CH669494A - - Google Patents

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CH669494A
CH669494A CH528584A CH528584A CH669494A CH 669494 A CH669494 A CH 669494A CH 528584 A CH528584 A CH 528584A CH 528584 A CH528584 A CH 528584A CH 669494 A CH669494 A CH 669494A
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ch
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Description

BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Farbausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellulosefasermaterial erzeug-5 ten Färbungen oder Drucken. DESCRIPTION The present invention relates to a method for improving the color yield and the wet fastness properties of th on cellulose fiber material with anionic dyes 5 erzeug-dyeing or printing. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Cellulosefasermaterial vor, während oder nach dem Färben mit einer kationischen faserreaktiven Verbindung behandelt, welche das Reaktionsprodukt aus einem Imidazol, welches in 2-Stellung einen alipha-10 tischen Rest mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 7 bis 23 Kohlenstoffatomen aufweist, und einem Epihalogenhydrin ist. The method is characterized in that prior to the cellulosic fiber material, during or treated after dyeing with a cationic fiber-reactive compound which is the reaction product of an imidazole, which in the 2-position an alipha-10 radical having at least 5 carbon atoms, preferably 7 to has 23 carbon atoms, and an epihalohydrin is.

Die erfmdungsgemäss verwendeten kationischen Verbindungen stellen Imidazoliumverbindungen dar, welche in 2-15 Stellung den aliphatischen Rest und an beiden Stickstoffatomen faserreaktive Gruppierungen aufweisen, die durch Addition des Epihalogenhydrins entstanden sind. The cationic compounds used erfmdungsgemäss represent imidazolium compounds which have in position 2-15 aliphatic radical, and fiber-reactive groups on both nitrogen atoms, resulting from the addition of the epihalohydrin.

Sie sind bevorzugt solche der Formel They are preferably those of the formula

20 20

ist, worin , wherein

R einen aliphatischen Rest mit mindestens 5, vorzugsweise 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, R is an aliphatic radical with at least 5, preferably 7 to 23 carbon atoms,

Xj und X2 unabhängig voneinander die Gruppe Xj and X2 independently represent the group

(1) (1)

25 25

\ \

CR CR

© ©

snQ sNq

worin wherein

R einen aliphatischen Rest mit mindestens 5, vorzugsweise 7 bis 23 Kohlenstoffatomen R is an aliphatic radical with at least 5, preferably 7 to 23 carbon atoms

Xi und X2 unabhängig voneinander die Gruppe Xi and X2 independently of each other the group

30 30

-CHz-CH-CHj 0 -CHZ-CH-CHj 0

oder -CH2-JH-CH2-Hal darstellen. or -CH2-JH-CH2-Hal represent.

4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Cellulosefa-sermaterials mit dem Imidazoliumsalz kontinuierlich gemäss einem Foulardierverfahren erfolgt. 4. A process according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the treatment of Cellulosefa-sermaterials with the imidazolium salt is carried out continuously according to a pad process.

5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung nach oder während des Färbens erfolgt. 5. The method according to claim 4, characterized in that the treatment is carried out after or during dyeing.

6. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung gemäss der Klotz-Kalt-Verweilme-thode erfolgt. 6. The method according to claim 4, characterized in that the treatment is carried out in accordance with the cold pad-Verweilme-Thode.

7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial gleichzeitig behandelt und färbt gemäss der KIotz-Kalt-Verweilme-thode. 7. A process according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the fiber material is treated simultaneously and stained according to the KIotz-cold Verweilme-Thode.

8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Cellulose-materials nach dem Färben oder Bedrucken durch Foular-dieren des gefärbten oder bedruckten Fasermaterials mit anschliessendem Thermosolieren erfolgt. 8. A process according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the treatment of the cellulose material after the dyeing or printing by Foular-decoding the dyed or printed fiber material is carried out followed by thermosoling.

9. Verfahren gemäss einem der Ansprüche I bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Cellulosefa-sermaterials mit dem Imidazoliumsalz gemäss dem Ausziehverfahren erfolgt. 9. A process according to any one of claims I to 3, characterized in that the treatment of Cellulosefa-sermaterials with the imidazolium salt is carried out in accordance with the exhaust process.

10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Cellulose-materials mit dem Imidazoliumsalz aus alkalischem Medium erfolgt. 10. A process according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the treatment of the cellulose material with the imidazolium salt from an alkaline medium.

Hai ein Halogenatom n 1 oder 2 Hal is a halogen atom, n is 1 or 2

35 Q® ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten und der Imidazolring A in den Stellungen 4 und/oder 5 un-substituiert oder durch unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxyl oder Cyano substituiertes Niederalkyl substituiert 40 ist. 35 is Q® is an anion of a strong inorganic or organic acid and the imidazole ring A in positions 4 and / or 5 substituted un-substituted or unsubstituted or halogen-, hydroxyl or cyano lower alkyl substituted 40th

Niederalkyl stellt bei der Definition der Reste des Imid-azolringes A in der Regel solche Gruppen oder Gruppenbestandteile dar, die 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen, wie zB Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopro-45 pyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.Butyl, n-Amyl, Isoamyl oder tert. Lower alkyl is in the definition of the radicals of the imide azole ring A in general, such groups or moieties are groups having from 1 to 5, in particular 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl-45 pyl, n- butyl, isobutyl, tert-butyl, n-amyl, isoamyl or tert. Amyl. Amyl.

Sind allfällige Niederalkylreste des Imidazolringes A substituiert, so handelt es sich vor allem um Halogenalkyl, Cya-noalkyl, oder Hydroxyalkyl, die jeweils 2 bis 4 Kohlenstoff-50 atome aufweisen, wie zB 2-Chlorethyl, 2-Cyanoethyl, 2-Hydroxyethyl oder 3-Hydroxypropyl. Are any lower alkyl groups of the imidazole ring A is substituted, it is above all haloalkyl, Cya noalkyl, or hydroxyalkyl, each having 2 to 4 carbon 50 atoms comprise, for example 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-hydroxyethyl or 3 hydroxypropyl.

Die unsubstituierten oder substituierten Alkylreste können in 4- und/oder 5-Stellung vorhanden sein. The unsubstituted or substituted alkyl groups may be present in the 4- and / or 5-position.

Halogen in Verbindung mit sämtlichen vor- und nachste-55 henden Substituenten bedeutet beispielsweise Brom, Fluor, Jod oder vorzugsweise Chlor. Halogen in connection with all preceding and next-55 Henden substituent, for example, bromine, fluorine, iodine or preferably chlorine.

Bevorzugter Substituent des Ringes A ist Methyl, welches sich vorzugsweise in 4-Stellung des Imidazolringes befindet. Preferred substituent of the ring A is methyl, which is preferably located in the 4-position of the imidazole ring.

60 Als aliphatischer Rest kann R gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein. 60 As the aliphatic group R may be saturated or branched unsaturated, linear or. Vorteilhafterweise ist R ein Alkenylrest oder vorzugsweise ein Alkylrest je mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 9 bis 17 Kohlenstoffatomen. Advantageously, R is an alkenyl group, or preferably an alkyl radical each having 7 to 21 carbon atoms, preferably 9 to 17 carbon atoms. Beispiele für solche Alkylreste sind Heptyl, Octyl, 65 Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Pen-tadecyl, Heptadecyl, Nonadecyl, Heneicosyl oder Tricosyl. Examples of such alkyl groups are heptyl, octyl, isooctyl, 65, nonyl, isononyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, Pen-tadecyl, heptadecyl, nonadecyl, heneicosyl or tricosyl.

Die faserreaktiven Gruppen Xi und X2 sind vorzugsweise identisch und sind in erster Linie The fiber-reactive groups Xi and X2 are preferably identical and are primarily

669 494 g 669 494 g

4 4

-chz-^h-ch2c1 -chz- ^ h-CH2C1

(Chlorhydringruppen). (Chlorohydrin).

Als Anionen Qe kommen sowohl Anionen anorganischer Säuren, wie zB das Chlorid-, Bromid-, Fluorid-, Jodid*, Sulfat- oder Phosphat-Ion als auch organischer Säuren, zB aromatischer oder aliphatischer Sulfonsäuren, wie zB Benzolsulfonat-, p-Toluolsulfonat-, Chlorbenzolsulfonat-, Methan- oder Ethansulfonat-Ion, ferner die Anionen niederer Carbonsäuren, wie zB Acetat-, Propionat- oder Oxalat-ion. Suitable anions Qe are both anions of inorganic acids such as the chloride, bromide, fluoride, iodide *, sulfate or phosphate ion and organic acids, for example aromatic or aliphatic sulfonic acids, such as benzenesulfonate, p-toluenesulfonate , Chlorbenzolsulfonat-, methane- or ethanesulfonate ion, and also the anions of lower carboxylic acids such as acetate, propionate or oxalate ion.

Qe ist vor allem das Chlorid-, Bromid- oder Sulfation. Qe is primarily the chloride, bromide or sulfate. Praktische wichtige kationische faserreaktive Verbindungen entsprechen der Formel Useful cationic important fiber-reactive compounds correspond to the formula

T ©

(2) (2)

worin b )c-ri wherein b) c-ri

Nn© nn ©

Q , n, Xi und X2 die angegebene Bedeutung haben und beide X-Reste vorzugsweise Q, n, Xi and X2 have the meaning indicated and both X's are preferably

-ch2-çh-ch2c1 -CH 2 -CH-CH2C1

darstellen, represent

Ri Alkyl mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet und der Ring B unsubstituiert oder durch Methyl oder Ethyl substituiert ist. Ri is alkyl having 9 to 17 carbon atoms and the ring B is unsubstituted or substituted by methyl or ethyl.

Von ganz besonderem Interesse sind Imidazoliumverbin-dungen der Formel Of particular interest Imidazoliumverbin-compounds of the formula

(3) (3)

h2-çh-ch2ci h2-CH-CH 2 Cl

,/ , /

:c-r2 : C-r2

h2-ch-ch2ci h2-ch CH 2 Cl

© ©

q"sn q "sn

worin wherein

R2 Alkyl mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen Z Wasserstoff oder Methyl und n 1 oder 2, R2 is alkyl having 11 to 17 carbon atoms, Z is hydrogen or methyl and n is 1 or 2,

Qin0 das Chlorid- oder Sulfation bedeuten. Qin0 mean the chloride or sulfate.

Typische Vertreter der erfmdungsgemäss zur Anwendung gelangenden Imidazoliumverbindungen sind l,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl- Typical representatives of the erfmdungsgemäss reaching the application imidazolium compounds are l, 3-bis- (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl

imidazolium-chlorid l,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl- imidazolium chloride l, 3-bis- (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl

imidazolium-sulfat l,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-heptadecyl- imidazolium sulfate l, 3-bis- (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-heptadecyl-

imidazolium-sulfat l,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl- imidazolium sulfate l, 3-bis- (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl

4-methyl-imidazolium-sulfat, l,3-Bis-(epoxy-2',3'-propyl)-2-undecyl- 4-methyl-imidazolium sulfate, l, 3-bis (epoxy-2 ', 3'-propyl) -2-undecyl

imidazolium-sulfat l,3-Bis-(epoxy-2',3'-propyl)-2-undecyl-imidazolium-chlorid. imidazolium sulfate l, 3-bis (epoxy-2 ', 3'-propyl) -2-undecyl-imidazolium chloride.

Die zwei erstgenannten Vertreter sind besonders bevorzugt. The two former representatives are particularly preferred.

Die Herstellung der Imidazoliumsalze erfolgt in an sich bekannter Weise. The preparation of the imidazolium done in a conventional manner. Vorzugsweise kann die Herstellung dadurch erfolgen, dass man 1 Mol einer entsprechenden Imid-azolverbindung oder vorzugsweise deren Säuresalzes zB mit Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, mit 2 Mol eines Epihalogenhydrins, wie zB Epibromhydrin, ß-Methyl-epichlorhydrin oder vorzugsweise Epichlorhydrin umsetzt. Preferably, the preparation can be effected by reacting 1 mol of a corresponding imide azole compound or preferably its acid salt is reacted, for example with hydrochloric acid or sulfuric acid, with 2 moles of an epihalohydrin such as epibromohydrin, beta-methyl-epichlorohydrin, or preferably epichlorohydrin.

Die Umsetzungsbedingungen für die Herstellung der Imidazoliumsalze sind so zu wählen, dass weder infolge zu 5 hoher pH-Werte des Reaktionsmediums noch infolge zu hoher Temperatur ein vorzeitiger Austausch beweglicher Sub-stituenten eintritt. The reaction conditions for making the imidazolium must be selected so that neither due to 5 high pH values ​​of the reaction medium still due to high temperature enters a premature replacement of moving sub-substituents. Man arbeitet daher bevorzugt in verdünntem, wässerigem Medium unter möglichst schonender Temperatur und pH-Verhältnissen zweckmässig bei einer Tempe-10 ratur von 30 bis 95 °C und einem pH-Wert von 5 bis 8 vorzugsweise 5,5 bis 7, wobei zur Erzielung des erwünschten pH-Wertes eine Halogenwasserstoffsäure, wie zB Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure hinzugefügt werden kann. is therefore carried out preferably in dilute aqueous medium under gentle as possible temperature and pH conditions, suitably at a Tempe-10 temperature of 30 to 95 ° C and a pH value of 5 to 8, preferably 5.5 to 7, wherein to achieve the desired pH value, a hydrohalic acid, such as hydrochloric acid or sulfuric acid can be added.

15 Die Umsetzung der Imidazolverbindungen mit dem Epi-halogenhydrin kann auch durch Erhitzen der Komponenten auf Temperaturen von 40 bis 95 JC, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel erfolgen. 15 The reaction of imidazole compounds with the epi-halohydrin can also be done by heating the components to temperatures of 40 to 95 JC, preferably in an organic solvent.

Geeignete organische Lösungsmittel, die das Reaktions-20 medium bilden, sind cycloaliphatische oder vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zB Cyclohexan, Benzol, Toluol oder Xylol; Suitable organic solvents, which constitute the reaction medium 20 are preferably cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, such as cyclohexane, benzene, toluene or xylene; Chlorkohlenwasserstoffe, wie zB Ethylenchlorid, Tetrachlorethylen oder Chlorbenzole, wie zB Chlorbenzol, Chlortoluol oder Dichlorbenzol; Chlorinated hydrocarbons such as ethylene chloride, tetrachlorethylene or chlorobenzenes, such as chlorobenzene, chlorotoluene or dichlorobenzene; cyclische 25 Ether, wie zB Dioxan oder Tetrahydrofuran; 25 cyclic ethers such as dioxane or tetrahydrofuran; Dimethylsulf-oxid oder Nitrile aliphatischer Monocarbonsäuren, wie zB Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril. Dimethylsulf-oxide or nitriles of aliphatic monocarboxylic acids, such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile. Auch Mischungen der genannten Lösungsmittel können verwendet werden. Mixtures of these solvents may be used.

Als Imidazolkomponente für die Herstellung der erfin-30 dungsgemäss verwendeten Imidazoliumsalze kommen zB 2-Heptylimidazol, 2-Undecylimidazol, 4-Methyl-2-undecyl-imidazol, 4,5-Dimethyl-2-undecylimidazol, 4-Ethyl-2-unde-cylimidazol, 2-Heptadecylimidazol, 4-Cyanethyl-2-undecyl-imidazol und die entsprechenden Säuresalze in Betracht. As imidazole for the preparation of 30-OF INVENTION dung according imidazolium salts used are for example 2-Heptylimidazol, 2-undecylimidazole, 4-methyl-2-undecylimidazole, 4,5-dimethyl-2-undecylimidazole, 4-ethyl-2-unde- cylimidazol, 2-heptadecylimidazole, 4-cyanoethyl-2-undecyl-imidazole and the corresponding acid salts. 35 2-Heptadecylimidazol und vor allem 2-Undecylimidazol sind besonders bevorzugt. 35 2-heptadecyl and especially 2-Undecylimidazole are particularly preferred.

Die Behandlung des Cellulosefasermaterials mit der kationischen Imidazolverbindung erfolgt vorzugsweise kontinuierlich nach einem Foulardierverfahren. The treatment of the cellulose fiber material with the cationic imidazole compound is preferably effected continuously for a pad process. Dabei wird das Cel-40 lulosefasermaterial mit dem Fixiermittel imprägniert zB durch Klotzen, und dann einem Fixierprozess unterworfen. Here, the Cel-40 lulosefasermaterial impregnated with the fixing agent, for example by padding, and then subjected to a fixing process. Diese Applikation kann vor dem Färben, während des Färbens oder nach dem Färben durchgeführt werden. This application can be carried out before dyeing, during dyeing or after dyeing. Bevorzugt ist die Behandlung nach oder insbesondere während des Fär-45 bens. the treatment is by or, in particular during the FAER-45 bens preferred. Die Nachbehandlung kann sowohl auf Färbungen als auch auf Farbdrucken durchgeführt werden. The treatment can be carried out both on stains as well as color printing.

Die Imprägnierstufe kann bei 20 bis 70 °C, vorzugsweise jedoch bei Raumtemperatur vorgenommen werden. The impregnation can be carried out, however, at room temperature at 20 to 70 ° C, preferably. Die Fixierstufe kann durch ein Dämpfverfahren, einen Thermoso-so lierprozess, eine Mikrowellenbehandlung oder ein Warmoder Kaltverweilverfahren durchgeführt werden. The fixing step may be accomplished by steaming, a Thermoso so-lierprozess be carried out, a microwave treatment or a hot or cold pad.

Beim Dämpfverfahren werden die mit der Behandlungsflotte geklotzten Textilmaterialien einer Fixierbehandlung in einem Dämpfer mit gegebenenfalls überhitztem Dampf, 55 zweckmässigerweise bei einer Temperatur von 98 bis 130 °C, vorzugsweise 102—110°C unterzogen. During steaming the padded with the treatment liquor textile materials to a fixing treatment are subjected conveniently effected at a temperature of 98 to 130 ° C, preferably 102-110 ° C 55 in a steamer with steam or superheated steam.

Die Fixierung durch den sogenannten Thermosolièrpro-zess kann, nach einer oder ohne Zwischentrocknung, zB bei einer Temperatur von 100 bis 210 °C erfolgen. after or without intermediate drying, the fixing by the so-called Thermosolièrpro-process can take place eg at a temperature of 100 to 210 ° C. Vorzugs-60 weise erfolgt die Thermosolierung bei einer Temperatur von 120 bis 210 °C, vorzugsweise 140 bis 180 °C und nach einer Zwischentrocknung bei 80 bis 120 °C der geklotzten oder bedruckten Ware. Preference 60 as the thermosoling is carried out at a temperature of 120 to 210 ° C, preferably 140 to 180 ° C and after an intermediate drying at 80 to 120 ° C, the padded or printed goods. Je nach der Temperatur kann die Thermosolierung 20 Sekunden bis 5 Minuten, vorzugsweise 30 bis 180 65 Sekunden dauern. Depending on the temperature, the thermosol may last from 20 seconds to 5 minutes, preferably 30 to 180 65 seconds.

Die Thermofixierung kann auch mittels Mikrowellen erfolgen. The heat setting can also be done by means of microwaves. Hierbei wird die Ware nach Imprägnierung mit der Behandlungsflotte und Abquetschen des Feuchtigkeitsüber- Here the goods after impregnation with the treatment liquor and squeezing the Feuchtigkeitsüber-

5 5

669 494 G 669494 G

schusses, zweckmässigerweise aufgerollt, und in einer Kammer mittels Mikrowellen behandelt. Committee, conveniently rolled and treated in a chamber by means of microwaves. Diese Mikrowellenbehandlung kann 2 bis 120 Minuten dauern. This microwave treatment can last from 2 to 120 minutes. Vorzugsweise reichen 2 bis 15 Minuten aus. Preferably ranging from 2 to 15 minutes. Als Mikrowellen bezeichnet man elektromagnetische Wellen (Radiowellen) im Frequenzbereich von 300 bis 100 000 MHz, vorzugsweise 1000 bis 30 000 MHz. When microwave is referred to electromagnetic waves (radio waves) in the frequency range from 300 to 100,000 MHz, preferably 1000 to 30000 MHz.

Beim Warmverweil verfahren lässt man die geklotzte oder bedruckte Ware in feuchtem Zustand z. procedures when Warmverweil left to the padded or printed goods when wet for. B. 15 bis 120 Minuten lang, vorteilhafterweise bei Temperaturen von 85 bis 102 °C verweilen. B. 15 to 120 minutes, advantageously remain at temperatures 85-102 ° C. Hierbei kann die imprägnierte Ware durch eine Infrarot-Behandlung auf 85 bis 102 °C vorgeheizt werden. In this case the impregnated product may be preheated by an infrared treatment at 85 to 102 ° C. Bevorzugt beträgt die Verweiltemperatur 90 bis 100 °C. Preferably, the holding temperature is from 90 to 100 ° C.

Die Fixierstufe kann auch gemäss dem Kaltverweilverfahren durch Lagerung der geklotzten oder bedruckten und vorzugsweise aufgerollten Ware bei Raumtemperatur 15 bis 30 *C z. The fixing step may also be in accordance with the cold pad-batch by storing the padded or printed and preferably rolled fabric at room temperature for 15 to 30 * C z. B. während 3 bis 24 Stunden erfolgen. B. during 3 to 24 hours done. Gegebenenfalls kann auch bei leicht erhöhter Temperatur (30 bis 80 °C) gelagert werden. If desired, can also be stored at slightly elevated temperature (30 to 80 ° C).

Vorzugsweise erfolgt die Behandlung mit den Imid-azoliumsalzen gemäss der Klotz-Kalt-Verweilmethode und insbesondere während des Färbens. Preferably, the treatment with the imide azolium salts is carried out in accordance with the cold pad-Verweilmethode and in particular during the dyeing.

Die Behandlung nach dem Färben wird bevorzugt durch Foulardieren.des gefärbten oder bedruckten Fasermaterials mit dem anschliessenden Thermosolierprozess durchgeführt. The treatment after dyeing is preferably carried out by Foulardieren.des dyed or printed fiber material with subsequent thermosol the.

Die Behandlung der Textilmaterialien mit den Imid-azoliumsalzen kann auch im Ausziehverfahren vor oder nach dem Färben, insbesondere jedoch während des Färbens, durchgeführt werden. The treatment of textile materials having the imide azolium salts can be in particular, however, carried out during the dyeing in the exhaust process, before or after dyeing. Man kann in diesem Falle bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 135 °C, vorzugsweise 40 bis 100 C arbeiten. One can in this case at temperatures in the range of 20 to 135 ° C, preferably 40 to 100 C work. Das Flottenverhältnis kann innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden, zB 1:2,5 bis 1:100, vorzugsweise 1:5 bis 1:40. The liquor ratio can be chosen within a wide range, for example 1: 2.5 to 1: 100, preferably 1: 5 to 1:40.

Die Behandlungsflotten enthalten die Imidazoliumsalze im Ausziehverfahren, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew.%, insbesondere 2 bis 15 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Cellulosefasermaterials, oder bei Klotzflotten oder Druckpasten 1 bis 100 g/1, vorzugsweise 10 bis 50 g/1, wobei bei den Foulardierverfahren der Abquetscheffekt zweckmässig 60 bis 90 Gew.% beträgt. The treatment liquors contained the imidazolium salts by the exhaust process, preferably in an amount of 0.1 to 25.%, In particular 2 to 15 wt.%, Based on the weight of cellulose fiber material or padding liquors or printing pastes 1 to 100 g / 1, preferably 10 to 50 g / 1, wherein weight at the pad process of squeezing advantageously 60 to 90.% by weight.

Bei den verwendeten Farbstoffen handelt es sich um die üblicherweise zum Färben von Cellulose-Textilmaterialien verwendbaren substantiven Farbstoffen oder vor allem Reaktivfarbstoffe. In the dyes used is usually used for dyeing cellulosic textile materials-substantive dyes or reactive dyes in particular.

Als Substantivfarbstoff sind die üblichen Direktfarbstoffe geeignet, beispielsweise die in Colour Index, 3. Auflage (1971) Band 2 auf den Seiten 2005 — 2478 genannt «Direct Dyes». As a noun dye the usual direct dyes are suitable, for example, in the Color Index, 3rd Edition (1971) Volume 2 on pages 2005 - 2478 called "Direct Dyes".

Unter Reaktivfarbstoffen werden die üblichen Farbstoffe verstanden, welche mit der Cellulose eine chemische Bindung eingehen, zB die in Colour Index, in Band 3 (3. Auflage, 1971) auf den Seiten 3391 —3560 und in Band 6 (revidierte 3. Auflage, 1975) auf den Seiten 6268—6345 aufgeführten «Reactive Dyes». Among reactive dyes the conventional dyes are understood, which enter with the cellulose is a chemical bond, for example, in Color Index, in Volume 3 (3rd edition, 1971) at pages 3391 -3560 and in band 6 (revised 3rd edition, 1975 ) set forth on pages 6268-6345, "Reactive Dyes".

Bei gleichzeitiger Färbung und Behandlung mit den Imidazoliumsalzen richtet sich die Menge der Farbstoffe in der Regel nach der gewünschten Farbstärke und beträgt im kontinuierlichen Verfahren zweckmässig 0,1 bis 100 g pro Liter Flotte, vorzugsweise 5 bis 60 g/1 Flotte. With simultaneous dyeing and treatment with the imidazolium salts, the amount of the dyes is directed generally to the desired color strength and is in a continuous process advantageously 0.1 to 100 g per liter of liquor, preferably 5 to 60 g / 1 fleet. Im Ausziehverfahren beträgt die Farbstoffmenge vorteilhafterweise 0,1 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 6 Gew.%. In the exhaust process, the amount of dye advantageously 0.1 to 10 wt.%, Preferably 1 to 6 wt.%.

Ausser der kationischen Imidazoliumsalze enthalten die erfindungsgemäss verwendeten Flotten noch alkalisch reagierende Verbindungen, wie zB Natriumcarbonat, Natri-umbicarbonat, Natriumhydroxid, Dinatriumphosphat, Trinatriumphosphat, Borax, wässeriges Ammoniak oder Alkalispender, wie zB Natriumtrichloracetat oder Natriumfor-miat. In addition to the cationic imidazolium salts, the fleet used in the invention comprise alkaline compounds such as sodium carbonate, Natri-bicarbonate, sodium hydroxide, disodium phosphate, trisodium phosphate, borax, aqueous ammonia or alkali donors, for example sodium trichloroacetate or Natriumfor-formate.

Der pH-Wert der Behandlungs- bzw. Färbeflotten beträgt somit in der Regel 8 bis 13,5, vorzugsweise 8,5 bis 13. The pH of the dye liquors or treatment is thus usually 8 to 13.5, preferably from 8.5 to. 13

Gewünschtenfalls können die Flotten auch Harnstoff, Glycerin, Natriumformiat, Elektrolyte, wie zB Natriumchlorid oder Natriumsulfat, alkalibeständige Netzmittel, Homopolymerisate oder Mischpolymerisate des Acrylamids oder Methacrylamids oder Pfropfpolymerisate, wie sie in EP-A-111 454 beschrieben sind, sowie auch Verdickungsmittel, wie zB Alginate, Stärkeether oder Johannisbrotkern-mehlether enthalten. If desired, the fleets urea, glycerol, sodium formate, electrolytes such as sodium chloride or sodium sulfate, alkali-resistant wetting agents, homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide or graft polymers, such as are described in EP-A-111 454, as well as thickeners such as alginates, starch ethers or locust bean flour ethers-contain.

Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich für die Behandlung von Textilien, die aus Cellulose bestehen oder diese enthalten. The inventive method is suitable for the treatment of textiles which consist of cellulose or contain these.

Als Cellulosefasermaterial kommt solches aus regenerierter oder insbesondere natürlicher Cellulose in Betracht, wie zB Zellwolle, Viskoseseide, Hanf, Leinen, Jute oder vorzugsweise Baumwolle, sowie Fasermischungen zB solche aus Polyamid/Baumwolle oder insbesondere aus Polyester/ Baumwolle, wobei der Polyesteranteil gegebenenfalls vor-oder nachgefärbt werden kann. As the cellulose fiber material such comes from regenerated or in particular natural cellulose into consideration, such as rayon, viscose rayon, hemp, linen, jute or preferably cotton, as well as fiber blends such as those made of polyamide / cotton or, in particular polyester / cotton, wherein the polyester portion where appropriate, or can be re-dyed.

Das Textilgut kann in beliebiger Form vorliegen, wie zB als Garn. The textile may be in any form, such as yarn. Garnstrang, Gewebe, Gewirke, Filz, vorzugsweise in Form von textilen Flächengebilden wie Gewebe oder Maschenware, die ganz oder teilweise aus nativer, regenerierter oder modifizierter Cellulose bestehen. Strand of yarn, woven fabric, knitted fabric, felt, preferably in the form of textile fabrics such as woven or knitted goods, which consist entirely or partly of native, regenerated or modified cellulose.

Man erhält nach dem erfmdungsgemässen Verfahren gleichmässige und farbkräftige Ausfärbungen, die sich gegenüber bekannten Verfahren durch eine verbesserte Farbausbeute auszeichnen. according to the inventive process produces uniform and consistent color colorations which are distinguished over known methods by an improved color yield. Insbesondere werden Färbungen und Drucke auf Cellulosefasermaterial mit Reaktiv- als auch mit Substantivfarbstoffen erzeugt, welche eine erhebliche Verbesserung der Nassechtheiten zeigen. In particular, the dyeings and prints on cellulose fiber materials with reactive and produced with direct dyes which show a considerable improvement of wet fastness. Zudem hat der Einsatz der definitionsgemässen Imidazoliumsalze keine Einbusse an Reissfestigkeit. Moreover, the use of the type defined imidazolium has no sacrifices in tensile strength. Je nach Einsatzmengen können diese Imidazoliumsalze gleichzeitig dem Cellulosefasermaterial Knitterfestigkeit und Krumpfechtheit anstelle von zusätzlichen entsprechenden Veredlungsmitteln verleihen. Depending on the quantities used, these imidazolium can give the cellulose fiber material crease resistance and shrink-resistance instead of additional relevant finishing agents simultaneously.

In den folgenden Herstellungsvorschriften und Beispielen beziehen sich die Prozentansätze, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht. The following preparation instructions and examples, percentages approaches relate, unless otherwise indicated, are by weight. Die Mengen beziehen sich bei den Farbstoffen auf handelsübliche, dh coupierte Ware und bei den Hilfsmitteln auf Reinsubstanz. The amounts relate to the dyes to commercial, ie diluted product and the auxiliaries to pure substance. Die fünfstelligen Colour-Index Nummern (CI) beziehen sich auf die 3. Auflage des Colour-Index. The five-digit color index numbers (CI) refer to the 3rd Edition of the Color Index.

Herstellungsvorschrift Preparation Method

Vorschrift A: Procedure A:

41,6 g 2-Undecyl-imidazol werden in 166,4 g Wasser und 5,1 g Schwefelsäure (96%) gelöst. 41.6 g of 2-undecyl-imidazole are dissolved in 166.4 g of water and 5.1 g sulfuric acid (96%). Man erwärmt die Lösung auf 60 °C und lässt auf diese Lösung 37 g Epichlorhydrin im Verlaufe von 30 Minuten zutropfen, wobei die Temperatur auf 74 °C steigt. The solution was heated to 60 ° C, and takes on this solution 37 g of epichlorohydrin are added dropwise in the course of 30 minutes, the temperature rising to 74 ° C. Nach beendetem Zutropfen wird das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei 90 °C gerührt. After completion of dropwise addition, the reaction mixture is stirred for 4 hours at 90 ° C. Die erhaltene Lösung wird zur Trockene eingedampft. The resulting solution is evaporated to dryness. Man erhält 83 g 1,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl-imidazoliumsul-fat. This gives 83 g of 1,3-bis- (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl-imidazoliumsul-fat.

Vorschrift B: Specification B.

76,5 g 2-Heptadecylimidazol werden in 280 g Wasser und 6,4 g Schwefelsäure (96%) auf 60 °C erwärmt und gelöst. 76.5 g of 2-heptadecylimidazole be in 280 g of water and 6.4 g sulfuric acid (96%) heated to 60 ° C and dissolved. Dann lässt man im Verlauf von 30 Minuten 46,25 g Epichlorhydrin zutropfen. Then are added dropwise 46.25 g epichlorohydrin over 30 minutes. Danach wird die Temperatur auf 90 °C erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. The temperature is then raised to 90 ° C and stirred at this temperature for 2 hours. Die Aminzahl und Epoxydzahl betragen 0. The amine number and epoxide value amounted 0th

Das hochviskose Reaktionsprodukt wird mit 204 g Wasser und 68 g Isopropanol verdünnt. The highly viscous reaction product is diluted with 204 g water and 68 g of isopropanol. Man erhält 681 g einer dünnflüssigen, klaren Lösung, die 128,8 gl,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-heptadecyl-imidazoliumsulfat enthält. 681 g of a low viscosity, clear solution containing 128.8 gl, 3-bis containing (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-heptadecyl-imidazoliumsulfat obtained. Der pH-Wert der Lösung beträgt 7.8. The pH of the solution is 7.8.

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

669 494 G 669494 G

6 6

Anwendungsbeispiele Beispiel 1 Application examples Example 1

In einem Kreuzspulfarbeapparat werden 500 g Baumwollgarn in 5 Liter Wasser eingenetzt, worauf die Flotte auf 95 bis 98 °C erwärmt wird. In a Kreuzspulfarbeapparat 500 g of cotton in 5 liters of water after which the liquor is heated to 95 to 98 ° C are wetted. Alsdann werden 20 g eines Farbstoffes der Formel are then 20 g of a dye of the formula

(11) (11)

Ç1 Ç1

A A

?OaH H? ? OAH H? ip-.v.- ip-.v.-

I II I I II I

w w

Î03H Î03H

ho 3 s ho 3 s

I II I /\/\/\ I II I / \ / \ / \

so 3 h SO 3 H

—ijth -ijth

• f • • f •

i ii i ii

V V

-âh und 400 g Natriumsulfat zugegeben. -AH and 400 g of sodium sulfate were added. Man kühlt auf 80 °C und gibt 10 ml einer wässerigen 30%igen Natriumhydroxidlösung und 25 g Natriumcarbonat zu. It is cooled to 80 ° C and 10 ml of an aqueous 30% sodium hydroxide solution and 25 g of sodium carbonate. Man kühlt weiter auf 40 °C ab und fügt 60 ml der 30%igen Natriumhydroxidlösung und 50 g des gemäss der Vorschrift A hergestellten 1,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl-imidazolium-sulfates hinzu. Mixture is further cooled to 40 ° C, and added 60 ml of 30% sodium hydroxide solution and 50 g of 1,3-bis prepared according to the procedure A (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl-imidazolium sulfates added. Hiernach wird das Textilgut noch 60 Minuten bei 40 °C behandelt und anschliessend gespült und getrocknet. Thereafter, the textile material is treated for 60 minutes at 40 ° C and then rinsed and dried.

Man erhält eine gleichmässige und farbkräftige rote Färbung mit erhöhter Farbausbeute und hervorragenden Nass-20 echtheiten. This gives a uniform and intensely colored red color with increased color yield and excellent wet fastness 20. Die ISO-C2S-Wäsche ist deutlich verbessert. The ISO C2S wash is significantly improved.

Beispiel 2 example 2

In einem Kurzflotten-Jet werden 100 g Baumwollgewebe 25 mit 800 g Wasser eingenetzt. In a short liquors-Jet 100 g of cotton fabric 25 are wetted with 800 g water. Hierauf wird das Bad auf 40 °C erwärmt und mit 3 g eines Direktfarbstoffes der Formel Thereafter, the bath is heated to 40 ° C with 3 g of a direct dye of the formula

(12) (12)

/ /

,och3 , OCH 3

w-( w (

\ / \ /

<j)HY = N—^ NH-^ <J) HY = N- ^ NH- ^

I II I I II I

ho3s/ xso3h ho3s / xso3h

V V

so 3 h SO 3 H

I II I I II I

VV VV

In In

?CH3 ? CH3

iS"\ \ / iS "\ \ /

und 48 g Natriumsulfat versetzt. and 48 g of sodium sulfate was added. Nach 10 Minuten werden 40 Man erhält eine gleichmässige und farbstarke rote Fär- After 10 minutes, 40 gives a uniform and strong red Fär-

bei gleicher Temperatur 9,6 g einer wässerigen 30% Natri- bung mit einer 50%igen Ausbeutesteigerung. at the same temperature, 9.6 g of an aqueous 30% sodium environment with a 50% increase in yield. Die ISO-C2S- The ISO C2S-

umhydroxidlösung und 8 g des gemäss Vorschrift A herge- Wäsche zeigt die Note 4. hydroxide solution and 8 g of according to Procedure A manufactured laundry shows the note. 4

stellten l,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecylimida- presented l, 3-bis- (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecylimida-

zolium-sulfates zugegeben. zolium-sulfate were added. Das Gewebe wird dann noch 60 Beispiel 3 The tissue is then 60 Example 3

Minuten bei 40 °C behandelt und anschliessend gespült und 45 Ein Baumwollgewebe wird auf einem Foulard mit einer getrocknet. treated minutes at 40 ° C and subsequently rinsed and 45 A cotton fabric is on a padder with a dried. Flotte, die im Liter Liquor containing, per liter,

60 g des Farbstoffes der Formel 60 g of the dye of the formula

^03 H /0—Cu—0N ^ ^ 03 H / 0-Cu-0N ^

(13) •( _ Y >| f X (13) • (_ Y> | f X

H03S/'" CC HOjS7 VV Li V H03S / ' "CC HOjS7 VV Li V

100 g Harnstoff 100 g urea

35 g des gemäss Vorschrift A hergestellten l,3-Bis-(3'- 35 g of prepared according to Procedure A l, 3-bis (3'-

chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl-imidazoliumsulfa-tes chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl-imidazoliumsulfa th

40 g Natriumhydroxidlösung (30%) und 3 g Natriumsalz der 3-Nitrobenzolsulfonsäure enthält, imprägniert. 40 g of sodium hydroxide (30%) and 3 g of sodium salt of 3-nitrobenzenesulfonic acid contains, impregnated. Die Flotteaufnahme beträgt 80%. The liquor pickup is 80%. Hiernach wird das Gewebe aufgerollt und 18 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Thereafter, the fabric is rolled and stored at room temperature for 18 hours. Alsdann wird das Gewebe heiss und kalt gewaschen und getrocknet. Then the fabric is washed and dried hot and cold.

Man erhält eine farbstarke und gleichmässig blaue Färbung, die eine 20% Verbesserung der Farbausbeute auf-60 weist. This gives a strong and uniform blue color, which has a 20% improvement in the color yield on-60th Nach Aufbewahrung in einer mit Wasserdampf gesättigten Atmosphäre während 3 Tagen bei 60 °C verursacht die Färbung kein Anbluten des Begleitgewebes (Hydrolysentest vor der ISO-C2S-Wäsche). After storage in a water-saturated steam atmosphere for 3 days at 60 ° C, the coloring does not cause staining of the adjacent fabric (Hydrolysentest before the ISO-C2S-wash). Die ISO-C2S-Wäsche ist auch nach dem Hydrolysentest 4. The ISO C2S wash is also after Hydrolysentest fourth

65 65

Beispiel 4 example 4

Ein Baumwolltricot wird mit einer Flotte, welche im Liter A cotton tricot is dyed with a liquor which, per liter,

7 7

669 494 G 669494 G

12 g des Farbstoffes der Formel 12 g of the dye of the formula

/ /

,0H , 0H

? '

<j)H 0{I <J) H 0 {I

(H) (H)

# \ # \ / ^ xt # \ # \ # \ / ^ Xt # \

/ N» —• • • • • • ""NSN~ • / N "- • • • • • •" "NSN • ~

\ / • S f \ / S • f

II II

so3h SO3H

5^2 5 ^ 2

nhch3 NHCH 3

100 g Harnstoff 100 g urea

35 g Natriumhydroxidlösung (30%) 35 g of sodium hydroxide (30%)

26 g des gemäss Vorschrift A hergestellten l,3-Bis-(3'-chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl-imidazoliumsulfa-tes enthält, foulardiert. 26 g of prepared according to Procedure A l containing (3'-chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl-imidazoliumsulfa-th 3-bis-, padded. Danach wird die Ware aufgerollt, luftdicht verpackt und während 20 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Thereafter, the product is rolled, packed and stored for 20 hours at room temperature. Anschliessend wird das Textilgut gespült und getrocknet. Then the textile material is rinsed and dried. Man erhält eine farbstarke violette Färbung. This gives a strong violet color. Die Ausbeutesteigerung ist 100%. The yield increase is 100%. Zudem sind die Nassechtheiten der Färbung ausgezeichnet. In addition, the wet fastness of the coloration are excellent. Das Begleitgewebe wird im ISO-C2S-Wäsche-Test und bei der Prüfung der Nassbügelechtheit praktisch nicht angefärbt. The adjacent fabric is virtually not stained in ISO C2S wash test and the examination of the fastness to wet pressing.

Beispiel 5 example 5

Eine Färbung, die auf Baumwolltricot mit 6% des Farbstoffes der Formel (11) erzeugt worden ist, wird mit einer A coloring that has been generated on cotton tricot with 6% of the dye of formula (11) is reacted with a

/„VVVV \ / "VVVV \

\ / • SS « \ / • SS "

v so 3 h v SO 3 H

Oz oz

;hch3 ; hch3

Flotte, welche im Liter Liquor containing, per liter,

26 g des gemäss Vorschrift A hergestellten l,3-Bis-(3'-chlor-io 2'-hydroxypropyl)-2-undecyl-imidazoliumsulfates und 32 ml Natriumhydroxidlösung (30%) 26 g of prepared according to Procedure A l, 3-bis- (3'-chloro-io 2'-hydroxypropyl) -2-undecyl-imidazoliumsulfates and 32 ml sodium hydroxide solution (30%)

enthält, foulardiert. contains, padded. Die Flottenaufnahme ist 85%. The wet pickup is 85%.

Hiernach wird die Ware bei 90 °C getrocknet und dann während 3 Minuten (zur Fixierung des Farbstoffes) bei i5 140 °C behandelt. Thereafter, the product is dried at 90 ° C and then treated for 3 minutes (to fix the dye) at 140 ° C i5. Anschliessend wird die Ware gespült und getrocknet. The goods are then rinsed and dried.

Nach einem Hydrolysentest zeigt die Ware die Note 4 in der ISO-C2S-Wäsche. After a Hydrolysentest the goods shows the score of 4 in the ISO C2S wash.

20 20

Beispiel 6 example 6

Eine auf konventionelle Weise mit 5% eines Farbstoffes der Formel hoi A hoi in a conventional way with 5% of a dye of the formula

î r î r

-? -?

(15) (15)

i « i \ i "i \

\ \

/ /

v/ v \ v / v \

r r

/~\ / ~ \

\ / • SS • \ / SS • •

so 3 hj)u— <j> üjjhc00ch3 Sun 3 hj) u <j> üjjhc00ch3

U— U-

' I II I 'I II I

/s/s/ / S / s /

so3h fertig gestellte Färbung wird wie in Beispiel 5 beschrieben 26 g des gemäss Vorschrift A hergestellten l,3-Bis-(3'- SO3H finished dyeing is as described in Example 5 26 g of the prepared according to Procedure A l, 3-bis (3'-

nachbehandelt. treated. Die Teste für die ISO-CS2-Wäsche und die chlor-2'-hydroxylpropyl)-2-undecyl-imidazoliumsulfa- The tests for the ISO CS2-laundering and chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl-imidazoliumsulfa-

Nassbügelechtheit zeigen (im Gegensatz zu einer konventio- 35 tes nell nachfixierten Färbung) kein Anbluten des Begleitgewe- 32 ml Natriumhydroxidlösung (30%) Fastness to wet pressing show (as opposed to a conven- 35 tes nell postfixed staining), no staining of the Begleitgewe- 32 ml sodium hydroxide solution (30%)

bes. enthält. bes contains.. Hierauf wird die Ware bei 90 °C getrocknet und 3 Then the product is dried at 90 ° C and 3

Minuten bei 140 °C thermosoliert. thermosoled minutes at 140 ° C.

Beispiel 7 1 kg des vorbehandelten Gewebes wird in 30 Liter Was- Example 7 1 kg of the pretreated fabric in 30 liters of water

Ein Baumwollgewebe wird vor dem Färben mit einer 40 ser bei 25 °C eingenetzt, worauf 30 g eines Farbstoffes der A cotton fabric is wetted prior to staining with a 40 ser at 25 ° C, whereupon 30 g of a dye of

Flotte foulardiert, die im Liter Padded liquor containing per liter

(16) (16)

Formel formula

/ /

so 3 h SO 3 H

?H ?H

ch: ch:

0—( SN"N-/ V \ 0- (SN "N / V \

\ / " " I II I ,m ■■ \ / "" I II I, m ■■

/W / W

so3h SO3H

V V

/ /

'V. 'V.

/ /

so3h SO3H

600 g Natriumcarbonat und 90 ml Natriumhydroxidlösung (30%) zugegeben werden. 600 g of sodium carbonate and 90 ml of sodium hydroxide solution (30%) are added.

Die Färbeflotte wird im Verlaufe von 40 Minuten auf 80 °C erwärmt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. The dye liquor is heated in the course of 40 minutes at 80 ° C and held for 60 minutes at this temperature. Anschliessend wird das gefärbte Gewebe heiss und kalt gespült und getrocknet. Subsequently, the dyed fabric is rinsed hot and cold and dried.

Durch die Vorbehandlung der Ware mit dem Imidazoliumsalz wird die Farbstoffausbeute um 60% verbessert. Pre-treating the goods with the imidazolium dye yield is improved by 60%.

so Die Färbung zeigt zudem hervorragende Nassechtheiten. so Staining also shows excellent wet fastness properties.

Beispiel 8 example 8

Gebleichter Baumwollfrottee wird auf einer Rouleaux-Druckmaschine mit 1 kg einer Druckpaste der Zusammen-55 setzung 400 g Alginatverdickungsmittel 5%ig, Bleached cotton terry is on a roller printing machine, with 1 kg of a printing paste of the co-reduction 55 400 g alginate thickeners 5%,

100 g Harnstoff 100 g urea

50 g eines Farbstoffes der Formel 50 g of a dye of the formula

(17) (17)

ho3s-«^ n- ho3s - "^ n

nl I 11 nl I 11

^ ' ^ '

y*-Nv ; y * -NV;

—Ah -Ah

ï=n- ï = n-

c { c {

\ \

Cl Cl

—<p fiz - <p fiz

/y'V-so.h /y'V-so.h

*v • »• * V • "•

/ \ ^ / \ ^

Ä03H Ä03H

669 494 G 669494 G

10 g m-Nitrobenzolsulfonsäure (Natriumsalz) 60 g Natriumcarbonatlösung 30%ig und 380 g Wasser so bedruckt, dass jeweils 3 cm bedruckte Streifen neben 3 cm unbedruckten Streifen resultieren. 10 g of m-nitrobenzene sulfonic acid (sodium salt) 60 g sodium carbonate 30% and 380 g of water printed so that each printed strip 3 cm 3 cm result next unprinted strip. Die Ware wird dann getrocknet, 8 Minuten bei 101 °C gedämpft, gespült, kochend geseift und getrocknet. The product is then dried, steamed for 8 minutes at 101 ° C, rinsed, soaped at the boil and dried. Hierauf wird die bedruckte Ware mit einer Flotte, welche im Liter Then, the printed goods with a liquor which contains, per liter,

23 g des gemäss Vorschrift A hergestellten l,3-Bis-(3'- 23 g of prepared according to Procedure A l, 3-bis (3'-

chlor-2'-hydroxypropyl)-2-undecyl-imidazoliumsulfa-tes und chloro-2'-hydroxypropyl) -2-undecyl-imidazoliumsulfa-th and

30 ml Natriumhydroxidlösung (30%) 30 ml sodium hydroxide solution (30%)

enthält, foulardiert. contains, padded. Die Flottenaufnahme ist 85%. The wet pickup is 85%. Hiernach wird die Ware bei 80 °C getrocknet und 3 Minuten bei 140 °C behandelt. Thereafter, the product is dried at 80 ° C and treated for 3 minutes at 140 ° C. Anschliessend wir die Ware gespült und getrocknet. We then rinsed the goods and dried. Die Nassechtheiten, insbesondere die ISO-C2S-Wäsche und die Nassbügelechtheit des Farbdruckes werden durch diese Nachbehandlung mit dem Imidazoliumsalz auch nach einem Hydrolysentest deutlich verbessert. The wet fastness properties, in particular the ISO C2S washing and fastness to wet pressing of color printing significantly improved by this treatment with the imidazolium after a Hydrolysentest.

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

S S

Claims (3)

    3 669 494 G PATENTANSPRÜCHE 3,669,494 G CLAIMS
  1. (1) (1)
    :cr : cr
    © ©
    ,n0 , n0
    -CHz-CH-CHz 0 -CHZ-CH-CHz 0
    oder or
    -CH2-£H-CH2-Hal -CH2- £ H-CH2-Hal
    Hai ein Halogenatom, Hal is a halogen atom,
    n 1 oder 2 und n is 1 or 2 and
    Qe ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten und der Imidazolring A in den Stellungen 4 und/oder 5 un-substituiert oder durch unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxyl oder Cyano substituiertes Niederalkyl substituiert ist. Qe is an anion of a strong inorganic or organic acid and the imidazole ring A in positions 4 and / or 5 un-substituted or substituted by unsubstituted or halogen-, hydroxyl or cyano-substituted lower alkyl.
    1. Verfahren zur Verbesserung der Farbausbeute und der Nassechtheiten von mit anionischen Farbstoffen auf Cellu-losefasermaterial erzeugten Färbungen oder Drucken, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial vor, während oder nach dem Färben oder Bedrucken mit einer kationischen faserreaktiven Verbindung behandelt, welche das Reaktionsprodukt aus einem Imidazol, welches in 2-Stellung einen aliphatischen Rest mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen aufweist, und einem Epihalogenhydrin ist. 1. A method for improving the color yield and the wet fastness of produced with anionic dyes on Cellu-loose fiber material dyeing or printing, characterized in that the fiber material, before, during or treated after the dyeing or printing with a cationic fiber-reactive compound selected from the reaction product is an imidazole having an aliphatic radical with at least 5 carbon atoms in the 2-position, and an epihalohydrin.
  2. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationische Verbindung ein Imidazoliumsalz der Formel 2. The method according to claim 1, characterized in that the cationic compound, an imidazolium salt of the formula
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (1) Xi und X2 die Chlorhydringruppe 3. A process according to claim 2, characterized in that in formula (1) Xi and X2 the chlorohydrin
    -ch2-çh-ch2ci -CH 2 -CH-CH 2 Cl
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