CH222727A - Process for the preparation of a derivative of citrazinic acid. - Google Patents

Process for the preparation of a derivative of citrazinic acid.

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CH222727A
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citrazinic acid
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citrazinic
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Chemisches Industrielles Cilag
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Cilag Chemisches Ind Lab A G
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  Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings der     Zitrazinsäure.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Darstellung eines Abkömmlings der     Zitrazin-          säure.    Die neue     Verbindung    hat sich als  solche oder in Form ihrer Salze, z. B. Na  triumsalz,     Kalziumsalz,    als wertvoll     erwiesen     für die Bekämpfung infektiöser, vornehmlich  durch Kokken (insbesondere     Streptokokken)     verursachter Erkrankungen. Sie ist nicht  toxisch und besitzt eine grosse     Durchdrin-          gungsfähigkeit    des lebenden Gewebes.

   Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass       Zitrazinsäure    mit     diazotiertem        Sulfanil-          acetylamid    gekuppelt wird, wobei sich die  3 - (4'-     Sulfoacetylamidobenzolazo@-)    2,6 -     dioxy-          pyridin-4-karbonsäure        bildet.       Zur Darstellung der neuen Verbindung  verfährt man beispielsweise folgendermassen:

    4,2 g     p-Aminobenzolsulfoacetylamid    wer  den mit 5,5 cm' konzentrierter Salzsäure und  30 cm' Wasser angerührt     und    in der     gälte     mit einer konzentrierten Lösung von 1,5 g         Natriumnitrit        diazotiert.    Die     Diazonium-          lösung    lässt man unter Rühren in eine Lö  sung von 3,2 g     Zitrazinsäure    und 5 g Na  triumkarbonat in 30 cm' Wasser einfliessen.

    Nach einiger Zeit wird angesäuert und die  dabei ausfallende     3-(4'-Sulfoacetylamido-          benzolazo-)        2,6-dioxy-pyridin-4-karbonsäure          abgenutscht.    Ihre Reinigung erfolgt zweck  mässig über das     Natriumsalz,        welches    sich  aus heissem Wasser leicht     umkristallisieren     lässt.    Das neue     Zitrazinsäure-Derivat    ist gelb  orange, zersetzt sich beim Erhitzen ohne zu  schmelzen, ist schwer löslich in Wasser, ver  dünnten Säuren, Alkohol, Azeton und Benzol.



  Process for the preparation of a derivative of citrazinic acid. The invention relates to a method for preparing a derivative of citrazinic acid. The new compound has proven itself as such or in the form of its salts, e.g. B. Na trium salt, calcium salt, proven to be valuable for combating infectious diseases, mainly caused by cocci (especially streptococci). It is non-toxic and has a great ability to penetrate living tissue.

   The process is characterized in that citrazinic acid is coupled with diazotized sulfanil-acetylamide, the 3 - (4'-sulfoacetylamidobenzolazo @ -) 2,6 - dioxy-pyridine-4-carboxylic acid being formed. To display the new connection, proceed as follows, for example:

    4.2 g of p-aminobenzene sulfoacetylamide who are mixed with 5.5 cm 'of concentrated hydrochloric acid and 30 cm' of water and diazotized in the cold with a concentrated solution of 1.5 g of sodium nitrite. The diazonium solution is allowed to flow into a solution of 3.2 g of citrazinic acid and 5 g of sodium carbonate in 30 cm of water with stirring.

    After some time, it is acidified and the 3- (4'-sulfoacetylamido-benzene-azo) 2,6-dioxy-pyridine-4-carboxylic acid which precipitates is suction filtered. It is conveniently cleaned using the sodium salt, which can easily be recrystallized from hot water. The new citrazinic acid derivative is yellow-orange, decomposes when heated without melting, is sparingly soluble in water, dilute acids, alcohol, acetone and benzene.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ab kömmlings der Zitrazinsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass Zitrazinsäure mit diazo- tiertem Sulfanilacetylamid gekuppelt wird, wobei sich die 3-(4"-Sulfoaoetylamidobenzol- azo-)2,6-diogy-pyridin-4-karbonsäure bildet. Das Verfahrensprodukt ist gelborange, zersetzt sich beim Erhitzen ohne zu schmel zen, ist schwer löslich in Wasser, verdünnten Säuren, Alkohol, Azeton und Benzol. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a derivative of citrazinic acid, characterized in that citrazinic acid is coupled with diazotized sulfanilacetylamide, with the 3- (4 "-Sulfoaoetylamidobenzene-azo-) 2,6-diogy-pyridine-4-carboxylic acid The product of the process is yellow-orange, decomposes when heated without melting, is sparingly soluble in water, dilute acids, alcohol, acetone and benzene. Es soll als solches oder in Form seiner Salze zur Be- kämpfung infektiöser, insbesondere durch Kokken verursachter Erkrankungen verwen det werden. As such or in the form of its salts, it should be used to combat infectious diseases, in particular those caused by cocci.
CH222727D 1940-05-15 1940-10-29 Process for the preparation of a derivative of citrazinic acid. CH222727A (en)

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