CH222485A

CH222485A - Process for the preparation of 1-methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-ketone.

Info

Publication number: CH222485A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1939-03-30
Filing date: 1940-03-30
Publication date: 1942-07-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung von     1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-keton.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Herstellung  von     1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-          keton,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf     1-Methyl-4-phenyl-piperidin-          4-carbonsäurenitril        Isobutylmagnesiumhalo-          genid    einwirken lässt und das entstandene       Ketimidzwischenprodukt    mit     verdünnter     Säure zerlegt.  



  Das     1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-iso-          butyl-keton    ist ein farbloses<B>01</B> vom     Kpzi          155-160'.    Es soll für pharmazeutische       Zwecke    Verwendung finden. Das Phosphat  ist ein farbloses     Kristallpulver    vom F. 166  bis 167  .  



       Beispiel:     Eine     Isobutylmagnesiumchlori:dlösung,    aus  46 Gewichtsteilen     Isobutylchlorid    und 12 Ge  wichtsteilen Magnesium in 150 Gewichtstei  len Äther bereitet, wird zu einer Lösung von  60 Gewichtsteilen     1-Methyl-4-phenyl-piperi-          din-4-carbonsäurenitril    in 100 Gewichtsteilen         Toluol    zugesetzt. Die auftretende Reaktions  wärme ist nicht erheblich; nach ihrem Ab  klingen wird das Gemisch auf dem Wasser  bade am absteigenden     Kühler    erhitzt; der  Äther destilliert ab, die     Toluollösung    wird  drei Stunden bei     Wasserba.dtemperatur    ge  halten.

   Die Zerlegung erfolgt durch Auf  giessen auf Eis und Verrühren mit verdünn  ter     Salzsäure,    von der so     viel    anzuwenden ist,  dass kongosaure     Reaktion    auf die Dauer be  stehen bleibt. Nach Abtrennung des     Toluods     fällt man die Base durch     Übersättigen,    der  wässerigen     Lösung    mit Ammoniak als 01  aus, nimmt sie in Äther auf, trocknet über       Kaliumcarbonat    und destilliert. Kp, 155 bis  <B>160'.</B> Die Base ist ein farbloses Öl. Das aus  der Base mit 1     Mol    Phosphorsäure in wässe  riger Lösung erhältliche Phosphat kristalli  siert in farblosen Kristallen vom F. 166 bis  167  .

   Es ist mässig leicht löslich in kaltem,  leicht löslich in heissem Wasser. Die Lösung  reagiert     lackmussauer.  



      Process for the preparation of 1-methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-ketone. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of 1-methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl ketone, which is characterized in that 1-methyl-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid nitrile isobutylmagnesium Genid is allowed to act and the resulting ketimide intermediate is broken down with dilute acid.



  The 1-methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-ketone is a colorless 01 of the Kpzi 155-160 '. It is said to be used for pharmaceutical purposes. The phosphate is a colorless crystal powder from F. 166 to 167.



       Example: An isobutylmagnesium chloride solution, prepared from 46 parts by weight of isobutyl chloride and 12 parts by weight of magnesium in 150 parts by weight of ether, is added to a solution of 60 parts by weight of 1-methyl-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid nitrile in 100 parts by weight of toluene . The resulting reaction heat is not significant; after they sound off, the mixture is heated on the water bathing on the descending cooler; the ether distills off and the toluene solution is kept at water temperature for three hours.

   It is broken down by pouring it onto ice and stirring it with dilute hydrochloric acid, of which so much has to be used that the Congo acidic reaction lasts for a long time. After separating off the toluod, the base is precipitated by supersaturation of the aqueous solution with ammonia as oil, it is taken up in ether, dried over potassium carbonate and distilled. Kp, 155 to <B> 160 '. </B> The base is a colorless oil. The phosphate obtainable from the base with 1 mol of phosphoric acid in aqueous solution crystallizes in colorless crystals with a melting point of 166 to 167.

   It is moderately easily soluble in cold, slightly soluble in hot water. The solution reacts lackluster.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of 1-methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-ketone, characterized in that isobutylmagnesium halide is allowed to act on 1-methyl-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid nitrile and the resulting ketimide intermediate is allowed to act decomposed with diluted acid.

The 1-methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-ketone is a colorless <B> 01 </B> with a bp5 155-160 "; the phosphate is a colorless crystal powder with a mp. 166-167 '.