CH237184A - Procédé de préparation de l'acétal éthylique. - Google Patents

Procédé de préparation de l'acétal éthylique.

Info

Publication number
CH237184A
CH237184A CH237184DA CH237184A CH 237184 A CH237184 A CH 237184A CH 237184D A CH237184D A CH 237184DA CH 237184 A CH237184 A CH 237184A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
reaction
acetal
sulfuric acid
alcohol
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Renault Louis
Original Assignee
Renault Louis
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Renault Louis filed Critical Renault Louis
Publication of CH237184A publication Critical patent/CH237184A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/06Acetaldehyde

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Procédé de préparation de l'acétal     éthylique.       Pour préparer l'acétal éthylique, si inté  ressant par ses applications comme solvant et  comme carburant pour moteurs à     combustion     interne, il est très économique d'avoir recours  à la réaction connue de l'acétylène sur l'alcool  éthylique:       CZHz        +    2     C'H'   <B>-</B>OH - CH' -     C$        (OC'HP)2     Ce mode opératoire présente l'avantage de  ne pas comporter d'opérations     intermédiaires     toujours coûteuses et inévitablement accom  pagnées -de perte de matière, comme par exem  ple celle qui concourt à la formation d'aldé  hyde acétique.  



  L'acétylène et l'alcool éthylique ne réagis  sent ensemble pour produire l'acétal     qu'en     présence de catalyseurs. Il est connu d'utiliser  comme catalyseur un mélange d'acide sulfu  rique et de sulfate mercurique. Mais quand  la réaction est pratiquée suivant les modes  opératoires connus, dans lesquels le mélange  réactionnel contient toujours un peu d'eau,  les rendements sont médiocres et, .de plus, les    résultats sont inconstants, à la fois en     ce    qui  concerne la quantité d'acétal produit et l'im  portance des produits secondaires     recueillis,     tels que:

       sulfate    acide d'éthyle, éther-oxyde       viuy        1-éthylique,        acétaldéhyde    et produits de  condensation ou de polymérisation plus pous  sés tels     que        crotonaldéhyde,    aldol, résines et  goudrons.

   En outre, la quantité d'acide sulfu  rique à mettre en     oeuvre    est importante, ce  qui a pour conséquences une extraction diffi  cile de l'acétal du milieu réactionnel -et un  prix de     revient    élevé, car l'acide sulfurique  s'altère par réaction sur les produits organi  ques au cours de la réaction     -d'acétalisation    et  au cours de la séparation qui est     faite    le plus  souvent par distillation sous vide et ne peut  être entièrement     remis    en service dans d'au  tres opérations.  



  L'invention a pour objet un procédé de  préparation de l'acétal éthylique par ré  action de l'acétylène sur l'alcool éthylique, en       présence    d'acide ,sulfurique et de sulfate     mer-          curique,    comme     catalyseurs,    qui présente des    
EMI0002.0001     
  
    avantages <SEP> considérables <SEP> aux <SEP> points <SEP> de <SEP> vue
<tb>  simplicité, <SEP> prix <SEP> de <SEP> revient <SEP> et <SEP> rendement <SEP> sur
<tb>  tous <SEP> les <SEP> procédés <SEP> connus. <SEP> Le <SEP> procédé <SEP> est <SEP> ca  ractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> qu'on <SEP> emploie. <SEP> des <SEP> réactifs <SEP> et
<tb>  des <SEP> catalyseurs <SEP> rigoureusement <SEP> anhydres <SEP> et
<tb>  qu'on <SEP> opère <SEP> de <SEP> façon <SEP> à.

   <SEP> assurer <SEP> l'absence <SEP> totale
<tb>  d'eau <SEP> -dans <SEP> le <SEP> milieu <SEP> de <SEP> réaction.
<tb>  On <SEP> a <SEP> en <SEP> effet <SEP> découvert <SEP> que <SEP> la <SEP> quantité
<tb>  d'eau <SEP> qui <SEP> existe <SEP> inévitablement <SEP> dans <SEP> le <SEP> mé  lange <SEP> réagissant, <SEP> si <SEP> des <SEP> précautions <SEP> particu  lières <SEP> ne <SEP> sont <SEP> pas <SEP> prises, <SEP> par <SEP> suite <SEP> de <SEP> l'in  constance <SEP> des <SEP> matières <SEP> de <SEP> départ <SEP> et <SEP> de <SEP> l'avi  dité <SEP> de <SEP> l'alcool <SEP> et <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> sulfurique <SEP> pour
<tb>  l'humidité <SEP> atmosphérique, <SEP> est <SEP> un <SEP> facteur <SEP> dont,
<tb>  l'importance <SEP> est <SEP> considérable <SEP> sur <SEP> la. <SEP> marche <SEP> et
<tb>  même. <SEP> sur <SEP> la. <SEP> nature <SEP> de <SEP> la.

   <SEP> réaction. <SEP> On <SEP> a <SEP> de
<tb>  plus <SEP> découvert <SEP> que <SEP> des <SEP> taux <SEP> d'avancement <SEP> de
<tb>  réaction <SEP> beaucoup <SEP> plus <SEP> poussée <SEP> peuvent <SEP> être
<tb>  obtenus, <SEP> tout <SEP> en <SEP> mettant <SEP> en <SEP> couvre <SEP> des <SEP> quan  tités <SEP> d'acide <SEP> sulfurique <SEP> beaucoup <SEP> plus <SEP> faibles,
<tb>  qui <SEP> peuvent <SEP> être <SEP> comprises <SEP> entre <SEP> 5 <SEP> et <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  pour <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> d'alcool <SEP> absolu, <SEP> si <SEP> l'on <SEP> a <SEP> soin <SEP> d'uti  liser <SEP> comme <SEP> catalyseurs <SEP> non.

   <SEP> pas <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>  sulfurique <SEP> à <SEP> 66  <SEP> Baumé <SEP> du <SEP> commerce, <SEP> mais
<tb>  de <SEP> l'acide <SEP> pur <SEP> anhydre, <SEP> les <SEP> autres <SEP> réactifs <SEP> en
<tb>  présence <SEP> étant <SEP> eux-mêmes <SEP> parfaitement <SEP> an  hydres.
<tb>  La <SEP> mise <SEP> en <SEP> oeuvre <SEP> de <SEP> quantités <SEP> d'acide <SEP> net  tement <SEP> plus <SEP> faibles <SEP> que <SEP> celles <SEP> qui <SEP> sont <SEP> utili  sées <SEP> dans <SEP> les <SEP> procédés <SEP> connus <SEP> jusqu'à <SEP> ce <SEP> jour
<tb>  présente <SEP> un <SEP> avantage <SEP> économique <SEP> certain <SEP> qui
<tb>  s'ajoute <SEP> à <SEP> celui <SEP> qui <SEP> résulte <SEP> des <SEP> taux <SEP> d'avance  ment <SEP> plus <SEP> poussés.
<tb>  L'action <SEP> de <SEP> petites <SEP> quantités <SEP> d'eau <SEP> exis  tant <SEP> dans <SEP> le <SEP> 

  milieu <SEP> réactionnel <SEP> est <SEP> mise <SEP> en
<tb>  évidence <SEP> par <SEP> plusieurs <SEP> résultats <SEP> d'expérience
<tb>  qui <SEP> sont <SEP> indiqués <SEP> ci-après.
<tb>  1 <SEP> kg <SEP> de <SEP> mélange <SEP> d'alcool <SEP> éthylique <SEP> et
<tb>  d'eau <SEP> dont <SEP> le <SEP> titre <SEP> est <SEP> connu <SEP> est <SEP> mis <SEP> en <SEP> pré  sence <SEP> de <SEP> 100g <SEP> d'acide <SEP> sulfurique <SEP> à.

   <SEP> 66  <SEP> Baumé
<tb>  et <SEP> de <SEP> 10 <SEP> g <SEP> de <SEP> sulfate <SEP> mercurique <SEP> anhydre.
<tb>  Dans <SEP> le <SEP> mélange <SEP> agité <SEP> énergiquement <SEP> et <SEP> main  tenu, <SEP> grâce <SEP> à <SEP> un <SEP> refroidissement <SEP> extérieur <SEP> à
<tb>  une <SEP> température <SEP> voisine <SEP> de <SEP> 27  <SEP> C, <SEP> on <SEP> fait
<tb>  passer <SEP> un <SEP> courant <SEP> d'acétylène <SEP> pur <SEP> jusqu'à <SEP> ce
<tb>  que <SEP> le <SEP> poids <SEP> du <SEP> mélange <SEP> reste <SEP> constant.
<tb>  Si <SEP> le <SEP> mélange <SEP> alcoolique <SEP> contient <SEP> 10
<tb>  d'eau, <SEP> il <SEP> n'y <SEP> a <SEP> pas <SEP> de <SEP> réaction.

   <SEP> Quand <SEP> la <SEP> te-     
EMI0002.0002     
  
    neur <SEP> en <SEP> eau <SEP> est <SEP> <B>5%,</B> <SEP> on <SEP> constate <SEP> la <SEP> produe
<tb>  Lion <SEP> d'une <SEP> très <SEP> petite <SEP> quantité <SEP> d'aldéhyde <SEP> acé  tique, <SEP> mais <SEP> il <SEP> ne <SEP> se <SEP> forme <SEP> pas <SEP> d'acétal. <SEP> La
<tb>  quantité <SEP> de <SEP> l'aldéhyde <SEP> produit <SEP> devient <SEP> un <SEP> peu
<tb>  plus <SEP> forte <SEP> si <SEP> l'eau <SEP> est <SEP> à <SEP> la <SEP> concentration <SEP> de
<tb>  2,5 <SEP> <B>'0.</B> <SEP> Dans <SEP> ce <SEP> cas, <SEP> on <SEP> n'obtient <SEP> que <SEP> des <SEP> traces
<tb>  d'acétal <SEP> décelables <SEP> par <SEP> leur <SEP> odeur, <SEP> mais <SEP> non
<tb>  insolables.

   <SEP> Si <SEP> la <SEP> concentration <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> est <SEP> ré  duite <SEP> à <SEP> 1, lO, <SEP> la <SEP> réaction <SEP> produit <SEP> 35 <SEP> g <SEP> d'acétal  déhyde <SEP> et <SEP> 25 <SEP> d'acétal <SEP> éthylique. <SEP> Enfin,
<tb>  quand <SEP> on <SEP> a. <SEP> recours <SEP> à <SEP> l'alcool <SEP> absolu <SEP> indus  triel, <SEP> on <SEP> parvient <SEP> à <SEP> produire <SEP> en <SEP> une <SEP> opération
<tb>  650g <SEP> d'acétal <SEP> et <SEP> 35g <SEP> d'acétaldéhyde.
<tb>  Dans <SEP> ce <SEP> dernier <SEP> mode <SEP> opératoire, <SEP> le <SEP> milieu
<tb>  n'est <SEP> pas <SEP> parfaitement <SEP> anhydre, <SEP> puisque <SEP> la
<tb>  petite <SEP> quantité <SEP> d'eau <SEP> contenue <SEP> dans <SEP> l'acide
<tb>  sulfurique <SEP> à <SEP> 66  <SEP> Baumé <SEP> y <SEP> a <SEP> été <SEP> introduite,

   <SEP> et
<tb>  il <SEP> a <SEP> été <SEP> reconnu <SEP> que, <SEP> dans <SEP> ces <SEP> conditions, <SEP> au  cune <SEP> production <SEP> d'acétal <SEP> n'est <SEP> obtenue <SEP> quand
<tb>  on <SEP> emploie <SEP> moins <SEP> (le <SEP> 100 <SEP> g <SEP> d'acide <SEP> sulfurique
<tb>  à <SEP> 66  <SEP> Baumé <SEP> pour <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> d'alcool <SEP> absolu, <SEP> même
<tb>  si <SEP> le <SEP> poids <SEP> de <SEP> sulfate <SEP> mercurique <SEP> mis <SEP> en
<tb>  couvre <SEP> est <SEP> très <SEP> grand.
<tb>  D'autre <SEP> part, <SEP> la <SEP> connaissance <SEP> du <SEP> rôle <SEP> pri  mordial <SEP> de <SEP> petites <SEP> quantités <SEP> d'eau <SEP> renseigne
<tb>  de <SEP> plus <SEP> sur <SEP> les <SEP> températures <SEP> à <SEP> observer.

   <SEP> Il
<tb>  est <SEP> connu, <SEP> en <SEP> effet, <SEP> que <SEP> l'acide <SEP> sulfurique <SEP> tend
<tb>  à <SEP> réa-Jr <SEP> sur <SEP> l'alcool <SEP> éthylique, <SEP> pour <SEP> donner
<tb>  du <SEP> sulfate <SEP> acide <SEP> d'éthvle <SEP> et <SEP> de <SEP> l'eau. <SEP> La <SEP> vi  tesse <SEP> de <SEP> cette <SEP> réaction <SEP> dépend <SEP> à <SEP> la <SEP> fois <SEP> de <SEP> la
<tb>  température <SEP> et <SEP> de <SEP> la <SEP> concentration <SEP> en <SEP> acide.
<tb>  Cherchant. <SEP> d'une <SEP> part, <SEP> Î <SEP> Ï, <SEP> la <SEP> présence
<tb>  d'eau <SEP> dans <SEP> le <SEP> milieu.

   <SEP> et <SEP> l'expérience <SEP> ayant
<tb>  montré, <SEP> d'autre <SEP> part, <SEP> que <SEP> les <SEP> sulfates <SEP> d'éthyle
<tb>  ne <SEP> sont <SEP> pas <SEP> (les <SEP> composés <SEP> intermédiaires <SEP> con  courant <SEP> à <SEP> la <SEP> formation <SEP> d'acétal, <SEP> on <SEP> a <SEP> été <SEP> con  duit <SEP> à, <SEP> limiter <SEP> la <SEP> température <SEP> :

  du <SEP> milieu <SEP> par
<tb>  un <SEP> refroidissement <SEP> extérieur, <SEP> s'opposant <SEP> à
<tb>  l'effet <SEP> exothermique <SEP> de <SEP> la, <SEP> réaction, <SEP> ce <SEP> refroi  dissement <SEP> devant. <SEP> être <SEP> beaucoup <SEP> plus <SEP> énergi  que <SEP> quand <SEP> la <SEP> concentration <SEP> en <SEP> acide <SEP> est <SEP> plus
<tb>  grande.

   <SEP> Aussi, <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> à <SEP> rendement
<tb>  défectueux <SEP> déjà <SEP> cité, <SEP> dans <SEP> lequel <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> d'alcool
<tb>  absolu <SEP> réagït <SEP> sur <SEP> l'acétylène <SEP> en <SEP> présence <SEP> de
<tb>  1.00 <SEP> g <SEP> d'acide <SEP> sulfurique <SEP> à <SEP> 66  <SEP> Baumé <SEP> du <SEP> com  merce <SEP> et <SEP> de <SEP> 1.0 <SEP> g <SEP> de <SEP> sulfate <SEP> mercurique, <SEP> la
<tb>  température <SEP> du <SEP> mélange <SEP> doit <SEP> rester <SEP> inférieure
<tb>  à <SEP> 30  <SEP> C <SEP> pour <SEP> que <SEP> ne <SEP> se <SEP> forment <SEP> pas <SEP> de <SEP> quan-       
EMI0003.0001     
  
    tités <SEP> notables <SEP> d'aldéhyde <SEP> acétique <SEP> et <SEP> de <SEP> pro  duits <SEP> de <SEP> condensation <SEP> et <SEP> de <SEP> polymérisation.
<tb>  Par <SEP> contre,

   <SEP> la <SEP> température <SEP> de <SEP> travail <SEP> peut
<tb>  être <SEP> voisine <SEP> de <SEP> 35  <SEP> C <SEP> lorsque <SEP> la <SEP> réaction <SEP> est
<tb>  faite <SEP> en <SEP> présence <SEP> de <SEP> 20 <SEP> g <SEP> d'acide <SEP> sulfurique
<tb>  anhydre, <SEP> conformément <SEP> à <SEP> l'invention.
<tb>  La <SEP> séparation <SEP> de <SEP> l'acétal <SEP> après <SEP> réaction <SEP> est
<tb>  souvent <SEP> faite <SEP> par <SEP> distillation <SEP> sous <SEP> vide. <SEP> Un
<tb>  vide <SEP> poussé <SEP> permet <SEP> de <SEP> d <SEP> istiller <SEP> le <SEP> mélange <SEP> de
<tb>  l'acétal <SEP> et <SEP> de <SEP> l'alcool <SEP> qui.

   <SEP> n'a <SEP> pas <SEP> réagi <SEP> à <SEP> une
<tb>  température <SEP> basse, <SEP> de <SEP> l'ordre <SEP> de <SEP> 25 <SEP> à <SEP> 30  <SEP> C.
<tb>  Mais <SEP> la <SEP> concentration <SEP> en <SEP> acide <SEP> croît <SEP> au <SEP> cours
<tb>  de <SEP> la <SEP> distillation,, <SEP> et <SEP> celle-ci <SEP> doit <SEP> être <SEP> arrêtée
<tb>  au <SEP> moment <SEP> où, <SEP> malgré <SEP> la <SEP> basse <SEP> température,
<tb>  la <SEP> concentration <SEP> en <SEP> acide <SEP> devient <SEP> suffisante
<tb>  pour <SEP> qu'il <SEP> y <SEP> ait <SEP> une <SEP> réaction <SEP> notable <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>  sur <SEP> les <SEP> produits <SEP> organiques.

   <SEP> Cet <SEP> arrêt <SEP> doit
<tb>  être <SEP> fait <SEP> bien <SEP> avant <SEP> que <SEP> tout <SEP> l'acétal <SEP> ait <SEP> été
<tb>  séparé, <SEP> Le <SEP> procédé <SEP> qui <SEP> fait <SEP> l'objet <SEP> de <SEP> l'inven  tion, <SEP> en <SEP> permettant <SEP> de <SEP> n'utiliser <SEP> que <SEP> de <SEP> pe  tites <SEP> quantités <SEP> d'acide <SEP> sulfurique, <SEP> par <SEP> exem  ple <SEP> inférieures <SEP> à <SEP> 30 <SEP> g <SEP> d'acide <SEP> anhydre <SEP> par <SEP> kilo
<tb>  d'alcool,

   <SEP> a <SEP> donc <SEP> le <SEP> grand <SEP> avantage <SEP> de <SEP> per  mettre <SEP> une <SEP> séparation <SEP> beaucoup <SEP> plus <SEP> poussée
<tb>  de <SEP> l'acide <SEP> des <SEP> produits <SEP> organiques <SEP> quand <SEP> cette
<tb>  séparation <SEP> est <SEP> faite <SEP> par <SEP> distillation <SEP> sous <SEP> vide.
<tb>  L'avantage <SEP> que <SEP> permet <SEP> -de <SEP> réaliser <SEP> ce <SEP> pro  cédé <SEP> est <SEP> encore <SEP> très <SEP> marqué <SEP> dans <SEP> le <SEP> cas <SEP> où <SEP> la
<tb>  séparation <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> d'avec <SEP> le <SEP> mélange <SEP> acétal
<tb>  alcool <SEP> est <SEP> faite, <SEP> non <SEP> pas.

   <SEP> par <SEP> voie <SEP> physique,
<tb>  mais <SEP> par <SEP> une <SEP> .méthode <SEP> chimique <SEP> comportant
<tb>  la <SEP> neutralisation <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> sulfurique <SEP> et, <SEP> par
<tb>  exemple, <SEP> sa <SEP> séparation <SEP> à <SEP> l'état <SEP> de <SEP> composé
<tb>  insoluble <SEP> dans <SEP> le <SEP> milieu. <SEP> L'utilisation <SEP> -de <SEP> pe  tites <SEP> quantités <SEP> d'acide <SEP> a <SEP> pour <SEP> conséquence, <SEP> dans
<tb>  ce <SEP> mode <SEP> de <SEP> séparation, <SEP> une <SEP> économie <SEP> consi  dérable <SEP> de <SEP> corps <SEP> neutralisant <SEP> et <SEP> une <SEP> réduction
<tb>  des <SEP> pertes <SEP> de <SEP> liquide <SEP> au <SEP> cours <SEP> de <SEP> la <SEP> filtration
<tb>  ou <SEP> de <SEP> l'essorage <SEP> -du, <SEP> composé <SEP> sulfurique <SEP> inso  luble.

   <SEP> Cet <SEP> avantage <SEP> est <SEP> si <SEP> net <SEP> que <SEP> ce <SEP> mode <SEP> :de
<tb>  séparation <SEP> ne <SEP> pourrait <SEP> être <SEP> envisagé <SEP> indus  triellement <SEP> quand <SEP> la <SEP> réaction <SEP> est <SEP> pratiquée
<tb>  suivant <SEP> les <SEP> procédés <SEP> connus.
<tb>  En <SEP> outre, <SEP> on <SEP> a <SEP> reconnu <SEP> que <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb>  sulfate <SEP> de <SEP> mercure <SEP> à <SEP> mettre <SEP> en <SEP> #uvra <SEP> doit
<tb>  être <SEP> plus <SEP> grande <SEP> quand <SEP> on <SEP> emploie <SEP> de <SEP> plus
<tb>  petites <SEP> quantités <SEP> d'acide <SEP> sulfurique.

   <SEP> Il <SEP> a <SEP> été     
EMI0003.0002     
  
    découvert <SEP> également <SEP> que <SEP> la <SEP> vitesse <SEP> de <SEP> la <SEP> ré  action <SEP> est <SEP> d'autant <SEP> plus <SEP> grande, <SEP> toutes <SEP> choses
<tb>  étant <SEP> égales <SEP> d'ailleurs, <SEP> que <SEP> le <SEP> poids <SEP> de <SEP> sulfate
<tb>  de <SEP> mercure <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> plus <SEP> grand.

   <SEP> Il <SEP> est <SEP> sans
<tb>  inconvénient, <SEP> de <SEP> recourir <SEP> à <SEP> une <SEP> certaine <SEP> quan  tité <SEP> de <SEP> sel <SEP> de <SEP> mercure <SEP> car, <SEP> en <SEP> fin <SEP> de <SEP> réaction,
<tb>  les <SEP> sels <SEP> de <SEP> mercure <SEP> et <SEP> le <SEP> mercure <SEP> métal <SEP> qui
<tb>  -en <SEP> sont <SEP> issus <SEP> ne <SEP> sont <SEP> souillés <SEP> par <SEP> aucune <SEP> ré  sine, <SEP> et <SEP> se <SEP> prêtent <SEP> ainsi <SEP> à <SEP> une <SEP> régénération
<tb>  totale <SEP> facile <SEP> du <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> mercure.

   <SEP> Les <SEP> pro  duits <SEP> mercuriels <SEP> sont <SEP> séparés <SEP> totalement <SEP> du
<tb>  liquide <SEP> après <SEP> réaction <SEP> par <SEP> une <SEP> simple <SEP> décan  tation <SEP> et <SEP> ne <SEP> gênent <SEP> en <SEP> rien <SEP> l'extraction <SEP> -de  l'acétal <SEP> du <SEP> milieu <SEP> de <SEP> réaction.
<tb>  Cette <SEP> connaissance <SEP> des <SEP> facteurs <SEP> de <SEP> la <SEP> ré  action <SEP> faite <SEP> dans <SEP> un <SEP> milieu <SEP> anhydre:

   <SEP> tempé  rature, <SEP> quantités <SEP> d'acide <SEP> sulfurique <SEP> et <SEP> de <SEP> sul  fate <SEP> mercurique <SEP> permet <SEP> de <SEP> faire <SEP> choix <SEP> des
<tb>  conditions <SEP> de <SEP> marche <SEP> les <SEP> plus <SEP> économiques <SEP> en
<tb>  tenant <SEP> compte <SEP> du <SEP> prix <SEP> des <SEP> catalyseurs., <SEP> de <SEP> la
<tb>  facilité <SEP> de <SEP> leur <SEP> récupération <SEP> et <SEP> -de <SEP> la <SEP> durée <SEP> de
<tb>  réaction <SEP> dont <SEP> les <SEP> conséquences <SEP> interviennent
<tb>  <B><I>î</I></B> <SEP> u <SEP> <I>r</I> <SEP> les <SEP> immobilisations <SEP> de <SEP> matérielà <SEP> prévoir
<tb>  pour <SEP> une <SEP> production <SEP> déterminée.
<tb>  Un <SEP> exemple <SEP> dë <SEP> préparation <SEP> conforme <SEP> à
<tb>  l'invention <SEP> est <SEP> donné <SEP> ci-après:

  
<tb>  10 <SEP> kg <SEP> d'alcool <SEP> éthylique <SEP> absolu <SEP> sont <SEP> mis
<tb>  en <SEP> présence <SEP> de <SEP> 0,200 <SEP> <B>kg</B> <SEP> d'acide <SEP> sulfurique
<tb>  pur <SEP> anhydre <SEP> et <SEP> de <SEP> 0,3 <SEP> kg <SEP> -de <SEP> sulfate <SEP> mercu  rique <SEP> pur <SEP> et <SEP> .sec. <SEP> L'acide <SEP> sulfurique <SEP> anhydre
<tb>  est <SEP> obtenu <SEP> par <SEP> mélange <SEP> en <SEP> proportions <SEP> conve  nables <SEP> d'acide <SEP> sulfurique <SEP> du <SEP> commerce <SEP> et
<tb>  d'oléum. <SEP> Par <SEP> exemple, <SEP> il <SEP> faut <SEP> mélanger <SEP> 5 <SEP> kg
<tb>  d'oléum <SEP> à <SEP> <B>60%</B> <SEP> d'anhydride <SEP> et <SEP> 10 <SEP> kg <SEP> d'acide
<tb>  sulfurique <SEP> à <SEP> 65,3  <SEP> Baumé.
<tb>  Dans.

   <SEP> le <SEP> mélange <SEP> alcoolique <SEP> soumis <SEP> à <SEP> une
<tb>  agitation <SEP> très <SEP> énergique, <SEP> on <SEP> fait <SEP> barboter <SEP> de
<tb>  l'acétylène <SEP> gazeux. <SEP> L'agitation <SEP> a <SEP> pour <SEP> but,
<tb>  d'une <SEP> part, <SEP> -de <SEP> maintenir <SEP> le <SEP> sulfate,de <SEP> mercure
<tb>  à <SEP> l'état <SEP> de <SEP> suspension <SEP> homogène <SEP> et, <SEP> d'autre
<tb>  part, <SEP> d'établir <SEP> un <SEP> contact <SEP> parfait <SEP> entre <SEP> le
<tb>  liquide <SEP> et <SEP> les <SEP> bulles <SEP> d'acétylène <SEP> finement <SEP> di  visées.
<tb>  Le <SEP> liquide <SEP> réagissant <SEP> est <SEP> refroidi <SEP> par <SEP> cou  rant <SEP> d'eau <SEP> circulant <SEP> dans <SEP> une <SEP> chemise <SEP> ou <SEP> dans
<tb>  un <SEP> .serpentin,

   <SEP> et <SEP> maintenu <SEP> ainsi <SEP> à <SEP> une <SEP> tempé  rature <SEP> voisine <SEP> de <SEP> 32  <SEP> C.       
EMI0004.0001     
  
    Le <SEP> temps <SEP> de <SEP> la <SEP> réaction, <SEP> pratiquée <SEP> dans
<tb>  ces <SEP> conditions, <SEP> est <SEP> d'environ <SEP> 1\? <SEP> heures. <SEP> Ce
<tb>  temps <SEP> est <SEP> abrégé <SEP> à <SEP> 6 <SEP> heures <SEP> environ <SEP> quand,
<tb>  pour <SEP> 10 <SEP> kg <SEP> d'alcool, <SEP> la <SEP> réaction <SEP> est <SEP> faite <SEP> en
<tb>  présence <SEP> de <SEP> 0,300 <SEP> kg <SEP> @d'aeide <SEP> sulfurique
<tb>  anhydre <SEP> et <SEP> 0,400 <SEP> kg <SEP> de <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> mercure.
<tb>  Dans <SEP> l'un <SEP> ou <SEP> l'autre <SEP> cas, <SEP> après <SEP> réaction,
<tb>  le <SEP> liquide <SEP> organique <SEP> mélangé <SEP> aux <SEP> catalyseurs
<tb>  a <SEP> pour <SEP> composition:

       
EMI0004.0002     
  
    Aldéhyde <SEP> acétique <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,250 <SEP> kg
<tb>  Alcool <SEP> éthylique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>1,150</B> <SEP> lob
<tb>  Acétal <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 11 <SEP> lïb     
EMI0004.0003     
  
    Le <SEP> taux <SEP> d'avancement <SEP> de <SEP> réaction <SEP> ainsi
<tb>  obtenu <SEP> est <SEP> très <SEP> supérieur <SEP> â <SEP> ceux <SEP> qui <SEP> ont. <SEP> été
<tb>  réalisés <SEP> dans <SEP> les <SEP> procédés <SEP> de <SEP> fabrication <SEP> d'acé  tal <SEP> décrits <SEP> jusqu'à, <SEP> ce <SEP> jour.

   <SEP> A <SEP> l'avantage <SEP> éco  nomique <SEP> très <SEP> grand <SEP> qui <SEP> en <SEP> résulte <SEP> s'ajoute <SEP> un
<tb>  avantage <SEP> particulier <SEP> quand <SEP> la <SEP> préparation <SEP> est
<tb>  faite <SEP> en <SEP> vue <SEP> de <SEP> l'obtention <SEP> d'un <SEP> liquide <SEP> des  tiné <SEP> à <SEP> être <SEP> utilisé <SEP> comme <SEP> carburant. <SEP> Il <SEP> de  vient <SEP> inutile, <SEP> en <SEP> effet, <SEP> de <SEP> séparer <SEP> les <SEP> uns <SEP> des
<tb>  autres <SEP> par <SEP> distillation <SEP> fractionnée <SEP> les <SEP> consti  tuants <SEP> du <SEP> liquide <SEP> organique <SEP> obtenu <SEP> qui. <SEP> par
<tb>  sa <SEP> composition, <SEP> est <SEP> directement. <SEP> utilisable, <SEP> à
<tb>  l'état <SEP> pur <SEP> ou <SEP> dans <SEP> -Lui <SEP> mélange. <SEP> comme <SEP> carbu  rant <SEP> pour <SEP> moteur <SEP> à.

   <SEP> combustion <SEP> interne.

Claims (1)

  1. EMI0004.0004 REVENDICATION <SEP> : <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> de <SEP> l'acétal <SEP> éthyli que, <SEP> par <SEP> réaction <SEP> de <SEP> l'acétylène <SEP> sur <SEP> l'alcool EMI0004.0005 éthylique <SEP> en <SEP> présence <SEP> d'acide <SEP> sulfurique <SEP> et <SEP> de <tb> sulfate <SEP> mercurique <SEP> comme <SEP> catalyseurs, <SEP> carac térisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> qu'on <SEP> emploie <SEP> des <SEP> réactifs <SEP> et <SEP> des <tb> catalyseurs <SEP> rigoureusement <SEP> anhydres <SEP> et <SEP> qu'on <tb> opère <SEP> de <SEP> façon <SEP> à <SEP> assurer <SEP> l'absence <SEP> totale <SEP> d'eau <tb> dans <SEP> le <SEP> milieu <SEP> de <SEP> réaction. <tb> SOUS-REVENDICATION <SEP> S <tb> 1.
    <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <tb> iequel <SEP> on <SEP> emploie <SEP> l'acide <SEP> sulfurique <SEP> sous <tb> forme <SEP> d'acide <SEP> sulfurique <SEP> déshydraté <SEP> par <SEP> addi tion <SEP> d'oléum. <tb> 2. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <SEP> le quel <SEP> on <SEP> refroidit <SEP> le <SEP> milieu <SEP> en <SEP> cours <SEP> de <SEP> ré action <SEP> de <SEP> façon <SEP> à <SEP> le <SEP> maintenir <SEP> à <SEP> une <SEP> tempé rature <SEP> basse, <SEP> inférieure <SEP> à <SEP> 40 . <tb> 3.
    <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <tb> lequel <SEP> le <SEP> mélange <SEP> d'acétal <SEP> et <SEP> d'alcool <SEP> en <SEP> excès <tb> est <SEP> séparé <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> sulfurique, <SEP> après <SEP> ré action, <SEP> par <SEP> une <SEP> distillation <SEP> sous <SEP> vide <SEP> très <tb> poussé. <tb> 4. <SEP> Procéda <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <tb> l.cquel <SEP> le <SEP> inélanbe <SEP> d'acétal <SEP> et <SEP> d'alcool <SEP> est <SEP> sé paré <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> sulfurique, <SEP> après <SEP> réaction, <SEP> par <tb> neutralisation <SEP> chimique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> sulfurique. <tb> 5. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la- <SEP> revendication.
    <SEP> dans <tb> lequel <SEP> on <SEP> opère <SEP> avec <SEP> une <SEP> quantité <SEP> réduite <tb> d'acide <SEP> anhydre, <SEP> inférieure <SEP> à <SEP> 30 <SEP> g <SEP> par <SEP> kilo <tb> d'alcool.
CH237184D 1941-08-07 1943-01-08 Procédé de préparation de l'acétal éthylique. CH237184A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR237184X 1941-08-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH237184A true CH237184A (fr) 1945-04-15

Family

ID=8882914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH237184D CH237184A (fr) 1941-08-07 1943-01-08 Procédé de préparation de l'acétal éthylique.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH237184A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0518765A1 (fr) Procédé pour l&#39;obtention de polyglycérols et d&#39;esters de polyglycérols
BE1011834A3 (fr) Procede de production d&#39;acide 2-hydroxy-4-methylthiobutyrique (mha) stable au stockage.
EP0461096B1 (fr) Procédé de fabrication de N-phénylmaléimide
CH237184A (fr) Procédé de préparation de l&#39;acétal éthylique.
FR2557097A1 (fr) Procede de preparation de bromobenzaldehydes hydroxy et/ou alkoxy substitues
CA1204110A (fr) Procede de decomposition d&#39;un complexe d&#39;acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d&#39;hydrogene et de trifluorure de bore
FR2557098A1 (fr) Procede de preparation de bromobenzaldehydes hydroxy et/ou alkoxy substitues
EP0429316A1 (fr) Procédé de préparation du pipéronal
CH637104A5 (fr) Procede de synthese de dinitro-2,4 t-butyl-6 methyl-3 anisole.
BE408469A (fr)
CH411815A (fr) Procédé de fabrication du dichlorodiphényltrichloréthane
BE535965A (fr)
BE467859A (fr)
FR2573754A1 (fr) Procede de preparation d&#39;acides a-hydroxyphenylalcanoiques et composes obtenus par ce procede
FR2459804A1 (fr) Procede d&#39;obtention d&#39;hydroxyde de tricyclohexyletain d&#39;une grande purete avec de hauts rendements
CH405350A (fr) Procédé de fabrication de diméthylhydrazine dissymétrique
BE473569A (fr)
FR2486520A1 (fr) Procede de transformation d&#39;un aldehyde en nitrile, notamment du furfural en furonitrile
CH242344A (fr) Procédé de fabrication d&#39;un liquide contenant de l&#39;acétal méthylique.
CH285772A (fr) Procédé de préparation du bêta-naphtol.
BE518418A (fr)
BE668432A (fr)
BE620845A (fr)
BE467100A (fr)
CH304379A (fr) Procédé de fabrication d&#39;acide cyanhydrique.