CN102272968A - 电荷传输性材料及电荷传输性清漆 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了包含杂多酸化合物例如磷钼酸作为电荷传输性材料的电荷传输性材料。本发明还公开了包含该电荷传输性材料和有机溶剂的电荷传输性清漆,其中电荷传输性物质溶解在有机溶剂中。本发明可提供包含具有在有机溶剂中的高溶解性、电荷传输性以及将空穴传输材料氧化的能力的物质的电荷传输性材料,以及包含该电荷传输性材料的电荷传输性清漆。
Description
技术领域
本发明涉及电荷传输性材料及电荷传输性清漆。更具体地,本发明涉及含有杂多酸化合物的电荷传输性材料和电荷传输性清漆。
背景技术
以往,关于低分子有机电致发光(下文称作OLED)器件,已报导可通过提供铜酞菁(CuPC)层作为空穴注入层以实现提高的初始特性例如降低的驱动电压、提高的发光效率等以及提高的寿命特性(非专利文献1:Applied Physics Letters,美国,1996,Vol.69,2160-2162页)。
此外,已报导可通过采用真空蒸发来形成金属氧化物的薄膜和使用该薄膜作为空穴注入层以降低驱动电压(非专利文献2:Journal ofPhysics D:Applied Physics,英国,1996,Vol.29,2750-2753页)。
在另一方面,关于使用聚合物发光材料的有机电致发光元件(下文称作PLED器件),已报道可通过使用由聚苯胺系材料(专利文献1:JP-A3-273087,非专利文献3:Nature,英国,1992,Vol.357,477-479页)或聚噻吩系材料(非专利文献4:Applied Physics Letters,美国,1998,Vol.72,2660-2662页)构成的薄膜作为空穴传输层而获得与OLED器件的情况下类似的效果。
近年来,已发现各由均匀溶液构成的电荷传输性清漆,所述均匀溶液中使用高可溶的低分子低聚苯胺系材料或低聚噻吩系材料并且完全溶解在有机溶剂中。而且,已经报道,当将由该清漆获得的空穴注入层插入有机电致发光(下文称作有机EL)器件中时,可获得下面基板上的平滑效果和优异的EL器件特性(专利文献2:JP-A2002-151272;专利文献3:WO 2005/043962小册子)。
该低分子量低聚物化合物自身粘度低,使得当与通常的有机溶剂使用时,成膜操作中的工艺裕度变窄,因此在使用各种涂覆方法例如旋涂、喷墨涂覆、喷涂等和/或各种烘焙条件时,难以形成具有高度均匀性的膜。
该方面,各种添加的溶剂的使用使得能够调节粘度、沸点和/或蒸气压,由此变得能够相应于各种涂覆体系而获得具有高均匀性的成膜表面(专利文献4:WO 2004/043117小册子;专利文献5:WO 2005/107335小册子)。
但是,目前,对于即将到来的有机EL器件的全面大量生产,要求器件的驱动电压的进一步降低。
在另一方面,在最近几年中,评述了使用金属氧化物的空穴注入层。具体地,已报导构成空穴注入层的金属氧化物在与空穴传输层接触时将界面氧化从而在空穴传输层中形成掺杂层,由此可降低驱动电压(非专利文献5:Applied Physics Letters.美国,2007,Vol.91,253504页;非专利文献6:Applied Physics Letters,美国,2008,Vol.93,043308页)。然而,不存在对于空穴传输性材料具有氧化性的涂布型材料的例子,因此要求新材料的开发。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:JP-A 3-273087
专利文献2:JP-A 2002-151272
专利文献3:WO 2005/043962小册子
专利文献4:WO 2004/043117小册子
专利文献5:WO 2005/107335小册子
非专利文献
非专利文献1:Applied Physics Letters,美国,1996,69卷,2160-2162页
非专利文献2:Journal of Physics D:Applied Physics,英国,1996,Vol.29,2750-2753页
非专利文献3:Nature,英国,1992,357卷,477-479页
非专利文献4:Applied Physics Letters,美国,1998,Vol.72,2660-2662页
非专利文献5:Applied Physics Letters.美国,2007,Vol.91,253504页
非专利文献6:Applied Physics Letters,美国,2008,Vol.93,043308页
发明内容
发明要解决的问题
考虑到上述情况完成了本发明。因此,本发明的目的是提供包含具有在有机溶剂中高的溶解性、电荷传输性以及对于空穴传输性材料的氧化性的物质的电荷传输性材料,及含有该电荷传输性材料的电荷传输性清漆。
解决问题的手段
为实现上述目的本发明人进行了悉心研究。作为他们的研究结果,本发明人发现,杂多酸化合物例如磷钼酸在有机溶剂中具有高的溶解性、电荷传输性以及对于空穴传输材料的氧化性。他们还发现,当含有这种杂多酸化合物的电荷传输性薄膜用作OLED器件中的空穴注入层时,能够降低驱动电压和提高器件寿命。基于这些发现,他们完成了本发明。
顺便提及,杂多酸化合物例如磷钼酸具有化学式1代表性地所示的Keggin型化学结构或化学式2代表性地所示的Dawson型化学结构,即其中杂原子位于分子中心的结构。
[化学式1]
[化学式2]
通过这些独特的化学结构,杂多酸化合物显示出大大不同于仅由金属的含氧酸构成的同多酸或单独的金属氧化物的溶解特性和氧化-还原特性。杂多酸化合物以往作为有机化合物的显色剂和聚合催化剂而被众所周知,但是存在很少使用所述化合物本身作为电荷传输性材料的实例。
本发明人发现,当在有机EL器件中形成由这种杂多酸化合物的极薄膜构成的层时,该层作为有效的空穴注入层发挥功能。
因此,本发明提供:
1.一种电荷传输性材料,其含有杂多酸化合物作为电荷传输性物质;
2.根据上述1的电荷传输性材料,其中所述杂多酸化合物是磷钼酸;
3.一种电荷传输性清漆,其含有根据上述1或2的电荷传输性材料和有机溶剂,其中所述杂多酸化合物均匀地溶解在所述有机溶剂中;
4.根据上述3的电荷传输性清漆,其中所述有机溶剂是包含至少一种良溶剂的混合溶剂;
5.根据上述3或4的电荷传输性清漆,其含有25℃下的粘度为10-200mpa·s的溶剂;
6.一种电荷传输性薄膜其含有根据上述1或2的电荷传输性材料;
7.一种电荷传输性薄膜,其由根据上述3-5中的任一项的电荷传输性清漆制备的;
8.一种有机电致发光器件去,其包含根据上述6或7的电荷传输性薄膜;以及
9.根据上述8的电致发光器件,其中所述电荷传输性薄膜构成空穴注入层。
本发明的有利效果
根据本发明的电荷传输性材料和清漆中含有的杂多酸化合物在用于制备一般电荷传输性清漆的有机溶剂中具有良好的溶解性。特别地,一旦溶解于良溶剂中,该杂多酸化合物即使在各种有机溶剂例如低表面张力溶剂中也显示出优异的溶解性。因此,可通过使用低表面张力溶剂作为部分或全部溶剂来制备基于低极性有机溶剂的电荷传输性清漆。
刚才提及的基于低极性有机溶剂的电荷传输性清漆不仅可以通过耐溶剂性存在问题的喷墨涂覆器进行施用,而且即使在其中基板上存在耐溶剂性存在问题的结构体例如绝缘膜和隔壁的情况中也可以使用。结果,可以没有问题地制备具有高平坦性的无定形固态薄膜。
另外,杂多酸化合物本身表现出良好的电荷传输性。因此,甚至当杂多酸化合物单独用作电荷传输性材料而不使用任何掺杂剂物质或其它电荷传输性物质时,所形成的薄膜显示出良好的电荷传输性。对于用作空穴注入层的这种薄膜,可降低有机EL器件的驱动电压,并且可实现延长的器件寿命。
此外,由于杂多酸化合物通常具有高的折射率,通过有效的光学设计可期望获得提高的光取出效率。
而且,所述薄膜不仅适用于有机EL器件,而且适用于太阳能电池中的缓冲层或空穴电荷层、燃料电池电极、电容器电极保护膜和防静电膜。
具体实施方式
现将更为详细地描述本发明。
根据本发明电荷传输性材料含有杂多酸化合物作为电荷传输性物质。
此处,电荷传输性与导电性是同义的,并且是指空穴传输性、电子传输性、以及空穴和电子传输性中的一种。
上述杂多酸化合物是通过同多酸与不同种类元素的含氧酸的缩合形成的多酸,所述同多酸为钒(V)、钼(Mo)或钨(W)等的含氧酸。
在该情况中,不同种类元素的含氧酸的主要实例包括硅(Si)、磷(P)、砷(As)等的含氧酸。
杂多酸化合物的具体实例包括磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸和磷钨钼酸。在本发明中,从杂多酸化合物在有机溶剂中的高溶解性和电荷传输性以及当该杂多酸化合物用于有机EL器件时驱动电压的降低和寿命的提高的观点来看,这些实例中优选的是磷钼酸、磷钨酸和磷钨钼酸,特别优选磷钼酸。
顺便提及,这些杂多酸化合物可作为商业产品获得。例如,磷钼酸(磷钼酸水合物或12钼(VI)磷酸n-水合物;示性式:H3(PMo12O40)·nH2O)可得自Kanto Chemical Co.,Inc.、Wako PureChemical Industries,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.等。
根据本发明的电荷传输性清漆含有上述杂多酸化合物(电荷传输性物质)和有机溶剂,其中使所述杂多酸化合物均匀地溶解在所述有机溶剂中。
顺便提及,为了在涂覆时或者在后续烘焙过程中膜的平坦性的提高、为了有机EL特性的提高以及为了电荷传输性清漆保存稳定性的提高、例如固体沉淀的抑制,根据各个目的的一种或多种固体材料可以与作为本发明中的电荷传输性材料的杂多酸化合物一起使用。
作为待用于制备电荷传输性清漆的有机溶剂,可使用对于在其中的杂多酸化合物具有溶解能力的良溶剂。
此处,术语“良溶剂”是指能够良好溶解杂多酸化合物的那些溶剂。
由于杂多酸化合物在高极性溶剂中的溶解性高,因此良溶剂优选为高极性的。此外,由于能够在涂覆后的烘焙过程中被除去的溶剂是优选的,因此在常压下良溶剂的沸点优选为50-300℃。然而,此处应注意的是,良溶剂并不受特别限制,只要该溶剂能够完全溶解杂多酸化合物以形成均匀溶液并且能够在成膜过程中被除去。
这种良溶剂的实例包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜、N-环己基-2-吡咯烷酮、环己醇、乙二醇、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基正丁基酮、环己酮、乙基正戊基酮、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、烯丙基醇、正丙醇、2-甲基-2-丁醇、异丁醇、正丁醇、2-甲基-1-丁醇、1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、2-乙基己醇、1-辛醇、1-甲氧基-2-丁醇、二丙酮醇、糠醇、四氢糠醇、苄醇、丙二醇单甲基醚、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇单乙基醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单异丙基醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二乙二醇单乙醚和三乙二醇二甲基醚。这些溶剂可以单独使用或以它们中的两种或更多种的混合物使用。待使用的良溶剂的量可以基于清漆所用溶剂的总量计为5-100重量%。
因为用于本发明的杂多酸在有机溶剂中的溶解性优异,高粘度溶剂和/或低表面张力溶剂可与上述良溶剂一起使用。良溶剂、高粘度溶剂和低表面张力溶剂可以同时具有不同称谓的溶剂中多于一种的性。
高粘度溶剂是指这样的溶剂:该溶剂能够通过给清漆提供适合通过各种涂覆装置进行喷涂或涂覆的粘度而形成均匀的湿膜、能够在烘焙时使溶剂蒸发并同时抑制湿膜的粗糙性(粗糙度)或凝集的发生、以及能够导致具有高度的膜厚度均匀性的薄膜的形成。
高粘度溶剂的实例包括在25℃下粘度为10-200mPa·s、特别为50-150mPa·s的那些。具体地,在常压下沸点为50-300℃、特别为150-250℃的高粘度溶剂是优选的。这种溶剂的实例包括环己醇、乙二醇、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇、邻甲酚、间甲酚和对甲酚。
当使用这些高粘度溶剂时,其量基于清漆中溶剂的总量计优选为10-90重量%、更优选20-80重量%。
由于用于本发明的杂多酸化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性,低表面张力溶剂也可以与上述良溶剂一起使用。
低表面张力溶剂是指这样的溶剂,该溶剂能够通过表面张力的降低、挥发性的赋予等而提高清漆对基板的适用性、能够对清漆提供适合通过各种涂覆装置进行喷涂或涂覆的物理性能的清漆、以及能够降低清漆对涂覆装置的腐蚀性的溶剂。
这种低表面张力溶剂的实例包括芳烃例如苯、甲苯、乙苯、对二甲苯、邻二甲苯、苯乙烯等;烃例如正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等;酯例如乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丁酯、乙酸正丁酯、乙酸正戊酯、乙酸正己酯、己酸甲酯、乙酸2-甲基戊酯、乳酸正乙酯、乳酸正丁酯等;二醇酯或二醇醚例如乙二醇二甲基醚、乙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单乙基醚乙酸酯等;以及醚或羧酸例如二乙基醚、二正丙基醚、二异丙基醚、异丙基醚、1,4-二氧六环、乙酸、γ-丁内酯等。
当良溶剂和低表面张力溶剂一起使用时,所使用的它们的量的比率不受特别限定。所使用的低表面张力溶剂的比例的提高使得能够对清漆提供新的优选物理性能例如改善的粘度、降低的表面张力、新赋予的挥发性、提高的对基板表面的涂覆性、提高的涂布或喷雾性等的清漆。此外,如此获得的清漆显示出降低的极性,由此使得能够使用在耐溶剂性方面具有一些问题的涂覆器件和基板;因此,清漆的应用范围变宽。
当使用低表面张力溶剂时,良溶剂与低表面张力溶剂的具体量的比例以重量计优选为约9∶1-约1∶9、更优选约1∶1-约1∶4的范围。
此外,当两种或更多种溶剂以混合物使用时,良溶剂的沸点期望可与其它溶剂的沸点相比或比其高。
制备电荷传输性清漆的方法不受具体限制,清漆可通过将杂多酸化合物和一种或多种溶剂以任意次序混合进行制备。此处,应注意的是,上述杂多酸化合物具有使得一旦将该化合物溶解于良溶剂中、则甚至在加入极性比所述良溶剂低的低表面张力溶剂时较不易于产生沉淀这样的性能。因此,电荷传输性清漆优选通过其中使杂多酸化合物溶解在良溶剂中而获得的溶液与低表面张力溶剂混合的方法进行制备。
这种技术使得可以提高低表面张力溶剂在电荷传输性清漆中的比例。
电荷传输性清漆中杂多酸的含量不受特别限定。通常地,其含量为约0.01-50重量%。从厚度为0.1-200nm的薄膜的形成的观点看,其含量优选为0.1-10重量%,更优选0.5-5重量%。
电荷传输性清漆的粘度不受特别限定。然而,从通过旋涂方法、喷墨法或喷涂法形成具有高的膜厚度均匀性的厚度为0.1-200nm的薄膜的观点看,粘度在25℃下优选为1-100mPa·s、更优选3-30mPa·s、进一步优选5-20mPa·s。
可通过将上述电荷传输性清漆施涂到基材上并蒸发掉溶剂而在该基材上形成电荷传输性薄膜。
施涂清漆(用清漆进行涂覆)的方法不受具体限制。可使用的方法的实例包括浸渍法、旋涂法、转印法、辊涂法、刷涂法、喷墨法、喷涂法和狭缝式涂覆法。
蒸发掉溶剂的方法不受特别限定。例如,可以通过使用热板或烘箱并在适当气氛中即在大气中、在惰性气体如氮气中或在真空中蒸发掉溶剂。结果,可获得具有均匀的膜表面的薄膜。
烘焙温度不受具体限制,只要可将溶剂蒸发掉。然而,优选地,在40-250℃下进行烘焙。在该情况中,为了实现较高程度的均匀成膜性或者使反应在基材上进行,可以以两个阶段以上改变温度。
电荷传输性薄膜的厚度不受特别限定。当电荷传输性薄膜用作有机EL器件中的电荷注入层时,膜厚度优选为0.1-200nm,更优选0.5-50nm,进一步优选1.0-15nm。用于改变膜厚度的方法的实例包括其中改变清漆的固体浓度的方法和其中改变涂覆时基板上溶液的量的方法。
在通过使用根据本发明的电荷传输性清漆制造OLED器件的情况中,待使用的材料和待采用的制造方法的实例包括但不限于以下。
待使用的电极基板优选预先通过在液体如清洁剂、醇和纯水等中洗涤来清洁。例如,阳极基板优选在即要使用前进行表面处理例如臭氧处理、氧等离子体处理等。然而,此处应注意的是,当阳极材料含有有机物作为主要成分时,不需要表面处理。
当空穴传输性清漆用于OLED器件时,可以提及以下方法。
用空穴传输性清漆涂覆阳极基板,并通过上述方法进行蒸发掉和烘焙操作,以在电极上形成空穴传输性薄膜作为空穴注入层或空穴传输层。将所得组件引入到真空蒸发装置中,然后通过真空蒸发依次层合空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阳极金属,以制造OLED器件。此处应注意的是,如果需要,所述器件可以通过省略刚才所提及的层中的一个或多个来进行制造。为了控制发光区域,可以在任意所述层之间提供载流子阻挡层。
阳极材料的实例包括由氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)代表的透明电极,其中优选的是已经经受了平整化处理的那些。还可以使用具有高电荷传输性的聚噻吩类衍生物和聚苯胺类衍生物。
形成空穴传输层的材料的实例包括三芳基胺,例如(三苯基胺)二聚物衍生物(TPD)、(α-萘基二苯基胺)二聚物(α-NPD)、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物(Spiro-TAD)等;星形胺,例如4,4′,4″-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等;以及低聚噻吩例如5,5″-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2′:5′,2″-三联噻吩(BMA-3T)等。
从有机EL器件特性中驱动电压的降低的观点看,对于本发明中所使用的杂多酸化合物,具有还原性的空穴传输性材料材料是有利的。特别地,三苯基胺、三芳基胺或星形胺易于被在本发明中使用的的杂多酸化合物氧化,并且因此,优选使用含有一种或多种这些化合物的层作为与含有杂多酸化合物的空穴注入层相邻的空穴传输层。
形成发光层的材料的实例包括三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉)合锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)合(对苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)和4,4′-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)。可以通过将电子传输材料或空穴传输材料与发光掺杂剂进行共蒸发来形成发光层。
电子传输材料的实例包括Alq3、BAlq、DPVBi、(2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、浴铜灵(BCP)和噻咯衍生物。
发光掺杂剂的实例包括喹吖啶酮、红荧烯、香豆素540、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)和(1,10-菲咯啉)-三(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1,3-二酮)合铕(III)(Eu(TTA)3phen)。
形成载流子阻挡层的材料的实例包括PBD、TAZ、BCP。
形成电子注入层的材料的实例包括氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、氟化锶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸锂和苯甲酸锂。
阴极材料的实例包括铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾和铯。
此外,当电子传输性清漆用于OLED器件时,可提及以下方法。
用电子传输性清漆涂覆阴极基板以形成电子传输性薄膜,将所得组件引入到真空蒸发装置中,然后通过使用与上述提及的相同材料形成电子传输层、发光层、空穴传输层和空穴注入层,并且通过例如溅射的方法形成阳极材料的膜以制造OLED器件。
通过使用根据本发明的电荷传输性清漆制造PLED器件的方法不受特别限定,可提及以下方法。
可以形成发光电荷传输性聚合物层来替代在上述OLED器件的制造中形成空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的真空蒸发操作,由此可制造包括由根据本发明的电荷传输性清漆形成的电荷传输性薄膜的PLED器件。
具体地,通过上述方法用根据本发明的电荷传输性清漆(空穴传输性清漆)涂覆阳极基板,以形成空穴传输性薄膜,然后在该其上形成发光电荷传输性聚合物层,并进一步通过气相沉积形成阳极电极,以获得PLED器件。为了提高发光效率和提高器件寿命,可以在空穴传输性薄膜和发光聚合物层之间提供中间层。
或者,通过上述方法用根据本发明的电荷传输性清漆(电子传输性清漆)涂覆阴极基板,以形成电子传输性薄膜,然后在其上依次形成发光电荷传输性聚合物层和空穴传输层,并进一步通过例如溅射、气相沉积、旋涂等的方法形成阳极电极,以获得PLED器件。为了提高发光效率和提高器件寿命,可以在空穴传输性薄膜和发光聚合物层之间提供中间层。
作为待使用的阴极和阳极材料,可使用与上述OLED器件制造中的那些相同的材料,且可进行与上述相同的清洁处理和表面处理。
作为形成发光电荷传输性聚合物层的方法,可以提及的方法是其中将溶剂加入到任选具有向其加入的发光掺杂剂的发光电荷传输性聚合物材料中以将该材料溶解或均匀分散在溶剂中,然后将所得溶液或分散体施涂到在其上已提供有空穴注入层的电极基板上,并将溶剂蒸发掉以形成想要的膜。
发光电荷传输性聚合物材料的实例包括聚芴衍生物例如聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等;聚亚苯基亚乙烯基衍生物例如聚(2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等;聚噻吩衍生物例如聚(3-烷基噻吩)(PAT)等;和聚乙烯咔唑(PVCz)。
溶剂的实例包括甲苯、二甲苯和氯仿,进行溶解或均匀分散方法的实例包括搅拌、加热下搅拌和超声分散。
涂覆方法不受具体限制。涂覆方法的实例包括喷墨法、喷涂法、浸渍法、旋涂法、狭缝式涂覆法、转印法、辊涂法和刷涂法。顺便提及,期望在惰性气体例如氮气和氩气中进行涂覆。
蒸发掉溶剂的方法的实例包括在惰性气体中或在真空中通过烘箱或热板进行加热的方法。
实施例
现将通过示出实施例和比较例更具体地描述本发明,但是本发明并不限于以下实施例。顺便提及,由于化合物中的水(水分)的准确量未知,以下描述的固体浓度是没有从重量中扣除水的量获得的值。而且,在称重时,购买的化合物按照原样使用而不进行任何预处理例如水(水分)的去除。
[1]电荷传输性清漆和电荷传输性薄膜的制备
实施例1
在氮气气氛中向0.30g的磷钼酸(Kanto Chemical Co.,Inc.制造的H3PMo12O40·n水合物)中加入2.93g的DMI(其是良溶剂),从而将该酸溶解。向该溶液中加入1.47g的丙二醇和4.40g通过加热到40℃而熔融的环己醇,使所得混合物冷却至室温,以获得淡褐色透明的溶液。
通过使用具有0.2μm的孔径的PTFE制过滤器过滤如此获得的溶液,以获得淡褐色透明的电荷传输性清漆(固体浓度:3.3重量%,粘度:在25℃下11mPa·s)。
通过旋涂法用如此获得的清漆涂覆已经经受了臭氧清洁30分钟的ITO基板,接着在大气中在220℃下在热板上烘焙30分钟,以形成电荷传输性薄膜。如此获得的薄膜是均匀无定形固体。
实施例2
在氮气气氛中向0.30g的磷钨酸(Japan New Metals Co.,Ltd.制造的H3PW12040·n水合物)中加入2.93g的DMI(其是良溶剂),从而将该酸溶解。向该溶液中加入1.47g的丙二醇和4.40g通过加热到40℃而熔融的环己醇,使所得溶液冷却至室温,以获得淡褐色透明的溶液。
通过使用具有0.2μm的孔径的PTFE制的过滤器过滤如此获得的溶液,以获得淡褐色透明的电荷传输性清漆(固体浓度:3.3重量%,粘度:在25℃下11mPa·s)。
通过旋涂法用如此获得的清漆涂覆已经经手了臭氧清洁30分钟的ITO基板,接着在大气中在220℃下在热板上烘焙30分钟,以形成电荷传输性薄膜。如此获得的薄膜是均匀无定形固体。
实施例3
在氮气气氛中向0.30g的磷钨钼酸(Japan New Metals Co.,Ltd.制造的H3PW6Mo6O40·n水合物)中加入2.93g的DMI(其是良溶剂),从而将该酸溶解。向该溶液中加入1.47g的丙二醇和4.40g通过加热到40℃而熔融的环己醇,使所得溶液冷却至室温,以获得淡褐色透明的溶液。
通过使用具有0.2μm的孔径的PTFE制的过滤器过滤如此获得的溶液,以获得淡褐色透明的电荷传输性清漆(固体浓度:3.3重量%,粘度:在25℃下11mPa·s)。
通过旋涂法用如此获得的清漆涂覆已经经受了臭氧清洁30分钟的ITO基板,接着在大气中在220℃下在热板上烘焙30分钟,以形成电荷传输性薄膜。如此获得的薄膜是均匀无定形固体。
实施例4-7
为了实施导电率测量,进行以下实验。为了避免溶剂的影响,在所有轮次的实验中使用DMAc作为相同的溶剂。顺便提及,在导电率测量中,样品薄膜本身的电阻必须足够大于测量器件的电阻,并且必须形成厚膜。为了满足这些要求,制备高浓度清漆。
在氮气气氛中向1.00g上述磷钼酸(H3PMo12O40·n水合物)、上述磷钨酸(H3PW6Mo6O40·n水合物)、磷钨钼酸(H3PW12O40·n水合物)和硅钨酸(Japan New Metals Co.,Ltd.制造的H4SiW12O40·n水合物)的每一种加入5.67g DMAc,接着在室温下进行搅拌,以获得各自的DMAc溶液(固体浓度:15重量%)。所有如此获得的溶液是透明的溶液。
通过旋涂法(1500rpm,20秒)分别用如此获得的清漆涂覆已经经受了臭氧清洁30分钟的ITO基板,接着在大气中在220℃下在热板上烘焙30分钟,以形成电荷传输性薄膜。如此获得的薄膜是均匀无定形固体。
比较例1
通过旋涂法用PEDOT/PSS(商品名:CH8000,H.C.Starck GmbH制造)涂覆ITO基板,接着在大气中在100℃下在热板上烘焙60分钟,以形成电荷传输性薄膜。如此获得的薄膜是均匀无定形固体。
比较例2
通过使用以下物质中的每一种进行制备电荷传输性清漆的尝试:氧化钼(MoO3,Kanto Chemical Co.,Inc.制造),钼酸(H2MoO4,KantoChemicalCo.,Inc.制造),钼酸铵((NH4)6Mo7O24,Kanto Chemical Co.,Inc.制造),氧化钨(WO3,Kanto Chemical Co.,Inc.制造),氧化钒(V2O5,Kanto Chemical Co.,Inc.制造)和氧化锰(MnO2,Kanto ChemicalCo.,Inc.制造)。然而,在每一种情况中,因为这些化合物在上述良溶剂中不足的溶解性而不能获得均匀溶液。
比较例3
将乙酰丙酮氧钒(VO(acac)2,Kanto Chemical Co.,Inc.制造)溶解在氯仿中,以获得1重量%的氯仿溶液。
使用该溶液,按与上述实施例相同的方式形成薄膜。在该情况中,在膜表面发生结晶。
比较例4
将乙酸锰溶解在氯仿中,以获得1重量%的氯仿溶液。
使用该溶液,进行按与上述实施例相同的方式形成薄膜的尝试。在该情况中,在成膜时发生凝集,以致不能获得均匀的薄膜。
表1中给出上述实施例1-7和比较例1中获得的薄膜的物理性能值。
顺便提及,通过Riken Keiki Co.,Ltd.制造的光电子分光计AC-2测量电离电势。通过使用Kosaka Laboratory Ltd.制造的台阶仪(surfcorder)ET-4000A测量膜厚度。
此外,在实施例4-7和比较例1的每一个中,使用夹心型器件(ITO/样品/Al(150nm))进行导电率的测量(在0.2mm2的电极面积和100mA/cm2的电流密度下),所述夹心型器件通过将分别获得的基板引入到真空蒸发装置中并通过使用蒸发掩模将Al以150nm的膜厚度蒸发到该基板上来获得。
表1
可看出,在其中使用高粘度溶剂的实施例1-3中,约10mPa·s的粘度保证有利地适用于通过旋涂法和喷墨法的成膜,并且所获得的膜厚度可充分满足对空穴注入层的膜厚度值的要求。
另外,所有根据本发明的化合物的导电率对电场的依赖性低,在微小电压下显示出有利的电荷传输性并且对于用作空穴注入层材料显示足够高的导电率(通常地,需要不小于10-7S/cm的导电率)。在具有小的来自电极的场注入势垒的材料中,期望Ip值接近于空穴传输性材料的I p值或比其深,即接近于5.4eV或比其深。从该观点看,根据本发明的化合物的I p值都在适当的范围内。
另外,对实施例4中获得的薄膜进行450nm和650nm的波长下的折射率的测量(测量装置:M-2000,J.A.WoollamJapan Co.,I nc.制造),以产生1.95和1.89的折射率值。因此磷钼酸薄膜显示出高的折射率。
[2]OLED器件的制造
实施例8
使用与实施例1相同的方法,但改变旋转速率,在ITO基板上分别形成厚度不同的两种空穴传输性薄膜。将如此处理的两种基板的每一种引入到真空蒸发装置中,且在其上依次蒸发α-NPD、Alq3、LiF和Al的膜以制造OLED器件。蒸发膜的厚度分别为40nm、60nm、0.8nm和150nm。在获得2×10-4Pa以下的压力后对于每一种膜进行蒸发操作。设定蒸发速率,对于α-NPD和Alq3为0.1-0.2nm/s,对于LiF为0.01-0.02nm/s,对于Al为0.2-0.4nm/s。在真空中进行在蒸发操作之间的移动操作。
比较例5
通过与实施例8相同的方法制造OLED器件,除了不提供含有磷钼酸的空穴传输性薄膜和将作为空穴传输层的α-NPD的膜的厚度设定为70nm。
比较例6
通过与实施例8相同的方法制造OLED器件,除了使用PEDOT/PSS(商品名:AI4083,H.C.Starck GmbH制造)作为空穴注入层。
表2中给出实施例8及比较例5和6中获得的器件特性。
顺便提及,通过使用有机EL发光效率测量装置(Precise GaugesCo.,Ltd.制造的EL1003)测量OLED器件的特性。
表2
*1:初始亮度1500cd/m2,
*2:发光表面2mm×2mm(在其它中:10mm×10mm)
PEDOT/PSS:对2mm平方进行测量,因为对于10mm平方其特性易变。
此外,为了获得的稳定测量,不小于40nm膜的厚度是必须的。
如表2中所示,实施例8中获得的器件,由于含有磷钼酸的空穴传输性薄膜与含有PEDOT/PSS的薄膜相比极其高的膜的平坦性,关于稳定的特性,即使在10mm平方的情况中不存在问题,并且与在10nm膜厚度下的初始特性(电压和电流效率)和寿命方面与其相当或比其高。
参考例1
目前,在大多数情况中,含三芳基胺的材料例如含三苯基胺的材料用于与空穴注入层相邻层叠的空穴传输层。为了评价根据本发明的杂多酸化合物关于对于含三芳基胺的材料的氧化性,进行以下实验。因为含三苯基胺的化合物的物理性能与作为空穴传输层材料使用的其它含三芳基胺的化合物类似,所以通过该实验可评价杂多酸化合物对于三芳基胺系空穴传输层材料大体的氧化性。对于空穴传输层材料具有氧化性是指在空穴传输层的一部分中静电产生载流子的能力,由此可降低有机EL器件的驱动电压。
在氮气气氛中向0.15g下式表示的三苯基胺二聚物和0.30g(以重量计为三苯基胺二聚物的量的2倍)的上述磷钼酸中加入7.05g的DMI。在60℃加热下搅拌所得混合物以实现溶解,接着使所得溶液冷却至室温从而获得均匀溶液。
通过使用孔径为0.2μm的PTFE制造的过滤器过滤如此获得的溶液从而获得淡褐色透明电荷传输性清漆(固体浓度:6.0重量%)。
通过旋涂法用如此获得的清漆涂覆已经受臭氧清洁30分钟的石英基板,接着在大气中于150℃的热板上烘焙30分钟从而形成电荷传输性薄膜。如此获得的薄膜是均匀无定形固体。当测量如此获得的薄膜的UV-VIS光谱时(测量装置:UV-3100,Shimadzu Corp.制造),在550hm和730hm处产生宽吸收峰。
这些吸收峰在仅由三苯基胺二聚物形成的薄膜的光谱中和在仅由磷钼酸形成的薄膜的光谱中不存在。因此,认为这些吸收峰来自于三苯基胺二聚物的阳离子或双阳离子。顺便提及,已经进行了关于三芳基胺系材料的阳离子产生的许多研究。结果,发现阳离子在490nm和1330nm处显示出吸收峰,并且通过使作用于三芳基胺系材料的氧化剂的量增加,这些吸收峰移至610nm和810nm处,这归因于双阳离子。
由以上结果,可看出磷钼酸对于三苯基胺二聚物具有氧化性。
这反过来教导含有磷钼酸的空穴注入层,在与由含有三苯基胺或其它类似骨架的空穴传输性材料形成的空穴传输层接触时,可能氧化接触界面以致形成掺杂层,从而促成有机EL器件的驱动电压的降低。
[化学式3]
比较参考例1
按与上述相同的方式形成电荷传输性薄膜,除了用二壬基萘二磺酸替代磷钼酸(Aldrich制造)。当测量如此获得的薄膜的UV-VIS光谱时,除了在分别由单一化合物形成的薄膜的情况中获得的吸收峰外没有产生新的吸收峰。因此,可看出二壬基萘二磺酸对于三苯基胺二聚物不具有氧化性。
Claims (9)
1.一种电荷传输性材料,其含有作为电荷传输性物质的杂多酸化合物。
2.根据权利要求1的电荷传输性材料,其中所述杂多酸化合物是磷钼酸。
3.一种电荷传输性清漆,其含有根据权利要求1或2的电荷传输性材料和有机溶剂,其中所述杂多酸化合物均匀地溶解在所述有机溶剂中。
4.根据权利要求3的电荷传输性清漆,其中所述有机溶剂是包含至少一种良溶剂的混合溶剂。
5.根据权利要求3或4的电荷传输性清漆,其含有在25℃下粘度为10-200mPa·s的溶剂。
6.一种电荷传输性薄膜,其含有根据权利要求1或2的电荷传输性材料。
7.一种电荷传输性薄膜,其由根据权利要求3-5中任一项的电荷传输性清漆制备的。
8.一种有机电致发光器件,其包含根据权利要求6或7的电荷传输性薄膜。
9.根据权利要求8的电致发光器件,其中所述电荷传输性薄膜构成空穴注入层。
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