50（2H，s），6.36（1H，s），6.95（1H，s），7.10（2H，d，J＝9Hz），7.35（2H，d，J＝9Hz）
（6）3-〔4-〔5-氯-1-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.68（3H，t，J＝7.5Hz），1.40（2H，m），2.26（6H，s），2.60（2H，t，J＝8Hz），2.71（3H，s），5.78（2H，s），6.44（1H，s），6.58（1H，s），6.73（2H，d，J＝9Hz），6.87（2H，d，J＝9Hz）
（7）3-〔4-〔1，5-二甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：1.08（3H，t，J＝7.5Hz），2.07（3H，s），2.30（6H，s），2.68（2H，q，J＝7.5Hz），2.85（3H，s），5.28（2H，s），6.28（1H，s），6.65（1H，s），6.80（2H，d，J＝9.0Hz），6.88（2H，d，J＝9.0Hz）
（8）3-〔4-〔1-乙基-5-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：138.5-148℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.97（3H，t，J＝7.5Hz），1.23（3H，t，J＝7.5Hz），2.24（3H，s），2.80（2H，q，J＝7.5Hz），3.69（2H，q，J＝7.5Hz），5.48（2H，s），6.10（1H，s），6.95（1H，s），7.07（2H，d，J＝9Hz），7.31（2H，d，J＝9Hz）
（9）3-〔4-〔1，5-二甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.75（3H，t，J＝7.5Hz），1.48（2H，m），2.11（3H，s），2.42（3H，s），2.69（2H，t，J＝7.5Hz），2.90（3H，s），5.33（2H，s），6.30（1H，s），6.80（2H，d，J＝9.0Hz），6.87（2H，d，J＝9.0Hz），6.89（1H，d，J＝5.0Hz），7.90（1H，d，J＝5.0Hz）
（10）3-〔4-〔1-乙基-5-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.60（3H，t，J＝7.5Hz），0.64（3H，t，J＝7.0Hz），1.26-1.49（2H，m），2.10（3H，s），2.38（3H，s），2.68（2H，t，J＝7.5Hz），3.28（2H，q，J＝7.0Hz），5.32（2H，s），6.30（1H，s），6.81（1H，d，J＝5.0Hz），6.85（2H，d，J＝9.0Hz），6.94（2H，d，J＝9.0Hz），7.90（1H，d，J＝5.0Hz）
（11）3-〔4-〔1，5-二甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：112-113℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.60-1.84（2H，m），2.23（3H，s），2.79（2H，t，J＝7.5Hz），3.28（3H，s），5.46（2H，s），6.11（1H，s），6.95（1H，s），7.06（2H，d，J＝9Hz），7.48（2H，d，J＝9Hz）
（12）3-〔4-〔1-乙基-5-甲基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：165-173℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7Hz），0.98（3H，t，J＝7Hz），1.68（2H，m），2.25（3H，s），2.52（6H，s），2.77（2H，t，J＝7Hz），3.69（2H，q，J＝7Hz），5.49（2H，s），6.11（1H，s），6.95（1H，s），7.07（2H，d，J＝9Hz），7.31（2H，d，J＝9Hz）
（13）3-〔4-〔2-溴-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：188-190℃
NMR（DMSO-d6，δ）：1.27（3H，t，J＝7.5Hz），2.82（2H，q，J＝7.5Hz），3.63（3H，s），5.43（2H，s），6.94（1H，s），7.00（2H，d，J＝9Hz），7.20（1H，s），7.31（2H，d，J＝9Hz）
（14）3-〔4-〔2-溴-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
mp：171-173℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.93（3H，t，J＝7.5Hz），1.62-1.84（2H，m），2.78（2H，t，J＝7.5Hz），3.63（3H，s），5.43（2H，s），6.94（1H，s），6.99（2H，d，J＝9Hz），7.19（1H，s），7.30（2H，d，J＝9Hz）
实施例43
依次按照与实施例28和29相似的方法，制得了下述化合物。
（1）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：225-227℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.95（3H，t，J＝7.5Hz），1.62-1.86（2H，m），2.57（3H，s），2.84（2H，t，J＝7.5Hz），5.58（2H，s），6.92（1H，d，J＝1Hz），7.10（1H，d，J＝5Hz），7.14-7.35（4H，m），7.49（1H，d，J＝1Hz），8.18（1H，d，J＝5Hz）
（2）7-甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：184-186℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.90（3H，t，J＝7.5Hz），1.57-1.79（2H，m），1.99（3H，s），2.57（3H，s），2.82（2H，t，J＝7.5Hz），5.60（2H，s），6.18（1H，d，J＝4.5Hz），6.80（1H，d，J＝4.5Hz），7.10（1H，d，J＝5.0Hz），7.22（4H，s），8.19（1H，d，J＝5.0Hz）
制备49
按照与制备9相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-（2-氯-4-氰基-1-甲基-3-吡咯基）苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：150-152℃
NMR（CDCl3，δ）：0.99（3H，t，J＝7.5Hz），1.66-1.90（2H，m），2.61（3H，s），2.65（3H，s），2.80（2H，m），3.67（3H，s），5.50（2H，s），6.92（1H，s），7.11-7.23（3H，m），7.50（2H，d，J＝9Hz）
实施例44
按照与实施例1相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶
mp：147-150℃
NMR（DMSO-d6，δ）：0.91（3H，t，J＝7.5Hz），1.60-1.81（2H，m），2.51（6H，s），2.77（2H，t，J＝7.5Hz），3.70（3H，s），5.48（2H，s），6.96（1H，s），7.10（2H，d，J＝9Hz），7.21（2H，d，J＝9Hz），7.51（1H，s）
实施例45
按照与实施例3相似的方法，制得了下述化合物。
3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶的钠盐
NMR（D2O，δ）：0.68（3H，t，J＝7.5Hz），1.32-1.55（2H，m），2.29（3H，s），2.35（3H，s），2.58（2H，t，J＝7.5Hz），3.31（3H，s），5.28（2H，s），6.63（1H，s），6.77-6.90（4H，m），7.04（1H，s）

Claims (16)

1、下式化合物及其可药用的盐，
Figure 911091823_IMG1
式中R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基；
R2、R3和R4各为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级链烯基、低级烷硫基、一或二或三卤代(低级)烷基、氧代(低级)烷基、羟基(低级)烷基或任意酯化的羧基；或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基；
R5为氢或亚氨基保护基；
A为低级亚烷基；
Q为CH或N；
X为N或CH；
Y为NH、O或S；以及
Figure 911091823_IMG2
为可以带有合适的取代基的稠合或非稠合的咪唑基。
2、权利要求1的化合物，其中
Figure 911091823_IMG3
为可以与芳环或杂环稠合的1H-咪唑-1-基，该基团可以带有低级烷基、卤素、低级烷氧基、羟基（低级）烷基或任意酯化的羧基。
3、权利要求2的化合物，其中 为可以与苯、萘、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、嘧啶、呋喃或噻吩稠合的1H-咪唑-1-基，该基团可以带有低级烷基、卤素、低级烷氧基、羟基（低级）烷基、羧基或低级烷氧羰基。
4、权利要求3的化合物，其中
R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或低级链烷酰氨基，
R2、R3和R4各自为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级链烯基、低级烷硫基、一或二或三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基、羧基或低级烷氧基羰基，
R5为氢或者一或二或三苯基（低级）烷基，
Figure 911091823_IMG5
为3H-咪唑并〔4，5-b〕嘧啶-3-基、1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基、1H-咪唑-1-基，各基团可以带有低级烷基、卤素、低级烷氧基、羟基（低级）烷基或低级烷氧羰基。
5、权利要求4的化合物，其中R1和R4各为氢，而Q和X各为CH。
6、权利要求5的化合物，该化合物由下式表示：
Figure 911091823_IMG6
7、权利要求6的化合物，其中
Figure 911091823_IMG7
为2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2，7-二（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、2，5，7-三（低级）烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、5-卤代-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、5-低级烷氧基-2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶-3-基、6-低级烷氧羰基-2-低级烷基-1H-苯并咪唑-1-基、2-低级烷基-3H-咪唑并〔4，5-d〕嘧啶-3-基、2-低级烷基-1H-噻吩并〔3，4-d〕咪唑-1-基、2-低级烷基-4-卤代-5-羟基（低级）烷基-1H-咪唑-1-基，而下式基团
Figure 911091823_IMG8
为下列各式基团：
Figure 911091823_IMG9
式中R2 a为氢、卤素、氰基、低级烷基或低级烷硫基，而
R3 a为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级链烯基、三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基或低级烷氧羰基;
Figure 911091823_IMG10
式中R2 b和R3 b各为卤素：
Figure 911091823_IMG11
式中R2 c为氢、卤素或（低级）烷基，
R3 c为（低级）烷基，而
R4 c为氢或卤素;
Figure 911091823_IMG12
式中R2 b为氢、卤素或低级烷基，而R3 d为低级烷基;
Figure 911091823_IMG13
式中R2 e为氢或卤素;或者
Figure 911091823_IMG14
8、权利要求7的化合物，它们选自：
（1）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（2）2-丁基-3-〔4-〔3，4-二氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（3）3-〔4-〔2-溴-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丁基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（4）3-〔4-〔4-溴-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（5）2-丁基-3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（6）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（7）7-甲基-3-〔4-〔4-甲基-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（8）7-甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（9）3-〔4-〔3-氯-2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（10）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-5，7-二甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（11）5，7-二甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（12）3-〔4-〔2，3-二甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（13）3-〔4-〔2-氯-3-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（14）2-乙基-5，7-二甲基-3-〔4-〔2-甲基-5-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（15）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-2-乙基-7-甲基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（16）3-〔4-〔4-氯-2-（1H-四唑-5-基）-1-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（17）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（18）3-〔4-〔5-溴-1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（19）3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-7-甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（20）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-乙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（21）5，7-二甲基-2-乙基-3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
（22）5，7-二甲基-3-〔4-〔1-乙基-3-（1H-四唑-5-基）-2-吡咯基〕苄基〕-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，和
（23）3-〔4-〔2-氯-1-甲基-4-（1H-四唑-5-基）-3-吡咯基〕苄基〕-5，7-二甲基-2-丙基-3H-咪唑并〔4，5-b〕吡啶，
或它们的钠盐或盐酸盐。
9、制备下式化合物或其盐的方法，
Figure 911091823_IMG15
式中R1为氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰基氨基;
R2、R3和R4各为氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级链烯基、低级烷硫基、一或二或三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基或任意酯化的羧基;或
R2和R3连接起来形成1，3-亚丁二烯基;
R5为氢或亚氨基保护基;
A为低级亚烷基;
Q为CH或N;
X为N或CH;
Y为NH、O或S;以及
Figure 911091823_IMG16
为可以带有合适的取代基的稠合或非稠合的咪唑基，该方法包括：
a）使下式化合物进行形成四唑基的反应，
Figure 911091823_IMG17
式中R1、R2、R3、R4、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG18
分别如上所述定义，
得到下式化合物或其盐，
Figure 911091823_IMG19
式中R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG20
分别如上所定义，或者
b）将下式化合物或其盐还原，
Figure 911091823_IMG21
式中R1、R2、R3、R5、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG22
分别如上所定义，而R4 a为氧代（低级）烷基或卤素，
得到下式化合物或其盐，
式中R1、R2、R3、R5、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG24
分别如上所定义，而R4 b为羟基（低级）烷基或氢，或者
c）使下式化合物或其盐
Figure 911091823_IMG25
式中
Figure 911091823_IMG26
如上所定义，
与下式化合物或其盐反应，
Figure 911091823_IMG27
式中R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、X、Y和 分别如上所定义，而R6为酸残基，
得到下式化合物或其盐，
Figure 911091823_IMG29
式中R1、R2、R3、R4、R5、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG30
分别如上所定义，或者
d）使下式化合物或其盐脱除亚氨基保护基，
Figure 911091823_IMG31
式中R1、R2、R3、R4、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG32
分别如上所定义，而R5 a为亚氨基保护基，
得到下式化合物或其盐，
Figure 911091823_IMG33
式中R1、R2、R3、R4、A、Q、X、Y和
Figure 911091823_IMG34
分别如上所定义。
10、一种药物组合物，包含权利要求Ⅰ的化合物或其可药用的盐和可药用的、基本无毒的载体或赋形剂。
11、治疗或预防血管紧张素Ⅱ介导的疾病的方法，该方法包括使人或动物服用权利要求1的化合物或其可药用的盐。
12、治疗或预防高血压和心力衰竭的方法，其中包括使人或动物服用权利要求1的化合物或其可药用的盐。
13、用作药物的权利要求1的化合物或其可药用的盐。
14、用作血管紧张素Ⅱ拮抗剂的权利要求1的化合物或其可药用的盐。
15、权利要求1的化合物在制备用于治疗或预防血管紧张素Ⅱ介导的疾病的药物中的应用。
16、制备药物组合物的方法，其中包括将权利要求1的化合物与可药用的、基本上无毒的载体或赋形剂混合。
CN91109182A 1990-09-25 1991-09-24 杂环衍生物 Pending CN1059723A (zh)

Applications Claiming Priority (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9020838.0 1990-09-25
GB909020838A GB9020838D0 (en) 1990-09-25 1990-09-25 Condensed imidazole derivatives and process for preparation thereof
GB9023467.5 1990-10-29
GB909023467A GB9023467D0 (en) 1990-10-29 1990-10-29 Condensed imidazole derivatives and process for preparation thereof
GB909028216A GB9028216D0 (en) 1990-12-31 1990-12-31 Condensed imidazole derivatives and process for preparation thereof
GB9028216.1 1990-12-31
GB919103874A GB9103874D0 (en) 1991-02-25 1991-02-25 Heterocyclic derivatives
GB9103874.5 1991-02-25
GB9106956.7 1991-04-03
GB919106956A GB9106956D0 (en) 1991-04-03 1991-04-03 Heterocyclic derivatives
GB919107231A GB9107231D0 (en) 1991-04-05 1991-04-05 Heterocyclic derivatives
GB9107231.4 1991-04-05
GB9112803.3 1991-06-14
GB919112803A GB9112803D0 (en) 1991-06-14 1991-06-14 Heterocyclic derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1059723A true CN1059723A (zh) 1992-03-25

Family

ID=27562836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN91109182A Pending CN1059723A (zh) 1990-09-25 1991-09-24 杂环衍生物

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5210092A (zh)
EP (1) EP0480204B1 (zh)
JP (1) JPH04288075A (zh)
KR (1) KR920006347A (zh)
CN (1) CN1059723A (zh)
AT (1) ATE135701T1 (zh)
AU (1) AU650473B2 (zh)
CA (1) CA2052125A1 (zh)
DE (1) DE69118082T2 (zh)
FI (1) FI914163A (zh)
HU (1) HUT59404A (zh)
IE (1) IE913164A1 (zh)
IL (1) IL99443A0 (zh)
NO (1) NO913750L (zh)
PT (1) PT99038A (zh)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5177074A (en) * 1991-03-26 1993-01-05 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
TW274551B (zh) * 1991-04-16 1996-04-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US5252574A (en) * 1991-04-26 1993-10-12 Merck & Co., Inc. Angiotensin II antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
US5198438A (en) * 1991-05-07 1993-03-30 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
GB9201789D0 (en) * 1992-01-28 1992-03-11 Fujisawa Pharmaceutical Co Heterocyclic derivatives
US5354759A (en) * 1991-09-12 1994-10-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Angiotenin II antagonizing heterocyclic compounds
WO1993019067A1 (en) * 1991-09-12 1993-09-30 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazopyridine derivatives as angiotensin ii antagonists
US5283242A (en) * 1991-10-24 1994-02-01 American Home Products Corporation Substituted benzimidazoles and quinazolines as antihypertensives
WO1993018030A1 (en) * 1992-03-03 1993-09-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives as angiotensin ii antagonists
US5364869A (en) * 1992-03-09 1994-11-15 Abbott Laboratories Heterocycle-substituted benzyaminopyridine angiotensin II receptor antagonists
EP0577025A3 (de) * 1992-07-01 1998-02-04 Hoechst Aktiengesellschaft Angiotensin-II-Rezeptorantagonisten zur Behandlung und Prophylaxe von koronaren Herzerkrankungen
EP0577023A3 (en) * 1992-07-01 1996-12-18 Hoechst Ag Angiotensin-ii receptor-antagonists for the treatment of arrhythmices
GB9218449D0 (en) 1992-08-29 1992-10-14 Boots Co Plc Therapeutic agents
WO1994005633A1 (en) * 1992-09-01 1994-03-17 Ciba-Geigy Ag 3-cyano-4-halogeno-2-(subst.phenyl)-pyrroles as pesticides and fungicides
JPH08502286A (ja) * 1992-10-13 1996-03-12 ジー．ディー．サール アンド カンパニー 循環器系障害処置用のｎ−アリールヘテロアリールアルキル１−フェニル−イミダゾール−２−オン化合物
DE4236026A1 (de) * 1992-10-24 1994-04-28 Merck Patent Gmbh Imidazopyridine
US5376666A (en) * 1992-11-30 1994-12-27 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Angiotension-II receptor blocking, azacycloalkyl or azacycloalkenyl
CA2128014A1 (en) * 1992-12-07 1994-06-23 Toshikazu Shimizu Process for the preparation of imidazopyridine derivatives and intermediates
US5455260A (en) * 1993-05-21 1995-10-03 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Aliphatic amino bis-aryl squalene synthase inhibitors
US5338740A (en) * 1993-07-13 1994-08-16 Pfizer Inc. Angiotensin II receptor antagonists
CA2223918C (en) * 1995-06-07 2006-01-10 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Pyrrole derivatives and medicinal composition
BR9810508A (pt) 1997-07-03 2000-09-05 Du Pont Pharm Co Composto, composição farmacêutica e método de tratamento de uma desordem
US6124463A (en) * 1998-07-02 2000-09-26 Dupont Pharmaceuticals Benzimidazoles as corticotropin release factor antagonists
US6365589B1 (en) 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
SE9903028D0 (sv) 1999-08-27 1999-08-27 Astra Ab New use
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
JP2008506702A (ja) 2004-07-14 2008-03-06 ピーティーシー セラピューティクス，インコーポレーテッド Ｃ型肝炎を治療するための方法
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
WO2006019832A1 (en) 2004-07-22 2006-02-23 Ptc Therapeutics, Inc. Thienopyridines for treating hepatitis c
US7531560B2 (en) * 2004-11-10 2009-05-12 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Anti-cytokine heterocyclic compounds
PE20070341A1 (es) * 2005-07-29 2007-04-13 Wyeth Corp Derivados de pirrol como moduladores del receptor de progesterona
PE20070182A1 (es) * 2005-07-29 2007-03-06 Wyeth Corp Derivados cianopirrol-fenil amida como moduladores del receptor de progesterona
CA3089569C (en) 2007-06-04 2023-12-05 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
WO2009149279A2 (en) 2008-06-04 2009-12-10 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
AR072297A1 (es) 2008-06-27 2010-08-18 Novartis Ag Derivados de indol-2-il-piridin-3-ilo, composicion farmaceutica que los comprende y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la sintasa aldosterona.
CA2730603C (en) 2008-07-16 2019-09-24 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
US8703776B2 (en) 2011-06-15 2014-04-22 Cymabay Therapeutics, Inc. Agonists of GPR131 and uses thereof
WO2013032939A1 (en) * 2011-08-26 2013-03-07 Metabolex, Inc. Bicyclic agonists of gpr131 and uses thereof
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
JP2016514670A (ja) 2013-03-15 2016-05-23 シナジー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 他の薬物と組み合わせたグアニル酸シクラーゼ受容体アゴニスト
EP2970384A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
US9394285B2 (en) 2013-03-15 2016-07-19 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
PL3004138T3 (pl) 2013-06-05 2024-07-29 Bausch Health Ireland Limited Ultra-oczyszczeni agoniści peptydowi cyklazy guanylanowej C, sposób ich uzyskiwania i ich zastosowanie

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130251A1 (de) * 1981-07-31 1983-02-17 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln 6-(4-((omega)-(1-imidazolyl)-alkyl)-phenyl)-3-oxo -2,3,4,5-tetrahydro-pyridazine und deren saeureadditionssalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
CA1338238C (en) * 1988-01-07 1996-04-09 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles and combinations thereof with diuretics and nsaids
US4916129A (en) * 1989-01-19 1990-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Combination β-blocking/angiotensin II blocking antihypertensives
IE64514B1 (en) * 1989-05-23 1995-08-09 Zeneca Ltd Azaindenes
IL94390A (en) * 1989-05-30 1996-03-31 Merck & Co Inc The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them
IL96019A0 (en) * 1989-10-31 1991-07-18 Fujisawa Pharmaceutical Co Imidazole derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
TW300219B (zh) * 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag

Also Published As

Publication number Publication date
PT99038A (pt) 1992-08-31
FI914163A (fi) 1992-03-26
AU8345491A (en) 1992-04-02
EP0480204A1 (en) 1992-04-15
ATE135701T1 (de) 1996-04-15
FI914163A0 (fi) 1991-09-04
KR920006347A (ko) 1992-04-27
EP0480204B1 (en) 1996-03-20
US5210092A (en) 1993-05-11
JPH04288075A (ja) 1992-10-13
IL99443A0 (en) 1992-08-18
DE69118082D1 (de) 1996-04-25
CA2052125A1 (en) 1992-03-26
IE913164A1 (en) 1992-02-25
HU913052D0 (en) 1992-01-28
AU650473B2 (en) 1994-06-23
NO913750D0 (no) 1991-09-24
HUT59404A (en) 1992-05-28
DE69118082T2 (de) 1996-10-17
NO913750L (no) 1992-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1059723A (zh) 杂环衍生物
CN1033088C (zh) 新的噻唑基苯并呋喃衍生物的制备方法
CN1230431C (zh) 用作类胰蛋白酶抑制剂的芳基甲胺衍生物
CN1046506C (zh) 制备吡唑衍生物及其盐的方法
CN1058969C (zh) 新的取代胍衍生物,其制备方法和其药物用途
CN1046724C (zh) 吡唑并吡啶化合物、含有它们的药物组合物、及其制法与用途
CN1934097A (zh) 炔基化哌嗪化合物及其作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的应用
CN1254335A (zh) 烟酰胺衍生物
CN87105680A (zh) 咪唑化合物及其制备方法，和包含该化合物的药物组合物
CN1111242A (zh) 苯磺酰胺衍生物及其制备方法
CN1109059A (zh) 新的噻吩并噻嗪衍生物
CN1364155A (zh) 用作蛋白酶抑制剂的n－氰基甲基酰胺
CN1942428A (zh) Cetp抑制剂
CN1630632A (zh) 芳香族氨基酸衍生物及其药物组合物
CN1268942A (zh) 磺酰胺化合物及其药物用途
CN1276790A (zh) 酰胺基噻唑衍生物及其制备方法与药物组合物
CN1918137A (zh) 四唑化合物及其作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的应用
CN1044656A (zh) 吡唑并吡啶化合物及其制备方法
CN1067886A (zh) 新的脲衍生物，它们的制备方法及其药物组合物
CN1114834A (zh) 抗糖尿病剂
CN1503673A (zh) 消炎药
CN1009831B (zh) 杂环氧代-2，3-二氮杂萘基乙酸的制备方法
CN1170822C (zh) 咪唑化合物及其药物用途
CN101068797A (zh) 含有噻唑环的羧酸衍生物及其药物用途
CN1111622A (zh) 丙烯酸衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication