CN101992012A - 一种甲醛清除剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种通式(I)结构的甲醛清除剂，为水合肼与有机羧酸或醚类化合物在30-60℃于反应介质中反应得到。该通式化合物的水溶液可作为一种甲醛清除剂，与甲醛发生缩聚反应生成大分子物质而将甲醛除去，该反应污染小，不会造成二次污染，甲醛清除率高，且由于为不可逆反应，不会造成甲醛反弹，是一种高效的甲醛清除剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种水合肼衍生物及其制备方法，具体涉及一种高效甲醛清除剂及其制备方法。
背景技术
室内装修使用的人造板材长期释放游离甲醛，严重影响人们的身体健康，世界卫生组织已将甲醛确定为致癌、致畸变物质，因此，消除室内甲醛气体污染越来越引起人们的重视。
清除甲醛的方法主要包括：吸附法、加成法、氧化还原法等，这些方法都存在很多不足，如吸附法治标不治本，加成法在一定温度下甲醛易解析出来，引起甲醛反弹，氧化还原法容易造成室内环境二次污染等。
目前，消除室内甲醛污染主要采用甲醛清除剂，但多数甲醛清除剂都存在清除效果差、持久性不佳等缺陷。
发明内容
为克服现有甲醛清除剂中存在的缺陷，本发明提供了一种水合肼衍生物的甲醛清除剂，具有通式(I)所示的结构：
其中，R为有机羧酸类或醚类化合物残基。
所述有机羧酸为C6以下的饱和或不饱和脂肪族羧酸；所述醚类化合物为环氧丙烷丁基醚、二缩水甘油醚或乙二醇二缩水甘油醚；所述有机羧酸为甲酸、乙酸、丙酸、丙烯酸或正丁酸。
本发明还提供了上述通式(I)化合物的制备方法，该方法为：将水合肼溶于反应介质中，再加入摩尔量为水合肼1.0-2.0倍的有机羧酸类或醚类化合物，反应温度为30℃-60℃，搅拌反应1-2h，控制pH值为7-8，出料即得。
在本发明的技术方案中，水合肼衍生物的制备是采用水合肼作为基本原料，有机羧酸类或醚类化合物与其反应而生成，其反应式如下：
有机羧酸类化合物以乙酸为例，反应方程式如下：
醚类化合物以环氧丙烷丁基醚为例，反应方程式如下：
水合肼的氨基与羧酸中的羧基发生缩水反应，形成酰胺键；或氨基与醚类化合物中的环氧结构发生开环反应，生成醇胺。由于上述反应均为放热反应，因此制备过程中需要控制水浴温度，防止升温过高。
本发明提供的甲醛清除剂，优选通式(I)化合物的水溶液，按照摩尔含量以水合肼衍生物来计算，在5-20％的范围之内，最好为10-15％。
本发明提供的甲醛清除剂的除醛原理可用如下反应式表示：
通式(I)化合物在常温下与甲醛发生缩合聚合反应，生成大分子物质，从而除去甲醛。由于此反应为不可逆反应，因此能达到彻底清除甲醛的目的。
本发明提供的甲醛清除剂反应污染小，不会造成二次污染，甲醛清除率高，且由于其原理为不可逆反应，不会造成甲醛反弹，是一种高效的甲醛清除剂。
具体实施方式
实施例1
将500ml带有搅拌装置的三口烧瓶置于恒温水浴中，控制水浴温度为40℃，向烧瓶中加入175ml纯净水，再加入市售水合肼(40％)25ml，搅拌，并缓慢滴加乙酸(99％)15ml，加完后继续搅拌1小时，此时pH值为7.5-8，停止搅拌，出料。
以上溶液，按GB18580-2001标准，干燥器法检测得出：甲醛清除率为98.85％。
实施例2
装置同上，控制水浴温度40℃，向烧瓶中加入175ml纯净水，再加入市售水合肼(40％)25ml，搅拌，并缓慢滴加环氧丙烷丁基醚(99.5％)30ml，加完后继续搅拌1小时，此时pH值为7.5-8，停止搅拌，出料。
以上溶液，按GB18580-2001标准，干燥器法检测得出：甲醛清除率为99.5％。
实施例3
装置同上，控制水浴温度40℃，向烧瓶中加入175ml纯净水，再加入市售水合肼(40％)25ml，搅拌，并缓慢滴加丙烯酸(99％)20ml，加完后继续搅拌1小时，此时pH值为7.5-8，停止搅拌，出料。
以上溶液，按GB18580-2001标准，干燥器法检测得出：甲醛清除率为99.24％。
Claims (7)
1.一种甲醛清除剂，其特征在于，具有通式(I)所示的结构：
其中，R为有机羧酸类或醚类化合物残基。
2.根据权利要求1所述的甲醛清除剂，其特征在于，所述有机羧酸为六个碳原子以下的饱和或不饱和脂肪族羧酸；所述醚类化合物为环氧丙烷丁基醚、二缩水甘油醚或乙二醇二缩水甘油醚。
3.根据权利要求2所述的甲醛清除剂，其特征在于，所述有机羧酸为甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸或丙烯酸。
4.根据权利要求1所述的甲醛清除剂，其特征在于，其制备方法为：将水合肼溶于反应介质中，再加入摩尔量为水合肼1.0-2.0倍的有机羧酸类或醚类化合物，反应温度为30℃-60℃，搅拌反应1-2h，控制pH值为7-8，出料即得。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述反应介质为水。
6.根据权利要求1-5之一所述的甲醛清除剂，其特征在于，该甲醛清除剂为含有摩尔量5-20％的通式(I)化合物的水溶液。
7.根据权利要求6所述的甲醛清除剂，其特征在于，该甲醛清除剂为含有摩尔量10-15％的通式(I)化合物的水溶液。
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|---|---|---|---|---|
| CN104844740A (zh) * | 2014-02-13 | 2015-08-19 | 陈建君 | 除甲醛组合物及其制备方法 |
| CN105153384A (zh) * | 2015-09-10 | 2015-12-16 | 江苏琛亚印材科技有限公司 | 一种聚乙烯醇背涂乳液中游离甲醇的清除方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 刘安昌等: "4-氨基-1, 2, 4-三氮唑的合成", 《武汉工程大学学报》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104844740A (zh) * | 2014-02-13 | 2015-08-19 | 陈建君 | 除甲醛组合物及其制备方法 |
| CN105153384A (zh) * | 2015-09-10 | 2015-12-16 | 江苏琛亚印材科技有限公司 | 一种聚乙烯醇背涂乳液中游离甲醇的清除方法 |
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