CH182615A

CH182615A - Process for the preparation of a dye.

Info

Publication number: CH182615A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-09-28
Filing date: 1934-09-21
Publication date: 1936-02-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffes.       Im Hauptpatent Nr. 178550 ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines Farbstoffes der       Triarylmethanreihe    angegeben, bei dem 1     Mol          ss.ss'-Di-(N-methyl-a-phenylindolyl)-keton    mit  1 bis 1,2     Mol        4-Methyl-3'-äthoxydiphenyl-          amin    mittels     Phosphoroxychlorid    kondensiert  wird, worauf der erhaltene basische Farb  stoff so lange mit einem     sulfonierend    wir  kenden Mittel behandelt wird, bis zwei     Sul-          fonsäuregruppen    eingetreten sind.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen  ebenfalls wertvollen Farbstoff erhält, wenn  man 1     Mol        ss,ss'-Di-(N-methyl-a-phenylindo-          lyl)-keton    mit 1 bis 1,2     Mol        4-Äthoxydiphe-          nylamin    mittels     Phosphoroxychlorid    kon  densiert und den erhaltenen basischen Farb  stoff so lange mit einem sulfonierend wir  kenden Mittel behandelt, bis zwei     Sulfon-          säuregruppen    eingetreten sind.

   Hierbei rea  giert das angewandte     Keton    zunächst mit  dem     Phosphoroxychlorid    unter Bildung eines  Zwischenproduktes, das sich mit dem an-    gewandten     Amin    umsetzt. Man kann ent  weder so arbeiten, dass man das     Keton,    das       Phosphoroxychlorid    und das Amin gleich  zeitig aufeinander einwirken lässt, oder so,  dass man 1     Mol        ss,ss'-Di-(N-methyl-a-phenyl-          indolyl)-keton    zunächst durch     Behandeln    mit       Phosphoroxychlorid    in das     erwähnte    Zwi  schenprodukt überführt, worauf dieses mit  1 bis 1,

  2     22o1        4-Äthoxydiphenylamin    zum  basischen Farbstoff umgesetzt wird, der so  dann sulfoniert wird.  



  Der neue Farbstoff liefert auf Wolle und  Seide gedeckte blaue Töne von sehr guter  Lichtechtheit.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Man kondensiert 88 Teile     ss,ss'-Di-(N-me-          thyl-a-phenylindolyl)-keton    in 44 Teilen To  luol mit 47 Teilen     4-Äthoxydiphenylamin     mittels     33    Teilen     Phosphoroxychlorid    zum  basischen Farbstoff und arbeitet wie üblich  auf. Der gereinigte und getrocknete basische      Farbstoff wird sodann in 90%ige Schwefel  säure eingetragen und durch Zugabe von       Schwefelsäuremonohydrat    zur     Disulfonsäure          sulfoniert.        Klan    arbeitet das Reaktions  gemisch in der üblichen Weise auf.  



  <I>Beispiel 2:</I>  88 Teile     ss,ss'-Di-(N-methyl-a-phenylindo-          lyl)-keton    werden in 70 Teilen     Tetrachlor-          äthan    mittels 36 Teilen     Phosphoroxychlorid     umgesetzt, worauf das erhaltene Zwischen  produkt anschliessend mit 47 Teilen     4-          Äthoxydiphenylamin    zum basischen Farb  stoff kondensiert wird. Der gereinigte und  getrocknete basische Farbstoff wird sodann  in 90%ige Schwefelsäure eingetragen und  durch Zugabe von     Schwefelsäuremonohydrat     zur     Disulfonsäure    sulfoniert. Man arbeitet    das Reaktionsgemisch in der üblichen Weise  auf.



  Process for the preparation of a dye. In the main patent no. 178550 a process is given for the production of a dye of the triarylmethane series, in which 1 mol of ss.ss'-di (N-methyl-a-phenylindolyl) ketone with 1 to 1.2 mol of 4-methyl 3'-ethoxydiphenylamine is condensed by means of phosphorus oxychloride, whereupon the basic dye obtained is treated with a sulfonating agent until two sulfonic acid groups have occurred.



  It has now been found that an equally valuable dye is obtained if 1 mol of ss, ss'-di- (N-methyl-a-phenylindolyl) ketone with 1 to 1.2 mol of 4-ethoxydiphenylamine is used Phosphorus oxychloride condenses and the basic dye obtained is treated with a sulfonating agent until two sulfonic acid groups have occurred.

   The ketone used here initially reacts with the phosphorus oxychloride to form an intermediate product which reacts with the amine used. One can either work in such a way that the ketone, the phosphorus oxychloride and the amine are allowed to act on one another at the same time, or in such a way that 1 mol of ss, ss'-di- (N-methyl-a-phenylindolyl) ketone is used first converted into the mentioned intermediate product by treatment with phosphorus oxychloride, whereupon this with 1 to 1

  2 22o1 4-ethoxydiphenylamine is converted to the basic dye, which is then sulfonated.



  The new dye provides muted blue tones with very good lightfastness on wool and silk.



       Example <I> 1: </I> 88 parts of ss, ss'-di (N-methyl-a-phenylindolyl) ketone in 44 parts of toluene with 47 parts of 4-ethoxydiphenylamine are condensed using 33 parts of phosphorus oxychloride basic dye and works on as usual. The purified and dried basic dye is then introduced into 90% strength sulfuric acid and sulfonated to disulfonic acid by adding sulfuric acid monohydrate. Klan processes the reaction mixture in the usual way.



  Example 2: 88 parts of ss, ss'-di (N-methyl-a-phenylindolyl) ketone are reacted in 70 parts of tetrachloroethane using 36 parts of phosphorus oxychloride, whereupon the intermediate product obtained is then condensed with 47 parts of 4-ethoxydiphenylamine to form the basic dye. The cleaned and dried basic dye is then introduced into 90% sulfuric acid and sulfonated to disulfonic acid by adding sulfuric acid monohydrate. The reaction mixture is worked up in the usual manner.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a dye, characterized in that 1 mol of ss, ss'-di- (N-methyl-a-phenylindolyl) ketone is condensed with 1 to 1.2 blol of 4-ethoxydiphenyl amine using phosphorus oxychloride and the basic dye obtained is treated with a sulfonating agent until two sulfonic acid groups have occurred. The new dye provides muted blue tones with very good lightfastness on wool and silk.