CN103360269B - 一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，属于医药化工技术领域。提供一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，该方法包括以下步骤：在醋酸溶剂中，使间氯苯酚与浓HNO3进行取代反应，反应结束后除去溶剂，再进行过柱纯化，得到3-氯-2-硝基苯酚；再在硫酸亚铁存在下，在醇和水的混合溶剂中加入3-氯-2-硝基苯酚和水合肼进行还原反应，得到最终产物3-氯-2-氨基苯酚。具有工艺简单、产品纯度和收率高的优点，且采用醋酸作为溶剂，既能起反应溶剂的作用，使反应更温和，又能够起到催化剂的作用，使反应顺利进行。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，属于医药化工技术领域。
背景技术
卤代2-氨基苯酚主要应用于染料、医药等工业领域，在染料中，如4-氯-2-氨基苯酚是合成酸性媒介棕RH、酸性络合紫5RH等主要的中间体。在医药领域上，如3-氯-2-氨基苯酚可用作合成海洋生物产品等等。因此，卤代2-氨基苯酚具有较广泛的应用，尤其是3-氯-2-氨基苯酚，具有较好的研究前景。但是，现在的用于合成3-氯-2-氨基苯酚的方法中，大多数都存在最终产物收率低或纯度差等问题。如现有的公开了以3-氯-2-硝基苯酚为原料，在锡粉和酸性介质下进行反应得到3-氯-2-氨基苯酚，但是该方法存在产物收率低等问题。
发明内容
本发明针对以上现有技术中存在的缺陷，提供一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，具有工艺简单、产品纯度和收率高的效果。
本发明的目的是通过以下技术方案得以实现的，一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，该方法包括以下步骤：
A、在醋酸溶剂中，使间氯苯酚与浓HNO
3
进行取代反应，反应结束后除去溶剂，再进行过柱纯化，得到中间产物式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚；
；
B、在硫酸亚铁存在下，在醇和水的混合溶剂中加入式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚和水合肼进行还原反应，得到最终产物式Ⅱ化合物3-氯-2-氨基苯酚；
。
本发明3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，通过采用醋酸作为反应溶剂，使取代反应体系在弱酸性条件下进行，既能起到溶剂的作用，又能够起到催化剂的作用，使反应更易于进行，无需另加催化剂，解决了采用浓硫酸等强酸性催化剂所存在的反应不易于控制，更具体的说，由于间氯苯酚进行取代反应，若采用硫酸等强酸性催化剂，酚羟基对位更易于进行，而出现使副产物多和收率低的缺点。使本步的中间产物的摩尔收率能够达到20%以上，同时，本发明人通过研究发现，在醇和水的混合溶剂中采用硫酸亚铁作为还原剂的条件下，能够使还原反应更有利于进行，且最终产物的收率得到了很达幅度的提高，本步摩尔收率能够达到98%左右，且最终产品的纯度达到99%左右。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤A中所述过柱纯化所用的流动相为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶剂，且所述石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯的体积比为20：1：1。本发明人发现若按照本领域常规的两相溶剂作为流动相分离该中间产物，不能达到很好的分离效果；若采用本发明的流动相能够不仅能够使分离容易，且分离出的产物纯化高。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤A中所述醋酸的体积（mL）与间氯苯酚(g)的质量比为4～8：1。醋酸用量的控制对反应的顺利进行至关重要，本发明人发现醋酸的用量过多或过少，都起不到较好的催化效果，不利于反应的进行。作为进一步的优选，所述醋酸的体积（mL）与间氯苯酚(g)的质量比为5～6：1。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤A所述取代反应的温度为20℃～30℃。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤A具体为：
在醋酸溶剂中加入间氯苯酚，然后，控制温度在-5℃～5℃滴加浓HN0
3
，滴加完毕后，升温至20℃～30℃进行取代反应10～15小时，取代反应结束后，蒸馏除去溶剂后，再用乙酸乙酯和饱和食盐水进行洗涤，蒸馏除去溶剂后，进行过柱纯化，得到中间产物式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚；
。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤B中所述式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚与水合肼的摩尔比1：1.3～1.8。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤B中所述式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚与硫酸亚铁的摩尔比为1：0.03～0.06。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤B中所述醇为乙醇、丙醇和异丙醇中的一种或几种。作为进一步的优选，所述醇为丙醇。
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤B中所述还原反应的温度为100℃～120℃。作为进一步的优选，所述还原反应的温度为105℃～115℃
在上述的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法中，作为优选，步骤B中所述醇与水的体积比（mL/mL）为1～1.5:1。
本发明的是3-氯-2-氨基苯酚可以应用于合成海洋天然产物Echinoclathrine A，具有较好的市场前景。所述海洋生物Echino clathrine A的结构式如下所示：
。
本发明的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法的化学反应方程式如下所示：
综上所述，与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1.本发明的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，具有工艺简单、产品纯度和收率高的优点。
本发明的3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，采用醋酸作为溶剂，既能起反应溶剂的作用，使反应更温和，又能够起到催化剂的作用，使反应顺利进行，且收率高。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明，但是本发明并不限于这些实施例。
实施例1
在圆底烧瓶中加入10g间氯苯酚，60mL醋酸,然后，将5 mL浓HNO3稀释于20 mL的醋酸溶液中，并在-5℃～5℃的条件下缓慢将HNO3/醋酸的混合液滴入烧瓶中，滴加完后，缓慢升温至20℃，并控制温度进行搅拌取代反应15h，反应完后，减压浓缩，除去醋酸，然后向剩余物中加入乙酸乙酯和饱和氯化钠溶液进行洗涤、萃取，重复三次，将收集的有机相进行减压浓缩除去溶剂后，再进行过柱纯化，过柱所用的流动相为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合流动相，且所述石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯的体积比为20：1：1，得到黄色固体3-氯-2-硝基苯酚3.19g,摩尔收率为24%。将得到的3-氯-2-硝基苯酚进行相关参数的检测，测试结果如下：
m.p.： 41℃～42℃；
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)：9.45 (s, 1H), 7.39 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.06-7.10 (m, 2H)；
13C-NMR (CDCl3, 100 MHz): 155.1, 134.8, 134.7, 129.5, 124.0, 118.5。
在另一圆底瓶中加入上述得到的中间产物3-氯-2-硝基苯酚174mg (1mmol)、硫酸亚铁14mg (0.05mol)，水合肼75mg (1.5 mmol)，然后，再加CH3CH2OH/H2O的混合溶剂6mL，且所述乙醇与水的体积比（mL / mL）为1：1，然后中，升温至110℃进行还原反应7h，反应结束后，用砂芯漏斗抽滤，收集滤液，将得到的滤液进行减压蒸馏除去溶剂，然后，再加入10 mL饱和氯化钠溶液和10 mL二氯甲烷进行洗涤、萃取，重复2-3次，收集有机相进行浓缩除去溶剂后，经柱层析（以石油醚/乙酸乙酯为流动相，石油醚与乙酸乙酯的体积比（mL / mL）为20：1）纯化后，得到黄色固体产物3-氯-2-氨基苯酚140.7mg，摩尔收率98%，纯度为98.8%。将得到的最终产物进行鉴定，结果如下所示：
m.p.：123℃～124℃；
1H-NMR (d6-DMSO, 400 MHz)：9.59 (s, 1H), 6.63-6.71 (m, 2H), 6.43 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H)；
13C-NMR (d6-DMSO, 100 MHz)：145.1, 133.5, 119.6, 117.3, 116.4, 112.7。
实施例２
在圆底烧瓶中加入10g间氯苯酚，40mL醋酸,然后，将5 mL浓HNO3稀释于20 mL的醋酸溶液中，并在冰浴条件下缓慢将HNO3/醋酸的混合液滴入烧瓶中，滴加完后，自然升至室温，并控制温度进行搅拌取代反应12h，反应完后，减压浓缩，除去醋酸，然后向剩余物中加入乙酸乙酯和饱和氯化钠溶液进行洗涤、萃取，重复三次，将收集的有机相进行减压浓缩除去溶剂后，再进行过柱纯化，过柱所用的流动相为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合流动相，且所述石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯的体积比为1：1：20，得到黄色固体3-氯-2-硝基苯酚2.70g,摩尔收率为20%。将得到的3-氯-2-硝基苯酚进行相关参数的检测，相应的测试结果同实施例１一致，这里不再赘述。
在另一圆底瓶中加入上述得到的中间产物3-氯-2-硝基苯酚174mg (1mmol)、硫酸亚铁14mg (0.06mmol)，水合肼65mg (1.3 mmol)，然后，再加CH3CH2CH2OH/H2O的混合溶剂8mL，且所述丙醇与水的体积比（mL / mL）为1.3：1，然后中，升温至100℃进行还原反应6.5h，反应结束后，用砂芯漏斗抽滤，收集滤液，将得到的滤液进行减压蒸馏除去溶剂，然后，再加入10 mL饱和氯化钠溶液和10 mL二氯甲烷进行洗涤、萃取，重复2-3次，收集有机相进行浓缩除去溶剂后，经柱层析（以石油醚/乙酸乙酯为流动相，石油醚与乙酸乙酯的体积比（mL / mL）为20：1）纯化后，得到黄色固体产物3-氯-2-氨基苯酚，摩尔收率97.5%，纯度为98.7%。将得到的最终产物进行鉴定，相应的测试结果同实施例１一致，这里不再赘述。
实施例３
在圆底烧瓶中加入10g间氯苯酚，70mL醋酸,然后，将5 mL浓HNO3稀释于20 mL的醋酸溶液中，并在-5℃～5℃的条件下缓慢将HNO3/醋酸的混合液滴入烧瓶中，滴加完后，缓慢升温至30℃，并控制温度进行搅拌取代反应10h，反应完后，减压浓缩，除去醋酸，然后向剩余物中加入乙酸乙酯和饱和氯化钠溶液进行洗涤、萃取，重复三次，将收集的有机相进行减压浓缩除去溶剂后，再进行过柱纯化，过柱所用的流动相为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合流动相，且所述石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯的体积比（mL / mL / mL）为20：1：1，得到黄色固体3-氯-2-硝基苯酚2.97g,摩尔收率为22%。将得到的3-氯-2-硝基苯酚进行相关参数的检测，相应的测试结果同实施例１一致，这里不再赘述。
在另一圆底瓶中加入上述得到的中间产物3-氯-2-硝基苯酚174mg (1mmol)、硫酸亚铁0.03mmol，水合肼90mg (1.8 mmol)，然后，再加CH3CH2OH/H2O的混合溶剂8mL，且所述乙醇与水的体积比（mL / mL）为1.5：1，然后中，升温至120℃进行还原反应6h，反应结束后，用砂芯漏斗抽滤，收集滤液，将得到的滤液进行减压蒸馏除去溶剂，然后，再加入10 mL饱和氯化钠溶液和10 mL二氯甲烷进行洗涤、萃取，重复2-3次，收集有机相进行浓缩除去溶剂后，经柱层析（以石油醚/乙酸乙酯为流动相，石油醚与乙酸乙酯的体积比为20：1）纯化后，得到黄色固体产物3-氯-2-氨基苯酚，摩尔收率97.8%，纯度为98.8%。将得到的最终产物进行鉴定，相应的测试结果同实施例１一致，这里不再赘述。
实施例４
在圆底烧瓶中加入10g间氯苯酚，50mL醋酸,然后，将5 mL浓HNO3稀释于20 mL的醋酸溶液中，并在-5℃～5℃的条件下缓慢将HNO3/醋酸的混合液滴入烧瓶中，滴加完后，缓慢升温至28℃，并控制温度进行搅拌取代反应13h，反应完后，减压浓缩，除去醋酸，然后向剩余物中加入乙酸乙酯和饱和氯化钠溶液进行洗涤、萃取，重复三次，将收集的有机相进行减压浓缩除去溶剂后，再进行过柱纯化，过柱所用的流动相为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合流动相，且所述石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯的体积比（mL/mL/mL）为20：1：1，得到黄色固体3-氯-2-硝基苯酚3.05g, 摩尔收率为23%。将得到的3-氯-2-硝基苯酚进行相关参数的检测，相应的测试结果同实施例１一致，这里不再赘述。
在另一圆底瓶中加入上述得到的中间产物3-氯-2-硝基苯酚174mg (1mmol)、硫酸亚铁0.05mmol，水合肼75mg (1.5mmol)，然后，再加CH3CH2OH/H2O的混合溶剂8mL，且所述乙醇与水的体积比（mL/mL）为1.4：1，然后中，升温至115℃进行还原反应6.5h，反应结束后，用砂芯漏斗抽滤，收集滤液，将得到的滤液进行减压蒸馏除去溶剂，然后，再加入10 mL饱和氯化钠溶液和10 mL二氯甲烷进行洗涤、萃取，重复2-3次，收集有机相进行浓缩除去溶剂后，经柱层析（以石油醚/乙酸乙酯为流动相，石油醚与乙酸乙酯的体积比为20：1）纯化后，得到黄色固体产物3-氯-2-氨基苯酚，摩尔收率98.9%。将得到的最终产物进行鉴定，相应的测试结果同实施例１一致，这里不再赘述。
应用实施例１
在烧瓶中加入正葵酸420mg (2.2mmol)与6mL氯仿，室温下加入氯化亚砜1.05g (8.8mmol)和0.145gDMF,升温至回流，反应4h后停止反应，减压除去溶剂和过量的氯化亚砜，制得正葵酰氯。然后，在另一烧瓶中加入间氯邻氨基苯酚215mg (1.5mmol)与10ml氯仿，冰浴条件下缓慢滴加用10mL氯仿稀释上述得到的正葵酰氯溶液，滴加完后，再缓慢滴加用10mL氯仿和稀释的三乙胺222mg (2.2mmol)溶液，滴加完后，冰浴条件下搅拌进行取代反应2h，停止反应，用25mL的氯化钠水溶液洗涤3次，分出有机相，用旋转蒸发仪蒸干，过柱（以石油醚/乙酸乙酯为流动相，石油醚与乙酸乙酯的体积比（mL/mL）为50：1）进行纯化，得到式Ⅲ化合物，以间氯邻氨基苯酚为基准，摩尔收率为86%。
取式Ⅳ化合物2-甲基4-吡啶硼酸28mg (0.2 mmol)，上述方法得到的式Ⅲ化合物31mg（0.1 mmol)，磷酸钾64mg (0.3 mmol)，醋酸钯2mg (10mol%)，SPhos8mg (20mol%)和异丁醇2mL 于圆底烧瓶中，在氮气的保护，升温至回流进行还原反应24 h，反应结束后，用砂芯漏斗抽滤得溶液，减压除去溶剂，再用饱和氯化钠溶液(10mL)和二氯甲烷(10mL)萃取洗涤2-3次，分出有机相于50 mL的圆底烧瓶中，浓缩溶剂后经柱层析纯化（以石油醚/乙酸乙酯为流动相，石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1），得到最终产物海洋天然产物Echinoclathrine A。以式Ⅲ化合物为基准，摩尔收率为70%。
本发明中所描述的具体实施例仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
尽管对本发明已作出了详细的说明并引证了一些具体实施例，但是对本领域熟练技术人员来说，只要不离开本发明的精神和范围可作各种变化或修正是显然的。
Claims (7)
1.一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
A、在醋酸溶剂中，使间氯苯酚与浓HNO3进行取代反应，反应结束后除去溶剂，再进行过柱纯化，得到中间产物式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚；步骤A中所述醋酸的体积与间氯苯酚的质量比为4～8：1，单位为mL/g；
B、在硫酸亚铁存在下，在醇和水的混合溶剂中加入式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚和水合肼进行还原反应，得到最终产物式Ⅱ化合物3-氯-2-氨基苯酚；所述式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚与水合肼的摩尔比1：1.3～1.8；式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚与硫酸亚铁的摩尔比为1：0.03～0.06；
2.根据权利要求1所述3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，其特征在于，步骤A中所述过柱纯化所用的流动相为石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶剂，且所述石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯的体积比为20：1：1。
3.根据权利要求1所述3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，其特征在于，步骤A所述取代反应的温度为20℃～30℃。
4.根据权利要求1所述3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，其特征在于，步骤A具体为：
在醋酸溶剂中加入间氯苯酚，然后，控制温度在-5℃～5℃滴加浓HNO3，滴加完毕后，升温至20℃～30℃进行取代反应10～15小时，取代反应结束后，蒸馏除去溶剂后，再用乙酸乙酯和饱和食盐水进行洗涤，萃取，收集有机相，蒸馏除去溶剂后，进行过柱纯化，得到中间产物式Ⅰ化合物3-氯-2-硝基苯酚；
5.根据权利要求1所述3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，其特征在于，步骤B中所述醇为乙醇、丙醇和异丙醇中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，其特征在于，步骤B中所述还原反应的温度为100℃～120℃。
7.根据权利要求1所述3-氯-2-氨基苯酚的制备方法，其特征在于，步骤B中所述醇与水的体积比为1～1.5:1,所述醇与水的体积单位均为mL。
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