Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. Es wurde gefunden, dass das Chinin mit der 2,3 - Dioxynaphthalin-0-monoessigsäure ein in Wasser schwerlösliches Salz bildet, in welchem der bittere Geschmack des Alka loids fast völlig verschwunden ist.
Zur Herstellung der neuen Verbindung wird ein wasserlösliches Chininsalz mit einem wasserlöslichen Salz der 2,3-Dioxy- naphthalin-0-monoessigsäure in wässeriger Lösung zur Umsetzung gebracht.
Das 2,3 - dioxynaphthalin - 0 - monoessig saure Chinin kristallisiert in Nadeln vom Schmelzpunkt<B>195</B> . Es ist praktisch ge schmacksfrei. In Wasser ist es schwer, in Alkohol ziemlich schwer löslich. Es soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 160 Teile 2,3-Dioxynaphthalin werden zusammen mit 95 Teilen Chloressigsäure in 700 Teilen Wasser am uTasserbad gelöst; dann wird unter Schwenken eine Lösung von 112 Teilen Kaliumhydroxyd, gelöst in 300 Teilen Wasser, innerhalb einer Stunde zuge geben. Nach weiteren zwei Stunden wird er kalten gelassen, der ausgeschiedene Kristall brei abgesaugt, und mit etwas Alkohol oder Äther gewaschen.
Aus dem Extrakt erhält man unverändert gebliebenes 2,3-Diogynaph- thalin zurück. Das galiumsalz der 2,3- Dioxynaphthälin-0-monoessigsäure wird mit verdünnter Salzsäure erwärmt. Beim Erkal ten scheidet sich die freie Säure in langen nadeligen Prismen ab, die bei<B>157'</B> unter Auf schäumen schmelzen. Die Säure ist sehr leicht in Alkohol, ,schwer in kaltem, ziemlich in warmem Wasser löslich.
240 Gewichtsteile 2,3 - diogynaphthaJin- 0-essigsaures Natrium werden in 5000 Ge wichtsteilen heissem Wasser gelöst und die Mischung noch warm. unter Rühren in eine Lösung von 3,80 Gewichtsteilen kristallisier- tes Chininhydrochlorid einfliessen gelassen. Das gebildete 2,3-Hoxynaphthab.u-0-essig- saure Chinin scheidet sich sofort kristallisiert aus.
Nach dem Erkalten ist die Fällung voll ständig. Man saugt ab und trocknet bei 80 bis 100 .
Process for the preparation of a quinine compound with poor taste. It was found that quinine and 2,3-dioxynaphthalene-0-monoacetic acid form a salt which is sparingly soluble in water and in which the bitter taste of the alkali has almost completely disappeared.
To produce the new compound, a water-soluble quinine salt is reacted with a water-soluble salt of 2,3-dioxynaphthalene-0-monoacetic acid in aqueous solution.
The 2,3 - dioxynaphthalene - 0 - monoacetic acid quinine crystallizes in needles with a melting point of <B> 195 </B>. It is practically tasteless. It is difficult to dissolve in water and rather difficult to dissolve in alcohol. It is said to be used as a medicine.
<I> Example: </I> 160 parts of 2,3-dioxynaphthalene are dissolved together with 95 parts of chloroacetic acid in 700 parts of water in a water bath; then a solution of 112 parts of potassium hydroxide, dissolved in 300 parts of water, is added over the course of an hour while swirling. After a further two hours it is left cold, the precipitated crystal pulp is sucked off and washed with a little alcohol or ether.
2,3-Diogynaphthalene which has remained unchanged is obtained from the extract. The galium salt of 2,3-dioxynaphthalene-0-monoacetic acid is heated with dilute hydrochloric acid. When it cools down, the free acid is deposited in long needle-like prisms, which melt at <B> 157 '</B> while foaming. The acid is very easily soluble in alcohol, difficult in cold, fairly warm water.
240 parts by weight of 2,3-diogynaphthaJin- 0-acetic acid sodium are dissolved in 5000 parts by weight of hot water and the mixture is still warm. allowed to flow into a solution of 3.80 parts by weight of crystallized quinine hydrochloride with stirring. The 2,3-hoxynaphthab.u-0-acetic acid quinine formed precipitates immediately in crystallized form.
After cooling, the precipitation is complete. It is suctioned off and dried at 80 to 100.