CH407368A - A process for the preparation of azo dyes - Google Patents

A process for the preparation of azo dyes

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CH407368A
CH407368A CH1055264A CH1055264A CH407368A CH 407368 A CH407368 A CH 407368A CH 1055264 A CH1055264 A CH 1055264A CH 1055264 A CH1055264 A CH 1055264A CH 407368 A CH407368 A CH 407368A
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azo
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CH1055264A
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Wilhelm Jun Dr Kraus
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    • C09B50/00Formazane dyes; Tetrazolium dyes

Description


   Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, das dadurch gekenn- zeichnet ist, dass Diazoniumverbindungen mit Verbin dungen, welche einen Rest der Formel CNCH2CONH- enthalten, zur Reaktion gebracht werden. A process for the preparation of azo dyes The invention relates to a process for the preparation of azo dyes, which is characterized by marked is that diazonium compounds with Verbin which contain a radical of the formula CNCH2CONH- be reacted.  



   Der Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens kann formelmässig mit grosser Wahrscheinlichkeit wie folgt dargestellt werden: The course of the novel process can formulaic moderately in all probability be represented as follows:  
 EMI0001.0008 EMI0001.0008     
     R bedeutet zum Beispiel einen heterocyclischen oder carbocyclischen Rest, R' ist Rest der Diazonium- verbindung. For example, R represents a heterocyclic or carbocyclic radical, R 'is the rest of the diazonium compound.     



   Die erfindungsgemäss eingesetzten Diazoniumver- bindungen können zur Metallkomplexbildung befä higte Gruppen, vorzugsweise in Nachbarstellung zu den Diazoniumresten, enthalten. can bonds in the present invention Diazoniumver- used for metal complex formation befä higte groups, preferably, in the position adjacent to the Diazoniumresten.

    Als zur Metallkom- plexbildung befähigte Gruppen können zum Beispiel genannt werden: OH, SH, wobei die OH- oder SH- Gruppen ganz besonders vorteilhaft tosyliert oder mit Schwefelsäure verestert sind, NH2, COOH, COSH, OC1-1"COOH, SCH2COOH, SCH2COSH, Halogen atome, vorzugsweise- Chlor- oder Bromatome, niederes S-Alkyl, z. As to the different metals, complex formation capable groups can be mentioned, for example: OH, SH, wherein the OH or SH groups are very particularly advantageous tosylated or esterified with sulfuric acid, NH2, COOH, COSH, OC1-1 "COOH, SCH2COOH, SCH2COSH , halogen atoms, vorzugsweise- chlorine or bromine atoms, lower S-alkyl, eg.

    B. SCHs, SC.,H5, niederes O-Alkyl, wie Methoxy und Äthoxy, ferner COOCH3, CHSCH3, Sul- fonamidgruppen usw. Derartige erfindungsgemäss er haltenen Azofarbstoffe, welche zur Metallkomplex bildung befähigte Gruppen enthalten, können in Sub stanz oder aber auch auf einer Textilfaser oder einem Textilgewebe mit metallabgebenden Mitteln, z. B. SCHs, SC., H5, lower O-alkyl, such as methoxy and ethoxy, further COOCH3, CHSCH3, sulfonic, etc. Such fonamidgruppen he preserved according to the invention azo dyes of which the metal complex capable of forming groups, can be punched in Sub or else on a textile fiber or a textile fabric with metal-yielding agents, for example.  B. Cu-, Co-, Ni- oder Cr-abgebenden Mitteln, metalli siert werden. B. Cu, Co, Ni or Cr-yielding agents, metalli be Siert.

    Man kann die Metallisierung zum Bei spiel so durchführen, dass 1: 1- oder 1 : 2-Metallkom- plexe entstehen. One may carry out the metallization for the case of play so that 1: 1 or 1: 2-complexes different metals, arise.  Man kann das erfindungsgemässe Verfahren zum Beispiel in schwach saurem, z. The inventive method, for example, can be in a slightly acidic, z.  B. ge- puffertem saurem Milieu, neutralem Milieu oder in alkalischem Milieu, z. B. overall puffertem acidic medium, neutral medium or in an alkaline medium, eg.  B. in schwach alkalischem Mi lieu wie schwach sodaalkalischem Milieu, durchfüh ren. Als Puffersubstanzen können zum Beispiel die Alkalisalze von niederen Fettsäuren, z. B., reindeer imple in weakly alkaline Mi lieu how weak sodaalkalischem environment. As buffer substances, for example the alkali metal salts of lower fatty acids, eg.

    B. Na-Acetat, genannt werden, als säureabstumpfende und säure neutralisierende Mittel für Kupplungen in schwach saurem Milieu können zum Beispiel genannt werden: Soda, Mg-Carbonat, Mg-Hyd'roxyd oder sonstige ba sische Metalloxyde oder Metallcarbonate. B. Na acetate, are called as säureabstumpfende and acid-neutralizing agent for couplings in weakly acidic medium can be mentioned, for example sodium carbonate, magnesium carbonate, magnesium Hyd'roxyd or other ba forensic metal oxides or metal.  Das erfin dungsgemässe Verfahren kann auch in Gegenwart irgendeines organischen Lösungsmittels oder Lösungs- mittelgemisches durchgeführt werden. The method according OF INVENTION dung agent mixture may also be carried out in the presence of any organic solvent or solvents.

    Das erfindungs gemässe Verfahren kann je nach der Natur und dem Kupplungsvermögen der eingesetzten Diazoniumver- bindungen in einem relativ weiten Temperaturbereich durchgeführt werden, so kann man zum Beispiel die Kupplung beginnen bei tieferen Temperaturen, wie zum Beispiel -10 C, 0 C, + 5 C oder 10-20 C, und nach einiger Zeit, gegebenenfalls unter Zusätzen von Stoffen anorganischer oder organischer Natur, das Reaktionssystem nach und nach schrittweise auf höhere Temperaturen, z. The Inventive method according may vary according to the nature and the clutch capacity of the Diazoniumver- used compounds in a relatively wide temperature range be carried out, one can, for example, begin the clutch at lower temperatures, such as -10 C, 0 C, + 5 C or 10-20 C, and after some time, optionally with the additions of materials of inorganic or organic nature, the reaction system gradually progressively higher temperatures, eg.  B. 40-80 C, bringen. B. 40-80 C. bring.     



   Der Rest kann zum Beispiel ein gegebenenfalls kondensierter aromatischer oder ein cycloaliphatischer Rest sein. The radical may be, for example, an optionally condensed aromatic or a cycloaliphatic radical.  Der Rest R kann auf irgendeine beliebige Art und Weise substituiert sein; The radical R may be substituted in any desired manner;  er kann zum Beispiel aliphatisch, cycloaliphatisch, aromatisch, heterocy- clisch oder araliphatisch substituiert sein. it can, for example, aliphatic, cycloaliphatic, aromatic hetero- be substituted clisch or araliphatic.

    Der Rest R kann auch Halogenatome, vorzugsweise Fluor-, Chlor und,/oder Bromatome enthalten, CN-Gruppen, gege benenfalls substituierte Sulfonamidgruppen, Dialkyl- aminogruppen, Alkoxy- oder Aroxygruppen, Phos- phonsäuregruppen, Acylaminogruppen, wie Acetyl- aminogruppen, Azobrücken, Nitrogruppen, Carboxyl, The R group may also contain halogen atoms, preferably fluorine, chlorine and / or bromine atoms, CN groups, appropriate, gege substituted sulfonamide groups, dialkyl amino groups, alkoxy or Aroxygruppen, phosphoric phonsäuregruppen, acylamino groups, such as acetyl amino groups, azo bridges, nitro, carboxyl,

             Alkyl- oder Arylsulfongruppen, wie Methylsulfon- gruppen, Alkyl oder substituierte Alkylgruppen, wie Hydroxyalkyl, Hydroxyalkylaminogruppen, Hydroxy- alkylaminoalkyl, Cyanalkyl, Ha9: Alkyl or Arylsulfongruppen as methylsulfonic groups, alkyl or substituted alkyl groups, such as hydroxyalkyl, hydroxyalkylamino, hydroxy alkylaminoalkyl, cyanoalkyl, HA9:

   ogenalkyl, gegebenen falls substituierte Phenyl- oder Naphthylreste, Vinyh sulfongruppen oder in Vinylsulfongruppen überführ bare Reste, Acylreste wie Acetyl usw. Falls R einen carbocyclischen Rest bedeutet, so kann dieser carbo- cyclische Rest irgendein heterocyclisches System an kondensiert enthalten. ogenalkyl, given substituted phenyl or naphthyl radicals, Vinyh or sulphone, etc. If R is a carbocyclic radical in vinylsulfone threading bare radicals, acyl radicals such as acetyl, this carbo- cyclic group may contain any heterocyclic system to condense.  



   Als Diazoniumverbindungen kann man erfin dungsgemäss zum Beispiel auch solche Diazoniumver- bindungen einsetzen, welche als Diazoniumverbindun- gen für die Herstellung der bekannten Hansa -Gelb- pigmente eingesetzt werden. As diazonium compounds can OF INVENTION dung according to, for example, use, which are used as diazonium compounds for the preparation of the known pigments Hansa -Yellow- also such diazonium compounds.  Als derartige Diazonium- verbindungen können zum Beispiel genannt werden: , compounds such as diazonium be mentioned, for example:

          3-Nitro-4-toluidin, gegebenenfalls substituiertes p-Ni- tranilin, substituierte o- und m-Ni'traniline. 3-nitro-4-toluidine, optionally substituted p-Ni tranilin, substituted o- and m-Ni'traniline.  Man kann erfindungsgemäss als Diazoniumverbindung auch diazotiertes 2-Amino-3-chlor-anthrachinon einsetzen. One can also diazotized 2-amino-3-chloro-anthraquinone according to the invention as a diazonium compound.     



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren ein gesetzten Diazoniumverbindungen können beliebige Substituenten tragen, z. The diazonium a compound according to the inventive method can carry any substituents such.  B. Azobrücken, Carboxyl, Sulfonsäuregruppen, Alkyl- oder Arylsulfonylgrup- pen, z. B. azo bridges, carboxyl, sulfonic, alkyl or Arylsulfonylgrup- pen, z.

    B. Methylsulfongruppen, Alkyl- oder substi tuierte Alkylgruppen wie Hyd'roxyalkyl oder Hy- droxyalkylaminoalkyl, Cyanalkyl, Halogenalkyl, Phos- phonsäuregruppen, Alkoxygruppen, Aroxygruppen, Arylgruppen, wie Phenyl- oder Naphthylreste, Nitro- gruppen, B. Methylsulfongruppen, alkyl or substi tuted alkyl groups such as Hyd'roxyalkyl or hybrid droxyalkylaminoalkyl, cyanoalkyl, haloalkyl phonsäuregruppen, phosphine groups, alkoxy groups, groups Aroxygruppen, aryl groups such as phenyl or naphthyl, nitro,

           Cyangruppen, Vinylsulfongruppen oder in Vinylsulfongruppen überführbare Reste, Halogen atome, besonders Fluor, Chlor oder Brom, ferner Acylreste, wie Acetyl, Acylaminoreste, wie Acetyl- aminoreste, araliphatische Reste, heteroeyclische Reste. Cyano groups, vinylsulfone groups or vinyl sulfone groups can be converted into radicals, halogen atoms, especially fluorine, chlorine or bromine, further acyl groups such as acetyl, acylamino groups such as acetyl amino radicals, araliphatic radicals, heteroeyclische residues.

    Die für das erfindungsgemässe Verfahren ein gesetzten Diazoniumverbindungen können sowohl der aromatischen als auch der heterocyclischen Reihe an gehören und können ferner noch Substituenten tra gen, die zur Farbstoffbildung befähigen oder die aus tauschbaren Wasserstoff enthalten. The diazonium a set for the inventive method, both the aromatic and the heterocyclic series and may further include an even more substituents tra gene, enabling the dye formation or which contain from exchangeable hydrogen.

    Sind zur Bildung von Azofarbstoffen befähigende Substituenten vor handen, so können aus den nach dem erfindungs gemässen Verfahren erhaltenen Azofarbstoffen durch weitere Azokupplung Polyazofarbstoffe hergestellt werden. Are capable of forming azo dyes empowering substituents before hands, as polyazo dyes can be prepared from the obtained by the process according to Inventive azo dyes by further azo coupling.

    Als zur Azofarbstoffbildung befähigende Sub- stituenten kommen zum Beispiel, in Betracht diazo- tierbare Aminogruppen oder in solche überführbare Substituenten, z. As are trained to Azo dye substituents, for example, in consideration diazo tierbare amino groups or in those which can be converted substituent such.

    B. reduzierbare Nitro- oder leicht hydrolysierbare Acylaminogruppen, oder aber kupp lungsfähige Kohlenstoffatome. B. reducible nitro or readily hydrolyzable acylamino groups, or kupp lung enabled carbon atoms.  Enthalten die Substi- tuenten austauschbaren Wasserstoff, so können in die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Azofarbstoffe Reste eingeführt werden, welche einen als Anion leicht abspaltbaren Substituenten und; The substituents contain exchangeable hydrogen, may be introduced so that an anion as easily removable substituent in and obtained according to the process of the invention azo dyes residues;  oder eine leicht zur Addition befähigte CC-Mehrfachbin- dung aufweisen. or a readily capable of addition CC-Mehrfachbin- have dung.

    Derart umgesetzte Farbstoffe können als Reaktivfarbstoffe verwendet werden. Such unreacted dyes may be used as reactive dyes.  Die für das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzten Diazonium- verbindungen können sowohl Diazo- als Diazomono- azo- als auch Diazopolyazo-Verbindungen sein. The diazonium compounds used for the inventive method, both as diazo Diazomono- azo be as well Diazopolyazo compounds.  



   Nachfolgend werden beispielsweise mehrere Amine angeführt, welche in diazotierter Form für das erfin dungsgemässe Verfahren eingesetzt werden können: 2-Amino-5-nitro-benzol-l-carbonsäure 2-Amino-5-chlor-benzol-l-carbonsäure 2-Arnino-l-carboxy-benzol-5-sulfonsäurearnid 2-Amino-l-carboxy-benzol 5-sulfonsäuremethyl- amid 2-Amino-l-carboxy-benzol-5-sulfonsäure-3'- methoxypropylamid 2-Amino-l-carboxy-benzol-5-sulfonsäureanilid 2-Amino-l-carboxy-benzol-3'-sulfamido-5- <RTI more amines are hereinafter enumerated, for example, which can be used in diazotized form for the OF INVENTION dung according to procedure: 2-amino-5-nitro-benzene-l-carboxylic acid 2-amino-5-chloro-benzene-l-carboxylic acid 2-Arnino- l-carboxy-benzene-5-sulfonsäurearnid 2-amino-l-carboxy-5-benzene sulfonsäuremethyl- amide 2-amino-l-carboxy-benzene-5-sulfonic acid-3'methoxypropylamid 2-amino-l-carboxy-benzene sulfonsäureanilid -5-2-amino-l-carboxy-benzene-3'-sulfamido-5- <RTI  

    ID="0002.0160"> sulfonsäureanilid 2-Amino-1,2'-dicarboxy-benzol-5-sulfonsäure- anilid 2-Amino-l-carboxy-5-dimethylaminosulfonyl- amino-benzol 2-Amino-l-carboxy-5-(N-dimethylaminosulfo- nyl-N-methyl)-amino-benzol 2-Amino-l-carboxy-5-(N-diäthylaminosulfonyl- N-methyl#) ID = "0002.0160"> sulfonsäureanilid 2-amino-1,2'-dicarboxy-benzene-5-sulfonsäureanilid 2-amino-l-carboxy-5-dimethylaminosulphonyl amino-benzene 2-amino-l-carboxy-5- (N-dimethylaminosulfo- nyl-N-methyl) amino-benzene 2-amino-l-carboxy-5- (N-methyl-N diäthylaminosulfonyl- #)

   -amino-benzol 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-sulfonsäure- phenylamid 2-Amino-l-OT-4-methylsulfonyl-benzol 2-Amino-l-OT-4-nitro-6-acetylamino-benzol 2-Amino-l-OT-4-piperidylaminosulfonylamino- benzdl 2-Amino-l-OT-4-nitro-6-(N-dimethylamino- sulfonyl-N-äthyl)-amino-benzol 2-Amino-l-OT-benzol-4-(oder -5-)sulfonsäure- cyclohexylamid 2-Amino-l-OT-benzyl-4-(oder -5-) amino-benzene 2-amino-l-methoxy-benzene-4-sulfonic acid phenylamide 2-Amino-l-OT-4-methylsulfonyl-benzene 2-amino-l-OT-4-nitro-6-acetylamino-benzene 2 -amino-l-OT-4-piperidylaminosulfonylamino- benzdl 2-amino-l-OT-4-nitro-6- (N-dimethylamino-sulfonyl-N-ethyl) amino-benzene 2-amino-l-OT-benzene 4- (or 5-) sulfonic acid cyclohexylamide 2-amino-l-OT-benzyl-4- (or 5-)

   sulfonsäure- emorpholid 2-Ami'no-1-OT-benzol=4-(oder -5-)sulfonsäure- phenylamid-3'-sulfonsäureamid 2-Amino-l-OT-4-phenyl-benzol 2-Amino-l-OT-4-acetyl-benzol 2-Amino-l-OT-4-methyl-6-acetyl-benzol 2-Amino-l-OT-4-methylsulfonyl-benzol 2-Amino-l-OT-4, sulfonic acid 2-emorpholid Ami'no-1-OT-benzene = 4- (or 5-) sulfonic acid phenylamide-3'-sulfonic acid amide 2-Amino-l-OT-4-phenyl-benzene 2-amino-l- OT-4-acetyl-2-amino-benzene-l-OT-4-methyl-6-acetyl-2-amino-benzene-l-OT-4-methylsulfonyl-benzene 2-amino-l-OT-4,

   6-dichlor-benzol 2-Amino-l-OT-4-tert. 6-dichloro-benzene 2-amino-l-OT-4-tert.  butyl-benzol 2-Amino-l-OT-4-oxazolidonyl-benzol 2-Amino-l-OT-4-pyrrolidonyl-benzol 2-Amino-l-OT-4-chlor-6-pyrrolidonyl-benzol' 2-Amino-l-OT-4-acetylamino-benzol 2-Amino-l-OT-4-carbäthoxyamino-benzol 2-Amino-l-OT-4-benzoylamino-benzol 2-Amino-l-OT-4,6-diacetylamino-benzol 2-Amino-l-OT-4-chlor-6-acetylamino-benzol 2-Amino-l-OT-4-acetylamino-6-chlor-benzol 2-Amino-l-OT-4-(41-acetaminobenzolsulfamino) butyl-benzene 2-amino-l-OT-4-oxazolidonyl-benzene 2-amino-l-OT-4-pyrrolidonyl-benzene 2-amino-l-OT-4-chloro-6-pyrrolidonyl-benzene '2-amino -l-OT-4-acetylamino-benzene 2-amino-l-OT-4-carbäthoxyamino-benzene 2-amino-l-OT-4-benzoylamino-benzene 2-amino-l-OT-4,6-diacetylamino- benzene 2-amino-l-OT-4-chloro-6-acetylamino-benzene 2-amino-l-OT-4-acetylamino-6-chloro-benzene 2-amino-l-OT-4- (41-acetaminobenzolsulfamino)

   - benzol 2-Amino-1-OT-4- (3'-acetaminobenzolsulfamino)- benzol 2-Amino-l-OT-benzol-4-sulfaminoessigsäure 2-Amino-l-OT-4-phthaloylamino-benzol 2-Amino-l-OT-4-maleylämino-benzol 2-Amino-l-OT-4-succinylamino-benzol - benzene 2-amino-1-OT-4- (3'-acetaminobenzolsulfamino) - benzene 2-amino-l-OT-benzene-4-sulfaminoessigsäure 2-amino-l-OT-4-phthaloylamino-2-amino-benzene l-OT-4-maleylämino-benzene 2-amino-l-OT-4-succinylamino-benzene     
 EMI0003.0021 EMI0003.0021     
            Pc ist der Rest eines Phthalocyanins n ist 1 oder eine Zahl grösser als 1 0T bedeutet die tosylierte Hydroxylgruppe, Pc is the radical of a phthalocyanine, n is 1 or a number greater than 1 0d means the tosylated hydroxyl group,

       also den Rest -O-Tosyl So the radical -O-tosyl     
 EMI0004.0008 EMI0004.0008     
     Man kann das erfindungsgemässe Verfahren auch in Gegenwart von Zusätzen anorganischer oder orga nischer Natur durchführen. The inventive method can be carried out inorganic or orga nical nature in the presence of additives.  So kann man zum Bei spiel als Zusätze anorganische Salze wie Cu-, Co-, Ni- oder Cr-Salze, Kupplungsbeschleuniger, organi sche Lösungsmittel wie Alkohole, Formamide wie Dimethylformamid, gegebenenfalls substituierte Koh- lenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Pyridin, Thus one can, for when the game inorganic salts as additives, such as Cu, Co, Ni, or Cr salts, coupling accelerator organi cal solvents such as alcohols, formamides such as dimethylformamide, optionally substituted coal bons such as chlorobenzene, pyridine,

       niedermole kulare tertiäre Amine, Carbonsäuredialkylamide, fer ner Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel, Schutz stoffe, z. niedermole-molecular tertiary amines, carboxylic acid dialkylamides, fer ner emulsifying, dispersing or wetting agents, protective materials, such.  B. Lösungen von Alkaliseifen höherer Fett säuren, Kolophoniumseifen oder Emulsionen von Fet ten, Paraffinen, Wachsen oder fetten Ölen oder von Weichmachern, wie sie in der Lack- und Kunststoff industrie üblich sind, verwenden. As solutions of alkali metal soaps of higher fatty acids, rosin soap or emulsions th Fet, paraffins, waxes or fatty oils or plasticizers as industry in the paint and plastic are common to use.  Man kann das er findungsgemässe Verfahren auch unter Anwendung und Beachtung der Lehren und Techniken der Optimie rungsmethoden durchführen. he-making process in accordance one can perform approximate methods including the use and compliance with the teachings and techniques of optimization.  



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren er hältlichen metallisierbaren Azofarbstoffe können zum Beispiel in an sich bekannter Weise metallisiert wer den. He keeps handy metallizable azo dyes according to the inventive method, for example, in a conventional manner metallized who the.  So kann man zum Beispiel die Kupferung mit komplexen Cu-Aminverbindungen aus Ammoniak, Pyridin, Alkylamin, z. Thus one can, for example, the coppering with complex Cu-amine compounds selected from ammonia, pyridine, alkylamine, for example.  B. Oxyäthylamin, Cu-Tetramin- verbindungen, durchführen. B. Oxyäthylamin, Cu-tetramine compounds perform.

    Man kann die Metallisie- rung auch durchführen mit farbigen oder nicht far bigen, metallhaltigen, organischen Verbindungen, wel che befähigt sind, mit komplexierbaren und komplex bildenden Azofarbstoffen Metallkomplexe zu bilden. One can also perform the metallizing with colored or non-lived far, metal-containing organic compounds, wel che are able to form with complexible and complex-forming azo dyes and metal complexes.  Für diesen Zweck können z. For this purpose, for can.  B. bestimmte Azometall- komplexe verwendet werden, welche sich mit andern komplexierbaren Azofarbstoffen vereinigen und ver binden. As certain Azometall- complex are used, which combine with other be complexed azo dyes and ver bind.

    Die Metallisierung kann zum Beispiel in wäss- rig-ammoniakalischer Lösung oder Suspension, bei spielsweise in Gegenwart von Febtsäureamiden, wie Dimethylformamid, Formamid oder Tetrahydrofuran, offen oder unter Druck bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. The metallization can be carried out at elevated temperature, for example in wäss- rig-ammoniacal solution or suspension in play, in the presence of Febtsäureamiden such as dimethylformamide, formamide or tetrahydrofuran, open or under pressure.  Auch bei der Durchführung der Metallisierung kann man Zusätze verwenden, z. When carrying out the metallization is possible to use additives such.  B. oberflächenaktive Stoffe wie Netzmittel, Dispergier- mittel und/oder Schutzstoffe, z. As surfactants such as wetting agents, dispersing agents and / or preservatives such.  B. B.

    Lösungen von Al kaliseifen von höheren Fettsäuren, Kolophoniumsei- fen oder Emulsionen von Fetten, Paraffinen, Wach sen oder fetten Ölen oder von Weichmachern, um Pigmente weicher Textur zu erhalten. Solutions of Al potassium soaps of higher fatty acids, Kolophoniumsei- fen or emulsions of fats, paraffins, wax sen or fatty oils or plasticizers, pigments to obtain soft texture.  Falls die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen me tallisierten oder nicht metallisierten oder nicht metal- lisierbaren Azofarbstoffe Sulfogruppen enthalten und wasserlöslich sind, so können diese Azofarbstoffe mit lackbildenden Metallen, z. If me obtainable by the process of this invention tallized compounds or non-metallized or contain not metal- azo dyes lisierbaren sulfo groups and are water soluble, these azo dyes can with paint-forming metals such.

    B. Calcium, Strontium, Ba rium oder Blei, an den Sulfogruppen verlackt wer den. For example, calcium, strontium, Ba criterion or lead, laked to the sulfo groups who the.  Ferner können die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Azofarbstoffe nachträglich auf die verschiedenste Art und Weise auf chemischem Wege umgesetzt werden. Further, the azo dyes obtained by the process of this invention can be subsequently converted to a wide variety of ways by chemical means.  



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren er hältlichen Azofarbstoffe, vorzugsweise in metallisier ter Form, können, gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Binde- und/oder Verdünnungsmitteln, in die nötige Gebrauchsform, z. The according to the inventive method it keeps handy azo dyes, preferably in the form of metallized ter, may, optionally with the addition of organic binders and / or diluents, in the necessary shape for use, for example.  B. in Pulver, Teige, halb feste oder feste Konzentrate, übergeführt werden. Be converted for example in powders, pastes, semi-solid or solid concentrates.  Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe, vorzugsweise in metallisierter Form, können mir den verschiedensten Applikationsmetho- den, je nach ihrer chemischen Konstitution, als Pig ment-, Lack-, Druck- oder Textilfarbstoffe Verwen dung finden. The azo dyes obtainable by the process of this invention, preferably in metallized form, can, find me a variety Applikationsmetho- to depending on their chemical composition, as MENT Pig coatings, printing or textile dyes USAGE dung.

    So kann man zum Beispiel' mit diesen Azofarbstoffen Wolle, Seide, Nylon, sonstige weitere Polyamide, natürliche oder regenerierte Cellulose, Leder, Spinmassen jeglicher Art, z. So you can, for example, 'with these azo dyes wool, silk, nylon, other more polyamides, natural or regenerated cellulose, leather, spinning materials of any kind, such.  B. Kunststoff spinnmassen, Fette, Schmierfette, Öle, Schmieröle, Harze, Lacke, Schmelzen, Wachse oder polymere Massen mit oder ohne Zusätze anorganischer oder organischer Natur, z. B. plastic spinning masses, fats, greases, oils, lubricating oils, resins, varnishes, melts, waxes, or polymeric materials, with or without additives such inorganic or organic nature.  B. in gelben, orangen oder brau nen Tönen färben. As in yellow, orange or color brown nen tones.  Man kann auch Textilgewebe mit diesen Farbstoffen bedrucken. You can also print fabric with these dyes.

    Die nach dem erfin dungsgemässen Verfahren hergestellten Azofarbstoffe zeigen je nach ihrer chemischen Konstitution gute bis sehr gute Allgemeinechtheiten. The azo dyes prepared by the process according OF INVENTION dung show good to very good fastness properties, depending on their chemical constitution.     



   In dem Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile. In the example, parts are, unless otherwise indicated, by weight.  Die Gewichts teile verhalten sich zu den Voiumteilen wie Gramm zu Kubikzentimetern. The weight parts are related to the Voiumteilen as grams to cubic centimeters.  



   <I>Beispiel</I> 6,3 Teile Anthranilsäure werden wie üblich bei 0 C diazotiert. <I> For example </ I> 6.3 parts of anthranilic as usual diazotized at 0 C.     



   Anderseits löst man 7,3 Teile feinst gepulvertes Cyanessigsäureanilid in 100 Volumteilen Methanol und vereinigt anschliessend bei 0 C obige Diazonium- verbindung mit dieser methanolischen Lösung. On the other hand, dissolves to 7.3 parts of finely powdered Cyanessigsäureanilid in 100 parts by volume of methanol and then combined at 0 C above diazonium compound with this methanolic solution.

    An schliessend l'ässt man bei 0 C unter starkem Turbinie- ren in dieses Gemisch langsam so lange gesättigte Sodalösung in kleinen Portionen einfliessen, bis das pH schwach sodaalkalisch ist. At closing l'one ässt at 0 C under strong Turbinie- reindeer in this mixture slowly as long saturated sodium carbonate solution in small portions incorporated until the pH is weak sodaalkalisch.  Man lässt die Tem peratur der Kupplungslösung im Verlaufe mehrerer Stunden langsam bis auf Raumtemperatur ansteigen und säuert mit verdünnter Salzsäure an. Allow the temperature Tem of the coupling solution in the course of several hours to slowly rise to room temperature and acidified with dilute hydrochloric acid.  Dabei fällt das gelbe Kupplungsprodukt aus. Here, the yellow coupling product sizes.

    Metallkomplexe: Man löst obiges Kupplungsprodukt in viel wässrigem verdünntem Ammoniak heiss, setzt Cu-, Co- oder Ni- Lösung zu, kocht kurz auf, lässt erkalten, säuert mit verdünnter Salzsäure an und filtriert. Metal complexes: Dissolve the above-coupled product in much aqueous dilute ammonia hot, Cu, Co, or Ni sets solution, boiled briefly, allowed to cool, acidified with dilute hydrochloric acid and filtered. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass Diazoniumverbindungen mit Verbindungen, welche einen Rest der Formel CNCH2CONH- enthalten, zur Reaktion gebracht werden. Claim I process for the preparation of azo dyes, characterized in that, that are reacted with diazonium compounds containing a radical of formula CNCH2CONH-. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die erhaltenen Azofarbstoffe zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen, vorzugs weise in Nachbarstellung zu Azobrücken, enthalten, worauf sie in Substanz mit metallabgebenden Mit teln, z. Subclaims 1. A method according to claim I, characterized in that the azo dyes of metal complex obtained groups capable of forming, preferably as contained in the position adjacent to azo bridges, whereupon they stuffs in substance with metal donor with z.
    B. Cu-, Co- oder Ni-abgebenden Mitteln, me tallisiert werden. B. Cu, Co, or Ni-yielding agents me be tallisiert. 2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Diazo- niumverbindungen Chromophore und/oder Auxo- chrome enthalten. 2. The method according to claim I or dependent claim 1, characterized in that the diazo niumverbindungen chromophores and / or chrome Auxo- included. 3. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter ansprüchen 1, 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplungsreaktion in schwach alkalischem Milieu, z. 3. The method according to claim I or sub-claims 1, 2, characterized in that the coupling reaction in a weakly alkaline medium, eg. B. schwach sodaalkalischem Milieu, gegebenenfalls unter Anwendung von organischen Lösungsmitteln, durchgeführt wird. B. weak sodaalkalischem medium, optionally with the use of organic solvents, is carried out. 4. 4th
    Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter ansprüchen 1, 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplungsreaktion in schwach saurem gepuffertem Milieu, z. Method according to claim I or sub-claims 1, 2, characterized in that the coupling reaction in a weakly acid buffered medium, eg. B. mit Na-Acetat gepuffertem Milieu, ge gebenenfalls unter Anwendung von organischen Lö sungsmitteln, durchgeführt wird. For example, with sodium acetate buffered medium, ge sungsmitteln optionally using organic Lö is performed. PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss dem Verfahren des Pa tentanspruches I hergestellten Azofarbstoffe oder ihrer Metallderivate als Pigment-, Lack- oder Druck farbstoffe zum Färben von nichttextilem Material. Claim II using the tentanspruches according to the method of Pa I azo dyes produced or their metal derivatives as pigment, paint or printing dyes for dyeing nichttextilem material.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3792974A (en) * 1972-02-26 1974-02-19 Hoechst Ag Process for preparation of fast dyeings of prints on synthetic fiber materials
US3792972A (en) * 1972-02-26 1974-02-19 Hoechst Ag Process for the preparation of fast dyeings or prints on synthetic fibrous materials

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