CH236529A - Process for the preparation of a polyazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a polyazo dye.

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CH236529A
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CH
Switzerland
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cyanuric chloride
acid
halogen atom
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amino
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     233845.       Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes.       <B>Es</B> wurde gefunden, dass man einen neuen       Polyazofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol          4.4'-Diaminostilben-2.2'-disulfonsäure,    2,     Mol          Cyanurchlorid    mit 3     Mol        4'-Amino-1.1'-azo-          benzol-4-oxy-3-carbonsäure    und 1     Mol    [5  Aminobenzoesäure]     -(2-azo-4)-        [3,

  -methyl-5-          pyrazolonl    derart aufeinander     einwirken     lässt, dass 2 Halogenatome des einen     Cyanur-          chloridmoleküls    und 1 Halogenatom des  andern     Cyanurchloridmoleküls    sich mit der       Aminogruppe    der     4'-Amino-1.1'-azobenzol-          4-oxy-3-carbonsäure,    ferner 1 Halogenatom  des zweiten     Cyanurchloridmoleküls    sich mit  der     Aminogruppe    des     [5-Aminobenzoesäure]-          (2-azo-4)-[3-methyl-5-pyrazolons]    umsetzen,

    und dass schliesslich jeweils das dritte Halo  genatom der beiden     Cyanurchloridmoleküle     sieh jeweils mit einer     Aminogruppe    der     4.4'-          Diaminostilben-2.2'-disulfonsäure    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  rotbraunes Pulver dar, welches sich in Was  ser, in verdünnter     Natriumhydroxydlösung     oder in konzentrierter Schwefelsäure mit rot  brauner Farbe löst und welches die     vegetabile       Faser sowie Kunstseide aus regenerierter     Cel-          lulose    in gelben Tönen anfärbt, welche durch  Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mit  teln im Färbebad hervorragend waschecht  werden.         Beispiel:       Man stellt in an sich     bekannter    Weise  eine feine Suspension von 36,8 Teilen     Cya-          nurchlorid    in 400 Teilen Eiswasser dar.

   Zu  dieser Suspension gibt man eine Lösung von  37 Teilen     4.9-Diaminostilben-2.2'-disulfon-          säure    (als     Dinatriumsalz)    in 600 Teilen Was  ser zu. Das     Kondensationsprodukt    aus  1 Äquivalent     Diaminostilbendisulfonsäure     und 2 Äquivalenten     Cyanurchlorid    fällt in  Form     blassgelber        gallertiger    Suspension zum  grossen Teil aus. Man rührt noch zirka eine       Stunde    bei 0-5  unter gleichzeitigem Zu  tropfen einer Lösung von 15 Teilen Natrium  carbonat in 150 Teilen Wasser.

   Alsdann gibt  man eine warme Lösung des     Natriumsalzes     von 87,1 Teilen     4'-Amino-1.1'-azobenzol-4-          oxy-3-carbonsäure    und 26,1 Teile     [5-Amino-          benzoesäure]    -     (2',-        azo    - 4)- [3;-methyl-5-pyrazo-      Ion] in zirka 1800 Teilen Wasser zu.

   Man  erwärmt das Gemisch auf etwa 40-45 , hält  diese Temperatur 2 Stunden, stumpft die frei  werdende Säure während ihrer Entstehung  mit     Natriumcarbonatlösung    ab, steigert als-    dann die     Temperatur    auf zirka     J5     und hält  diese Temperatur 2     Stunden    unter weiterer  Zugabe von     22    Teilen     Natriumcarbonat.Man     lässt erkalten und salzt den Farbstoff der  mutmasslichen Formel  
EMI0002.0007     
    durch Zugabe von 50 Teilen Kochsalz aus,  lässt auf zirka 50  erkalten und     nutscht    den  Farbstoff ab.



      Additional patent to main patent no. 233845. Process for the production of a polyazo dye. It has been found that a new polyazo dye is obtained if 1 mole of 4,4'-diaminostilbene-2.2'-disulfonic acid, 2 moles of cyanuric chloride with 3 moles of 4'-amino-1,1'-azobenzene are used -4-oxy-3-carboxylic acid and 1 mol [5 aminobenzoic acid] - (2-azo-4) - [3,

  -methyl-5- pyrazolonl can act on each other in such a way that 2 halogen atoms of one cyanuric chloride molecule and 1 halogen atom of the other cyanuric chloride molecule with the amino group of the 4'-amino-1,1'-azobenzene-4-oxy-3-carboxylic acid, also 1 Halogen atom of the second cyanuric chloride molecule reacts with the amino group of [5-aminobenzoic acid] - (2-azo-4) - [3-methyl-5-pyrazolone],

    and that finally the third halogen atom of each of the two cyanuric chloride molecules reacts with an amino group of 4.4'-diaminostilbene-2.2'-disulfonic acid.



  The new dye is a red-brown powder when dried, which dissolves in water, in dilute sodium hydroxide solution or in concentrated sulfuric acid with a red-brown color and which dyes the vegetable fibers and artificial silk made from regenerated cellulose in yellow tones, which after treatment with copper-releasing substances Can be easily washed in the dye bath. Example: A fine suspension of 36.8 parts of cyanuric chloride in 400 parts of ice water is prepared in a manner known per se.

   A solution of 37 parts of 4,9-diaminostilbene-2.2'-disulfonic acid (as disodium salt) in 600 parts of water is added to this suspension. Most of the condensation product of 1 equivalent of diaminostilbene disulfonic acid and 2 equivalents of cyanuric chloride precipitates in the form of pale yellow gelatinous suspension. The mixture is stirred for about an hour at 0-5 while a solution of 15 parts of sodium carbonate in 150 parts of water is added dropwise.

   A warm solution of the sodium salt of 87.1 parts of 4'-amino-1,1'-azobenzene-4-oxy-3-carboxylic acid and 26.1 parts of [5-aminobenzoic acid] - (2 ', - azo - 4) - [3; -methyl-5-pyrazo-ion] in about 1800 parts of water.

   The mixture is heated to about 40-45, this temperature is maintained for 2 hours, the acid liberated is blunted with sodium carbonate solution while it is being formed, then the temperature is increased to about 15 and held at this temperature for 2 hours with further addition of 22 parts of sodium carbonate Let it cool down and salt the dye of the presumed formula
EMI0002.0007
    by adding 50 parts of table salt, allowing to cool to about 50 and sucking off the dye.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 ATol 4.4'-Diaminöstilben-2.2'-disulfonsäure, 2 Mol Cyanurchlorid mit 3 Mol 4' Amino- 1.1'-azobenzol-4-oxy-3-carbonsäure und 1 --Hol [5-Aminobenzoesäure] - (2-azo-4)-[3-methyl- 5-pyrazolonl derart aufeinander einwirken lässt, PATENT CLAIM: Process for the production of a polyazo dye, characterized in that 1 ATol 4,4'-diaminöstilbene-2.2'-disulfonic acid, 2 mol of cyanuric chloride with 3 mol of 4 'amino-1,1'-azobenzene-4-oxy-3-carboxylic acid and 1 --Hol [5-aminobenzoic acid] - (2-azo-4) - [3-methyl-5-pyrazolonel can act on one another in such a way that dass 2 Halogenatome des einen Cyanur- ohloridmoleküls und 1 Halogenatom des andern Cyanurchloridmoleküls sich mit der Aminogruppe der 4'-Amino-1.1'-azobenzol- 4--oxy-3-caTbonsäure, ferner 1 Halogenatom des zweiten Cyanurchloridmoleküls sich mit der Aminogruppe des [5-Aminobenzoesäurel- (2-azo-4)-[3-methyl-5-pyrazolons] umsetzen, that 2 halogen atoms of one cyanuric chloride molecule and 1 halogen atom of the other cyanuric chloride molecule with the amino group of the 4'-amino-1,1'-azobenzene-4-oxy-3-carbonic acid, furthermore 1 halogen atom of the second cyanuric chloride molecule with the amino group of [ 5-aminobenzoic acid (2-azo-4) - [3-methyl-5-pyrazolones] react, und dass schliesslich jeweils das dritte Halo genatom der beiden Cyanurchloridmoleküle sich jeweils mit einer Aminogruppe der 4.4'- Diatninostilben-2.2'-disulfonsäure umsetzt. and that finally the third halogen atom of each of the two cyanuric chloride molecules reacts with an amino group of 4,4'-dietninostilbene-2,2'-disulfonic acid. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein rotbraunes Pulver dar, welches sich in Was ser, in verdünnter Natriumhydroxydlösung oder in konzentrierter Schwefelsäure mit rot brauner Farbe löst und welches die vegetabile Faser sowie Kunsteide aus regenerierter Cel- lulose in gelben Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mit teln im Färbebad Hervorragend waschecht werden. The new dyestuff is a red-brown powder when dried, which dissolves in water, in dilute sodium hydroxide solution or in concentrated sulfuric acid with a red-brown color and which dyes the vegetable fibers and artificial silk made from regenerated cellulose in yellow tones, which after treatment with copper-releasing substances Can be extremely washable with a dye bath.
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