CH635303A5

CH635303A5 - Means to increase root yield and sugar content of beet.

Info

Publication number: CH635303A5
Application number: CH817178A
Authority: CH
Inventors: Jan Kralovi; Emanuel Beska; Pavel Rapos; Stefan Truchlik
Original assignee: Urad Predsednictva Slovenskej
Priority date: 1977-08-01
Filing date: 1978-07-28
Publication date: 1983-03-31
Also published as: DE2833582C2; GB2002339A; DE2833582A1; CS197620B1; GB2002339B; FR2399206B1; FR2399206A1

Description

635 303 635 303

2 2nd

PATENTANSPRUCH Mittel zur Erhöhung von Wurzelausbeute und Zuckergehalt von Zuckerrüben, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponente mindestens ein s-Triazin der Formel PATENT CLAIM Means for increasing the root yield and sugar content of sugar beets, characterized in that it is at least one s-triazine of the formula as an effective component

Vf il enthält, in der Vf il contains in the

R2 und R3 gleich oder verschieden für Amino, Alkyl-amino mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkenylamino mit 2-3 Kohlenstoffatomen, mit linearer oder verzweigter Kette, Dialkylamino mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Zycloalkylamino 5 mit 3-6 Kohlenstoffatomen, Morpholino, Zyanoalkylaminö mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylamino mit 2-7 Kohlenstoffatomen, Methoxyamino, N-Alkoxyalkylamino mit 2 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylamino mit 1-2 Kohlenstoffatomen, N-Azylalkylamino mit 2-4 Kohlenstoffato-10 men, Azido, Methylthio oder Alkoxy mit 1-2 Kohlenstoffatomen und R2 and R3 are the same or different for amino, alkylamino with 1-4 carbon atoms, alkenylamino with 2-3 carbon atoms, with linear or branched chain, dialkylamino with 2-4 carbon atoms, cycloalkylamino 5 with 3-6 carbon atoms, morpholino, zyanoalkylamino with 1-4 carbon atoms, alkoxyalkylamino with 2-7 carbon atoms, methoxyamino, N-alkoxyalkylamino with 2 carbon atoms, hydroxyalkylamino with 1-2 carbon atoms, N-azylalkylamino with 2-4 carbon atoms, azido, methylthio or alkoxy with 1-2 carbon atoms and

R1 für Chlor, Alkoxy mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Alkyl-thio mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Azido, Alkylamino mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 2-3 Kohlenstoffato-15 men oder Alkylamino mit 1-2 Kohlenstoffatomen stehen. R1 stands for chlorine, alkoxy with 1-2 carbon atoms, alkylthio with 1-2 carbon atoms, azido, alkylamino with 1-2 carbon atoms, alkoxyalkoxy with 2-3 carbon atoms or alkylamino with 1-2 carbon atoms.

Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Steigern der Wurzelausbeute und des Zuckergehalts von Zuckerrübe, welches als wirksame Komponente s-Triazine enthält. The invention relates to an agent for increasing the root yield and the sugar content of sugar beet, which contains s-triazines as an effective component.

Da Derivate von s-Triazinen bekanntlich einen Herbizideffekt aufweisen, wurden verschiedene Verfahren deren Einsatzes als universale oder selektive Herbizidmittel sowie deren Vorbereitung durch viele Patente geschützt, z.B. Schweizer Patentschriften Nr. 340 373, 393 344, 393 827, 394 704, 337 019, 394 706,455 393, 508 640, 515 253, 521 714, Since derivatives of s-triazines are known to have a herbicidal effect, various processes for their use as universal or selective herbicidal agents and their preparation have been protected by many patents, e.g. Swiss Patent Nos. 340 373, 393 344, 393 827, 394 704, 337 019, 394 706,455 393, 508 640, 515 253, 521 714,

545 298; französische Patentschriften Nr. 1 372 089, 1 339 337,1 594 172; österreichische Patentschriften Nr. 217 469, 299 610, 310 493, 311 566. 545 298; French Patent Nos. 1,372,089, 1,339,337.1,594,172; Austrian Patent Nos. 217 469, 299 610, 310 493, 311 566.

Die Erhöhung der Wurzelausbeute und des Zuckergehalts von Zuckerrübe stellt heutzutage ein aktuelles Problem dar. Einige Lösungen dieses Problems sind den Arbeiten der Autoren Ahlrichs L.E., Porter C.A.: Proc. 1 Ith Br. Weed Control Conf., 1215-1219/1972; Worf D.D., Singh B.: Agron. J. 62, 57-61/1970 entnehmbar. Keine dieser Arbeiten, die die Wirkungen von N,N'-bis-/Phosphonmethyl/ -Glyzin bzw. Maleinhydrazid empfehlen, hat jedoch zufriedenstellende Ergebnisse mitgebracht. Increasing the root yield and sugar content of sugar beet is a current problem today. Some solutions to this problem are the work of the authors Ahlrichs L.E., Porter C.A .: Proc. 1 Ith Br. Weed Control Conf., 1215-1219 / 1972; Worf D.D., Singh B .: Agron. J. 62, 57-61 / 1970. However, none of these studies recommending the effects of N, N'-bis- / phosphonomethyl / glycine or maleic hydrazide has brought satisfactory results.

Nun wurde es überraschend ermittelt, dass eine Erhöhung der Wurzelausbeute und des Zuckergehalts von Zuk-kerrübe durch Applizierung eines Mittels erzielbar ist, welches als wirksame Komponente ein oder mehrere s-Triazin-derivate der Formel I It has now surprisingly been found that an increase in the root yield and the sugar content of sugar beet can be achieved by application of an agent which is an effective component of one or more s-triazine derivatives of the formula I.

Vr1' Vr1 '

! !

1' 1'

enthält, in der die Substituenten R2 und R3 entweder gleich oder unterschiedlich sind und eine Aminogruppe, eine Alkyl-aminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl-aminogruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, mit linearer oder verzweigter Kette, eine Dialkylaminogruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Zykloalkylaminogruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Morpholingruppe, eine Zyanoal-kylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alk-oxyalkylaminogruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Methoxyaminogruppe, eine N-Alkoxyalkylaminogruppe mit contains in which the substituents R2 and R3 are either identical or different and an amino group, an alkyl-amino group with 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl-amino group with 2 to 3 carbon atoms, with a linear or branched chain, a dialkylamino group with 2 to 4 Carbon atoms, a cycloalkylamino group having 3 to 6 carbon atoms, a morpholine group, a zyanoalkylamine group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyalkylamino group having 2 to 7 carbon atoms, a methoxyamino group, an N-alkoxyalkylamino group

2 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylaminogruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, eine N-Azylalkylaminogruppe mit 25 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Azidgruppe, eine Methyl-thiogruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, und wo R1 ein Chloratom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, eine Azidgruppe, eine Alkylamino-30 grappe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxy-gruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamino-grappe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeuten. 2 carbon atoms, a hydroxyalkylamino group having 1 to 2 carbon atoms, an N-azylalkylamino group having 25 2 to 4 carbon atoms, an azide group, a methylthio group or alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, and where R1 is a chlorine atom, an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms or an alkylthio group having 1 to 2 carbon atoms, an azide group, an alkylamino group having 1 to 2 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 3 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 2 carbon atoms.

Obgleich die die vorerwähnten Verbindungen enthaltenden Mittel in Mengen von 2 bis 5 kg/ha als Herbizide ver-35 wendet werden, sind sie in Dosen von 0,5 bis 200 g/ha als Herbizide unwirksam, aber fähig, einen günstigen Rege-lungseinfluss auf Zuckergehalt und -ausbeute auszuüben. Although the compositions containing the aforementioned compounds are used as herbicides in amounts of 2 to 5 kg / ha, they are ineffective as herbicides in doses of 0.5 to 200 g / ha, but are capable of having a favorable regulatory effect Exercise sugar content and yield.

Durch Anwendung der erfindungsgemässen Mittel in verschiedenen Entwicklungsstufen der Pflanze wird der Er-40 trag von Zuckerrübe infolge der Wirkung dieser Mittel auf physiologische Prozesse, insbesondere Pflanzenmetabolismus, regelbar. Die derartigen Änderungen wirken sich durch erhöhte Zuckerbildung in der Pflanze so aus, dass eine solche Regulierang einen optimalen Wert der Assimilationsproduk-45 tion, bei der maximale Zuckerbildung vor sich geht, zu erzielen ermöglicht. By using the agents according to the invention in different stages of development of the plant, the yield of sugar beet can be regulated as a result of the effect of these agents on physiological processes, in particular plant metabolism. The changes of this kind have the effect of increased sugar formation in the plant such that such a regulation enables an optimal value of the assimilation production to be achieved, with which maximum sugar formation takes place.

Durch Verwendung der erfindungsgemässen Mittel erreicht man ferner einen höheren Hektarertrag, eine Verbesserung der technologischen Eigenschaften von Zuckerrübe so und einen beträchtlichen ökonomischen Beitrag beim Anbau von Zuckerrübe sowie bei der Zuckerherstellung. Die das Regeln derAusbeute und des Zuckergehaltes von Zuckerrübe beeinflussende Mittelmenge hängt vom spezifischen Typ der gewählten wirksamen Verbindung und der betref-55 fenden Entwicklungsstufe der Pflanze ab. By using the agents according to the invention, one also achieves a higher hectare yield, an improvement in the technological properties of sugar beet and a considerable economic contribution in the cultivation of sugar beet and in sugar production. The amount of agent influencing the yield and sugar content of beet depends on the specific type of active compound chosen and the level of development of the plant concerned.

Die erfindungsgemässen Mittel lassen sich durch Bespritzen der Pflanze während der Zeitspanne von 2 bis 16 Wochen vor der Lese applizieren. Unter geeigneten Applikationsformen kann man Lösungen, Emulsionen, Suspen-60 sionen oder netzbare Pulver nennen. Jedenfalls ist es jedoch notwendig, feine Zerstreuung bzw. Dispersion der wirksamen Substanz zu gewährleisten. The agents according to the invention can be applied by spraying the plant during the period from 2 to 16 weeks before the harvest. Suitable application forms can be solutions, emulsions, suspensions or wettable powders. In any case, however, it is necessary to ensure fine dispersion or dispersion of the active substance.

Bei der Vorbereitung der Lösungen oder dgl. kommen vor allem organische Flüssigkeiten, Mineralölfraktionen, 65 Kohlenteeröle sowie Pflanzen- und Tieröle in Frage. Zum' Erleichtern des Lösens der wirksamen Substanzen in solchen Lösungsmitteln kann man eventuell den Lösungen geringe Mengen von organischen, besseres Lösungsvermögen auf When preparing the solutions or the like, organic liquids, mineral oil fractions, 65 coal tar oils as well as vegetable and animal oils are particularly suitable. In order to facilitate the dissolving of the active substances in such solvents, the solutions can possibly have small amounts of organic, better solvency

3 3rd

635 303 635 303

weisenden Flüssigkeiten, die in meisten Fällen auch bei niedrigeren Temperaturen sieden, zugeben, d.h. Lösungsmittel .wie Alkohole, z.B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z.B. Azeton, Butanon oder Zyklohexanon, Diazetonalkohol, zyklische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der o.a. Substanzen. add pointing liquids, which in most cases also boil at lower temperatures, i.e. Solvents such as alcohols e.g. Ethanol or isopropanol, ketones, e.g. Acetone, butanone or cyclohexanone, diazetone alcohol, cyclic hydrocarbons, e.g. Benzene, toluene, xylene, chlorinated hydrocarbons, e.g. Tetrachloroethane or ethylene chloride, or mixtures of the above Substances.

Unter wässrigen Applizierungsformen kommen vor allem Emulsionen und Dispersionen in Frage. Die betreffenden Substanzen sind im Wasser - entweder als solche oder in einem der vorerwähnten Lösungsmitteln gelöst - vorzugsweise mit Hilfe von Emulgier- bzw. Dispergiermitteln zu homogenisieren. Aus der Reihe von kationaktiven Emulgier-oder Dispergiermitteln sind beispielsweise quartäre Ammoniumverbindungen, unter anionaktiven Emulgiermitteln z.B. Seifen, Schmierseifen, Alkalisalze von aliphatischen Sul-fonsäuren mit langen Ketten, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von Alkoxyessigsäure mit langer Kette und schliesslich von den nichtionogenen Emulgiermitteln Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphe-nolen und Polykondensationsprodukte von Äthylenoxid anwendbar. Es ist auch möglich, flüssige oder pastenförmige, aus der aktiven Substanz, dem Emulgier- bzw. Dispergiermittel, eventuell auch einem Lösungsmittel bestehende Konzentrate vorzubereiten, die nachher mit Wasser verdünnt werden können. Emulsions and dispersions are particularly suitable for aqueous application forms. The substances in question are to be homogenized in water, either as such or dissolved in one of the abovementioned solvents, preferably with the aid of emulsifiers or dispersants. Quaternary ammonium compounds are among the series of cationic emulsifiers or dispersants, among anionic emulsifiers e.g. Soaps, soft soaps, alkali salts of aliphatic sulphonic acids with long chains, of aliphatic-aromatic sulphonic acids or of alkoxyacetic acid with long chains and finally of the nonionic emulsifiers polyethylene glycol ether of fatty alcohols or alkylphenols and polycondensation products of ethylene oxide. It is also possible to prepare liquid or pasty concentrates consisting of the active substance, the emulsifying or dispersing agent, and possibly also a solvent, which can subsequently be diluted with water.

Die o.a. netzbaren Pulver sind durch Vermischen oder gemeinsames Mahlen der wirksamen Substanz mit einem festen Trägerstoff, wie zum Beispiel Talk, Kieselgur, Kaolin, Bentonit, Kalziumkarbonat, Kalziumphosphat, Sand sowie auch Holzmehl und/oder ein anderes Material pflanzlicher Herkunft, herstellbar. Es ist auch jedoch möglich auf die Art und Weise vorzugehen, dass die betreffende wirksame Substanz auf den Trägerstoff mittels eines flüchtigen Lösungsmittels aufgetragen wird. Durch einen Zusatz von Netzmitteln, z.B. einem der oben erwähnten Emulgiermittel und Schutzkolloide - beispielsweise Sulfitablauge - kann man die pulverförmigen Mittel und Pasten in die im Wasser suspen-5 dierbare Form bringen, was deren Verwendung als Spritzmittel ermöglicht. Verschiedene Applikationsformen können besser dem betreffenden Verwendungszwecke angepasst werden, indem man dem Mittel gewisse, Penetration der Verbindungen durch Blätter in den Pflanzenorganismus fördernde Substanzen zusetzt. The above wettable powders can be prepared by mixing or grinding the active substance together with a solid carrier such as talc, diatomaceous earth, kaolin, bentonite, calcium carbonate, calcium phosphate, sand and also wood flour and / or another material of vegetable origin. However, it is also possible to proceed in such a way that the active substance in question is applied to the carrier by means of a volatile solvent. By adding wetting agents, e.g. One of the above-mentioned emulsifiers and protective colloids - for example sulfite waste liquor - can be used to bring the powdery compositions and pastes into the form which can be suspended in water, which enables them to be used as spray compositions. Different forms of application can be better adapted to the intended use by adding certain substances which promote penetration of the compounds through leaves into the plant organism.

Die wirksamen Substanzen können in Form von Salzen der Mineralsäuren, wie z.B. Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Chlorwasserstoff, appliziert werden. The active substances can be in the form of salts of the mineral acids, e.g. Sulfuric acid, phosphoric acid or hydrogen chloride.

Einige bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sollen fernerhin anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert werden, wobei diese die Erfindung auf die darin angeführten konkreten Angaben keineswegs zu begrenzen sind. Some preferred embodiments of the present invention are further to be explained in more detail with reference to the following examples, whereby these are in no way to limit the invention to the specific details given therein.

Beispiel 1 example 1

Gewächshaustestierungen wurden mit Zuckerrübe Sorte Dobrovicka A im Stadium von 5 bis 6 echten Blättern durchgeführt. Die Pflanzen wurden mit 2-Isopropylamino-4-äthylamino-6-chlor-s-triazin in Form von netzbarem, in Wasser zu 0,001 %iger Lösung gelöstem Pulver behandelt. Die Pflanzen wurden mit Dosen von 6,25 resp. 3,125 g/ha bespritzt. Nach Ablauf von 21 Tagen wurde die Testierung so ausgewertet, dass das Wurzelgewicht festgestellt und der Zuckergehalt im ausgepressten Saft refraktometrisch bestimmt wurden. Aus den so gewonnenen Zahlwerten wurde der Totalzuckergehalt berechnet. Die von den behandelten Pflanzen gewonnenen Angaben wurden mit den den unbehandelten Referenzmustern entnommenen Werten verglichen. Greenhouse tests were carried out with sugar beet variety Dobrovicka A in the stage of 5 to 6 real leaves. The plants were treated with 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine in the form of a wettable powder dissolved in water to a 0.001% strength solution. The plants were doses of 6.25 resp. Sprinkled 3.125 g / ha. After 21 days, the test was evaluated in such a way that the root weight was determined and the sugar content in the pressed juice was determined by refractometry. The total sugar content was calculated from the numerical values obtained in this way. The information obtained from the treated plants was compared with the values taken from the untreated reference samples.

15 15

20 20th

25 25th

Verbindung Dose Wurzelgewicht Zucker Totalzuckergehalt in g/ha g % % von Referenzmuster Compound can root weight sugar Total sugar content in g / ha g%% of reference sample

2-Isopropylamino-4-äthyl- 6,25 5,97 12,98 141 2-isopropylamino-4-ethyl-6.25 5.97 12.98 141

amino-6-chlor-s-triazin 3,125 5,22 11,26 107 amino-6-chloro-s-triazine 3.125 5.22 11.26 107

Referenzmuster - 4,7 11,67 100 Reference sample - 4.7 11.67 100

Beispiel 2 Example 2

Der Testvorgang war derselbe, wie im Beispiel 1 angeführt. The test procedure was the same as that given in Example 1.

2,4-bis-Äthylamino-6- 6,25 7,03 12,25 142 2,4-bis-ethylamino-6 6.25 7.03 12.25 142

methoxy-s-triazin 3,125 7,25 11,16 133 methoxy-s-triazine 3.125 7.25 11.16 133

Referenzmuster - 5,89 10,32 100 Reference sample - 5.89 10.32 100

Beispiel 3 Example 3

Der Testvorgang war derselbe, wie im Beispiel 1 angeführt, mit der Ausnahme, dass die Bespritzung in drei unterschiedlichen Dosen durchgeführt wurde. The test procedure was the same as that given in Example 1, except that the spraying was done in three different doses.

2,4-bis-Isopropyl-amino- 12,5 6,83 10,47 117 2,4-bis-isopropyl-amino-12.5 6.83 10.47 117

6-methoxy-s-triazin 6,25 7,86 12,79 165 6-methoxy-s-triazine 6.25 7.86 12.79 165

3,125 7,38 9,75 118 3.125 7.38 9.75 118

Referenzmuster Reference pattern

5,84 5.84

10,32 10.32

100 100

Beispiel 4 Example 4

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

Totalzuckergehalt in % von Referenzmuster Total sugar content in% of reference sample

2-Äthylamino-4-sek.butyl- 3,125 amino-6-methoxy-s-triazin 2-ethylamino-4-sec-butyl-3.125 amino-6-methoxy-s-triazine

8,14 8.14

11,26 11.26

151 151

Referenzmuster Reference pattern

5,89 5.89

10,32 10.32

100 100

Der Testvorgang war derselbe, wie im The test procedure was the same as in the

Beispiel 5 Beispiel 1 angeführt. Example 5 Example 1 cited.

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Isopropylamino-4-y-meth- 3,125 oxypropylamino-6-methyl- 6,25 thio-s-triazin 2-isopropylamino-4-y-meth-3.125 oxypropylamino-6-methyl-6.25 thio-s-triazine

5,65 5,68 5.65 5.68

12,88 12,52 12.88 12.52

132 122 132 122

Referenzmuster - Reference sample -

5,06 5.06

10,92 10.92

100 100

Beispiel 6 Example 6

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht S Root weight S

Zucker % Sugar %

2-Äthylamino-4-tert.butyl- 3,125 2-ethylamino-4-tert-butyl-3.125

amino-6-methylthio-s- amino-6-methylthio-s-

triazin triazine

5,22 5.22

12,30 12.30

139 139

Referenzmuster - Reference sample -

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

Beispiel 7 Example 7

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Äthylamino-4-/2'-zyano- 6,25 2-ethylamino-4- / 2'-zyano-6.25

2'-propylamino-6-chlor-s- 2'-propylamino-6-chloro-s-

triazin triazine

4,88 4.88

12,61 12.61

134 134

Referenzmuster - Reference sample -

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

Beispiel 8 Example 8

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Isopropylamino-4-azido- 3,125 6-methylthio-s-triazin 6,25 2-isopropylamino-4-azido-3.125 6-methylthio-s-triazine 6.25

4,58 5,33 4.58 5.33

10,99 11,70 10.99 11.70

109 123 109 123

Referenzmuster - Reference sample -

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

5 635 303 5 635 303

Beispiel 9 Example 9

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Äthylamino-4-isopropyl- 3,125 amino-6-methylthio-s- 6,25 triazin 2-ethylamino-4-isopropyl-3.125 amino-6-methylthio-s-6.25 triazine

5,10 4,77 5.10 4.77

11,39 11,12 11.39 11.12

126 115 126 115

Referenzmuster Reference pattern

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

Beispiel 10 Example 10

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Isopropylamino-4-y-äth- 3,125 oxypropylamino-6-methyl- 6,25 thio-s-triazin 2-isopropylamino-4-y-ether-3.125 oxypropylamino-6-methyl-6.25 thio-s-triazine

4,92 4,50 4.92 4.50

11,95 10,90 11.95 10.90

127 106 127 106

Referenzmuster Reference pattern

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

Beispiel 11 Example 11

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-Isopropylamino-6- 3,125 methylthio-s-triazin 6,25 2,4-bis-isopropylamino-6, 3.125 methylthio-s-triazine 6.25

5,19 5,22 5.19 5.22

11,41 11,70 11.41 11.70

128 132 128 132

Referenzmuster - Reference sample -

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

Beispiel 12 Example 12

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-Äthylamino-6- 3,125 methylthio-s-triazin 6,25 2,4-bis-ethylamino-6, 3.125 methylthio-s-triazine 6.25

4,62 4,92 4.62 4.92

11,31 11,46 11.31 11.46

113 122 113 122

Referenzmuster - Reference sample -

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

Beispiel 13 Example 13

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-y-Methoxypropyl- 3,125 amino-6-methylthio-s-triazin 6,25 2,4-bis-y-methoxypropyl-3.125 amino-6-methylthio-s-triazine 6.25

3,98 2,76 3.98 2.76

5,80 5,53 5.80 5.53

191 126 191 126

Referenzmuster - Reference sample -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Beispiel 14 Example 14

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Allylamino-4-y-methoxy- 3,125 2-allylamino-4-y-methoxy-3.125

propylamino-6-methylthio- propylamino-6-methylthio-

s-triazin s-triazine

4,62 4.62

11,70 11.70

117 117

Referenzmuster Reference pattern

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

635 303 6 635 303 6

Beispiel 15 Example 15

Verbindung connection

Dose Can

Wurzelgewicht Root weight

Zucker sugar

Totalzuckergehalt in g/ha g Total sugar content in g / ha g

% %

% von Referenzmuster % of reference pattern

2-Methylamino-4-isopro- 2-methylamino-4-isopropyl

3,125 3.125

7,19 7.19

8,14 8.14

131 131

pylamino-6-methylthio-s- pylamino-6-methylthio-s-

triazin triazine

Referenzmuster - 5,89 7,56 100 Reference sample - 5.89 7.56 100

Beispiel 16 Example 16

Verbindung connection

Dose Can

Wurzelgewicht Root weight

Zucker sugar

Totalzuckergehalt in g/ha g Total sugar content in g / ha g

% %

% von Referenzmuster % of reference pattern

2-Äthylamino-4-Y-meth- 2-ethylamino-4-Y-meth-

3,125 3.125

3,16 3.16

9,58 9.58

101 101

oxypropylamino-6-methyl- oxypropylamino-6-methyl

6,25 6.25

4,05 4.05

8,90 8.90

121 121

thio-s-triazin thio-s-triazine

Referenzmuster - 3,51 8,52 100 Reference sample - 3.51 8.52 100

Beispiel 17 Example 17

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Isopropylamino-4-bis-/ß- 25,0 2-isopropylamino-4-bis / ß- 25.0

hydroxyäthyl/amino-6-me- hydroxyethyl / amino-6-me-

thylthio-s-triazin thylthio-s-triazine

5,30 5.30

9,11 9.11

108 108

Referenzmuster - Reference sample -

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Beispiel 18 Example 18

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Äthylamino-4-ß-meth- 3,125 2-ethylamino-4-β-meth-3.125

oxyäthylamino-6-methyl- oxyethylamino-6-methyl

thio-s-triazin thio-s-triazine

4,08 4.08

4,16 4.16

140 140

Referenzmuster - Reference sample -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Beispiel 19 Example 19

Verbindung connection

Dose g/ha Can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker sugar

% %

2,4-bis-ß-Methoxyäthyl- 2,4-bis-ß-methoxyethyl

amino-6-methylthio-s- amino-6-methylthio-s-

triazin triazine

3,125 3.125

3,28 3.28

6,02 6.02

163 163

Referenzmuster Reference pattern

— -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Beispiel 20 Example 20

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-ß-Methoxyäthylamino-4- 3,125 y-methoxypropylamino-6- 6,25 methylthio-s-triazin 2-β-methoxyethylamino-4- 3.125 y-methoxypropylamino-6- 6.25 methylthio-s-triazine

4,07 4,80 4.07 4.80

9,75 8,64 9.75 8.64

132 138 132 138

Referenzmuster - Reference sample -

3,51 3.51

8,52 8.52

100 100

Beispiel 21 Example 21

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-n-Propylamino-4-y-meth- 3,125 oxypropylamino-6-methyl- 6,25 thio-s-triazin 2-n-Propylamino-4-y-meth-3,125 oxypropylamino-6-methyl-6,25 thio-s-triazine

3,18 3,76 3.18 3.76

5,44 5,63 5.44 5.63

143 175 143 175

Referenzmuster - Reference sample -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Beispiel 22 Example 22

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Dimethylamino-4-y- 3,125 methoxypropylamino-6- 6,25 methylthio-s-triazin 2-dimethylamino-4-y-3.125 methoxypropylamino-6- 6.25 methylthio-s-triazine

2,78 3,62 2.78 3.62

5,49 5,70 5.49 5.70

126 170 126 170

Referenzmuster - Reference sample -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Beispiel 23 Example 23

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Diäthylamino-y-meth- 3,125 2-diethylamino-y-meth-3.125

oxypropylamino-6-methyl- oxypropylamino-6-methyl

thio-s-triazin thio-s-triazine

4,66 4.66

13,32 13.32

138 138

Referenzmuster - Reference sample -

4,34 4.34

10,62 10.62

100 100

Der Testvorgang war derselbe, wie im The test procedure was the same as in the

Beispiel 24 Beispiel 1 angeführt. Example 24 Example 1 given.

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker sugar

% %

2-Methylamino-4-y-meth- 3,125 oxypropylamino-6-methyl- 6,25 thio-s-triazin 2-methylamino-4-y-meth-3.125 oxypropylamino-6-methyl-6.25 thio-s-triazine

3,98 3,34 3.98 3.34

4,88 5,31 4.88 5.31

161 146 161 146

Referenzmuster - Reference sample -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

635303 8 635303 8

Beispiel 25 Example 25

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Isopropylamino-4-/N- 3,125 2-isopropylamino-4- / N-3.125

methyl-N-hydroxy/amino- methyl-N-hydroxy / amino

6-methylthio-s-triazin 6-methylthio-s-triazine

4,08 4.08

5,83 5.83

196 196

Referenzmuster - Reference sample -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Der Testvorgang war derselbe, wie im The test procedure was the same as in the

Beispiel 26 Beispiel 1 angeführt. Example 26 Example 1 given.

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-y-Methoxypropylamino- 3,125 4-/2'-hydroxy-2'-propyl/ 6,25 amino-6-methylthio-s-triazin 2-y-methoxypropylamino-3.125 4- / 2'-hydroxy-2'-propyl / 6.25 amino-6-methylthio-s-triazine

3,10 2,30 3.10 2.30

6,98 6,49 6.98 6.49

179 123 179 123

Referenzmuster - Reference sample -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Beispiel 27 Example 27

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Isopropylamino-4-ß-hy- 3,125 droxyäthylamino-6-methyl- 6,25 thio-s-triazin 2-isopropylamino-4-β-hy-3,125-hydroxyethylamino-6-methyl-6,25 thio-s-triazine

4,2 4,1 4.2 4.1

9,50 10,13 9.50 10.13

133 139 133 139

Referenzmuster - Reference sample -

3,51 3.51

8,52 8.52

100 100

Der Testvorgang war derselbe, wie im The test procedure was the same as in the

Beispiel 28 Beispiel 1 angeführt. Example 28 Example 1 given.

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Y-Methoxypropylamino- 12,5 2-Y-methoxypropylamino-12.5

4-morpholino-6-methyl- 4-morpholino-6-methyl

thio-s-triazin thio-s-triazine

6,5 6.5

8,90 8.90

130 130

Referenzmuster - Reference sample -

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Beispiel 29 Example 29

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-Äthylamino-6- 6,25 chlor-s-triazin 2,4-bis-ethylamino-6- 6.25 chloro-s-triazine

6,22 6.22

7,96 7.96

111 111

Referenzmuster Reference pattern

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Beispiel 30 Example 30

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-Isopropylamino-6- 6,25 chlor-s-triazin 2,4-bis-isopropylamino-6- 6.25 chloro-s-triazine

8,09 8.09

10,96 10.96

199 199

Referenzmuster Reference pattern

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Beispiel 31 Example 31

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Methylamino-4-isopro- 6,25 pylamino-6-chlor-s-triazin 2-methylamino-4-isoprop-6.25 pylamino-6-chloro-s-triazine

5,89 5.89

8,69 8.69

115 115

Referenzmuster Reference pattern

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Beispiel 32 Example 32

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker sugar

% %

2-Amino-4-isopropylami- 3,125 no-6-chlor-s-triazin 6,25 2-Amino-4-isopropylami-3.125 no-6-chloro-s-triazine 6.25

4,30 4,71 4.30 4.71

9,15 10,44 9.15 10.44

131 164 131 164

Referenzmuster - Reference sample -

3,51 3.51

8,52 8.52

100 100

Der Testvorgang war derselbe, wie im The test procedure was the same as in the

Beispiel 33 Beispiel 1 angeführt. Example 33 Example 1 given.

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-sek.Butylamino-4-y- 3,125 2 sec butylamino-4-y-3.125

methoxypropylamino-6- methoxypropylamino-6-

chlor-s-triazin chloro-s-triazine

2,72 2.72

6,45 6.45

145 145

Referenzmuster Reference pattern

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Heispiel 34 Example 34

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker sugar

% %

2,4-bis-tert.Butylamino-6- 25,0 methoxy-s-triazin 2,4-bis-butylamino-6- 25.0 methoxy-s-triazine

8,0 8.0

9,94 9.94

179 179

Referenzmuster - Reference sample -

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Beispiel 35 Example 35

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Äthylamino-4-isopropyl- 3,125 amino-6-ß-methoxyäthoxy- 6,25 s-triazin 2-ethylamino-4-isopropyl-3.125 amino-6-β-methoxyethoxy-6.25 s-triazine

5,03 4,71 5.03 4.71

11,62 11,0 11.62 11.0

195 173 195 173

Referenzmuster Reference pattern

3,51 3.51

8,52 8.52

100 100

635 303 635 303

10 10th

Beispiel 36 Example 36

Der Testvorgaiig war derselbe, wie im Beispiel 1 angeführt. The test procedure was the same as that given in Example 1.

Verbindung connection

Dose Can

Wurzelgewicht Root weight

Zucker sugar

Totalzuckergehalt in g/ha g Total sugar content in g / ha g

% %

% von Referenzmuster % of reference pattern

2,4,6-tris-Methoxy-s-tri- 2,4,6-tris-methoxy-s-tri-

3,125 3.125

4,14 4.14

9,95 9.95

136 136

azin azine

6,25 6.25

5,21 5.21

10,41 10.41

181 181

Referenzmuster - 3,51 8,52 100 Reference sample - 3.51 8.52 100

Beispiel 37 Example 37

Verbindung connection

Dose Can

Wurzelgewicht Root weight

Zucker sugar

Totalzuckergehalt in g/ha g Total sugar content in g / ha g

% %

% von Referenzmuster % of reference pattern

2,4,6-tris-Äthylamino-s- 2,4,6-tris-ethylamino-s-

125,0 125.0

5,93 5.93

9,60 9.60

128 128

triazin triazine

25,0 25.0

6,19 6.19

11,37 11.37

158 158

Referenzmuster Reference pattern

— -

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Beispiel 38 Example 38

Verbindung connection

Dose g/ha Can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-tert.Butylamino-4-y- 2-tert-butylamino-4-y-

methoxypropylamino-6- methoxypropylamino-6-

chlor-s-triazin chloro-s-triazine

6,25 6.25

3,06 3.06

6,52 6.52

165 165

Referenzmuster Reference pattern

— -

2,30 2.30

5,26 5.26

100 100

Beispiel 39 Example 39

Verbindung connection

Dose g/ha Can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-Diäthylamino-6-chlor-s-triazin 2,4-bis-diethylamino-6-chloro-s-triazine

125,0 125.0

6,35 6.35

8,03 8.03

114 114

Referenzmuster Reference pattern

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

Der Testvorgang war derselbe, wie im The test procedure was the same as in the

Beispiel 40 Beispiel 1 angeführt. Example 40 Example 1 given.

Verbindungsgemisch Connection mix

Oelsen g/ha Oelsen g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-Äthylamino-6-chlor-s-triazin 2-Äthylamino-4-diäthyl-amino-6-chlor-s-triazin 2,4-bis-ethylamino-6-chloro-s-triazine 2-ethylamino-4-diethyl-amino-6-chloro-s-triazine

3,125 3,125 3.125 3.125

6,23 6.23

9,43 9.43

132 132

Referenzmuster Reference pattern

— -

5,89 5.89

7,56 7.56

100 100

11 635 11 635

Beispiel 41 Example 41

Verbindungsgemisch Dosen Wurzelgewicht Zucker Totalzuckergehalt in g/ha g % % von Referenzmuster Compound mixture cans Root weight sugar Total sugar content in g / ha g%% of reference sample

2-Äthylamino-4-tert.bu- 1,56 2-ethylamino-4-tert.-1,56

tylamino-6-chlor-s-triazin 7,50 9,43 159 tylamino-6-chloro-s-triazine 7.50 9.43 159

2-Äthylamino-4-tert.bu- 1,56 2-ethylamino-4-tert.-1,56

tylamino-6-methoxy-s- tylamino-6-methoxy-s-

triazin triazine

Referenzmuster - 5,89 7,56 100 Reference sample - 5.89 7.56 100

Beispiel 42 Example 42

Verbindungsgemisch Dosen • Wurzelgewicht Zucker Totalzuckergehalt in g/ha g % % von Referenzmuster Compound mix cans • Root weight sugar Total sugar content in g / ha g%% of reference sample

2-Äthylamino-4-tert.bu- 2,19 2-ethylamino-4-tert.-2,19

tylamino-6-methylthio-s- 6,52 8,44 123 tylamino-6-methylthio-s-6.52 8.44 123

triazin triazine

2-Äthylamino-4-tert.bu- 0,93 2-ethylamino-4-tert-but 0.93

tylamino-6-methylthio-s- tylamino-6-methylthio-s-

triazin triazine

Refernzmuster - 5,89 7,56 100 Reference pattern - 5.89 7.56 100

Beispiel 43 Example 43

Verbindung connection

Dosen g/ha Cans g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2-Isopropylamino-4-iso- 2-isopropylamino-4-iso-

3,125 3.125

7,46 7.46

13,0 13.0

123 123

propyl-N-azetylamino-6- propyl-N-acetylamino-6-

6,25 6.25

6,18 6.18

12,96 12.96

102 102

methoxy-s-triazin methoxy-s-triazine

Referenzmuster - 6,79 11,57 100 Reference sample - 6.79 11.57 100

Beispiel 44 Example 44

Verbindung connection

Dosen g/ha Cans g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker sugar

% %

2-Isopropylamino-4-zyklo- 2-isopropylamino-4-cyclo-

hexylamino-6-methylthio- hexylamino-6-methylthio-

s-triazin s-triazine

6,25 6.25

6,88 6.88

12,27 12.27

107 107

Referenzmuster Reference pattern

- -

6,79 6.79

11,57 11.57

100 100

Beispiel 45 Example 45

Verbindung Dosen Wurzelgewicht Zucker Totalzuckergehalt in g/ha g % % von Referenzmuster Compound cans Root weight sugar Total sugar content in g / ha g%% of reference sample

2-Methylamino-4-isopro- 6,25 6,92 11,91 105 2-methylamino-4-isoprop-6.25 6.92 11.91 105

pylamino-6-äthylthio-s- pylamino-6-ethylthio-s-

triazin triazine

Referenzmuster Reference pattern

6,79 6.79

11,57 11.57

100 100

635 303 12 635 303 12

Beispiel 46 Example 46

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4-bis-Methoxyamino-6- 3,125 chlor-s-triazin 2,4-bis-methoxyamino-6 3.125 chloro-s-triazine

7,01 7.01

12,45 12.45

111 111

Referenzmuster - Reference sample -

6,79 6.79

11,57 11.57

100 100

Beispiel 47 Example 47

Verbindung Dose g/ha Compound can g / ha

Wurzelgewicht g Root weight g

Zucker % Sugar %

2,4,6-tris-Äthoxy-s-triazin 6,25 2,4,6-tris-ethoxy-s-triazine 6.25

7,91 7.91

13,14 13.14

132 132

Referenzmuster - Reference sample -

6,79 6.79

11,57 11.57

100 100

s s