CH278454A

CH278454A - Process for the preparation of an optical brightening agent.

Info

Publication number: CH278454A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1948-08-13
Filing date: 1948-08-13
Publication date: 1951-10-15

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung eines optischen</B>     Aufhellungamittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein.  Verfahren zur Herstellung eines     optisehen          Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man einen 4',4"       Dinitro-1,4-dist.vrvl-benzol-2',2"-disulfonsäure-          arylester    durch Reduktion der     Nitrogruppen     und     Verseifung    der     Stilfonsä.urearylestergrup-          pen    in beliebiger Reihenfolge in die     4',4"-Di-          amino        -1,4-distyryl    -Benzol - 2',

  2"-     disul    f     onsä.ure     überführt und diese mit einer den     Ätlioxvcarb-          äthoxy-Rest    einführenden Verbindung     .dia.ey-          liert.     



  Das erhaltene neue     Auf        hellungsmittel,    die  4',4" - Bis     (äthoxy    -     carbäthoxyamino)    -1,4 -     di        -          styryl-benzol-2',2"-disulfonsäure,    stellt ein gel  bes Pulver dar, dessen verdünnte     wässrige    Lö  sung im Tageslicht intensiv blau fluoresziert  und sich vorzüglich zum Aufhellen von Tex  tilien eignet.  



  <I>Beispiel:</I>  24,4 Teile     4',4"-Diniti#o-1,4-distyryl-benzol-          2',2"-disulfonsäurephenylester    werden in 165  Teilen     Äthy        lenglykol    suspendiert und nach       Zugabe        von        1.7,6        Teilen        50%igei-,        wässriger          Kaliumcarbonatlösung    1 Stunde bei 155 'bis  165  gerührt. Die dunkle, klare Lösung wird  nun auf 120 bis 130  erkalten gelassen und  bei dieser Temperatur mit 8 Teilen Kalium  chlorid versetzt.

   Man lässt unter Rühren er  kalten und saugt das in rotorangen, feinen  Nadeln auskristallisierte     Dikaliumsalz    der  4',4"-     Dinitro        -1,4-disty        rylbenzol-2',2"-disulfon-          säure    ab. Das Produkt wird ohne weitere    Reinigung nach     Bechamp    reduziert und die  4',4"-     Diamino        -1,4-distyryl    -Benzol -     2',2"-disul-          fonsäure    aus der alkalischen Lösung mit     cone.     Salzsäure gefällt.

   Die     Diaminosulfonsäure     bildet nach dem Trocknen ein feines, bräun  lielies Pulver, das sich in wässriger Soda  lösung mit gelber Farbe auflöst. Die     wässrigen     Lösungen     fluoreszieren    je nach Verdünnung  gelb bis grün.  



  5 Teile der so erhaltenen     4',4"-Diainino-          1,4-distvryl-benzol-2',2"-disulfonsäure    werden  unter Zusatz von 0,85 Teilen     Ätznatron    in  200 Teilen Wasser gelöst, mit 4,5 Teilen kri  stallisiertem     Natriumacetat    versetzt     Lind    bei  45 bis 50  im Verlaufe von 5 Minuten eine       20%ige        Acetonlösung        von    5     Teilen        Chlor-          ameisensäure-ss-äthoxpäthy        lester    unter gutem  Rühren eingetragen.

   Anschliessend wird noch  30 Minuten bei derselben Temperatur nach  gerührt, die Säure     dureh    Zugabe von 10     Tei-          len        15        %        iger        Sodalösung        abgestumpft        und     die gelbliche Suspension mit 50 Teilen gesät  tigter Kochsalzlösung versetzt. Nach dem Er  kalten sangt man das     Urethanderivat    ab und  reinigt es durch Lösen in heissem Wasser,  Filtrieren und     Aussalzen    mit Kochsalz. Nach  dem Trocknen bei 50 bis 60  werden 7 bis 8  Teile eines gelblichen kristallinen Pulvers er  halten.

   Das Produkt ist gut wasserlöslich.  Die     wässrige    Lösung fluoresziert intensiv  blau. Die neue Verbindung kann in der Tex  til- und Papierindustrie als     Aufhellungsmittel          verwendet    werden.



  <B> Method for producing an optical </B> brightening agent. The present patent is a. Process for preparing an optical lightening agent. The process is characterized in that a 4 ', 4 "dinitro-1,4-dist.vrvl-benzene-2', 2" -disulfonic acid aryl ester can be obtained by reducing the nitro groups and saponifying the stilfonic acid aryl ester groups in any desired Order in the 4 ', 4 "-diamino -1,4-distyryl-benzene - 2',

  2 "- disul f onsä.ure transferred and this .dia.ey- liert with a compound introducing the Ätlioxvcarb- ethoxy radical.



  The new lightening agent obtained, the 4 ', 4 "- bis (ethoxy - carbäthoxyamino) -1,4 - di - styryl-benzene-2', 2" -disulfonic acid, is a yellow powder whose dilute aqueous solution It has an intense blue fluorescence in daylight and is ideal for lightening textiles.



  <I> Example: </I> 24.4 parts of 4 ', 4 "-Diniti # o-1,4-distyryl-benzene-2', 2" -disulfonic acid phenyl ester are suspended in 165 parts of ethylene glycol and, after adding 1.7 , 6 parts of 50% strength aqueous potassium carbonate solution for 1 hour at 155 'to 165. The dark, clear solution is then allowed to cool to 120 to 130 and mixed with 8 parts of potassium chloride at this temperature.

   It is allowed to cool while stirring and the dipotassium salt of 4 ', 4 "- dinitro -1,4-disty rylbenzene-2', 2" -disulphonic acid which has crystallized out in red-orange, fine needles is suctioned off. The product is reduced without further purification according to Bechamp and the 4 ', 4 "- diamino -1,4-distyryl-benzene - 2', 2" -disulphonic acid from the alkaline solution with cone. Hydrochloric acid precipitated.

   After drying, the diaminosulphonic acid forms a fine, brownish powder, which dissolves in an aqueous soda solution with a yellow color. The aqueous solutions fluoresce yellow to green depending on the dilution.



  5 parts of the 4 ', 4 "-diainino-1,4-distvryl-benzene-2', 2" -disulfonic acid thus obtained are dissolved in 200 parts of water with the addition of 0.85 parts of caustic soda, with 4.5 parts of crystallized Sodium acetate is added and a 20% acetone solution of 5 parts of chloroformic acid-äthoxpäthy lester added at 45 to 50 in the course of 5 minutes with thorough stirring.

   The mixture is then stirred for a further 30 minutes at the same temperature, the acid is blunted by adding 10 parts of 15% strength soda solution and the yellowish suspension is mixed with 50 parts of saturated sodium chloride solution. After the cold one sings off the urethane derivative and cleans it by dissolving it in hot water, filtering and salting out with common salt. After drying at 50 to 60, 7 to 8 parts of a yellowish crystalline powder will be kept.

   The product is readily soluble in water. The aqueous solution fluoresces intensely blue. The new compound can be used as a lightening agent in the textile and paper industry.

Claims

Claim: A process for the production of an optical brightening agent, characterized in that a 4 ', 4 "-Dinitro-1,4-distyryl-benzene-2', 2" -disulfonic acid aryl ester by reducing the nitro groups and saponifying the Aryl sulfonate groups in any order in the 4 ', 4 "-Diamino-1,4-distyryl-benzene-2',

2 "-disulfonic acid transferred and this diacylated with a compound introducing the Äthoxycarbäthoxy radical. -disulphonic acid, is a yellow powder, the dilute aqueous solution of which fluoresces intensely blue in daylight and is ideal for lightening textiles.