CN102159309B - 包含硼和过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊的香味剂递送组合物及其使用方法 - Google Patents

包含硼和过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊的香味剂递送组合物及其使用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102159309B
CN102159309B CN200980136080.0A CN200980136080A CN102159309B CN 102159309 B CN102159309 B CN 102159309B CN 200980136080 A CN200980136080 A CN 200980136080A CN 102159309 B CN102159309 B CN 102159309B
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
capsule
flavouring agent
micro
polyvinyl alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200980136080.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102159309A (zh
Inventor
R·S·博布诺克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oldapco Inc
Original Assignee
Appleton Papers Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Appleton Papers Inc filed Critical Appleton Papers Inc
Publication of CN102159309A publication Critical patent/CN102159309A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102159309B publication Critical patent/CN102159309B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14Polymerisation; cross-linking
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11Encapsulated compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/22Peroxides; Oxygen; Ozone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8129Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers or esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. polyvinylmethylether
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • C11D3/502Protected perfumes
    • C11D3/505Protected perfumes encapsulated or adsorbed on a carrier, e.g. zeolite or clay
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes

Abstract

本发明提供含水组合物,其具有约2.0至约5.7至约12.8的pH并且包含硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊。本发明还提供递送香味剂至基底的方法,其包括向基底施用含水组合物,其包含含香味剂的硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊,以及清洁基底的方法,其包括向基底施用含水组合物,其包含含香味剂的硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊和至少一种清洁组分。

Description

包含硼和过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊的香味剂递送组合物及其使用方法
发明背景
本发明涉及包含硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊的香味剂递送组合物及其使用方法。微囊已经已知多年,具有种类繁多的用途。例如,微囊用于不含碳纸、压敏粘合剂、压敏指示剂和香味剂递送组合物的领域。
已知微囊化的许多过程。其包括用于胶囊形成的方法,比如描述于美国专利号2,730,456,2,800,457;和2,800,458。制备微囊的其它有用方法包括美国专利号4,001,140;4,081,376和4,089,802描述的那些,其中描述了脲与甲醛间的反应;美国专利号4,100,103描述蜜胺与甲醛之间的反应;而英国专利号2,062,570描述用于产生的微囊过程,其具有通过在苯乙烯磺酸存在下聚合蜜胺和甲醛产生的壁。微囊化也教导于美国专利号2,730,457和4,197,346中。自脲醛树脂和/或蜜胺甲醛树脂形成微囊的过程公开于美国专利号4,001,140,4,081,376;4,089,802;4,100,103;4,105,823;4,444,699。丙烯酸烷基酯-丙烯酸共聚物胶囊教导于美国专利号4,552,811中。
一般微囊化过程能够视为一系列的步骤。首先,将待包封的核心物质乳化或分散于适宜的分散介质中。该介质优选含水但是牵涉形成富集聚合物的相。常常,该介质是期望的胶囊壁物质的溶液。壁物质由此包含于液相中,也将其分散于与期望的胶囊核心物质相同的介质中。液态壁物质相本身沉积为内部相或胶囊核心物质的分散微滴周围的连续包衣。然后固化壁物质。该过程一般称为凝聚。
相分离过程,或凝聚过程描述于美国专利号2,800,457和2,800,458中。基于脲和甲醛,二羟甲基脲或甲基化二羟甲基脲的单体或低分子量聚合物,蜜胺和甲醛,甲基化蜜胺甲醛,羟甲基蜜胺或甲基化羟甲基蜜胺的单体或低分子量聚合物进行聚合的包囊教导于美国专利号4,552,811中。这些物质一般分散于含水媒介物而反应在丙烯酸-丙烯酸烷基酯共聚物存在下进行。
聚乙烯醇微囊教导于美国专利号3,886,084;4,244,836;4,269,729;4,898,781;5,064,650;5,225,117;和5,246,603。
此外,多年来核心物质微囊已被用于各种组合物,包括但不限于清洁组合物。另外,多年来含香料微囊也用于设计用来除臭的组合物。所述微囊可以含有各种可与清洗溶液-相容的组分,比如清洗油,香味剂,着色剂等。例如,在用于硬表面清洁剂比如地板清洁剂的情况下,一般期望在施加至基底时使所述微囊经受碎化或崩解力而得以释放核心物质比如香油。
将通过上述方法产生的现有技术微囊用于例如在清洁硬表面期间赋予香味剂缺点是微囊一定程度上难于破裂。结果是,由于微囊不予施加物理作用力则不破裂,微囊(其包括香味剂核心物质)的沉积不够有效。微囊还能够迁移进入向其施用清洁产品的任意多孔表面的孔洞中,因此更加难于破裂。
美国专利号5,064,650公开对盐敏感的微囊。美国专利号5,364,634公开pH敏感的微囊。美国专利公开2004/0115091公开通过施加物理作用力而破裂的含香料微囊。
因此,希望提供用于形成微囊的方法,其在所希望的使用条件下不施加作用力时易于破裂或崩解。
还希望,提供有利的含微囊的含水清洁溶液,其中所含的微囊在所希望的使用条件下不施加作用力时易于破裂或崩解。
还希望,提供清洁或香味剂递送的方法,其包括使用包含本发明含有香味剂的微囊的溶液,该微囊在所希望的使用条件下不施加作用力时易于破裂或崩解。
发明目的和概要
因此,本发明的目的是提供微囊,其特别用作含水清洁或香味剂递送组合物中的核心组分递送系统。
本发明目还是提供微囊,其在含水组合物比如清洁或香味剂送组合物中具有特别的效用。
本发明目的还是提供用本发明的新清洁和/或香味剂递送组合物进行清洁或香味剂送的方法。
因此,按照本发明提供含水组合物,其具有约4.8至约12.8,或甚至1.9至12.8的pH并且包含硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊。
按照本发明还提供清洁基底的方法,包括将清洁组合物施用基底,其包含的含水清洁组合物具有约6至约12的pH并且包含有效量的至少一种清洁组分和硼离子交联的含香味剂的聚乙烯醇微囊。
按照本发明还提供递送香味剂至基底的方法,包括向基底施用含水组合物,该组合物包含含香味剂的硼离子交联的聚乙烯醇微囊,该微囊是温度敏感的并且在将组合物施用基底之后于干燥组合物时不施加碎化力的情况下易于崩解。
按照本发明的优选实施方式,通过包括下述步骤的方法制备本发明的微囊:
(a)提供聚乙烯醇的含水悬浮液,其具有的固体含量为约4至约25%重量;
(b)在充分施加剪切下将步骤(a)的含水悬浮液与至少一种可乳化的香味剂进行组合并经过充足的时间,以获得至少一种可乳化的香味剂组分在聚乙烯醇的含水悬浮液中的稳定乳液;和
(c)随后将硼或过硫酸根离子来源加入步骤(b)的乳液其量和条件使得可以交联聚乙烯醇以获得含有香味剂的微囊的含水混合物。
发明详述
本发明的新清洁和/或香味剂递送组合物包含含水组合物,该含水组合物包含含香味剂的硼离子交联的聚乙烯醇类微囊,该微囊具有希望的热、盐度和pH敏感性。
本发明微囊通过凝聚方法形成,其中在含水悬浮液中将聚乙烯醇沉积在可乳化的香味剂组分的微滴周围,随后通过硼或过硫酸根离子交联聚乙烯醇。
根据情况可互换地使用内部相油,或油相,或油溶剂或有机溶剂,或“非水相溶剂”。有机溶剂能够任选与香料核心物质一起使用。在香料核心物质本身是精油或非水相溶剂的情况下,额外的有机溶剂成为任选。能够任选与香料核心物质一起使用的典型有机溶剂一般优选是非水相溶剂,并且其用量足以乳化香料核心物质,并且可以包括各种溶剂比如一丙二醇一丙基醚,二丙二醇一丙基醚,一丙二醇一丁基醚,二丙二醇一丙基醚,二丙二醇一丁基醚;三丙二醇一丁基醚;乙二醇一丁基醚;二乙二醇一丁基醚,乙二醇一己基醚和二乙二醇一己基醚,3-甲氧基-3-甲基-丁醇,烷二醇,丙二醇,各种醇类,精油,和任意前述物质与醇类或各种稀释剂的共混物。一般稀释剂或有机溶剂或共溶剂包括乙醇,异丙醇,二乙二醇,一乙基醚,二丙二醇,邻苯二甲酸二乙酯,柠檬酸三乙酯,肉豆蔻酸异丙酯,等。各自独立选择核心物质的溶剂和香料核心物质以使得其略有或基本上不溶于水或者其不溶于水的程度使其或能够使其在某些pH下基本上不溶于水。有机溶剂的目的是使得在胶囊形成过程中便于通过溶剂化或分散所希望的香料核心物质和/或自水分配香料核心物质来乳化核心物质。用于核心的其它有用任选溶剂包括植物油比如油菜(canola)油,大豆油,玉米油,棉籽油,脂肪酸烷基酯,转酯基化植物油比如转酯基化油菜油,大豆油,玉米油,棉籽油,向日葵油,油酸甲酯,链烷脂族烃。微囊中所用的液体核心物质或用于香料核心物质的溶剂可以是在形成胶囊的温度范围内为液体的任意物质。适宜的有机溶剂液体的实例也包括,但不限于各种常规的有机溶剂,包括乙基二苯基甲烷(美国专利号3,996,405);苄基二甲苯(美国专利号4,130,299);烷基联苯比如丙基联苯(美国专利号3,627,581;丁基联苯(美国专利号4,287,074);邻苯二甲酸二烷基酯,其中的烷基具有4至13个碳原子,例如邻苯二甲酸二丁基酯,邻苯二甲酸二辛基酯,邻苯二甲酸二壬基酯和邻苯二甲酸双十三烷基酯;2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯(美国专利号4,027,065);C10–C14烷基苯比如十二烷基苯;烷基或芳烷基苯甲酸酯比如苯甲酸苄酯;烷基化萘比如二丙基萘(美国专利号3,806,463);部分氢化的三联苯;高沸点直链或支化的链烃;和上述物质的混合物。香料核心物质的溶剂能够包括上述任意物质或者对香料核心物质具有充足溶解度的类似物质。一般稀释剂比如直链烃还能够与上述溶剂或溶剂共混物中的任一种混合。溶剂的选择基于疏水性以及分散或溶剂化香料核心物质的能力。内部相油最终与香料核心物质一起形成微囊的核心或内部成分。
在备择方面中,形成核心的香料核心物质能够是微囊核心的一部分或100重量百分比的核心,比如当核心是精油而不是任选的其它溶剂时。当香料核心物质本身是有机液体,则能够取决于试图通过本发明递送系统递送的所希望香味剂的量来任选额外溶剂或稀释剂。香料核心物质的重量百分比为0.0001至100重量百分比,根据需要添加稀释剂,而选择微囊内部相使其足以提供所希望的香味强度或效果,其可由技术人员容易地确定。为了控制成本,香料核心物质的香料常常优选保持在0%至10%,或甚至0%至35%,优选0.1%至5%,和更优选0.2%至7%,或甚至0.2%至3%重量香料核心物质的水平,尽管从技术角度来说在本发明中也容易根据希望实现更高的载荷。
更特别地,形成聚乙烯醇和至少一种可乳化的香味剂组分(比如香油)或香料核心物质的稳定乳液,随后的步骤将稳定乳液与硼或过硫酸根离子来源接触以交联聚乙烯醇,从而形成所希望的具有香味剂核心物质的聚乙烯醇类微囊的悬浮液。
本发明有许多优势。例如,已出乎意料且希望地发现通过本发明方法产生的微囊展示热和/或pH敏感性。在使温度和/或pH不稳定的条件下,该热和/或pH敏感性使得微囊可以崩解并释放其中所含的香味剂核心物质。能够通过变化其所暴露的溶液的盐度,或通过变化溶液pH(比如接触皮肤)引起微囊破裂。几乎不需要或不需要热来产生所述微囊。使用聚乙烯醇也是一种优势,因为其充当乳化剂和微囊的壁物质,从而避免分开使用乳化剂和包封物质的需要。研磨(或搅拌)次数也大大被缩短至5分钟更少。另外,本发明微囊容易地分散于阳离子或阴离子系统中。
也即,一旦从含水介质除去(它们形成于该含水介质中并且在其中于环境条件和4.0至13或甚至2至约13的pH下展示相对的结构稳定性),上述微囊特别易感于温度和/或pH变化以至于在暴露于其中时容易破裂或崩解并且释放微囊的内容物。如下文中更详细的讨论,上述微囊在硬表面清洁产品中具有特别的效用,其中微囊在施用之后破裂和/或降解并释放香味剂心物质,并且在希望将香味剂分施用至基底的应用中具有特别的效用。
在本发明中,通过聚乙烯醇包衣材料来包封香味剂核心物质。
本发明中所用的聚乙烯醇及其衍生物包括完全皂化的聚乙烯醇,部分皂化的聚乙烯醇,阴离子修饰的聚乙烯醇,等。聚乙烯醇在微囊形成中作为核心包衣材料的用途是本领域技术人员已知的。尤其参见前述美国专利号3,886,084;4,244,836;4,269,729;4,898,781;5,064,650;5,225,117;和5,246,603。
还能够将各种经修饰的聚乙烯醇用作包衣材料。上述有利地用于本发明中的经修饰聚乙烯醇的实例包括,但不限于,阳离子修饰的聚乙烯醇,其通过用例如二甲基氨基丙基丙烯酰胺和甲基氯化物处理而获得;烷基修饰的聚乙烯醇,其通过用例如乙烯基叔羧酸酯(VEOVA)处理而获得;酸修饰的聚乙烯醇,其通过用例如丙烯酸或衣康酸处理而获得;和乙酰乙酸酯化修饰的聚乙烯醇,其通过用例如二烯酮处理而获得。
可用于本发明中的适宜聚乙烯醇聚合物包括那些,其含有不小于60mol%的总乙烯基醇单元和乙酸乙烯酯单元并且当配制成水溶液时具有浊点。例如,适宜的聚合物包括部分皂化的聚乙烯醇,具有的皂化度为60至80mol%;完全或部分皂化的经修饰的聚乙烯醇,其通过经共聚将0.1至20mol%乙烯和/或具有3至20个碳原子长链烷基的烯烃引入聚合物和/或在聚合反应之后修饰聚合物而获得;部分皂化的经修饰的聚乙烯醇,其通过经共聚将0.1至5mol%亲水基团引入聚合物而获得;部分或完全皂化的经修饰的聚乙烯醇,其通过经共聚将0.1至20mol%亲水基团和0.1至20mol%乙烯和/或具有3至20个碳原子长链烷基的烯烃引入聚合物和/或在聚合反应之后修饰聚合物而获得;部分或完全皂化的聚乙烯醇,其具有的内酯环含量为1至40mol%;等。
这些聚乙烯醇聚合物能够这样制备:(1)聚合乙酸乙烯酯单独,随后皂化;(2)将乙酸乙烯酯与至少一种共聚单体进行共聚,所述共聚单体选自乙烯、各自具有长链烷基的烯式不饱和化合物和烯式不饱和的含亲水基团的化合物,随后皂化;(3)单独聚合乙酸乙烯酯或将乙酸乙烯酯与烯式不饱和的具有亲水基团的化合物进行共聚,随后皂化并随后与各自具有长链烷基的醛、酸和/或醇进行缩醛化、酯化和/或酯化;(4)将乙酸乙烯酯与烯式不饱和的具有羧基或羧酸酯基团的化合物进行共聚,随后皂化并随后进行酸或热处理,以及其它方法。
烯式不饱和的具有长链烷基的化合物的适宜实例是α烯烃比如1-十八碳烯,1-十六烯,1-十二碳烯和1-辛烯;乙烯基酯比如硬脂酸乙烯基酯,月桂酸乙烯基酯,叔羧酸乙烯基酯和丙酸乙烯基酯;丙烯酸酯比如丙烯酸硬脂基酯,丙烯酸月桂基酯,丙烯酸辛基酯和丙烯酸丁基酯;甲基丙烯酸酯比如甲基丙烯酸硬脂基酯,甲基丙烯酸月桂基酯,甲基丙烯酸辛基酯和甲基丙烯酸丁基酯;乙烯基醚比如硬脂基乙烯基醚,月桂基乙烯基醚和丁基乙烯基醚,和在侧链具有3-20个碳原子长链烷基的相似化合物。
烯式不饱和的具有亲水基团的化合物的适宜实例是,例如,含羧基化合物比如丙烯酸,甲基丙烯酸,马来酸,马来酸酐,衣康酸和富马酸及其酯;磺酸化合物比如乙烯基磺酸和烯丙基磺酸,其酯和碱金属盐;和含氮化合物比如乙烯基吡咯烷酮,丙烯酰胺,N-取代的丙烯酰胺和乙烯基吡啶。
上述烯式不饱和的具有羧基或羧酸酯基团的化合物的适宜实例包括丙烯酸,甲基丙烯酸,马来酸,马来酸酐,衣康酸和富马酸,及其酯。
用于在聚合之后修饰乙烯基聚合物的具有长链烷基的醛、酸和醇的适宜实例包括硬脂酸,硬脂基醛,硬脂醇,月桂酸,月桂醛,月桂醇,丁酸,丁醛,丁醇,等。
适用于本发明的许多聚乙烯醇聚合物是可商购的,比如部分水解的Celvol523,502,205,203和540。
用于微囊化过程的特定温度取决于所用聚乙烯醇聚合物的变化特性和/或水溶液中聚乙烯醇聚合物的浓度变化。然而,一般在交联过程期间使用的温度为约20至约65℃或甚至至约85℃。本发明的一种优势是该交联过程可以在环境条件下不加热输入地发生,通式也发生小于通常所期望的时间段。
在交联期间的溶液pH一般保持在约4至约10或甚至2至约10。已发现所得硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊在该温度和pH条件下相对稳定。
在本发明中,水溶液中聚乙烯醇聚合物的浓度在相分离时一般保持在3至25重量%。然而,也可能,(1)在分散步骤使用更高聚乙烯醇聚合物浓度的溶液以增加该步骤的效率,然后通过稀释水溶液将浓度调节至所希望的水平,或(2)在分散步骤使用更稀释的聚乙烯醇聚合物水溶液,然后通过逐渐将聚乙烯醇聚合物的浓溶液加入稀释的水溶液将在相分离步骤的浓度向上调节。
在用于处理胶囊的壁膜以使其固化的方法中,使用硼或过硫酸根离子,其能够与聚乙烯醇聚合物反应以引起含水乳液中分开相的聚乙烯醇聚合物发生实质交联/固化。适宜的硼离子来源包括硼酸和硼酸盐比如硼砂,硼钠钙石,硼钙石,四硼酸钠,偏硼酸钠,硼酸钙四硼酸二钠五水合物,四硼酸二钠十水合物,四硼酸二钠偏硼酸钠,过硼酸钠,和过硼酸盐硅酸盐。术语"硼酸盐/酯"包括硼酸的盐或酯并且包括具有能够在溶液中与聚乙烯醇乳化剂配合以形成不可渗透包衣的硼酸盐/酯基团的任意化合物。本发明微囊的壁由非金属键形成。硼视为非金属元素,如TheVan Nostrand Chemist's Dictionary,D.Van Nostrand Company,Inc.,(1953)中所定义。
过硫酸根离子来源能够包括各种过一硫酸盐和过二硫酸盐。更特别地,过硫酸根离子来源能够包括过一硫酸碱金属盐,过二硫酸碱金属盐,过二硫酸铵。一般过二硫酸碱金属盐是过硫酸钾,也称为过硫酸二钾或过二硫酸钾。也使用过硫酸钠,也称为过二硫酸钠和过二硫酸二钠。
交联或配合性含硼或过硫酸盐试剂以足以引起形成微囊的量使用。相对量随具体系统变化,并且可以在各情况下容易地确定。聚乙烯醇乳化剂是双功能的,其不仅充当乳化剂,也即使得可乳化香味剂组分的表面稳定化并防止融合,但实际上还提供壳。从而,应以相对较大量提供聚乙烯醇乳化剂,例如至少约0.5份重量每份硼离子交联或配合试剂。适宜的量包括例如约1至约100份聚乙烯醇,优选约1至约20份聚乙烯醇,每份重量硼离子交联或配合试剂。
在本发明中可有利地使用各种香料核心组分,本领域技术人员完全能够胜任对其的选择。在本发明中,可按需要互换使用术语香料核心物质和香料核心组分。适宜的组分包括能够被本发明聚乙烯醇聚合物乳化的和包封的那些,并且其完全或至少基本上不溶于水以便允许形成必要的乳液。
适用于本发明的香料物质定义为具有宜人气味或遮蔽性气味的任何物质,其中和可以遭遇的任意恶臭,并且其可以通过本发明包囊方法掺入本发明微囊中。优选所用的香料物质具有抵消或中和恶臭的能力,而不是仅仅遮蔽恶臭。
例如,示范性香料核心组分公开于WO00/37117;美国专利号4,534,891;5,112,688;和5,145,842;以及公开的申请号2004/0115091;2006/0248665;2007/0004610;和2007/0207174,通过援引将其各自并入本文。
按照上述标准,所述香料物质可以不受限制地包含提取物,精油,纯香精油(absolutes),类树脂,树脂,烃类,醇类,醛类,酮类,醚类,酸类,酯类,缩醛类,缩酮类,腈类,等。
能够用于本发明的香料核心物质的实例包括但不限于香叶醇,乙酸香叶酯,芳樟醇,乙酸芳樟酯,四氢芳樟醇,香茅醇,乙酸香茅酯,二氢月桂烯醇,乙酸二氢月桂烯酯,四氢月桂烯醇,萜品醇,乙酸萜品酯,诺卜醇,乙酸诺卜酯,2-苯基-乙醇,2-苯基乙酸乙酯,苯甲醇,乙酸苄酯,水杨酸苄酯,乙酸苏合香酯,苯甲酸苄酯,水杨酸戊酯,二甲基苄基甲醇,乙酸三氯甲基苯基-甲酯,对-叔丁基环己基乙酸酯,乙酸异壬酯,醋酸香根酯,香根草醇,α-己基肉桂醛,2-甲基-3-(对-叔丁基苯基)丙醛,2-甲基-3-(对-异丙基苯基)-丙醛,2-(对-叔丁基苯基)-丙醛,2,4二乙基-环己-3-烯基-甲醛,乙酸三环癸烯酯,丙酸三环癸烯酯,4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛,4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯甲醛,4-乙酰氧基-3-戊基-四氢吡喃,3-羧基甲基-2-戊基环戊烷,2-正-庚基环戊酮,3-甲基-2-戊基-2-环戊烯酮,正-癸醛,正-十二醛,9-癸烯醇-1,苯氧基乙基异丁酸酯,苯基乙醛二甲基-缩醛,苯基乙醛二乙基缩醛,香叶腈,香茅腈,醋酸柏木酯,3-异莰基环己醇,柏木基(cedryl)甲基醚,异长叶烷酮,茴香醛腈,茴香醛,胡椒醛,香豆素,丁香酚,香草醛,二苯基氧化物,羟基香茅醛,紫罗兰酮,甲基紫罗兰酮,异甲基紫罗兰酮,鸢尾酮,顺式-3-己烯醇及其酯,茚满麝香,四氢萘麝香,异色满麝香,大环酮,大环内酯麝香,十三烷二酸亚乙基酯,等。
可用作香料核心物质的精油的实例包括但不限于当归油,茴香油,山金车菊花油,罗勒油,月桂油,佛手柑油,黄兰花油,壮丽冷杉油,壮丽冷杉球果油,榄香脂油,桉叶油,小茴香油,云杉针叶油,古蓬香胶油,天竺葵油,姜草油,愈创木油,古云香脂油,蜡菊油,芳樟油,姜油,鸢尾油,玉树油,菖蒲油,洋甘菊油,樟脑油,依兰油(canaga oil),豆蔻油,桂皮油,松针油,古巴香酯油,芫荽油,绿薄荷油,黄蒿油,枯茗油,薰衣草油,柠檬草油,莱姆油,柑油,蜜蜂花油,麝香籽油,没药油,丁香油,橙花油,绿花白千层油,乳香油,橙油,牛至油,玫瑰草油,广藿香油,秘鲁香脂油,橙叶油,胡椒油,胡椒薄荷油,全香油,松节油,玫瑰油,迷迭香油,檀木油,芹油,欧薄荷油,八角茴香油,松节油,雪松叶油,百里香油,马鞭草油,香根油,杜松油,苦艾油,冬绿油,依兰油,海索油,肉桂油,肉桂叶油,香茅油,柠檬油和柏树油。其它有用香料核心物质可以包括下述物质的油或溶剂分散液或油分散液:黄葵内酯,戊基肉桂醛,茴香脑,茴香醛,茴香醇,茴香醚,邻氨基苯甲酸甲酯,苯乙酮,苄基丙酮,苯甲醛,苯甲酸乙酯,二苯甲酮,苯甲醇,乙酸苄酯,苯甲酸苄酯,甲酸苄酯,苄基戊菊酯,降冰片,乙酸冰片酯,溴苯乙烯,正-癸基醛,正-十二烷基醛,丁香酚,丁香酚甲基醚,桉油精,金合欢醇,葑酮,乙酸葑酯,乙酸香叶酯,甲酸香叶酯,胡椒醛,庚炔酸甲酯,庚醛,氢醌二甲基醚,羟基肉桂醛,羟基肉桂醇,吲哚,鸢尾酮(iron),异丁香酚,异丁香酚甲基醚,异黄樟醚,茉莉酮,樟脑,香芹酚,香芹酮,对-甲酚甲基醚,香豆素,对-甲氧基苯乙酮,甲基正-戊基酮,甲基邻氨基苯甲酸甲酯,对-甲基苯乙酮,胡椒酚甲醚,对-甲基喹啉,甲基β-萘基酮,甲基-正-壬基乙醛,甲基正-壬基酮,麝香酮,β-萘酚乙基醚,β-萘酚甲基醚,香橙醇,硝基苯,正-壬基醛,壬基醇,正-辛基醛,对-氧基苯乙酮,十五内酯,β-苯基乙醇,苯基乙醛二甲基缩醛,苯乙酸,长叶薄荷酮,黄樟脑(safrol),水杨酸异戊酯,水杨酸甲酯,水杨酸己酯,水杨酸环己酯,檀香醇,粪臭素,萜品醇,百里烯,麝香草酚,γ-十一内酯,香草醛,乙基香草醛,藜芦类醛,肉桂醛,肉桂醇,肉桂酸,肉桂酸乙酯,肉桂酸苄酯,异硫氰酸烷基酯(烷基芥菜油),丁二酮,柠檬烯,芳樟醇,乙酸芳樟酯丙酸芳樟酯,薄荷醇,薄荷酮,甲基-正-庚烯酮,水芹烯,苯基乙醛,乙酸萜品酯,柠檬醛和任意前述物质的混合物。
取决于其应用,如美国专利号6,143,707的教导香料核心物质可以是基于沸点或clogP值而选择的香油。在组合物的某些实施方式中,能够选择香料核心以使其具有至少3的clogP值和小于260℃的沸点。在又一实施方式中,香料核心能够基于分子量、密度、扩散系数和/或分配系数来选择以引起快香(flash fragrance)或更持续的香味或两者兼有,如最终用途所希望。较高分子量和较低蒸气压一般是更持续的增香剂效果。本发明优势是微囊化香料核心物质使得可能延迟甚至是快速或挥发性或短暂的香油表现直至清洁溶液递送至其中希望释放的场所,从而增强所察觉的香味效果。本发明胶囊递送香油并在蒸发清洁组合物的水载体时合意地释放香味剂
作为快速香味剂的香料核心物质描述于US2008/0176781,其具有大于900cm/秒2的加速值。具有大于900cm/秒2加速值的香料核心物质的实例包括:
甲酸乙酯;
乙酸乙酯;
丙酸乙酯;
2-甲基丙酸乙酯;
甲基己基醚;
2,6,6-三甲基二环-(3,1,1)-2-庚烯;
丁酸丁酯;
异戊酸乙酯;
丁酸乙酯;
乙基-2-甲基丁酸酯;
乙酸丁酯;
己醛;
异丙基-甲基-2-丁酸酯;
β-甲基乙酸丁酯;
6,6-二甲基-2-亚甲基吗啉(norphane);
乙酸戊酯;
丁酸丙酯;
7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯;
(R)-(+)-对-薄荷-1,8-二烯;
2,6-二甲基-2-庚醇;
2-乙烯基-2,6,6-三甲基四氢吡喃;
E-2-己烯醛;
4-异丙基-1-甲基-1,5-环己二烯;
顺式-4-庚烯醛;
甲基苯基醚;
1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯;
2-甲基戊酸乙酯;
3-甲基-2-丁烯基乙酸酯;
甲酸己酯;
1-甲基-4-亚异丙基-1-环己烯;
1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷;
2,3-丁二酮;
3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯;
己酸乙酯;
顺式-3-己烯基甲酸酯;
6-甲基-5-庚烯-2-酮;
3-辛酮;
乙酸反式-2-己烯酯;
2,2-二甲基-3-(3-甲基-2,4-戊二烯基)-环氧乙烷;
2-(2'-甲基-1'-丙烯基)-4-甲基四氢吡喃;
辛醛;
乙酸己酯;
甲基-2,2-二甲基-6-亚甲基-1-环己烷羧酸酯[0105]苯基乙基甲基醚;
甲基苯基甲基乙酸酯;
3,3-二甲基-8,9-联降莰烷-2-酮;
异丁基顺式-2-甲基-2-丁烯酸酯;
顺式-4-(异丙基)-环己烷甲醇;
丁酸异戊酯;
2,6-二甲基-2-庚烯-7-醇;
丁酸戊酯;
乙酸三环癸烯酯;
5-甲基-2-(2-甲基丙基)-顺式-3-丙基二环(2.2.2)庚-5-烯-2—甲醛;
反式-1,4-二甲基环己酸甲酯;
1,3-二甲基丁基-2-丁烯酸酯;
4-(1-甲氧基-1-甲基乙基)-1-甲基环己烯;
2-甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷;
3,6-二氢-4-甲基-2-(2-甲基丙烯-1-基)-2H-吡喃;
2-丙烯基己酸酯;
顺式-3-己烯基异丁酸酯;
庚酸乙酯;
2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛;
顺式-3-己烯基甲基碳酸酯;
1-乙基-3-甲氧基三环[2.2.1.02,6]庚烷;
1-(3,3-二甲基环己基)乙烷-1-酮;
壬醛;
反式-2-己烯醇;
醇(ol)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮1,3-二甲基丁-3-烯基异丁酸酯;
顺式-3-己烯醇;
3,7-二甲基-7-甲氧基辛烷-2-醇;
甲基亚环戊基乙酸酯;
苯甲醛;
醛C-6二甲基缩醛;
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基甲酸酯;
3,7-二甲基辛醛;
2,6-二甲基-2-庚醇;
4,5,6,7-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃;
1,3,5-十一碳三烯;
2,5-二甲基-2-辛烯-6-酮;
乙酸顺式-3-己烯酯;
丁基2-甲基戊酸酯;
3,7-二甲基-6-辛烯醛;
二甲基辛烯酮;
2,4-二甲基四氢苯甲醛;
顺式-3-己烯基丙酸酯;
2-异丙基-5-甲基环己酮(未指定异构体);
2-(1-乙基戊基)-1,3-二氧杂环戊烷;
3-辛醇;
2-苯基丙醛;
3,5,5-三甲基己醛;
1,3-十一碳二烯-5-炔;
1-对-薄荷烯-8-硫醇;
1-苯基-4-甲基-3-氧杂戊烷;
3,7-二甲基-3,6-辛二烯醛;
3-辛烯醇;
E-4-癸烯醛;
顺式-4-癸烯醛;
苯基乙醛;
2-(1-甲基丙基)环已酮;
2-丁基-4,4,6-三甲基-1,3-二噁烷;
环己基乙基乙酸酯;
1-辛烯-3-醇;
三环癸烯基丙酸酯;
6-丁基-2,4-二甲基二氢吡喃;
2,6-壬二烯醛;
3-苯基丁醛;
37-二甲基-2,6-辛二烯-1-腈;和
Z-6-壬烯醛。
可用作香料核心物质的特征为更持续的香味剂或增香剂的物质按教导具有900至100cm/秒2的加速值(包括端点),其包括:
3-苯基丁醛;
3,7-二甲基-6-辛烯醇;
2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇;
6-丁基-2,4-二甲基二氢吡喃;
3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛;
环己基乙酸乙酯;
3a,4,5,6,7,7a-六氢-5-甲氧基-4,7-桥亚甲基-1H-茚;
甲基-2-辛酸酯;
癸醛;
3,-二甲基-1-辛烯-7-醇;
(Z)-1-(1-甲氧基丙氧基)己-3-烯;
壬烯酸腈;
(Z)-3,4,5,6,6-五甲基庚-3-烯-2-酮;
2-丁基-4,4,6-三甲基-1,3-二噁烷;
2-庚基四氢呋喃;
丁酸己酯;
辛酸乙酯;
2,2,5-三甲基-4-己烯醛二甲基缩醛;
三环癸烯基丙酸酯;
对-醋酸甲酚酯;
2-丙烯基庚酸酯;
2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛;
外-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基乙酸酯;
乙酸苄酯;
2,6-二甲基-2-辛醇;
3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-硫醇;
2-壬烯醇酸甲酯;
4-甲基-1-氧杂螺[5.5]十一烷-4-醇;
2-戊基环戊烷-1-酮;
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇;
乙酰乙酸乙酯;
癸基甲基醚;
1-甲基-4-异丙烯基-6-环己烯-2-酮;
正-己基2-丁烯酸酯;
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇乙酸酯;
对-薄荷-1-烯-8-基乙酸酯;
3,7-二甲基辛烷-3-基乙酸酯;
2-甲基-4-丙基-1,3-氧杂硫杂环己烷;
α,3,3-三甲基环己基甲基乙酸酯;
α,3,3-三甲基环己基甲基甲酸酯;
3-苯基丙醇;
1,3,3-三甲基二环(2.2.1)庚烷-2-醇;
2-戊基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮;
3,7-二甲基-6-辛烯-3-醇;
邻-叔丁基环己基乙酸酯;
4-(1,1-二甲基丙基)环已酮;
乙基乙酰乙酸酯乙二醇缩酮;
3-亚甲基-7-甲基-1-辛烯-7-基乙酸酯;
4-甲基苯基乙醛;
3,5,5-三甲基己基乙酸酯;
4-甲氧基-1-丙烯基苯(E);
对-薄荷烷-6-基乙酸酯;
乙酸壬酯;
异长叶烯氧化物;
甲基-2-壬酸酯;
丙酸苄酯;
4-甲氧基苯乙酮;
3,7-二甲基辛烷-3-醇;
1,7,7-三甲基二环(2.2.1)庚烷-2-醇3,7-二甲基-2-亚甲基辛-6-烯醛;
苯基乙醛二甲基缩醛;
1-甲基-4-异丙基-3-环己烯-1-醇;
2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸乙酯;
2,4-二甲基-4-苯基四氢呋喃;
丙二酸乙酯;
2,6-二甲基-7-辛烯基-2-基乙酸酯;
(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯腈;
外-1,7,7-三甲基二环(2.2.1)庚-2-基丙酸酯;
顺式-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯;
3-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)丁-3-烯-2-酮;
2-异丙基-5-甲基己-4-烯基乙酸酯;
2,4-二甲基环己基甲基乙酸酯;
3,5-二甲基环己-3-烯-1-甲基乙酸酯;
VERDORACINE;
1-苯基乙基丙酸酯;
2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醇;
对-异丙基苯甲醛;
十一醛;
2-亚乙基-6-异丙氧基-二环[2.2.1]庚烷;
3-甲基-5-丙基-2-环己-1-酮;
8,8-二甲基-7-[1-甲基乙基]-6,10-二氧杂螺[4,5]癸烷;
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基丙酸酯;
2-甲基癸醛;
1,1-二甲氧基-2-苯基丙烷;
c-叔丁基环己醇;
(2E,6Z)-壬-2,6-二烯腈;
4-正-丁基-4-羟基丁酸内酯;
CRESSANTHER;
3,7-二甲基-6-辛烯-1-基甲酸酯;
2-苯基乙基乙酸酯;
3,7-二甲基-6-辛烯-1-基乙酸酯;
8,9-环氧香松烷;
对-异丙基环己醇;
2,6-二甲基-2-辛醇;
4-异丙基环己醇;
对-叔-丁基环己基乙酸酯;
顺式-6-壬烯醇;
5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇;
γ-甲基紫罗兰酮;
2,4-二甲基二氧杂环戊烷-2-乙酸乙酯;
1-甲基-4-异丙基环己烷-8-醇;
JASMATONETM(Perfumer’s Apprentice,Santa Cruz,CA);
3,7-二甲基-1-辛烯-7-醇;
顺式-3-己烯基甲基丁酸酯;
苯基乙基甲酸酯;
反式-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基乙酸酯;
4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮;
2,4-二甲基环己烷甲醇;
顺式-6-甲基-1-氧杂螺[4.5]癸-2-酮;
2-甲基戊-2-烯-1-酸;
1.a.,3.a.,6.a.)-2',2',3,7,7-五甲基螺(二环[4.1.0]庚烷--2,5'-(1.3)二噁烷;
g-壬内酯;
10-十一烯醛;
α-紫罗兰酮;1-甲基-1-甲氧基环十二烷;
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基2-甲基丙酸酯;
2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮;
小茴香(cumin)腈;
4-甲氧基苄基乙酸酯;
3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-醇;
顺式-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-8-醇;
螺[呋喃-2(3H),5'-(4,-甲烷-5H-茚)],十氢
藏红花酸乙酯(ethyl safranate);
1-对-薄荷烯-8-醇,1-甲基-4-异丙基-1-环己烯-8-醇5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛
正丁酸苄酯;
(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基2-甲基巴豆酸酯;
2-甲基-3-苯基-2-丙烯醛;
邻-叔-戊基-环己基乙酸酯;
3,6-二氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃;
辛基2-甲基丙酸酯;
二甲基苄基甲基乙酸酯;
3-甲基-1,4-辛内酯;
2-甲基-4-苯基-2-丁醇;
2,6-壬二烯醇;
异丁基苯基乙酸酯;
(R-(E))-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮
LEVISTAMEL;
3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-基乙酸酯;
1-(2,4-二甲基-3-环己烯基)-2,2-二甲基丙-1-酮[0466]α,α-二甲基苯乙基醇;
(E)-1-(2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;
1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)戊-1-烯-3-酮;
2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醇;
反式-3,7-二甲基-2,7-辛二烯-1-醇;
1,1-二乙氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯;
1-苯基-4-戊烯-1-酮;
柏木基甲基醚;
1-甲基-4-异丙烯基环己烷-3-醇;
苯基乙基异戊基醚;
3-亚甲基-7-甲基-1-辛烯-7-基乙酸酯;
6-亚乙基八氢-5,8-桥亚甲基-2H-苯并吡喃;
3,7-二甲基-1-辛醇;
3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基丁酸酯;
2-己基-2-环戊烯-1-酮;
甲氧基环癸烷;
1-环己基乙基2-丁烯酸酯;
5,6-环氧-2,6,10,10-四甲基二环[7.2.0]十一烷;
四氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃;
乙醛乙基苯基乙基缩醛;
反式-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基丙酸酯;
6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮;
6-甲基-2-(4-甲基环己-3-烯基)庚-1,5-二烯;
3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮异构体;
2-乙氧基-9-亚甲基-2,6,6-三甲基二环[3.3.1]壬烷[0491]四氢-4-甲基-2-丙基-2H-吡喃-4-基乙酸酯;
反式-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基异丁酸酯;
对-甲基四氢醌;
十氢-b-萘基乙酸酯;
十二醛;
1-苯基乙醇;
(E)-7,11-二甲基-3-亚甲基十二碳-1,6,10-三烯;
3-(异丙基苯基)丁醛;
乙基-2-乙基-6,6-二甲基-2-环己烷;
3,7-二甲基-2(3),6-壬二烯腈;
6-甲基-β-紫罗兰酮;
7-甲氧基-3,-二甲基辛醛;
(Z)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;
烯丙基(3-甲基丁氧基)乙酸酯;
4-(2,5,6,6-四甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮;
3-甲基-2-丁烯基苯甲酸;
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛;
3,5,6,6-四甲基-4-亚甲基庚烷-2-醇;
5-1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;
三环[5.2.1.02.6]癸烷-2-羧酸乙酯;
α-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮;
9-癸醇;
十一烯2腈;
2-壬酸乙酯;
3,4,4a,5,8,8a-六氢-3',7-二甲基螺[1,4-桥亚甲基萘-2-(1H),Z-环氧乙烷];
对-叔丁基苯基乙腈;
2,3-环氧-3-甲基-3-苯基丙酸乙酯;
3,6-二氢-2,4-二甲基-6-苯基-2H-吡喃;
顺式-反式-2-甲基-2-乙烯基-5(2-羟基-2-丙基)四氢呋喃;
4-甲基-3-癸烯-5-醇;
八氢-4,7-桥亚甲基-1H-茚-5-基乙酸酯;
2-甲基十一醛;
2-庚基环戊酮;
(2R/S,3R/S)-3-异丙基二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯;
6-仲-丁基喹啉;
烷基环己基氧基乙酸酯;
5-苯基-5-甲基-3-己酮;
DISPIRONETM(Quest International,Naarden,NL);
3-(4-叔丁基苯基)丙醛;
3,7-二甲基-6-辛烯-1-基丙酸酯;
苯基乙基异丁酸酯;
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-8,8-二甲基-2-萘醛;
1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)戊-4-烯-1-酮;
2-羟基苯甲酸甲酯;
乙基芳樟基缩醛;
烯丙基环己基丙酸酯;
3,7-二甲基-6-辛烯-1-基2-甲基丙酸酯;
INDOCLEAR;
AZARBRE;
2-苯氧基乙基丙酸酯;
2-甲氧基苯甲酸乙酯;
3-苯基-2-丙烯醛;
2,2-二甲基-3-(对-乙基苯基)丙醛;
2,7-二甲基-10-(1-甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]十-3,6-二烯[0545]1,3,4,6,7,8a-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-桥亚甲基萘-8(5H)-酮;
5-甲基-3-庚酮肟;
顺式-3-己烯基苯甲酸;
2,3,4,5,6,7,8-八氢-8,8-二甲基-2-萘醛;
5-羟基十一酸内酯;
4-甲氧基苯甲醛;
4-甲基-3-癸烯-5-醇;
4-正-己基-4-羟基丁酸内酯;
(2-甲基丁氧基)乙酸烯丙酯;
对-薄荷-8-硫醇-3-酮;
十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并(2,1-b)-呋喃;
5-甲基-3-庚酮肟;
4-(1-乙氧基乙烯基)-3,5,5,5-四甲基环-己酮;
2-(4-叔丁基苄基)丙醛;
环己基内酯(cyclohexyl lactone);
癸醇;
1-(2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯基)-2-丁烯-1-酮;
2-甲基-3-(4-异丙基苯基)丙醛;和
1-(4-异丙基环己基)-乙醇。
可用作香料核心物质的特征为缓释香味剂或增香剂的物质按教导具有小于100cm/秒2的加速值。这些物质的特征为沉积物质,因为其引起在表面上的实质沉积的能力而是希望的。本发明的胶囊系统使得有可能通过延迟香味剂实质部分的表达而更持续地递送香味剂至胶囊递送,并且胶囊壁在载体干燥时崩解导致自香料核心物质释放出的香味剂沉积在表面上。
可用作香料核心物质的物质的特征为具有小于100cm/秒2的加速值,其包括:
2-异丁基-4-甲基四氢-2H-吡喃-4-醇;
α-氨基甲基苯甲酸酯;
1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮;
3,7-二甲基-6-辛烯基3-甲基丁酸酯;
4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛;
[2-(环己基氧基)乙基]苯;
AGARBOISTM(Quest International,Naarden,NL);
2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;
2(6)-甲基-8-(1-甲基乙基)二环[2.2.2]辛-5-烯-2(3)-基-1,3-二氧杂环戊烷
2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇;
3-苯基丙基醇;
2-(苯基亚甲基)庚醛;
(2E,4Z)-癸二烯酸乙酯;
7-甲基-2H-苯并-1,5-二氧杂环庚二烯-3(4H)-酮;
2-己基乙酰乙酸乙酯;
4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2-d]-1,3-二噁英;
3-甲基-5-苯基戊腈;
3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮;
2-苯氧基乙基异丁酸酯-
十二碳腈;
2-(3-苯基丙基)吡啶;
2,6,19-三甲基-5,9-十一碳二烯醛;
对-异丁基-a-甲基氢肉桂醛;
反式-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基-3-甲基丁酸酯;
6-β-H-柏木-8-醇,乙酸酯;
VETHYMINETM(2,4-二乙氧基-5-甲基嘧啶);
三环(5.2.1.02,6)癸-3-烯-9-基异丁酸酯;
三甲基-13-氧杂二环[10.1.0]十三-4,8-二烯;
3,7-二甲基-7-羟基辛醛;
2-苄基-4,4,6-三甲基-1,3-二噁烷;
龙涎缩醛(amberketal);
2,6,10-三甲基-9-十一烯醛;
γ-十一内酯;
10-十一烯-1-醇;
1,2-苯并吡喃酮;
4-(对-甲氧基苯基)-2-丁酮;
3-丁基四氢-5-甲基-2H-吡喃-4-基乙酸酯;
3(或4)-(4-甲基戊烯-3-基)环己-3-烯-1-乙酸甲酯;
6,10-二甲基-9-十一烯-2-酮;
碳酸:4-环辛烯-1-基:甲基酯;
2-(2-甲基苯基)乙醇;
a,a-二甲基苯乙基丁酸酯;
4-羟基-3-甲氧基-1-丙烯基苯;
1,5,5,9-四甲基-13-氧杂三环(8.3.0.0(4,9)十三烷);
2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)丁醇;
2-异丁氧基萘;
3,7,11-三甲基-2,6,10-十二烷三烯-1-醇;
甲氧基双环戊二烯甲醛;
1,1'-联环戊烷-2-基2-丁烯酸酯;2-环戊基环戊基巴豆酸酯;
甲基-2-萘基酮;
1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,5,5-三甲基-2-萘酚;
2H-吡喃-2-酮,四氢-6-(3-戊烯基);
3-甲基十二碳腈;
二氢-5-辛基呋喃-2(3H)-酮;
1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢-2,4a,5,8a-四甲基-1-萘基甲酸酯FRUTONILE;
木兰(magnolian);
3-甲基-5-苯基戊醇;
(E)和(Z)6,10-二甲基十一-5,9-二烯-2-基乙酸酯;
醇C-12,十二碳醇;
5,6-二甲基-8-异丙烯基二环(4.4.0)癸-1-烯-3-酮;
2-甲基-5-苯基戊醇;
3-甲基-5-苯基戊醇;
2-甲氧基-4-丙烯基苯基乙酸酯;
1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮;三环[6.3.1.02,5]十二烷-1-醇,4,4,8-三甲基-,乙酸酯,[1R-(1a,2a,5b,8b)]-;
PIVACYLENE;
a,b-环氧-b-苯基丙酸乙酯;
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙腈;
(1R-(1a,4b,4ae,6b,8ae))-八氢-4,8a,9,9-四甲基-1,6-桥亚甲基--1(2H)-萘酚;
2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)丙醇;
3-甲基丁基α-羟基苯甲酸酯;
2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇;
1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-甲醛;
苯甲醇;
1-苯基-3-甲基-3-戊醇;
2-乙基-2-异戊二烯基-3-己烯醇;
4-乙酰基-6-叔丁基-1,1-二甲基茚满;
α-己基肉桂酸醛;
2-氧代-1,2-苯并吡喃;
3aR-(3aa,5ab,9aa,9bb)十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并(2,1-b-)呋喃;
羟基香茅醛)二甲基缩醛;
2-甲基-4-苯基戊醇;
3,7,11-三甲基十二碳-1,6,10-三烯-3-醇混合异构体;
a,b,2,2,3-五甲基环戊-3-烯-1-丁醇;
3,12-十三碳二烯-腈;
3a,4,5,6,7,7a-六氢-2,6(或3,6)二甲基-4,7-甲烷-1H-茚-5-醇[0257]3-苯基-2-丙-1-醇;
4-(2,6,6-三甲基环己基)-3甲基丁-2-醇;
4-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-2-丁酮;
3,4-二甲氧基苯甲醛;
SINODORTM(Quest International,Naarden,NL);
3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇;
乙氧基甲氧基)环癸烷;
2-乙氧基-4-甲氧基甲基苯酚;
2-[2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)丙基]环戊酮;
4-(4,8-二甲基壬-3,7-二烯基)吡啶;
(E,E,E)-2,6,10-三甲基十二碳-2,6,9,11-四烯-1-醛;
4-亚三环癸基(tricyclodecylidene)丁醛;
3-苯基甲基丙烯酸酯;
7-甲基-2H-苯并-1,5-二氧杂环庚二烯-3(4H)-酮;
琥珀核心(amber core);
3-(2-冰片基氧基)-2-甲基-1-丙醇(外);
3-苯基-2-丙烯-1-基3-甲基丁酸酯;
反式-2,4-二甲基-2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-1,3-二氧杂环戊烷;
a-亚环己基苯乙腈;
3-(羟基甲基)壬-2-酮;
2-羟基-,3-甲基-2-丁烯基苯甲酸酯;
柏木基甲基酮;
顺式-4-环十五烯酮;
6-亚乙基八氢-5,8-桥亚甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮;
6-环十六烯-1-酮;
环十五烷酮;
3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇[0285]二氢茉莉酸甲酯;
环十五内酯;
1,3-二噁烷,2-(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)-5-甲基-5-(1-甲基丙基)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基苯甲酸;
甲基(2-戊-2-烯基-3-氧代-1-环戊基)乙酸酯;
2-叔丁基环己基碳酸盐;
4-(4-羟基苯基)-2-丁酮;
1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊-γ-2-苯并吡喃;
甲基-2-己基-3-氧代环戊烷羧酸酯(oxocyclopentanedecarboxylate);和
3-甲基环十五碳酮。
在本发明中,通过凝聚形成的多数胶囊的尺度一般为约10纳米至约1000微米,优选约50纳米至约100微米,和最优选约10至50微米。这些胶囊一般尺度分布很广,在其范围中存在相当数量的不同胶囊尺寸。特别的颗粒尺寸和/或颗粒尺度分布对本发明的实施并不是关键。
如本文所用,"核心物质"或“核心组分”期望意指通过微囊壁物质包封而形成微囊内部成分的全部物质。本发明中所用的香味剂心物质一般是流体并且能够包括溶剂和其它经溶解的组分。
微囊中存在的核心物质按微囊总重量计为约0.1%、约1%或甚至约5%重量,至约30%、至约55%、至约80%或甚至至约99%。优选,微囊中存在的核心物质水平按微囊总重量计为约1至99%重量,其包括涵盖壳物质的重量。一般地,核心物质存在的量按微囊总重量计为约30至约90%重量。所存在的核心物质的各自量对实施本发明不是关键。
本发明的含香味剂的微囊能够通过常规的凝聚程序制备。提供聚乙烯醇水溶液,其包含约3至约25%固体聚乙烯醇。在反应器中,将聚乙烯醇与水和可乳化的香味剂组分(一般是油形式)相组合。例如通过适宜搅拌手段施加高剪切直至获得具有所希望颗粒尺寸的所希望乳液。能够变化所需的剪切和类型,只要实现结果或颗粒尺度分布。分布可以很宽或很窄,其取决于最终用户希望的性能类型。一旦获得所希望的乳液,在轻度搅拌下增量加入(比如滴加)硼离子来源比如1%硼砂盐(四硼酸钠)溶液以获得含有香味剂核心物质的硼离子交联的聚乙烯醇微囊。胶囊的颗粒尺寸可以是2微米至150微米。分布可以是双峰、三峰,或者具有很窄的分布。最希望的研磨结果是20微米,双峰分布。上述过程发生在环境温度下,不加热输入。
例如,在加入硼砂盐或过硫酸盐时盐溶解以形成硼酸,其水解形式经由缩合反应充当各聚乙烯醇分子的交联试剂。交联的聚乙烯醇微囊在水存在下保持其柔性,但在干燥下恢复固相,这引起微囊崩解并释放核心香味剂材料。
类似地,发现过硫酸盐可以充当聚乙烯醇的相似交联试剂。
类似地,用过硫酸盐形成的胶囊在水存在下保柔性但在干燥下恢复固相,崩解的胶囊释放核心成分,这引起核心农业物质在施用场所上的沉积。
本发明微囊具有多种最终用途。例如,所述微囊在将香味剂施用至基底以便例如中和恶臭中特别有效用。在上述实施方式中,将微囊以微囊的含水悬浮液形式通过任意方便的方式施用,比如喷雾(优选不使用推进剂),使用触发喷雾器,气雾剂,泵喷雾器,拖把,吸水擦布,等。组合物优选直接施用至硬表面(而不是在空气中喷雾并让其沉降或分散在硬表面上)比如地板,厨房工作台面,浴室工作台面,等。一旦施用,随着含水悬浮液干燥微囊也将干燥(导致聚乙烯醇恢复固体形式),由此引起香味剂心物质释放。
在备择实施方式中,组合物可以充当清洁组合物以及恶臭处理组合物,其中除了含香味剂的微囊之外还存在清洁组分。在所述实施方式中,也将组合物擦拭至硬表面上以使得便于清洁表面,在此期间香味剂心物质被释放至硬表面上。
本发明组合物可用于各种环境,比如但不局限于人流密集的区域,比如机场,火车站,办公场所,医院,购物中心,公共建筑,剧院,电影院,礼堂,洗手间,旅馆,健身俱乐部,夜总会,饭店,酒吧,健身房,运动场,公共运输(火车,飞机,等),以及家庭和私人交通工具。还可以用于软质家具,室内装璜,帘幕,车辆座椅,地毯,床单,衣物,鞋子,等。确实,可以向其施用本发明组合物以便能够实现本发明益处的表面类型实际上没有限制。
本发明组合物可以通过任意适宜方法形成。例如,本发明的含水微囊分散液可以与适宜的助剂比如清洁组分相组合。在形成组合物之前不干燥微囊,因为这样的干燥会导致微囊过早崩解。
如上文所述本发明微囊可用于清洁组合物,比如用于硬表面。所述组合物一般包含一种或多种表面活性剂,亲水聚合物,有机清洁溶剂,一元或多元羧酸,气味控制剂,过氧化物来源,增稠聚合物,抑泡剂,香料,抗微生物剂,和清洁剂助剂。上述清洁剂一般包含含水溶剂系统。
清洁组合物是本领域技术人员所熟知的,其公开参见美国专利号6,936,580;7,082,951;7,163,349;和7,199,094,通过援引将其公开内容并入本文。
适宜的表面活性剂一般包含烷基多糖,烷基乙氧基化物,烷基磺酸酯,及其混合物,并且一般存在的量为约0.001至约0.5%重量。亲水聚合物可以用来增加待处理表面的亲水性。可以使用各种亲水聚合物,包括但不限于含有亲水基团的那些比如胺氧化物,磺酸酯\盐,吡咯烷酮,和羧酸盐/酯基团,并且一般存在的量为多至0.5%重量。上述聚合物一般具有的分子量为10000至1000000。典型有机清洁溶剂一般存在的量为约0.5至7%重量,并且可以包括溶剂,比如一丙二醇一丙基醚,二丙二醇一丙基醚,一丙二醇一丁基醚,二丙二醇一丙基醚,二丙二醇一丁基醚;三丙二醇一丁基醚;乙二醇一丁基醚;二乙二醇一丁基醚,乙二醇一己基醚和二乙二醇一己基醚,3-甲氧基-3-甲基-丁醇,及其混合物。有机溶剂的存在帮助表面活性剂自硬表面除去污物。一元和多元羧酸可以用来帮助自硬表面除去皂垢和硬水污渍,并且可以包括乙酸,羟基乙酸或β-羟基丙酸,柠檬酸,酒石酸,琥珀酸,戊二酸,己二酸,及其混合物。过氧化物比如苯甲酰过氧化物和过氧化氢可以存在的量为约0.05至约5%重量。增稠聚合物比如黄原胶能够有利使用的量为约0.001至约0.1%重量。清洁组合物一般还包含含水溶剂系统,其占组合物的约80至约99%重量。水可溶的有机溶剂组分也可以以次要量存在,比如低级醇,包括但不限于甲醇,乙醇,异丙醇,正丁醇,异丁醇,2-丁醇,戊醇,甲氧基甲醇,甲氧基乙醇,甲氧基丙醇,及其混合物。
本领域技术人员能够容易地确定上述组分的身份和/或相对量,考虑的因素是比如进行的清洁类型,施用组合物的方式,待清洁基底的特征,等。确实,本发明在家庭、机构和工业中都有用。
本发明微囊也可用于各种类型的额外组合物,该组合物通常可以含有香味剂组分比如个人护理品和织物护理品。上述组合物包括但不限于冲去(rinse-off)或洗去(wash-off)型产品比如洗衣清洁剂,织物软化剂,碗碟清洁剂,和宠物香波,以及各种个人护理产品(是或不是冲洗型)比如洗发香波,毛发调理剂,毛发冲洗剂,润肤霜和沐浴液,毛发着色剂和染色剂,等。上述产品可以是各种形式比如含水液体或含水半液体(比如凝胶或糊剂)。相应地,本发明组合物可以包括试剂比如织物软化成分,皮肤增湿剂,防晒剂,昆虫驱避剂,等。
出于本发明目的,洗去或冲去型产品包括应用给定的时间段然后除去的那些产品。所述产品一般用作洗衣产品(清洁剂,织物调理剂)以及个人护理产品(香波,调理剂,毛发着色剂,毛发染色剂,毛发冲洗剂,沐浴露,皂,等。)。
正如各自通过援引并入本文的下述专利所证实,上述物质运用本领域技术人员已知的各种组分。
本发明微囊可以与其一起运用的各种冲洗或清洗产品包括本领域技术人员熟知的表面活性剂和乳化系统。
织物软化剂系统描述于美国专利号6,335,315,5,674,832,5,759,990,5,877,145,5,574,179;5,562,849,5,545,350,5,545,340,5,411,671,5,403,499,5,288,417,和4,767,547,4,424,134。液体碗碟清洁剂描述于美国专利号6,069,122和5,990,065;自动碗碟清洁剂产品描述于美国专利号6,020,294,6,017,871,5,968,881,5,962,386,5,939,373,5,914,307,5,902,781,5,705,464,5,703,034,5,703,030,5,679,630,5,597,936,5,581,005,5,559,261,4,515,705,5,169,552,和4,714,562。能够使用本发明的液体洗衣清洁剂包括描述于美国专利号5,929,022,5,916,862,5,731,278,5,565,145,5,470,507,5,466,802,5,460,752,5,458,810,5,458,809,5,288,431,5,194,639,4,968,451,4,597,898,4,561,998,4,550,862,4,537,707,4,537,706,4,515,705,4,446,042,和4,318,818的那些系统。能够使用本发明的香波和调理剂包括描述于美国专利号6,162,423,5,968,286,5,935,561,5,932,203,5,837,661,5,776,443,5,756,436,5,661,118,5,618,523,5,275,755,5,085,857,4,673,568,4,387,090和4,705,681的那些。
在下述实施例中进一步描述本发明的微囊,其仅为示范性而并非进行限制。
实施例1
如下制备本发明的硼离子交联的聚乙烯醇微囊。这样制备1%硼砂溶液:于室温下在用搅拌子搅拌下,将198克去离子水加入烧杯。搅拌下加入2克20Mule Team Borax Tech4/200网目(四硼酸钠十水合物)。让1%硼砂溶液混合10分钟或者直至物质溶解且水澄清。这样制备15%聚乙烯醇溶液:将595克去离子水加入置于80℃的水夹套容器。用浆式搅拌器搅拌水,同时在1分钟内缓慢加入105克颗粒状Celvol523。让聚乙烯醇混合,并在该温度温热30分钟,随后移开并冷却。
将53.56克15%523聚乙烯醇加入预先加入242.98克蒸馏水的1kg反应器。用2英寸直径的十字星桨式搅拌器于425RPM搅拌混合物5分钟。在搅拌下加入250.63克得自Rickitt Benckiser Inc.(Parsippany NJ07054-0224)的Old English柠檬油。用相同的2英寸直径的平十字星桨于3000rpm研磨混合物3分钟,获得具有下述颗粒尺寸的微球:均值为24.01微米,标准偏差为10.25微米而中位数为22.98微米。
在研磨之后,将星式搅拌器变为浆式搅拌器,于700RPM搅拌浆料,同时在5分钟期间内滴加8.67克1%硼砂溶液,并于700RPM再进行15分钟以完成混合。将大约1.5重量份1%硼砂溶液加至混合物。形成具有下述颗粒尺寸的硼离子交联聚乙烯醇微囊:均值为23.63微米,标准偏差为11.67微米而中位数为22.60微米。最终粘度为518厘泊,pH6.4并且含45.6%固体。
制备Celvol503和20Mule Team Borax溶液的总时间为大约40分钟。微囊化程序在室温下发生并且需要22分钟。
将胶囊收集在纸片上,并研究其效果。观察到纸在一小时期间内变得油饱和,这证实在干燥并暴露在室温下引起微囊崩解。
聚乙烯醇制备自:>92%重量乙酸乙烯基酯聚合物和乙醇,<5%重量水,<3%重量无水乙酸钠,和<1%重量甲醇。
实施例2
将54.18克15%523聚乙烯醇加入预先加入243.00克蒸馏水的1kg反应器。用2英寸直径的十字星桨式搅拌器于425RPM搅拌混合物5分钟。在搅拌下加入250.00克得自Aromaland Inc.(1326Rufina CircleSanta FE,NM87507)的胡椒薄荷精油。用相同的2英寸直径的平十字星桨于3000rpm研磨混合物3分钟,获得具有下述颗粒尺寸的微球:均值为19.17微米,标准偏差为9.50微米而中位数为18.42微米。
将星形搅拌器变为浆式搅拌器,同时于700RPM在6分钟内滴加45.45克1%硼砂溶液。在加入硼砂之后,在上述条件下于700RPM搅拌微囊15分钟。将大约7.6重量份1%硼砂溶液加至混合物。最终粘度为328厘泊,pH6.7并且含44.31%固体。最终颗粒尺寸具有的均值为18.27微米,标准偏差为8.28微米而中位数为17.86微米。
将胶囊置于纸片上,该纸在大约一小时之后也变得油饱和。
实施例3
将53.89克15%523聚乙烯醇加入预先加入243.09克蒸馏水的1kg反应器。用2英寸直径的十字星桨式搅拌器于425RPM搅拌混合物5分钟。在搅拌下加入,249.82克得自Aromaland Inc.(1326Rufina CircleSanta FE,NM87507)的Cedarwood精油。用相同的2英寸直径的平十字星桨于3000rpm研磨混合物5分钟,获得具有下述颗粒尺寸的微球:均值为23.69微米,标准偏差为12.63微米而中位数为23.38微米。
将星形搅拌器变为浆式搅拌器,同时于700RPM在3分钟内滴加31.30克1%硼砂溶液。在加入硼砂之后,在上述条件下于700RPM搅拌微囊15分钟。将大约5.4重量份1%硼砂溶液加至混合物。最终粘度为679厘泊,pH6.92并且含45.11%固体。最终颗粒尺寸具有的均值为18.27微米,标准偏差为8.28微米而中位数为17.86微米。
实施例4
将54.24克15%523聚乙烯醇加入预先加入243.14克蒸馏水的1kg反应器。用2英寸直径的十字星桨式搅拌器于425RPM搅拌混合物5分钟。在搅拌下加入250.91克得自Hosley Intl.Inc.(Lynwood IL60411)的香草Pound Cake油。用相同的2英寸直径的平十字星桨于2000rpm研磨混合物2分钟,获得具有下述颗粒尺寸的微球:均值为10.92微米,标准偏差为5.28微米而中位数为9.07微米。
将星形搅拌器变为浆式搅拌器,同时于700RPM在12分钟内滴加75.84克1%硼砂溶液。在加入硼砂之后,在上述条件下于700RPM搅拌微囊15分钟。将大约12.15重量份1%硼砂溶液加至混合物。最终粘度为279厘泊,pH7.38并且含43.89%固体。最终颗粒尺寸具有的均值为10.82微米,标准偏差为6.65微米而中位数为8.14微米。
实施例5
将53.89克15%523聚乙烯醇加入预先加入242.97克蒸馏水的45℃的1kg反应器。用2英寸直径的十字星桨式搅拌器于425RPM搅拌混合物5分钟。在搅拌下加入250.41克得自Hosley Intl.Inc.(Lynwood IL60411)的薰衣草油。在45℃用相同的2英寸直径的平十字星桨于2000rpm研磨混合物3分钟,获得具有下述颗粒尺寸的微球:均值为9.58微米,标准偏差为3.82微米而中位数为8.00微米。
将星形搅拌器变为浆式搅拌器,同时于300RPM在4分钟内滴加27.92克1%硼砂溶液。在加入硼砂之后,在上述条件下于300RPM搅拌微囊15分钟。将大约4.8重量份1%硼砂溶液加至混合物。最终粘度为375厘泊,pH7.35并且含45.03%固体。最终颗粒尺寸具有的均值为8.84微米,标准偏差为3.49微米而中位数为7.78微米。
实施例6
用共混香味剂组分的稀释剂制备该实施例。将54.2克15%523聚乙烯醇加入预先加入243.01克蒸馏水的1kg反应器。用2英寸直径的十字星桨式搅拌器于425RPM搅拌混合物5分钟。将125.76克得自Aromaland Inc.(1326Rufina Circle,Santa FE,NM87507)的胡椒薄荷精油和125.12克得自Exxon(13501Katy Freeway,Houston,TX77079-1398)的Norpar12一起混合5分钟,随后加入含聚乙烯醇和水的反应器。用相同的2英寸直径的平十字星桨于2500rpm研磨混合物2分钟,获得具有下述颗粒尺寸的微球:均值为16.21微米,标准偏差为7.23微米而中位数为15.43微米。
将星形搅拌器变为浆式搅拌器,同时于700RPM在3分钟内滴加27.96克1%硼砂溶液。在加入硼砂之后,在上述条件下于700RPM搅拌微囊15分钟。将大约4.8重量份1%硼砂溶液加至混合物。最终粘度为656厘泊,pH6.82并且含45.10%固体。最终颗粒尺寸具有的均值为14.84微米,标准偏差为7.84微米而中位数为13.24微米。
实施例7
将50克15%523聚乙烯醇加入加热(85℃)的预先加入240克蒸馏水的1kg反应器。用2英寸直径的十字星桨式搅拌器于425RPM搅拌混合物5分钟。在85℃于搅拌下,将25克橙油(d-柠檬烯(limone))(CitrusDepot,St.Petersburg,FL)溶于225克得自Lambent Technologies Corp.的Oleocal112(油菜油甲基酯,cas67762-38-3),进行15分钟。在85℃用2英寸直径的相同平十字星桨片于2000rpm研磨混合物3分钟,获得具有预测颗粒尺寸的微球:均值为28微米,标准偏差为约10微米而中位数为约26微米。
在研磨之后,将星式搅拌器变为浆式搅拌器,于700RPM混合浆料,同时在30秒内将4.0克来自Malinckrodt Baker Inc.Phillipsburg,NJ08865的过硫酸钾(cas7727-21-1)加入容器。在85℃将混合物混合40分钟,随后移除加热。形成具有期望颗粒尺寸的过硫酸盐离子交联的聚乙烯醇微囊,其均值为26微米,标准偏差为约12.0微米而中位数为约24微米。整个过程在85℃进行。溶液pH保持在酸性范围pH<>。
上述描述仅期望是本发明的范例,而并非意在限制。可以对其进行次要的变化和改变而不背离本发明范围。

Claims (35)

1.包含微囊的水悬浮液的含水组合物,所述含水组合物具有5.7至12.8的pH并且包含在水中稳定的离子交联的聚乙烯醇微囊并且包囊水相的非溶剂,其中用于交联的离子选自硼和过硫酸根离子。
2.权利要求1的组合物,其包含织物护理品、个人护理品或清洁产品。
3.权利要求2的组合物,其包含选自织物清洁剂和织物软化剂的织物护理品。
4.权利要求2的组合物,其包含清洁组合物。
5.权利要求4的组合物,其包含硬表面清洁剂。
6.权利要求4的组合物,其包含碗碟清洁剂。
7.权利要求2的组合物,其包含选自洗发香波、毛发调理剂、冲洗剂、沐浴露、毛发着色剂、毛发染色剂和霜剂的个人护理产品。
8.权利要求1的组合物,其中所述微囊含有作为核心物质的香味剂组分。
9.权利要求8的组合物,其中所述微囊通过包括下述步骤的方法制备:
(a)提供聚乙烯醇的含水悬浮液,其具有的固体含量为3至25%重量;
(b)在充分施加剪切下将步骤(a)的所述含水悬浮液与至少一种可乳化的香味剂进行组合并经过充足的时间,以获得所述至少一种可乳化的香味剂组分在所述聚乙烯醇的含水悬浮液中的稳定乳液;和
(c)随后将硼或过硫酸根离子来源加入步骤(b)的所述乳液,其量足以交联所述聚乙烯醇以获得含香味剂的微囊的含水混合物。
10.权利要求9的组合物,其中步骤(a)中在所述含水悬浮液中所述聚乙烯醇的所述固体含量为4至25%重量。
11.权利要求9的组合物,其中所述硼离子来源选自硼砂、四硼酸钠、四硼酸二钠五水合物、四硼酸二钠十水合物、偏硼酸钠和过硼酸钠。
12.权利要求9的组合物,其中所述过硫酸根离子来源选自过一硫酸碱金属盐、过二硫酸碱金属盐和过二硫酸铵。
13.权利要求9的组合物,其中所述硼或过硫酸根离子来源存在的量为0.1至3%重量。
14.权利要求9的组合物,其中所述至少一种香味剂组分选自精油、快速型香味剂、持续释放型香味剂或沉积型香味剂。
15.权利要求9的组合物,其中所述至少一种香味剂组分存在的量为50至95%重量。
16.递送香味剂至基底的方法,包括向所述基底施用含水组合物,其包含含香味剂的硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊,将所述组合物施用至所述基底之后,在所述组合物干燥时所述微囊于不施加碎化力的情况下易于崩解。
17.权利要求16的方法,其中所述微囊含有作为核心物质的香油。
18.权利要求16的方法,其中所述微囊通过包括下述步骤的方法制备:
(a)提供聚乙烯醇的含水悬浮液,其具有的固体含量为3至25%重量;
(b)在充分施加剪切下将步骤(a)的所述含水悬浮液与至少一种可乳化的香味剂组分进行组合并经过充足的时间,以获得所述至少一种香味剂组分在所述聚乙烯醇的含水悬浮液中的稳定乳液;和
(c)随后将硼或过硫酸根离子来源加入步骤(b)的所述乳液,其量足以交联所述聚乙烯醇以获得微囊的含水混合物。
19.权利要求18的方法,其中步骤(a)中所述含水悬浮液的所述固体含量为3至25%重量。
20.权利要求18的方法,其中所述硼离子来源选自硼砂、四硼酸钠、四硼酸二钠五水合物、四硼酸二钠十水合物、偏硼酸钠和过硼酸钠。
21.权利要求18的方法,其中所述过硫酸根离子来源选自过一硫酸碱金属盐、过二硫酸碱金属盐和过二硫酸铵。
22.权利要求18的方法,其中所述硼或过硫酸根离子来源存在的量为0.1至3%重量。
23.权利要求18的方法,其中所述至少一种可乳化的香味剂组分选自精油、快速型香味剂、持续释放型香味剂或沉积型香味剂。
24.权利要求18的方法,其中所述至少一种可乳化的香味剂组分存在的量为50至95%重量。
25.权利要求16的方法,其中所述组合物包含织物护理组合物、个人护理组合物或清洁组合物。
26.权利要求25的方法,其中所述组合物包含洗发香波、毛发调理剂、碗碟清洁剂、洗衣调理剂、织物软化剂、沐浴露、护肤霜或洗衣清洁剂。
27.清洁基底的方法,其中将清洁溶液施用至待清洁的基底,其中所述清洁溶液包含含水清洁组合物,该含水清洁组合物包含含香味剂的硼或过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊和有效量的至少一种清洁组分。
28.权利要求27的方法,其中所述微囊含有作为核心物质的香油。
29.权利要求27的方法,其中所述微囊通过包括下述步骤的方法制备:
(a)提供聚乙烯醇的含水悬浮液,其具有的固体含量为3至25%重量;
(b)在充分施加剪切下将步骤(a)的所述含水悬浮液与至少一种可乳化的香味剂进行组合并经过充足的时间,以获得所述至少一种可乳化的香味剂组分在所述聚乙烯醇的含水悬浮液中的稳定乳液;和
(c)随后将硼或过硫酸根离子来源加入步骤(b)的所述乳液,其量足以交联所述聚乙烯醇以获得微囊的含水混合物。
30.权利要求29的方法,其中步骤(a)中所述含水悬浮液的所述固体含量为3至30%重量。
31.权利要求29的方法,其中所述硼离子来源选自硼砂、四硼酸钠、四硼酸二钠五水合物、四硼酸二钠十水合物、偏硼酸钠和过硼酸钠。
32.权利要求29的方法,其中所述过硫酸根离子来源选自过一硫酸碱金属盐、过二硫酸碱金属盐和过二硫酸铵。
33.权利要求29的方法,其中所述硼离子来源存在的量为0.1至3%重量。
34.权利要求29的方法,其中所述至少一种可乳化的香味剂组分选自快速型香味剂、持续释放型香味剂或沉积型香味剂。
35.权利要求29的方法,其中所述至少一种可乳化的香味剂组分存在的量为50至95%重量。
CN200980136080.0A 2008-10-17 2009-10-09 包含硼和过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊的香味剂递送组合物及其使用方法 Active CN102159309B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/289,010 2008-10-17
US12/289,010 US7915215B2 (en) 2008-10-17 2008-10-17 Fragrance-delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof
PCT/US2009/005565 WO2010044834A2 (en) 2008-10-17 2009-10-09 A fragrance-delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102159309A CN102159309A (zh) 2011-08-17
CN102159309B true CN102159309B (zh) 2014-06-18

Family

ID=42107106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980136080.0A Active CN102159309B (zh) 2008-10-17 2009-10-09 包含硼和过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊的香味剂递送组合物及其使用方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7915215B2 (zh)
EP (2) EP2364205B1 (zh)
CN (1) CN102159309B (zh)
BR (1) BRPI0917400A2 (zh)
CA (1) CA2732968C (zh)
WO (1) WO2010044834A2 (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8367594B2 (en) * 2009-06-24 2013-02-05 Lam Research Corporation Damage free, high-efficiency, particle removal cleaner comprising polyvinyl alcohol particles
EP2646002B1 (en) 2010-12-01 2019-02-27 ISP Investments LLC Hydrogel microcapsules
US9334464B2 (en) 2011-11-29 2016-05-10 Firmenich Sa Microcapsules and uses thereof
JP2015502969A (ja) * 2011-12-22 2015-01-29 ジボダン エス エー 香料のカプセル化におけるまたは香料のカプセル化に関わる改善
US9453186B2 (en) 2012-05-31 2016-09-27 George A. Gorra All natural dishwashing composition comprising lemon powder and vinegar powder
US9458418B2 (en) 2012-05-31 2016-10-04 George A. Gorra All natural dishwashing composition comprising lemon powder, vinegar powder, and salt
EP3344382A4 (en) 2015-09-04 2019-05-22 Encapsys, Llc AQUEOUS SUSPENSION OF MICROCAPSULES
AU2017207981B2 (en) 2016-01-14 2020-10-29 Isp Investments Llc Friable shell microcapsules, process for preparing the same and method of use thereof
EP3468527B1 (en) * 2016-06-08 2021-08-25 Takasago International Corporation Fragrance material
GB2552001B (en) * 2016-07-06 2019-06-05 Reckitt Benckiser Brands Ltd New air freshening formulation
CN109529043A (zh) * 2018-11-26 2019-03-29 吴容思 一种可在温控下实时凝固成聚乙烯醇水凝胶的固液混合物及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060051425A1 (en) * 1999-11-17 2006-03-09 Tagra Biotechnologies Ltd. Method of microencapsulation
US20060248665A1 (en) * 2005-05-06 2006-11-09 Pluyter Johan G L Encapsulated fragrance materials and methods for making same
US20070149424A1 (en) * 2005-09-23 2007-06-28 Takasago International Corporation Perfume for capsule composition
US20080038302A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-14 The Procter & Gamble Company Collapsible water-containing capsules
US20080038301A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-14 The Procter & Gamble Company Personal care product comprising collapsible water-containing capsules

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE530010A (zh) * 1953-06-30
US2800457A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
US2730457A (en) * 1953-06-30 1956-01-10 Ncr Co Pressure responsive record materials
US2730456A (en) * 1953-06-30 1956-01-10 Ncr Co Manifold record material
US3886084A (en) * 1966-09-29 1975-05-27 Champion Int Corp Microencapsulation system
GB1236885A (en) 1968-09-28 1971-06-23 Fuji Photo Film Co Ltd Method of making multi-wall capsules
US3629140A (en) * 1969-07-14 1971-12-21 Ncr Co Water solubilization of vanadyl-hardened poly(vinyl alcohol) films useful as capsule wall material
CA937824A (en) * 1970-07-11 1973-12-04 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Microcapsules for carbonless copying paper
US3627581A (en) * 1970-10-19 1971-12-14 Ncr Co Pressure-sensitive record material
US3996405A (en) * 1973-01-24 1976-12-07 Ncr Corporation Pressure-sensitive record material
US4001140A (en) * 1974-07-10 1977-01-04 Ncr Corporation Capsule manufacture
US4027065A (en) * 1975-04-28 1977-05-31 Ncr Corporation Pressure-sensitive record material
CH589464A5 (zh) 1975-07-11 1977-07-15 Filtrox Maschinenbau Ag
GB1507739A (en) * 1975-11-26 1978-04-19 Wiggins Teape Ltd Capsules
US4100103A (en) * 1976-12-30 1978-07-11 Ncr Corporation Capsule manufacture
US4130299A (en) 1977-09-12 1978-12-19 Monsanto Company Low-odor dye solvents for pressure-sensitive copying systems
DE2805106A1 (de) * 1978-02-07 1979-08-16 Hoechst Ag Mikrokapseln aus polyvinylalkohol mit fluessigem, wasserunloeslichem fuellgut und verfahren zu deren herstellung
JPS5515681A (en) * 1978-07-21 1980-02-02 Kuraray Co Ltd Production of microcapsule
US4197346A (en) * 1978-10-10 1980-04-08 Appleton Papers Inc. Self-contained pressure-sensitive record material and process of preparation
JPS5651238A (en) 1979-10-02 1981-05-08 Fuji Photo Film Co Ltd Production of microminiature capsule
US4318818A (en) * 1979-11-09 1982-03-09 The Procter & Gamble Company Stabilized aqueous enzyme composition
US4387090A (en) * 1980-12-22 1983-06-07 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions
US4287074A (en) * 1980-04-28 1981-09-01 Sun Oil Company Of Pennsylvania Sec-ylbiphenyl composition and process for preparing the same
US4439488A (en) * 1982-02-26 1984-03-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Encapsulation by entrapment within polyhydroxy polymer borates
US4444699A (en) * 1982-04-20 1984-04-24 Appleton Papers Inc. Capsule manufacture
US4561998A (en) 1982-05-24 1985-12-31 The Procter & Gamble Company Near-neutral pH detergents containing anionic surfactant, cosurfactant and fatty acid
US4446042A (en) * 1982-10-18 1984-05-01 The Procter & Gamble Company Brightener for detergents containing nonionic and cationic surfactants
US4534891A (en) * 1982-11-12 1985-08-13 International Flavors & Fragrances Inc. Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery
US4550862A (en) * 1982-11-17 1985-11-05 The Procter & Gamble Company Liquid product pouring and measuring package with self draining feature
US4597898A (en) * 1982-12-23 1986-07-01 The Proctor & Gamble Company Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties
US4424134A (en) * 1983-06-15 1984-01-03 The Procter & Gamble Company Aqueous fabric softening compositions
US4552811A (en) * 1983-07-26 1985-11-12 Appleton Papers Inc. Capsule manufacture
US4515705A (en) * 1983-11-14 1985-05-07 The Procter & Gamble Company Compositions containing odor purified proteolytic enzymes and perfumes
EP0155333B1 (en) * 1984-03-21 1989-08-02 Richardson Vicks Limited Hair treating composition
LU85303A1 (fr) * 1984-04-13 1985-11-27 Oreal Composition capillaire et procede de traitement des cheveux
US4537706A (en) * 1984-05-14 1985-08-27 The Procter & Gamble Company Liquid detergents containing boric acid to stabilize enzymes
US4537707A (en) * 1984-05-14 1985-08-27 The Procter & Gamble Company Liquid detergents containing boric acid and formate to stabilize enzymes
US4908233A (en) * 1985-05-08 1990-03-13 Lion Corporation Production of microcapsules by simple coacervation
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
US5145842A (en) 1986-06-11 1992-09-08 Alder Research Center Limited Partnership Protein kinase c. modulators. d.
JP2562624B2 (ja) * 1986-11-07 1996-12-11 昭和電工株式会社 水溶性マイクロカプセルおよび液体洗剤組成物
US4714562A (en) 1987-03-06 1987-12-22 The Procter & Gamble Company Automatic dishwasher detergent composition
US5064650A (en) * 1988-04-19 1991-11-12 Southwest Research Institute Controlled-release salt sensitive capsule for oral use and adhesive system
US4968451A (en) * 1988-08-26 1990-11-06 The Procter & Gamble Company Soil release agents having allyl-derived sulfonated end caps
CA2009047C (en) * 1989-02-27 1999-06-08 Daniel Wayne Michael Microcapsules containing hydrophobic liquid core
JP2914452B2 (ja) * 1989-09-28 1999-06-28 三菱製紙株式会社 マイクロカプセル及びその製造方法
US5169552A (en) 1989-10-04 1992-12-08 The Procter & Gamble Company Stable thickened liquid cleaning composition containing bleach
EP0432951B2 (en) * 1989-12-04 2004-06-30 Unilever Plc Hair treatment composition
FR2662175B1 (fr) * 1990-05-18 1994-05-13 Oreal Compositions de lavage a base de silicone et d'alcools gras a groupements ether et/ou thioether ou sulfoxyde.
US5194639A (en) * 1990-09-28 1993-03-16 The Procter & Gamble Company Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents
FR2673179B1 (fr) * 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
US5246603A (en) * 1991-09-25 1993-09-21 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fragrance microcapsules for fabric conditioning
US5364634A (en) * 1991-11-08 1994-11-15 Southwest Research Institute Controlled-release PH sensitive capsule and adhesive system and method
HU215586B (hu) * 1992-05-12 1999-01-28 The Procter & Gamble Co. Biológiailag lebontható textilöblítőket tartalmazó, koncentrált textilöblítő készítmények, eljárás előállításukra és eljárás textília lágyítására
JPH07508544A (ja) * 1992-06-15 1995-09-21 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー シリコーン消泡剤を含む液状洗濯洗剤組成物
US5288417A (en) * 1992-07-06 1994-02-22 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric conditioning compositions and process for making them
US5458809A (en) * 1992-07-15 1995-10-17 The Procter & Gamble Co. Surfactant-containing dye transfer inhibiting compositions
EP0581752B1 (en) * 1992-07-15 1998-12-09 The Procter & Gamble Company Built dye transfer inhibiting compositions
EP0581753B1 (en) * 1992-07-15 1998-12-09 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions comprising polymeric dispersing agents
US5458810A (en) * 1992-07-15 1995-10-17 The Procter & Gamble Co. Enzymatic detergent compositions inhibiting dye transfer
ATE191743T1 (de) * 1993-03-01 2000-04-15 Procter & Gamble Konzentrierte biologisch abbaubare weichspülerzusammensetzungen auf der basis von quartären ammoniumverbindungen
US5403499A (en) * 1993-04-19 1995-04-04 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Concentrated fabric conditioning compositions
CA2173105C (en) * 1993-10-14 2003-05-27 Andre Baeck Protease-containing cleaning compositions
US5466802A (en) * 1993-11-10 1995-11-14 The Procter & Gamble Company Detergent compositions which provide dye transfer inhibition benefits
FR2718961B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-21 Oreal Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
PE6995A1 (es) * 1994-05-25 1995-03-20 Procter & Gamble Composicion que comprende un polimero de polialquilenoamina etoxilado propoxilado como agente de separacion de sucio
US5968881A (en) * 1995-02-02 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Phosphate built automatic dishwashing compositions comprising catalysts
JPH10513214A (ja) * 1995-02-02 1998-12-15 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー コバルトキレート化触媒を含む自動皿洗い組成物
US5674832A (en) * 1995-04-27 1997-10-07 Witco Corporation Cationic compositions containing diol and/or diol alkoxylate
CA2224559A1 (en) 1995-06-16 1997-01-03 The Procter & Gamble Company Bleach compositions comprising cobalt catalysts
US5597936A (en) * 1995-06-16 1997-01-28 The Procter & Gamble Company Method for manufacturing cobalt catalysts
US5581005A (en) 1995-06-16 1996-12-03 The Procter & Gamble Company Method for manufacturing cobalt catalysts
ES2158320T3 (es) * 1995-06-16 2001-09-01 Procter & Gamble Composiciones para lavavajillas automaticos que comprenden catalizadores de cobalto.
US5916862A (en) * 1995-06-20 1999-06-29 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing amines and anionic surfactants
US5559261A (en) * 1995-07-27 1996-09-24 The Procter & Gamble Company Method for manufacturing cobalt catalysts
WO1997014405A1 (en) * 1995-10-16 1997-04-24 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoos containing polyalkylene glycol
WO1997016517A1 (en) * 1995-10-30 1997-05-09 The Procter & Gamble Company Thickened, highly aqueous, cost effective liquid detergent compositions
US5703034A (en) 1995-10-30 1997-12-30 The Procter & Gamble Company Bleach catalyst particles
AU1423197A (en) * 1995-12-20 1997-07-14 Procter & Gamble Company, The Bleach catalyst plus enzyme particles
US5776443A (en) * 1996-03-18 1998-07-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions
DE69731078T2 (de) * 1996-03-19 2005-10-06 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Herstellngsverfahren von maschinengeschirrspülreinigern enthaltend blumiges parfüm und builder
AR006355A1 (es) * 1996-03-22 1999-08-25 Procter & Gamble Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene
US5759990A (en) * 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5935561A (en) * 1996-03-27 1999-08-10 Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning agents
US5756436A (en) * 1996-03-27 1998-05-26 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select cationic conditioning polymers
US5932203A (en) * 1996-03-27 1999-08-03 Proctor & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning esters
FR2751532B1 (fr) 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
US5929022A (en) * 1996-08-01 1999-07-27 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing amine and specially selected perfumes
US5914307A (en) * 1996-10-15 1999-06-22 The Procter & Gamble Company Process for making a high density detergent composition via post drying mixing/densification
CA2269293C (en) * 1996-10-21 2003-07-15 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition
US5990065A (en) * 1996-12-20 1999-11-23 The Procter & Gamble Company Dishwashing detergent compositions containing organic diamines for improved grease cleaning, sudsing, low temperature stability and dissolution
US6069122A (en) * 1997-06-16 2000-05-30 The Procter & Gamble Company Dishwashing detergent compositions containing organic diamines for improved grease cleaning, sudsing, low temperature stability and dissolution
US5968286A (en) * 1997-10-03 1999-10-19 Helene Curtis, Inc. Heat-mediated conditioning from shampoo and conditioner hair care compositions containing silicone
US6814519B2 (en) * 1998-11-09 2004-11-09 The Procter & Gamble Company Cleaning composition, pad, wipe, implement, and system and method of use thereof
BR9916537B1 (pt) 1998-12-22 2010-11-16 composição de fragráncia, e, produto.
US6814088B2 (en) * 1999-09-27 2004-11-09 The Procter & Gamble Company Aqueous compositions for treating a surface
US6716805B1 (en) * 1999-09-27 2004-04-06 The Procter & Gamble Company Hard surface cleaning compositions, premoistened wipes, methods of use, and articles comprising said compositions or wipes and instructions for use resulting in easier cleaning and maintenance, improved surface appearance and/or hygiene under stress conditions such as no-rinse
GB0109754D0 (en) * 2001-04-20 2001-06-13 Quest Int Floor treatment compositions
GB2385597B (en) * 2002-02-21 2004-05-12 Reckitt Benckiser Inc Hard surface cleaning compositions
BR0303954A (pt) * 2002-10-10 2004-09-08 Int Flavors & Fragrances Inc Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague
US20070207174A1 (en) * 2005-05-06 2007-09-06 Pluyter Johan G L Encapsulated fragrance materials and methods for making same
GB0623748D0 (en) * 2006-11-28 2007-01-10 Ciba Sc Holding Ag Microcapsules, their use and processes for their manufacture
JP4674199B2 (ja) * 2006-11-28 2011-04-20 大阪瓦斯株式会社 Psa装置
US7833960B2 (en) * 2006-12-15 2010-11-16 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated active material containing nanoscaled material
GB0701173D0 (en) * 2007-01-23 2007-02-28 Quest Int Serv Bv Perfumes for linear citrus release in rinse-off systems
BRPI0917399A8 (pt) * 2008-10-17 2017-03-01 Appleton Paper Inc Composição de liberação de ativos da agricultura que compreende microcápsulas de álcool de polivinila de ligação cruzada com íon persulfato e boro e método de uso desta

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060051425A1 (en) * 1999-11-17 2006-03-09 Tagra Biotechnologies Ltd. Method of microencapsulation
US20060248665A1 (en) * 2005-05-06 2006-11-09 Pluyter Johan G L Encapsulated fragrance materials and methods for making same
US20070149424A1 (en) * 2005-09-23 2007-06-28 Takasago International Corporation Perfume for capsule composition
US20080038302A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-14 The Procter & Gamble Company Collapsible water-containing capsules
US20080038301A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-14 The Procter & Gamble Company Personal care product comprising collapsible water-containing capsules

Also Published As

Publication number Publication date
CA2732968C (en) 2018-02-06
CN102159309A (zh) 2011-08-17
EP2364205A4 (en) 2014-09-03
CA2732968A1 (en) 2010-04-22
US7915215B2 (en) 2011-03-29
US20100099594A1 (en) 2010-04-22
EP2364205A2 (en) 2011-09-14
WO2010044834A3 (en) 2010-08-26
EP2364205B1 (en) 2019-12-04
WO2010044834A2 (en) 2010-04-22
EP2907568A1 (en) 2015-08-19
BRPI0917400A2 (pt) 2015-12-01
EP2907568B1 (en) 2017-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102159309B (zh) 包含硼和过硫酸根离子交联的聚乙烯醇微囊的香味剂递送组合物及其使用方法
JP6923439B2 (ja) 悪臭低減組成物を含む送達系
US10537868B2 (en) Microcapsules
US4209417A (en) Perfumed particles and detergent composition containing same
CN103958047B (zh) 微胶囊及其用途
US20120258150A1 (en) Particles comprising volatile materials and particle gas saturated solution processes for making same
ES2735089T3 (es) Compuestos para contrarrestar el mal olor de alta cobertura y poco olor y procedimientos de uso
WO2014016395A1 (de) Duftölverkapselung
JP2022518524A (ja) 香料封入体を有する消費者製品組成物
JP2021191838A (ja) カプセル化されたフレグランス組成物
EP2336418B1 (de) Riechstoffhaltige Hohlkörper bestehend aus einer Polymermatrix
EP3512626B1 (de) Formaldehydfreie wirkstoffkapseln
CN113242750B (zh) 微胶囊
WO2018233804A1 (de) Neue ambra- und/oder indolartige riechstoffkompositionen
CN115297822A (zh) 包含多个由平均总表面积限定的微胶囊的消费产品
KR20180027593A (ko) 향료 조성물
WO2019121657A1 (en) Improvements in or relating to organic compounds
WO2018192665A1 (de) 4-ethyl-octen-2/3-nitril als riechstoff
JP2022514016A (ja) ポリエチレングリコールグラフトコポリマー及びアロマケミカルを含む成形体
WO2018192652A1 (de) 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in als riechstoff

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant