CH308460A - Process for the preparation of a metallizable disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metallizable disazo dye.

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CH308460A
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amino
acid
disazo dye
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
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    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304388.    Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     metalli-          sierbaren        Disazofarbstoffes,    welches darin be  steht,     da.ss    man 1     Mol    der durch saures Kup  peln von     diazotierter        1-(4'-Amino)

  -benzoyl-          amino        2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure    mit  7     -Amino-3-methylbenzol    hergestellten     Amino-          monoazoverbindung    und 1     Mol    der durch  Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-carboxy-          benzol-5-sulfonsäure    mit     1-(4'-Amino)

  -phenyl-          3    -     methyl    - 5 -     pyrazolon    erhältlichen     Amino-          monoazoverbindung    mit 1     Mol    eines     Fumar-          säuredihalogenides    umsetzt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind in       (Tewichtsprozenten    angegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  47 Teile (=0,1     Mol)    der durch saures  Kuppeln von     diazotierter        1-(4'-Amino)-ben-          zoylamino-2-oxy-3-ca.rboxybenzol-5-sulfonsäure     mit 1-     Amino    - 3     -methylbenzol    erhältlichen       Aminomonoazoverbindung    und 41,7 Teile  (-0,1     Mol)    der durch Kuppeln von     diazo-          tierter        2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfonsäure     mit     1-(4'-Amino)

  -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon     hergestellten     Aminomonoazoverbindung    wer  den mit einem Überschuss an     Natriumbicar-          bonat    in 3000 Teilen Wasser gelöst. Die Lö  sung wird, nachdem sie durch Zugabe von Eis  auf ungefähr 5      gekühlt    worden ist, innerhalb  von 3 Stunden gleichmässig mit. so viel einer       2011/oigen        Fumarsäuredibromidlösung    in Chlor  benzol versetzt, bis darin keine freie Amino-         gruppe    mehr     nachgewiesen    werden kann.

    Durch     Zutropfen    einer     Natriumbicarbonat-          lösung    wird die Reaktion der Kondensations  masse stets alkalisch gehalten. Hierauf wird  der gebildete     Disazofarbstoff    nach den übli  chen Methoden durch     Aussalzen    mit Na  triumchlorid abgeschieden,     abfiltriert    und ge  trocknet.  



  Der neue,     metallisierbare        Disazofarbstoff     stellt ein gelbbraunes Pulver dar, welches  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  orangeroter, in Wasser mit gelber Farbe löst  und Baumwolle und Fasern aus regenerierter  Zellulose in reinen gelben Tönen färbt. Die  Färbungen des neuen     Disazofarbstoffes    sind,  besonders wenn sie mit kupferabgebenden  Mitteln behandelt werden, licht- und     nassecht.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 304388. Process for the production of a metallizable disazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a metallizable disazo dye, which is that 1 mol of 1- (4'-amino) diazotized by acid coupling of

  -benzoyl-amino 2-oxy-3-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 7-amino-3-methylbenzene amino monoazo compound and 1 mol of the by coupling of diazotized 2-amino-1-carboxy-benzene-5-sulfonic acid with 1 - (4'-amino)

  -phenyl- 3 - methyl - 5 - pyrazolone available amino monoazo compound with 1 mol of a fumaric acid dihalide.



  In the following example, the parts are parts by weight and the percentages are given in (percent by weight.



  <I> Example: </I> 47 parts (= 0.1 mol) of 1- (4'-amino) -benzoylamino-2-oxy-3-approx .rboxybenzene-5-sulfonic acid which has been diazotized by acidic coupling with 1- amino - 3-methylbenzene aminomonoazo compound obtainable and 41.7 parts (-0.1 mol) of the by coupling diazotized 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1- (4'-amino)

  -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone aminomonoazo compound prepared who dissolved the with an excess of sodium bicarbonate in 3000 parts of water. The solution becomes evenly with within 3 hours after it has been cooled to about 5 by adding ice. enough of a 2011 / o fumaric acid dibromide solution in chlorobenzene was added until no free amino group can be detected in it.

    The reaction of the condensation mass is always kept alkaline by adding a sodium bicarbonate solution dropwise. The disazo dye formed is then deposited by the usual methods by salting out with sodium chloride, filtered off and dried.



  The new, metallizable disazo dye is a yellow-brown powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with orange-red, in water with yellow color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in pure yellow tones. The colorations of the new disazo dye, especially when treated with copper-releasing agents, are lightfast and wetfast.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man 1 Mol der durch saures Kuppeln von diazotierter 1-(4'-Amino) PATENT CLAIM: Process for the production of a metallizable disazo dye, characterized in that 1 mol of 1- (4'-amino) diazotized by acidic coupling -ben- zoylämino-2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure mit 1-Amino-3-methylbenzol hergestellten Aminomonoazoverbindung und 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-l- carboxybenzol-5-sulfonsäure mit 1-(4'-Amino)- phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhältlichen Aminomonoazoverbindung mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenides umsetzt. -benzoylamino-2-oxy-3-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1-amino-3-methylbenzene and 1 mol of the aminomonoazo compound prepared by coupling diazotized 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1- (4th '-Amino) - phenyl-3-methyl-5-pyrazolone available aminomonoazo compound with 1 mol of a fumaric acid dihalide. Der neue, metallisierbare Disazofarbstoff stellt ein gelbbraunes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter, in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zellulose in reinen gelben Tönen färbt. Die Färbungen des neuen Disazofarbstoffes sind, besonders wenn sie mit kupferabgebenden Mitteln behandelt werden, licht und nassecht. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in wässrigem Medium vornimmt. The new, metallizable disazo dye is a yellow-brown powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with orange-red, in water with yellow color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in pure yellow tones. The colorations of the new disazo dye are light and wetfast, especially when they are treated with copper donating agents. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that the implementation is carried out in an aqueous medium. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Fumarsäuredihalogenid Fumarsäuredibromid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natriumbicarbonat wählt. Process according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 3. The method according to claim and dependent claims 1 and 2, characterized in that fumaric dibromide is selected as the fumaric acid dihalide. 4. The method according to claim and dependent claims 1 to 3, characterized in that sodium bicarbonate is selected as the acid-binding agent.
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