CN104326962B - 一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法 - Google Patents

一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104326962B
CN104326962B CN201410521963.6A CN201410521963A CN104326962B CN 104326962 B CN104326962 B CN 104326962B CN 201410521963 A CN201410521963 A CN 201410521963A CN 104326962 B CN104326962 B CN 104326962B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
added
polyalkenyl
nitrogen
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410521963.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104326962A (zh
Inventor
刘升高
曾红玲
冯建湘
王志刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JIANGXI FUEL & LUBRAICANT ADDITIVE Co.,Ltd.
Original Assignee
Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS filed Critical Ningbo Institute of Material Technology and Engineering of CAS
Priority to CN201410521963.6A priority Critical patent/CN104326962B/zh
Publication of CN104326962A publication Critical patent/CN104326962A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104326962B publication Critical patent/CN104326962B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明公开一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法。该方法将聚烯烃、马来酸酐及有机酸投入到带有加热及搅拌装置的反应器中混匀，得到混合料；在惰性气氛下，将混合料加热升温至60～200℃后，加入自由基引发剂进行烃化反应2～6 h，过滤，得聚烯基琥珀酸酐；将聚烯基琥珀酸酐在惰性气氛下加热搅拌至80～140℃，滴加多乙烯多胺进行酰胺化反应，控温在100～180℃，在酰胺化反应过程中同时进行负压脱水，直至没有水分脱出时反应结束，即得聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂。本发明中采用自由基引发剂与有机酸混合催化作用制备聚烯基琥珀酸酐，与现有技术相比，不但降低了反应温度，缩短了反应时间，所得产品颜色浅。

Description

一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法
技术领域
本发明属于油品添加剂领域，涉及一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法。
背景技术
在油品中加入分散剂，能有效防止积炭和油泥生成，延长换油期，节省能源及经济支出。一般分散剂主要是指无灰分散剂，其分子结构中无金属元素，燃烧后无灰分。其中丁二酰亚胺分散剂是用途最广泛和使用量最多的一种无灰分散剂，其使用量占到整个分散剂用量的80﹪以上。
目前，已经公开的聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法主要分为氯化工艺、热加合工艺、自由基法工艺、有机酸催化工艺。
US3361673、US3202678、US3202679、US3676089、EP0623631、EP0629638公开了一种通过热加合方式来制备聚烯基琥珀酸酐的方法，该方法具有工艺简单，对设备无特殊要求等优点，但必须使用α-烯基含量70mol﹪以上的高活性聚烯烃，原料成本相对较高。另外由于该方法通过加热来促进反应的进行，所以热加合温度在200℃以上，这样反应过程中易发生不饱和酸聚合、聚烯烃和不饱和酸共聚、烯烃齐聚或发生不饱和酸高温分解等副反应，从而产品颜色深，生产能耗高。
US3172892、US3231587、FR2321508公开了一种采用氯气引发烃化反应制备聚烯基琥珀酸酐的方法，该方法最大的优点是对原料聚烯烃要求低，反应温度低，反应时间短，结焦少，但生产过程中须使用腐蚀性和毒性极强的氯气以及在反应过程中会生成大量的氯化氢副产物，从而会对生产设备造成严重的腐蚀及对环境造成污染，同时影响工作人员的身体健康，另外产品中带有残氯而对其使用性能产生不良的影响。
US3912764、CN200810109265.X、CN201110096164.5、US20110111994公开了先将聚烯烃与不饱和二元酸通过热加合工艺合成一定接枝率的聚烯基琥珀酸酐，然后通过氯化工艺进一步提高马来酸酐的接枝率的方法，这种方法与热加合工艺相比能耗降低，但反应过程中仍需使用氯气。
US5319030、CN00133347.X、CN200810011482.5、EP0624602、JP2004256668、EP0744413等公开了一种用自由基引发烃化反应制备聚烯基琥珀酸酐的方法，该工艺简单、操作方便、反应温度低、反应时间短、产品氧化变色程度小、无结焦、能耗低。但是自由基引发剂的加入，反应体系中易发生不饱和酸聚合、聚烯烃和不饱和酸的共聚，另外自由基引发剂如过氧化二叔丁基蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，这种不安全性限制了其在工业上的生产。
CN94105377.6、US5625004公开了一种先通过热加合工艺合成一定接枝率的聚烯基琥珀酸酐，再通过自由基工艺进一步提高马来酸酐的接枝率的方法。而US5286799公开了先加自由基引发烃化反应再升高温度提高不饱和酸的接枝率的方法，这两种方法与单一热加合工艺相比能耗降低，接枝率提高，但反应过程中仍使用了热加合工艺，在短时间内马来酸酐的接枝率有限。
US5420207、EP014288、US3819660、US5777025、US20040102338公开了一种用有机酸催化工艺制备聚烯基琥珀酸酐。该工艺简单、操作方便、反应时间短、产品氧化变色程度小、杂质少，并且有机酸可以不用除去，如长链烷基苯磺酸本身就是一种油溶性物质，是润滑油清净剂合成中的中间体，但该工艺的反应温度在200℃以上，所以反应能耗高。
US6451920公开了先通过自由基引发生成聚合，再加入有机酸在高温下生成聚烯基琥珀酸酐的方法。该方法相对使用单一的自由基法与有机酸法，工艺复杂，并且该方法的反应温度仍需达到200℃以上，能耗相对也较大。
发明内容
本发明的目的是要克服现有技术的不足之处，提供一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法,该方法反应温度较低，反应时间缩短，产品氧化变色程度小，马来酸酐的接枝率高，采用自由基引发剂与有机酸混合引发制备聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
本发明方法包括以下步骤：
步骤(1).将平均分子量为100～10000的聚烯烃、马来酸酐及有机酸投入到带有加热及搅拌装置的反应器中混合均匀，得到混合料；其中聚烯烃与马来酸酐的摩尔比为1:0.8～2，有机酸的加入量为聚烯烃质量的0.001～10﹪；
所述的聚烯烃为通过乙烯、丙烯或C4～C10α-烯烃的均聚物，或通过乙烯、丙烯、C4～C10α-烯烃中的两种或多种共聚而得到的聚烯烃；所述的聚烯烃中α-烯基的摩尔含量为50﹪～100﹪；
作为优选，所述的聚烯烃为聚异丁烯；
作为优选，所述的聚烯烃中α-烯基的摩尔含量为70﹪～100﹪；
所述的有机酸为有机磺酸，通式为R-SO3H，R代表烃基；
作为优选，所述的有机酸为脂肪族磺酸(例如甲烷磺酸等)，芳香族磺酸(例如苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸等)，β-氨基乙磺酸，β-萘磺酸，樟脑磺酸中的一种或多种；
作为最优，所述的有机酸为十二烷基苯磺酸；
作为优选，所述的聚烯烃与马来酸酐的摩尔比为1:1.1～1.8；
步骤(2).在惰性气氛下，将步骤(1)得到的混合料加热升温至60～200℃后，加入自由基引发剂进行烃化反应2～6h，结束反应后将产物过滤，即得聚烯基琥珀酸酐；其中自由基引发剂的加入量为步骤(1)加入的聚烯烃质量的0.001～10﹪；
所述的自由基引发剂为过氧化类引发剂、偶氮腈类引发剂、油溶性氧化还原引发剂中的一种或多种；
作为优选，所述的自由基引发剂为过氧化类引发剂；
作为最优，所述的自由基引发剂为过氧化二叔丁基；
所述的烃化反应中自由基引发剂的加入方式为一次性加入或滴加；
作为优选，所述的烃化反应的反应温度为100～160℃；
所述的烃化反应可在无溶剂或有溶剂中进行，其中溶剂为甲苯、二甲苯或非芳香烃溶剂，所述溶剂的加入量为步骤(1)加入的聚烯烃质量的5～500﹪；
步骤(3).将步骤(2)得到的烃化反应产物聚烯基琥珀酸酐在惰性气氛下加热搅拌至80～140℃，滴加多乙烯多胺进行酰胺化反应，控温在100～180℃，在酰胺化反应过程中同时进行负压脱水，直至没有水分脱出时反应结束，即得聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂；
所述的多乙烯多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、重多胺中的一种或多种；
所述的聚烯基琥珀酸酐与多乙烯多胺的摩尔比为1:0.3～1.8；
作为优选，所述的酰胺化反应的反应温度为120～160℃。
本发明包括聚烯烃与马来酸酐在自由基引发剂与有机酸的混合催化作用下合成聚烯基琥珀酸酐以及烃化产物与多乙烯多胺进行胺化反应。本发明中采用自由基引发剂与有机酸混合催化作用制备聚烯基琥珀酸酐，与现有技术相比，不但降低了反应温度，缩短了反应时间，所得产品颜色浅，并且其理化性能指标比国内外同类产品好。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的分析。
实施例1
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB(100g，0.1mol)、马来酸酐(10.8g,0.11mol)以及十二烷基苯磺酸(1.0g)，磁力搅拌，在145℃下一次性加入过氧化二叔丁基(3.0g)，反应4h，停止反应。过滤，得聚异丁烯丁二酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚异丁烯丁二酸酐(100g，0.09mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加重多胺(10g，0.04mol)，在160℃下反应0.5h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
实施例2
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB(100g，0.1mol)、马来酸酐(10.8g，0.11mol)以及十二烷基苯磺酸(1.0g)，磁力搅拌，在145℃下滴加过氧化二叔丁基(3.0g)与二甲苯(75g)的混合溶液，反应4h，停止反应。过滤，得聚异丁烯丁二酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚异丁烯丁二酸酐(100g,0.09mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加重多胺(23.4g，0.085mol)，在160℃下反应0.5h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
实施例3
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB(100g，0.1mol)、马来酸酐(17.7g，0.18mol)以及十二烷基苯磺酸(1.0g)，磁力搅拌，在145℃下滴加过氧化二叔丁基(3.0g)与二甲苯(75g)的混合溶液，反应4h，停止反应。过滤，得聚异丁烯丁二酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚异丁烯丁二酸酐(100g,0.09mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加五乙烯六胺(9.3g，0.04mol)，在150℃下反应0.5h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
实施例4
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB(100g，0.1mol)、马来酸酐(17.7g，0.18mol)以及十二烷基苯磺酸(0.05g)，磁力搅拌，在145℃下滴加过氧化二叔丁基(0.15g)与二甲苯(75g)的混合溶液，反应4h，停止反应。过滤，得聚异丁烯丁二酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚异丁烯丁二酸酐(100g,0.09mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加重多胺(24.3g，0.09mol)，在160℃下反应0.5h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
实施例5
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB(100g，0.1mol)、马来酸酐(10.8g，0.11mol)以及十二烷基苯磺酸(3.0g)，磁力搅拌，在145℃下一次性加入过氧化二叔丁基(1.0g)，反应4h，停止反应。过滤，得聚异丁烯丁二酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚异丁烯丁二酸酐(100g,0.09mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加三乙烯四胺(6.57g，0.045mol)，在160℃下反应0.5h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
对比实施例1
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB(100g，0.1mol)、马来酸酐(10.8g，0.11mol)以及十二烷基苯磺酸(1.0g)，磁力搅拌，在200℃下反应4h，停止反应。过滤，得聚异丁烯丁二酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚异丁烯丁二酸酐(100g,0.09mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加重多胺(10g，0.04mol)，在160℃下反应1.0h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
对比实施例2
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB(100g，0.1mol)、马来酸酐(10.8g，0.11mol)，磁力搅拌，在145℃下一次性加入过氧化二叔丁基(2.0g)，反应4h，停止反应。过滤，得聚异丁烯丁二酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚异丁烯丁二酸酐(100g,0.09mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加重多胺(13.7g，0.05mol)，在160℃下反应0.5h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
上述实施例1～5以及对比实施例1～2产品分析见下表1、2。
表1聚烯烃琥珀酸酐分析数据
表2聚烯烃琥珀酰亚胺无灰分散剂分析数据
要判断合成的聚烯烃琥珀酸酐及聚烯烃琥珀酰亚胺质量的优劣程度，主要看色度以及酸碱值。
对聚烯烃琥珀酸酐来说，所合成的样品颜色越浅越好，酸值越高说明接上的马来酸酐越多，质量越好。从表1可看出用混合催化剂得到的聚烯烃琥珀酸酐的色度及酸值均比单独使用有机酸催化的聚烯烃琥珀酸酐的要好，与单独使用自由基引发的聚烯烃琥珀酸酐的相当，但是自由基引发的反应生成的副产物多。
对聚烯烃琥珀酰亚胺来说，所合成的样品颜色越浅越好，碱值越高说明氮含量高，一般氮含量高，分散性能越好。在表2中，实施例1、实施例3、实施例5、对比实施例1及实施例2所合成的是双挂聚烃烯琥珀酰亚胺，从表2可看出用混合催化剂得到的聚烯烃琥珀酰亚胺的色度及碱值均比单独使用有机酸催化的聚烯烃琥珀酸酐的要好，与单独使用自由基引发的聚烯烃琥珀酸酐的相当，但是自由基引发的反应生成的副产物较多。
综上所述，用自由基引发剂与有机酸混合催化得到的聚烯烃琥珀酰亚胺不仅在合成过程中生成的副产物少，而且性能优异。
实施例6
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入α-烯基摩尔含量为50﹪的聚乙烯(50g，0.42mol)、马来酸酐(8.23g,0.84mol)以及甲烷磺酸(0.05g)，磁力搅拌，在100℃下一次性加入偶氮二异丁腈(0.1g)及甲苯(2.5g)，反应6h，停止反应。过滤，得聚乙烯琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚乙烯琥珀酸酐(50g，0.04mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至80℃，滴加二乙烯三胺(4.12g,0.04mol)，在120℃下反应2h，停止反应，得聚乙烯琥珀酰亚胺无灰分散剂。
实施例7
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚丙烯(100g，0.067mol)、马来酸酐(9.85g,0.1mol)以及樟脑磺酸(0.0005g)与β-萘磺酸(0.0005g)的混合酸(0.001g)，磁力搅拌，在200℃下一次性加入过氧化二叔丁基(1.0g)，反应2h，停止反应。过滤，得聚丙烯琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚丙烯琥珀酸酐(100g，0.06mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至80℃，滴加三乙烯四胺(17.6g，0.11mol)，在100℃下反应1h，停止反应，得聚丙烯琥珀酰亚胺。
实施例8
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入α-烯基摩尔含量为70﹪的聚α-C10烯烃(20g，0.14mol)、马来酸酐(13.7g,0.14mol)以及对甲苯磺酸(0.5g)、十二烷基苯磺酸(1.0g)及β-氨基乙磺酸(0.5g)的混合酸(2.0g)，磁力搅拌，在160℃下一次性加入过氧化二叔丁基(1.0g)及二甲苯(100g)，反应2h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(20g，0.12mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至140℃，滴加二乙烯三胺(0.02mol)与三乙烯四胺(0.04mol)的混合液(1.78g)，在180℃下反应0.5h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
实施例9
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入α-烯基摩尔含量为85﹪的α-C9烯烃与乙烯的共聚物(100g，0.05mol)、马来酸酐(4.9g,0.05mol)以及十二烷基苯磺酸(0.02g)，磁力搅拌，在100℃下一次性加入偶氮二异庚腈(0.02g)，反应2.5h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(100g，0.048mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至140℃，滴加二乙烯三胺(0.004mol_)、三乙烯四胺(0.008mol_)、四乙烯五胺(0.012mol_)与五乙烯六胺(0.024mol_)的混合液(40g)，在180℃下反应3h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
实施例10
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入α-烯基摩尔含量为75﹪的α-C5烯烃、乙烯与丙烯的共聚物(30g，0.1mol)、马来酸酐(15.7g,0.16mol)以及十二烷基苯磺酸(0.9g)，磁力搅拌，在60℃下滴加偶氮二异丁腈(0.3g)及正己烷(60g)，反应2.5h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(30g，0.095mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至160℃，滴加二乙烯三胺(0.004mol_)、三乙烯四胺(0.006mol_)、四乙烯五胺(0.02mol_)与五乙烯六胺(0.065mol_)的混合液(13.3g)，在180℃下反应1.5h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
实施例11
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入α-烯基摩尔含量为80﹪的α-C4烯烃与丙烯的共聚物(50g,0.1mol)、马来酸酐(7.85g,0.08mol)以及十二烷基苯磺酸(0.005g)，磁力搅拌，在60℃下滴加过氧化苯甲酰(0.00025g)及N，N-二甲基苯胺(0.00025g)和正庚烷(100g)，反应3h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(0.1mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至100℃，滴加四乙烯五胺(0.03mol)，在120℃下反应1.5h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
实施例12
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚α-C10烯烃(20g，0.14mol)、马来酸酐(13.7g,0.14mol)以及对甲苯磺酸(2g)，磁力搅拌，在60℃下一次性加入过氧化二叔丁基(1.0g)，反应2h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(20g，0.12mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至140℃，滴加五乙烯六胺(0.036mol)，在180℃下反应0.5h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
实施例13
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚α-C10烯烃(20g，0.14mol)、马来酸酐(13.7g,0.14mol)以及β-氨基乙磺酸(2g)，磁力搅拌，在60℃下一次性加入过氧化二叔丁基(1.0g)，反应2h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(20g，0.12mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至140℃，滴加五乙烯六胺(0.036mol)，在180℃下反应0.5h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
实施例14
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚α-C10烯烃(20g，0.14mol)、马来酸酐(13.7g,0.14mol)以及β-萘磺酸(2g)，磁力搅拌，在60℃下一次性加入过氧化二叔丁基(1.0g)，反应2h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(20g，0.12mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至140℃，滴加五乙烯六胺(0.036mol)，在180℃下反应0.5h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
实施例15
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚α-C10烯烃(20g，0.14mol)、马来酸酐(13.7g,0.14mol)以及樟脑磺酸(2g)，磁力搅拌，在160℃下一次性加入过氧化二叔丁基(0.5g)、N，N-二甲基苯胺(0.5g)，反应2h，停止反应。过滤，得聚烯基琥珀酸酐。
在一个装有氮气保护的三口圆底烧瓶中加入聚烯基琥珀酸酐(20g，0.12mol)，磁力搅拌，减压抽水，升温至140℃，滴加五乙烯六胺(0.036mol)，在180℃下反应0.5h，停止反应，得聚烯基琥珀酰亚胺。
上述实施例并非是对于本发明的限制，本发明并非仅限于上述实施例，只要符合本发明要求，均属于本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法，其特征在于该方法具体如下：
在装有氮气保护的反应容器中加入巴斯夫生产的分子量为1000的高活性聚异丁烯HRPIB100g、马来酸酐17.7g以及十二烷基苯磺酸0.05g，磁力搅拌，在145℃下滴加过氧化二叔丁基0.15g与二甲苯75g的混合溶液，反应4h，停止反应；过滤，得聚异丁烯丁二酸酐；
在装有氮气保护的反应容器中加入聚异丁烯丁二酸酐100g，磁力搅拌，减压抽水，升温至135℃，滴加重多胺24.3g，在160℃下反应0.5h，停止反应，得聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂。
CN201410521963.6A 2014-09-30 2014-09-30 一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法 Active CN104326962B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410521963.6A CN104326962B (zh) 2014-09-30 2014-09-30 一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410521963.6A CN104326962B (zh) 2014-09-30 2014-09-30 一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104326962A CN104326962A (zh) 2015-02-04
CN104326962B true CN104326962B (zh) 2018-01-30

Family

ID=52401787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410521963.6A Active CN104326962B (zh) 2014-09-30 2014-09-30 一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104326962B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106811267B (zh) * 2015-12-02 2019-10-01 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 石墨烯修饰高分子量无灰分散剂、其制备方法及应用
CN106008760B (zh) * 2016-05-12 2018-12-21 葛洲坝易普力湖北昌泰民爆有限公司 一种乳化炸药用脂类高分子乳化剂合成方法
CN106519248A (zh) * 2016-10-20 2017-03-22 南方科技大学 油溶性聚胺、分散卤化碳材料的方法及含有卤化碳材料的混合物
CN107235856A (zh) * 2017-06-22 2017-10-10 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 一种胺类化合物、润滑油用胺类无灰分散剂及其制备方法
CN107162927A (zh) * 2017-06-22 2017-09-15 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 一种胺类化合物、润滑油用胺类无灰分散剂及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU668297B2 (en) * 1993-05-11 1996-04-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polyolefin-substituted succinimides
DE4319671A1 (de) * 1993-06-14 1994-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden
US6451920B1 (en) * 1999-11-09 2002-09-17 Chevron Chemical Company Llc Process for making polyalkylene/maleic anhydride copolymer
CN1313505C (zh) * 2000-11-16 2007-05-02 许敬文 自由基一步法生产聚异丁烯丁二酸酐及其无灰分散剂
ITMI20071445A1 (it) * 2007-07-18 2009-01-19 Eni Spa Polialchenil succinimmidi e loro impiego come disperdenti in oli lubrificanti
CN101284887A (zh) * 2008-05-18 2008-10-15 锦州康泰润滑油添加剂有限公司 采用自由基法生产聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104326962A (zh) 2015-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104326962B (zh) 一种聚烯基琥珀酰亚胺无灰分散剂的制备方法
CN101284887A (zh) 采用自由基法生产聚异丁烯丁二酰亚胺无灰分散剂的方法
CN108033895B (zh) 一种树枝状四聚阳离子季铵盐型表面活性单体的制备方法
CN102060944B (zh) α-二亚胺镍（Ⅱ）烯烃聚合催化剂及其制备和应用
RU2569366C2 (ru) Эмульсии полиизобутенов, вещество и способ
CN1257512A (zh) 由乙烯基酰胺单体制备水溶性聚合物分散体
US20160325274A1 (en) Catalyst compositions for ethylene dimerization
CN103554496B (zh) 一种缓凝保塑型聚羧酸减水剂及其制备方法
JP6865754B2 (ja) オレフィンコポリマー分散剤型粘度向上剤とアミン化合物との混合物を含有する相乗的潤滑油組成物
JP2010530452A5 (zh)
CN1882623A (zh) 包含聚氧化烯基团和季氮原子的共聚物
JPS6079012A (ja) 水溶性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法
CN109762103A (zh) 一种连续制备低分散性丙烯酸树脂的微反应方法及装置
DE10215108A1 (de) Polyisobutenamine
CN101565383A (zh) 一种催化加氢合成3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法
CN104926668B (zh) 一种三长链烷基铵碳酸氢盐和碳酸盐的制备方法
CN101835731A (zh) 用硼烷促进还原有机物质的方法
CN102060727A (zh) 一种基于氧化钙催化制备长链脂肪酰多胺的方法
CN107022051A (zh) 一种聚烯烃琥珀酰亚胺无灰分散剂及其制备方法与应用
CN102503870A (zh) 硫代二丙酸二烷基酯制备方法
CN110437900A (zh) 一种表面活性剂复配降凝剂及其制备方法和应用
CN104558325B (zh) 一种可聚合的组合物及用此组合物制备聚乙烯基吡啶的方法
CN1313505C (zh) 自由基一步法生产聚异丁烯丁二酸酐及其无灰分散剂
RU2451032C1 (ru) Способ получения полиэтиленсукцинимида
CN110343196A (zh) 一种基于atrp活性聚合法合成双胺基封端聚苯乙烯的方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20210524

Address after: 330000 Room 101, 1st floor, R & D center, no.665, Changbei Avenue, Nanchang Economic and Technological Development Zone, Nanchang City, Jiangxi Province

Patentee after: JIANGXI FUEL & LUBRAICANT ADDITIVE Co.,Ltd.

Address before: 315201, No. 519, Zhuang Avenue, Zhenhai District, Zhejiang, Ningbo

Patentee before: NINGBO INSTITUTE OF MATERIALS TECHNOLOGY & ENGINEERING, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

TR01 Transfer of patent right