CN103641803A - 一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法及应用 - Google Patents
一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103641803A CN103641803A CN201310739294.5A CN201310739294A CN103641803A CN 103641803 A CN103641803 A CN 103641803A CN 201310739294 A CN201310739294 A CN 201310739294A CN 103641803 A CN103641803 A CN 103641803A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dione
- furan
- hydrazino
- arh
- arnhnh
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Furandione compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 178
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 title claims abstract description 27
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 8
- IAODRFIZLKITMK-UHFFFAOYSA-N furan-2,3-dione Chemical class O=C1OC=CC1=O IAODRFIZLKITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 66
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 66
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 55
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 55
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 45
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 44
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 3
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 3
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 3
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 3
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 3
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 3
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- YQVZREHUWCCHHX-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)hydrazine;hydron;chloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=C(Cl)C=C1 YQVZREHUWCCHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical group OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001296613 Mycena citricolor Species 0.000 description 1
- 241000243142 Porifera Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- OMZRMXULWNMRAE-UHFFFAOYSA-N Vulpinicsaeure Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OC)=C(C=1O)OC(=O)C=1C1=CC=CC=C1 OMZRMXULWNMRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 244000000005 bacterial plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000028644 hyphal growth Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical class Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLQPTDHMZUGQCX-BMRADRMJSA-N vulpinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C(C(=O)OC)=C(C1=O)\OC(O)=C1C1=CC=CC=C1 NLQPTDHMZUGQCX-BMRADRMJSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明属于杀菌剂领域，公开了一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法和应用。该化合物结构如式(I)所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法及其在防治植物病原真菌方面的应用，具有制备农药杀菌剂的用途。
背景技术
呋喃二酮类化合物广泛存在于海绵、酵母菌和链霉菌的代谢产物中，这类化合物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗肿瘤、杀虫杀螨等活性。Benedict R.G.等(J.Pharm.Sci.，1972，1820)发现枕酸甲酯(Vulpinic acid)对革兰氏阳性菌具有良好的抗菌活性。Romano Andrade等(Aust.J.Chem.，1997，50，255)从Trichodermalongibrachiatum中提取出两种呋喃二酮衍生物，发现其对于美洲咖啡叶斑病的致病真菌Mycena citricolor有良好的抗性。专利CN103183628A介绍了一种含取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物，该类化合物具有优异的杀菌活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物。
本发明的另一个目的在于提供含取代苯肼的呋喃二酮类化合物的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供上述化合物的用途。
本发明的第一个方面提供了一种具有通式(I)所示结构的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物或其异构体。
其中，
R1、R2彼此独立地表示氢、取代或未取代的C1-12烷基、取代或未取代的C3-6环烷基，所述的取代基团选自：X、R、OR、SR、N(RR’)，其中X表示卤素；R、R’表示氢、未取代或被1个或多个选自卤素、N、O、S的原子取代的C1-6烷基；
Y(n)中，n=1-5取代，Y(n)选自：X、R、OR、SR、NO2、N(RR')2，其中X表示卤素；R、R’表示氢、未取代或被1个或多个选自卤素、N、O、S的原子取代的C1-6烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义：
R1、R2彼此独立地表示氢、C1-12烷基、C3-6环烷基；
Y(n)中，n=1-3取代，Y(n)选自：X、R、OR、NO2，其中X表示卤素；R表示未取代或被1个或多个卤素取代的C1-4烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义：
R1、R2彼此独立地表示氢、C1-12烷基；
Y(n)中，n=1-2取代，Y(n)选自：X、R、OR，其中X表示卤素；R表示C1-4烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的再进一步优选定义：
R1、R2按照如下方式选取：
R1选自氢，R2选自氢、C1-12烷基；或
R1选自C1-12烷基，R2选自C1-12烷基；
Y(n)中，n＝1-2取代，Y(n)选自：X、R、OR，其中X表示卤素；R代表C1-4烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的特别优选定义：
5-甲基-3-(1-(2-苯基肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮。
本发明中，所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物的异构体，是指几何异构体，即顺式或反式异构体，或者Z式或E式异构体，可以用下述的通式(I-1)与(I-2)表示：
其中在上述各结构式中：
R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定义。
本发明的第二个方面提供了制备本发明的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物(I)的方法。该方法以呋喃-2,4(3N，5H)-二酮衍生物(II)与取代苯肼盐酸盐(III)进行反应，合成含取代苯肼的呋喃二酮类化合物(I)。其反应方程式可以通过下述通式(A)表示：
其中在上式(A)的各结构式中：
R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定义；
R3选自OH、N(R4)2、OCOR4，其中R4表示C1-6烷基。
在式(A)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义：
R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定义；
R3选自OH、N(R4)2，其中R4表示C1-3烷基。
在式(A)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义：
R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定义；
R3按照如下方式选取：
R2选自C1-12烷基时，R3选自OH；或
R2选自氢时，R3选自N(CH3)2。
本发明的第三个方面涉及本发明的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物(I)在防治植物病原真菌方面的应用，该类化合物可应用于农药领域，作为杀菌剂。
在本发明中，有害真菌的含义是指植物致病真菌。本发明的化合物在处理后可以保护植物防治和抵御上述病原菌的侵染与危害。
本发明的化合物适合于用于防治麦类作物真菌病害，如：小麦赤霉病、小麦纹枯病、小麦锈病及小麦白粉病；防治蔬菜作物真菌病害，如蔬菜灰霉病、蔬菜霜霉病、辣椒炭疽病；防治果树作物真菌病害，如苹果腐烂病、葡萄霜霉病；防治水稻作物真菌病害，如稻瘟病、水稻纹枯病。
有益效果：
1、本发明在呋喃二酮3号位的侧链上引入了取代苯肼结构单元，得到如式(I)所示的新型含取代苯肼的呋喃二酮类化合物。
2、本发明专利所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物的制备方法是以呋喃二酮衍生物与取代苯肼反应合成制得。该制备方法对生产设备要求简单，反应时间短，操作十分简单。
3、本发明专利所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物具有十分突出的杀真菌活性，杀菌谱广，可以为农业生产中植物保护提供有效服务。
具体实施方法
本发明的实质性特点可从下述实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。
制备实施例
实施例1：5-甲基-3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A
6
)的合成
将3mmol的4-氯苯肼盐酸盐和2.5mmol的5-甲基-3-(1-羟基亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮溶于10mL乙醇中，滴加3.6mmol三乙胺，于室温下搅拌反应，采用TLC监控反应进程。反应结束后，旋转浓缩除去乙醇，残余物用乙酸乙酯溶解，用3％稀盐酸洗涤至水层无色，收集乙酸乙酯层，蒸除溶剂，产生固体，用乙酸乙酯-石油醚重结晶，即得目标化合物A6。
黄色粉末，收率48.9％，mp132.3-135.1℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.93(s，1H，ArNHNH)，7.27(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，6.74(d，J＝8.8Hz，2H，ArH)，6.18(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J＝6.9Hz，1H，CH3CH)，2.67(s，3H，CH3C=C)，1.47(d，J=7.0Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.06(s，1H，ArNHNH)，7.27(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，6.74(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，6.18(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J＝6.9Hz，1H，CH3CH)，2.67(s，3H，CH3C=C)，1.47(d，J=7.0Hz，3H，CH3CH).
采用实施例1的方法，制备了下述A、B、D、E系列的化合物：
5-甲基-3-(1-(2-苯基肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A1)：
土黄色粉末，收率42.7％，mp122.1-123.9℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.94(s，1H，ArNHNH)，7.29-7.34(m，2H，ArH)，7.00-7.06(m，1H，ArH)，6.80(d，J=7.7Hz，2H，ArH)，5.98(s，1H，ArNHNH)，4.62(q，J=6.7Hz，1H，CH3CH)，2.69(s，3H，CH3C=C)，1.48(d，J=4.9Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.09(s，1H，ArNHNH)，7.29-7.34(m，2H，ArH)，7.00-7.06(m，1H，ArH)，6.80(d，J=7.7Hz，2H，ArH)，5.96(s，1H，ArNHNH)，4.62(q，J=6.7Hz，1H，CH3CH)，2.70(s，3H，CH3C＝C)，1.49(d，J=5.2Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A2)：
土黄色粉末，收率32.7％，mp128.8-130.6℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.89(s，1H，ArNHNH)，7.08-7.14(m，2H，ArH)，6.95-7.02(m，1H，ArH)，6.81(t，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.19(s，1H，ArNHNH)，4.64-4.66(m，1H，CH3CH)，2.73(s，3H，CH3C=C)，1.50(d，J=4.7Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.04(s，1H，ArNHNH)，7.08-7.14(m，2H，ArH)，6.95-7.02(m，1H，ArH)，6.81(t，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.19(s，1H，ArNHNH)，4.60-4.62(m，1H，CH3CH)，2.72(s，3H，CH3C=C)，1.48(d，J=4.7Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A3)：
黄色粉末，收率49.1％，mp138.8-140.3℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.92(s，1H，ArNHNH)，7.02(t，J=8.5Hz，2H，ArH)，6.75-6.79(m，2H，ArH)，6.09(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH)，2.69(s，3H，CH3C=C)，1.47(d，J=6.9Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.12(s，1H，ArNHNH)，7.02(t，J=8.5Hz，2H，ArH)，6.75-6.79(m，2H，ArH)，6.09(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH)，2.69(s，3H，CH3C=C)，1.47(d，J＝6.9Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A4)：
浅黄色粉末，收率47.1％，mp147.7-149.7℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.91(s，1H，ArNHNH)，7.37(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，7.23(d，J=7.8Hz，1H，ArH)，6.98(t，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.78(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.44(s，1H，ArNHNH)，4.64(q，J=6.8Hz，1H，CH3CH)，2.70(s，3H，CH3C＝C)，1.49(d，J＝6.8Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.06(s，1H，ArNHNH)，7.37(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，7.23(d，J＝7.8Hz，1H，ArH)，6.98(t，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.78(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.44(s，1H，ArNHNH)，4.64(q，J＝6.8Hz，1H，CH3CH)，2.70(s，3H，CH3C=C)，1.49(d，J=6.8Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(A5)：
黄色粉末，收率40.1％，mp161.2-163.0℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.92(s，1H，ArNHNH)，7.20-7.26(m，1H，ArH)，7.01(s，1H，ArH)，6.79(d，J=1.9Hz，1H，ArH)，6.68(d，J=8.2Hz，1H，ArH)，6.14(s，1H，ArNHNH)，4.62(q，J=7.0Hz，1H，CH3CH)，2.67(s，3H，CH3C=C)，1.48(d，J=4.8Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.06(s，1H，ArNHNH),7.20-7.26(m，1H，ArH)，6.99(s，1H，ArH)，6.79(d，J=1.9Hz，1H，ArH)，6.68(d，J=8.2Hz，1H，ArH)，6.14(s，1H，ArNHNH)，4.62(q，J=7.0Hz，1H，CH3CH),2.68(s，3H，CH3C=C)，1.49(d，J=4.9Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(A7)：
浅褐色粉末，收率38.9％，mp145.3-146.2℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.92(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=8.4Hz，2H，ArH)，6.69(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.00(s，1H，ArNHNH)，4.63(q，J=6.8Hz，1H，CH3CH)，2.67(s，3H，CH3C=C)，1.48(d，J=6.8Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.06(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=8.4Hz，2H，ArH)，6.69(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.00(s，1H，ArNHNH)，4.63(q，J=6.8Hz，1H，CH3CH)，2.67(s，3H，CH3C=C)，1.48(d，J=6.8Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A8)：
浅黄色粉末，收率40.3％；mp167.6-168.4℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.89(s，1H，ArNHNH)，7.39(s，1H，ArH)，7.23(d，J=1.6Hz，1H，ArH)，6.72(d，J=8.7Hz，1H，ArH)，6.43(s，1H，ArNHNH)，4.63(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH),2.68(s，3H，CH3C=C)，1.49(d，J＝6.9Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.05(s，1H，ArNHNH)，7.38(s，1H，ArH)，7.20(d，J=1.6Hz，1H，ArH)，6.72(d，J=8.7Hz，1H，ArH)，6.43(s，1H，ArNHNH)，4.63(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH)，2.68(s，3H，CH3C=C)，1.49(d，J=6.9Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A9)：
黄色粉末，收率50.3％，mp145.4-146.5℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.92(s，1H，ArNHNH),7.11(d，J=8.2Hz，2H，ArH)，6.70(d，J=8.4Hz，2H，ArH)，5.92(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH)，2.69(s，3H，CH3C=C)，2.30(s，3H，ArCH3)，1.48(d，J=7.0Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.07(s，1H，ArNHNH)，7.11(d，J=8.2Hz，2H，ArH)，6.70(d，J=8.4Hz，2H，ArH)，5.92(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH)，2.69(s，3H，CH3C=C)，2.30(s，3H，ArCH3)，1.48(d，J=7.0Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(A10)：
亮黄色粉末，收率43.9％，mp120.8-122.2℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.88(s，1H，ArNHNH)，7.05(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.58(s，1H，ArH)，6.58(d，J=2.04Hz，1H，ArH)，6.54(dd，J=2.37，8.30Hz，1H，ArH)，5.84(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH)，2.69(s，3H，CH3C=C)，2.22(d，J=11.8Hz，6H，Ar(CH3)2)，1.48(d，J=7.0Hz,3H，CH3CH)；Z-isomer：11.08(s，1H，ArNHNH),7.05(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，6.58(d，J=2.04Hz，1H，ArH)，6.54(dd，J=2.37，8.30Hz，1H，ArH)，5.84(s，1H，ArNHNH)，4.61(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH),2.69(s，3H，CH3C=C)，2.22(d，J=11.8Hz，6H，Ar(CH3)2)，1.48(d，J=7.0Hz，3H，CH3CH).
5-甲基-3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(A11)：
黄色粉末，收率45.9％，mp124.4-126.3℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.93(s，1H，ArNHNH)，6.86(d，J=8.6Hz，2H，ArH)，6.76(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，5.82(s，1H，ArNHNH)，4.60(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH),3.78(s，3H，ArOCH3)，2.70(s，3H，CH3C=C)，1.47(d，J=6.8Hz，3H，CH3CH)；Z-isomer：11.07(s，1H，ArNHNH),6.86(d，J=8.6Hz，2H，ArH)，6.76(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，5.82(s，1H，ArNHNH)，4.60(q，J=6.9Hz，1H，CH3CH)，3.78(s，3H，ArOCH3)，2.70(s，3H，CH3C=C)，1.47(d，J=6.8Hz，3H，CH3CH).
3-(1-(2-苯基肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B1)：
红棕色粉末，收率47.5％，mp160.8-161.9℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.97(s，1H，ArNHNH)，7.32(t，J=7.9Hz，2H，ArH)，7.04(t，J=7.4Hz，1H，ArH)，6.80(d，J=7.9Hz，2H，ArH)，6.06(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.70(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：11.05(s，1H，ArNHNH)，7.32(t，J=7.9Hz，2H，ArH)，7.04(t，J=7.4Hz，1H，ArH)，6.80(d，J=7.9Hz，2H，ArH)，6.06(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.70(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B2)：
黄色粉末，收率37.5％，mp156.7-157.1℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.92(s，1H，ArNHNH)，7.08-7.14(m，2H，ArH)，6.96-7.01(m，1H，ArH)，6.78-6.82(m，1H，ArH)，6.28(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.73(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：10.98(s，1H，ArNHNH)，7.08-7.14(m，2H，ArH)，6.96-7.01(m，1H，ArH)，6.78-6.82(m，1H，ArH)，6.28(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.73(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B3)：
黄色粉末，收率45.6％，mp145.5-146.9℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.97(s，1H，ArNHNH)，7.02(t，J＝8.5Hz，2H，ArH)，6.5-6.78(m，2H，ArH)，6.03(s，1H，ArNHNH)，4.49(s，2H，CH2)，2.70(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：11.03(s，1H，ArNHNH)，7.02(t，J=8.5Hz，2H，ArH)，6.5-6.78(m，2H，ArH)，6.03(s，1H，ArNHNH)，4.49(s，2H，CH2)，2.70(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B4)：
红棕色粉末，收率51.1％，mp135.0-136.9℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.98(s，1H，ArNHNH)，7.42(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，7.27(d，J=7.8Hz，1H，ArH)，7.03(t，J=7.7Hz，1H，ArH)，6.81(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.53(s，1H，ArNHNH)，4.55(s，2H，CH2)，2.74(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：11.05(s，1H，ArNHNH)，7.42(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，7.27(d，J=7.8Hz，1H，ArH)，7.03(t，J=7.7Hz，1H，ArH)，6.81(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.50(s，1H，ArNHNH)，4.56(s，2H，CH2)，2.77(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B5)：
浅黄色粉末，收率36.2％，mp167.0-167.8℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.95(s，1H，ArNHNH)，7.23(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，7.00(d，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.78(s，1H，ArH)，6.68(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.13(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.67(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：11.01(s，1H，ArNHNH)，7.23(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，7.00(d，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.78(s，1H，ArH)，6.68(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.11(s，1H，ArNHNH)，4.51(s，2H，CH2)，2.70(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B6)：
橘黄色粉末，收率43.7％，mp143.2-144.5℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.95(s，1H，ArNHNH)，7.27(d，J=8.1Hz，2H，ArH)，6.74(d，J＝8.3Hz，2H，ArH)，6.08(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.68(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：11.01(s，1H，ArNHNH)，7.27(d，J＝8.1Hz，2H，ArH)，6.74(d，J=8.3Hz，2H，ArH)，6.08(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.68(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B7)：
土黄色粉末，收率48.3％，mp159.1-160.0℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.95(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=8.5Hz，2H，ArH)，6.69(d，J=8.5Hz，2H，ArH)，6.08(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.68(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：11.01(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=8.5Hz，2H，ArH)，6.69(d，J=8.5Hz，2H，ArH)，6.08(s，1H，ArNHNH)，4.50(s，2H，CH2)，2.68(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B8)：
黄色粉末，收率43.9％，mp185.3-186.7℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.93(s，1H，ArNHNH)，7.39(t，J=2.3Hz，1H，ArH)，7.23(d，J＝1.9Hz，1H，ArH)，6.71(d，J=8.7Hz，1H，ArH)，6.45(s，1H，ArNHNH)，4.51(s，2H，CH2)，2.68(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：10.99(s，1H，ArNHNH)，7.39(t，J=2.3Hz，1H，ArH)，7.21(d，J=1.9Hz，1H，ArH)，6.71(d，J=8.7Hz，1H，ArH)，6.42(s，1H，ArNHNH)，4.52(s，2H，CH2)，2.70(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(B9)：
红棕色粉末，收率49.1％，mp140.8-142.8℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.95(s，1H，ArNHNH)，7.11(d，J=7.7Hz，2H，ArH)，6.70(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，5.91(s，1H，ArNHNH)，4.48(s，2H，CH2)，2.69(s，3H，CH3C=C)，2.30(s，3H，ArCH3)；Z-isomer：11.01(s，1H，ArNHNH)，7.11(d，J＝7.7Hz，2H，ArH)，6.70(d，J=8.0Hz，2H，ArH)，5.91(s，1H，ArNHNH)，4.49(s，2H，CH2)，2.72(s，3H，CH3C＝C)，2.30(s，3H，ArCH3).
3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(B10)：
橘黄色粉末，收率42.4％，mp172.3-174.1℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.93(s，1H，ArNHNH)，7.05(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.58(s，1H，ArH)，6.54(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，5.87(s，1H，ArNHNH)，4.48(s，2H，CH2)，2.68(s，3H，CH3C＝C)，2.22(d，J=11.3Hz，6H，Ar(CH3)2)；Z-isomer：10.99(s，1H，ArNHNH)，7.05(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.58(s，1H，ArH)，6.54(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，5.85(s，1H，ArNHNH)，4.49(s，2H，CH2)，2.71(s，3H，CH3C=C)，2.22(d，J=11.3Hz，6H，Ar(CH3)2).
3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(B11)：
棕色粉末，收率43.1％，mp112.0-120.0℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：E-isomer：11.94(s，1H，ArNHNH)，6.86(d，J=8.9Hz，2H，ArH)，6.76(d，J=8.9Hz，2H，ArH)，5.87(s，1H，ArNHNH)，4.48(s，2H，CH2)，3.78(s，3H，OCH3)，2.71(s，3H，CH3C=C)；Z-isomer：11.03(s，1H，ArNHNH)，6.86(d，J=8.9Hz，2H，ArH)，6.76(d，J=8.9Hz，2H，ArH)，5.87(s，1H，ArNHNH)，4.48(s，2H，CH2)，3.78(s，3H，OCH3)，2.71(s，3H，CH3C=C).
3-(1-(2-苯基肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(D1)：
白色粉末，收率56.9％，mp153.4-154.8℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.74(s，1H，ArNHNH)，8.55(s，1H，ArNHNH)，7.27(t，J=7.8Hz，2H，ArH)，6.91(t，J=7.3Hz，1H，ArH)，6.78(d，J=7.9Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.98(q，J=6.9Hz，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.88(s，1H，ArNHNH)，8.55(s，1H，ArNHNH)，7.27(t，J=7.8Hz，2H，ArH)，6.91(t，J=7.3Hz，1H，ArH)，6.78(d，J=7.9Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.98(q，J=6.9Hz，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(D2)：
白色粉末，收率56.1％，mp164.3-165.2℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.71(s，1H，ArNHNH)，8.58(s，1H，ArNHNH)，7.18-7.23(m，1H，ArH)，7.10(t，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.90-6.95(m，1H，ArH)，6.80(t，J=8.3Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，3.00(s，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.88(s，1H，ArNHNH)，8.58(s，1H，ArNHNH)，7.18-7.23(m，1H，ArH)，7.10(t，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.90-6.95(m，1H，ArH)，6.80(t，J=8.3Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，3.00(s，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(D3)：
白色粉末，收率46.1％，mp170.8-172.8℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.74(s，1H，ArNHNH)，8.50(s，1H，ArNHNH)，7.12(t，J=8.8Hz，2H，ArH)，6.78-6.81(m，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.99(d，J=6.7Hz，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.88(s，1H，ArNHNH),8.50(s，1H，ArNHNH)，7.12(t，J=8.8Hz，2H，ArH)，6.78-6.81(m，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.99(d，J=6.7Hz，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(D4)：
白色粉末，收率45.6％，mp166.4-167.3℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.72(s，1H，ArNHNH)，8.39(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，7.26(t，J=7.7Hz，1H，ArH)，6.93(t，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.97(s，2H，CH2CH3)，1.11(t，J＝7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.90(s，1H，ArNHNH)，8.39(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，7.26(t，J=7.7Hz，1H，ArH)，6.93(t，J＝7.6Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.97(s，2H，CH2CH3)，1.11(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(D5)：
黄色粉末，收率41.2％，mp125.3-126.4℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.71(s，1H，ArNHNH)，8.79(s，1H，ArNHNH)，7.28(t，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.93(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.77(s，1H，ArH)，6.72(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，2.96(d，J=5.0Hz，2H，CH2CH3)，1.11(t，J＝7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.90(s，1H，ArNHNH)，8.79(s，1H，ArNHNH)，7.28(t，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.93(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，6.77(s，1H，ArH)，6.72(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，2.96(d，J=5.0Hz，2H，CH2CH3)，1.11(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(D6)：
浅黄色粉末，收率50.0％，mp174.5-175.4℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.74(s，1H，ArNHNH)，8.70(s，1H，ArNHNH)，7.31(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.79(d，J=8.6Hz，2H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，2.97(d，J=5.7Hz，2H，CH2CH3)，1.12(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.91(s，1H，ArNHNH)，8.70(s，1H，ArNHNH)，7.31(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.79(d，J=8.6Hz，2H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，2.97(d，J=5.7Hz，2H，CH2CH3)，1.12(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(D7)：
白色粉末，收率34.6％，mp175.3-176.1℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.71(s，1H，ArNHNH)，8.71(s，1H，ArNHNH)，7.42(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，6.73(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.96(d，J=6.1Hz，2H，CH2CH3)，1.11(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.88(s，1H，ArNHNH),8.71(s，1H，ArNHNH)，7.42(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.73(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.96(d，J＝6.1Hz，2H，CH2CH3)，1.11(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(D8)：
白色粉末，收率38.2％，mp179.5-181.2℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.68(s，1H，ArNHNH)，8.53(s，1H，ArNHNH)，7.56(d，J=1.6Hz，1H，ArH)，7.34(d，J=2.1Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=8.7Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.95(s，2H，CH2CH3)，1.10(t，J=7.2Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.91(s，1H，ArNHNH)，8.53(s，1H，ArNHNH)，7.56(d，J=1.6Hz，1H，ArH)，7.32(d，J=2.1Hz，1H，ArH)，6.77(d，J＝8.7Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.95(s，2H，CH2CH3)，1.10(t，J=7.2Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(D9)：
浅黄色粉末，收率33.8％，mp149.6-150.9℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.74(s，1H，ArNHNH)，8.40(s，1H，ArNHNH)，7.08(d，J=8.2Hz，2H，ArH)，6.69(d，J=8.3Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.98(q，J=6.72Hz，2H，CH2CH3)，2.22(s，3H，ArCH3)，1.12(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.85(s，1H，ArNHNH)，8.40(s，1H，ArNHNH)，7.08(d，J=8.2Hz，2H，ArH)，6.69(d，J=8.3Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.98(q，J=6.72Hz，2H，CH2CH3)，2.22(s，3H，ArCH3)，1.12(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(D10)：
黄色粉末，收率40.7％，mp159.3-161.1℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.74(s，1H，ArNHNH)，8.33(s，1H，ArNHNH)，7.02(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.59(s，1H，ArH)，6.50(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.98(d，J=7.0Hz，2H，CH2CH3)，2.15(d，J=13.5Hz，6H，Ar(CH3)2)，1.13(t，J＝7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.85(s，1H，ArNHNH)，8.33(s，1H，ArNHNH)，7.02(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.59(s，1H，ArH)，6.50(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.98(d，J=7.0Hz，2H，CH2CH3)，2.15(d，J=13.5Hz，6H，Ar(CH3)2)，1.13(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(D11)：
黄色粉末，收率37.7％，mp155.1-156.0℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.74(s，1H，ArNHNH)，8.25(s，1H，ArNHNH)，6.88(d，J=8.9Hz，2H，ArH)，6.75(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，3.69(s，3H，ArOCH3)，3.00(d，J=7.2Hz，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：10.86(s，1H，ArNHNH)，8.25(s，1H，ArNHNH)，6.88(d，J＝8.9Hz，2H，ArH)，6.75(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，3.69(s，3H，ArOCH3)，3.00(d，J=7.2Hz，2H，CH2CH3)，1.13(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH3).
3-(1-(2-苯基肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(E1)：
白色粉末，收率42.5％，mp152.3-153.1℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.80(s，1H，ArNHNH)，8.53(s，1H，ArNHNH)，7.27(t，J=7.8Hz，2H，ArH)，6.91(t，J=7.3Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=7.9Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2)，2.96(s，2H，CH2CH2CH3)，1.66-1.47(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.91(s，ArNHNH)，8.53(s，1H，ArNHNH)，7.27(t，J=7.8Hz，2H，ArH)，6.91(t，J=7.3Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=7.9Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2)，2.96(s，2H，CH2CH2CH3)，1.66-1.47(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(E2)：
浅黄色粉末，收率37.1％，mp108.5-110.2℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.73(s，1H，ArNHNH)，8.57(s，1H，ArNHNH)，7.18-7.23(m，1H，ArH)，7.10(t，J=7.7Hz，1H，ArH)，6.90-6.95(m，1H，ArH)，6.80(t，J=8.3Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，2.97(s，2H，CH2CH2CH3)，1.65-1.48(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.89(s，1H，ArNHNH)，8.57(s，1H，ArNHNH)，7.18-7.23(m，1H，ArH)，7.10(t，J＝7.7Hz，1H，ArH)，6.90-6.95(m，1H，ArH)，6.80(t，J=8.3Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，CH2CO)，2.97(s，2H，CH2CH2CH3)，1.65-1.48(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(E3)：
黄色粉末，收率35.6％，mp121.1-123.0℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.77(s，1H，ArNHNH)，8.49(s，1H，ArNHNH)，7.12(t，J=8.8Hz，2H，ArH)，6.78-6.81(m，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.96(s，2H，CH2CH2CH3)，1.51-1.60(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.90(s，1H，ArNHNH)，8.49(s，1H，ArNHNH)，7.12(t，J=8.8Hz，2H，ArH)，6.78-6.81(m，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.96(s，2H，CH2CH2CH3)，1.51-1.60(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(E
4
)：
黄色粉末，收率43.4％，mp152.2-154.2℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.76(s，1H，ArNHNH)，8.38(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=7.8Hz，1H，ArH)，7.26(t，J=7.7Hz，1H，ArH)，6.94(t，J=7.5Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.95(s，2H，CH2CH2CH3)，1.64-1.44(m，2H，CH2CH2CH3)，0.92(t，J＝7.4Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.92(s，1H，ArNHNH)，8.38(s，1H，ArNHNH)，7.41(d，J=7.8Hz，1H，ArH)，7.26(t，J＝7.7Hz，1H，ArH)，6.94(t，J=7.5Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.95(s，2H，CH2CH2CH3)，1.64-1.44(m，2H，CH2CH2CH3)，0.92(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3H,5H)-二酮(E5)：
黄色粉末，收率36.3％，mp102.0-102.8℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.75(s，1H，ArNHNH)，8.77(s，1H，ArNHNH)，7.27(t，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.93(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，6.77(s，1H，ArH)，6.72(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.94(s，2H，CH2CH2CH3)，1.50-1.59(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer.：10.92(s，1H，ArNHNH)，8.77(s，1H，ArNHNH)，7.27(t，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.93(d，J=7.9Hz，1H，ArH)，6.77(s，1H，ArH)，6.72(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.94(s，2H，CH2CH2CH3)，1.50-1.59(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(E6)：
白色粉末，收率49.2％，mp134.9-136.7℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.76(s，1H，ArNHNH)，8.67(s，1H，ArNHNH)，7.30(d，J=8.8Hz，1H，ArH)，6.78(d，J＝8.8Hz,1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.94(s，2H，CH2CH2CH3)，1.50-1.59(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.91(s，1H，ArNHNH)，8.67(s，1H，ArNHNH)，7.30(d，J=8.8Hz，1H，ArH)，6.78(d，J＝8.8Hz，1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.94(s，2H，CH2CH2CH3)，1.50-1.59(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3H，5H)-二酮(E7)：
白色粉末，收率45.1％，mp137.5-139.5℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.75(s，1H，ArNHNH)，8.69(s，1H，ArNHNH)，7.42(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.73(d，J=8.6Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.94(s，2H，CH2CH2CH3)，1.61-1.45(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.92(s，1H，ArNHNH)，8.69(s，1H，ArNHNH)，7.42(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.73(d，J＝8.6Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，2.94(s，2H，CH2CH2CH3)，1.61-1.45(m，2H，CH2CH2CH3)，0.93(t，J＝7.3Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(E8)：
浅黄色粉末，收率36.1％，mp134.7-136.0℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.73(s，1H，ArNHNH)，8.52(s，1H，ArNHNH)，7.56(d，J=1.9Hz，1H，ArH)，7.34(d，J=2.2Hz，1H，ArH)，6.77(d，J＝8.7Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.92(s，2H，CH2CH2CH3)，1.46-1.55(m，2H，CH2CH2CH3)，0.91(t，J＝7.4Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.93(s，1H，ArNHNH)，8.52(s，1H，ArNHNH)，7.56(d，J=1.9Hz，1H，ArH)，7.31(d，J=2.2Hz，1H，ArH)，6.77(d，J=8.7Hz，1H，ArH)，4.51(s，2H，CH2CO)，2.92(s，2H，CH2CH2CH3)，1.46-1.55(m，2H，CH2CH2CH3)，0.91(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(E9)：
白色粉末，收率43.1％，mp153.6-154.1℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.78(s，1H，ArNHNH)，8.37(s，1H，ArNHNH)，7.08(d，J=8.1Hz，2H，ArH)，6.68(d，J=8.2Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，3.04-2.89(m，2H，CH2CH2CH3)，2.22(s，3H，ArCH3)，1.51-1.60(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J＝7.3Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.87(s，1H，ArNHNH)，8.37(s，1H，ArNHNH)，7.08(d，J＝8.1Hz，2H，ArH)，6.68(d，J=8.2Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，3.04-2.89(m，2H，CH2CH2CH3)，2.22(s，3H，ArCH3)，1.51-1.60(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(E10)：
土黄色粉末，收率38.9％，mp130.1-131.6℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.79(s，1H，ArNHNH)，8.31(s，1H，ArNHNH)，7.02(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.59(s，1H，ArH)，6.50(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，3.03-2.91(m，2H，CH2CH2CH3)，2.15(d，J=13.3Hz，3H，Ar(CH3)2)，2.13(s，3H，ArCH3)，1.67-1.48(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.85(s，1H，ArNHNH)，8.31(s，1H，ArNHNH)，7.02(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，6.59(s，1H，ArH)，6.50(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，4.49(s，2H，CH2CO)，3.03-2.91(m，2H，CH2CH2CH3)，2.15(d，J=13.3Hz，3H，Ar(CH3)2)，1.67-1.48(m，2H，CH2CH2CH3)，0.94(t，J=7.4Hz，3H，CH2CH2CH3).
3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮(E11)：
白色粉末，收率53.8％，mp170.0-171.2℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：E-isomer：11.78(s，1H，ArNHNH)，8.22(s，1H，ArNHNH)，6.88(d，J=8.9Hz，2H，ArH)，6.75(d，J=8.8Hz，2H，ArH)，4.48(s，2H，CH2CO)，3.69(s，3H，ArOCH3)，3.05-2.91(m，2H，CH2CH2CH3)，1.64-1.51(m，2H，CH2CH2CH3)，0.95(t，J＝7.3Hz，3H，CH2CH2CH3)；Z-isomer：10.88(s，1H，ArNHNH)，8.22(s，1H，ArNHNH)，6.88(d，J=8.9Hz，2H，ArH)，6.75(d，J=8.8Hz，2H，A r1H)，4.48(s，2H，CH2CO)，3.69(s，3H，ArOCH3)，3.05-2.91(m，2H，CH2CH2CH3)，1.64-1.51(m，2H，CH2CH2CH3)，0.95(t，J=7.3Hz，3H，CH2CH2CH3).
实施例2：3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C
6
)的合成
将2.5mmol的4-氯苯肼盐酸盐和2.5mmol的3-((N，N-二甲基氨基)亚甲基)呋喃-2，4(3N，5H)-二酮溶于10mL乙醇中，室温下搅拌反应4h，直接产生黄色固体，抽滤，所得固体用水洗涤，干燥，即得目标化合物C6。
黄色粉末，收率49.6％，mp195.3-196.3℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.06(s，1H，ArNHNH)，9.09(s，1H，ArNHNH)，7.77(s，1H，CH=C)，7.28(d，J=8.7Hz，2H，ArH)，6.77(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，4.52(s，2H，CH2)。
采用实施例2的方法，制备了下述C系列的化合物：
3-(1-(2-苯基肼基)亚甲基)呋喃-24(5H)-二酮(C1)：
土黄色粉末，收率69.7％，mp168.3-169.3℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.04(s，1H，ArNHNH)，8.93(s，1H，ArNHNH)，7.77(s，1H，CH=C)，7.24(t，J=7.9Hz，2H，ArH)，6.88(t，J＝7.3Hz，1H，ArH)，6.76(d，J=7.9Hz，2H，ArH)，4.51(s，2H，CH2).
3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C2)：
灰色粉末，收率47.4％，mp167.6-169.5℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.08(s，1H，ArNHNH)，8.97(s，1H，ArNHNH)，7.84(s，1H，CH=C)，7.14-7.19(m，1H，ArH)，7.09(t，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.94-6.82(m，2H，ArH)，4.52(s，2H，CH2).
3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C3)：
土黄色粉末，收率30.5％，mp167.2-169.2℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.05(s，1H，ArNHNH)，8.87(s，1H，ArNHNH)，7.78(s，1H，CH=C)，7.09(t，J＝8.8Hz，2H，ArH)，6.77-6.80(m，2H，ArH)，4.51(s，2H，CH2).
3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C4)：
浅紫色粉末，收率48.1％，mp176.5-177.9℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.06(s，1H，ArNHNH)，8.80(s，1H，ArNHNH)，7.84(s，1H，CH=C)，7.37(d，J＝7.8Hz，1H，ArH)，7.25(t，J＝7.7Hz，1H，ArH)，6.90(t，J=7.6Hz，1H，ArH)，6.83(d，J=7.2Hz，1H，ArH)，4.53(s，2H，CH2).
3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C5)：
亮黄色粉末，收率26.9％，mp199.0-121.0℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.05(s，1H，ArNHNH)，9.21(s，1H，ArNHNH)，7.78(s，1H，CH=C)，7.25(t，J＝8.0Hz，1H，ArH)，6.90(d，J＝7.7Hz，1H，ArH)，6.77(s，1H，ArH)，6.71(d，J=8.2Hz，1H，ArH)，4.53(s，2H，CH2).
3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C7)：
黄色粉末，收率44.6％，mp189.6-191.5℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.06(s，1H，ArNHNH)，9.11(s，1H，ArNHNH)，7.78(s，1H，CH=C)，7.40(d，J＝8.8Hz，2H，ArH)，6.72(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，4.52(s，2H，CH2).
3-(1-(2-(2，4-二氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C8)：
灰色粉末，收率73.9％，mp177.3-179.3℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.09(s，1H，ArNHNH)，8.98(s，1H，ArNHNH)，7.85(s，1H，CH＝C)，7.52(d，J＝2.1Hz，1H，ArH)，7.31-7.33(m，1H，ArH)，6.85(d，J=8.1Hz，1H，ArH)，4.54(s，2H，CH2).
3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C9)：
亮黄色粉末，收率34.6％，mp163.4-164.2℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：10.98(s，1H，ArNHNH)，8.74(s，1H，ArNHNH)，7.76(s，1H，CH=C)，7.05(d，J=8.2Hz，2H，ArH)，6.67(d，J＝8.3Hz，2H，ArH)，4.50(s，2H，CH2)，2.21(s，3H，ArCH3).
3-(1-(2-(3，4-二甲基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C10)：
黄色粉末，收率36.6％，mp171.1-172.9℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：10.97(s，1H，ArNHNH)，8.64(s，1H，ArNHNH)，7.76(s，1H，CH=C)，6.99(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，6.56(s，1H，ArH)，6.49(d，J=8.0Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，CH2)，2.14(d，J＝13.0Hz，6H，Ar(CH3)2).
3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2，4(5H)-二酮(C11)：
黄色粉末，收率72.6％，mp155.0-157.0℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：11.00(s，1H，ArNHNH)，8.56(s，1H，ArNHNH)，7.81(s，1H，CH＝C)，6.85(d，J＝8.9Hz，2H，ArH)，6.74(d，J＝8.9Hz，2H，ArH)，4.49(s，2H，CH2)，3.69(s，3H，ArOCH3).
应用实施例
采用菌丝生长速率法测定了所用化合物对3种供试植物病原菌：小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的杀菌活性，所用浓度为10μg／mL。以多菌灵、腐霉利和嘧菌酯分别作为对照药剂，同时测定了部分化合物的EC50。
从表1可以发现，化合物A、B、C、D、E对3种供试植物病原菌具有显著的杀菌活性。
在10μg／mL浓度下，A3、A6-7、A9、B3、B6-7、C3、C5-7、D3、D6-7、D9、E3、E6-7、E9对小麦赤霉病菌的抑制率均达到90％-100％，其中A6、B3、C3、C5、C7、E3的抑制率均达到100％，与对照药剂多菌灵相当。A2、B2、C2对蔬菜灰霉病菌的抑制率均达到90％以上，接近于对照药剂腐霉利的98.2％。A2-8、B3、B9、C2、C4-5、C8、D2、D4、D8、E2、E4、E8对辣椒炭疽病菌的抑制率均达到90％-100％，其中B3、B9达到100％，与对照药剂嘧菌酯相当，。
从表2可以看出，A6-7、B3、B6对小麦赤霉病菌的EC50值都低于0.4μg／mL，与对照药剂多菌灵的0.3849μg／mL相当，其中A6、A7的EC50值分别为0.1957μg／mL和0.2135μg／mL。A6-8、B6-8、C6-7对蔬菜灰霉病菌的EC50均低于0.3μg／mL，与对照腐霉利的0.2398μg／mL相当，其中A8和C7分别为0.1672μg／mL和0.1799μg／mL。A6、A8、B8、D8对辣椒炭疽病菌的EC50值均低于0.3μg／mL，与对照嘧菌酯的0.2875μg／mL相当，其中A8和B8的EC50值分别为0.1189μg／mL和0.1652μg／mL。
表1化合物的杀菌活性数据(10μg／mL，抑制率％)
表2部分化合物对供试菌的EC50值(μg／mL)
Claims (10)
1.式(I)所示结构的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体。
其中，
R1、R2彼此独立地表示氢、取代或未取代的C1-12烷基、取代或未取代的C3-6环烷基，所述的取代基团选自：X、R、OR、SR、N(RR')，其中X表示卤素；R、R’表示氢、未取代或被1个或多个选自卤素、N、O、S的原子取代的C1-6烷基；
Y(n)中，n=1-5取代，Y(n)选自：X、R、OR、SR、NO2、N(RR')2，其中X表示卤素；R、R’表示氢、未取代或被1个或多个选自卤素、N、O、S的原子取代的C1-6烷基。
2.根据权利要求1所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体，其特征在于：
R1、R2彼此独立地表示氢、C1-12烷基、C3-6环烷基；
Y(n)中，n=1-3取代，Y(n)选自：X、R、OR、NO2，其中X表示卤素；R表示未取代或被1个或多个卤素取代的C1-4烷基。
3.根据权利要求2所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体，其特征在于：
R1、R2彼此独立地表示氢、C1-12烷基；
Y(n)中，n=1-2取代，Y(n)选自：X、R、OR，其中X表示卤素；R表示C1-4烷基。
4.根据权利要求3所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体，其特征在于：
R1、R2按照如下方式选取：
R1选自氢，R2选自氢、C1-12烷基；或
R1选自C1-12烷基，R2选自C1-12烷基；
Y(n)中，n=1-2取代，Y(n)选自：X、R、OR，其中X表示卤素；R代表C1-4烷基。
5.根据权利要求4所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体，其特征在于：
5-甲基-3-(1-(2-苯基肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2,4-二氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2,4-二氯苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚乙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2,4-二氯苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚丙基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2,4-二氯苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚丁基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(2,4-二氯苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亚甲基)呋喃-2,4(3N，5H)-二酮。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物的异构体，是指几何异构体，即顺式或反式异构体，或者Z式或E式异构体。
7.一种制备权利要求1-5中所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体的制备方法，其特征在于按通式(A)表示的方法制备。
其中在上式(A)的各结构式中：
R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定义；
R3选自OH、N(R4)2、OCOR4，其中R4表示C1-6烷基。
8.根据权利要求7所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体的制备方法，其特征在于：
R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定义；
R3选自OH、N(R4)2，其中R4表示C1-3烷基。
9.根据权利要求8所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体的制备方法，其特征在于：
R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定义；
R3按照如下方式选取：
R2选自C1-12烷基时，R3选自OH；或
R2选自氢时，R3选自N(CH3)2。
10.权利要求1-5中任一项所述的含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、或其异构体在防治植物病原真菌方面的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310739294.5A CN103641803A (zh) | 2013-12-30 | 2013-12-30 | 一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310739294.5A CN103641803A (zh) | 2013-12-30 | 2013-12-30 | 一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法及应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103641803A true CN103641803A (zh) | 2014-03-19 |
Family
ID=50247128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310739294.5A Pending CN103641803A (zh) | 2013-12-30 | 2013-12-30 | 一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103641803A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104610124A (zh) * | 2015-02-06 | 2015-05-13 | 南京农业大学 | 一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物、制备方法及应用 |
| CN105481747A (zh) * | 2015-12-15 | 2016-04-13 | 南京农业大学 | 一种苯基吡咯联吡咯啉酮的碳酸酯类衍生物、制备方法及应用 |
| CN109897001A (zh) * | 2017-12-11 | 2019-06-18 | 南京农业大学 | 一种含二取代肼基的酯类化合物、制备方法及应用 |
| CN110003077A (zh) * | 2018-01-04 | 2019-07-12 | 南京农业大学 | 一种含吡咯烷二酮和苯胺基团的丁酰苯肼类化合物、制备方法及应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090163545A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | University Of Rochester | Method For Altering The Lifespan Of Eukaryotic Organisms |
| CN101475523A (zh) * | 2009-01-12 | 2009-07-08 | 南京农业大学 | 3-酰基吡咯啉-2-酮肟醚类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101863820A (zh) * | 2010-06-18 | 2010-10-20 | 南京农业大学 | 3-酰基吡咯烷-2,4-二酮缩氨基脲类化合物及其制备方法和用途 |
| CN103183628A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 南京农业大学 | 一种含取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用 |
-
2013
- 2013-12-30 CN CN201310739294.5A patent/CN103641803A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090163545A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | University Of Rochester | Method For Altering The Lifespan Of Eukaryotic Organisms |
| CN101475523A (zh) * | 2009-01-12 | 2009-07-08 | 南京农业大学 | 3-酰基吡咯啉-2-酮肟醚类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101863820A (zh) * | 2010-06-18 | 2010-10-20 | 南京农业大学 | 3-酰基吡咯烷-2,4-二酮缩氨基脲类化合物及其制备方法和用途 |
| CN103183628A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 南京农业大学 | 一种含取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| **: "**", 《STN－REGISTRY》 * |
| GELIN, S. ET AL.: "Synthesis of 4-oxo-1,4-dihydro-6H-furo[3,4-c]pyrazole and 4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole systems from acyl tetronic and tetramic acids", 《SYNTHETIC COMMUNICATIONS》 * |
| YING HU ET AL.: "Synthesis, characterization, antifungal evaluation and 3D-QSAR study of phenylhydrazine substituted tetronic acid derivatives", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104610124A (zh) * | 2015-02-06 | 2015-05-13 | 南京农业大学 | 一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物、制备方法及应用 |
| CN105481747A (zh) * | 2015-12-15 | 2016-04-13 | 南京农业大学 | 一种苯基吡咯联吡咯啉酮的碳酸酯类衍生物、制备方法及应用 |
| CN105481747B (zh) * | 2015-12-15 | 2018-03-27 | 南京农业大学 | 一种苯基吡咯联吡咯啉酮的碳酸酯类衍生物、制备方法及应用 |
| CN109897001A (zh) * | 2017-12-11 | 2019-06-18 | 南京农业大学 | 一种含二取代肼基的酯类化合物、制备方法及应用 |
| CN109897001B (zh) * | 2017-12-11 | 2022-09-16 | 南京农业大学 | 一种含二取代肼基的酯类化合物、制备方法及应用 |
| CN110003077A (zh) * | 2018-01-04 | 2019-07-12 | 南京农业大学 | 一种含吡咯烷二酮和苯胺基团的丁酰苯肼类化合物、制备方法及应用 |
| CN110003077B (zh) * | 2018-01-04 | 2022-03-15 | 南京农业大学 | 一种含吡咯烷二酮和苯胺基团的丁酰苯肼类化合物、制备方法及应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111032631B (zh) | 唑衍生物、中间体化合物及唑衍生物的制造方法，以及农业园艺用药剂以及工业用材料保护剂 | |
| JP6901477B2 (ja) | 三置換されているシリルフェノキシヘテロ環及び類似体 | |
| CN107011326B (zh) | 杀真菌的吡唑化合物 | |
| CA3052898A1 (en) | Composition for controlling harmful microorganisms comprising 1 -(phenoxy-pyridinyl)-2-(1,2,4-triazol-1 -yl)-ethanol derivatives | |
| KR101276929B1 (ko) | 살진균제로서 유용한 2-피리디닐시클로알킬카르복사미드유도체 | |
| JP7421479B2 (ja) | 植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法 | |
| TW201429950A (zh) | 二氟甲基－菸鹼－二氫茚基羧醯胺類 | |
| KR20090039796A (ko) | 신규한 피리다진 유도체 | |
| TW201406729A (zh) | 吡唑氫茚基羧醯胺類（二） | |
| JP2007534721A (ja) | ２−ピリジニルシクロアルキルベンズアミド誘導体及びその殺菌剤としての使用 | |
| TW201418249A (zh) | 用於植物疾病控制之含氮雜環化合物 | |
| CN103641803A (zh) | 一种含取代苯肼的呋喃二酮类化合物、制备方法及应用 | |
| AU2017342205A1 (en) | 4-substituted phenylamine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms | |
| KR20150143651A (ko) | 살진균성 아미드 | |
| CN112638884B (zh) | 三唑磺酰胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| BR112019007483B1 (pt) | Derivados da fenilamina 4-substituídos e seu uso para proteger as culturas combatendo microrganismos fitopatogênicos indesejáveis | |
| TW201641493A (zh) | 新穎三唑衍生物 | |
| CN103755618A (zh) | 一种含n-取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用 | |
| TW201841901A (zh) | 新穎之三唑衍生物 | |
| ES2274553T3 (es) | Derivados de acido pirazolil acrilico y de acido pirazolil oximino-acetico, su preparacion y su utilizacion como fungicidas. | |
| EP3612514B1 (en) | Novel phenylamine compounds | |
| TW201629047A (zh) | 新穎三唑衍生物 | |
| BR112019016240A2 (pt) | derivados de triazoletiona | |
| AU2017327356A1 (en) | Active compound combinations comprising a 5-substituted imidazole derivative | |
| KR20190054151A (ko) | 살진균제로서의 5-치환된 이미다졸릴메틸옥시란 유도체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140319 |