CN105044238A - 一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法 - Google Patents

一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105044238A
CN105044238A CN201510426199.9A CN201510426199A CN105044238A CN 105044238 A CN105044238 A CN 105044238A CN 201510426199 A CN201510426199 A CN 201510426199A CN 105044238 A CN105044238 A CN 105044238A
Authority
CN
China
Prior art keywords
diamido
methyl alcohol
flow velocity
naphthalenedisulfonic acid
naphthalenedisulfonic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510426199.9A
Other languages
English (en)
Inventor
吴鸿伟
刘雪静
曹晗
韩迎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Southern Shandong Coal Chemical Industry Engineering Institute For Research And Technology Of Shandong Province
Original Assignee
Southern Shandong Coal Chemical Industry Engineering Institute For Research And Technology Of Shandong Province
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Southern Shandong Coal Chemical Industry Engineering Institute For Research And Technology Of Shandong Province filed Critical Southern Shandong Coal Chemical Industry Engineering Institute For Research And Technology Of Shandong Province
Priority to CN201510426199.9A priority Critical patent/CN105044238A/zh
Publication of CN105044238A publication Critical patent/CN105044238A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种？4,5？-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法。包括以下分析步骤：（1）高效液相色谱的条件为：色谱柱：选用XDB-C18反相柱，规格为5μm，150×4.6mm；流动相组成体积比和梯度条件：0min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；7min？10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；8min？20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；9min？40%甲醇-60%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；10min？20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；11min？5%甲醇-95%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；12min？1%甲醇-99%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；（2）配置样品溶液；（3）制作标准曲线；（4）样品含量的测定以及精密度的确定。本发明具有很强的实用价值和广发的市场前景。

Description

一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法
技术领域
本发明涉及物质分析技术领域，具体涉及一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法。
背景技术
H酸（1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸）是染料工业的重要中间体，主要用于生产酸性、直接和活性染料，如酸性品红6B、酸性大红G、酸性黑10B、直接黑、活性艳红K-2BP、活性紫K-3R、活性深蓝K-R等90余种染料，这些染料用于毛纺，棉织物的染色，亦可用于生产药物，全球年需求量达十五万吨以上。
传统的H酸生产方法是以精萘为原料，经过磺化、硝化、还原等步骤得到产品，其中在还原步骤采用铁粉加酸还原，产生大量的铁泥，难以处理，为了解决传统制备工艺带来的环保问题，提出了新的制备思路：
利用4，5-二硝基-2，7-萘二磺酸进行还原生成4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸，其是合成H酸的重要中间体之一，也是H酸绿色合成过程中的重要步骤之一，同时，其也是重要的化工产品，目前准确测定4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸及其杂质含量的技术还不太成熟，在药物分析领域中准确测定4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸及其杂质含量还属于空白区。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法。
为解决上述技术问题，本发明提供以下技术方案：一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法，包括以下分析步骤：（1）采用反相高效液相色谱法，高效液相色谱条件如下：色谱柱：XDB-C18反相柱，5μm，150×4.6mm；流动相组成(体积比)和梯度条件：0min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；7min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；8min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；9min40%甲醇-60%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；10min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；11min5%甲醇-95%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；12min1%甲醇-99%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；
（2）配置样品溶液，分别配制4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的标准溶液及样品溶液；
（3）制作标准曲线；
（4）样品含量的测定以及精密度的确定。
所述样品的进样量优选20μL。
所述样品的检测波长为233nm。
本发明中的4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸标准品为自制药品，其制备方法如下：
取一定量的4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸，在一定的温度和压力下，采用可回收还原剂催化，保持反应一定时间，即得到粗产品，然后纯化，经液相色谱一质谱联用及核磁共振检测方法检测证实，粗产品为4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸和4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸及少许4-硝基-2,7-萘二磺酸的混合物，若原料的纯度不够，有可能混有少量的2,7-萘二磺酸，纯化后，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸纯度可达98%，按照本发明高效液相色谱分析的色谱条件，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的保留时间为5.608min；2,7-萘二磺酸的保留时间为8.938min；4-硝基-2,7-萘二磺酸保留时间为14.556min；4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸保留时间为15.408min，分离度好。
所述甲醇优选HPLC级，异丙醇优选HPLC级。
试验中流动相和溶液用水优选二次石英蒸馏水。
本发明与现有技术相比具有的有益效果是：本发明的分析方法可以准确测定4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸主体含量，同时准确测定原料4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸及原料杂质2,7-萘二磺酸的含量，方法简单，分离度好，分析时间短，为监控H酸生产过程的质量提供了可靠的保障。
附图说明
图1为本发明中各标准品混合溶液的液相色谱图；
图2为产品4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的标准曲线图；
图3为原料4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸的标准曲线图；
图4为杂质2,7-萘二磺酸的标准曲线图；
图5为实验室制备4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的样品图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明中的主要实验仪器及色谱条件为：Agilent1100高效液相色谱仪DAD检测器；XDB-C18反相柱，规格为5μm，150×4.6mm；流动相组成体积比和梯度条件：0min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；7min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；8min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；9min40%甲醇-60%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；10min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；11min5%甲醇-95%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；12min1%甲醇-99%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1，本发明中的进样量为20μL；用紫外可见分光光度计在200-700nm进行连续扫描，2,7-萘二磺酸、4-硝基-2,7-萘二磺酸、4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸及4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸均在233nm处有特征吸收，故确定检测波长为233nm。
本法明中的试剂与药品为：4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸，生产过程硝化步骤纯化产品；4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸标准品，传统方法制备纯化，并经过液相色谱-质谱鉴定；4-二硝基-2,7-萘二磺酸标准品，传统方法制备纯化，并经过液相色谱-质谱鉴定；2,7-萘二磺酸，标准品，国药集团；甲醇：HPLC级；异丙醇：HPLC级；硫酸锂：分析纯，国药集团；实验中流动相和溶液用水均为二次石英蒸馏水。
本发明中的4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸标准品的制备方法如下：取一定量的4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸，在一定的温度和压力下，采用可回收还原剂催化，保持反应一定时间，即得到粗产品，然后纯化，经液相色谱一质谱联用及核磁共振检测方法检测证实，粗产品为4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸和4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸及少许4-硝基-2,7-萘二磺酸的混合物，若原料的纯度不够，有可能混有少量的2,7-萘二磺酸，纯化后，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸纯度可达98%，按照本发明高效液相色谱分析的色谱条件，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的保留时间为5.608min；2,7-萘二磺酸的保留时间为8.938min；4-硝基-2,7-萘二磺酸保留时间为14.556min；4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸保留时间为15.408min，分离度好，具体分离情况可参见图1。
本发明中标准溶液配制的方法为：准确称取0.1590g4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸标准品，置于50mL容量瓶中，溶解，再用二次水定容至50mL，摇匀，配成浓度为0.01mo1·L-1的4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸标准储备液，使用时逐级稀释到所需浓度；准确称取0.1892g4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸标准品，置于50mL容量瓶中，加入二次水使之溶解，再用二次水定容至50mL，摇匀，配成浓度为0.01mo1·L-1的标准储备液，使用时逐级稀释到所需浓度；2,7-萘二磺酸标准溶液采用类似方法配置。
实验结果表明：甲醇含量增加，混合标样出峰时间很快，但是无法分离；硫酸锂含量增加，分离度增大，但是4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸出峰时间明显增加，且硫酸锂溶液对色谱柱损伤较大，损坏柱子。
实施例1.
标准曲线的制作
选择本发明的高效液相色谱条件，即色谱柱为XDB-C18反相柱，规格为5μm，150×4.6mm；流动相组成体积比和梯度条件：0min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；7min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；8min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；9min40%甲醇-60%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；10min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；11min5%甲醇-95%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；12min1%甲醇-99%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；检测波长为233nm；进样量为20μL。
取4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸标准溶液进样，以峰面积对浓度作图如图2所示，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸在溶液浓度为2.5×10-5～5.0×10-4mo1·L-1的范围内线性关系良好，回归方程为：y=3.64×106x+19.94R2=0.9962。
取4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸标准溶液进样，以峰面积对浓度作图如图3所示，4，5-二硝基-2,7-萘二磺酸在溶液浓度为5.0×10-5～7.5×10-4mo1·L-1的范围内线性关系良好，回归方程为：y=1.64×106x-66.77R2=0.9864。
取2,7-萘二磺酸标准溶液进样，以峰面积对浓度作图如图4所示，2,7-萘二磺酸在溶液浓度为1.0×10-4～2.0×10-3mo1·L-1的范围内线性关系良好，回归方程为：y=9.01×104x+16.6R2=0.9960。
实施例2.
样品的测定
1、4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸含量的测定
准确称取0.0159g4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸自制样品置于100mL容量瓶中，加入二次水使之溶解，再用二次水定容至100mL,摇匀，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸含量的测定方法与实施例1中用高效液相色谱法测定各物质的方法相同，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸样品的色谱图如图5所示，4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸自制样品的检测结果如表下表：
表一样品检测结果
样品 4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸 4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸 2,7-萘二磺酸
1 98.2% 0.25% 1.55%
2 99.1% 0.9% 0
3 97.4% 1.9% 0.7%
2、标准回收试验
标准加入回收试验中4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的测定方法与实施例1中用高效液相色谱法测定各物质的方法相同，回收实验结果如下表，回收率在97.8%～101.3%，且无系统误差。
表二回收率试验
3、4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸精密度试验
将同一份样品在相同的条件下连续监测7次，监测时用于测定4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的方法与实施例1中用高效液相色谱法测定各物质的方法相同，精密度试验结果见下表，由下表可知，保留时间的RSD%为1.88%，峰面积的RSD%为2.54%，精密度良好。
表三精密度试验
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于包括以下分析步骤：
（1）采用反相高效液相色谱法，高效液相色谱的条件为：色谱柱：选用XDB-C18反相柱，规格为5μm，150×4.6mm；
流动相组成体积比和梯度条件：0min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；7min10%甲醇-90%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；8min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；9min40%甲醇-60%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；10min20%甲醇-80%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；11min5%甲醇-95%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；12min1%甲醇-99%Li2SO4，流速为0.8mL·min-1；
（2）配置样品溶液，分别配制4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的标准溶液及样品溶液；
（3）制作标准曲线；
（4）样品含量的测定以及精密度的确定。
2.根据权利要求1所述的一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于：所述样品的进样量优选20μL。
3.根据权利要求1所述的一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于：所述样品的检测波长为233nm。
4.根据权利要求1所述的一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于：所述步骤（2）中的4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸标准品为自制药品，制备方法为：取一定量的4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸，在一定的温度和压力下，采用可回收还原剂催化，保持反应一定时间，制得粗产品后再纯化，并经过液相色谱-质谱鉴定。
5.根据权利要求1所述的一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于：所述甲醇优选HPLC级，异丙醇优选HPLC级。
6.根据权利要求1所述的一种4,5-二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于：试验中流动相和溶液用水优选二次石英蒸馏水。
CN201510426199.9A 2015-07-20 2015-07-20 一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法 Pending CN105044238A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510426199.9A CN105044238A (zh) 2015-07-20 2015-07-20 一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510426199.9A CN105044238A (zh) 2015-07-20 2015-07-20 一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105044238A true CN105044238A (zh) 2015-11-11

Family

ID=54450947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510426199.9A Pending CN105044238A (zh) 2015-07-20 2015-07-20 一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105044238A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115201363A (zh) * 2022-07-06 2022-10-18 广东众和高新科技股份公司 一种检测1,8-二氨基-3,6-萘二磺酸含量的液相色谱分析方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1290694A (zh) * 2000-10-13 2001-04-11 武汉大学 5,6－二氨基－1,3－萘二磺酸及其制备方法用途
WO2013184732A1 (en) * 2012-06-06 2013-12-12 Targacept, Inc. Crystalline (2s)-(4e)-n-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]4-penten-2-amine 1,5-naphthalenedisulfonate
CN104569278A (zh) * 2015-02-03 2015-04-29 山东省鲁南煤化工工程技术研究院 一种中间体4,5 -二硝基-2,7-萘二磺酸含量的高效液相色谱分析方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1290694A (zh) * 2000-10-13 2001-04-11 武汉大学 5,6－二氨基－1,3－萘二磺酸及其制备方法用途
WO2013184732A1 (en) * 2012-06-06 2013-12-12 Targacept, Inc. Crystalline (2s)-(4e)-n-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]4-penten-2-amine 1,5-naphthalenedisulfonate
CN104569278A (zh) * 2015-02-03 2015-04-29 山东省鲁南煤化工工程技术研究院 一种中间体4,5 -二硝基-2,7-萘二磺酸含量的高效液相色谱分析方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张丽芬等: "H酸的高效液相色谱测定", 《苏州大学学报工学版》 *
李杨等: "H-酸高效液相色谱分析新方法的建立及评价", 《染料与染色》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115201363A (zh) * 2022-07-06 2022-10-18 广东众和高新科技股份公司 一种检测1,8-二氨基-3,6-萘二磺酸含量的液相色谱分析方法
CN115201363B (zh) * 2022-07-06 2024-02-09 广东众和高新科技股份公司 一种检测1,8-二氨基-3,6-萘二磺酸含量的液相色谱分析方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109444282B (zh) 液相色谱测定大庆油田石油磺酸盐样品中活性物含量的方法
CN109799300B (zh) 一种分析检测油样中石油磺酸盐含量的方法
CN108802256B (zh) 一种单乙醇胺含量的检测方法
CN107449841B (zh) 一种基于衍生化测定单胺类神经递质的检测方法
CN107655991B (zh) 土壤中6种邻苯二甲酸酯的测定方法
CN103149309A (zh) 变压器油中糠醛含量测定方法
CN104502477B (zh) 一种三氯乙醛废硫酸中有机物的分析方法
CN102680565B (zh) 同位素稀释电喷雾萃取电离串联质谱快速检测尿肌酐的分析方法
CN103454367A (zh) 一种利用离子色谱法检测一甲胺的方法
CN114152691B (zh) 一种气相色谱分析环戊烷及萃取剂含量的方法
CN105319308A (zh) 白酒各类组成的气相色谱/质谱分析装置和分析方法
CN103472178B (zh) 液态调味品中丙烯酰胺含量的快速检测方法
CN105319296A (zh) 一种甲醇含量的测定方法
CN105044238A (zh) 一种 4,5 -二氨基-2,7-萘二磺酸的高效液相色谱分析方法
CN104101661B (zh) 一种食品中苏丹红的快速检测方法
CN104569278B (zh) 一种中间体4,5-二硝基-2,7-萘二磺酸含量的高效液相色谱分析方法
CN105181868A (zh) 同时测定水基胶中13种苯系物和邻苯二甲酸酯类化合物的方法和应用
CN102692475B (zh) 甲基苯胺类化合物的气相色谱-质谱检测法
CN105445208A (zh) 一种高盐废水中痕量铊的测定方法
CN105334282B (zh) 一种地表水体中环境雌激素的共检测方法
CN104502473A (zh) 一种利用hplc法检测单氰胺的定量方法
CN107328877A (zh) 一种液质联用分析水中n‑甲基二乙醇胺含量的方法
CN111579654B (zh) 一种分离、提纯以及同时测定航煤中抗氧剂和防冰剂的方法
CN106324169A (zh) 葡萄酒中酰胺类杀菌剂的固相萃取‑气相色谱‑串联质谱检测方法
CN112067734A (zh) 一种番茄红素含量的液相色谱-串联质谱检测方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20151111