CN101462963B - 2,4,6-三硝基间苯二酚的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法，间苯二酚溶在体积浓度5％～50％的醋酸中，在磁力搅拌下，加入硝酸铈铵水溶液，加热到30～60℃，反应物间苯二酚、硝酸铈铵与水的摩尔比为1∶1.6∶0.05～0.22，反应0.8～1.6h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗2～3次沉淀，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。本发明的制备方法选用绿色化学品硝酸铈铵作为硝化试剂，操作简便，反应时间短，降低了生产成本。

Description

2,4,6-三硝基间苯二酚的制备方法
技术领域
本发明涉及化合物的制备方法，具体涉及2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法。
背景技术
2，4，6-三硝基间苯二酚又名斯蒂酚酸或收敛酸，它是制造三硝基间苯二酚重金属盐的原料，也可用作炸药引火剂的成分、分析试剂等。2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法有硝化酚类法，将间苯二酚先磺化，然后硝化，最后水解得到产品。但这种方法：1、用酸量大，废酸废水量大，不利于环境保护；2、生产周期长，能耗大，且产品中含有很多杂质。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法，该制备方法操作简便，反应时间短，产率较高。
本发明的技术解决方案是：该制备方法选用硝酸铈铵与间苯二酚反应得2，4，6-三硝基间苯二酚，其中，醋酸为溶剂，硝酸铈铵为硝化试剂。
本发明的2，4，6-三硝基间苯二酚制备方法中，制备方法的反应方程式如下：
Figure G2008102427595D00021
本发明2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法中，具体制备方法如下：间苯二酚溶在体积浓度5％～50％的醋酸中，在磁力搅拌下，加入硝酸铈铵水溶液，加热到30～60℃，反应物间苯二酚、硝酸铈铵与水的摩尔比为1∶1.6∶0.05～0.22，反应0.8～1.6h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗2～3次沉淀，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。
本发明的制备方法选用绿色化学品硝酸铈铵作为硝化试剂，操作简便，反应时间短，降低了生产成本；
具体实施方式
下面结合具体的实例，进一步详细地描述本发明。应理解，这些实施例只是为了举例说明本发明，而非以任何方式限制本发明的范围。
实施例1
在50mL的三角烧瓶中加入0.1101g(1mmol)间苯二酚和1mL50％醋酸，0.548g(1mmol)硝酸铈铵溶解在4mL的水中得硝酸铈铵水溶液，在磁力搅拌下，滴入硝酸铈铵水溶液，加热到30℃，反应0.8h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗涤沉淀2次，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。称重：0.18g，产率：73.5％，测得熔点为：178℃-179.5℃，IR：vmax(KBr压片，cm-1)，3131，1671，1506，1400，850.6；UV：(无水甲醇)λmax：252.3；MS：m/z(M-H)+：245.7；1HNMR：(DMSO-d6，ppm)δ：6.31(s，2H)，9.16(s，1H)。
实施例2
在50mL的三角烧瓶中加入0.5505g(5mmol)间苯二酚和5mL25％醋酸，3.562g(6.5mmol)硝酸铈铵溶解在20mL的水中得硝酸铈铵水溶液，在磁力搅拌下，滴加硝酸铈铵水溶液，加热到45℃，反应1.2h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗涤沉淀3次，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。称重：0.882g，产率：72％，测得熔点为：178.5℃-179.6℃，IR：vmax(KBr压片，cm-1)，3130，1670，1504，1400，850.6；UV：(无水甲醇)λmax：252.5；MS：m/z(M-H)+：245.7；1HNMR：(DMSO-d6，ppm)δ：6.30(s，2H)，9.19(s，1H)。
实施例3
在1500mL的圆底烧瓶中加入66.061g(600mmol)间苯二酚和60mL5％醋酸，526.08g(960mmol)硝酸铈铵溶解在550mL的水中得硝酸铈铵水溶液，在磁力搅拌下，滴加硝酸铈铵水溶液，加热到60℃，反应1.6h，反应物完全转化为产物(TLC跟踪，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水洗涤沉淀3次，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。称重：120.69g，产率：82.1％，测得熔点为：178.1℃-179.4℃，IR：vmax(KBr压片，cm-1)，3132，1671，1505，1401，851.2；UV：(无水甲醇)λmax：253.1；MS：m/z(M-H)+：245.6；1HNMR：(DMSO-d6，ppm)δ：6.29(s，2H)，9.18(s，1H)。

Claims (2)

1.2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法，该制备方法选用硝酸铈铵与间苯二酚反应得2，4，6-三硝基间苯二酚，其中，醋酸为溶剂，硝酸铈铵为硝化试剂；其特征在于具体制备方法如下：间苯二酚在体积浓度5％～50％的醋酸中，在磁力搅拌下，加入硝酸铈铵水溶液，加热到30～60℃，反应物间苯二酚、硝酸铈铵与水的摩尔比为1∶1.6∶0.05～0.22，反应0.8～1.6h，反应物完全转化为产物TLC跟踪，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1，停止搅拌；将产物倒入冰水中，有棕红色的固体析出；抽滤，蒸馏水多次洗涤沉淀，得到2，4，6-三硝基间苯二酚。
2.根据权利要求1所述的2，4，6-三硝基间苯二酚的制备方法，其特征在于制备方法的反应方程式如下：
Figure FSB00000654306400011
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Bydal, B. A.等.2,4,6-Trinitroresorcinol.《Organic Preparations and Procedures International》.1973,第5卷(第6期),271-273. *
黄冠.硝酸铈铵在有机合成中的应用.《化学试剂》.1998,第20卷(第2期),82-86. *

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