CH200478A

CH200478A - Process for the preparation of a new therapeutically effective amidine.

Info

Publication number: CH200478A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-10-15
Filing date: 1935-06-21
Publication date: 1938-10-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen therapeutisch     wirkeamen        Amidines.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, therapeutisch wirksamen     Amidin    ge  langen kann, wenn man einen     2-Methoxy-          phenoxy-acetimidoäther    mit Ammoniak um  setzt.  



  Das so     gewonnene        2-Methoxy-phenoxy-          äthenylamidin    der Formel:  
EMI0001.0010     
    bildet ein Hydrochlorid vom F. 114 bis 116  ,  das sich leicht in Wasser löst.  



  Die neue Verbindung soll therapeutisch       Verwendung        finden.     



  <I>Beispiel:</I>  Man leitet     Salzsäuregas    in ein gekühltes  Gemisch     äquimolarer    Mengen von Alkohol  und     2-3Vlethoxyphenoxyacetonitril    (KP.,     115     bis<B>117</B>  , hergestellt z.

   B. durch     Umsetzung     von     Chloracetonitril    mit     Brenzcatechinmono-          methyläther    in Gegenwart von säurebinden-    den Mitteln)     ein    und verreibt das ent  standene     2-Methoxy-phenoxyacetimidoäthyl-          äther-hydrochlorid    mit einem indifferenten  Lösungsmittel     wie        Petroläther,    Äther oder  Benzol.

   Man erhält es in Form eines farb  losen,     feuchtigkeitsempfindlichen    Kristall  pulvers. 24,5     Teile        2-Methoxyphenoxyacet-          imidoäthyläther-hydrochlorid,    aus dem sich  während der     Umsetzung        2-Methoxy-phenoxy-          acetimidoäthyläther    bildet, werden mit     einer     alkoholischen Lösung von 2,

  2 Teilen Am  moniak bis zum Verschwinden des     zunächät     entstehenden     Ammonchlorids        geschüttelt.    So  dann     wird    der Alkohol     abdestilliert    und der  Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Man  erhält so das     2-Methoxy-phenoxyäthenyla-ni-          din-hydrochlorid    als farbloses Kristallpulver,       aus    dem sich mittels     Alkalien    die freie Base       gewinnen    lässt.  



  Statt von     2-Methoxy-phenoxyacetimido-          äthyIäther    kann man ebensogut auch von  einem     andern    Äther,     wie    z. B. vom     Methyl-.          Propyl-    oder     Butyläther    ausgehen.      An Stelle des salzsauren Salzes des     2-          1Vlethoxy        -phenoxyacetimidoäthyläthers    kann  auch die freie Base selbst oder ein anderes  Salz, wie z. B. das     Hydrobromid    oder das  schwefelsaure Salz, Verwendung finden.



      Process for the production of a new therapeutically active amidine. It has been found that a new, therapeutically effective amidine can be obtained if a 2-methoxyphenoxyacetimidoether is implemented with ammonia.



  The 2-methoxy-phenoxy-ethenylamidine of the formula:
EMI0001.0010
    forms a hydrochloride with a melting point of 114 to 116, which dissolves easily in water.



  The new compound is intended to be used therapeutically.



  <I> Example: </I> Hydrochloric acid gas is passed into a cooled mixture of equimolar amounts of alcohol and 2-3Vlethoxyphenoxyacetonitril (KP., 115 to <B> 117 </B>, produced e.g.

   B. by reacting chloroacetonitrile with pyrocatechol monomethyl ether in the presence of acid-binding agents) and rubs the 2-methoxyphenoxyacetimidoethyl ether hydrochloride produced with an inert solvent such as petroleum ether, ether or benzene.

   It is obtained in the form of a colorless, moisture-sensitive crystal powder. 24.5 parts of 2-methoxyphenoxyacet imidoethyl ether hydrochloride, from which 2-methoxy-phenoxy-acetimidoethyl ether is formed during the reaction, are mixed with an alcoholic solution of 2,

  2 parts of ammonia shaken until the ammonia chloride that is formed disappears. The alcohol is then distilled off and the residue is recrystallized from acetone. The 2-methoxyphenoxyethenylamine hydrochloride is thus obtained as a colorless crystal powder from which the free base can be obtained by means of alkalis.



  Instead of 2-methoxy-phenoxyacetimido-äthyIäther one can just as well from another ether, such as z. B. from the methyl. Run out of propyl or butyl ether. Instead of the hydrochloric acid salt of 2- 1Vlethoxy -phenoxyacetimidoäthyläthers, the free base itself or another salt, such as. B. the hydrobromide or the sulfuric acid salt, use.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new therapeutically effective amidine, characterized in that a 2-methoxyphenoxyacetimidoether is implemented with ammonia. The 2-methoxy-phenoxy-äthenvlamidin of the formula obtained in this way EMI0002.0011 forms a hydrochloride with a melting point of 114 to 116. which dissolves easily in water. The new compound should find therapeutic use. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that 2-methoxyphenoxyacetimidoethyl ether is used for the conversion. 2. The method according to claim, characterized in that a 2 - methoxy - phenoxyacetimido ether is used for the reaction, which was obtained from a salt thereof. 3. The method according to claim and un terclaim 2, characterized.

that a 2-methoxyphenoxyacetimidoether is used for the reaction, which was obtained from a hydrohalide of the same. 4th

Process according to patent claim and dependent claims 2 and 3, characterized in that a 2-methoxyphenoxyacetimido ether obtained from the hydrochloride of the same is used for the IT reaction. A method according to claim and the sub-claims 1 to 4, characterized in that 2-methoxy - phenoxyacetimidoethyl ether is used for the reaction,

obtained from the hydrochloride of the same ben.