CN101002757A - 一种竹红菌素微乳液及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种竹红菌素微乳液及其制备方法。本发明所提供的竹红菌素微乳液,含有如下重量份的组分:竹红菌素0.01-0.07,天然油脂4-10,表面活性剂2.2-10,水溶性多元醇2-5,水85-97。本发明利用天然油脂、表面活性剂为包封材料,将脂溶性竹红菌素进行包封制成微乳液,其粒径在20-100nm,适合于静脉注射;所得到的竹红菌素微乳液具有稳定性高,靶向性及生物可降解性好,同时保持了竹红菌素类光敏剂强光动力功能的特点,可用水、生理盐水、磷酸盐缓冲液稀释到特定浓度,方便地配制成竹红菌素药物的静脉注射针剂。本发明竹红菌素微乳液原料廉价易得、制备方法简单、易操作、制备工艺成本低,易于实现工业化,应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明涉及一种竹红菌素微乳液及其制备方法。
背景技术
竹红菌素,是从特产于我国云南箭竹上的一种寄生真菌一竹红菌(Hypocrellabambusae(B.et Br.)Sacc.)中提取的一类天然光敏色素,具有单线态氧量子产率高、结构明确、化学修饰性好、暗毒性低、体内代谢快等理想光敏剂的特征,公认是一种最有前景的新型光动力光敏剂。民间曾用竹红菌素治疗胃痛和关节炎,皮肤疾病;现已证明在光动力抗艾滋病毒、抗肿瘤和微血管类疾病有潜在用途。竹红菌素包括竹红菌甲素(HA,式I结构,分子式C30H26O16)和竹红菌乙素(HB,式II结构,分子式C30H24O3)。
(式I) (式II)
微血管类疾病通常的病灶深度不超过1毫米,与竹红菌素类光敏剂主吸收光穿透深度相符;而对这种浅表类型的疾病,以长波光照射反而可能会增加对深层正常组织的伤害。因此,竹红菌素短波长吸收的特性对于光动力医疗实体肿瘤是其劣势(肿瘤光疗窗口规定为600-900nm);而对医疗浅表肿瘤和微血管类疾病则成为其独特的优势。微血管类疾病包括鲜红斑痣、视网膜黄斑变性等,属于常见病范畴,目前光动力疗法是治疗此类疾病的首选疗法。由于病灶的相似特征,可以方便地拓展到类风湿等关节鞘类疾病、浅表肿瘤、早期肿瘤、术后残存肿瘤等疾病的光动力医疗。
微血管类疾病的药物是靠静脉注射输入体内,而竹红菌素是一类脂溶性有机分子,在极性溶剂和血液中会自发聚集而形成毛细血管栓塞;而通过化学修饰获得的水溶性衍生物在体内细胞摄取率低而大大降低甚至丧失生物光动力活性。因此,微血管疾病光动力药物必须满足在血液中的顺利传输和在病灶上选择吸附的双重要求。由于竹红菌素母体具有很高光敏化效率,而且其光物理性质能很好的满足微血管类疾病的光动力医疗的要求,因此可以直接采用具有两亲性质的生物相容性材料与脂溶性竹红菌素分子组装来改善药物的物理化学性质,从而满足临床光动力药物的要求。为了达到这一目标,对竹红菌素-胶束、脂质体体系已经进行了大量的研究,取得了重要的进展。但是也存在着不少问题,如胶束体系可以具有较高的稳定性,但却有缺少对靶体细胞选择性和双亲材料生物相容性等问题;脂质体具有很高的靶向性和药物释放特性,但属于半流体的脂质体制剂稳定性差,泄漏快,易变质。
微乳是一种含有水、油以及脂水双亲性物质的单相性热力学稳定溶液,这种溶液最早在1943年由Hoar等(T.P.Hoar,J.H.Schulman,Transparent water-in-oildispersions:the oleopathic hydro-micelle,Nature 152(1943)102-103)通过用己醇滴定乳液得到一种透明单相溶液得到,然后1959年Schulman等人将(J.H.Schulman,W.Stoeckenius,L.M.Prince,Mechani sm offormation and structureof micro emulsions by electronmicroscopy,J.Phys.Chem.63(1959)1677-1680)得到的这种溶液命名为微乳。微乳液具有超低的油水界面张力,不分相,不沉淀,是透明或半透明的热力学稳定体系,用微乳作为药物载体可以提高药物容量;减少药物与外界的接触提高药物稳定性;与人血浆内低密度脂蛋白(LDL)的组成及粒径大小类似,可以减少网状内皮组织的摄取及肝脏代谢,提高药效。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有良好光动力性能的竹红菌素微乳液及其制备方法。
本发明所提供的竹红菌素微乳液,含有如下重量份的组分:
竹红菌素 0.01-0.07,
天然油脂 4-10,
表面活性剂 2.2-10,
水溶性多元醇 2-5,
水 85-97。
这里,竹红菌素可选用竹红菌甲素或竹红菌乙素。
天然油脂可选自角鲨烯、山茶子油、马卡达姆坚果油、玉米油、橄榄油、菜籽油、芝麻油、小麦胚芽油、山茶花油、蓖麻油、藏红花油、棉籽油、大豆油、花生油和沙棘油中的一种或几种。
表面活性剂可选自吐温-20、吐温-40、吐温-60、吐温-80、司盘-60、司盘-65、司盘-80、司盘-85、泊洛沙姆188、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、OP、Brij 35、大豆卵磷酸和蛋黄卵磷脂中的一种或几种。
水溶性多元醇选自丙二醇、甘油、二甘油、聚甘油、聚甘油酯和山梨糖醇中的一种或几种。
该竹红菌素微乳液可采用如下两种方式进行制备:
方法一,是将0.01-0.07重量份竹红菌素、4-10重量份天然油脂、2.2-10重量份表面活性剂搅拌混合,然后搅拌下加入2-5重量份水溶性多元醇和85-97重量份水,继续搅拌得到初乳液;将所得初乳液超声振荡,得到所述竹红菌素微乳液。
方法二,是将0.01-0.07重量份竹红菌素、4-10重量份天然油脂、2.2-10重量份表面活性剂混合,以75-85重量分氯仿溶解,蒸发氯仿成一薄层,吹干后加入2-5重量份水溶性多元醇和85-97重量份水,搅拌得到初乳液;将所得初乳液超声振荡,得到所述竹红菌素微乳液。
本发明利用天然油脂、表面活性剂为包封材料,将脂溶性竹红菌素进行包封制成微乳液,其粒径在20-100nm,适合于静脉注射;所得到的竹红菌素微乳液具有稳定性高,靶向性及生物可降解性好,同时保持了竹红菌素类光敏剂强光动力功能的特点,可用水、生理盐水、磷酸盐缓冲液稀释到特定浓度,方便地配制成竹红菌素药物的静脉注射针剂。本发明竹红菌素微乳液原料廉价易得、制备方法简单、易操作、制备工艺成本低,易于实现工业化,应用前景广阔。
附图说明
图1为实施例1竹红菌乙素微乳液的吸收光谱;
图2为实施例1竹红菌乙素微乳液的荧光发射光谱;
图3为实施例1竹红菌乙素微乳液的粒径分布图。
具体实施方式
实施例1、
2mg竹红菌乙素(HB)加入200mg蛋黄卵磷脂,200mg豆油,100mg吐温-80置于梨形瓶中,40℃水浴下搅拌使混合均匀,保持搅拌下,缓慢加入0.27M甘油水溶液3.41mL,继续搅拌半小时得初乳,所得初乳置于冰水浴中用探针型超声仪于80w超声1小时,得竹红菌乙素微乳液4mL,用微孔薄膜作灭菌滤器(孔径选用0.22μm)灭菌后充氮封装置于冰箱4℃冷藏。
实施例2、
2mg竹红菌甲素(HA)加入200mg大豆卵磷脂,200mg橄榄油,100mg吐温-60置于梨形瓶中,40℃水浴下搅拌使混合均匀,保持搅拌下,缓慢加入0.27M甘油水溶液3.41mL,继续搅拌半小时得初乳,所得初乳置于冰水浴中用探针型超声仪于80w超声1小时,得竹红菌甲素微乳液4mL,用微孔薄膜作灭菌滤器(孔径选用0.22μm)灭菌后充氮封装置于冰箱4℃冷藏。
实施例3、
2.8mg竹红菌乙素(HB)、200mg蛋黄卵磷脂,200mg沙棘油、100mg泊洛沙姆188置于梨形瓶中,加入1mL氯仿溶解得红色溶液,50℃水浴旋转蒸发半小时成一薄层,氩气吹干,搅拌下缓慢加入0.2M二甘油水溶液3.41mL,继续搅拌半小时得初乳,所得初乳置于冰水浴中用探针型超声仪于80w超声1小时,得竹红菌乙素微乳液4mL,用微孔薄膜作灭菌滤器(孔径选用0.22μm)灭菌后充氮封装置于冰箱4℃冷藏。
实施例4、
0.7mg竹红菌乙素(HB)、12mg大豆卵磷脂,100mg沙棘油、10mg Brij 35置于梨形瓶中,加入1mL氯仿溶解得红色溶液,50℃水浴旋转蒸发半小时成一薄层,氩气吹干,薄膜上加入少量0.27M甘油水溶液使其润湿,然后强力搅拌下加入0.27M甘油水溶液至1mL,半小时后得初乳,所得初乳置于冰水浴中用探针型超声仪于80w超声1小时,得竹红菌乙素微乳液1mL,用微孔薄膜作灭菌滤器(孔径选用0.22μm)灭菌后充氮封装置于冰箱4℃冷藏。
实施例5、
0.5mg竹红菌乙素(HB)、40mg OP,60mg山茶子油、5mg司盘-65置于梨形瓶中,40℃水浴下搅拌使混合均匀,保持搅拌下,缓慢加入0.27M甘油水溶液至1mL,继续搅拌半小时得初乳,所得初乳置于冰水浴中用探针型超声仪于80w超声1小时,得竹红菌乙素微乳液1mL,用微孔薄膜作灭菌滤器(孔径选用0.22μm)灭菌后充氮封装置于冰箱4℃冷藏。
实施例6、
2mg竹红菌甲素(HA)加入200mg大豆卵磷脂,200mg豆油,100mg肉豆蔻酸异丙酯置于梨形瓶中,40℃水浴下搅拌使混合均匀,保持搅拌下,缓慢加入0.27M聚甘油酯水溶液3.41mL,继续搅拌半小时得初乳,所得初乳置于冰水浴中用探针型超声仪于80w超声1小时,得竹红菌甲素微乳液4mL,用微孔薄膜作灭菌滤器(孔径选用0.22μm)灭菌后充氮封装置于冰箱4℃冷藏。
实施例7、
2.8mg竹红菌甲素(HA)加入200mg蛋黄卵磷脂,200mg豆油,50mg吐温-80,50mg泊洛沙姆188置于梨形瓶中,加入2mL氯仿溶解得红色溶液,50℃水浴旋转蒸发半小时成一薄层,氩气吹干,搅拌下缓慢加入0.27 M丙二醇水溶液3.41mL,继续搅拌半小时得初乳,所得初乳置于冰水浴中用探针型超声仪于80w超声1小时,得竹红菌乙素微乳液4mL,用微孔薄膜作灭菌滤器(孔径选用0.22μm)灭菌后充氮封装置于冰箱4℃冷藏。
实施例8、竹红菌素微乳液的表征
本发明竹红菌素微乳液的光物理性质以吸收、荧光光谱和荧光量子产率表征;纳米粒的型貌以动态光散射仪表征。
将实施例1所得竹红菌乙素微乳液加水稀释,使其中的竹红菌乙素(HB)浓度为10-5M,然后进行测定。
1、光谱测定
竹红菌乙素微乳液的吸收光谱和荧光发射光谱图分别如图1和图2所示,结果表明,在微乳液中的竹红菌素的吸收光谱与其在脂质体、胶束、蛋白分子微环境中的相似,吸收光谱基本形状与自由竹红菌素在有机溶剂中相似,465nm处吸收强度无太大变化,长波处吸收值有所增加,反映了光敏剂分子与脂质、表面活性分子或蛋白微环境之间的弱相互作用特征;微乳液中的竹红菌素荧光光谱形状与溶解于有机溶剂中的自由竹红菌素分子相比,基本相同,荧光值略有降低,说明质子型溶剂(水)对竹红菌素的荧光有猝灭作用。
(2)竹红菌素微乳液的粒径测量
将样品用蒸馏水稀释使其中的竹红菌乙素(HB)浓度为10-5M,取3mL置于动态光散射仪(BI-90Plus,Brookhaven Instruments Corporation制造)中,结果如图3所示,竹红菌素微乳液粒径在20-100nm范围内。
实施例9、竹红菌素微乳液的光动力功能实验
细胞试验测定结果:体外培养的人脐静脉血管内皮细胞(ECV304),按8.0×104个/ml的细胞密度接种于96孔细胞培养板,孵育24小时后,加入光敏剂,继续孵育内皮细胞2小时后,采用KTP激光照射,波长为532nm,激光照射的能量密度为20J/cm2(功率密度为20mw/cm2),照射时间为1000秒,其后采用MTT的方法,测定各孔的光密度值,计算细胞杀伤率。重复3次,取平均值。其中光敏剂为竹红菌乙素脂质体和竹红菌乙素微乳液,分别在不同浓度点测量,取各自半数杀伤量列于表1。
表1内皮细胞OD值与HB对其杀伤率
脂质体(浓度:1000ng/mL) | 微乳液(浓度:300ng/mL) | |
各孔OD值 | 0.3420.3790.330.3620.3940.36140.342 | 0.3210.3660.3710.3070.3450.3420.321 |
OD平均值 | 0.2706 | 0.2478 |
杀伤率 | 49.5% | 48.7% |
注:其中样品1为竹红菌乙素脂质体制剂浓度1000ng/mL,按文献(邹伟,安静仪,蒋丽金,竹红菌甲素在脂质体溶液中的光动力作用研究,中国科学B辑,26卷第3期,206-213)制备;样品2为竹红菌乙素微乳液300ng/mL,为实施例1所制备;完全空白对照组OD平均值分别为0.637、0.6032;本底组OD平均值分别为0.0908、0.0942。
细胞杀伤率如下式得到:
细胞杀伤率(%)=1-细胞存活率=1-(实验组OD-本底组OD)/(完全空白组OD-本底组OD)×100%
竹红菌乙素-脂质体体系已经成功用于微血管类疾病(鲜红斑痣、视网膜黄斑变性等)光动力医疗的研究(顾瑛等,专利申请号:02116879.2.),以血管内壁细胞为受试细胞的对比实验证明:竹红菌素-脂质体对血管内壁细胞的杀伤率比血卟啉衍生物光敏剂高几十倍。而从本实验的半数致死量看,本发明竹红菌乙素微乳液比竹红菌乙素脂质体有更高的效率。
由于微乳热力学稳定、各向同性,本发明微乳液可以保存更长时间,能达到6个月以上;另外,本发明微乳液粒径在20-100纳米之间,不会经超滤方法除菌法(滤掉>200nm成分)滤掉,可以使用超滤除菌法除去细菌。因此本发明竹红菌素微乳液可以用于血管类疾病(或需要通过静脉注射给药的疾病)临床光动力治疗的竹红菌素类药物静脉注射针剂。
其他实施例所制备得到的微乳液也具有相同的性能,粒径小,光动力疗效高。
Claims (9)
1、一种竹红菌素微乳液,含有如下重量份的组分:
竹红菌素 0.01-0.07,
天然油脂 4-10,
表面活性剂 2.2-10,
水溶性多元醇 2-5,
水 85-97。
2、根据权利要求1所述的竹红菌素微乳液,其特征在于:所述竹红菌素为竹红菌甲素或竹红菌乙素。
3、根据权利要求1所述的竹红菌素微乳液,其特征在于:所述天然油脂选自角鲨烯、山茶子油、马卡达姆坚果油、玉米油、橄榄油、菜籽油、芝麻油、小麦胚芽油、山茶花油、蓖麻油、藏红花油、棉籽油、大豆油、花生油和沙棘油中的一种或几种。
4、根据权利要求1所述的竹红菌素微乳液,其特征在于:所述表面活性剂选自吐温-20、吐温-40、吐温-60、吐温-80、司盘-60、司盘-65、司盘-80、司盘-85、泊洛沙姆188、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、0P、Brij 35、大豆卵磷酸和蛋黄卵磷脂中的一种或几种。
5、根据权利要求1所述的竹红菌素微乳液,其特征在于:所述水溶性多元醇选自丙二醇、甘油、二甘油、聚甘油、聚甘油酯和山梨糖醇中的一种或几种。
6、权利要求1所述竹红菌素微乳液的制备方法,是将0.01-0.07重量份竹红菌素、4-10重量份天然油脂、2.2-10重量份表面活性剂搅拌混合,然后搅拌下加入2-5重量份水溶性多元醇和85-97重量份水,继续搅拌得到初乳液;将所得初乳液超声振荡,得到所述竹红菌素微乳液。
7、根茎权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述竹红菌素为竹红菌甲素或竹红菌乙素;
所述天然油脂选自角鲨烯、山茶子油、马卡达姆坚果油、玉米油、橄榄油、菜籽油、芝麻油、小麦胚芽油、山茶花油、蓖麻油、藏红花油、棉籽油、大豆油、花生油和沙棘油中的一种或几种;
所述表面活性剂选自吐温-20、吐温-40、吐温-60、吐温-80、司盘-60、司盘-65、司盘-80、司盘-85、泊洛沙姆188、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、OP、Brij 35、大豆卵磷酸和蛋黄卵磷脂中的一种或几种;
所述水溶性多元醇选自丙二醇、甘油、二甘油、聚甘油、聚甘油酯和山梨糖醇中的一种或几种。
8、权利要求1所述竹红菌素微乳液的制备方法,是将0.01-0.07重量份竹红菌素、4-10重量份天然油脂、2.2-10重量份表面活性剂混合,以75-85重量分氯仿溶解,蒸发氯仿成一薄层,吹干后加入2-5重量份水溶性多元醇和85-97重量份水,搅拌得到初乳液;将所得初乳液超声振荡,得到所述竹红菌素微乳液。
9、根茎权利要求8所述的制备方法,其特征在于:所述竹红菌素为竹红菌甲素或竹红菌乙素;
所述天然油脂选自角鲨烯、山茶子油、马卡达姆坚果油、玉米油、橄榄油、菜籽油、芝麻油、小麦胚芽油、山茶花油、蓖麻油、藏红花油、棉籽油、大豆油、花生油和沙棘油中的一种或几种;
所述表面活性剂选自吐温-20、吐温-40、吐温-60、吐温-80、司盘-60、司盘-65、司盘-80、司盘-85、泊洛沙姆188、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、OP、Brij 35、大豆卵磷酸和蛋黄卵磷脂中的一种或几种;
所述水溶性多元醇选自丙二醇、甘油、二甘油、聚甘油、聚甘油酯和山梨糖醇中的一种或几种。
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