CN103704237B - 一种含吡唑类化合物与咪唑类化合物的杀真菌组合物 - Google Patents

一种含吡唑类化合物与咪唑类化合物的杀真菌组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种杀真菌组合物，含有A、B两种活性组分：组分A选自如下通式所示的任意一个吡唑类化合物；其R1=H、2-Cl、2-CH3、2-OH、4-Cl、4-CH3、4-OCH3、4-OH、2,4-2Cl、2,4-2CH3；R2=CH3、C2H5；R3=H、Cl、CH3、C2H5；

Description

一种含吡唑类化合物与咪唑类化合物的杀真菌组合物
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，涉及含吡唑类化合物的双活性组分农用杀菌混配制剂的研究，具体涉及一种含吡唑类化合物与咪唑类化合物的杀真菌组合物。
背景技术
杀菌剂唑菌酯具有高效、广谱的杀菌活性，化合物结构式如下：
在该化合物的进一步研究过程中，发明人发现上述化合物（及其通式化合物）的制备过程中生成的异构体及其类似物（如通式Ⅰ所示的化合物）除对稻瘟病、白粉病、锈病、纹枯病、霜霉病等真菌病害具有很好的防治效果外，对黑斑病、褐斑病、炭疽病、早疫病、轮纹病、斑点落叶病等叶斑型真菌病害也具有很好的防治效果。
式中：R1选自H、2-Cl、2-CH3、2-OH、4-Cl、4-CH3、4-OCH3、4-OH、2,4-2Cl或2,4-2CH3；R2选自CH3或C2H5；R3选自H、Cl、CH3或C2H5；Q选自结构如下所示的Q1、Q2或Q3：
杀菌剂使用历史表明，长期重复使用同一类药剂，极易使病害的部分菌株产生抗药性，而使药效明显下降。通过将具有不同作用机理的杀菌剂组合使用、有时可扩大药剂的杀菌谱，延缓病原菌抗药性的产生，发挥组合药剂的增效作用，延长药剂的使用寿命。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有通式Ⅰ所示的吡唑类化合物作为活性组分之一的杀真菌组合物，以提高对农作物病害、特别是对于植物黑斑病、褐斑病、炭疽病、早疫病、轮纹病、斑点落叶病的防治效果。
通过大量试验和研究，发明人确定了以吡唑类化合物与咪唑类化合物或其盐为活性组分的杀真菌组合物适宜的混配比例，得到了一种具有增效作用的杀真菌组合物，从而实现了本发明的目的，完成了本发明。
本发明的技术方案如下：
一种杀真菌组合物，含有A、B两种活性组分，组分A和组分B两组分之间的重量比为1:100~100:1；组合物中活性组分的重量含量为0.1~95%；
组分A选自如下通式Ⅰ所示的化合物：
式中：R1选自H、2-Cl、2-CH3、2-OH、4-Cl、4-CH3、4-OCH3、4-OH、2,4-2Cl或2,4-2CH3；R2选自CH3或C2H5；R3选自H、Cl、CH3或C2H5；Q选自结构如下所示的Q1、Q2或Q3：
组分B选自咪唑类杀菌剂或其盐；所述的咪唑类杀菌剂选自多菌灵B1、甲基硫菌灵B2、咪鲜胺B3、噻菌灵B4、苯菌灵B5、麦穗宁B6、恶咪唑B7、青菌灵B8或硫菌灵B9。
生物活性测试结果显示，组分A中的化合物A1与其他常用的优秀杀菌剂品种相比（即通式Ⅰ中R1=H、R2=CH3、R3=CH3、Q=Q1的化合物）对多种作物病害表现出更为优异的杀菌效果，部分对比测试结果见表1~10。
表1吡唑类化合物A1防治黄瓜霜霉病效果（盆栽幼苗）
表2吡唑类化合物A1对番茄晚疫病菌孢子囊萌发抑制效果
表3吡唑类化合物A1防治小麦白粉病效果（盆栽幼苗）
表4吡唑类化合物A1防治黄瓜炭疽病效果（盆栽幼苗）
表5吡唑类化合物A1防治菜豆锈病效果（盆栽幼苗）
表6吡唑类化合物A1对稻瘟病菌孢子萌发抑制效果
表7吡唑类化合物A1防治黄瓜黑斑病效果（盆栽幼苗）
表8吡唑类化合物A1防治黄瓜炭疽病效果（盆栽幼苗）
表9吡唑类化合物A1对番茄早疫病效果（盆栽幼苗）
表10吡唑类化合物A1对斑点落叶病的抑制作用（菌丝生长抑制率）
因此，本发明较优选的技术方案为：上述杀真菌组合物中，活性组分A选自化合物A1，结构式如下：
本发明进一步优选的技术方案为：所述的杀真菌组合物中，活性组分A选自化合物A1；活性组分B选自咪唑类杀菌剂或其盐；所述的咪唑类杀菌剂选自多菌灵B1、甲基硫菌灵B2、咪鲜胺B3、噻菌灵B4、苯菌灵B5或麦穗宁B6；A、B两种活性组分之间的重量比为1:50~50:1。
本发明更进一步优选的技术方案为：所述的杀真菌组合物中，活性组分A选自化合物A1；活性组分B选自多菌灵B1、甲基硫菌灵B2、咪鲜胺B3或噻菌灵B4；A、B两种活性组分之间的重量比为1:20~20:1。
本发明组合物协同增效作用明显，对多种病原真菌引起的叶斑型病害尤其是瓜菜类（黄瓜、西瓜、番茄、辣椒、菜豆等）、果树（苹果、梨、柑橘等）、油料作物（花生、大豆等）和葡萄中的黑斑病、褐斑病、炭疽病、早疫病、轮纹病、斑点落叶病等具有很好的防治效果。因此，本发明的技术方案还包括该组合物用作杀真菌剂的用途，作为制备杀真菌剂的药物。
当制备本发明组合物时，可以向其中加入其它对有害生物有效的活性物质，或具有除草作用以及生长调节作用的活性物质或肥料。
本发明还包括上述组合物防治有害真菌的使用方法。组分A和至少一种组分B按照本发明提供的合适配比预先配制好或在使用现场配制、或者单独依次使用，均呈现出显著的防病效果或明显扩大病害防治种类。
本发明杀真菌组合物特别适合防治下列叶斑型植物病害：黄瓜黑斑病、黄瓜炭疽病、西瓜黑斑病、西瓜炭疽病、番茄炭疽病、番茄早疫病、辣椒炭疽病、菜豆炭疽病、苹果黑斑病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、梨黑斑病、梨炭疽病、柑橘炭疽病、花生黑斑病、花生褐斑病、大豆黑斑病、大豆褐斑病、葡萄褐斑病、葡萄炭疽病。
根据农作物病害的发生程度，本发明组合物的使用浓度在农作物种植区域为5~1500g/hm2，优选20~500g/hm2。
本发明的杀真菌组合物可加工成直接使用或经稀释后使用的水悬浮剂或油悬浮剂、可湿粉及粉剂、乳油、水乳剂、微乳剂、液剂、糊剂、膏剂、颗粒剂等多种剂型。在各种情况下，使用保证本发明组合物精细且均匀分布的制剂。上述各种制剂可用常规方法配制。例如将活性组分与溶剂和/或载体混合而制备，若需要可加入乳化剂、分散剂、湿润剂等助剂以及表面活性剂。
合适的溶剂或助剂主要为水、苯、二甲苯、甲苯、烷基苯、脂肪族烃、醇类、酯类、酮类，还有植物油和甲基溶纤维。同时，不同液体的混合物也是适用的。
合适的表面活性剂为木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐等。
合适的湿润剂为月桂醇硫酸钠、十二烷基硫酸钠、十二烷基磺酸钠、烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠、失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯基醚等。
粉末制剂可以将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒制剂可以通过使活性组分与固体载体粘附而制备。
本发明组合物可制成含有0.1~95%（重量）活性组分的制剂，优选含有5~80%（重量）活性组分的制剂。
部分制剂的制备实例列举如下，其中所述的活性组分即为本发明的杀真菌组合物中的吡唑类化合物A与咪唑类化合物B，A、B两种活性组分之间的适宜配比如前所述。
可溶性液剂（SL）
将10份（重量比，下同）活性组分溶于水或水溶性溶剂中，配制成液体制剂。用水稀释得到分散体，用于茎叶喷雾或土壤浇灌。
可分散液剂（DC）
将20份活性组分溶于环己酮中并加入聚乙稀基吡咯烷酮，配制成液体制剂。用水稀释得到分散体，用于茎叶喷雾或土壤浇灌。
乳油（EC）
将30份活性组分溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物，配制成均相液体制剂。用水稀释得到乳液，用于茎叶喷雾或土壤浇灌。
水乳剂（EW）
将25份活性组分溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物，借助乳化器将该组合物引入水中，配制成液体制剂。用水稀释得到乳液，用于茎叶喷雾或土壤浇灌。
悬浮剂（SC）
在搅拌的球磨机中，将20份活性组分粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性组分悬浮液。用水稀释得到悬浮液，用于茎叶喷雾或土壤浇灌。
水分散粒剂（WG）
将50份活性组分细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助挤出机、喷雾塔、流化床，制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到分散体或溶液，用于茎叶喷雾或土壤浇灌。
可湿性粉剂（WP）
将75份活性组分在转子-定子研磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶，制成粉末状制剂。用水稀释得到分散体或溶液，用于茎叶喷雾或土壤浇灌。
粉剂（DP）
将5份活性组分细碎研磨并与95份的细碎高岭土充分混合得到可直接使用的粉剂。
颗粒剂（GR）
将0.5份活性组分细碎研磨并结合99.5份的载体，经挤出机、喷雾干燥器，得颗粒剂。
活性组分可以直接或以其制剂借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇注方式来使用。另外，多种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药可加入本发明组合物中。这些成分通常与本发明组合物以1:30~30:1的重量比混合。
本发明的杀真菌组合物具有很好的协同增效作用，明显提高对农作物病害的防治效果。本发明是将具有不同作用机理的杀菌剂组合使用，这样不但扩大药剂的杀菌谱，而且可以延缓病原菌抗药性的产生，延长药剂的使用寿命。在农业生产上，将两种杀菌剂按照本发明提出的适宜比例一起使用，也可达到省工省时的效果。
具体实施方式
本发明组合物对有害真菌的协同增效作用可通过下列实施例作进一步说明，但本发明绝非仅限于此。其中所述的活性组分即为本发明的杀真菌组合物中的吡唑类化合物之一的化合物A1与咪唑类部分杀菌剂B。
测试方法及评价方法如下：
将活性化合物样品用丙酮溶解（丙酮量与喷液量的体积比等于或小于0.05），用含有0.1%吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液，另按设定比例配制组合物的待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养。待对照充分发病后，测定病原物侵染作物叶面积百分数，使用Abbot公式计算，即得到观察效力(W)：
W=（1-α/β）×100
式中：
α：处理作物的真菌侵染百分数；
β：未处理（空白对照）作物的真菌侵染百分数；
效力为“0”表示处理作物的侵染水平与未处理对照作物的侵染水平相同；效力为“100”表示处理作物未受侵染。
组合物的预期效力（计算效力）使用Colby公式(见R.S.Colby，杂草（Weeds）,1967,15,20-22)确定，并与观察效力比较。
E=X+YXY/100
式中：
E：使用浓度为a和b的活性组分A和B的组合物时的预期效力（以下各表中的计算效力），以未处理对照的%表示；
X：使用浓度为a的活性组分A时的效力，以未处理对照的%表示；
Y：使用浓度为b的活性组分B时的效力，以未处理对照的%表示。
当观察效力值大于计算效力值时，表示组合物具有增效作用；当观察效力值等于计算效力值时，表示组合物为加合作用；当观察效力值小于计算效力值时，表示组合物为拮抗作用。
实施例1防治黄瓜黑斑病试验
将品种为“新泰密刺”的盆栽两片期黄瓜幼苗用活性组分的水溶液（浓度如下所述）喷雾处理，24小时后，用黄瓜黑斑病菌的孢子悬浮液接种测试植物。将测试植物置于温度为25±2℃和相对湿度为90±5%的气候室中培养，24小时后，移入温室正常管理。5天后，测定叶片上病菌侵染的发展程度。各单独活性组分及本发明组合物防治黄瓜黑斑病的活性数据结果见表11和表12。组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表11单独活性组分的活性
表12本发明组合物的活性
试验号 组合物 浓度(mg/L) 配比 观察效力(%) 计算效力(%)
7 化合物A1+多菌灵B1 21 20:1 83.24 79.22
8 化合物A1+多菌灵B1 11 10:1 68.73 65.75
9 化合物A1+多菌灵B1 2 1:1 26.80 21.84
10 化合物A1+多菌灵B1 1.1 1:10 18.93 15.74
11 化合物A1+多菌灵B1 1.01 1:20 11.85 8.79
12 化合物A1+甲基硫菌灵B2 21 20:1 82.96 79.12
13 化合物A1+甲基硫菌灵B2 11 10:1 69.30 65.59
14 化合物A1+甲基硫菌灵B2 2 1:1 25.67 21.47
15 化合物A1+甲基硫菌灵B2 1.1 1:10 18.68 15.34
16 化合物A1+甲基硫菌灵B2 1.01 1:20 12.00 8.36
17 化合物A1+咪鲜胺B3 21 20:1 85.52 79.87
18 化合物A1+咪鲜胺B3 11 10:1 69.63 66.82
19 化合物A1+咪鲜胺B3 2 1:1 30.54 24.28
20 化合物A1+咪鲜胺B3 1.1 1:10 21.77 18.36
21 化合物A1+咪鲜胺B3 1.01 1:20 13.40 11.63
22 化合物A1+噻菌灵B4 21 20:1 81.66 78.64
23 化合物A1+噻菌灵B4 11 10:1 68.84 64.80
24 化合物A1+噻菌灵B4 2 1:1 22.18 19.67
25 化合物A1+噻菌灵B4 1.1 1:10 16.60 13.39
26 化合物A1+噻菌灵B4 1.01 1:20 8.28 6.25
实施例2防治辣椒炭疽病试验
将品种为“辽椒4号”的盆栽两叶期辣椒幼苗用活性组分的水溶液（浓度如下所述）喷雾处理，24小时后，用辣椒炭疽病菌的孢子悬浮液接种测试植物。将测试植物置于温度为24±2℃和相对湿度为90±5%的气候室中培养，24小时后，移入温室正常管理。4天后，测定叶片上病菌侵染的发展程度。各单独活性组分及本发明组合物防治辣椒炭疽病的活性数据结果见表13和表14。组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表13单独活性组分的活性
表14本发明组合物的活性
试验号 组合物 浓度(mg/L) 配比 观察效力(%) 计算效力(%)
32 化合物A1+甲基硫菌灵B2 9 8:1 91.32 87.93
33 化合物A1+甲基硫菌灵B2 5 4:1 75.18 71.35
34 化合物A1+甲基硫菌灵B2 2 1:1 49.22 46.46
35 化合物A1+甲基硫菌灵B2 1.25 1:4 28.37 25.64
36 化合物A1+甲基硫菌灵B2 1.125 1:8 19.19 15.99
37 化合物A1+咪鲜胺B3 9 8:1 93.68 88.38
38 化合物A1+咪鲜胺B3 5 4:1 75.55 72.41
39 化合物A1+咪鲜胺B3 2 1:1 52.27 48.44
40 化合物A1+咪鲜胺B3 1.25 1:4 31.44 28.39
41 化合物A1+咪鲜胺B3 1.125 1:8 23.70 19.10
42 化合物A1+噻菌灵B4 9 8:1 90.96 87.57
43 化合物A1+噻菌灵B4 5 4:1 74.64 70.50
44 化合物A1+噻菌灵B4 2 1:1 48.26 44.86
45 化合物A1+噻菌灵B4 1.25 1:4 25.22 23.42
46 化合物A1+噻菌灵B4 1.125 1:8 16.58 13.48
实施例3防治苹果斑点落叶病试验
本试验采用含毒介质法，即按设计浓度，将样品加入到已融化的PDA培养中，制成含毒平板，然后接种苹果斑点落叶病菌，并置于恒温培养箱中25±1℃培养。4天后，测量菌落直径，用下式计算抑菌率，得到观察效力。
抑菌率（%）=（对照菌落直径-处理菌落直径）/对照菌落直径×100%
各单独的活性组分及本发明组合物防治苹果斑点落叶病的活性数据结果见表15和表16。组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表15单独活性组分的活性
表16本发明组合物的活性
试验号 组合物 浓度(mg/L) 配比 观察效力(%) 计算效力(%)
51 化合物A1+多菌灵B1 105 20:1 93.50 90.39
52 化合物A1+多菌灵B1 55 10:1 68.74 63.26
53 化合物A1+多菌灵B1 10 1:1 49.67 43.28
54 化合物A1+多菌灵B1 5.5 1:10 31.62 27.28
55 化合物A1+多菌灵B1 5.25 1:20 23.89 19.87
56 化合物A1+咪鲜胺B3 105 20:1 95.78 90.59
57 化合物A1+咪鲜胺B3 55 10:1 70.26 64.02
58 化合物A1+咪鲜胺B3 10 1:1 49.44 44.46
59 化合物A1+咪鲜胺B3 5.5 1:10 33.33 28.79
60 化合物A1+咪鲜胺B3 5.25 1:20 25.17 21.53
61 化合物A1+噻菌灵B4 105 20:1 92.67 89.96
62 化合物A1+噻菌灵B4 55 10:1 66.44 61.59
63 化合物A1+噻菌灵B4 10 1:1 44.63 40.71
64 化合物A1+噻菌灵B4 5.5 1:10 26.78 23.98
65 化合物A1+噻菌灵B4 5.25 1:20 20.89 16.24
实施例4防治番茄早疫病试验
将品种为“粉太郎”的盆栽三叶期番茄幼苗用活性组分的水溶液（浓度如下所述）喷雾处理，24小时后，用番茄早疫病菌的孢子悬浮液接种于测试植物。将测试植物置于24~26℃和相对湿度为90±5%气候室中培养，24小时后，移入温室正常管理。5天后，测定叶片上病菌侵染的发展程度。各单独的活性组分及本发明组合物防治番茄早疫病的活性数据结果见表17和表18。组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表17单独活性组分的活性
表18本发明组合物的活性
试验号 组合物 浓度(mg/L) 配比 观察效力(%) 计算效力(%)
71 化合物A1+多菌灵B1 11 10:1 89.82 86.59
72 化合物A1+多菌灵B1 6 5:1 78.33 73.53
73 化合物A1+多菌灵B1 2 1:1 38.26 34.51
74 化合物A1+多菌灵B1 1.2 1:5 17.21 15.35
75 化合物A1+多菌灵B1 1.1 1:10 13.45 10.17
76 化合物A1+咪鲜胺B3 11 10:1 91.25 86.89
77 化合物A1+咪鲜胺B3 6 5:1 78.64 74.13
78 化合物A1+咪鲜胺B3 2 1:1 40.01 35.99
79 化合物A1+咪鲜胺B3 1.2 1:5 21.22 17.27
80 化合物A1+咪鲜胺B3 1.1 1:10 15.39 12.20
81 化合物A1+噻菌灵B4 11 10:1 88.87 86.23
82 化合物A1+噻菌灵B4 6 5:1 76.95 72.83
83 化合物A1+噻菌灵B4 2 1:1 34.36 32.78
84 化合物A1+噻菌灵B4 1.2 1:5 16.53 13.12
85 化合物A1+噻菌灵B4 1.1 1:10 10.42 7.80

Claims (5)

1.一种杀真菌组合物，含有A、B两种活性组分，活性组分A选自A1，结构式如下：
活性组分B选自咪唑类杀菌剂或其盐；所述的咪唑类杀菌剂选自多菌灵B1；A、B两种活性组分之间的重量比为1:50～50:1。
2.根据权利要求1所述的杀真菌组合物，其特征在于：A、B两种活性组分之间的重量比为1:20～20:1。
3.根据权利要求1所述的杀真菌组合物，其特征在于：组合物配制成水悬浮剂或油悬浮剂、可湿性粉剂、乳油、水乳剂、微乳剂、可溶性液剂、糊剂、膏剂、颗粒剂。
4.权利要求1所述的杀真菌组合物的用途，其特征在于：作为制备杀真菌剂药物，用于防治叶斑型植物病原性真菌病害。
5.根据权利要求4所述的杀真菌组合物的用途，其特征在于：用于防治植物黑斑病、褐斑病、炭疽病、早疫病、轮纹病、斑点落叶病。
CN201210370745.8A 2012-09-28 2012-09-28 一种含吡唑类化合物与咪唑类化合物的杀真菌组合物 Active CN103704237B (zh)

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