CH297403A - Verfahren zur Darstellung eines Nitroaryl-vinylsulfons. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung eines     Nitroaryl-vinylsuNons.            Mononitroaryl    -     vinylsulfone    sind bisher  noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden,       class    man     Mononitroaryl-vinylsulfone    in     guter     bis sehr guter Ausbeute und hoher Reinheit  auf technisch einfache Weise erhalten kann,  wenn man auf     Arylvinylsulfone    der allge  meinen Formel       CHX-CX-SO2-R,     worin R einen aromatischen Rest, beide X  Wasserstoff oder ein X Halogen und das  andere Wasserstoff bedeuten, nitrierende Mit  tel einwirken lässt.

   Die glatte Bildung im Kern  nitrierter     Arylvinylsulfone    ist überraschend,  da beispielsweise die     Nitrierung    von     Vinyl-          benzol    kein     Vinylnitrobenzol,    sondern in der  Hauptsache weitgehende Abbauprodukte lie  fert (vergleiche A. 53, S. 297).  



  Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung eines     Nitroaryl-v        inylsulfons,     das dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man auf       Phenylvinylsulfon    nitrierende Mittel einwir  ken lässt und das so gebildete     Nitrophenyl-          vinylsulfon    isoliert.  



  Das so erhaltene neue     Nitrophenylvinyl-          sulfon    bildet weisse Kristalle,     schmilzt    im  reinen     Zustand    bei 108-109 , löst sich in kon  zentrierter Schwefelsäure und ist in Wasser  unlöslich.

   Es lässt sich aus     Tetrachlorkohlen-          stoff    oder Methanol     umlösen.    Aus der schwe  felsauren Lösung wird die Verbindung durch  Fällen mit Wasser unverändert 7urückerhal-         ten.    Es lässt sich zu     Aminophenylvinylst-tlfon     reduzieren und bildet ein wichtiges Zwischen  produkt für die Herstellung von Farbstoffen,       Polymerisationsprodukten    und Textilhilfsmit  teln.  



  <I>Beispiel 1:</I>  252 Gewichtsteile     Phenylvinylsulfon    wer  den bei 5-10  in 750     Volumteile        100 /oiger     Schwefelsäure eingerührt und gelöst. Dann       lä.sst    man bei der gleichen Temperatur eine       Nitriersäure    aus 95 Gewichtsteilen 100      /o        iger     Salpetersäure und 220 Gewichtsteilen konzen  trierter     Schwefelsäure    langsam     hinzufliessen.     Nach kurzem     Nachrühren    wird das Reaktions  gemisch auf Eiswasser gegossen, die ausge  schiedene, fast farblose Verbindung abgesaugt  und mit Wässer neutral gewaschen.

   Das in  einer Ausbeute von 304 Gewichtsteilen erhal  tene     Nitrophenylvinylsulfon    der wahrschein  lichen Formel:  
EMI0001.0042     
    schmilzt nach dem     LTmlösen    aus Methanol bei  108-109 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  16,8 Gewichtsteile     Phenylvinylsulfon    wer  den bei etwa 20-25  in 75     Volumteile          100 /oiger    Schwefelsäure eingerührt und so      in ihr gelöst. Dann trägt man bei der gleichen  Temperatur     portionsweise    9-9,5 Gewichts  teile pulverisiertes N     atriumnitrat    in die Lö  sung ein und rührt bis zur vollständigen Auf  lösung nach. Das Reaktionsgemisch wird auf  Eiswasser gegossen und wie im Beispiel 1 be  schrieben aufgearbeitet. Man erhält das     Nitro-          phenylvinylsulfon    in einer Ausbeute von 20       Clewiehtsteilen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRMH Verfahren zur Herstellung eines Nitroa.ryl- vinylsulfons, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Phenylvinylsulfon nitrierende Mittel einwirken lässt und das so gebildete Nitro- phenyivinyisulfon isoliert. Das so erhaltene neue Nitroplienyiviiiyl- sulfon bildet weisse Kristalle, schmilzt im rei nen Zustand bei 108-109 , löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure und ist. in Wasser unlöslich.

   Es lässt sich aus Tetraehlorkohlen- stoff oder Methanol umlösen.