CN104127451B - 一种从石榴花中同时提取多酚、类黄酮和三萜类的方法 - Google Patents

一种从石榴花中同时提取多酚、类黄酮和三萜类的方法 Download PDF

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Abstract

一种从石榴花中同时提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，是以石榴花为原料，石榴花先以含2%～3%浓盐酸的甲醇溶液提取，提取液浓缩后以水溶解，其中多酚和类黄酮进入水溶液，三萜类留在沉淀中，水溶液再用有机溶剂萃取，萃取后的水相经浓缩干燥即得多酚提取物，有机相经回收溶剂后干燥得到类黄酮提取物；而沉淀部分先经pH值8～9的碱性乙醇溶解，过滤，滤液调整pH值至5～6，回收乙醇,形成的沉淀部分经过干燥即得三萜类提取物。本发明能更有效利用石榴花资源，同时提取多酚、类黄酮和三萜类。本发明方法实现了从一批石榴花中提取三种活性成分的目的。所得产品的收率、纯度均较高，可满足现有市售要求，充分合理利用石榴花资源。

Description

一种从石榴花中同时提取多酚、类黄酮和三萜类的方法
技术领域
本发明属于分离方法领域，具体涉及一种从石榴花中同时提取多酚、类黄酮和三萜类的方法。
背景技术
石榴 (Punica granatum L.)为石榴科石榴属植物。原产地为中亚地区，中国部分地区有引种。石榴的各部位均具药用价值，石榴的果皮具有涩肠止泻、止血、驱虫功效；用于治疗久泻、久痢、便血、脱肛、崩漏、白带和虫积腹痛等；石榴叶水提取物和石榴果汁具有较强的抗氧化和调血脂作用。石榴花则可以用于治疗中耳炎，在印度等国被用于治疗糖尿病及其并发症。
近年来研究发现，石榴花含有丰富的活性成分，包括多酚、类黄酮、三萜类及多糖等物质，其中多酚含量较高，据报道多酚含量占其干重的10％以上；类黄酮的含量约占6%；三萜类物质是另一类重要的药用成分，主要有熊果酸(Ursolic acid, UA) 和齐墩果酸(Oleanolic acid, OA)，二者为同分异构体，在分子结构上仅存在一个甲基位置的不同，熊果酸和齐墩果酸具有抗突变、抗癌及免疫双向调节作用，能够作用于胰岛的β-细胞促进胰岛素的分泌，已作为用于治疗恶性肿瘤、肝硬化等疾病的临床药物。据我们测定，石榴花中三萜物质含量占0.5%以上。
热依木古丽·阿布都拉等在《食品科学》2011年第2期报道了石榴花多酚提取工艺，采用单因素和正交试验，考察提取溶剂、提取时间、提取温度、料液比等因素对石榴花多酚提取的影响。结果显示：石榴花中多酚的最佳提取条件为以体积分数60%乙醇作溶剂、料液比1:20(g/mL)、温度50℃、提取时间1h；在该优化条件下提取，多酚粗提物的得率为44.20%、纯度46.19%，即石榴花多酚得率达到20.42%。该文只公开了石榴花多酚的最佳提取工艺。
萨提瓦尔地等在《食品科学》2007年第3期报道了石榴花总黄酮的提取工艺。乙醇浓度45%，提取时间为1h，料液比1:60，提取温度为60℃。该文只公开了石榴花总黄酮的最佳提取工艺。
热依木古丽·阿布都拉等在《中国中药杂志》2009年17期报到石榴花中多酚物质纯化工艺。以多酚含量为指标，采用静态吸附-解吸方法，考察17种大孔吸附树脂的吸附效果并系统研究大孔树脂动态吸附性能及洗脱参数。D-101树脂分离效果最好，其最佳工艺为药液质量浓度0.012 g·mL-1(相当于原生药)的提取液，以3 BV·h-1吸附速率吸附于径高比为1∶4的大孔吸附树脂柱上，上样量为12 BV(树脂床体积)；再用3 BV70%乙醇，以2 BV·h-1的流速进行洗脱效果最佳。经D-101树脂处理后的石榴花总酚含量可达到75%。该文只公开了石榴花多酚的大孔树脂纯化工艺。
中国专利申请公开号为CN101747388A，公开了一种同时从石榴皮提取安石榴苷和鞣花酸的方法，以石榴皮为原料，石榴皮先以25～35％乙醇提取，提取液浓缩后以大孔树脂进行吸附，解吸附后浓缩洗脱液即得安石榴苷提取物；再将提取了安石榴苷的石榴皮以70～90％乙醇渗漉提取，提取液浓缩除醇后加入NaOH进行水解，水解后加入HCl，产生沉淀，分离，所得沉淀即为鞣花酸提取物。该专利申请公开的是以石榴皮为原料同时提取安石榴苷和鞣花酸，并且安石榴苷和鞣花酸都属于多酚类。
鉴于多酚、类黄酮和三萜类的物理化学性质差异大，上述石榴花提取物的生产工艺均是从石榴花中单一提取多酚和黄酮。未见以石榴花为原料提取三萜类的报道。在提取某一成分时，使得其他成分被遗弃，造成了资源浪费，未进行充分有效利用。目前尚未见从石榴花中同时提取多酚、类黄酮和三萜类的相关报道。
发明内容
本发明所解决的技术问题是石榴花资源利用效率低，仅从石榴花中提取某一种成分，而其他成分被废弃。本发明的目的就是为了更有效利用石榴花资源，同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类。
为了实现发明的目的，通过以下技术方案来实现：
一种同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，其特征是，包括以下步骤：
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度30～60目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品8～15倍质量倍数的酸性甲醇溶液，61～70℃温度下水浴加热回流提取2～3小时，或在超声波辅助条件下回流提取1～1.5小时，超声波功率100W；提取液经减压过滤，滤液在50～60℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏；
(2)向红棕色稀浸膏中加入3～5倍体积的水，充分搅拌溶解，3～6℃温度下静置8小时以上；
(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的有机溶剂正己烷或乙酸乙酯萃取，多次摇匀混合，再使用分液装置分离水相和有机相；
(4)其中水相在60～70℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物；
(5)有机相在40～50℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物；
(6)向步骤（3）所得沉淀中加入3～5倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用20%～40%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8～9，静置2～3小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5～6，回收乙醇，得残余物，再加2～3倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置10～30分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物。
根据所述的同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，其特征是：提取用的酸性甲醇溶液，是在甲醇中加入2%～5%质量分数的浓盐酸，把多酚、类黄酮及三萜这三类不同性质的物质一次充分提取出来。
本发明能更有效利用石榴花资源，同时提取多酚、类黄酮和三萜类。本发明方法实现了从一批石榴花中提取三种活性成分的目的，所得产品的收率、纯度均较高，可满足现有市售要求，充分合理利用石榴花资源。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明：
本发明基本技术路线如图1所示，具体做法是：
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度30～60目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品8～15倍质量倍数的酸性甲醇溶液，61～70℃温度下水浴加热回流提取2～3小时，或在超声波辅助条件下回流提取1～1.5小时，超声波功率100W。提取液经减压过滤，滤液在50～60℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏。
(2)向红棕色稀浸膏中加入3～5倍体积的水，充分搅拌溶解，3～6℃温度下静置8小时以上。
(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的有机溶剂（正己烷或乙酸乙酯等）萃取，多次摇匀混合，在使用分液装置分离水相和有机相。
(4)其中水相在60～70℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物。
(5)有机相在40～50℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物。
(6)向步骤（3）所得沉淀中加入3～5倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用20%～40%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8～9，静置2-3小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5～6，回收乙醇，得残余物，再加2～3倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置10～30分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物。
所述提取用的酸性甲醇溶液，是在甲醇中加入2%～5%质量分数的浓盐酸，可把多酚、类黄酮及三萜这三类不同性质的物质都能一次充分提取出来。
所述脱除甲醇的提取稀浸膏中的多酚和类黄酮均具水溶性，加水后溶入水相，而三萜物质不溶于水，会留在沉淀中，从而使三萜物质与多酚和黄酮分离开来。
其中溶于水相中的多酚和黄酮存在极性差别，多酚的极性强，黄酮的极性弱，黄酮能被正己烷、乙酸乙酯等有机溶剂萃取，从而使黄酮进入有机相中。水相经浓缩干燥，得多酚提取物，纯度可达55%；有机相经减压回收有机溶剂，得黄酮提取物，纯度可达到75%。
所述存在于沉淀中的三萜物质能溶于碱性乙醇溶液，经过滤进入滤液中，并且不溶于碱性乙醇的杂质被去除，回收乙醇后加水，三萜物质再次沉淀析出，经过干燥处理，得到三萜提取物，纯度达到70%。
本发明一种同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，包括以下步骤：
1.石榴花样品经不锈钢材质粉碎机粉碎至30～60目，加入样品8～15倍质量倍数的酸性甲醇溶液，61～70℃温度下水浴加热回流提取2～3小时，或在超声波辅助条件下回流提取1～1.5小时，超声波功率100W。提取液经减压过滤，滤液在50～60℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏。
2.提取用的酸性甲醇溶液，是在甲醇中加入2%～5%质量分数的浓盐酸，可把多酚、类黄酮及三萜这三类不同性质的物质都能一次充分提取出来。
3. 向红棕色稀浸膏中加入3～5倍体积的水，充分搅拌溶解，3～6℃温度下静置8小时以上。分离上清液和沉淀。
4. 向上清液中加入等量的有机溶剂（正己烷或乙酸乙酯等）萃取，多次摇匀混合，再使用分液装置分离水相和有机相，其中水相在60～70℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物；
5.有机相在40～50℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物。
6.向步骤（3）所得沉淀中加入3～5倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用20%～40%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8～9，静置2-3小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5～6，回收乙醇，得残余物，再加2～3倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置10～30分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物。
为更加详细地说明本发明的内容，下面提供了本发明的三个实施例来加以说明。
实施例1
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度40目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品10倍质量倍数的酸性甲醇溶液（浓盐酸质量比为2%），65℃温度下水浴加热回流提取2小时。提取液经减压过滤，滤液在60℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏。(2)向红棕色稀浸膏中加入3倍体积的水，充分搅拌溶解，4℃温度下静置10小时。(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的正己烷萃取，多次摇匀混合，在使用分液装置分离水相和有机相；(4)其中水相在70℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物，经检测纯度为54%；(5)有机相在50℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物，经检测纯度76%；(6)向步骤（3）所得沉淀中加入5倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用30%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至9，静置3小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至6，回收乙醇，得残余物，再加2倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置30分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物，经检测纯度71%。
实施例2
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度60目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品12倍质量倍数的酸性甲醇溶液（浓盐酸质量比为2.5%），61℃温度下在超声波辅助条件下回流提取1小时，超声波功率100W。提取液经减压过滤，滤液在50℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏。(2)向红棕色稀浸膏中加入5倍体积的水，充分搅拌溶解，5℃温度下静置12小时。(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的乙酸乙酯萃取，多次摇匀混合，在使用分液装置分离水相和有机相；(4)其中水相在60℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物，经检测纯度为56%；(5)有机相在40℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物，经检测纯度75%；(6)向步骤（3）所得沉淀中加入3倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用40%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8，静置2小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5，回收乙醇，得残余物，再加2.5倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置25分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物，经检测纯度为70%。
实施例3
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度50目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品11倍质量倍数的酸性甲醇溶液（浓盐酸质量比为3%），62℃温度下在超声波辅助条件下回流提取1.5小时，超声波功率100W。提取液经减压过滤，滤液在55℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏。(2)向红棕色稀浸膏中加入4倍体积的水，充分搅拌溶解，4.5℃温度下静置11小时。(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的乙酸乙酯萃取，多次摇匀混合，在使用分液装置分离水相和有机相；(4)其中水相在65℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物，经检测纯度为55%；(5)有机相在45℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物，经检测纯度75.5%；(6)向步骤（3）所得沉淀中加入4倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用25%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8.5，静置2.5小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5.5，回收乙醇，得残余物，再加3倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置28分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物，经检测纯度为70.5%。

Claims (4)

1.一种同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，其特征是，包括以下步骤：
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度30～60目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品8～15倍质量倍数的酸性甲醇溶液，61～70℃温度下水浴加热回流提取2～3小时，或在超声波辅助条件下回流提取1～1.5小时，超声波功率100W；提取液经减压过滤，滤液在50～60℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏；
(2)向红棕色稀浸膏中加入3～5倍体积的水，充分搅拌溶解，3～6℃温度下静置8小时以上；
(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的有机溶剂正己烷或乙酸乙酯萃取，多次摇匀混合，再使用分液装置分离水相和有机相；
(4)其中水相在60～70℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物；
(5)有机相在40～50℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物；
(6)向步骤（3）所得沉淀中加入3～5倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用20%～40%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8～9，静置2～3小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5～6，回收乙醇，得残余物，再加2～3倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置10～30分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物；
所述提取用的酸性甲醇溶液，是在甲醇中加入2%～5%质量分数的浓盐酸，把多酚、类黄酮及三萜这三类不同性质的物质一次充分提取出来。
2.根据权利要求1所述的同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，其特征是，包括以下步骤：
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度40目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品10倍质量倍数的酸性甲醇溶液，浓盐酸质量分数为2%，65℃温度下水浴加热回流提取2小时；提取液经减压过滤，滤液在60℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏；
(2)向红棕色稀浸膏中加入3倍体积的水，充分搅拌溶解，4℃温度下静置10小时；
(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的正己烷萃取，多次摇匀混合，再使用分液装置分离水相和有机相；
(4)其中水相在70℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物，经检测纯度为54%；
(5)有机相在50℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物，经检测纯度76%；
(6)向步骤（3）所得沉淀中加入5倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用30%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至9，静置3小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至6，回收乙醇，得残余物，再加2倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置30分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物，经检测纯度71%。
3.根据权利要求1所述的同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，其特征是，包括以下步骤：
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度60目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品12倍质量倍数的酸性甲醇溶液，浓盐酸质量分数为2.5%，61℃温度下在超声波辅助条件下回流提取1小时，超声波功率100W；提取液经减压过滤，滤液在50℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏；
(2)向红棕色稀浸膏中加入5倍体积的水，充分搅拌溶解，5℃温度下静置12小时；
(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的乙酸乙酯萃取，多次摇匀混合，再使用分液装置分离水相和有机相；
(4)其中水相在60℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物，经检测纯度为56%；
(5)有机相在40℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物，经检测纯度75%；
(6)向步骤（3）所得沉淀中加入3倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用40%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8，静置2小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5，回收乙醇，得残余物，再加2.5倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置25分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物，经检测纯度为70%。
4.根据权利要求1所述的同时从石榴花中提取多酚、类黄酮和三萜类的方法，其特征是，包括以下步骤：
(1)取干燥的石榴花样品使用不锈钢材质粉碎机粉碎，粉碎粒度50目，把粉碎好的石榴花样品粉末放入抗酸腐蚀的提取容器中，再加入样品11倍质量倍数的酸性甲醇溶液，浓盐酸质量分数为3%，62℃温度下在超声波辅助条件下回流提取1.5小时，超声波功率100W；提取液经减压过滤，滤液在55℃温度下减压浓缩，并回收甲醇，得到红棕色稀浸膏；
(2)向红棕色稀浸膏中加入4倍体积的水，充分搅拌溶解，4.5℃温度下静置11小时；
(3)分离上清液和沉淀，向上清液中加入等量的乙酸乙酯萃取，多次摇匀混合，再使用分液装置分离水相和有机相；
(4)其中水相在65℃下减压浓缩，得到稀浸膏并在-50℃冷冻干燥，获得石榴花多酚提取物，经检测纯度为55%；
(5)有机相在45℃下减压回收有机溶剂，并得到类黄酮提取物，经检测纯度75.5%；
(6)向步骤（3）所得沉淀中加入4倍质量倍数的无水乙醇溶解，并用25%氢氧化钠溶液调整溶液的pH值，pH值调至8.5，静置2.5小时，过滤，得滤液，向滤液中加浓盐酸调pH值至5.5，回收乙醇，得残余物，再加3倍体积的水洗去残余物中的HCl及其它水溶性成分，静置28分钟，过滤得到沉淀，鼓风干燥，即得三萜类提取物，经检测纯度为70.5%。
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