CN101291901B - 聚乙烯基醚类化合物 - Google Patents
聚乙烯基醚类化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101291901B CN101291901B CN2006800386941A CN200680038694A CN101291901B CN 101291901 B CN101291901 B CN 101291901B CN 2006800386941 A CN2006800386941 A CN 2006800386941A CN 200680038694 A CN200680038694 A CN 200680038694A CN 101291901 B CN101291901 B CN 101291901B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- ether
- general formula
- carbonatoms
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 107
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 title claims abstract description 58
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- -1 acetal compound Chemical class 0.000 claims description 153
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 76
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 27
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 20
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract description 10
- 230000006835 compression Effects 0.000 abstract description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 abstract description 3
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 97
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 65
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 53
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 40
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 38
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 25
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 23
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 22
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 18
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 12
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 7
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 7
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 5
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 4
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 4
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 4
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 4
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 4
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 4
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 4
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 4
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 4
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 4
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 3
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical class C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBQIGVLDESBKFG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-methoxyethane Chemical compound COCCOCCOC=C MBQIGVLDESBKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypentane Chemical compound CCCCCOC=C IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDHOEHJVXXTEDV-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyprop-1-ene Chemical group CCOC=CC XDHOEHJVXXTEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OC=C PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIUJWWBOMGMSAY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxybutane Chemical compound CCC(C)OC=C PIUJWWBOMGMSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSGHEPDRMHVUCQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyprop-1-ene Chemical group CCOC(C)=C FSGHEPDRMHVUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 2-methylvaleric acid Chemical compound CCCC(C)C(O)=O OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- IGIDLTISMCAULB-UHFFFAOYSA-N 3-methylvaleric acid Chemical compound CCC(C)CC(O)=O IGIDLTISMCAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N isocaproic acid Chemical compound CC(C)CCC(O)=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DEDZSLCZHWTGOR-UHFFFAOYSA-N propylcyclohexane Chemical compound CCCC1CCCCC1 DEDZSLCZHWTGOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- RJTJPFYIGZWFMK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical class COCCOCCOCCOC=C RJTJPFYIGZWFMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTSWUFKUZPPYEG-UHFFFAOYSA-N 1-decoxydecane Chemical class CCCCCCCCCCOCCCCCCCCCC LTSWUFKUZPPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methoxyethane Chemical compound COCCOC=C GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXDOJGXVULFMHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-1,3-dimethoxypropane Chemical compound COCC(COC)OC=C XXDOJGXVULFMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)C(O)=O CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMPCUFDKPHXUPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-1-ol;2-methylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)CO.CC(C)(C)O HMPCUFDKPHXUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HUCHOAHMLXVSJJ-UHFFFAOYSA-N 4-(1-methoxypropan-2-yloxy)-3-[1-(1-methoxypropan-2-yloxy)-2-methylbut-3-en-2-yl]oxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound COCC(C)OCC(C)(C=C)OC(C)(C=C)COC(C)COC HUCHOAHMLXVSJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFLVUZNCOMLLQB-UHFFFAOYSA-N 4-decan-4-yloxydecane Chemical class CCCCCCC(CCC)OC(CCC)CCCCCC MFLVUZNCOMLLQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N Valproic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)CCC NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPAGESBURMWTI-UHFFFAOYSA-N [C].[F] Chemical compound [C].[F] PRPAGESBURMWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKQGDNBFLQYSV-UHFFFAOYSA-N [O].C(CCC)OC(CCCCCC)(OCCCCCC)OCCCCC Chemical compound [O].C(CCC)OC(CCCCCC)(OCCCCCC)OCCCCC DMKQGDNBFLQYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QNCMDFVHPFYZNK-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;2-methylpropan-1-ol Chemical compound CCCCO.CC(C)CO QNCMDFVHPFYZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFGJPUAAXKGEEV-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;2-methylpropan-2-ol Chemical compound CCCCO.CC(C)(C)O GFGJPUAAXKGEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPCQNSCUKOECNW-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethanol Chemical compound CCO.CCCCO MPCQNSCUKOECNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical group CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003933 environmental pollution control Methods 0.000 description 1
- OSSRQAXMXICCCS-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-methylpropan-1-ol Chemical compound CCO.CC(C)CO OSSRQAXMXICCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKFAFJGSVBYGIM-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-methylpropan-2-ol Chemical compound CCO.CC(C)(C)O CKFAFJGSVBYGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical class FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000008041 oiling agent Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFPMGSKVEAUNMZ-UHFFFAOYSA-N pentylidene Chemical group [CH2+]CCC[CH-] RFPMGSKVEAUNMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
- C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/135—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups having more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M107/22—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M107/24—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an alcohol, aldehyde, ketonic, ether, ketal or acetal radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
- C10M107/34—Polyoxyalkylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
- C10M2209/1045—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
- C10M2209/1055—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
- C10M2209/1065—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/09—Characteristics associated with water
- C10N2020/097—Refrigerants
- C10N2020/106—Containing Carbon dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2060/00—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition
- C10N2060/06—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition by epoxydes or oxyalkylation reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种聚乙烯基醚类化合物,该化合物的特征在于,分子中具有烷撑二醇单元或聚氧烷撑二醇单元和乙烯基醚单元,分子量为300~3,000,该化合物不仅体积电阻率高而且粘度指数高,作为压缩型冷冻机用润滑油等是合适的。
Description
技术领域
本发明涉及适合用于压缩型冷冻机、特别是适合用作使用自然类致冷剂的压缩型冷冻机用润滑油的新型聚乙烯基醚类化合物。
背景技术
以往,在冷冻机,例如含有压缩机、冷凝器、膨胀阀和蒸发器的压缩式冷冻循环中,使用CFC(含氯氟烃)或HCFC(含氢氯氟烃)作为致冷剂,此外,与其并用,制备、使用很多润滑油。然而,以往用作致冷剂的该氟碳化合物向大气中释放时,有可能破坏臭氧层、引起环境污染问题。近来从该环境污染对策方面考虑,进行了可以取而代之的HFC(氢氟烃)的开发,以1,1,1,2-四氟乙烷(R-134a)为代表,环境污染可能性小的各种所谓替代氟碳化合物已经在市场上上市。但是,即使是该HFC,也存在全球变暖可能性高等问题,近年考虑使用无这种问题的自然类致冷剂等。
另一方面,作为几乎不破坏臭氧层、不影响全球变暖的自然类致冷剂,对二氧化碳、氨、烃气体作为未来的致冷剂进行了研究。
例如,二氧化碳对环境无害,在对于人的安全性方面优异,进一步具有下述优点:i)接近经济上的最佳水准的压力,ii)与以往的致冷剂相比,非常小的压力比,iii)对通常的油和机械的结构材料具有优异的适合性,iv)到处可以简单地获得,v)不需要回收,非常廉价等,迄今被用作一部分的冷冻机等的致冷剂,近年对其作为车空调机或热水供给用热泵用的致冷剂的适用进行了研究。
一般地,压缩型冷冻机至少由压缩机、冷凝器、膨胀机构(膨胀阀等)、蒸发器等构成,在这种致冷剂循环系统中,形成致冷剂压缩机的润滑油即冷冻机油和致冷剂的混合液体在该密闭系统内循环的结构。在这种压缩型冷冻机中,虽然依赖于装置的种类,但是由于一般在压缩机内形成高温、在冷却器内形成低温,致冷剂和润滑油必须在从低温到高温较宽的温度范围内不会相分离而在该系统内循环。
一般地,致冷剂和润滑油不发生相分离而相溶的温度区域存在高温一侧相分离区域和低温一侧相分离区域,对于高温一侧为-20□以上,优选为0℃以上,进一步优选为10℃以上。对于低温一侧为10℃以下,优选为0℃以下,进一步优选为-20℃以下。
若在冷冻机的运转中产生相分离则对装置的寿命或效率有显著的不良影响。例如,若在压缩机部分产生致冷剂和润滑油的相分离则可动部润滑不良、引起烧结等而显著缩短装置的寿命,另一方面若在蒸发器内产生相分离则由于存在粘度高的润滑油,引起热交换的效率降低。此外,致冷剂循环系统用润滑油由于是为了润滑冷冻机的可动部分而使用的,润滑性能当然也是重要的。特别是由于压缩机内形成高温,可以保持润滑所必要的油膜的粘度变得重要。必要的粘度虽然根据所使用的压缩机的种类、使用条件不同而不同,但是通常与致冷剂混合前的润滑油的粘度(动态粘度)在100℃下优选为1~50mm2/s,特别优选为5~20mm2/s。若粘度低于此则油膜变薄,易引起润滑不良,若高于此则热交换的效率降低。另一方面,假设如车空调机等那样在寒冷地带使用时,为了确保低温下的起动性,必须使低温下的润滑油的粘度不能过高,要求低流点和高粘度指数。通常,流点为-20℃以下,优选为-30℃以下,进一步优选为-40℃以下,粘度指数至少为80以上,优选为100以上,进一步优选为120以上。
进一步地,对于冷冻机油,除了致冷剂相溶性、低温流动性之外,还要求润滑性或水解稳定性等各种特性。
对适于与二氧化碳致冷剂一起使用的新型冷冻机油进行了开发,聚烷撑二醇(PAG)由于对于二氧化碳致冷剂的相溶性较高,此外低温流动性、水解稳定性也优异,因此作为二氧化碳致冷剂用冷冻机油的基材之一得到关注(例如,参照专利文献1)。
但是,上述以往的PAG类冷冻机油虽然在二氧化碳致冷剂的比率低的组成中表现出相溶性,但是其相溶性区域未必充分。因此,对于该冷冻机油,为了得到充分的致冷剂相溶性,存在降低PAG粘度的方法,但是此时易产生润滑性或稳定性不充分等不良循环。
此外,以往的聚乙烯基醚油中,粘度指数有可能不充分。
专利文献1:日本特开平10-46169号公报
发明内容
本发明是在上述状况下提出的,其目的在于,提供在作为致冷剂的二氧化碳等自然类致冷剂的氛围气下,相溶性优异且粘度指数高,作为压缩型冷冻机用、特别是使用自然类致冷剂的压缩型冷冻机用润滑油合适的新型聚乙烯基醚类化合物。
本发明人为了开发具有上述优选性质的聚乙烯基醚类化合物而进行精心研究,结果发现,通过具有特定结构的聚乙烯基醚类化合物可以解决上述问题。
即,本发明提供,
(1)一种聚乙烯基醚类化合物,其特征在于,分子中具有烷撑二醇单元或聚氧烷撑二醇单元和乙烯基醚单元,分子量为300~3,000。以及
(2)一种聚乙烯基醚类化合物,其特征在于,该化合物是在聚合引发剂的存在下将乙烯基醚类化合物聚合得到的分子量为300~3,000的聚乙烯基醚类化合物,所述聚合引发剂和乙烯基醚类化合物的至少一方含有烷撑二醇残基或聚氧烷撑二醇残基。
附图说明
图1为实施例1中得到的化合物1的1H-NMR图。
图2为实施例2中得到的化合物2的1H-NMR图。
图3为实施例3中得到的化合物3的1H-NMR图。
图4为实施例4中得到的化合物4的1H-NMR图。
图5为实施例5中得到的化合物5的1H-NMR图。
图6为实施例6中得到的化合物6的1H-NMR图。
图7为实施例7中得到的化合物7的1H-NMR图。
图8为实施例8中得到的化合物8的1H-NMR图。
图9为实施例9中得到的化合物9的1H-NMR图。
图10为实施例10中得到的化合物10的1H-NMR图。
图11为实施例11中得到的化合物11的1H-NMR图。
图12为实施例12中得到的化合物12的1H-NMR图。
图13为实施例13中得到的化合物13的1H-NMR图。
图14为实施例14中得到的化合物14的1H-NMR图。
图15为实施例15中得到的化合物15的1H-NMR图。
图16为实施例16中得到的化合物16的1H-NMR图。
图17为实施例17中得到的化合物17的1H-NMR图。
图18为实施例18中得到的化合物18的1H-NMR图。
图19为实施例19中得到的化合物19的1H-NMR图。
图20为实施例20中得到的化合物20的1H-NMR图。
具体实施方式
本发明的聚乙烯基醚类化合物存在聚乙烯基醚类化合物I和聚乙烯基醚类化合物II两种形式。
首先,聚乙烯基醚类化合物I是以含有分子中具有烷撑二醇单元或聚氧烷撑二醇单元和乙烯基醚单元、分子量为300~3,000的聚乙烯基醚类化合物为特征的聚乙烯基醚类化合物,聚乙烯基醚类化合物II为在聚合引发剂的存在下将乙烯基醚类化合物聚合得到的分子量为300~3,000的聚乙烯基醚类化合物,且是以上述聚合引发剂和乙烯基醚类化合物中的至少一方含有烷撑二醇残基或聚氧烷撑二醇残基为特征的聚乙烯基醚类化合物。
本发明中,作为满足聚乙烯基醚类化合物I或II的化合物,可以举出下述聚乙烯基醚类化合物1~5。
[聚乙烯基醚类化合物1]
聚乙烯基醚类化合物1为具有通式(I)所示的结构单元的醚类化合物。
[化1]
式中,R1、R2和R3分别表示氢原子或碳原子数为1~8的烃基,它们可以彼此相同或不同,Rb表示碳原子数为2~4的二价烃基,Ra表示氢原子、碳原子数为1~20的脂肪族烃基或脂环烃基、碳原子数为1~20的可以具有取代基的芳基、碳原子数为2~20的酰基或碳原子数为2~50的含氧烃基,R4表示碳原子数为1~10的烃基,Ra、Rb、R4有多个时,可以分别相同或不同,m表示平均值为1~50的数,k表示平均值为1~50的数,p表示平均值为0~50的数,k和p为多个时,结构单元可以分别为嵌段型或无规型,此外,有多个RbO时,多个RbO可以相同或不同。
其中,R1~R3中的碳原子数为1~8的烃基,具体地说,指的是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基等烷基,环戊基、环己基、各种甲基环己基、各种乙基环己基、各种二甲基环己基等环烷基,苯基、各种甲基苯基、各种乙基苯基、各种二甲基苯基等芳基,苄基、各种苯基乙基、各种甲基苄基等芳烷基。而且,作为这些R1、R2和R3,分别特别优选为氢原子。
另一方面,作为Rb所示的碳原子数为2~4的二价烃基,具体地说有亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、各种亚丁基等二价亚烷基。
而且,通式(I)中的m表示RbO的重复数,其平均值为1~50的数、优选为2~20的数、进一步优选为2~10的数、特别优选为2~5的数。RbO有多个时,多个RbO可以相同或不同。
此外,k表示1~50的数、优选为1~10的数、进一步优选为1~2的数、特别优选为1,p表示0~50的数、优选为2~25的数、进一步优选为5~15的数,k和p为多个时,结构单元可以分别为嵌段型或无规型。
作为Ra中的碳原子数为1~20的脂肪族烃基或脂环烃基,优选是碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为5~10的环烷基,具体地说,为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基、各种壬基、各种癸基、环戊基、环己基、各种甲基环己基、各种乙基环己基、各种丙基环己基、各种二甲基环己基等。
作为Ra中的碳原子数为1~20的可以具有取代基的芳基,具体地说,可以举出苯基、各种甲苯基、各种乙基苯基、各种二甲苯基、各种三甲基苯基、各种丁基苯基、各种萘基等芳基,苄基、各种苯基乙基、各种甲基苄基、各种苯基丙基、各种苯基丁基等芳烷基等。
此外,作为Ra中的碳原子数为2~20的酰基,可以举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、苯甲酰基、甲苯甲酰基等。
进一步地,作为Ra中的碳原子数为2~50的含氧烃基的具体例子,优选为甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、1,2-二甲氧基丙基、乙氧基丙基、(2-甲氧基乙氧基)丙基、(1-甲基-2-甲氧基)丙基等。
作为Ra,优选是碳原子数为1~4的烷基。
通式(I)中,R4所示的碳原子数为1~10的烃基,具体地说,指的是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基、各种壬基、各种癸基等烷基,环戊基、环己基、各种甲基环己基、各种乙基环己基、各种丙基环己基、各种二甲基环己基等环烷基,苯基、各种甲基苯基、各种乙基苯基、各种二甲基苯基、各种丙基苯基、各种三甲基苯基、各种丁基苯基、各种萘基等芳基,苄基、各种苯基乙基、各种甲基苄基、各种苯基丙基、各种苯基丁基等芳烷基等。
而且,R1~R3、Ra、Rb和m以及R1~R4在每个结构单元中可以分别相同或不同。
该聚乙烯基醚类化合物1例如可以通过用下述通式(VII)所示的烷撑二醇化合物或聚氧烷撑二醇化合物作为引发剂,将下述通式(VIII)所示的乙烯基醚化合物聚合来得到。
[化2]
Ra-(ORb)m-OH (VII)
[化3]
上式中,Ra、Rb、m以及R1~R4如以上说明所述。
作为具体的烷撑二醇化合物和聚氧烷撑二醇化合物,可以举出乙二醇、乙二醇单甲基醚、二乙二醇、二乙二醇单甲基醚、三乙二醇、三乙二醇单甲基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、二丙二醇、二丙二醇单甲基醚、三丙二醇、三丙二醇单甲基醚等烷撑二醇,聚氧烷撑二醇以及它们的单醚化合物等。
另一方面,作为通式(VIII)所示的乙烯基醚类化合物,可以举出例如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、乙烯基正丙基醚、乙烯基异丙基醚、乙烯基正丁基醚、乙烯基异丁基醚、乙烯基仲丁基醚、乙烯基叔丁基醚、乙烯基正戊基醚、乙烯基正己基醚等乙烯基醚类,1-甲氧基丙烯、1-乙氧基丙烯、1-正丙氧基丙烯、1-异丙氧基丙烯、1-正丁氧基丙烯、1-异丁氧基丙烯、1-仲丁氧基丙烯、1-叔丁氧基丙烯、2-甲氧基丙烯、2-乙氧基丙烯、2-正丙氧基丙烯、2-异丙氧基丙烯、2-正丁氧基丙烯、2-异丁氧基丙烯、2-仲丁氧基丙烯、2-叔丁氧基丙烯等丙烯类,1-甲氧基-1-丁烯、1-乙氧基-1-丁烯、1-正丙氧基-1-丁烯、1-异丙氧基-1-丁烯、1-正丁氧基-1-丁烯、1-异丁氧基-1-丁烯、1-仲丁氧基-1-丁烯、1-叔丁氧基-1-丁烯、2-甲氧基-1-丁烯、2-乙氧基-1-丁烯、2-正丙氧基-1-丁烯、2-异丙氧基-1-丁烯、2-正丁氧基-1-丁烯、2-异丁氧基-1-丁烯、2-仲丁氧基-1-丁烯、2-叔丁氧基-1-丁烯、2-甲氧基-2-丁烯、2-乙氧基-2-丁烯、2-正丙氧基-2-丁烯、2-异丙氧基-2-丁烯、2-正丁氧基-2-丁烯、2-异丁氧基-2-丁烯、2-仲丁氧基-2-丁烯、2-叔丁氧基-2-丁烯等丁烯类。这些乙烯基醚类单体可以通过公知的方法制备。
[聚乙烯基醚类化合物2]
聚乙烯基醚类化合物2为具有通式(II)所示结构的醚类化合物。
Rc-[〔(ORd)a-(A)b-(ORf)e〕c-Re]d (II)
上述通式(II)中,Rc表示氢原子、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为2~10的酰基或具有2~6个键合部的碳原子数为1~10的烃基,Rd和Rf表示碳原子数为2~4的亚烷基,a和e表示平均值为0~50的整数,c表示平均值为1~20的整数,Re表示氢原子、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的酰基,a和/或e为2以上时(ORd)和/或(ORf)和(A)可以为嵌段型或无规型。
(A)如通式(III)所示,
[化4]
(式中,R5、R6和R7分别表示氢原子或碳原子数为1~8的烃基、它们可以彼此相同或不同,R8表示碳原子数为1~10的二价烃基或碳原子数为2~20的含有醚键氧的二价烃基,R9表示氢原子、碳原子数为1~20的烃基,n表示平均值为0~10的数,n为多个时,在各结构单元中可以相同或分别不同,R5~R9在各结构单元中可以相同或分别不同,此外,有多个R8O时,多个R8O可以相同或不同。),b表示3以上的整数,d表示1~6的整数,a和e都为0时,在结构单元A中,任意一个n表示1以上的整数。
作为上述Rc和Re中的碳原子数为1~10的烷基,可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基、各种壬基、各种癸基等烷基,环戊基、环己基、各种甲基环己基、各种乙基环己基、各种丙基环己基、各种二甲基环己基等;作是碳原子数为2~10的酰基,可以举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、苯甲酰基、甲苯甲酰基等。
作为Re中的碳原子数为1~10的烷氧基,可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。
此外,作为Rc中的具有2~6个键合部的碳原子数为1~10的烃基,可以举出例如,将乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油、二(三羟甲基丙烷)、二甘油、季戊四醇、二季戊四醇、山梨糖醇等多元醇的羟基除去得到的残基。
作为Rd所示的碳原子数为2~4的亚烷基,可以举出例如亚乙基、亚丙基、三亚甲基、各种亚丁基等。
通式(III)中,作为R5~R7中的碳原子数为1~8的烃基,可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基等烷基,环戊基、环己基、各种甲基环己基、各种乙基环己基、各种二甲基环己基等环烷基,苯基、各种甲基苯基、各种乙基苯基、各种二甲基苯基等芳基,苄基、各种苯基乙基、各种甲基苄基等芳烷基等。而且,作为这些R5、R6和R7,分别特别优选为氢原子。
作为R8中的碳原子数为1~10的二价烃基,具体地说,有亚甲基、亚乙基、苯基亚乙基、1,2-亚丙基、2-苯基-1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、各种亚丁基、各种亚戊基、各种亚己基、各种亚庚基、各种亚辛基、各种亚壬基、各种亚癸基等二价脂肪族基,在环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷、二甲基环己烷、丙基环己烷等脂环烃中具有2个键合部位的脂环基,各种亚苯基、各种甲基亚苯基、各种乙基亚苯基、各种二甲基亚苯基、各种亚萘基等二价芳烃基,分别在甲苯、二甲苯、乙基苯等烷基芳烃的烷基部分和芳族部分中具有一价键合部位的烷基芳基,在二甲苯、二乙基苯等聚烷基芳烃的烷基部分中具有键合部位的烷基芳基等。其中特别优选是碳原子数2~4的脂肪族基。
此外,作为R8中的碳原子数为2~20的含有醚键氧的二价烃基的具体例子,优选为甲氧基亚甲基、甲氧基亚乙基、甲氧基甲基亚乙基、1,1-二甲氧基甲基亚乙基、1,2-二甲氧基甲基亚乙基、乙氧基甲基亚乙基、(2-甲氧基乙氧基)甲基亚乙基、(1-甲基-2-甲氧基)甲基亚乙基等。
进一步地,作为R9中的碳原子数为1~20的烃基,具体地说,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基、各种己基、各种庚基、各种辛基、各种壬基、各种癸基等烷基,环戊基、环己基、各种甲基环己基、各种乙基环己基、各种丙基环己基、各种二甲基环己基等环烷基,苯基、各种甲基苯基、各种乙基苯基、各种二甲基苯基、各种丙基苯基、各种三甲基苯基、各种丁基苯基、各种萘基等芳基,苄基、各种苯基乙基、各种甲基苄基、各种苯基丙基、各种苯基丁基等芳烷基等。
作为上述通式(II)所示的聚乙烯基类化合物2,用作润滑油时,从其性能方面考虑,优选Rc为氢原子、a=0、c=1、d=1的化合物,或Rc为氢原子、e=0、c=1的化合物,或满足这两者的化合物。
此外,优选(A)中的R5~R7都为氢原子,n的平均值为0~4、其任意一个为1以上,以及R8是碳原子数为2~4的烃基的化合物。
[聚乙烯基醚类化合物3]
聚乙烯基醚类化合物3为具有通式(IV)所示结构的醚类化合物。
Rc-〔(ORd)a-(A)b-(ORf)e〕d-Rg (IV)
通式(IV)中,Rc、Rd、A、a、b、d和e与通式(II)中相同,Rg表示氢原子、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的酰基或具有2~6个键合部的碳原子数为1~10的烃基。a和/或e为2以上时,ORd和/或ORf和A可以为无规型或嵌段型。a和e都为0时,在结构单元A中,任意一个n表示1以上的整数。
作为Rf所示的碳原子数为2~4的亚烷基,可以举出例如亚乙基、亚丙基、三亚甲基、各种亚丁基等。
作为Rg中的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为2~10的酰基以及具有2~6个键合部的碳原子数为1~10的烃基,可以举出与在上述通式(II)中的Rc的说明中所举出的基团相同的基团。
此外,作为Rg中的碳原子数为1~10的烷氧基,可以举出与在上述通式(II)中的Re的说明中所举出的基团相同的基团。
作为上述通式(IV)所示的聚乙烯基醚类化合物3,用作润滑油时,从其性能方面考虑,优选Rc为氢原子、a=0的化合物,Rg为氢原子、d=1、e=0的化合物,或满足这两者的化合物。
此外,优选(A)中的R5~R7都为氢原子,n的平均值为0~4、其任意一个为1以上的数,以及R8是碳原子数为2~4的烃基的化合物。
[聚乙烯基醚类化合物4]
聚乙烯基醚类化合物4为具有(a)上述通式(III)所示的结构单元和(b)通式(V)所示的结构单元的嵌段或无规共聚物。
[化5]
[式中,R10~R13分别表示氢原子或碳原子数为1~20的烃基,它们可以彼此相同或不同,此外R10~R13在各结构单元中可以相同或分别不同。]
通式(V)中,作为R10~R13中的碳原子数为1~20的烃基,可以举出与上述通式(III)中的R9的说明中所举出的基团相同的基团。
该聚乙烯基醚类化合物4例如可以通过使通式(XVIII)所示的乙烯基醚类单体与通式(XIX)所示的具有烯烃性双键的烃单体共聚来制备。
[化6]
(式中,R5~R9以及n与上述相同。)
[化7]
(式中,R10~R13与上述相同。)
作为上述通式(XVIII)所示的乙烯基醚类单体,可以举出例如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、乙烯基正丙基醚、乙烯基异丙基醚、乙烯基正丁基醚、乙烯基异丁基醚、乙烯基仲丁基醚、乙烯基叔丁基醚、乙烯基正戊基醚、乙烯基正己基醚、乙烯基-2-甲氧基乙基醚、乙烯基-2-乙氧基乙基醚、乙烯基-2-甲氧基-1-甲基乙基醚、乙烯基-2-甲氧基-2-甲基醚、乙烯基-3,6-二氧杂庚基醚、乙烯基-3,6,9-三氧杂癸基醚、乙烯基-1,4-二甲基-3,6-二氧杂庚基醚、乙烯基-1,4,7-三甲基-3,6,9-三氧杂癸基醚、乙烯基-2,6-二氧杂-4-庚基醚、乙烯基-2,6,9-三氧杂-4-癸基醚等乙烯基醚类,1-甲氧基丙烯、1-乙氧基丙烯、1-正丙氧基丙烯、1-异丙氧基丙烯、1-正丁氧基丙烯、1-异丁氧基丙烯、1-仲丁氧基丙烯、1-叔丁氧基丙烯、2-甲氧基丙烯、2-乙氧基丙烯、2-正丙氧基丙烯、2-异丙氧基丙烯、2-正丁氧基丙烯、2-异丁氧基丙烯、2-仲丁氧基丙烯、2-叔丁氧基丙烯等丙烯类,1-甲氧基-1-丁烯、1-乙氧基-1-丁烯、1-正丙氧基-1-丁烯、1-异丙氧基-1-丁烯、1-正丁氧基-1-丁烯、1-异丁氧基-1-丁烯、1-仲丁氧基-1-丁烯、1-叔丁氧基-1-丁烯、2-甲氧基-1-丁烯、2-乙氧基-1-丁烯、2-正丙氧基-1-丁烯、2-异丙氧基-1-丁烯、2-正丁氧基-1-丁烯、2-异丁氧基-1-丁烯、2-仲丁氧基-1-丁烯、2-叔丁氧基-1-丁烯、2-甲氧基-2-丁烯、2-乙氧基-2-丁烯、2-正丙氧基-2-丁烯、2-异丙氧基-2-丁烯、2-正丁氧基-2-丁烯、2-异丁氧基-2-丁烯、2-仲丁氧基-2-丁烯、2-叔丁氧基-2-丁烯等丁烯类。这些乙烯基醚类单体可以通过公知的方法制备。
另一方面,作为上述通式(XIX)所示的具有烯烃性双键的烃单体,可以举出例如乙烯、丙烯、各种丁烯、各种戊烯、各种己烯、各种庚烯、各种辛烯、二异丁烯、三异丁烯、苯乙烯、各种烷基取代苯乙烯等。
[聚乙烯基醚类化合物5]
聚乙烯基醚类化合物5为具有通式(VI)所示结构的醚类化合物。
[化8]
式中,R14、R15和R16分别表示氢原子或碳原子数为1~8的烃基,它们可以彼此相同或不同,Rh表示碳原子数为2~4的二价烃基,R17表示碳原子数为1~10的烃基,Rh、R17有多个时可以分别相同或不同,p表示1~50的数,x+x’和y+y’分别表示1~50的数,x、x’、y和y’有多个时,结构单元可以分别为嵌段型或无规型。
R14、R15和R16中,作是碳原子数为1~8的烃基,可以举出与上述通式(I)中的R1~R3的说明中所举出的基团相同的基团,作为R17所示的碳原子数为1~10的烃基,可以举出与上述通式(I)中的R4的说明中所举出的基团相同的基团。此外,作为Rh所示的碳原子数为2~4的二价烃基,具体地说可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、各种亚丁基等二价亚烷基。
该聚乙烯基醚类化合物5,例如可以通过以通式(XVI)所示的烷撑二醇或聚氧烷撑二醇为引发剂,将通式(XVII)所示的乙烯基醚化合物聚合来得到。
[化9]
HO-(PhO)p-H (XVI)
(式中,Rh和p与上述相同。)
[化10]
(式中,R14~R17与上述相同。)
作为上述通式(XVI)所示的烷撑二醇和聚氧烷撑二醇,可以举出例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、四甲撑二醇、新戊二醇等。
另一方面,作为上述通式(XVII)所示的乙烯基醚类化合物,可以举出与上述通式(VIII)所示的乙烯基醚化合物的说明中所举出的化合物相同的化合物。
聚乙烯基醚类化合物一般可以通过将对应的乙烯基醚类化合物和根据需要而使用的具有烯烃性双键的烃单体自由基聚合、阳离子聚合、放射线聚合等来制备。例如,对于乙烯基醚类单体,通过使用下述方法进行聚合来得到聚合物。聚合的引发中,对于布朗斯台德酸类、路易斯酸类或有机金属化合物类,可以组合水、醇类、酚类、缩醛类或乙烯基醚类与羧酸的加成物来使用。作为布朗斯台德酸类,可以举出例如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸、硝酸、硫酸、三氯乙酸、三氟乙酸等。作为路易斯酸类,可以举出例如三氟化硼、三氯化铝、三溴化铝、四氯化锡、二氯化锌、氯化铁等,这些路易斯酸类中,特别优选为三氟化硼。此外,作为有机金属化合物,可以举出例如二乙基氯化铝、乙基氯化铝、二乙基锌等。
与它们组合的水、醇类、酚类、缩醛类或乙烯基醚类与羧酸的加成物可以任意选择。其中,作为醇类,可以举出例如,甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、各种戊醇、各种己醇、各种庚醇、各种辛醇等碳原子数为1~20的饱和脂肪族醇,烯丙醇等碳原子数为3~10的不饱和脂肪族醇,乙二醇、乙二醇单甲基醚、二乙二醇、二乙二醇单甲基醚、三乙二醇、三乙二醇单甲基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、二丙二醇、二丙二醇单甲基醚、三丙二醇、三丙二醇单甲基醚等烷撑二醇类或其单醚等。作为使用乙烯基醚类与羧酸的加成物时的羧酸,可以举出例如乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、正戊酸、异戊酸、2-甲基丁酸、新戊酸、正己酸、2,2-二甲基丁酸、2-甲基戊酸、3-甲基戊酸、4-甲基戊酸、庚酸、2-甲基己酸、辛酸、2-乙基己酸、2-正丙基戊酸、正壬酸、3,5,5-三甲基己酸、辛酸、十一烷酸等。
此外,使用乙烯基醚类与羧酸的加成物时的乙烯基醚类可以与聚合中所使用的乙烯基醚类相同或不同。该乙烯基醚类与该羧酸的加成物通过将两者混合使其在0~100℃左右的温度下反应来得到,可以通过蒸馏等分离用于反应中,但是也可以不进行分离而直接用于反应中。
聚合物的聚合引发末端,使用水、醇类、酚类时键合氢,使用缩醛类时,形成氢或从使用的缩醛类脱离一个烷氧基而成的末端。此外,使用乙烯基醚类与羧酸的加成物时,形成从乙烯基醚类与羧酸的加成物脱离来源于羧酸部分的烷基羰基氧基而成的末端。
另一方面,终止末端,使用水、醇类、酚类、缩醛类时,形成缩醛、烯烃或醛。此外,在乙烯基醚类与羧酸的加成物的情况下,形成半缩醛的羧酸酯。如此得到的聚合物的末端可以通过公知的方法转换成所期望的基团。作为该所期望的基团,可以举出例如饱和的烃、醚、醇、酮、腈、酰胺等的残基,优选为饱和的烃、醚和醇的残基。
本发明中,聚乙烯基醚类化合物1可以通过以通式(IX)所示的缩醛化合物为引发剂,将上述通式(VIII)的乙烯基醚化合物聚合来得到。式(IX)中,R1~R4、Ra、Rb以及m如以上说明所述。
[化11]
作为上述通式(IX)所示的缩醛化合物的具体例子,可以举出乙醛缩二甲醇、乙醛缩二乙醇、乙醛缩甲醇乙醇、乙醛缩二正丙醇、乙醛缩甲醇正丙醇、乙醛缩乙醇正丙醇、乙醛缩二异丙醇、乙醛缩甲醇异丙醇、乙醛缩乙醇异丙醇、乙醛缩正丙醇异丙醇、乙醛缩二正丁醇、乙醛缩甲醇正丁醇、乙醛缩乙醇正丁醇、乙醛缩正丙醇正丁醇、乙醛缩异丙醇正丁醇、乙醛缩二异丁醇、乙醛缩甲醇异丁醇、乙醛缩乙醇异丁醇、乙醛缩正丙醇异丁醇、乙醛缩异丙醇异丁醇、乙醛缩正丁醇异丁醇、乙醛缩二仲丁醇、乙醛缩甲醇仲丁醇、乙醛缩乙醇仲丁醇、乙醛缩正丙醇仲丁醇、乙醛缩异丙醇仲丁醇、乙醛缩正丁醇仲丁醇、乙醛缩异丁醇仲丁醇、乙醛缩二叔丁醇、乙醛缩甲醇叔丁醇、乙醛缩乙醇叔丁醇、乙醛缩正丙醇叔丁醇、乙醛异丙醇叔丁醇、乙醛缩正丁醇叔丁醇、乙醛缩异丁醇叔丁醇、乙醛缩仲丁醇叔丁醇、各种丙醛的缩醛类、各种丁醛的缩醛类等。
进一步地,该聚乙烯基醚类化合物1可以通过使上述通式(VII)所示的烷撑二醇或聚氧烷撑二醇化合物1分子与上述通式(VIII)所示的乙烯基醚化合物1分子反应得到上述通式(IX)所示的缩醛化合物,将该缩醛化合物分离或直接作为引发剂,进一步将上述通式(VIII)所示的乙烯基醚化合物聚合来得到。
此外,该聚乙烯基醚类化合物1可以通过以通式(X)所示的缩醛化合物为引发剂,将上述通式(VIII)所示的乙烯基醚类化合物聚合来合成。
[化12]
通式(X)中,R1~R3、Ra、Rb和m如以上说明所述。
作为该缩醛化合物,可以举出乙醛缩二(2-甲氧基乙醇)、乙醛缩二(2-甲氧基-1-甲基乙醇)、乙醛缩二[2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇]、乙醛缩二[2-(2-甲氧基乙氧基)-1-甲基乙醇]等。
此外,该聚乙烯基醚类化合物1可以通过使上述通式(VII)所示的烷撑二醇或聚氧烷撑二醇化合物1分子与通式(XI)所示的乙烯基醚类化合物1分子反应得到上述通式(X)所示的缩醛化合物,将该缩醛化合物分离、或直接作为引发剂,进一步将上述通式(VIII)所示的乙烯基醚化合物聚合来得到。
[化13]
通式(XI)中,R1~R3、Ra、Rb和m如以上说明所述。
该聚乙烯基醚类化合物1可以为具有其一个末端如通式(XII)、(XIII)所示且其余的末端如通式(XIV)或(XV)所示的结构的聚乙烯基醚类化合物
[化14]
[式中,R1~R4、Ra、Rb和m与上述相同。]
[化15]
[式中,R1~R4、Ra、Rb和m与上述相同。]
该聚乙烯基醚类化合物1中,特别是以下举出的化合物作为压缩型冷冻机用润滑油是合适的。
(1)具有其一个末端如通式(XII)或(XIII)所示且其余的末端如通式(XIV)或(XV)所示的结构,通式(I)中的R1、R2和R3都为氢原子,m的平均值为1~20的数,Rb是碳原子数为2~4的二价烃基,Ra是碳原子数为1~10的烷基以及R4是碳原子数为1~10的烃基的化合物。
(2)具有其一个末端如通式(XII)所示且其余的末端如通式(XV)所示的结构,通式(I)中的R1、R2和R3都为氢原子,m的平均值为1~20的数,Rb是碳原子数为2~4的二价烃基,Ra是碳原子数为1~10的烷基以及R4是碳原子数为1~10的烃基的化合物。
(3)具有其一个末端如通式(XIIII)所示且其余的末端如通式(XIV)所示的结构,通式(I)中的R1、R2和R3都为氢原子,m的平均值为1~20的数,Rb是碳原子数为2~4的二价烃基,Ra是碳原子数为1~10的烷基以及R4是碳原子数为1~10的烃基的化合物。
上述通式(VIII)或通式(XVII)所示的乙烯基醚类单体的聚合,虽然依赖于原料或引发剂的种类,但是可以在-80~150℃间开始,通常可以在-80~50℃的温度下进行。此外,聚合反应在反应开始后10秒~10小时左右结束。对于该聚合反应中的分子量的调节,通过相对于该乙烯基醚类单体,增大醇类或缩醛化合物等的量来得到平均分子量低的聚合物。
进一步通过增大上述布朗斯台德酸类或路易斯酸类的量来得到平均分子量低的聚合物。该聚合反应通常在溶剂的存在下进行。对于该溶剂,若为溶解必要量的反应原料且对于反应为惰性的溶剂即可,不特别限定,例如,可以合适地使用己烷、苯、甲苯等烃类,以及乙基醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃等醚类溶剂。而且,该聚合反应可以通过加入碱来终止。聚合反应结束后,根据需要通过实施常规的分离、纯化方法,得到目的聚乙烯基醚类化合物。
本发明的聚乙烯基醚类化合物,在作为致冷剂的二氧化碳等自然类致冷剂的氛围气下,相溶性优异且粘度指数高,作为压缩冷冻机用润滑油、热水供给机用润滑油等是合适的。
实施例
下文通过实施例对本发明进行更具体的说明,但是本发明并不被以下的实施例所限定。
(催化剂制备例1)
向SUS316L制的2L容积高压釜中加入镍硅藻土催化剂(日挥化学社制、商品名N113)6g和异辛烷300g。高压釜内用氮气吹扫、随后用氢气吹扫后,使氢气压为3.0MPaG并升温,140℃下保持30分钟后,冷却至室温。高压釜内用氮气吹扫后,向高压釜中加入乙醛缩二乙醇10g,再次用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,使氢气压为3.0MPaG并升温。130℃下保持30分钟后,冷却至室温。通过升温提高高压釜内的压力,另一方面通过乙醛缩二乙醇反应,发现氢气压力降低。压力降低为3.0MPaG以下时,补充氢气使压力为3.0MPaG。冷却至室温后减压,然后高压釜内用氮气吹扫后,进行减压。
实施例1
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶(separable flask)中加入异辛烷60.5g、二丙二醇单甲基醚37.1g(2.50×10-1mo1)和三氟化硼二乙基醚络合物0.296g。然后,用3小时10分钟加入乙基乙烯基醚216.3g(3.00mol)。由于因发应引起放热,将烧瓶浸渍在冰水浴中使反应液保持在25℃。然后,将反应液转移到1L分液漏斗中,用5质量%氢氧化钠水溶液50mL、随后用蒸馏水100mL洗涤6次后,使用旋转蒸发器在减压下除去溶剂和轻质成分,得到粗制物246.3g。
该粗制品的动态粘度在40℃下为114.9mm2/s、在100℃下为11.45mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,使氢气压为3.0MPaG并升温。在160℃下保持3小时后,冷却至室温。通过升温提高高压釜内的压力,另一方面通过反应的进行,发现氢气压力降低。氢气压力降低时,适时加入氢气使高压釜内为3.0MPaG。高压釜内用氮气吹扫后进行减压,回收反应液,过滤除去催化剂。
对滤液用旋转蒸发器在减压下进行处理,除去溶剂和轻质成分,得到化合物1。收量为89.1g。由所加原料推定的化合物1的理论结构,根据下式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=2、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/11、k+p=12(平均值)、分子量的计算值为957。
[化16]
通过用后述的测定方法进行的NMR分析得到的化合物1的1H-NMR图如图1所示。
实施例2
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入甲苯60.5g、二乙二醇单甲基醚20.0g(1.66×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.196g。然后,用20分钟加入二乙二醇甲基乙烯基醚24.3g(1.66×10-1mol)。直接连续搅拌5分钟后,进一步用2小时加入乙基乙烯基醚131.7g(1.83mol)。
然后与实施例1同样地操作得到粗制物171.0g。该粗制品的动态粘度在40℃下为60.98mm2/s、在100℃下为8.354mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物2。收量为90.7g。由所加原料推定的化合物2的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH2CH2、m=2、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=2/10、k+p=12(平均值)、分子量的计算值为1,015。
化合物2的1H-NMR图如图2所示。
实施例3
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、聚丙二醇单丁基醚(平均分子量约为340)102.0g(3.00×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.355g。然后,用2小时45分钟加入乙基乙烯基醚173.1g(2.40mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物260.6g。该粗制品的动态粘度在40℃下为71.08mm2/s、在100℃下为10.16mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物3。收量为90.8g。由所加原料推定的化合物3的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=4.6、Rz=CH2CH2CH2CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/7、k+p=8(平均值)、分子量的计算值为873。
化合物3的1H-NMR图如图3所示。
实施例4
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、二乙二醇单甲基醚30.0g(2.50×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.296g。然后,用3小时39分钟加入乙基乙烯基醚252.5g(3.50mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物235.1g。该粗制品的动态粘度在40℃下为120.0mm2/s、在100℃下为12.05mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物4。收量为92.3g。由所加原料推定的化合物4的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH2CH2、m=2、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/13、k+p=14(平均值)、分子量的计算值为1,086。
化合物4的1H-NMR图如图4所示。
实施例5
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、二乙二醇单甲基醚30.0g(2.50×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.296g。然后,用3小时20分钟加入乙基乙烯基醚234.1g(3.25mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物237.9g。该粗制品的动态粘度在40℃下为105.9mm2/s、在100℃下为11.04mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物5。收量为89.3g。由所加原料推定的化合物5的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH2CH2、m=2、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/12、k+p=13(平均值)、分子量的计算值为1,013。
化合物5的1H-NMR图如图5所示。
实施例6
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入甲苯60.5g、三乙二醇单甲基醚25.0g(1.52×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.180g。然后,用1小时55分钟加入乙基乙烯基醚131.7g(1.83mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物149.5g。该粗制品的动态粘度在40℃下为54.91mm2/s、在100℃下为7.617mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物6。收量为92.4g。由所加原料推定的化合物6的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH2CH2、m=3、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/11、k+p=12(平均值)、分子量的计算值为984。
化合物6的1H-NMR图如图6所示。
实施例7
(乙烯基醚聚合物的制备)
向5L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷520g、三丙二醇单甲基醚413.0g(2.00mol)和三氟化硼二乙基醚络合物2.37g。然后,用4小时20分钟加入乙基乙烯基醚1947g(27.0mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物2313g。该粗制品的动态粘度在40℃下为134.9mm2/s、在100℃下为13.15mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物7。收量为89.2g。由所加原料推定的化合物7的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=3、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/12.5、k+p=13.5(平均值)、分子量的计算值为1,134。
化合物7的1H-NMR图如图7所示。
实施例8
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为320)60.0g(1.88×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.222g。然后,用1小时50分钟加入乙基乙烯基醚120.8g(1.68mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物174.5g。该粗制品的动态粘度在40℃下为62.93mm2/s、在100℃下为9.920mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物8。收量为92.9g。由所加原料推定的化合物8的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=5.0(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/8、k+p=9(平均值)、分子量的计算值为927。
化合物8的1H-NMR图如图8所示。
实施例9
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为440)80.0g(1.82×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.218g。然后,用1小时20分钟加入乙基乙烯基醚92.1g(1.28mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物164.2g。该粗制品的动态粘度在40℃下为52.09mm2/s、在100℃下为8.538mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物9。收量为92.4g。由所加原料推定的化合物9的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=7.0(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/6、k+p=7(平均值)、分子量的计算值为899。
化合物9的1H-NMR图如图9所示。
实施例10
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为270)45.0g(1.67×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.202g。然后,用2小时加入乙基乙烯基醚135.1g(1.87mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物174.6g。该粗制品的动态粘度在40℃下为104.5mm2/s、在100℃下为11.81mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物10。收量为93.7g。由所加原料推定的化合物10的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=4.1(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/10、k+p=11(平均值)、分子量的计算值为1,018。
化合物10的1H-NMR图如图10所示。
实施例11
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为390)60.0g(1.54×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.187g。然后,用1小时45分钟加入乙基乙烯基醚113.7g(1.58mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物168.5g。该粗制品的动态粘度在40℃下为92.38mm2/s、在100℃下为11.77mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物11。收量为93.5g。由所加原料推定的化合物11的理论结构,根据式(XX),为(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=6.2(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/9、k+p=10(平均值)、分子量的计算值为1,068。
化合物11的1H-NMR图如图11所示。
实施例12
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为440)52.6g(1.20×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.142g。然后,用1小时27分钟加入乙基乙烯基醚129.8g(1.80mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物179.3g。该粗制品的动态粘度在40℃下为227.8mm2/s、在100℃下为21.42mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物12。收量为94.9g。由所加原料推定的化合物12的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=7.0(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/14、k+p=15(平均值)、分子量的计算值为1,476。
化合物12的1H-NMR图如图12所示。
实施例13
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷60.5g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为640)73.5g(1.15×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.142g。然后,用1小时15分钟加入乙基乙烯基醚112.5g(1.56mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物182.3g。该粗制品的动态粘度在40℃下为188.4mm2/s、在100℃下为21.18mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物13。收量为94.9g。由所加原料推定的化合物13的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=10.5(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/12、k+p=13(平均值)、分子量的计算值为1,533。
化合物13的1H-NMR图如图13所示。
实施例14
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷205.8g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为915)358.5g(3.92×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.484g。然后,用1小时31分钟加入乙基乙烯基醚264.8g(3.67mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物611.3g。该粗制品的动态粘度在40℃下为137.0mm2/s、在100℃下为19.44mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物14。
收量为95.4g。由所加原料推定的化合物14的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=15.2(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/8、k+p=9(平均值)、分子量的计算值为1,518。
化合物14的1H-NMR图如图14所示。
实施例15
(乙烯基醚聚合物的制备)
向2L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷211.7g、聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为1250)480.4g(3.84×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.476g。然后,用2小时17分钟加入乙基乙烯基醚145.2g(2.01mol)。由于因反应而放热,将烧瓶浸渍在冰水浴中使反应液保持在25℃。然后与实施例1同样地操作得到粗制物611.7g。该粗制品的动态粘度在40℃下为124.2mm2/s、在100℃下为21.02mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物15。收量为87.9g。由所加原料推定的化合物15的理论结构,根据式(XX),为:(A)Ry=CH(CH3)CH2、m=21.0(平均值)、Rz=CH3、(B)Rx=CH2CH3、(A)/(B)摩尔比(k/p)=1/4、k+p=5(平均值)、分子量的计算值为1,566。
化合物15的1H-NMR图如图15所示。
实施例16
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入甲苯60.5g、乙二醇9.62g(1.55×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.366g。然后,用2小时5分钟加入乙基乙烯基醚190.0g(2.64mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物183.1g。该粗制品的动态粘度在40℃下为81.79mm2/s、在100℃下为8.629mm2/s。
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物16。收量为91.9g。由所加原料推定的化合物16的理论结构,根据式(XXI),为:Rh=CH2CH2、p=1、R17=CH2CH3、x+x’+y+y’=15(平均值)、分子量的计算值为1,200。
化合物16的1H-NMR图如图16所示。
[化17]
实施例17
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入甲苯60.5g、丙二醇12.9g(1.70×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.403g。然后,用2小时10分钟加入乙基乙烯基醚196.2g(2.72mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物187.6g。该粗制品的动态粘度在40℃下为84.62mm2/s、在100℃下为8.713mm2/s。
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物17。收量为92.1g。由所加原料推定的化合物17的理论结构,根据式(XXI),为:Rh=CH2(CH3)CH2、p=1、R17=CH2CH3、x+x’+y+y’=14(平均值)、分子量的计算值为1,142。
化合物17的1H-NMR图如图17所示。
实施例18
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入甲苯60.5g、三丙二醇28.8g(1.50×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.355g。然后,用2小时15分钟加入乙基乙烯基醚151.4g(2.10mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物171.6g。该粗制品的动态粘度在40℃下为132.3mm2/s、在100℃下为13.00mm2/s。
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物18。收量为89.2g。由所加原料推定的化合物18的理论结构,根据式(XXI),为:Rh=CH2(CH3)CH2、p=3、R17=CH2CH3、x+x’+y+y’=12(平均值)、分子量的计算值为1,114。
化合物18的1H-NMR图如图18所示。
实施例19
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入甲苯60.6g、1,4-丁二醇12.6g(1.40×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.332g。然后,用2小时32分钟加入乙基乙烯基醚171.6g(2.38mol)。然后与实施例1同样地操作得到粗制物177.1g。该粗制品的动态粘度在40℃下为177.4mm2/s、在100℃下为15.57mm2/s。
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与实施例1同样地操作得到化合物19。收量为89.8g。由所加原料推定的化合物19的理论结构,根据式(XXI),为:Rh=CH2CH2CH2CH2、p=1、R17=CH2CH3、x+x’+y+y’=15(平均值)、分子量的计算值为1,228。
化合物19的1H-NMR图如图19所示。
实施例20
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷52.5g、乙醇23.1g(5.00×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.592g。然后,用3小时加入乙基乙烯基醚216.5g(3.00mol)。由于因发应引起放热,将烧瓶浸渍在冰水浴中使反应液保持在25℃。加完所有的单体后,进一步继续搅拌20分钟,然后加入乙二醇32.8g(5.28×10-1mol),搅拌5分钟。使用旋转蒸发器蒸馏除去溶剂和脱离的乙醇后,向反应液中加入异辛烷50g并转移到2L洗涤槽中,用3质量%氢氧化钠水溶液200mL、随后用蒸馏水200mL洗涤6次。对于该洗涤液,使用旋转蒸发器在减压下除去溶剂和轻质成分,得到粗制物211.1g。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物91.0g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,使氢气压为3.0MPaG并升温。在160℃下保持6小时后,冷却至室温。通过升温提高高压釜内的压力,另一方面通过反应的进行,发现氢气压力降低。氢气压力降低时,适时加入氢气使高压釜内为3.0MPaG。高压釜内用氮气吹扫后进行减压,回收反应液,过滤除去催化剂。
对滤液用旋转蒸发器在减压下进行处理,除去溶剂和轻质成分,得到末端具有羟基的聚乙烯基醚粗制物83.3g。该粗制品的动态粘度在40℃下为40.46mm2/s、在100℃下为5.661mm2/s。
(环氧丙烷的聚合)
向30mL茄型烧瓶中加入氢化钠(油性、60~72%)0.81g,用己烷洗涤除去油分,加入上述末端具有羟基的聚乙烯基醚粗制物45.00g。添加的同时发现发泡,氢化钠溶解。将该溶液转移到200mL高压釜中,加入三乙二醇二甲基醚30mL和环氧丙烷23.2g,进行升温。110℃下保持8小时后,冷却至室温。通过升温提高高压釜内的压力,另一方面通过反应的进行,发现氢气压力降低。
向300mL茄型烧瓶中加入氢化钠(油性、60~72%)5.25g,用己烷洗涤除去油分后,加入三乙二醇二甲基醚40mL和上述聚合液。添加聚合液的同时发现发泡。然后用2小时30分钟加入碘甲烷28.4g(2.00×10-1mol)。
加完所有的碘甲烷后,继续搅拌5小时,然后加入少量的乙醇,确认不发泡后,加入异辛烷60mL,转移到500mL分液漏斗中。用纯水60mL洗涤10次后,使用旋转蒸发器在减压下除去溶剂,得到化合物20。收量为64.1g。由所加原料和最终产物的收量推测的化合物20的平均理论结构式为下式(XXII),分子量的计算值为644。
[化18]
化合物20的1H-NMR图如图20所示。
比较例1
(乙烯基醚聚合物的制备)
向2L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷154g、乙醇33.6g(7.30×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.288g。然后,用3小时加入乙基乙烯基醚666.4g(9.24mol)。然后将反应液转移到2L洗涤槽中,用3质量%氢氧化钠水溶液200ml,随后用蒸馏水200mL洗涤6次后,使用旋转蒸发器在减压下除去溶剂和轻质成分,得到粗制物680.5g。
该粗制品的动态粘度在40℃下为123.5mm2/s、在100℃下为11.08mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,使氢气压为3.0MPaG并升温。140℃下保持2小时后,冷却至室温。通过升温提高高压釜内的压力,另一方面通过反应的进行,发现氢气压力降低。氢气压力降低时,适时加入氢气使高压釜内为3.0MPaG。高压釜内用氮气吹扫后进行减压,回收反应液,过滤除去催化剂。
对滤液用旋转蒸发器在减压下进行处理,除去溶剂和轻质成分,得到化合物21。收量为92.0g。由所加原料推定的化合物10的理论结构,根据式(I),为:R4=CH2CH3,R1、R2、R3=H,k=0,p=12.7(平均值)。
比较例2
使用市售的聚烷撑二醇(PAG油)[出光兴产(株)制、商品名:ダフニ一ハ一メチツクオイルPS]作为化合物22。
比较例3
将用作实施例7的引发剂的三丙二醇单甲基醚10质量%和比较例1中合成的聚乙烯基醚化合物90质量%的混合物用作化合物23。
比较例4
(乙烯基醚聚合物的制备)
向1L玻璃制可拆卸烧瓶中加入异辛烷125g、乙醇14.2g(3.09×10-1mol)和三氟化硼二乙基醚络合物0.122g。然后,用5小时加入乙基乙烯基醚420.0g(5.82mol)。由于因发应引起放热,将烧瓶浸渍在冰水浴中使反应液保持在45℃。然后,将反应液转移到2L洗涤槽中,用3质量%氢氧化钠水溶液100mL、随后用蒸馏水200mL洗涤6次后,使用旋转蒸发器在减压下除去溶剂和轻质成分,得到粗制物416.8g。该粗制品的动态粘度在40℃下为420.6mm2/s、在100℃下为24.04mm2/s。
(乙烯基醚聚合物的氢化)
然后,开放加有由催化剂制备例1制备的催化剂的高压釜,通过倾析除去液体层后,加入异辛烷300g和上述粗制物100g。高压釜内用氮气吹扫,随后用氢气吹扫后,与比较例1同样地操作得到化合物24。收量为92.6g。由所加原料推定的化合物24的理论结构,根据式(XX),为:Rx=CH2CH3,k=0,p=18.8(平均值)。
比较例5
使用市售的聚烷撑二醇(PAG油)[出光兴产(株)制、商品名:ダフニ一ハ一メチツクオイルPZ 100S]作为化合物25。
比较例6
将用作实施例12的引发剂的聚丙二醇单甲基醚(平均分子量约为440)10质量%和比较例4中合成的聚乙烯基醚化合物90质量%的混合物用作化合物26。
对于由实施例1~20得到的化合物1~20以及比较例1~6的化合物21~26,对动态粘度(40℃、100℃)、粘度指数、流点和体积电阻率进行测定。其结果如表1和表2所示。此外,对各化合物进行NMR分析。各性能用下述方法测定、评价。
(1)动态粘度
根据JIS K2283对样品油的100℃的动态粘度和40℃的动态粘度进行测定。
(2)粘度指数
根据JIS K2283,由得到的上述动态粘度求得粘度指数。
(3)流点
根据JIS K2269进行测定。
(4)体积电阻率
将样品在减压下(0.3~0.8mmHg),在100℃干燥1小时后,加入到80℃的恒温槽中的体积电阻率测定用液体池中。保持在80℃的恒温槽中40分钟后,使用アドバンテスト公司生产R8340的超绝缘计,以250V的施加电压进行测定。
(5)NMR(1H-NMR)
1H-NMR使用日本电子(株)制、商品名:JNM-AL400(400MHz),在溶剂:氘代氯仿、内标:四甲基硅烷下的条件下进行测定。
1H-NMR图的峰和氢归属以及通式(I)中的对应结构如行末的()内所示。
1.17ppm附近: -OCH2CH 3 (R4)
-OCH2CH(CH 3 )O- (Rb)
1.4~1.9ppm: -CH 2 CH(OR)- (R1、R2)
3.36ppm: -OCH 3 (Ra)
3.25~3.65ppm: -CH2CH(OR)- (R3)
-OCH 2 CH3 (R4)
-OCH 2 CH(CH3)O- (Rb)
此外,1.4~1.9ppm表示通式(XII)、(XIII)的末端结构,3.25~3.65ppm表示通式(XIV)、(XV)的末端结构。
[表1]
表1
注:化合物23为混合物
[表2]
表2
注:化合物26为混合物
表1中记载了实施例和比较例中100℃动态粘度为10mm2/s左右的化合物(基油)的物性值。可知表1的各实施例的化合物,粘度指数高,作为发动机内置型冷冻机油具有充分的体积电阻率,而单独使用比较例1的聚乙烯基醚化合物21或比较例2的聚烷撑二醇化合物22时,不能兼具高的粘度指数和高的体积电阻率。此外,通过比较例3可知,仅将聚乙烯基醚化合物和聚烷撑二醇化合物混合,同样地不能兼具高的粘度指数和高的体积电阻率。
表2中记载了实施例和比较例中100℃动态粘度为20mm2/s左右的化合物(基油)的物性值。可知表2的各实施例的化合物,粘度指数高,作为发动机内置型冷冻机油具有充分的体积电阻率,而单独使用比较例4的聚乙烯基醚化合物24或比较例5的聚烷撑二醇化合物25,不能兼具高的粘度指数和高的体积电阻率。此外,通过比较例6可知,仅将聚乙烯基醚化合物和聚烷撑二醇化合物混合,同样地不能兼具高的粘度指数和高的体积电阻率。
工业实用性
本发明的聚乙烯基醚类化合物的粘度指数高,作为发动机内置型冷冻机油具有充分的体积电阻率,与自然类致冷剂的相溶性优异,并且润滑性能优异,所以用作自然类致冷剂用压缩型冷冻机用润滑油。进一步地,由于与各种HFC致冷剂的相溶性优异,用作各种HFC致冷剂用压缩型冷冻机用润滑油。
此外,本发明的聚乙烯基醚类化合物可以用于二氧化碳致冷剂等自然致冷剂的混合致冷剂,例如HFC致冷剂、含氟醚类致冷剂、二甲基醚等非含氟醚类致冷剂与二氧化碳、氨、烃等自然致冷剂等的混合致冷剂中。
进一步地,为了改善与致冷剂的相溶性,可以混合在其它的压缩型冷冻机用润滑油中来使用。
Claims (6)
1.一种聚乙烯基醚类化合物,其特征在于,具有下述通式(I)所示的结构,分子量为300~3,000,
式中,R1、R2和R3分别表示氢原子或碳原子数为1~8的烃基,它们可以彼此相同或不同,Rb表示碳原子数为2~4的二价烃基,Ra表示氢原子、碳原子数为1~20的脂肪族烃基或脂环烃基、碳原子数为1~20的可以具有取代基的芳基、碳原子数为2~20的酰基或碳原子数为2~50的含氧烃基,R4表示碳原子数为1~10的烃基,Ra、Rb、R4有多个时,可以分别相同或不同,m表示平均值为2~20的数,k表示平均值为1~50的数,p表示平均值为0~50的数,k和p为多个时,结构单元可以分别为嵌段型或无规型,此外,有多个RbO时,多个RbO可以相同或不同。
2.权利要求1所述的聚乙烯基醚类化合物,其中,通式(I)中,m的平均值为2~10。
3.权利要求1所述的聚乙烯基醚类化合物,其中,Ra是碳原子数为1~4的烷基。
6.权利要求1所述的聚乙烯基醚类化合物,该化合物是使通式(VII)所示的烷撑二醇或聚氧烷撑二醇化合物1分子与下述通式(XI)所示的乙烯基醚类化合物1分子反应,得到通式(X)所示的缩醛化合物,将该缩醛化合物分离或直接作为引发剂,进一步聚合通式(VIII)所示的乙烯基醚化合物而成的,
Ra——(ORb)m——OH (VII)
式中,Ra、Rb和m与权利要求1中的定义相同,
式中,R1~R3、Ra、Rb和m与权利要求1中的定义相同,R1~R3可以彼此相同或不同,此外,有多个RbO时,多个RbO可以相同或不同,
式中,R1~R3、Ra、Rb和m与权利要求1中的定义相同,R1~R3可以彼此相同或不同,有多个RbO时,多个RbO可以相同或不同,
式中,R1~R4与权利要求1中的定义相同,R1~R3可以彼此相同或不同。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP302047/2005 | 2005-10-17 | ||
JP2005302047 | 2005-10-17 | ||
PCT/JP2006/317664 WO2007046196A1 (ja) | 2005-10-17 | 2006-09-06 | ポリビニルエーテル系化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101291901A CN101291901A (zh) | 2008-10-22 |
CN101291901B true CN101291901B (zh) | 2013-03-13 |
Family
ID=37962295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2006800386941A Expired - Fee Related CN101291901B (zh) | 2005-10-17 | 2006-09-06 | 聚乙烯基醚类化合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080108850A1 (zh) |
EP (1) | EP1939165B1 (zh) |
JP (1) | JP5069120B2 (zh) |
KR (1) | KR101412238B1 (zh) |
CN (1) | CN101291901B (zh) |
MY (1) | MY149404A (zh) |
PL (1) | PL1939165T3 (zh) |
WO (1) | WO2007046196A1 (zh) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101248163B (zh) * | 2005-08-31 | 2013-02-06 | 出光兴产株式会社 | 冷冻机油组合物 |
WO2007026646A1 (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
WO2007029746A1 (ja) * | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 圧縮型冷凍機用潤滑油、及びそれを用いた冷凍装置 |
KR101398751B1 (ko) * | 2005-11-15 | 2014-05-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 냉동기유 |
EP2075317B1 (en) * | 2006-09-29 | 2015-11-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant for compression refrigerating machine |
KR101433400B1 (ko) * | 2006-09-29 | 2014-08-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 압축형 냉동기용 윤활유 및 이것을 사용한 냉동 장치 |
JP5241263B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
JP5241262B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
JP6159373B2 (ja) | 2015-10-07 | 2017-07-05 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
US20190091380A1 (en) * | 2016-02-29 | 2019-03-28 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Copolymer, antithrombotic coating agent using same and medical device |
JP2017197662A (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、及び冷凍機用組成物 |
JP7032043B2 (ja) * | 2016-12-20 | 2022-03-08 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、及び冷凍機用組成物 |
JP6801929B2 (ja) * | 2017-04-25 | 2020-12-16 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB958893A (en) * | 1959-12-28 | 1964-05-27 | Monsanto Chemicals | Interpolymers of ethylene |
EP0644175A1 (en) * | 1992-06-04 | 1995-03-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polyvinyl ether compound and lubricating oil |
EP1227108A1 (en) * | 1999-09-10 | 2002-07-31 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing high-purity oxygenic compound and lubricating oil |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3583175B2 (ja) * | 1993-12-03 | 2004-10-27 | 出光興産株式会社 | 圧縮型冷凍機用潤滑油 |
US5514288A (en) * | 1993-12-28 | 1996-05-07 | Basf Corporation | Method of pretreating fabrics to impart soil release properties thereto using polymers of vinyl ethers |
JPH0931003A (ja) * | 1995-07-17 | 1997-02-04 | Kao Corp | 多価エーテルアルコールのアルキレンオキサイド付加誘導体、及びその製造方法 |
KR100473293B1 (ko) * | 1998-06-05 | 2005-03-07 | 니폰 쇼쿠바이 컴파니 리미티드 | (폴리)알킬렌 글리콜 고급 알킬 에테르 유도체 조성물 및이들을 함유하는 세정제, 윤활제 및 피부외용제 |
JP4242518B2 (ja) * | 1999-08-11 | 2009-03-25 | 出光興産株式会社 | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物 |
JP5105668B2 (ja) * | 2001-04-04 | 2012-12-26 | 株式会社日本触媒 | アルコールアルコキシレート化合物およびその組成物 |
-
2006
- 2006-09-06 CN CN2006800386941A patent/CN101291901B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-06 EP EP06797559A patent/EP1939165B1/en active Active
- 2006-09-06 PL PL06797559T patent/PL1939165T3/pl unknown
- 2006-09-06 MY MYPI20081103A patent/MY149404A/en unknown
- 2006-09-06 KR KR1020087009090A patent/KR101412238B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-09-06 WO PCT/JP2006/317664 patent/WO2007046196A1/ja active Application Filing
- 2006-09-06 JP JP2007540899A patent/JP5069120B2/ja active Active
-
2007
- 2007-10-31 US US11/931,570 patent/US20080108850A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB958893A (en) * | 1959-12-28 | 1964-05-27 | Monsanto Chemicals | Interpolymers of ethylene |
EP0644175A1 (en) * | 1992-06-04 | 1995-03-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polyvinyl ether compound and lubricating oil |
EP1227108A1 (en) * | 1999-09-10 | 2002-07-31 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing high-purity oxygenic compound and lubricating oil |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080108850A1 (en) | 2008-05-08 |
CN101291901A (zh) | 2008-10-22 |
JP5069120B2 (ja) | 2012-11-07 |
JPWO2007046196A1 (ja) | 2009-04-23 |
EP1939165A1 (en) | 2008-07-02 |
KR101412238B1 (ko) | 2014-06-25 |
WO2007046196A1 (ja) | 2007-04-26 |
MY149404A (en) | 2013-08-30 |
PL1939165T3 (pl) | 2012-11-30 |
EP1939165B1 (en) | 2012-06-13 |
KR20080056215A (ko) | 2008-06-20 |
EP1939165A4 (en) | 2010-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101291901B (zh) | 聚乙烯基醚类化合物 | |
US5616812A (en) | Method of producing a polyvinyl ether compound | |
CN101258227B (zh) | 压缩式冷冻机用润滑油以及使用该润滑油的冷冻装置 | |
CN101517052B (zh) | 压缩型冷冻机用润滑油以及使用该润滑油的冷冻装置 | |
CN101970624A (zh) | 冷冻机用润滑油组合物及使用该组合物的压缩机 | |
CN101522872B (zh) | 压缩式冷冻机用润滑油以及使用该润滑油的冷冻装置 | |
WO1995015367A1 (fr) | Huile de lubrification pour refrigerateur a compression | |
WO2008041508A1 (fr) | Lubrifiant destiné à une machine réfrigérante à compression et appareil réfrigérant utilisant ledit lubrifiant | |
US6734151B1 (en) | Process for producing a high-purity oxygenic compound and lubricating oil | |
CN101522870B (zh) | 压缩型冷冻机用润滑油以及使用其的冷冻装置 | |
CN101517051B (zh) | 压缩型冷冻机用润滑油以及使用该润滑油的冷冻装置 | |
CN101517053B (zh) | 压缩型冷冻机用润滑油以及使用该润滑油的冷冻装置 | |
JP3163594B2 (ja) | ポリビニルエーテル系化合物 | |
JPH06234814A (ja) | ポリビニルエーテル化合物 | |
KR100264423B1 (ko) | 폴리비닐에테르계 화합물을 함유하는 압축형냉동기용 윤활유 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130313 Termination date: 20180906 |