CH187253A - Process for producing an azo compound. - Google Patents

Process for producing an azo compound.

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CH187253A
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diaminoazobenzene
sulfonic acid
acid amide
azo compound
producing
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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  Verfahren zur Herstellung einer     Azoverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     Dinatrium-          salzes    des     2,4-Diaminoazobenzol-di-N-metban-          sulfonsäure-4'-sulfonsäureamids,    das eine bak  terizide Wirkung aufweist. Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf       2,4-Diaminoazobenzol-4'-sulfonsäureamid    in  Gegenwart eines Verdünnungsmittels     Na-          triumformaldehyd-bisulfit    einwirken lässt.

   Als  Verdünnungsmittel verwendet man zweck  mässig     Äthylenglykol.    Aus der Reaktions  lösung lässt sich das     Natriumsalz    der neuen       Azoverbindung    durch Zusatz von Alkohol  abscheiden.  



  Das so erhältliche     Dinatriumsalz    des 2,4       Diaminoazobenzol-di-N-methanaulfonsäure-4'-          sulfonsäureamids    ist ein gelbrotes Pulver,  das in Wasser leicht löslich ist. Durch Salz  säure wird die neue Verbindung unter     Schwe-          feldiogydentwicklung    zersetzt. Das neue Pro  dukt soll therapeutische Anwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  29,1 g 2,4 -     Diaminoazobenzol    - 4'-     sulfon-          säureamid        (vergl.    D. R.

   Patent 607537) wer  den in 90     cm3        Äthylenglykol    suspendiert  und mit 13,4 g     Natriumformaldehydbisulfit     unter Rühren auf dem Wasserbad erwärmt,  bis alles in Lösung gegangen ist und eine  Probe,. in Wasser gegossen, klar bleibt. Dann  wird in Alkohol gegossen, das ausfallende       Natriumsalz    des     2,4-Diaminoazobenzol-di-N-          methansulfonsäure-4'-sulfonsäureamids    abge  saugt und mit Alkohol gewaschen. Die Ver  bindung ist gelbrot gefärbt und in Wasser  sehr leicht löslich. Durch Salzsäure wird sie  unter     Schwefeldiogydentwicklung    und Ab  scheidung der ursprünglichen     Azoverbindung     zersetzt.



  Process for producing an azo compound. The subject of the present patent is a process for the preparation of the disodium salt of 2,4-diaminoazobenzene-di-N-metban-sulfonic acid-4'-sulfonic acid amide, which has a bactericidal effect. The process is characterized in that 2,4-diaminoazobenzene-4'-sulfonic acid amide is allowed to act in the presence of a diluent sodium formaldehyde bisulfite.

   Ethylene glycol is expediently used as the diluent. The sodium salt of the new azo compound can be separated from the reaction solution by adding alcohol.



  The disodium salt of 2,4 diaminoazobenzene-di-N-methanaulfonic acid-4'-sulfonic acid amide obtainable in this way is a yellow-red powder which is easily soluble in water. The new compound is decomposed by hydrochloric acid with the evolution of sulfur diogyd. The new product is intended to be used therapeutically. <I> Example: </I> 29.1 g of 2,4 - diaminoazobenzene - 4'-sulfonic acid amide (see D. R.

   Patent 607537) who suspended in 90 cm3 of ethylene glycol and heated with 13.4 g of sodium formaldehyde bisulfite while stirring on the water bath until everything has gone into solution and a sample. poured in water, remains clear. It is then poured into alcohol, the precipitating sodium salt of 2,4-diaminoazobenzene-di-N-methanesulfonic acid-4'-sulfonic acid amide is filtered off with suction and washed with alcohol. The compound is colored yellow-red and very easily soluble in water. It is decomposed by hydrochloric acid with evolution of sulfur diogide and separation of the original azo compound.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Azover- Bindung, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,4-Diaminoazobenzol-4'-sulfonsäureamid Natriumformaldehyd-bisulfit in Gegenwart eines Verdünnungsmittels einwirken lässt. Das so erhältliche Dinatriumsalz des 2,4 Diaminoazobenzol-di-N-methansulfonsäure-4'- sulfonsäureamids ist ein gelbrotes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Durch Salzsäure wird die neue Verbindung unter Schwefel diogydentwicklung zersetzt. Claim: Process for the preparation of an azo bond, characterized in that sodium formaldehyde bisulfite is allowed to act on 2,4-diaminoazobenzene-4'-sulfonic acid amide in the presence of a diluent. The disodium salt of 2,4 diaminoazobenzene-di-N-methanesulfonic acid-4'-sulfonic acid amide obtainable in this way is a yellow-red powder which is easily soluble in water. The new compound is decomposed by hydrochloric acid with evolution of sulfur dioxide. UNTP,RANS1'R-CClJA91. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Glykole als Verdün nungsmittel Verwendung finden. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsprodukt durch Alkohol aus gefällt wird. UNTP, RANS1'R-CClJA91. Method according to claim, characterized in that glycols are used as diluents. 2. The method according to claim and sub-claim 1, characterized in that the reaction product is precipitated from alcohol.
CH187253D 1934-04-18 1935-03-16 Process for producing an azo compound. CH187253A (en)

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