CH477384A - Manufacturing process for chlorinated hydrocarbons - Google Patents

Manufacturing process for chlorinated hydrocarbons

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CH477384A
CH477384A CH159964A CH159964A CH477384A CH 477384 A CH477384 A CH 477384A CH 159964 A CH159964 A CH 159964A CH 159964 A CH159964 A CH 159964A CH 477384 A CH477384 A CH 477384A
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CH159964A
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Ernest Bohl Lester
Melvin Vancamp Raymond
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Ppg Industries Inc
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/15Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06Halogens; Compounds thereof

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Description

       

  Procédé de     fabrication    d'hydrocarbures chlorés    La présente invention a pour objet un procédé de  fabrication d'hydrocarbures chlorés par     oxychloruration     d'hydrocarbures aliphatiques et de leurs dérivés incom  plètement chlorés au moyen d'oxygène et d'un agent  chlorurant consistant en     C12    et/ou     HCI,    dans un lit fluidi  fié de particules de catalyseur.  



  On sait que l'on peut préparer des hydrocarbures  chlorés à partir d'hydrocarbures aliphatiques saturés  incomplètement chlorés par des techniques de     chlorura-          tion    du type     Deacon    modifié. Ces techniques     d'oxychlo-          ruration    consistent à chlorurer un hydrocarbure et/ou un  hydrocarbure chloré au moyen de gaz chlorhydrique et  d'un gaz contenant de l'oxygène tel que de l'air ou l'oxy  gène élémentaire, à haute température et en présence  d'un catalyseur contenant un halogénure métallique.

   On  admet que le gaz chlorhydrique est oxydé en chlore et  eau en présence du catalyseur, et que le chlore ainsi  formé à partir du gaz chlorhydrique réagit avec l'hydro  carbure ou avec l'hydrocarbure chloré en formant des  hydrocarbures plus fortement chlorés et du     HCI.    Le       HCl    résultant de cette     chloruration    est     retransformé    en  chlore par une réaction de     Deacon.     



  Dans une variante de ces procédés     d'oxychloruration,     on part de chlore élémentaire. Dans ce cas, de l'acide  chlorhydrique est formé par     chloruration    de l'hydro  carbure et/ou de l'hydrocarbure chloré admis avec le  chlore élémentaire dans la zone de réaction catalytique.  On fait donc passer du chlore libre, un gaz contenant de  l'oxygène, tel que     l'air    ou l'oxygène élémentaire, et un  hydrocarbure et/ou un hydrocarbure chloré au contact  d'un catalyseur contenant un halogénure métallique,  maintenu à haute température. Le chlore réagit vraisem  blablement avec l'hydrocarbure et/ou l'hydrocarbure  chloré en formant du     HCl    et un dérivé chloré de la  matière de départ organique.

   Le     HCl    ainsi formé est  oxydé en eau et chlore élémentaire par une réaction de         Deacon    normale, en sorte que le chlore contenu dans le       HC1    résultant de la     chloruration    peut être utilisé pour  une nouvelle     chloruration.     



  La présente invention concerne les opérations de  cette nature qui sont effectuées dans des lits     fluidifiés.     Dans les procédés mis en     oeuvre    en lit fluidifié, des  réactifs gazeux montent à des vitesses diverses à travers  un lit de particules contenant un catalyseur solide fine  ment divisé. Lorsqu'un gaz s'élève à travers un lit de  particules solides, ce lit peut prendre des états différents  suivant la vitesse du gaz, la dimension des particules et  d'autres considérations similaires. Ainsi, si la vitesse du  gaz est basse, le lit de particules reste statique.

   Lorsqu'on       augmente    la vitesse du gaz traversant le lit,     certaines        ries     particules deviennent dynamiquement suspendues dans  le courant gazeux ascendant. En conséquence, le lit se  dilate en hauteur et un lit qualifié de  lit dynamique    est établi. Si l'on augmente encore la vitesse du gaz,  toutes les particules entrent en suspension et le lit se  dilate encore plus. Finalement, le lit peut prendre un  état hautement turbulent, qui ressemble à de nombreux  égards à un liquide en ébullition.

   Le présent procédé  peut être mis en     oeuvre    dans des lits     dynamiques    ou dans  des lits du type ressemblant à un liquide en ébullition, et  ces deux états du lit sont englobés par l'expression   lit  fluidifié      ,    telle qu'on l'utilise dans cet exposé.

   Les con  ditions exactes qui déterminent l'état du lit dépendent  de facteurs tels que grosseur des particules, composants  du lit, vitesse du gaz, densité des particules de catalyseur  et autres considérations similaires.     Wilhehn    et     Kwauk,          Chemical   <I>Engineering</I>     Progress,    volume 44, page 201  (1948), ont mis en équation les différents facteurs néces  saires à la     fluidification    d'un lit, et en observant les prin  cipes exposés par ces auteurs, les conditions voulues  pour le lit fluidifié peuvent être déterminées pour tout  ensemble donné de gaz utilisés ou de particules de cata  lyseur employées.

        Il est évident que le succès ou l'insuccès d'une réac  tion     d'oxychloruration    en lit fluidifié dépend dans une  grande mesure du catalyseur employé. De nombreux  catalyseurs ont été employés pour les réactions     d'oxy-          chloruration    de ce genre, et tous ces catalyseurs entrent  généralement dans la catégorie des halogénures de  métaux plurivalents, particulièrement des chlorures de  métaux plurivalents. Il semble que le catalyseur le plus  efficace et le plus couramment utilisé consiste en un  catalyseur à base de chlorure cuivrique, imprégnant un  support quelconque.

   L'invention est basée sur la décou  verte que les réactions     d'oxychloruration    en général, et  en particulier les réactions     d'oxychloruration    pour la  production d'hydrocarbures chlorés, par exemple du       perchloréthylène,    du trichloréthylène, et du     1,2-dichloro-          éthane,    à partir de matières premières telles que l'éthane,  le     1,2-dichloro-éthane    et l'éthylène, peuvent être consi  dérablement améliorées par l'emploi d'un catalyseur  très spécifique,

       imprégnant    un support très     particulier.     On a découvert qu'en choisissant une combinaison de  support et de catalyseur possédant des propriétés physi  ques et chimiques précises, et en conduisant les réactions  de manière à conférer à cette combinaison     support-cata-          lyseur    des propriétés spéciales pendant la réaction, un  progrès considérable, par rapport aux procédés ordinai  res     d'oxychloruration    en lit fluide, peut être facilement  réalisé.  



  Ainsi, conformément à l'invention, on a découvert  que l'on peut considérablement améliorer les réactions       d'oxychloruration    en lit fluidifié en effectuant ces réac  tions dans un lit fluidifié de particules de catalyseur  contenant du cuivre, du nickel et un métal alcalin, le  cuivre étant présent dans les états cuivrique et cuivreux  en rapport pondéral de l'ion cuivrique à l'ion cuivreux  d'au moins 0,5 : 1, et le nickel étant présent en propor  tion d'au moins     0,21%    en poids, de préférence non  supérieure à 4'%- En général, la quantité d'ion cuivrique  dépasse la quantité d'ion cuivreux. Ainsi, le plus sou  vent, l'ion cuivrique est prédominant et le rapport pon  déral de l'ion cuivrique à l'ion cuivreux est de préférence  de 3 à 1.

   Bien que le rapport de 3 à 1 de l'ion cuivrique  à l'ion cuivreux soit préféré, ce rapport peut être compris  entre 4 à 1 et 0,5 à 1.    Pour maintenir le rapport désiré de l'ion cuivrique à  l'ion cuivreux, on peut avoir recours à plusieurs techni  ques. Lorsque, dans la préparation du catalyseur, tout  le cuivre est apporté par du     chlorure    cuivreux, on obtient  un catalyseur très riche en chlorure cuivreux. On peut  modifier cette teneur en chlorure cuivreux avant l'emploi  en oxydant le catalyseur au moyen d'oxygène ou d'air,  à chaud. De même, si, par suite d'un changement du rap  port des ions au cours du procédé, le rapport désiré  n'existe plus dans le réacteur, on peut transférer le  catalyseur dans un appareil d'oxydation et l'oxyder jus  qu'à ce que le rapport désiré soit rétabli.

   Si désiré, on  peut oxyder le catalyseur   in situ   en interrompant  l'arrivée de l'hydrocarbure et/ou de l'hydrocarbure  chloré, en conservant l'admission d'oxygène et en main  tenant le catalyseur à une température supérieure à       204     C, de préférence de 260 à 4820 C. Lorsque, en cours  d'opération, on désire     augmenter    la teneur en ion cui  vreux pour l'amener dans les limites désirées, ce but peut  être atteint en faisant régner une atmosphère réductrice  et une température élevée dans la zone de réaction. On  peut interrompre l'arrivée de l'oxygène et du chlore dans  la zone de réaction et conserver l'admission de l'hydro-    carbure et/ou de l'hydrocarbure chloré. La réduction  peut également être effectuée dans une zone séparée.  



  En plus de ces méthodes d'obtention du rapport ion  cuivrique/ion cuivreux désiré, on peut aussi maintenir ce  rapport en admettant dans le lit de catalyseur, en cours  de fabrication ou pendant des périodes d'arrêt, les quan  tités de chlorure cuivrique ou de chlorure cuivreux vou  lues pour rétablir le rapport des ions cuivriques aux ions  cuivreux lorsqu'il est sorti de l'intervalle désiré. Dans les  opérations de longue durée, cet équilibre peut être main  tenu par une alimentation intermittente ou continue du  lit en catalyseur, accompagnée d'une soustraction inter  mittente ou     continue    de catalyseur. Il est évident que,  pour maintenir le rapport désiré des ions cuivriques aux  ions cuivreux, il est nécessaire d'analyser de temps en  temps le catalyseur contenu dans la zone de réaction.  



  Le métal alcalin, également présent dans le cataly  seur, est, de préférence, du potassium sous forme de  chlorure. La teneur en chlorure de potassium du cata  lyseur est de préférence maintenue aussi près que possi  ble du rapport équimoléculaire et la teneur optimum en  potassium du catalyseur fluidifié est voisine de 4 à 12 9/0  en poids.  



  Outre le maintien des rapports ci-dessus dans la  matière     catalytique    proprement dite, une grande atten  tion doit être vouée aux particules de support qui sont  employées. Sans vouloir limiter l'invention par la théorie  suivante, on admet qu'une action catalytique peut être  conférée au support lui-même dans le cas des réactions       d'oxychloruration    de ce type. Les particules normales  de support qui sont employées entrent dans la catégorie  des terres de diatomées, des terres à foulon et des  matières de cette nature.

   On a cependant découvert que,  pour être efficaces, les particules de catalyseur doivent  avoir une surface spécifique non supérieure à 50     m2/g     mais au moins égale à 10     m2/g.    La teneur en eau des  particules de support a une certaine influence sur l'effi  cacité du support lorsqu'il est combiné avec les compo  sants actifs. Ainsi, les terres de diatomées calcinées sont  préférables aux terres de diatomées non calcinées.

   Bien  que ces matières tendent à avoir des surfaces spécifiques  relativement grandes, de l'ordre de 100 à 130     m2/g,     après     l'imprégnation    par la matière     catalytique,    des sur  faces spécifiques de l'ordre de 50     m2/g    ou moins sont  faciles à obtenir et donnent les résultats les plus avanta  geux au cours de la réaction     d'oxychloruration.     



  Le procédé suivant l'invention est mis en     oeuvre    de  préférence dans un lit fluidifié contenu dans un réacteur  de nickel ou d'alliage de nickel.  



  Dans le présent procédé     d'oxychloruration    en lit  fluide, le catalyseur décrit ci-dessus doit fonctionner à  une température d'au moins 2600 C. En dessous de  2600 C, le catalyseur ne donne pas de résultats apprécia  bles. Sans vouloir limiter la portée du brevet par la  théorie suivante, on admet qu'au moment où il atteint  la température de 2600 C, le catalyseur     susdécrit    entre  dans un état de     semi-fusion.    C'est dans cet état de     semi-          fusion    que le catalyseur active le plus la     tranformation    de  l'acide chlorhydrique en chlore et en eau,

   et les réactions       d'oxychloruration    se déroulent le plus efficacement dans  cet intervalle de température avec ce catalyseur particu  lier. Bien que la réalité de cet état de     semi-fusion    ne  soit pas établie, on a constaté que le catalyseur est élec  triquement conducteur lorsqu'il atteint 2600 C ou plus,  tandis qu'il est extrêmement résistant au passage du  courant électrique aux températures inférieures à la  limite de 2600 C.      Dans le dessin annexé, la     fig.    1 est un graphique de  la conductivité électrique du catalyseur à ces différentes  températures, et la courbe montre clairement l'accroisse  ment brusque de la conductivité électrique lorsque la  température dépasse 2600 C.

   La courbe s'incurve et tend  vers un palier lorsque la température dépasse 3700 C.  



  En ce qui concerne la grosseur des particules du cata  lyseur, on a constaté que l'emploi de particules de cata  lyseur de dimension comprise entre 0,15 et 0,6 mm  donne de bons résultats dans le procédé selon l'inven  tion. Il est cependant préférable que la grosseur des  particules du catalyseur soit comprise entre 0,25 et  0,6 mm, pour prévenir l'accumulation des fines dans les  lits fluidifiés et combattre les pertes de catalyseur dans  les colonnes, provoquées par l'abrasion normale d'un  catalyseur confiné dans un lit. Le       Florex      (une terre  à foulon fabriquée par la     Floridin    Corporation) constitue  un support de catalyseur particulièrement efficace.

   Lors  qu'il a été calciné à une température de 316 à 6490 C, ce  support présente les propriétés physiques nécessaires  pour le procédé selon l'invention.  



  Il est entendu que les débits des gaz varient dans  une grande mesure en fonction de la nature des matières  premières et des produits désirés. Ainsi, dans le cas de  la préparation de trichloréthylène et de     perchloréthylène     par     oxychloruration    de     bichlorure    d'éthylène au moyen  de gaz chlorhydrique et d'oxygène, deux molécules de       HCl    doivent être employées pour chaque molécule de       bichlorure    d'éthylène. La quantité d'oxygène admise  avec le gaz chlorhydrique doit être suffisante pour l'oxy  der en chlore libre et eau. Ces conditions sont celles à  observer lorsque le     perchloréthylène    est le produit désiré.

    Si l'on désire obtenir du     perchloréthylène    et du trichlor  éthylène en rapport équimoléculaire, on emploie de pré  férence 1,5 mole de     HCl    pour chaque mole de     bichlorure     d'éthylène admise. De même, lorsqu'on traite des hydro  carbures, par exemple du méthane, dans un réacteur à lit  fluidifié, on fait entrer suffisamment de     HCl    pour fournir  le nombre d'atomes de chlore voulu, eu égard au produit  désiré. En général, les réactions     d'oxychloruration    four  nissent une multitude de produits.

   Cependant, si l'on  règle avec soin la quantité de chlore admise dans la  zone de réaction et la teneur en chlore des matières pre  mières gazeuses, on peut déterminer la nature du produit  principal de la réaction. D'une manière générale, l'équi  libre des teneurs en chlore dans le produit final est obte  nu en fournissant, par l'agent de     chloruration,    suffisam  ment de chlore pour placer les     quantités    voulues d'ato  mes de chlore sur le produit final, en tenant compte de  la nature de l'hydrocarbure et/ou de l'hydrocarbure  chloré de départ.

   Ainsi, les rapports exacts des différen  tes matières premières peuvent être ajustés facilement en  fonction de la     stoechiométrie    de la réaction que l'on  désire conduire     dans    une zone de réaction     d'oxychloru-          ration.    Ces réactions sont bien connues et l'homme du  métier pourra aisément obtenir les produits désirés à  partir d'une combinaison donnée de matières de départ,  en ajustant les rapports de ces dernières.  



  Les réactions     d'oxychloruration    conformes à l'inven  tion sont avantageusement conduites dans des réacteurs  métalliques, en général des réacteurs tubulaires dont les  diamètres sont compris entre 5,1 et 91,5 cm. On peut  faire varier considérablement la hauteur du lit fluide, et  des hauteurs de lit comprises entre 0,3 et 7,6 m sont  courantes. Les réactions qui ont lieu à     l'intérieur    du  réacteur sont de nature exothermique, ce qui nécessite  un refroidissement destiné à     éliminer    la chaleur de la    réaction. Ce refroidissement peut être effectué au moyen  de serpentins internes, d'enveloppes de refroidissement  entourant le réacteur et d'autres dispositifs similaires  d'échange de la chaleur.  



  Comme mentionné     précédemment,    la surface spécifi  que du catalyseur utilisé dans le procédé selon l'inven  tion joue un rôle essentiel. Cette surface spécifique  dépend en partie de la surface spécifique du support et  de la quantité de matières solides déposées sur ce sup  port. Les supports du type envisagé, c'est-à-dire la terre  de diatomées et la terre à foulon calcinée, contiennent       des        quantités        considérables        d'eau        liée,        en        général    5     %     ou davantage.

   Si la terre de diatomées n'est pas calcinée,  sa surface spécifique reste très élevée et ne tombe pas  dans le domaine désiré lorsque le support est chargé de  son catalyseur. Par conséquent, un support de ce type  doit être calciné, afin que sa teneur en eau liée soit dimi  nuée, et il s'est avéré qu'une réduction considérable de  la teneur en eau liée peut être réalisée facilement par  chauffage du support à une température comprise entre  316 et     649o    C. Cette réduction peut être telle que, après  calcination du support, la teneur en eau liée réduise  considérablement la surface spécifique de ces cataly  seurs.

   Normalement, la surface spécifique est voisine  de l30     m2/g.    Après calcination, elle est abaissée à 100  120     m2/g.    Après imprégnation, une matière de cette  nature offre une surface spécifique de l'ordre de 50     m2/g     ou inférieure, mais au moins égale à 10     m2/g.     



  Après calcination de la manière décrite ci-dessus, le  support est d'ordinaire imprégné de manière qu'un cata  lyseur aux chlorures de potassium et de cuivre soit placé       sur        le        support        en        pourcentage        de        18    à     50        %        en        poids.     Cette proportion de matière active est d'ordinaire néces  saire pour que l'activité catalytique donne les résultats  maximums, et également pour réduire la surface spéci  fique du support jusqu'à une valeur satisfaisante.

   Lors  qu'on dépose cette quantité de matière active sur le  support, on veille d'ordinaire à ce que la quantité de  cuivre soit telle que la teneur en cuivre des particules       de        support        finales        soit        comprise        entre    5     et        16        %        en     poids, de préférence de 10% en poids.

   La teneur en  métal alcalin du support est comprise en règle générale       entre    4     et        12        %        en        poids,        et        est        de        préférence        de    7     %        en     poids.  



  En plus du cuivre et du potassium, il est important  qu'un certain pourcentage de nickel soit présent sur le  catalyseur, soit sous forme de nickel, soit sous forme  de chlorure de nickel. Généralement, la teneur en nickel       du        catalyseur        doit        être        comprise        entre        0,2        et    4     %        en     poids de nickel élémentaire.

   La présence de nickel sur  le support diminue dans une certaine mesure la     surface     du catalyseur global et contribue apparemment à l'effet  catalytique, car on a constaté une réduction considérable  de la combustion, une bonne utilisation de l'agent de       chloruration    et un accroissement du rendement en pro  duit lorsque du nickel est présent. Les exemples ci-après  mettent en évidence l'effet bénéfique de la présence  du nickel.    <I>Exemple 1</I>    On a préparé un catalyseur en dissolvant<B>1316</B> g de  chlorure de cuivre     (CuC12.        2H20)    et 688 g de     KCl    dans  2000 ml d'eau.

   On a répandu uniformément cette solu  tion active concentrée sur 4,53 kg de particules de       Flo-          rex      (une terre à foulon calcinée fabriquée par la     Flo-          ridin    Corporation) d'une grosseur de 0,25-0,6 mm. La  solution contenait juste assez d'eau pour mouiller com-           plètement    toutes les particules de     Florex.    On a séché les  particules de catalyseur humides dans un séchoir à  plateau chauffé à la vapeur.

   Les particules de catalyseur       séchées        contenaient        30,6%        en        poids        de        sels,        ce        qui        cor-          respond    à     7,5%        de        cuivre        et        5,51%        de        potassium.     



  On a procédé à un essai avec ce catalyseur fraîche  ment chargé dans un réacteur de nickel. Les vitesses  linéaires superficielles des gaz admis dans le réacteur,  suffisantes pour assurer la     fluidification    du lit, ont été  de 16,8 cm/sec. On a admis 1,30 mole de 02 par mole  de     BCE        (bichlorure    d'éthylène). Le nombre de moles  de     HCl    par mole de     BCE    introduite a été de 1,04. La  température du lit a été maintenue à 4420 C pendant  l'essai. A la fin de l'essai, la matière produite a été  pesée et analysée. On a calculé le pourcentage de conver  sion des matières organiques en dérivés chlorés, de même  que la combustion et la teneur totale en chlore des  produits.

   Les résultats sont présentés dans le tableau I,  sous A.  



  On a procédé à un deuxième essai en utilisant un  catalyseur qui avait été employé dans un réacteur à lit  fluidifié pendant plusieurs jours. Ce catalyseur avait       capté        du        nickel        et        contenait        environ        0,2'%        en        poids        de     nickel. Pendant cet essai, la vitesse linéaire superficielle  des     gaz    entrant dans la zone de réaction a été en  moyenne de 19,2 cm/sec, de manière à assurer la     fluidi-          fication    du lit.

   Le nombre de moles de     HCl    et le nombre  de moles de O. par mole de     BCE    ont été respectivement  de 1,04 et 1,32. Le lit a été maintenu à une température  moyenne de 444,7  C pendant l'essai. Après un certain  temps, les produits ont été recueillis, les dérivés organi  ques chlorés qu'ils contenaient ont été dosés, et les taux  de conversion de la matière organique et du chlore en  dérivés organiques chlorés ont été calculés sur la base  de la matière recueillie et de la matière fournie. Les  résultats sont présentés dans le tableau I, sous B.

    
EMI0004.0041     
  
    Tableau <SEP> I
<tb>  Moles <SEP> pour <SEP> cent
<tb>  A <SEP> B
<tb>  BCE <SEP> transformé <SEP> en <SEP> C2HCl3 <SEP> -f- <SEP> C2CI4 <SEP> ...... <SEP> 66,7 <SEP> 71,3
<tb>  C,H<B>#,</B>Cl,I <SEP> -f- <SEP> C<B>#,</B>HCh <SEP> <B>................. <SEP> ...... <SEP> .................</B> <SEP> 2,4 <SEP> 2,5
<tb>  CH.,C12 <SEP> <B>----------- <SEP> ---- <SEP> ---- <SEP> ------</B> <SEP> . <SEP> ........ <SEP> <B>---------------------</B> <SEP> 10,9 <SEP> 8,5
<tb>  C<U>.,</U>H<U>#,</U> <SEP> <B>></B>CL <SEP> .. <SEP> .........<B>----</B> <SEP> ...._._<B>---------------</B> <SEP> .<B>-------------------</B> <SEP> 0,4 <SEP> 0,6
<tb>  Total <SEP> des <SEP> dérivés <SEP> organiques <SEP> chlorés <SEP> ... <SEP> ...

   <SEP> 82,3 <SEP> 85,4
<tb>  Perte <SEP> de <SEP> carbone
<tb>  (y <SEP> compris <SEP> la <SEP> combustion) <SEP> <B>---------------- <SEP> ----</B> <SEP> 16,6 <SEP> 13,7
<tb>  Utilisation <SEP> totale <SEP> du <SEP> chlore <SEP> <B>---- <SEP> - <SEP> ---------------</B> <SEP> 88,5 <SEP> 89,4       On peut voir que, dans le premier essai, où peu ou  pas de nickel est fourni au catalyseur au début de  l'essai, les taux d'utilisation du     BCE    et du chlore sont  notamment inférieurs à ceux de l'essai 2, où des quanti  tés considérables de nickel étaient présentes sur la  matière catalytique.  



  L'exemple suivant illustre l'efficacité du catalyseur  selon l'invention dans le cas de la production du     per-          chloréthylène    à partir de     1,2-dichloro-éthane,    de chlore  et d'oxygène sous forme d'air.  



  <I>Exemple 2</I>  Le réacteur utilisé a consisté en un tuyau de nickel de  183 cm de long et d'un diamètre interne de 15,2 cm. Ce  réacteur de nickel était chemisé par un tuyau en acier       N     40 de 25,4 cm de diamètre interne, formant un  anneau entourant les premiers 152,5 cm du réacteur à    partir de la base. Le réacteur a été rempli du catalyseur  de l'exemple 1 et fermé. La chemise a été remplie de        Dowtherm      et les soupapes de détente de la chemise  ont été réglées à 12,3     kg/cm@.    Une     atmosphère        d'azote    a  été utilisée pour     maintenir    la chemise sous pression.

   Un  évaporateur, consistant en un tuyau en acier de 244 cm  de long et de 5,1 cm de diamètre interne muni d'une  chemise en acier fonctionnant à 12,3     kg/cm2    de pression  relative, a été utilisé pour la matière première organique.  L'air a été introduit dans l'appareil à travers un     pré-          chauffeur    en acier et une conduite d'alimentation de  2,5 cm de diamètre. Le chlore, amené par une conduite  de 12,7 mm de diamètre, a été mélangé en aval de la con  duite d'alimentation principale, et le     1,2-dichloro-éthane     vaporisé a été amené dans la conduite principale par une  conduite de 19 mm de     diamètre,    débouchant en amont  de l'entrée du chlore.

   La conduite d'alimentation princi  pale entrait dans la boîte à vent à la base du réacteur,  en dessous de la plaque de distribution du gaz fluidi  fiant. Les débits d'air et de chlore ont été mesurés au  moyen de     rotamètres.    Le débit du     1,2-dichloro-éthane    a  été mesuré à l'état     liquide,    au moyen d'un     rotamètre       tripla      .    La plaque de distribution des gaz, disposée  dans le réacteur à lit fluidifié, était formée d'une plaque  de nickel de 3,2 mm d'épaisseur, de 21,6 cm de diamètre,  percée de 18 trous au moyen d'une mèche No 54, suivant  un motif triangulaire d'un pas de 8,7 mm.

   A la vitesse  du gaz pendant le fonctionnement, la chute de pression  au travers de la plaque s'est élevée à environ 3,8 cm  de mercure et la chute de pression au travers du lit  fluidifié a varié de 2,5 à 3,8 cm de mercure. Un tube  de graphite imperméable dans un condenseur à enve  loppe, avec environ 84     dm2    de surface de refroidissement,  a été utilisé comme condenseur primaire pour le courant  de gaz sortant du réacteur.

   Ce condenseur était incliné  de 450 pour empêcher une accumulation de catalyseur       entraîné.    Les gaz et vapeurs non condensés,     sortant    du  condenseur, ont traversé deux trappes froides, dont la  première était refroidie par de la glace sèche et la deuxième  était refroidie à une température de - 28,9 à - 34,40 C  dans un bain de glace sèche et d'acétone. Les gaz  sortant de la deuxième trappe froide ont traversé un épu  rateur en verre de 10,2 cm de diamètre, garni sur une  hauteur de 122 cm avec des selles de Berl de 2,5 cm.  De l'eau s'écoulait en direction descendante dans l'épu  rateur, à contre-courant par rapport au courant gazeux,  et était évacuée de l'épurateur.

   Le courant gazeux a été  ainsi épuré de son     HCl    et de faibles proportions de  matières organiques non condensées. Le gaz sortant de  l'épurateur a été conduit jusque dans l'atmosphère,     au-          dessus    du bâtiment, à travers un tuyau de chlorure en  polyvinyle. Le volume de gaz évacué a été mesuré pério  diquement au moyen d'un     rotamètre.    Le chauffage néces  saire à l'établissement de la température au début des  essais a été assuré au moyen de six corps de chauffe  à bande de 750W sous 250V, connectés en parallèle  autour des premiers 91,5 cm de la chemise de       Dow-          therm      à partir de la base.

   Des corps de chauffe supplé  mentaires ont été placés autour des premiers 15,2 cm du  réacteur à partir de la base, juste en dessous de la che  mise de       Dowtherm      pour permettre un réglage com  plémentaire de la température du lit. Les températures  régnant dans le lit ont été mesurées au moyen de     ther-          mocouples    placés au niveau de la plaque distributrice,  30,5 cm au-dessus de la plaque distributrice et 91,5 cm  au-dessus de la plaque distributrice. Un préchauffeur  d'oxygène et une conduite d'alimentation ont été con-           nectés    au réacteur en un point situé 35,5 cm au-dessus de  la plaque distributrice.

   Le réacteur a été garni sur une  profondeur de<B>152,5</B> cm d'un catalyseur au chlorure de  cuivre et chlorure de potassium préparé comme décrit  ci-dessus. Du     1,2-dichloro-éthane,    du chlore et de l'oxy  gène sous forme d'air ont été amenés dans la boîte à  vent située en dessous de la plaque distributrice. Le rap  port moléculaire du     dichloro-éthane    au chlore et à l'oxy  gène a été de 1 : 1 : 0,1. Par l'orifice d'admission situé  35,5 cm au-dessus de la plaque distributrice, on a fait  entrer 0,9 mole d'oxygène pour chaque mole de 1,2  dichloro-éthane introduite dans la boîte à vent.

   La pres  sion manométrique dans le réacteur a été maintenue  entre 0,35 et 1,05     kg/cm2    et la température du lit a été  de 415 à     424,1    C. La durée de contact a été de 9,5 à  9,7 sec. Les résultats des essais effectués dans ce réacteur  sont rassemblés dans le tableau Il.

   Spontanément, dans  ces conditions de travail, le catalyseur avait une surface       spécifique        de        10    à     45        m2/g        et        contenait        0,2'%        de        nickel     en poids, le lit de catalyseur s'est maintenu à l'état  fluidifié.

    
EMI0005.0016     
  
    Tableau <SEP> II
<tb>  Moles <SEP> % <SEP> recueillies
<tb>  par <SEP> rapport <SEP> au <SEP> total <SEP> des <SEP> corps
<tb>  organiques <SEP> fournis
<tb>  C2HC13....................................... <SEP> 13,7 <SEP> 20,2
<tb>  C2C14 <SEP> .......................................... <SEP> 59,4 <SEP> 54,6
<tb>  C2HC15<B>.......................................</B> <SEP> 10,9 <SEP> 6,3
<tb>  Utilisation <SEP> de <SEP> C12 <SEP> .................. <SEP> 71,5 <SEP> 82,0       Les exemples suivants décrivent des réactions     d'oxy-          chloruration    effectuées sur divers hydrocarbures et  hydrocarbures chlorés, en présence du catalyseur selon  l'invention.  



  <I>Exemple 3</I>  On utilise, comme support de catalyseur, du       Flo-          rex     , une terre de diatomées calcinée fabriquée par la       Floridin    Corporation, et dont les particules ont une gros  seur comprise entre 0,15 et 0,25     mm.    On place 400 g de  ce       Florex      dans un tambour mélangeur       Rototum-          bler         ,    on fait fonctionner l'appareil et on le     chauffe    à  une température de 1400 C.

   On prépare une solution  mère en dissolvant 440 g de chlorure de cuivre     (CuC12          .2H20)    et 186 g de chlorure de potassium     (KCl)    dans  1000 cc d'eau. On étend 586 g de cette solution mère de  chlorure de cuivre - chlorure de potassium à<B>1533</B> cc avec  de l'eau distillée et on     utilise    cette solution diluée comme  véhicule de catalyseur. On fait tomber goutte à goutte  cette solution diluée sur le support contenu dans le  tambour mélangeur, en chauffant     continuellement    ce  dernier pendant cette opération.

   Lorsque la solution a  été ajoutée, on sèche le support imprégné en faisant  tourner le tambour mélangeur pendant encore 30 minutes  tout en chauffant son contenu à une température de       140         C.        Le        catalyseur        terminé        contient        10        %        en        poids        de     cuivre, rapporté au poids total du support à l'état  anhydre.  



  On emploie comme réacteur à lit fluidifié un tube  en nickel de 5,1 cm de diamètre interne et de 152,5 cm  de hauteur. Ce réacteur est rempli du catalyseur préparé  de la manière ci-dessus, sur une profondeur de 45,8 cm à  partir d'un point situé 30,5 cm au-dessus de la base. Le  réacteur est placé verticalement dans un four électrique,  avec son sommet et sa base dépassant du sommet et de    la base du four respectivement, de façon que tout le  lit de catalyseur contenu dans le réacteur soit entouré  par le four électrique. Un orifice d'admission est ménagé  dans la base du réacteur, en dessous d'un disque de verre  poreux servant de plaque distributrice et placée à  30,5 cm de la base du tube.

   Trois conduites d'alimenta  tion, l'une pour de l'éthylène, l'une pour du     HCl    et une  pour de l'air sont reliées à l'orifice d'admission par  l'intermédiaire d'une conduite à gaz commune. Le mé  lange gazeux entre dans le réacteur par cet orifice et  pénètre dans le lit en traversant la plaque distributrice.  Tous les produits gazeux sortent du réacteur par une  conduite d'évacuation des produits disposée dans la par  tie supérieure du réacteur. Les produits gazeux ainsi éva  cués traversent deux condenseurs raccordés en série  et les produits sont recueillis dans un réservoir commun.  Le     HCl,    l'eau et les dérivés organiques chlorés produits  dans le réacteur et recueillis dans le réservoir sont sou  mis à une séparation des phases.

   Les produits sont ana  lysés par analyse aux rayons infrarouges. En utilisant  l'appareil ci-dessus, on a procédé à une série d'essais  à des températures variant entre 290 et     3041,    C, en ali  mentant le réacteur en éthylène,     HCl    et air en rapport  moléculaire de l'éthylène au     HCl    à l'air de 1 à 2 à 3,6 et  à des débits assurant le maintien du lit de catalyseur à  l'état fluidifié.

   Dans ces conditions, on a obtenu un       produit        organique        chloré        contenant        plus        de        97        1%        de        1,2-          dichloro-éthane    en poids des produits organiques chlorés.  En général, les taux d'utilisation du     HCl    et de l'éthylène  sont de 80 0/0.

      <I>Exemple 4</I>    En utilisant le même catalyseur et le même appareil  que dans l'exemple 3, on introduit du méthane, du       HC1    et de l'air, en rapport moléculaire du méthane au       HCl    et à l'air, de 1 à 2,5 à 3,5. Le lit de catalyseur est  maintenu à l'état fluidifié à une température de 4500 C.  Dans ces conditions, on transforme     901%    du     HCl    en  dérivés     oganiques    chlorés.    <I>Exemple 5</I>    En utilisant le même catalyseur et le même appareil  que dans l'exemple 3, on introduit de l'éthane, du  chlore et de l'air dans le réacteur à lit fluidifié, en rap  port moléculaire de l'éthane au chlore à l'air de 1 à 0,5  à 0,75.

   La température du réacteur est maintenue entre  478 et 486  C. Dans ces conditions, on peut transformer       au        moins        75'%        du        chlore        en        dérivés        organiques        chlorés.     



  Dans tous les exemples qui précèdent, la surface  spécifique du catalyseur est d'environ 35     m2/g.    La teneur       moyenne        en        cuivre        du        catalyseur        peut        être        de        8'%        en     poids et le rapport cuivrique/cuivreux est compris entre  4 : 1     et        1,5    :

       1.        La        teneur        en        potassium        est        de        5'%.        La     grosseur des particules du catalyseur est comprise entre       0,15        et        0,6        mm        et        le        catalyseur        contient        au        moins        0,2%     de nickel en poids.  



  Ainsi qu'il ressort de ces exemples, les rendements  des réactions     d'oxychloruration    sont très élevés lorsque  le catalyseur employé a une faible surface spécifique,  une haute teneur en cuivre et une granulométrie bien  déterminée. Les températures de mise en     oeuvre    des  réactions     d'oxychloruration    tombent bien dans le  domaine d'utilisation du catalyseur, et ceci est considéré  comme un facteur extrêmement important du fonction  nement global du catalyseur dans le procédé selon l'in  vention.



  Process for manufacturing chlorinated hydrocarbons The present invention relates to a process for manufacturing chlorinated hydrocarbons by oxychlorination of aliphatic hydrocarbons and their incompletely chlorinated derivatives by means of oxygen and a chlorinating agent consisting of C12 and / or HCl, in a fluidized bed of catalyst particles.



  It is known that chlorinated hydrocarbons can be prepared from incompletely chlorinated saturated aliphatic hydrocarbons by modified Deacon-type chlorination techniques. These oxychlorination techniques consist in chlorinating a hydrocarbon and / or a chlorinated hydrocarbon by means of hydrochloric gas and a gas containing oxygen such as air or elemental oxygen, at high temperature and in the presence of a catalyst containing a metal halide.

   It is assumed that hydrochloric gas is oxidized to chlorine and water in the presence of the catalyst, and that the chlorine thus formed from hydrochloric gas reacts with the hydrocarbon or with the chlorinated hydrocarbon forming more strongly chlorinated hydrocarbons and HCl . The HCl resulting from this chlorination is transformed back into chlorine by a Deacon reaction.



  In a variant of these oxychlorination processes, the starting point is elemental chlorine. In this case, hydrochloric acid is formed by chlorination of the hydro carbide and / or of the chlorinated hydrocarbon admitted with the elemental chlorine into the catalytic reaction zone. We therefore pass free chlorine, a gas containing oxygen, such as air or elemental oxygen, and a hydrocarbon and / or a chlorinated hydrocarbon in contact with a catalyst containing a metal halide, maintained at high temperature. Chlorine likely reacts with the hydrocarbon and / or the chlorinated hydrocarbon forming HCl and a chlorinated derivative of the organic starting material.

   The HCl thus formed is oxidized to water and elemental chlorine by a normal Deacon reaction, so that the chlorine contained in the HCl resulting from the chlorination can be used for further chlorination.



  The present invention relates to operations of this nature which are carried out in fluidized beds. In the processes carried out in a fluidized bed, gaseous reactants rise at various speeds through a bed of particles containing a finely divided solid catalyst. When a gas rises through a bed of solid particles, that bed can assume different states depending on gas velocity, particle size, and other similar considerations. Thus, if the gas velocity is low, the particle bed remains static.

   As the speed of the gas passing through the bed is increased, some particles become dynamically suspended in the upward gas stream. As a result, the bed expands in height and a bed referred to as a dynamic bed is established. If the gas velocity is further increased, all the particles come into suspension and the bed expands even more. Eventually, the bed can assume a highly turbulent state, which in many ways resembles a boiling liquid.

   The present process can be carried out in dynamic beds or in beds of the type resembling a boiling liquid, and both of these bed states are encompassed by the term fluidized bed, as used in this disclosure. .

   The exact conditions which determine the state of the bed depend on factors such as particle size, bed components, gas velocity, density of catalyst particles and the like. Wilhehn and Kwauk, Chemical <I> Engineering </I> Progress, volume 44, page 201 (1948), put into equation the various factors necessary for the fluidization of a bed, and by observing the principles set out by these For this reason, the desired fluidized bed conditions can be determined for any given set of gases used or catalyst particles employed.

        It is evident that the success or failure of a fluidized bed oxychlorination reaction depends to a large extent on the catalyst employed. Many catalysts have been employed for such oxychlorination reactions, and all such catalysts generally fall into the category of multivalent metal halides, particularly multivalent metal chlorides. The most efficient and commonly used catalyst appears to be a cupric chloride catalyst, impregnating any support.

   The invention is based on the discovery that oxychlorination reactions in general, and in particular oxychlorination reactions for the production of chlorinated hydrocarbons, for example perchlorethylene, trichlorethylene, and 1,2-dichloro- ethane, from raw materials such as ethane, 1,2-dichloro-ethane and ethylene, can be considerably improved by the use of a very specific catalyst,

       permeating a very particular support. It has been found that by choosing a combination of carrier and catalyst having specific physical and chemical properties, and conducting the reactions in such a way as to give that carrier-catalyst combination special properties during the reaction, considerable progress is made. , compared to ordinary fluid bed oxychlorination processes, can be easily accomplished.



  Thus, in accordance with the invention, it has been discovered that one can considerably improve the oxychlorination reactions in a fluidized bed by carrying out these reactions in a fluidized bed of catalyst particles containing copper, nickel and an alkali metal, copper being present in the cupric and cuprous states in a weight ratio of cupric ion to cuprous ion of at least 0.5: 1, and nickel being present in a proportion of at least 0.21% in weight, preferably not more than 4% - In general, the amount of cupric ion exceeds the amount of cuprous ion. Thus, most often the cupric ion is predominant and the pon derive ratio of the cupric ion to the cuprous ion is preferably 3 to 1.

   Although the 3: 1 ratio of cupric ion to cuprous ion is preferred, this ratio can be from 4 to 1 to 0.5 to 1. To maintain the desired ratio of cupric ion to copper ion. cuprous ion, several techniques can be used. When, in the preparation of the catalyst, all the copper is supplied by cuprous chloride, a catalyst very rich in cuprous chloride is obtained. This cuprous chloride content can be modified before use by oxidizing the catalyst with oxygen or air, hot. Likewise, if, due to a change in the ion ratio during the process, the desired ratio no longer exists in the reactor, the catalyst can be transferred to an oxidation apparatus and oxidized until until the desired gear is restored.

   If desired, the catalyst can be oxidized in situ by interrupting the arrival of the hydrocarbon and / or the chlorinated hydrocarbon, maintaining the admission of oxygen and keeping the catalyst at a temperature above 204 C, preferably from 260 to 4820 C. When, during the operation, it is desired to increase the copper ion content to bring it within the desired limits, this object can be achieved by making a reducing atmosphere and a high temperature prevail in the reaction zone. The inflow of oxygen and chlorine to the reaction zone can be stopped and the inflow of the hydrocarbon and / or chlorinated hydrocarbon can be maintained. The reduction can also be carried out in a separate area.



  In addition to these methods of obtaining the desired cupric ion / cuprous ion ratio, this ratio can also be maintained by admitting into the catalyst bed, during manufacture or during periods of shutdown, the quantities of cupric chloride or of cuprous chloride intended to reestablish the ratio of cupric ions to cuprous ions when it is outside the desired range. In long-term operations this equilibrium can be maintained by intermittent or continuous supply of catalyst to the bed, accompanied by intermittent or continuous subtraction of catalyst. Obviously, in order to maintain the desired ratio of cupric ions to cuprous ions, it is necessary to analyze from time to time the catalyst contained in the reaction zone.



  The alkali metal, also present in the catalyst, is preferably potassium in the form of chloride. The potassium chloride content of the catalyst catalyst is preferably kept as close as possible to the equimolecular ratio and the optimum potassium content of the fluidized catalyst is around 4 to 12% by weight.



  In addition to maintaining the above ratios in the catalytic material itself, great attention should be paid to the carrier particles which are employed. Without wishing to limit the invention by the following theory, it is admitted that a catalytic action can be conferred on the support itself in the case of oxychlorination reactions of this type. The normal carrier particles which are employed fall into the category of diatomaceous earth, fuller's earth and materials of this nature.

   It has, however, been found that, to be effective, the catalyst particles must have a specific surface area of not greater than 50 m2 / g but at least equal to 10 m2 / g. The water content of the carrier particles has some influence on the effectiveness of the carrier when combined with the active components. Thus, calcined diatomaceous earth is preferable to non-calcined diatomaceous earth.

   Although these materials tend to have relatively large surface areas, of the order of 100 to 130 m2 / g, after impregnation with the catalytic material, specific surface areas of the order of 50 m2 / g or less are. easy to obtain and give the most advantageous results during the oxychlorination reaction.



  The process according to the invention is preferably carried out in a fluidized bed contained in a nickel or nickel alloy reactor.



  In the present fluid bed oxychlorination process, the catalyst described above must operate at a temperature of at least 2600 ° C. Below 2600 ° C., the catalyst does not give appreciable results. Without wishing to limit the scope of the patent by the following theory, it is admitted that when it reaches the temperature of 2600 C, the above-described catalyst enters a state of semi-fusion. It is in this state of semi-fusion that the catalyst activates the most the transformation of hydrochloric acid into chlorine and water,

   and the oxychlorination reactions proceed most efficiently in this temperature range with this particular catalyst. Although the reality of this semi-molten state is not established, it has been found that the catalyst is electrically conductive when it reaches 2600 C or more, while it is extremely resistant to the passage of electric current at lower temperatures. at the limit of 2600 C. In the accompanying drawing, FIG. 1 is a graph of the electrical conductivity of the catalyst at these different temperatures, and the curve clearly shows the sudden increase in electrical conductivity when the temperature exceeds 2600 C.

   The curve curves and tends towards a plateau when the temperature exceeds 3700 C.



  As regards the size of the particles of the catalyst, it has been found that the use of catalyst particles with a size of between 0.15 and 0.6 mm gives good results in the process according to the invention. However, it is preferable that the particle size of the catalyst is between 0.25 and 0.6 mm, to prevent the accumulation of fines in the fluidized beds and to combat losses of catalyst in the columns caused by normal abrasion. of a catalyst confined in a bed. Florex (a fuller's earth manufactured by the Floridin Corporation) is a particularly effective catalyst support.

   When it has been calcined at a temperature of 316 to 6490 ° C., this support has the physical properties necessary for the process according to the invention.



  It is understood that the gas flow rates vary to a great extent depending on the nature of the raw materials and the desired products. Thus, in the case of the preparation of trichlorethylene and perchlorethylene by oxychlorination of ethylene dichloride by means of hydrochloric gas and oxygen, two molecules of HCl must be employed for each molecule of ethylene dichloride. The quantity of oxygen admitted with hydrochloric gas must be sufficient to oxidize it to free chlorine and water. These conditions are those to be observed when perchlorethylene is the desired product.

    If it is desired to obtain perchlorethylene and trichlorethylene in equimolecular ratio, 1.5 moles of HCl are preferably employed for each mole of ethylene dichloride admitted. Likewise, when treating hydrocarbons, for example methane, in a fluidized bed reactor, sufficient HCl is introduced to provide the desired number of chlorine atoms, having regard to the desired product. In general, oxychlorination reactions produce a multitude of products.

   However, by carefully controlling the amount of chlorine admitted to the reaction zone and the chlorine content of the gaseous raw materials, the nature of the main reaction product can be determined. In general, the equilibrium of the chlorine contents in the final product is obtained by supplying, by the chlorinating agent, sufficient chlorine to place the desired quantities of chlorine atoms on the final product. , taking into account the nature of the starting hydrocarbon and / or chlorinated hydrocarbon.

   Thus, the exact ratios of the different raw materials can be easily adjusted depending on the stoichiometry of the reaction to be carried out in an oxychlorination reaction zone. These reactions are well known and those skilled in the art can easily obtain the desired products from a given combination of starting materials by adjusting the ratios of the latter.



  The oxychlorination reactions in accordance with the invention are advantageously carried out in metal reactors, in general tubular reactors, the diameters of which are between 5.1 and 91.5 cm. The height of the fluid bed can be varied considerably, and bed heights between 0.3 and 7.6 m are common. The reactions that take place inside the reactor are exothermic in nature, requiring cooling to remove the heat of the reaction. This cooling can be accomplished by means of internal coils, cooling jackets surrounding the reactor and other similar heat exchange devices.



  As mentioned above, the specific surface area of the catalyst used in the process according to the invention plays an essential role. This specific surface depends in part on the specific surface of the support and the quantity of solids deposited on this support. Carriers of the type contemplated, ie, diatomaceous earth and calcined fuller's earth, contain considerable amounts of bound water, generally 5% or more.

   If the diatomaceous earth is not calcined, its specific surface area remains very high and does not fall within the desired range when the support is loaded with its catalyst. Therefore, such a support must be calcined, so that its bound water content is lowered, and it has been found that a considerable reduction in the bound water content can be easily achieved by heating the support to a temperature. temperature between 316 and 649 ° C. This reduction can be such that, after calcination of the support, the bound water content considerably reduces the specific surface of these catalysts.

   Normally the specific surface is around 130 m2 / g. After calcination, it is lowered to 100 120 m2 / g. After impregnation, a material of this nature offers a specific surface area of the order of 50 m2 / g or less, but at least equal to 10 m2 / g.



  After calcination as described above, the support is usually impregnated so that a potassium and copper chloride catalyst catalyst is placed on the support in a percentage of 18 to 50% by weight. This proportion of active material is usually necessary for the catalytic activity to give the maximum results, and also to reduce the specific surface of the support to a satisfactory value.

   When depositing this amount of active material on the support, care is usually taken that the amount of copper is such that the copper content of the final support particles is between 5 and 16% by weight, preferably. of 10% by weight.

   The alkali metal content of the support is generally between 4 and 12% by weight, and is preferably 7% by weight.



  In addition to copper and potassium, it is important that a certain percentage of nickel be present on the catalyst, either in the form of nickel or in the form of nickel chloride. Generally, the nickel content of the catalyst should be between 0.2 and 4% by weight of elemental nickel.

   The presence of nickel on the support decreases to some extent the surface area of the overall catalyst and apparently contributes to the catalytic effect, as there has been a considerable reduction in combustion, good use of the chlorinating agent and an increase in fuel. product yield when nickel is present. The examples below demonstrate the beneficial effect of the presence of nickel. <I> Example 1 </I> A catalyst was prepared by dissolving <B> 1316 </B> g of copper chloride (CuCl2. 2H20) and 688 g of KCl in 2000 ml of water.

   This concentrated active solution was spread uniformly over 4.53 kg of Florex particles (a calcined fuller's earth manufactured by the Floridin Corporation) 0.25-0.6 mm in size. The solution contained just enough water to completely wet all of the Florex particles. The wet catalyst particles were dried in a steam heated platen dryer.

   The dried catalyst particles contained 30.6% by weight of salts, corresponding to 7.5% copper and 5.51% potassium.



  A test was carried out with this freshly loaded catalyst in a nickel reactor. The surface linear velocities of the gases admitted into the reactor, sufficient to ensure fluidization of the bed, were 16.8 cm / sec. 1.30 moles of O 2 per mole of BCE (ethylene dichloride) were admitted. The number of moles of HCl per mole of BCE introduced was 1.04. The bed temperature was maintained at 4420 C during the test. At the end of the test, the material produced was weighed and analyzed. The percent conversion of organics to chlorine derivatives was calculated, along with the combustion and total chlorine content of the products.

   The results are shown in Table I, under A.



  A second run was performed using a catalyst which had been employed in a fluidized bed reactor for several days. This catalyst had captured nickel and contained about 0.2% by weight nickel. During this test, the superficial linear velocity of the gases entering the reaction zone was on average 19.2 cm / sec, so as to ensure the fluidification of the bed.

   The number of moles of HCl and the number of moles of O. per mole of BCE were 1.04 and 1.32, respectively. The bed was maintained at an average temperature of 444.7 C during the test. After some time, the products were collected, the chlorinated organic derivatives they contained were determined, and the conversion rates of organic matter and chlorine to chlorinated organic derivatives were calculated on the basis of the collected material. and the material provided. The results are shown in Table I, under B.

    
EMI0004.0041
  
    Table <SEP> I
<tb> Moles <SEP> for <SEP> cent
<tb> A <SEP> B
<tb> BCE <SEP> transformed <SEP> into <SEP> C2HCl3 <SEP> -f- <SEP> C2CI4 <SEP> ...... <SEP> 66.7 <SEP> 71.3
<tb> C, H <B> #, </B> Cl, I <SEP> -f- <SEP> C <B> #, </B> HCh <SEP> <B> ...... ........... <SEP> ...... <SEP> ................. </B> <SEP> 2,4 <SEP> 2.5
<tb> CH., C12 <SEP> <B> ----------- <SEP> ---- <SEP> ---- <SEP> ------ </ B > <SEP>. <SEP> ........ <SEP> <B> --------------------- </B> <SEP> 10.9 <SEP > 8.5
<tb> C <U>., </U> H <U> #, </U> <SEP> <B>> </B> CL <SEP> .. <SEP> ....... .. <B> ---- </B> <SEP> ...._._ <B> --------------- </B> <SEP>. < B> ------------------- </B> <SEP> 0.4 <SEP> 0.6
<tb> Total <SEP> of <SEP> organic <SEP> chlorinated <SEP> <SEP> ... <SEP> ...

   <SEP> 82.3 <SEP> 85.4
<tb> <SEP> loss of <SEP> carbon
<tb> (y <SEP> including <SEP> the <SEP> combustion) <SEP> <B> ---------------- <SEP> ---- </ B > <SEP> 16.6 <SEP> 13.7
<tb> Total <SEP> use <SEP> of <SEP> chlorine <SEP> <B> ---- <SEP> - <SEP> --------------- </ B> <SEP> 88.5 <SEP> 89.4 It can be seen that in the first run, where little or no nickel is supplied to the catalyst at the start of the run, the utilization rates of the BCE and the chlorine are notably lower than those of test 2, where considerable quantities of nickel were present on the catalytic material.



  The following example illustrates the effectiveness of the catalyst according to the invention in the case of the production of perchlorethylene from 1,2-dichloro-ethane, chlorine and oxygen in the form of air.



  <I> Example 2 </I> The reactor used consisted of a nickel pipe 183 cm long with an internal diameter of 15.2 cm. This nickel reactor was lined with a 25.4 cm internal diameter N 40 steel pipe, forming a ring surrounding the first 152.5 cm of the reactor from the base. The reactor was filled with the catalyst of Example 1 and closed. The jacket was filled with Dowtherm and the jacket relief valves were set to 12.3 kg / cm @. A nitrogen atmosphere was used to keep the jacket under pressure.

   An evaporator, consisting of a steel pipe 244 cm long and 5.1 cm internal diameter with a steel jacket operating at 12.3 kg / cm2 relative pressure, was used for the organic raw material. . Air was introduced into the apparatus through a steel preheater and a 2.5 cm diameter supply line. The chlorine, supplied by a 12.7 mm diameter line, was mixed downstream of the main feed line, and the vaporized 1,2-dichloroethane was brought into the main line by a main feed line. 19 mm in diameter, opening upstream of the chlorine inlet.

   The main supply line entered the wind box at the base of the reactor, below the fluid gas distribution plate. Air and chlorine flow rates were measured using rotameters. The flow rate of 1,2-dichloroethane was measured in the liquid state, using a tripla rotameter. The gas distribution plate, placed in the fluidized bed reactor, was formed of a nickel plate 3.2 mm thick, 21.6 cm in diameter, pierced with 18 holes by means of a drill bit. No 54, following a triangular pattern with a pitch of 8.7 mm.

   At the gas velocity during operation, the pressure drop across the plate rose to about 3.8 cm Hg and the pressure drop across the fluidized bed ranged from 2.5 to 3.8 cm of mercury. A graphite tube impermeable in a jacket condenser, with about 84 dm2 of cooling area, was used as the primary condenser for the gas stream leaving the reactor.

   This condenser was tilted 450 to prevent a build-up of entrained catalyst. The uncondensed gases and vapors, leaving the condenser, passed through two cold traps, the first of which was cooled with dry ice and the second was cooled to a temperature of - 28.9 to - 34.40 C in a bath of dry ice and acetone. The gases leaving the second cold trap passed through a glass scrubber 10.2 cm in diameter, lined to a height of 122 cm with 2.5 cm Berl saddles. Water flowed downward through the scrubber, counter-current to the gas stream, and was discharged from the scrubber.

   The gas stream was thus stripped of its HCl and small proportions of uncondensed organic material. The gas leaving the scrubber was conducted into the atmosphere above the building through a polyvinyl chloride pipe. The volume of evacuated gas was measured periodically by means of a rotameter. The heating necessary to establish the temperature at the start of the tests was provided by means of six 750W strip heaters under 250V, connected in parallel around the first 91.5 cm of the Dow- therm jacket at from the base.

   Additional heaters were placed around the first 6 '' of the reactor from the base, just below the Dowtherm jack to allow for additional bed temperature control. The temperatures in the bed were measured by means of thermocouples placed at the level of the distributor plate, 30.5 cm above the distributor plate and 91.5 cm above the distributor plate. An oxygen preheater and feed line were connected to the reactor at a point 35.5 cm above the distributor plate.

   The reactor was packed to a depth of <B> 152.5 </B> cm with a copper chloride potassium chloride catalyst prepared as described above. 1,2-Dichloroethane, chlorine and oxygen in the form of air were supplied to the air box located below the distributor plate. The molecular ratio of dichloroethane to chlorine and oxygen was 1: 1: 0.1. Through the inlet port located 35.5 cm above the distributor plate, 0.9 mole of oxygen was introduced for each mole of 1.2 dichloroethane introduced into the air box.

   The gauge pressure in the reactor was maintained between 0.35 and 1.05 kg / cm2 and the bed temperature was 415 to 424.1 C. The contact time was 9.5 to 9.7 dry. The results of the tests carried out in this reactor are collated in Table II.

   Spontaneously, under these working conditions, the catalyst had a specific surface of 10 to 45 m2 / g and contained 0.2% nickel by weight, the catalyst bed was maintained in the fluidized state.

    
EMI0005.0016
  
    Table <SEP> II
<tb> Moles <SEP>% <SEP> collected
<tb> by <SEP> report <SEP> to the total <SEP> <SEP> of the <SEP> bodies
<tb> organic <SEP> provided
<tb> C2HC13 ....................................... <SEP> 13.7 < MS> 20.2
<tb> C2C14 <SEP> .......................................... < SEP> 59.4 <SEP> 54.6
<tb> C2HC15 <B> ....................................... </B> <SEP> 10.9 <SEP> 6.3
<tb> Use <SEP> of <SEP> C12 <SEP> .................. <SEP> 71.5 <SEP> 82.0 The following examples describe oxychlorination reactions carried out on various hydrocarbons and chlorinated hydrocarbons, in the presence of the catalyst according to the invention.



  <I> Example 3 </I> Florex, a calcined diatomaceous earth manufactured by the Floridin Corporation, and the particles of which have a coarseness of between 0.15 and 0.25, are used as catalyst support. mm. 400 g of this Florex are placed in a Rototumbler mixing drum, the apparatus is operated and heated to a temperature of 1400 C.

   A stock solution is prepared by dissolving 440 g of copper chloride (CuCl2 .2H20) and 186 g of potassium chloride (KCl) in 1000 cc of water. 586 g of this copper chloride-potassium chloride stock solution were diluted at <B> 1533 </B> cc with distilled water and this diluted solution was used as a catalyst vehicle. This diluted solution is dropped onto the support contained in the mixing drum, continuously heating the latter during this operation.

   When the solution has been added, the impregnated support is dried by rotating the mixing drum for a further 30 minutes while heating its contents to a temperature of 140 C. The finished catalyst contains 10% by weight of copper, based on the total weight of the mixture. support in the anhydrous state.



  A nickel tube 5.1 cm internal diameter and 152.5 cm high was used as the fluidized bed reactor. This reactor is filled with the catalyst prepared as above, to a depth of 45.8 cm from a point 30.5 cm above the base. The reactor is placed vertically in an electric furnace, with its top and its base protruding from the top and the base of the furnace respectively, so that the entire catalyst bed contained in the reactor is surrounded by the electric furnace. An inlet orifice is made in the base of the reactor, below a porous glass disc serving as a distributor plate and placed 30.5 cm from the base of the tube.

   Three supply lines, one for ethylene, one for HCl and one for air, are connected to the inlet port via a common gas line. The gas mixture enters the reactor through this orifice and enters the bed by passing through the distributor plate. All the gaseous products leave the reactor through a product discharge pipe arranged in the upper part of the reactor. The gaseous products thus evacuated pass through two condensers connected in series and the products are collected in a common tank. The HCl, water and chlorinated organic derivatives produced in the reactor and collected in the tank are subjected to phase separation.

   The products are analyzed by infrared ray analysis. Using the above apparatus, a series of tests were carried out at temperatures varying between 290 and 3041 ° C., supplying the reactor with ethylene, HCl and air in the molecular ratio of ethylene to HCl at air from 1 to 2 to 3.6 and at flow rates ensuring the maintenance of the catalyst bed in the fluidized state.

   Under these conditions, a chlorinated organic product was obtained containing more than 97 1% 1,2-dichloroethane by weight of the chlorinated organics. In general, the utilization rates of HCl and ethylene are 80%.

      <I> Example 4 </I> Using the same catalyst and the same apparatus as in Example 3, methane, HCl and air are introduced, in molecular ratio of methane to HCl and to air , from 1 to 2.5 to 3.5. The catalyst bed is maintained in the fluidized state at a temperature of 4500 ° C. Under these conditions, 901% of the HCl is converted into chlorinated organic derivatives. <I> Example 5 </I> Using the same catalyst and the same apparatus as in Example 3, ethane, chlorine and air are introduced into the fluidized bed reactor, in molecular ratio from ethane to chlorine in air from 1 to 0.5 to 0.75.

   The temperature of the reactor is maintained between 478 and 486 C. Under these conditions, at least 75% of the chlorine can be converted into chlorinated organic derivatives.



  In all of the preceding examples, the specific surface area of the catalyst is approximately 35 m2 / g. The average copper content of the catalyst can be 8% by weight and the cupric / cuprous ratio is between 4: 1 and 1.5:

       1. The potassium content is 5%. The particle size of the catalyst is between 0.15 and 0.6 mm and the catalyst contains at least 0.2% nickel by weight.



  As emerges from these examples, the yields of the oxychlorination reactions are very high when the catalyst employed has a low specific surface area, a high copper content and a well-determined particle size. The temperatures for carrying out the oxychlorination reactions fall well within the scope of use of the catalyst, and this is considered to be an extremely important factor in the overall operation of the catalyst in the process according to the invention.


    

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de fabrication d'hydrocarbures chlorés par oxychloruration d'hydrocarbures aliphatiques et/ou de leurs dérivés incomplètement chlorés au moyen d'oxy gène et d'un agent chlorurant consistant en C12 et/ou HCl dans un lit fluidifié de particules de catalyseur, caractérisé en ce que l'on conduit ladite oxychloruration à une température d'au moins 2600 C, et en ce que les particules de catalyseur offrent une surface spécifique comprise entre 10 et 50 m2/g et contiennent du cuivre, du nickel et un métal alcalin, le cuivre étant présent dans les états cuivriques et cuivreux en rapport pondéral des ions cuivriques aux ions cuivreux d'au moins 0,5: CLAIM Process for manufacturing chlorinated hydrocarbons by oxychlorination of aliphatic hydrocarbons and / or their incompletely chlorinated derivatives by means of oxygen and a chlorinating agent consisting of C12 and / or HCl in a fluidized bed of catalyst particles, characterized in that said oxychlorination is carried out at a temperature of at least 2600 C, and in that the catalyst particles have a specific surface area of between 10 and 50 m2 / g and contain copper, nickel and a metal alkaline, copper being present in the cupric and cuprous states in a weight ratio of cupric ions to cuprous ions of at least 0.5: 1, et le nickel étant présent en proportion d'au moins 0,2 1% en poids. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le rapport pondéral des ions cuivriques aux ions cuivreux est compris entre 4: 1 et 0,5: 1. 2. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on conduit l'oxychloruration à une tempéra ture comprise entre 260 et 593o C. 1, and the nickel being present in an amount of at least 0.2 1% by weight. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim 1, characterized in that the weight ratio of cupric ions to cuprous ions is between 4: 1 and 0.5: 1. 2. Method according to sub-claim 1, characterized in that the oxychlorination is carried out at a temperature between 260 and 593o C. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que les particules de catalyseur contiennent 5 à 16 a/o de cuivre en poids. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que les particules de catalyseur contiennent 4 à 12 % de potassium en poids. 5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que les particules de catalyseur contiennent 0,2 à 4 10/(> de nickel en poids. 6. Procédé selon les sous-revendications 3, 4 et 5. 3. Method according to claim, characterized in that the catalyst particles contain 5 to 16 a / o copper by weight. 4. Method according to claim, characterized in that the catalyst particles contain 4 to 12% potassium by weight. 5. Process according to claim, characterized in that the catalyst particles contain 0.2 to 4 × 10% nickel by weight. 6. Process according to sub-claims 3, 4 and 5. 7. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que 901% des particules de catalyseur sont de grosseur comprise entre 0,15 et 0,6 mm. <I> Remarque du Bureau fédéral de la Propriété intel-</I> <I>lectuelle:</I> Si certaines parties de la description ne devaient pas concorder avec la définition donnée par la revendication, il est rappelé que selon l'article 51 de la loi sur les brevets d'invention, la revendication est con cluante quant à l'étendue de la protection conférée par le brevet. 7. Process according to claim, characterized in that 901% of the catalyst particles have a size of between 0.15 and 0.6 mm. <I> Note from the Federal Office of Intellectual Property </I> <I> <I> lectual: </I> If certain parts of the description should not agree with the definition given by the claim, it is recalled that according to the Article 51 of the Law on Patents for Invention, the claim is conclusive as to the scope of the protection conferred by the patent.
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