CH254809A - Process for the production of a lively acidic milled dye of the anthraquinone series. - Google Patents

Process for the production of a lively acidic milled dye of the anthraquinone series.

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CH254809A
CH254809A CH254809DA CH254809A CH 254809 A CH254809 A CH 254809A CH 254809D A CH254809D A CH 254809DA CH 254809 A CH254809 A CH 254809A
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blue
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anthraquinone
acidic
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren     Walkfarbstoffes     der     Anthrachinonreihe.       Es ist aus dem Schweizerischen     Patent          Nr.    242,846 bekannt,     da.ss,    wenn man     Anthra-          cbinonfa.rbstoffe        der    allgemeinen Formel  
EMI0001.0009     
    worin x und y     Alkylreste    bedeuten und wo  bei der     Arylaminorest    noch weiter substi  tuiert sein kann, mit     ha.logenierenden        Mitteln     behandelt,

   Farbstoffe von     ausgezeichneten          Wasch-,    Walk- und     Lichtechtheiten    und  sehr gutem Ziehvermögen aus neutralem  Bade erhalten werden.  



  Die vorliegende Erfindung bezieht sich       auf    ein Verfahren zur Herstellung von     sau-          ren    Farbstoffen der     Anthrachinonreihe,    die  sich ebenfalls durch besonders gute Wasch-,       Walle-    und     Lichtechtheiten    auszeichnen, da  bei aber erst richtig im schwefelsauren Bade        < iuf        Wolle    aufziehen.     Sie    zeichnen sieh ferner  durch grosse     Lebhaftigkeit    des Farbtones aus.

    -Das Verfahren zur Herstellung dieser neuen  Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet,     da,ss          znan    auf     Anthrachinonabkömmlinge    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0030     
         -worin    x Halogen oder :eine     Sulfogruppe,    y       Alkylreste,    wobei der     Arylaminorest    noch       -weiter    durch     Alkyl    oder Halogen substituiert  sein kann, und ein z eine     Sulfogruppe,    die  andern z Wasserstoffatome bedeuten,     halo-          genfierende        Mittel,    z. B.

   Chlor, Brom,     :Sul-          furylchlorid    und     -bromid,    einwirken lässt.  Die     Halogenierung.    wird vorzugsweise in  Schwefelsäure verschiedener Konzentration,       Schwefelsäuremonohydrat    oder verdünntem       Oleum    und in An- oder Abwesenheit von       Halogenüberträgern,    wie Jod, Eisensalzen  usw., bei Temperaturen von 0 bis 40 , wobei  die Temperatur am     Schluss    auf 40 bis 80   gesteigert werden kann, durchgeführt.  



  In den Fällen, wo x in der allgemeinen  Formel Chlor oder Brom bedeutet,     -wird     ausserdem dieses zweiständige     Halogenatom     noch     mittels        Alkalisulfit    auf übliche Weise  durch die     Sulfogruppe    ersetzt.  



  Zur     Halogenierung    geeignete     Ausgangs-          produkte    sind zum Beispiel:     1-Amino-4-          (2',6'    -     dimethyl    -     anilido)    -     anthrachinon-    2,5-,           2,6-,    2,7- und     2,8-disulfosäure,        1-Amino-4-          (2',    4', 6' -     trimethyl-anilido)-anthrachirion-2,    5-,  2,6-, 2,7- und     2,8-disulfosäure,        1-Amino-4-          (2',3',6'-trimethyl-anilido)-anthrachinon-2,5-,

            2,6-,    2,7-     und        2,8-disulfosäure,        1-Amino-4-          (2',6'    -     dimethyl\-        3'(4')-        chlor-anilido)        -anthra-          ehinon-2,5-,    2,6-, 2,7- und     2,8-disulfosäure;     an Stelle der     Methylgruppen    können homo  loge Gruppen, z: B.     Athyl,    treten.

   Statt der  freien     Sulfosäuren        können    auch     ihre    Alkali  salze als Ausgangsstoffe verwendet werden.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines     neuen    sauren       Walkfarhstoffes    der     Anthrachinonreihe,    wel  ches dadurch gekennzeichnet     ist,    dass man  auf     1-Amino-4-(2',6'-dimethylanilido)-anthra-          chinon-2,6-disulfonsäure    Brom einwirken  lässt.  



       Beispiel:     5,8     Teile    1-     amino    - 4 -     (2';6'-dimethylani-          lido)-anthrachinon-2,6-disulfosaures        Kalium     werden bei Raumtemperatur unter Rühren  durch     Eintragen    in 50 Teile Schwefelsäure  90% gelöst. Hierauf lässt man 1,8 Teile  Brom     zutropfen,    rührt über Nacht bei 20 bis  30 ; erhöht     gegebenenfalls    die Temperatur  noch während 3 Stunden auf 60 .

   Den     bro-          mierten    Farbstoff arbeitet man in üblicher       Weise    auf, sei es durch Giessen der     Schwe-          felsäureiösung        in    Eis und Wasser oder durch       fraktionierte    Fällung des sauren schwefel  sauren     Salzes    aus der     Schwefelsäurelösung     mittels Zusatz von wenig Wasser.  



  Der Farbstoff wird     in        rotstickig    blauen       Nädelchen    gewonnen, die sich in Wasser mit  leuchtend     grünstickig    blauer Farbe leicht  lösen. Die Farbe der Lösung in     konz.        Schwe-          felsäure        ist    schmutzig rotstickig blau; beim       Zusatz    von wenig     Paraformaldehyd        schlägt     sie nach leuchtend     rots:tichig    blau um.

   Der       Farbstoff    färbt     tierische        Fasern,        wie    Wolle.  ,Seide usw.,     sowie    künstliche Fasern, z. B.       Superpolyamidfasern,    in leuchtend blauen    Tönen von -ausgezeichneten Echtheitseigen  schaften: Er     besitzt    die     Formel     
EMI0002.0070     




  Process for the production of a lively acidic milled dye of the anthraquinone series. It is known from Swiss patent no. 242,846 that when one uses anthracbinon fibers of the general formula
EMI0001.0009
    where x and y mean alkyl radicals and where the arylamino radical can be further substituted, treated with ha.logging agents,

   Dyes with excellent washing, fulling and light fastness properties and very good drawability can be obtained from neutral baths.



  The present invention relates to a process for the production of acidic dyes of the anthraquinone series, which are also distinguished by particularly good wash, swell and light fastness properties, but only really get absorbed on wool in a sulfuric acid bath. They are also characterized by the great vividness of the hue.

    -The process for the preparation of these new dyes is characterized in that, ss znan on anthraquinone derivatives of the general formula
EMI0001.0030
         where x is halogen or: a sulfo group, y alkyl radicals, where the arylamino radical can still be substituted by alkyl or halogen, and a z is a sulfo group, the other z are hydrogen atoms, halogenating agents, eg. B.

   Chlorine, bromine,: sulfuryl chloride and bromide, can act. The halogenation. is preferably carried out in sulfuric acid of various concentrations, sulfuric acid monohydrate or dilute oleum and in the presence or absence of halogen carriers such as iodine, iron salts, etc., at temperatures from 0 to 40, whereby the temperature can be increased to 40 to 80 at the end.



  In cases where x in the general formula denotes chlorine or bromine, this two-position halogen atom is also replaced by the sulfo group in the customary manner by means of alkali metal sulfite.



  Starting products suitable for halogenation are, for example: 1-amino-4- (2 ', 6' - dimethyl - anilido) - anthraquinone-2,5-, 2,6-, 2,7- and 2,8-disulfonic acid , 1-Amino-4- (2 ', 4', 6 '- trimethyl-anilido) -anthraquinone-2, 5-, 2,6-, 2,7- and 2,8-disulfonic acid, 1-amino-4 - (2 ', 3', 6'-trimethyl-anilido) -anthraquinone-2,5-,

            2,6-, 2,7- and 2,8-disulfonic acid, 1-amino-4- (2 ', 6' - dimethyl \ - 3 '(4') - chloro-anilido) -anthra- ehinon-2, 5-, 2,6-, 2,7- and 2,8-disulfonic acids; Homologous groups, e.g. ethyl, can take the place of methyl groups.

   Instead of the free sulfonic acids, their alkali salts can also be used as starting materials.



  The present patent relates to a process for the production of a new acidic milled fiber of the anthraquinone series, wel Ches is characterized in that 1-amino-4- (2 ', 6'-dimethylanilido) -anthraquinone-2,6-disulfonic acid Lets bromine act.



       Example: 5.8 parts of 1-amino-4 - (2 '; 6'-dimethylanilido) -anthraquinone-2,6-disulphonic acid potassium are dissolved in 50 parts of 90% sulfuric acid at room temperature with stirring by adding 50 parts. 1.8 parts of bromine are then added dropwise, and the mixture is stirred overnight at 20 to 30; if necessary, increase the temperature to 60 for a further 3 hours.

   The brominated dye is worked up in the usual way, be it by pouring the sulfuric acid solution into ice and water or by fractional precipitation of the acid sulfuric acid salt from the sulfuric acid solution by adding a little water.



  The dye is obtained in red needle-like blue needles, which easily dissolve in water with a bright green blue color. The color of the solution in conc. Sulfuric acid is dirty, red and blue; with the addition of a little paraformaldehyde, it turns bright red: tinged blue.

   The dye dyes animal fibers such as wool. , Silk, etc., as well as artificial fibers, e.g. B. Superpolyamide fibers, in bright blue tones of excellent authenticity properties: It has the formula
EMI0002.0070


 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen .sauren Walkfarbstoffes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, da,ss man auf 1-Amino - 4- (2'; 6'-dimethylanilido)-anthrachi- ron-2"6-disulfonsäure Brom einwirken lässt. Der Farbstoff besteht aus rotstickig blauen Nädelchen, die sich in Wasser mit leuchtend grünstickig *blauer Farbe leicht lösen. PATENT CLAIM: A process for the production of a new acidic fulling dye of the anthraquinone series, characterized in that bromine is acted on 1-amino-4- (2 '; 6'-dimethylanilido) -anthraquinone-2 "6-disulfonic acid The dye consists of red-tinged blue needles that dissolve easily in water with a bright green-tinged * blue color. Die Farbe der Lösung in konz. Schwe felsäure ist schmutzig rotstickig blau; beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd schlägt sie nach leuchtend rotstickig blau um. Der Farbstoff färbt tierische Fasern, wie Wolle, Seide usw., sowie künstliche Fasern, z. B. Superpolyamidfasern, in leuchtend blauen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigen- schaften. Er besitzt die Formel EMI0002.0091 The color of the solution in conc. Sulfuric acid is dirty, red, blue; if a little paraformaldehyde is added, it changes to a bright, red-tinged blue. The dye dyes animal fibers such as wool, silk, etc., as well as artificial fibers, e.g. B. super polyamide fibers, in bright blue tones with excellent fastness properties. He owns the formula EMI0002.0091
CH254809D 1946-07-26 1946-07-26 Process for the production of a lively acidic milled dye of the anthraquinone series. CH254809A (en)

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