CN100361961C - 从己二腈生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法,其中六亚甲基二胺包含少于200ppm的四氢氮杂䓬 - Google Patents
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Abstract
通过使用蒸馏的结合由ADN的部分氢化制备ACN和HMD的方法，该蒸馏导致形成HMD和THA的混合物，THA可被氢化产生容易通过简单蒸馏而分离的HMD和HMI混合物。
Description
背景
当执行已二腈(ADN)的氢化以生产完全氢化的产物六亚甲基二胺(HMD)或部分氢化的产物ε-氨基己腈(ACN)时，将不可避免地产生一些副产品，包括某些亚胺。对于将HMD和ACN分别进一步处理成为尼龙6，6和尼龙6而言，亚胺是会产生问题的，因为亚胺给尼龙赋予了不期望的颜色，并且亚胺会限制该尼龙聚合物可获得的分子量。(通常，尼龙优选高分子量。)在ADN氢化中最经常出现问题的亚胺是四氢氮杂(tetrahydroazepine，THA)。可使用气相色谱仪来测量THA，或使用极谱仪来测量被测样品中所有所谓的可极谱还原杂质(PRI)，该PRI中的主要成分是THA。极谱测量通常略优于色谱测量，因为极谱法测量了除THA以外的可极谱还原杂质。
从概念上而言，可设想通过使ADN分子以低空速缓慢移动通过氢化反应器来制备HMD，提供充分的时间使得氢气与ADN反应以将ADN腈基转化为胺基。相比较而言，若允许ADN以较高空速快速移动通过氢化反应器，从而缩短氢可与ADN反应的时间，则粗反应产物将包含完全氢化的产物HMD、部分氢化的产物ACN、以及未反应的ADN。按照后一方式的操作，通常称之为“部分氢化”，将允许一个氢化反应器用于制备两种类型的尼龙中间体：尼龙6的ACN和尼龙6，6的HMD。已知当进行部分氢化时，该PRI(主要为THA)水平将比进行完全氢化的情况高。具有在完全氢化中固有的增加的反应时间，该THA可与氢反应以将THA的碳-氮双键转化为碳-氮单键，从而形成称之为六亚甲基亚胺(HMI)的产物，名字上可能会引起混淆，因为其分子结构不符合亚胺的一个定义，即存在碳-氮双键。
部分氢化工艺的必要部分是在聚合之前从粗ADN氢化产物中除去PRI(主要为THA)。现有技术中已经公开了实现这一部分的不同方法，包括可独立地回收未反应的ADN、ACN、和HMD的多种蒸馏。然而，这些蒸馏往往在来自蒸馏的ACN馏分中留下PRI(主要为THA)。一些研究者已经提出氢化ACN馏分中的PRI(参见US6153748)，但是这种方法可能将ACN进一步氢化为HMD，因此减少了所需ACN的产率，且需要进一步的蒸馏来从HMD中分离ACN。其它人也建议通过电化学还原来进行分离。
可商用的部分氢化方法必须能够产生包含低水平THA的HMD，THA通常低于200ppm，优选低于100ppm。
发明概要
因此，本发明可定义为用于从ADN联产HMD和ACN的方法，其中HMD包含低于200ppm的THA，所述方法包括步骤：
(1)在氢化催化剂的存在下，ADN与氢接触以产生包括HMD、ACN、THA、和未反应的ADN的反应产物；
(2)蒸馏反应产物以提供包括HMD和THA的馏出物；
(3)在氢化催化剂的存在下，该馏出物与氢接触，从而提供包括HMD和HMI的氢化产物，所述氢化产物含低于200ppm的THA；和
(4)蒸馏氢化产物以提供包括HMI的最终馏出物，以及包括HMD的塔底物，其包含低于200ppm的THA并且基本没有HMI。
附图简述
该图由显示了阐述本发明方法的结构图的一个附图组成。
发明详述
现参考附图1，以示意性形式显示了执行本发明实施方案的装置10。包括ADN、ACN、HMD、和THA的部分氢化产物ADN的流体12引入具有小于约100托(13.3kPa)塔顶压力的蒸馏塔14。该塔优选含有结构化填料。
可在氨溶剂的存在下执行部分氢化。若使用这种溶剂，则在将该产物引入蒸馏塔14之前应从部分氢化产物中除去该溶剂。氨溶剂的去除可通过使用气提塔(未示出)而实现，在此情况下氨将作为塔顶馏出物除去并且塔底物将被输送到蒸馏塔14。
蒸馏塔14产生了包括ADN的塔底物16、和包括ACN、HMD和THA的馏出物。
馏出物18被引入第二蒸馏塔20，该塔的塔顶压力小于约400托(53.2kPa)，优选小于约300托(39.9kPa)，最优选小于约200托(26.6kPa)。该塔优选含有结构化填料。该蒸馏塔20产生包括ACN的塔底物22和包括THA和HMD的馏出物24。
将馏出物24与氢26一起引入氢化反应器28，其中存在氢化催化剂(未示出)。THA和氢将在反应器28中反应将THA转化为HMI。
反应器28的反应产物30被引入具有大气压塔顶压力的第三蒸馏塔32，以产生包括HMI的馏出物34和包括HMD的塔底物36。
氢化催化剂可基于元素周期表中的过渡金属组，例如Ni、Co、Rh、Pd、和Pt。铁催化剂也可使用。但是钌不太适合。优选的催化剂是阮内镍(Raney Nickel)和阮内钴(Raney Nickel)。向催化剂中加入助剂可改善性能。合适的助剂实例是锂、钠、钾、镁、钙、钛、钼、铬、铁、钯、铂、铜、铝、和硅。现有技术中已知许多方法来制备该催化剂，并且很多催化剂都是可商购的。该催化剂可负载于载体材料例如碳、氧化铝或二氧化硅，或者催化剂也可不提供载体材料，例如以所谓阮内型催化剂形式或者标称其内含物完全金属化的还原金属氧化物。
氢化反应可在50-180℃的不同温度执行。对于温度的选择取决于催化剂。阮内型镍催化剂在80-90℃获得很好的结果。氢化反应可在250psig(1.825MPa)-5000psig(34.5MPa)的不同压力下执行，尽管经济学支持使用例如400-1000psig(2.86MPa-7.0MPa)的较低压力。该反应可以在没有溶剂的情况下执行。多种反应器配置都是可能的，且包括批式搅拌罐反应器和填充床反应器。
实施例
下列实施例不同于附图中所示的本发明的实施方案，其中有两个蒸馏塔没有用于产生HMD和THA的混合物(该混合物用于进行氢化反应从而产生HMD和具有低THA含量的HMI的混合物)。相反，在被视为代表了本发明可供选择的实施方案的本实施例中，使用单个蒸馏塔(在氨气提塔之后)来产生馏出物，其包含HMD和THA的混合物，并且取走主要包括富含ACN的ACN和HMD混合物的侧馏分。在后一混合物中的ACN和HMD可通过简单的蒸馏来分离以回收基本上纯的ACN材料。
ADN在氢化催化剂的存在下部分氢化以产生包含1000ppmTHA、39.3％HMD、24.2％ACN和2 4.4％未反应的ADN的反应产物。反应产物被送入气提塔以除去溶解氨。气提塔包含直接在再沸器上的10英尺的Koch/Glitch BX填料和在BX填料上的25个Oldershaw盘。在Oldershaw盘上的塔顶处有冷凝器。来自气提塔的塔底物包含反应产物。气提塔塔顶馏出物含有氨。
来自气提塔的塔底物送入与气提塔相似地设置的蒸馏塔底部。蒸馏塔顶部压力维持在50托，且塔底温度为204℃。84％ACN和15％HMD的混合物作为BX填料和Oldershaw部分之间的侧馏分被取出。塔底物是具有4.5％ACN和约0.65％高沸物的93.5％ADN。馏出物含有98％HMD、1150ppmTHA、0.15％ACN、和1.15％HMI(气相色谱的面积百分比分析)。该馏出物用于下列氢化反应。
馏出物通过使用标准方法的气相色谱法分析，并且显示出含有0.73％HMI(与上述不同的分析方法)和1300ppmTHA。该馏出物(50g)注入具有2g RaneyNi2400浆料(W.R.Grace Co.)的100cc的压力容器。用氮冲洗该反应器，测试渗漏，然后注入氢气至约621kPa(90psig)压力并加热到90℃，在该点压力增加到3447kPa(500psig)。180分钟之后，从反应器中取出样品并且用气相色谱分析。该样品包含0.86％HMI，84ppmTHA。
该样品将被引入在大气压操作的标准蒸馏塔以将HMI作为馏出物除去并且将具有低THA含量的HMD作为塔底物除去。
Claims (2)
1.从己二腈联产六亚甲基二胺和ε-氨基己腈的方法，其中六亚甲基二胺包含低于200ppm的四氢氮杂，所述方法包括步骤：
(1)在氢化催化剂的存在下，己二腈与氢接触以产生包括六亚甲基二胺、ε-氨基己腈、四氢氮杂、和未反应的己二腈的反应产物；
(2)蒸馏反应产物以提供包括六亚甲基二胺和四氢氮杂的馏出物；
(3)在氢化催化剂的存在下，该馏出物与氢接触，从而提供包括六亚甲基二胺和六亚甲基亚胺的氢化产物，所述氢化产物含低于200ppm的四氢氮杂；和
(4)蒸馏氢化产物以提供包括六亚甲基亚胺的最终馏出物，以及包括六亚甲基二胺的塔底物，其包含低于200ppm的四氢氮杂并且基本没有六亚甲基亚胺。
2.权利要求1的方法，其中步骤(3)的氢化催化剂是阮内镍或阮内钴。
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