CN104293360A - 液晶组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种液晶组合物，所述液晶组合物包含：至少一种通式I的化合物；至少一种通式Ⅱ的化合物；以及至少一种稳定剂，并且所述稳定剂包含抗UV稳定剂和/或抗高温稳定剂，所述液晶组合物具有良好的抗UV和抗高温稳定性能。本发明的液晶组合物较少受到自由基、氧气、热量等因素的干扰，避免了曝光和/或高温对液晶组合物的电压保持率产生影响。本发明还提供了一种包含所述液晶组合物的液晶显示元件。

Description

液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及在液晶显示中适用作为液晶材料的液晶组合物，尤其是含有抗UV剂和抗氧化剂的液晶组合物，以及包含该液晶组合物的液晶显示器件。
背景技术
液晶显示装置使用光学各向异性和介电各向异性的液晶材料。就显示模式而言，TN(扭曲向列)、STN(超扭曲相列)、动态散射模式、宾主（G-H）模式和DAP模式是已知的。此外，就装置的驱动模式、时分驱动模式、有效基驱动质模式和双频驱动模式是已知的。尽管用于这类液晶显示的液晶材料性质依其应用而不同，但要求任何液晶材料能稳定抵抗外部环境因素，如湿度、空气、热和光，在以室温为中心的尽可能使显示液晶相具有宽的温度，低的粘度，以及低的驱动电压。此外，用于液晶显示的液晶材料一般是由几种或十几种液晶化合物组构成，以便获得个种显示模式所需的最佳介电各向异性（△ε）或光学各项异性（△n）。因此，特别希望液晶化合物在不同环境下具有良好的稳定的可混溶性、高的清亮点、低的粘度、以及低的驱动电压。
近年来液晶显示装置发展越来越迅速，也发展出不同类型，如车载小型液晶显示装置，便携式液晶显示装置，超薄型液晶显示装置等等，本领域开发正在取得进展，以电视为例，其特点是重量轻、占据空间小、移动方便，还有笔记本型个人电脑、掌上电脑、手机等。材料方面，对于低驱动电压，即低阈值电压的液晶化合物和液晶组合物正在进行开发。
已知，阈值电压以下式表示（H.J.Deuling等人，Mol.Cryst.Liq.Cryst.,27(1975)81）：
Vth=π(K/ε0△ε)1/2
其中，K是弹性常数，ε0是真空中的介电常数。由上式可见，一般是使用介电常数（△ε）大的材料，以降低阈值电压，所以，现在本领域的技术人员正在开发具有较大介电各向异性值的化合物。
专利CN1158602A公开了以下结构的液晶化合物：
R为烷基、烷氧基、烯基；L1、L2、L3及L4为H或F；X为卤素、CN、CF3、OCF3等。
以上化合物具有大的介点各向异性，但是应用在混合液晶中存在清亮点低、折射率低的缺点。
专利DE19909760、DE19909761和CN100415730中，涉及了苯并呋喃类衍生物，但是存在介点各向异性小，在混合液晶中低温稳定性差的缺点。
对于许多液晶组合物在液晶显示器中的应用而言，已知的液晶组合物不够稳定。特别地，在UV光照射、高温或者同时受UV光照射和高温条件下，液晶组合物的稳定性变差，导致的直接后果是导电性显著增加。
例如，在WO2009129911A1中公开了下述结构的化合物作为稳定剂。
然而，对于一些实际应用而言，相应的液晶组合物不具有足够的性能。尤其是，使用典型的冷阴极荧光灯（CCFL）背光照明的照射时，所述液晶组合物不够稳定。
在EP2182046A1、WO2008009417A1、WO2009021671A1和WO2009115186A1中，公开类似的液晶混合物，然而，其中并没有指明稳定剂的使用。根据其中的公开内容，这些液晶组合物可以任选各种类型的稳定剂，然而这些液晶混合物特征在于相对高的阈值电压和适度的稳定性。特别地，在曝光后它们的电压保持率下降，并且经常出现黄光、变色及残影等现象。
因此，亟需一种在曝光和/或高温条件下，具有稳定的电压保持率的液晶组合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种液晶组合物，所述液晶组合物包含抗UV稳定剂和抗高温稳定剂，从而使得所述液晶组合物在曝光和/或高温条件下，具有稳定的电压保持率。
为解决上述问题，本发明提供了一种液晶组合物，所述液晶组合物包含：
至少一种通式I的化合物
至少一种通式Ⅱ的化合物
以及
至少一种稳定剂，并且所述稳定剂包含抗UV稳定剂和/或抗高温稳定剂，
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立选自由H、卤素、具有1-10个碳原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基和具有2-10个碳原子的未取代的烯基或烯氧基组成的组，其中，所述R1和R2中的一个或多个CH2基团可以彼此独立地被-O-、-S-、-CF=CH-、-CF=CF-、-COO-或-O-CO-替代，其前提是氧原子不彼此连接；并且所述R1和R2中至少有一个为H或F；
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基和具有2-12个碳原子的链烯基或链烯氧基组成的组；
Z1、Z2和Z3相同或不同，各自独立地选自由碳碳单键、-O-OC-、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-和-C≡C-CF2O-组成的组；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地为H、F、CH3、OCH3或OCF3；
X为H、F、CN、SF5、1-4个碳原子的氟代烷基或烷氧基、2-4个碳原子的氟代烯基或烯氧基；
环环环相同或不同，各自独立地选自由 和组成的组；
B1和B2相同或不同，各自独立地选自由1,4-环己基、1,4-环己烯基、哌啶-1,4-二基、1,4-亚二环[2,2,2]辛基、1,4-苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、反式十氢化萘-2,6-二基、四氢化萘-2,6-二基和1,2-二氢化茚组成的组；其中，1,4-环己基中一个或两个未直接连接的CH2可以被O或S替代，1,4-亚苯基中一个或更多个H可以被卤素取代；
Y1和Y2相同或不同，各自独立地选自由-OCO-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-、-SCO-、-CH=CF-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-和单键组成的组；
当存在多个Y2和B2的情况下，它们可以相同，也可以不同；
a为0或1，b和c相同或不同，各自独立地为0、1、2或3；
d为1、2或3。
本发明提供的抗UV稳定剂，包含：
至少一种通式Ⅲ的化合物
其中，
R5表示碳数为1-16的直链或支链的饱和烷基。
本发明提供的抗高温稳定剂，包含：
至少一种通式Ⅳ的化合物
其中，
R6和R7相同或不同，各自独立选自具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，所述R6和R7中的一个或多个-CH3基团可以彼此独立地被替代；
L4选自由H、卤素和1-3个碳原子的烷基或烷氧基组成的组。
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅰ的化合物选自由以下化合物组成的组中的一种或多种化合物：
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立选自由H、卤素、具有1-5个碳原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基和具有2-5个碳原子的未取代的烯基或烯氧基组成的组，其中，所述R1和R2中的一个或多个CH2基团可以彼此独立地被-O-、-S-、-CF=CH-、-CF=CF-、-COO-或-O-CO-替代，其前提是氧原子不彼此连接；并且所述R1和R2中至少有一个为H或F；
X为F、CN、1-3个碳原子的氟代烷基或烷氧基、2-3个碳原子的氟代烯基或烯氧基。
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅱ的化合物选自由以下化合物组成的组中的一种或多种化合物：
其中，
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由具有1-8个碳原子的烷基或烷氧基和具有2-8个碳原子的链烯基或链烯氧基组成的组。
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅳ的化合物选自由以下化合物组成的组中的一种或多种化合物：
在本发明中，发明人使用了稳定剂，此稳定剂如通式Ⅲ所示，具有受阻酚类的结构，可以减少自由基、氧气、热量等因素对液晶分子和可聚合型化合物的干扰。
但是，稳定剂的加入会对液晶性能产生一些负面的影响，例如为了提高稳定剂在液晶中的相溶性，会适当增加柔性烷基链的碳数，但较长的烷基链会增加液晶的粘度，以致降低了响应速度等等，因此稳定剂的添加量以及稳定剂所含烷基链的碳数需要进行优化。
在本发明的一些实施方式中，R5优选为12-16碳原子的直链饱和烷基。
进一步的，在本发明的一些实施方式中，R5进一步优选为12或16碳原子的直链饱和烷基。
在另一方面中，本发明还提供了一种使用本发明的液晶组合物的液晶显示元件，本发明的液晶组合物可以应用在液晶显示元件中。
附图说明
图1表示不含稳定剂和含有不同浓度抗UV稳定剂Ⅳ-1的液晶组合物的电压保持率对比图；
图2表示不含稳定剂和含有不同浓度抗高温稳定剂Ⅲ-1的液晶组合物的电压保持率对比图；
图3表示不含稳定剂和同时含有不同浓度的抗UV稳定剂Ⅳ-1和不同浓度的抗高温稳定剂Ⅲ-1的液晶组合物的电压保持率对比图。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
在以下的实施例中所采用的各成分均可以通过公知的方法进行合成，或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的，所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下实施例规定的各液晶组合物的配比，制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的，如采取加热、超声波、悬浮等方式按照规定比例混合制得。
实施例中各测试项目的简写代号分别表示为：
VHR  电压保持率（单位%）
ppm  浓度单位为0.0001%
电压保持率VHR（%）：采用无TFT元件的5μm TN盒元件，将待测样品注入盒中，加5V、167微秒脉冲电压对盒充电，在UV曝露之前和20min之后，或者在高温加热之前和150度加热1小时后，以6Hz频率测量电压降，计算单位周期终了电压与初始电压比，取三次平行测量均值即为混合液晶材料电压保持率。
为便于表达，以下液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1 液晶化合物的基团结构代码
以如下结构为例：
该结构用表1中的代码表示：则可表示为3PTWTP3，又如：
则可表示为nCPTPOm，代码中的n表示左端烷基的C原子数，例如n为“3”，即表示该烷基为-C3H7；代码中的C代表环己烷基；代码中的O代表氧原子；代码中的P代表亚苯基；代码中的m表示右端烷基的C原子数，例如m为“1”，即表示右端的烷基为-CH3。
本发明的液晶组合物可按照常规的方式制备。通常，将其中含量较小的组分在适当升温下溶于含量较大的主要组分中，或将所述各组分在有机溶剂中混合，所述有机溶剂如丙酮、氯仿或甲醇，并在充分混合后再除去溶剂，例如通过蒸馏方法。
表2所列是母体液晶的成分和配比，通过加入不同浓度的抗UV稳定剂Ⅳ-1和/或抗高温稳定剂Ⅲ-1，使得液晶组合物的曝光和/或高温条件下，保持稳定的电压保持率，其中，抗UV稳定剂Ⅳ-1的浓度用A表示，抗高温稳定剂Ⅲ-1的浓度用B表示。
抗UV稳定剂Ⅳ-1：
抗高温稳定剂Ⅲ-1：
表2 母体液晶及其组分的重量百分数
实施例1
向表2的母体液晶中，不加稳定剂和加入不同浓度的抗UV稳定剂Ⅳ-1，分别测试液晶组合物在初始、高温和UV光照射20分钟时的电压保持率和离子浓度，如表3所示。
表3 不同浓度的抗UV稳定剂Ⅳ-1对液晶组合物性能影响
A/(ppm) VHR(初始） VHR(UV20min) VHR(高温)
0 98.83 90.57 92.64
100 98.83 90.87 92.64
500 98.84 91.25 92.63
1000 98.83 91.65 92.63
1500 98.84 92.72 92.64
2000 98.82 95.21 92.62
2500 98.82 96.56 92.61
实施例2
向表2的母体液晶中，不加稳定剂和加入不同浓度的抗高温稳定剂Ⅲ-1，分别测试液晶组合物在初始、高温和UV光照射20分钟时的电压保持率，如表4所示。
表4 不同浓度的抗高温稳定剂Ⅲ-1对液晶组合物性能影响
B/(ppm) VHR(初始） VHR(UV20min) VHR(高温)
0 98.83 90.57 92.64
50 98.83 90.57 92.74
100 98.82 90.55 93.66
200 98.83 90.56 94.71
300 98.84 90.58 96.39
400 98.83 90.57 98.69
500 98.82 90.56 98.65
实施例3
向表2的母体液晶中，不加稳定剂和同时使用不同浓度的抗UV稳定剂Ⅳ-1和抗高温稳定剂Ⅲ-1，分别测试液晶组合物在初始、高温和UV光照射20分钟时的电压保持率，如表5所示。
表5 同时使用抗UV稳定剂Ⅳ-1和抗高温稳定剂Ⅲ-1对液晶组合物性能影响
A+B/(ppm) VHR(初始） VHR(UV20min) VHR(高温)
0 98.83 90.57 92.64
1000+50 98.84 91.87 92.74
1500+100 98.82 92.25 93.67
2000+200 98.84 95.65 94.73
2500+300 98.83 96.72 96.44
3000+400 98.84 98.61 98.70
实施例1、实施例2和实施例3的测试结果表明，抗UV稳定剂Ⅳ-1在浓度为100-3500ppm范围内提升了液晶组合物的抗UV性能，且在3000ppm时液晶组合物的抗UV性能最好。
抗高温稳定剂Ⅲ-1在浓度为50-500ppm范围内提升了液晶组合物的抗高温性能，且在400ppm时液晶组合物的抗高温性能最好。
同时使用抗UV稳定剂Ⅳ-1和抗高温稳定剂Ⅲ-1时，液晶组合物的抗UV稳定性和抗高温稳定性都有提高，并且抗UV稳定剂和抗高温稳定剂之间没有明显抵触作用。
综上所述，本发明提供的液晶组合物，具有良好的抗UV和抗高温稳定性能，两种添加剂的单独或组合使用都会使对应的UV和高温条件下的电压保持率增高，且对初始条件下电压保持率几乎没有影响。本发明的液晶组合物较少受到自由基、氧气、热量等因素的干扰，避免了在曝光和/或高温条件下液晶组合物的电压保持率受到影响。

Claims (9)

1.一种液晶组合物，所述液晶组合物包含：
至少一种通式I的化合物
至少一种通式Ⅱ的化合物
以及
至少一种稳定剂，并且所述稳定剂包含抗UV稳定剂和/或抗高温稳定剂，
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立选自由H、卤素、具有1-10个碳原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基和具有2-10个碳原子的未取代的烯基或烯氧基组成的组，其中，所述R1和R2中的一个或多个CH2基团可以彼此独立地被-O-、-S-、-CF=CH-、-CF=CF-、-COO-或-O-CO-替代，其前提是氧原子不彼此连接；并且所述R1和R2中至少有一个为H或F；
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基和具有2-12个碳原子的链烯基或链烯氧基组成的组；
Z1、Z2和Z3相同或不同，各自独立地选自由碳碳单键、-O-OC-、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-和-C≡C-CF2O-组成的组；
L1、L2和L3相同或不同，各自独立地为H、F、CH3、OCH3或OCF3；
X为H、F、CN、SF5、1-4个碳原子的氟代烷基或烷氧基、2-4个碳原子的氟代烯基或烯氧基；
环环环相同或不同，各自独立地选自由 和组成的组；
BB1和BB2相同或不同，各自独立地选自由1,4-环己基、1,4-环己烯基、哌啶-1,4-二基、1,4-亚二环[2,2,2]辛基、1,4-苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、反式十氢化萘-2,6-二基、四氢化萘-2,6-二基和1,2-二氢化茚组成的组；其中，1,4-环己基中一个或两个未直接连接的CH2可以被O或S替代，1,4-亚苯基中一个或更多个H可以被卤素取代；
Y1和Y2相同或不同，各自独立地选自由-OCO-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-、-SCO-、-CH=CF-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-和单键组成的组；
当存在多个Y2和BB2的情况下，它们可以相同，也可以不同；
a为0或1，b和c相同或不同，各自独立地为0、1、2或3；
d为1、2或3。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述抗UV稳定剂，包含：
至少一种通式Ⅲ的化合物
其中，
R5表示碳数为1-16的直链或支链的饱和烷基。
3.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述抗高温稳定剂，包含：
至少一种通式Ⅳ的化合物
其中，
R6和R7相同或不同，各自独立选自具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，所述R6和R7中的一个或多个-CH3基团可以彼此独立地被替代；
L4选自由H、卤素或1-3个碳原子的烷基和烷氧基组成的组。
4.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自由以下化合物组成的组中的一种或多种化合物：
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立地选自由H、卤素、具有1-5个碳原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基和具有2-5个碳原子的未取代的烯基或烯氧基组成的组，其中，所述R1和R2中的一个或多个CH2基团可以彼此独立地被-O-、-S-、-CF=CH-、-CF=CF-、-COO-或-O-CO-替代，其前提是氧原子不彼此连接；并且所述R1和R2中至少有一个为H或F；
X为F、CN、1-3个碳原子的氟代烷基或烷氧基、2-3个碳原子的氟代烯基或烯氧基。
5.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅱ的化合物选自由以下化合物组成的组中的一种或多种化合物：
其中，
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由具有1-8个碳原子的烷基或烷氧基和具有2-8个碳原子的链烯基或链烯氧基组成的组。
6.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，R5选自12-16个碳原子的直链饱和烷基。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，R5选自12或16个碳原子的直链饱和烷基。
8.根据权利要求3所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅳ的化合物优选自由以下化合物组成的组中的一种或多种化合物：
9.一种包含权利要求1-8中任一项所述的液晶组合物的液晶显示元件。
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