CH233845A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH233845A CH233845A CH233845DA CH233845A CH 233845 A CH233845 A CH 233845A CH 233845D A CH233845D A CH 233845DA CH 233845 A CH233845 A CH 233845A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- yellow
- cyanuric chloride
- amino
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 polyazo Polymers 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- KOGDFDWINXIWHI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden"dass man einen neuen Polyazofarbstoff erhält, wenn man 1 Mol 4.4'-Diaminostilben-2.2'-disulfonsäure, 2 Mol Cyanurchlorid und 4 Mol 4'-Amino-1.1'-azo- benzol-4-oxy-3-carbon6äure derart aufeirnan- ,dereinwirken lässt,
dass je 2 Halogenatome ,der beiden Cyan urchloridmoleküle sich mit der Aminogruppe der 4'-Amino-1.1'-azo- benzol-4-oxy-3-carborns,äure umsetzen, und dass: jeweils das dritte Halogenatom der beiden Cyanurchloridmoleküle sich jeweils mit einer Aminogruppe der 4.4'-Diaminostilben-2.2'- dieul.fonsäure umsetzt.
Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein bräunlichigelbes Pulver @d'ar, welches sich in. Wasser mit gelber, .in verdünnter Natrium- hyd:roxydlösung mit @cluükelgelber, in kon zentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst;
und welches die vegetabile Faser sowie Kunstseide aus regenerierter Cellulose in gelben Tönen anfärbt, welche durch Nach behandeln mit kupferabgebenden Mitteln im Färbebad hervorragend waschecht werden. <I>Beispiel:</I> Man stellt in an sich bekannter Weise eine feine Suspension von 36,8 Teilen Cyanur- chlorid in 400 Teilen Eiswasser dar.
Zu dieser Suspension gibt man eine Lösung von, 37 Teilen 4.4'-Diaminostilben-2.2'-disulfonsäure (als Dinatriumsalz) in 600 Teilen Wasser zu. Das Kondensationsprodukt aus 1 Aquivalent Diaminostilbendisulfosäure und 2 Äquivalen ten Cyanurchlorid fällt in Form blassgelber gallertiger Suspension zum grossen Teil aus-. Man rührt noch zirka eine Stunde bei 0-5 unter gleichzeitigem
Zutropfen einer Lösung von 15 Teilen Natriumearbonat in 150, Teilen Wasser. Alsdann gibt man eine warme Lö sung des Natriumsalzes von 102,8 Teilen 4'-Amino-1.1'-azobenzol-4-oxy-3-carbonsäure in zirka 1500 Teilen Wasser zu.
Man erwärmt das Gemisch auf etwa, 405 , hält diese Temperatur 2 Stunden, stumpft die frei werdende Säure während ihrer Entstehung mit Natriumcarbonatlösung ab, steigert ab- ,
dann die Temperatur auf zirka 95 und hält diese Temperatur \? Stunden unter weiterer Zugabe von 22 Teilen Natriumcarbonat. plan lässt erkalten und Salzt den Farbstoff der mutmasslichen Formel
EMI0002.0010
,durch Zugabe von 50 Teilen Kochsalz aus, lässt auf zirka 50 erkalten und nutscht den Farbstoff ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Po:ly- azofarbstoffels, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 4.4'-Diaminostilben-?.?'-disulfon- säure, 2 Mol Cyanurchlorid und. 4 141a1 4'-Amino-1.1'-azobenzol-4-oxy-3-carbonsän.re derart aufeinander einwirken l.ässt,dass je 2 Halogenatome der beiden Cyanurchlorid- moleküle sich mit der Aminogruppe der 4'-A.mino-1.1'-azobenzol -4- oxy-3-ca rhonsä.ure umsetzen, und dass jeweils das dritte Halogen- atom der beiden Cyanurchloridmoleküle sich jeweils mit einer Aininogruppe der 4.4'-Di- ainiiiostilben-?.2'-disulfon:säure umsetzt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet eile bräunlichgelbes Pulver dar, welches sieh in Wasser mit gelber, in verdünnter Natrium hydroxydlösung mit dunkelgelber, in kon zentrierter Schivefels#,iure mit ora.nger Farbe löst und welches die vegetabile Faser sowie kunstsei,de aus regenerierter Cellulose in belben Tönen.anfärbt, welche durch Naeli-- beha.ndeln mit kupferabgebenden Mitteln im Färbebad hervorragend waschecht werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH233845T | 1942-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH233845A true CH233845A (de) | 1944-08-31 |
Family
ID=4458248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH233845D CH233845A (de) | 1942-09-29 | 1942-09-29 | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH233845A (de) |
-
1942
- 1942-09-29 CH CH233845D patent/CH233845A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH233845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH236528A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH236531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH236529A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH236530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH181718A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH145884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH178548A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH140330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH221195A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH238336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH232292A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH119623A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH245576A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH183114A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH163540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH180057A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH197582A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH146757A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH146755A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH146754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH301343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH144760A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH144761A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH217960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. |