CN104592056B - 一种n-羟基正辛酰胺的制备工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化工领域,涉及一种N-羟基正辛酰胺的制备工艺。其步骤依次是:将盐酸羟胺加入反应器中,加入醇溶液搅拌溶解;向反应器中加入正辛酸酯,搅拌混合均匀;然后加入4-二甲基氨基吡啶,并加入固体碱,控制在5℃-15℃下,调节反应器中的溶液至pH值5.0-6.5;常压下溶液控制在20℃-40℃下,反应1-3小时,结束后冷却至-10℃-0℃、过滤氯化钠或氯化钾,真空浓缩、降温结晶、离心分离、得到粗品;将粗品在溶剂中进行重结晶、干燥得到含量99%以上的N-羟基正辛酰胺。本制备工艺,所用原料易得,反应条件温和,很好的解决了羟胺因温度过高而带来的分解爆炸危险,反应介质为醇水体系,安全低廉,且可重复套用,大大降低了生产成本,易于工业化生产及市场推广。

Description

一种N-羟基正辛酰胺的制备工艺
技术领域
[0001]本发明属于化工领域,涉及一种N-轻基正辛酰胺的制备工艺。
技术背景
[0002] N-轻基正辛酰胺(Caprylhydroxamic Acid,CHA)广泛应用于日化、医药、工业、农业等领域。在日化领域,N-羟基正辛酰胺作为新型的防腐剂,解决了传统防腐剂的以下问题:如甲醛及释放体存在潜在的致癌性、布罗布尔产生亚硝胺潜在的致癌性、有机卤素的潜在致敏性、尼泊金酯类的激素刺激性等问题。在工业领域,N-羟基正辛酰胺可成为非硫化矿的高效捕收剂,用于钨矿、锡矿等的浮选提取;在农业、医药领域,N-羟基正辛酰胺可用于脲酶抑制剂等。由于N-羟基正辛酰胺的用途广泛,所以需求量很大,但是目前尚无生产N-羟基正辛酰胺的公开技术报道。
发明内容
[0003]本发明的目的在于提供一种N-羟基正辛酰胺的制备工艺。它采用辛酸酯类化合物与盐酸羟胺,在催化剂的作用下于醇水介质中反应,反应转化率可达85%以上,经纯化重结晶,含量可达99%以上。
[0004]本发明采用的技术方案:一种N-轻基正辛酰胺的制备工艺,其步骤依次是:
[0005] a.将盐酸羟胺加入反应器中,然后加入含量80%_90%的醇溶液搅拌溶解;所述醇溶液为甲醇、乙醇或者两者的混合物,用量为所述盐酸羟胺重量的1.2-1.7倍;
[0006] b.向反应器中加入重量为所述盐酸羟胺重量的1.3-1.7倍的正辛酸酯,搅拌混合
0.5-1.0小时至均匀;所述正辛酸酯为正辛酸甲酯或者正辛酸乙酯;
[0007] c.然后加入重量为盐酸羟胺重量的0.1%-0.5%的4-二甲基氨基吡啶,并加入固体碱,控制在5°C_15°C下,调节反应器中的溶液至pH值5.0-6.5;所述固体碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或者碳酸钾,用量为上述盐酸羟胺的0.4-1.0倍;
[0008] d.常压下将反应器中的溶液控制在20°C_40°C下,进行合成反应1-3小时,反应结束后冷却至-10°C_0°C、过滤去除析出的氯化钠或氯化钾,得到N-羟基正辛酰胺醇水溶液;
[0009] e.将N-羟基正辛酰胺醇水溶液经过真空浓缩、降温结晶、离心分离、得到N-羟基正辛酰胺粗品,所述真空浓缩时的温度为50°C_70°C;
[0010] f.将N-羟基正辛酰胺粗品在溶剂中进行重结晶、干燥得到含量99%以上的N-羟基正辛酰胺,所述溶剂为甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇或者其混合物,用量为粗品重量的1.5-2.0倍。
[0011]具体的,所述步骤a中反应器为带有搅拌器的不锈钢或搪瓷反应釜,搅拌速度为70-100rpmo
[0012]具体的,所述步骤e粗品中N-轻基正辛酰胺的百分含量为90以上。
[0013]本发明所述的制备工艺,所用原料易得,反应条件温和,很好的解决了羟胺因温度过高而带来的分解爆炸危险,反应介质为醇水体系,安全低廉,且可重复套用,大大降低了生产成本,易于工业化生产及市场推广。
具体实施方式
[0014] 实施例1
[0015] 在500L搪瓷反应釜中,加入盐酸羟胺100kg,室温下加入含量为80%的甲醇水溶液120kg,室温下以70rpm的速率搅拌10分钟。然后加入130kg正辛酸甲酯,搅拌混合30分钟。然后加入固体4-二甲基氨基吡啶0.lkg,然后控制温度在5°C左右,缓慢加入固体Na0H40kg,调整pH至5.0,控温至20度,搅拌反应I小时,然后降温至O度,离心分离除去氯化钠,之后温度设定为50°C,滤液真空浓缩至粘稠,降温析晶,离心分离得含量为90%的粗品。将10kg粗品于150kg甲醇中溶解,重结晶,离心分离,于50度下减压干燥得到N-羟基正辛酰胺,含量99.2%ο
[0016] 实施例2
[0017] 在1000L搪瓷反应釜中,加入盐酸羟胺200kg,室温下加入含量为85%的乙醇水溶液250kg,室温下以75rpm的速率搅拌10分钟。然后加入330kg正辛酸乙酯,搅拌混合40分钟。然后加入固体4-二甲基氨基吡啶0.6kg,然后控制温度在7°C左右,缓慢加入固体KOH 95kg,调整pH至5.5,控温至30度,搅拌反应1.5小时,然后降温至-3度,离心分离除去氯化钾,之后温度设定为55°C,滤液真空浓缩至粘稠,降温析晶,离心分离得含量为92%的粗品。将10kg粗品于160kg乙醇中溶解,重结晶,离心分离,于50度下减压干燥得到N-羟基正辛酰胺,含量99.1%。
[0018] 实施例3
[0019] 在2000L搪瓷反应釜中,加入盐酸羟胺400kg,室温下加入含量为87%的甲醇水溶500kg,室温下以85rpm的速率搅拌10分钟。然后加入500kg正辛酸甲酯,搅拌混合50分钟。然后加入固体4-二甲基氨基吡啶1.2 kg,然后控制温度在8°C左右,缓慢加入固体Na2CO3310kg,调整pH至6.0,控温至35度,搅拌反应2小时,然后降温至-8度,离心分离除去氯化钠,之后温度设定为65°C,滤液真空浓缩至粘稠,降温析晶,离心分离得含量为91%的粗品。将10kg粗品于170kg乙二醇中溶解,重结晶,离心分离,于50度下减压干燥得到N-羟基正辛酰胺,含量99.1%。
[0020] 实施例4
[0021 ] 在3000L搪瓷反应釜中,加入盐酸羟胺600kg,室温下加入含量为90%的甲醇/乙醇混合溶剂(重量比1: l)1020kg,室温下以10rpm的速率搅拌10分钟。然后加入1020kg正辛酸乙酯,搅拌混合I小时。然后加入固体4-二甲基氨基吡啶3 kg,然后控制温度在15°C左右,缓慢加入固体K2CO3 600kg,调整pH至6.5,控温至40度,搅拌反应3小时,然后降温至-10度,离心分离除去氯化钾,之后设定温度70°C,滤液真空浓缩至粘稠,降温析晶,离心分离得含量为90.6%粗品。将10kg粗品于200kg异丙醇中溶解,重结晶,离心分离,于50度下减压干燥得到N-羟基正辛酰胺,含量99.1%。

Claims (3)

1.一种N-羟基正辛酰胺的制备工艺,其步骤依次是: a.将盐酸羟胺加入反应器中,然后加入含量80%-90%的醇溶液搅拌溶解;所述醇溶液为甲醇、乙醇或者两者的混合物,用量为所述盐酸羟胺重量的1.2-1.7倍; b.向反应器中加入重量为所述盐酸羟胺重量的1.3-1.7倍的正辛酸酯,搅拌混合0.5-1.0小时至均匀;所述正辛酸酯为正辛酸甲酯或者正辛酸乙酯; c.然后加入重量为盐酸羟胺重量的0.1%-0.5%的4-二甲基氨基吡啶,并加入固体碱,控制在5°C_15°C下,调节反应器中的溶液至pH值5.0-6.5;所述固体碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或者碳酸钾,用量为上述盐酸羟胺的0.4-1.0倍; d.常压下将反应器中的溶液控制在20°C_40°C下,进行合成反应1-3小时,反应结束后冷却至-10°C_0°C、过滤去除析出的氯化钠或氯化钾,得到N-羟基正辛酰胺醇水溶液; e.将N-羟基正辛酰胺醇水溶液经过真空浓缩、降温结晶、离心分离、得到N-羟基正辛酰胺粗品,所述真空浓缩时的温度为50°C_70°C; f.将N-羟基正辛酰胺粗品在溶剂中进行重结晶、干燥得到含量99%以上的N-羟基正辛酰胺,所述溶剂为甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇或者其混合物,用量为粗品重量的1.5-2.0倍。
2.根据权利要求1所述的N-羟基正辛酰胺的制备工艺,其特征在于:所述步骤a中反应器为带有搅拌器的不锈钢或搪瓷反应釜,搅拌速度为70-100rpm。
3.根据权利要求1所述的N-羟基正辛酰胺的制备工艺,其特征在于:所述步骤e粗品中N-羟基正辛酰胺的百分含量为90以上。
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CN105964412B (zh) * 2016-05-19 2018-08-14 中南大学 用于浮选白钨矿与脉石矿物的组合捕收剂及其浮选方法
CN106966925A (zh) * 2017-03-15 2017-07-21 常州市天华制药有限公司 一种辛基异羟肟酸的制备方法
CN110713444A (zh) * 2019-11-05 2020-01-21 湖北阿泰克生物科技股份有限公司 一种辛酰羟肟酸的制备方法
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA03000819A (es) * 2000-07-28 2004-11-01 Ausmelt Ltd Preparacion de hidroxamato graso.
CN101982459A (zh) * 2010-10-21 2011-03-02 山东华尔康生物技术有限公司 乙酰氧肟酸的制备工艺

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