CH314212A

CH314212A - Process for the preparation of a quaternary ammonium salt

Info

Publication number: CH314212A
Authority: CH
Inventors: E Speeter Merrill
Original assignee: Bristol Lab Inc
Priority date: 1949-11-07
Filing date: 1950-11-07
Publication date: 1956-05-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     quaternären        Ammoniumsalzes       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen, von  einem substituierten     Phenylacetamid    abgelei-         teten        quaternären        Ammoniumsalzes,    das da  durch gekennzeichnet ist, dass eine Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     1Tethyljodid    umgesetzt wird. Die so her  gestellte Verbindung soll zu     pharmazeutischen     Zwecken Verwendung finden.  



  Die antispasmodische     Wirkung    des so er  haltenen     quaternären        Ammoniumsalzes    ist  derjenigen der freien Base erheblich über  legen. Im weiteren kommt dem Salz auch eine       mydriatische    Wirksamkeit zu.  



  Die als Ausgangsprodukt verwendete Base  kann in bekannter Weise     aus    dem     entspre-          ehenden        Nitril    durch     hydrolytisehe    Umsetzung  gewonnen werden.  



  <I>Beispiel</I>  33 g     a,a-Diphenyl-a-piperidino-hexansäure-          nitril    wurden mit     1.10    ml konzentrierter  Schwefelsäure und     l.4    ml Wasser während  4 Stunden auf eine Innentemperatur von 95  C  auf dem Wasserbad erhitzt. Die Reaktions-         misehung    wurde hierauf auf Eis gegossen und  mit.     Ammoniumhydroxyd    neutralisiert. Das       entstandene    Öl wurde     aus        Äthylacetat    kristal  lisiert und aus     Isopropanol        umkristallisiert.     



  9 g     a,a-Diphenyl-a-piperidino.-hexansäure-          amid        (Smp.    89-90  C) wurden in 150 ml       Athanol    in einer Druckflasche gelöst, 10 g       Methyljodid    zugegeben und die     Mischung    wäh  rend 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.  Die sich beim     Abkühlen    bildenden Kristalle  wurden aus Methanol     umkristallisiert.    Das  erhaltene     quaternäre        Jodid    zeigte. einen     Smp.     von 147-1490 C.



  Process for the preparation of a quaternary ammonium salt The present invention relates to a process for the preparation of a new quaternary ammonium salt derived from a substituted phenylacetamide, which is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0007
    is reacted with 1-methyl iodide. The compound thus established is intended to be used for pharmaceutical purposes.



  The antispasmodic effect of the quaternary ammonium salt thus obtained is considerably superior to that of the free base. The salt also has a mydriatic effect.



  The base used as the starting product can be obtained in a known manner from the corresponding nitrile by hydrolytic conversion.



  <I> Example </I> 33 g of a, a-diphenyl-a-piperidino-hexanoic acid nitrile were heated with 1.10 ml of concentrated sulfuric acid and 1.4 ml of water to an internal temperature of 95 C on a water bath for 4 hours. The reaction mixture was then poured onto ice and mixed with. Ammonium hydroxide neutralized. The resulting oil was crystallized from ethyl acetate and recrystallized from isopropanol.



  9 g of a, a-diphenyl-a-piperidino.-hexanoic acid amide (melting point 89-90 ° C.) were dissolved in 150 ml of ethanol in a pressure bottle, 10 g of methyl iodide were added and the mixture was heated on a water bath for 3 hours. The crystals which formed on cooling were recrystallized from methanol. The quaternary iodide obtained showed. a m.p. of 147-1490 C.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a quaternary ammonium salt, characterized in that a compound of the formula EMI0001.0044 With. Methyl iodide is implemented.