CN101823981B - 一种合成n-异丙基羟胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N-异丙基羟胺的制备方法，包括以下步骤：在催化剂作用下，将二异丙胺与过氧化氢水溶液混合反应，反应完成后对反应液进行酸解、浓缩、冷却结晶，制得固体异丙基羟胺盐，将固体异丙基羟胺盐复溶，加碱中和，制得N-异丙基羟胺。本发明选用的催化剂能溶解于反应物体系，因而催化反应效果优异，可直接向反应物中添加，生产中可选用搅拌釜反应器或管道式反应器。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种合成N-异丙基羟胺的方法。
背景技术
N-异丙基羟胺分子式为(CH3)2CHNH(OH)，英文缩写IPHA，属仲烷基羟胺类衍生物，为一中等强度的有机还原剂。它以优良的物理和化学性能，被广泛用作烯烃单体的阻聚剂和端聚抑制剂。虽然传统的N，N-二乙基羟(DEHA)及其衍生物对共轭烯烃和乙烯基单体不但在液相中具有很高的阻聚效率，而且在气相中也具有良好的阻聚性能。作为阻聚剂，它具有效率高、无毒、溶解度大、容易从单体中除掉和使用方便等优点。N-异丙基羟胺除具有N，N-二乙基羟胺上述优点外，还具有使用浓度低且阻聚效果好、能明显提高橡胶穆尼韧性的稳定性、不形成亚硝基物的特点，目前在欧美等发达国家的石化行业已被大量使用。此外，N-异丙基羟胺还可作为高效抗氧剂、照相乳剂的稳定剂、彩色照相的颜色调节剂、有机合成的中间体和火力发电厂循环水的除氧剂等，市场应用前景非常广泛。
中国专利申请200410016041.6公开了一种含1～6个碳原子的烷基羟胺及其盐的电化学合成方法，尤其是异丙基羟胺盐电化学合成方法。所述的方法是以相应的硝基取代烷烃为原料，采用板框隔膜式电解槽，以阳离子均相膜为隔膜，阴极或阳极均以浓度为5～35％的硫酸或盐酸的水溶液为电解液，经电解还原反应合成含烷基羟胺盐的电解产物，所述的电解产物经分离纯化得到所述的烷基羟胺盐，生成的烷基羟胺盐经中和反应生成相应的烷基羟胺。所述的方法合成路线短，工艺流程简单，可以一步合成产品，减少了生产环节，降低了生产成本；合成过程法拉第效率可高达90％以上。
US5731462公开了一种以二异丙胺为原料，在二氧化碳做催化剂的情况下，用过氧化氢氧化，然后酸解合成异丙基羟胺盐酸盐的方法。GB800529公开了一种以2-硝基丙烷在Ag-Zn-Mn氧化物催化剂作用下通过催化加氢法和异丙基羟胺盐的方法。英国专利GB 997300公开了一种以2-硝基丙烷在钯/碳催化剂作用下通过催化加氢法和异丙基羟胺盐的方法。EP0321219公开了一种以2-硝基丙烷在钯/氧化铝催化剂作用下通过催化加氢法和异丙基羟胺的方法。
上述各种工艺路线，均存在各种问题。如二异丙胺路线，存在二氧化碳计量麻烦，二异丙胺反应易堵塞进气管道，不易工业化放大的缺点。2-硝基丙烷为原料的路线，存在原料价格昂贵，来源困难，而且生产过程要用到易爆的原料2-硝基丙烷和氢气，工艺操作要求苛刻、设备投入大等缺点。
中国专利申请200410025189.6公开了一种N-异丙基羟胺生产方法，该方法以二异丙胺为原料，经氧化、酸处理、浓缩、中和等工序制得N-异丙基羟胺。该方法中催化剂选用CO2气体，在生产中难以与反应物形成均相体系，因而反应产物收率较低。此外，大量的CO2气体循环利用或排放也是生产中需要解决的难题。
发明内容
本发明提供了一种N-异丙基羟胺的制备方法，解决了传统方法合成N-异丙基羟胺得率较低、工艺复杂等问题。
一种N-异丙基羟胺的制备方法，包括以下步骤：
在催化剂作用下，将二异丙胺与过氧化氢水溶液混合反应，反应完成后对反应液进行酸解、浓缩、冷却结晶，制得固体异丙基羟胺盐，将固体异丙基羟胺盐复溶，加碱中和，制得N-异丙基羟胺；
所述的催化剂如式(1)所示：
其中R为氢或苯基，M为Fe、Co、Mn、Cr、Zr、Mo或V。当R为氢时，式(1)记为M(Salen)，当R为苯基时，式(1)记为M(Salen-Ph)。
所述的二异丙胺与过氧化氢水溶液混合反应的反应器可以选用搅拌釜反应器或管道式反应器。
所述的二异丙胺与过氧化氢水溶液混合反应的反应温度优选为30～100℃。
所述的过氧化氢质量百分比浓度优选为10～50％。
所述的过氧化氢与二异丙胺的物质的量比优选为1～4。
所述的酸解所用的酸优选为质量百分比浓度为37％的盐酸。
所述的酸解所用的酸与二异丙胺的物质的量比优选为0.5～3。
所述的复溶所用的溶剂优选为醚类、水或烷烃，醚类可以为石油醚、甲基叔丁基醚、异丙基醚、四氢呋喃等中任一种，烷烃可以为正己烷、环己烷、正辛烷或其他长链烷烃中任一种。
所述的碱优选为氢氧化钠，它与二异丙胺的物质的量比优选为0.5～3。
所述的催化剂优选占二异丙胺重量的0.1～5％。
本发明选用的催化剂能溶解于反应物体系，因而催化反应效果优异，可直接向反应物中添加，生产中可选用搅拌釜反应器或管道式反应器。
本发明提供的N-异丙基羟胺的生产方法原料来源丰富，固定资产投入少，生产成本低，反应条件温和，产品收率高，易于工业化连续性生产。
具体实施方式
实施例1
在1000L反应釜中，加入200Kg二异丙胺和200g Mn(Salen)催化剂，升温到60℃，慢慢滴加500Kg浓度为30％的过氧化氢水溶液，3小时滴加反毕，滴加完毕继续保温1h。然后加入214L质量百分比浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解、浓缩、冷却结晶制得201Kg异丙基羟胺盐酸盐；在异丙基羟胺盐酸盐中加入600L甲基叔丁基醚和170Kg浓度为50％的氢氧化钠水溶液，分离得到99％的异丙基羟胺119Kg，收率为88％(以二异丙胺计)。
实施例2
在1000L反应釜中，加入200Kg二异丙胺和300g Mn(Salen-Ph)催化剂，升温到60℃，慢慢滴加600Kg浓度为25％的过氧化氢水溶液，4小时滴加反毕，滴加完毕继续保温1h，然后加入230L质量百分比浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解、浓缩、冷却结晶制得185Kg异丙基羟胺盐酸盐；在异丙基羟胺盐酸盐中加入600L四氢呋喃和150Kg浓度为50％的氢氧化钠水溶液，分离得到99％的异丙基羟胺89Kg，收率为67％(以二异丙胺计)。
实施例3
在1000L反应釜中，加入200Kg二异丙胺和800g Fe(Salen)催化剂，升温到60℃，慢慢滴加300Kg浓度为50％的过氧化氢水溶液，2.5小时滴加反毕，滴加完毕继续保温1h，然后加入236L质量百分比浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解、浓缩、冷却结晶制得195Kg异丙基羟胺盐酸盐；在异丙基羟胺盐酸盐中加入635L水和145Kg浓度为50％的氢氧化钠水溶液，分离得到15.6％的异丙基羟胺840Kg，收率为86％(以二异丙胺计)。
实施例4
在1000L反应釜中，加入200Kg二异丙胺和800g Fe(Salen-Ph)催化剂，升温到60℃，慢慢滴加430Kg浓度为35％的过氧化氢水溶液，3.5小时滴加反毕，滴加完毕继续保温1h，然后加入228L质量百分比浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解、浓缩、冷却结晶制得195Kg异丙基羟胺盐酸盐；在异丙基羟胺盐酸盐中加入610L水和135Kg重量浓度为50％的氢氧化钠水溶液中，分离得到16.8％的异丙基羟胺805Kg，收率为90％(以二异丙胺计)。
实施例5
在1000L反应釜中，加入200Kg二异丙胺和200g Co(Salen)催化剂，升温到60℃，慢慢滴加500Kg浓度为30％的过氧化氢水溶液，3小时滴加反毕，滴加完毕继续保温1h。然后加入214L质量百分比浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解、浓缩、冷却结晶制得208Kg异丙基羟胺盐酸盐；在异丙基羟胺盐酸盐中加入600L环己烷和170Kg重量浓度为50％的氢氧化钠水溶液中，分离得到99％的异丙基羟胺123Kg，收率91％(以二异丙胺计)。
实施例6
在1000L反应釜中，加入200Kg二异丙胺和300g Co(Salen-Ph)催化剂，升温到60℃，慢慢滴加600Kg浓度为25％的过氧化氢水溶液，4小时滴加反毕，滴加完毕继续保温1h，然后加入230L浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解浓缩，冷却结晶制得198Kg异丙基羟胺盐酸盐；在异丙基羟胺盐酸盐中加入600L水和165Kg浓度为50％的氢氧化钠水溶液，分离得到14.9％的异丙基羟胺830Kg，收率为83％(以二异丙胺计)。
实施例7
在冰水浴中，向计量罐混合器中加入200Kg二异丙胺、800g Fe(Salen)催化剂、500Kg浓度为30％的过氧化氢水溶液，并搅拌混合均匀。混合均匀的反应液通过计量泵以0.15h-1的体积空速(体积空速＝体积流量/反应器体积)输入到长度为3m、内径为12mm的不锈钢管道反应器中进行催化氧化反应，反应器温度控制为80℃，反应器出口得到N-异丙基羟胺、过氧化氢和水的混合溶液。反应器出口粗产物经出口冷凝后，向上述氧化反应液中加入214L浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解、浓缩、冷却结晶制得161Kg异丙基羟胺盐酸盐；然后在异丙基羟胺盐酸盐中加入578L水和123Kg浓度为50％的氢氧化钠水溶液，得到14.9％的异丙基羟胺628Kg，收率为64％(以二异丙胺计)。
实施例8
在冰水浴中，向计量罐混合器中加入200Kg二异丙胺、800gFe(Salen-Ph)催化剂、300Kg浓度为50％的过氧化氢水溶液，并搅拌混合均匀。混合均匀的反应液通过计量泵以0.2h-1的体积空速(体积空速＝体积流量/反应器体积)输入到长度为3m、内径为12mm的不锈钢管道反应器中进行催化氧化反应，反应器温度控制为75℃。反应器出口粗产物经出口冷凝后，向上述氧化反应液中加入225L浓度为37％的盐酸溶液，在酸性条件下水解、浓缩、冷却结晶制得153Kg异丙基羟胺盐酸盐；然后在异丙基羟胺盐酸盐中加入450L环己烷和123Kg浓度为50％的氢氧化钠水溶液，得到99％的异丙基羟胺91Kg，收率为61％(以二异丙胺计)。
Claims (9)
1.一种N-异丙基羟胺的制备方法，包括以下步骤：
在催化剂作用下，将二异丙胺与过氧化氢水溶液在反应器中混合反应，反应完成后对反应液进行酸解、浓缩、冷却结晶，制得固体异丙基羟胺盐，将固体异丙基羟胺盐复溶，加碱中和，制得N-异丙基羟胺；
所述的催化剂如式（1）所示：
其中R为氢或苯基，M为Fe、Co、Mn、Cr、Zr、Mo或V。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的反应器为搅拌釜反应器或管道式反应器。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的二异丙胺与过氧化氢水溶液混合反应的反应温度为30～100℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的过氧化氢质量百分比浓度为10～50%；过氧化氢与二异丙胺的物质的量比为1～4。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的酸解所用的酸为质量百分比浓度为37％的盐酸。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的酸解所用的酸与二异丙胺的物质的量比为0.5～3。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的复溶所用的溶剂为醚类、水或烷烃；
所述的醚类为石油醚、甲基叔丁基醚、异丙基醚或四氢呋喃。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的碱为氢氧化钠，它与二异丙胺的物质的量比为0.5～3。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的催化剂占二异丙胺重量的0.1～5%。
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