CH173731A - Process for the preparation of aliphatic, secondary and tertiary alcohols having from 3 to 4 carbon atoms. - Google Patents

Process for the preparation of aliphatic, secondary and tertiary alcohols having from 3 to 4 carbon atoms.

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CH173731A
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water vapor
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Inventor
Limited The Distillers Company
Philip Joshua Walter
Muggleton Stanley Herbert
Blair Dymock John
Original Assignee
Distillers Co Yeast Ltd
Philip Joshua Walter
Muggleton Stanley Herbert
Blair Dymock John
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Description

  

  Procédé de préparation d'alcools aliphatiques, secondaires et tertiaire       ayant    de 3 à 4 atomes de     carbone.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation d'alcools aliphatiques,  secondaires et tertiaire ayant de 3 à 4 atomes  de carbone, par combinaison directe d'une  oléfine     ayant    de 3 à 4 atomes de carbone  avec de la vapeur d'eau.  



  Cette combinaison directe s'effectue, comme  dans des procédés analogues connus, à une  température élevée et à une pression au moins  égale à la pression atmosphérique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on       effectue    cette combinaison directe en présence  d'un catalyseur constitué au moins en partie  par un composé de l'acide phosphorique avec  au moins un métal du groupe du fer, appar  tenant à la quatrième période du système  périodique, la quantité totale d'acide phos  phorique, libre ou combiné, étant en excès  sur celle nécessaire à la formation de     l'ortho-          phosphate    neutre du métal ou des métaux  employés.

      Ce procédé permet d'obtenir soit de 1'a1  cool     isopropylique    en partant de propylène  et de vapeur d'eau, soit de l'alcool     butylique     secondaire en partant de butène 1,2 ou de  butène 2,3 et de vapeur d'eau, soit encore  de l'alcool     butylique    tertiaire en partant       d'isobutène    et de vapeur d'eau.  



  Parmi les métaux du groupe de fer et  appartenant à la quatrième période du système  périodique, on peut employer le fer, le man  ganèse et le cobalt<I>pour</I> former le catalyseur.  Les catalyseurs contenant d'autres     métaux     de ce groupe, en particulier le nickel, n'ont  pas donné de résultats pratiques, par manque  d'effet catalytique sur la formation des alcools.  



  Il est avantageux d'avoir du bore dans le  catalyseur, de préférence sous forme de phos  phate de bore.  



  Le catalyseur peut être employé à l'état  solide sous forme de granules, de flocons, etc.  ou bien il peut être supporté par des . sup-      ports inertes tels que du charbon pour élec  trodes ou autres corps analogues, ou bien ces  matières peuvent être imprégnées du cataly  seur à l'état     liquide,    et ensuite séchées. La  réaction peut être exécutée avantageusement  à des températures de 100-300 0 C. On peut  employer la pression atmosphérique ou des  pressions plus fortes allant jusqu'à<B>100</B> at  mosphères.  



  Les exemples suivants montrent des ma  nières d'exécuter l'invention en pratique et  la nature des résultats obtenus       Exemple        l:     On prépare un catalyseur consistant en  2,6 molécules d'acide phosphorique, 1 molé  cule d'oxyde de manganèse et     1/z    molécule  d'anhydride borique. On fait passer sur  100     cm3    de ce catalyseur et à une tempéra  ture de 250 0 C du propylène mélangé à de  la vapeur d'eau dans les proportions molé  culaires de 11 molécules de propylène pour  9 molécules de vapeur d'eau. La vitesse  d'écoulement du gaz est de 400 litres (cal  culés à la température et à la pression nor  male) par heure sous une pression totale de  20 atmosphères.

   Le rendement horaire en  alcool     isopropylique    est de 17,95 gr. L'alcool  est obtenu sous forme d'un condensai à  6,73     0A0.    Une petite quantité d'acétone se forme  également.  



       Exemple   <I>2:</I>  On fait passer sur la même quantité du  même catalyseur que dans l'exemple 1 et à  une température de 2500 C du propylène  mélangé à de la vapeur d'eau dans les pro  portions moléculaires de 15 molécules de  propylène pour 5 molécules de vapeur d'eau.  La vitesse d'écoulement du gaz et la pression  de ce dernier sont les mêmes que dans  l'exemple 1. Le rendement horaire en alcool       isopropylique    est de<B>13,15</B> gr et l'alcool est       obtenu        sous        forme        d'un        condensat    à     10,7%.     Une petite quantité d'acétone se forme éga  lement.  



  <I>Exemple 3:</I>  On .fait passer sur la même quantité du  même catalyseur que dans les exemples 1 et    2 et à une température de 2400 C du buty  lène (mélange de butène 1,2 et butène 2,3)  mélangé avec de la vapeur d'eau en propor  tions moléculaires de 6,1 molécules de buty  lène pour 3,9 molécules de vapeur d'eau. La  vitesse d'écoulement du gaz est de 440 litres  (calculés à la température et à la pression  normales) par heure sous une pression totale  de 10     atmospbères.    Le rendement horaire en  alcool butylique secondaire est de 2,53 gr.

    L'alcool     butylique    est obtenu sous forme d'un       condensai    à     1,2        %.        Une        certaine        quantité        de          méthyl-éthyle    cétone se forme également.  <I>Exemple</I>     i:     On fait passer sur la même quantité du  même catalyseur que dans les exemples 1, 2  et 3 et à une température de 230 0 C du  butylène mélangé à de la vapeur d'eau dans  les proportions moléculaires de 3,85 molécules  de butylène pour 4,15 molécules de vapeur  d'eau.

   La vitesse d'écoulement du gaz est  de 220 litres à l'heure (calculés à la tempé  rature et à la pression normales) sous une pres  sion totale de 8 atmosphères.- Le rendement  'horaire en alcool butylique secondaire est de  2,09 gr. L'alcool     butylique    est obtenu sous       forme        d'un        condensat    à     1,13        %.        Une        certaine          quantité    de     méthyl-éthyle    cétone se forme  également.  



  Si dans l'exemple 3 ou dans l'exemple 4  on emploie de     l'isobutyléne    au lieu de buty  lène, dans les mêmes conditions, il se forme  de l'alcool butylique tertiaire.



  Process for the preparation of aliphatic, secondary and tertiary alcohols having from 3 to 4 carbon atoms. The present invention relates to a process for the preparation of aliphatic, secondary and tertiary alcohols having from 3 to 4 carbon atoms, by direct combination of an olefin having from 3 to 4 carbon atoms with water vapor.



  This direct combination is carried out, as in similar known processes, at an elevated temperature and at a pressure at least equal to atmospheric pressure.



  This process is characterized in that this direct combination is carried out in the presence of a catalyst consisting at least in part of a phosphoric acid compound with at least one metal from the iron group, belonging to the fourth period of the period. periodic system, the total quantity of phos phoric acid, free or combined, being in excess of that necessary for the formation of the neutral orthophosphate of the metal or metals employed.

      This process makes it possible to obtain either isopropyl alcohol starting from propylene and water vapor, or secondary butyl alcohol starting from butene 1,2 or butene 2,3 and water vapor. , or even tertiary butyl alcohol starting from isobutene and water vapor.



  Among the metals of the iron group and belonging to the fourth period of the periodic system, we can use iron, man ganese and cobalt <I> to </I> form the catalyst. Catalysts containing other metals of this group, in particular nickel, have not given practical results, for lack of a catalytic effect on the formation of alcohols.



  It is advantageous to have boron in the catalyst, preferably in the form of boron phosphate.



  The catalyst can be used in the solid state in the form of granules, flakes, etc. or it can be supported by. inert supports such as carbon for electrodes or the like, or these materials can be impregnated with the catalyst in the liquid state, and then dried. The reaction can be carried out advantageously at temperatures of 100-300 ° C. Atmospheric pressure or higher pressures of up to <B> 100 </B> at mospheres can be used.



  The following examples show ways of carrying out the invention in practice and the nature of the results obtained. Example 1: A catalyst consisting of 2.6 molecules of phosphoric acid, 1 molecule of manganese oxide and 1 / is prepared. z Boric anhydride molecule. Propylene mixed with water vapor is passed through 100 cm3 of this catalyst and at a temperature of 250 ° C. in the molecular proportions of 11 molecules of propylene to 9 molecules of water vapor. The gas flow rate is 400 liters (calculated at normal temperature and pressure) per hour at a total pressure of 20 atmospheres.

   The hourly yield of isopropyl alcohol is 17.95 gr. The alcohol is obtained in the form of a condensate at 6.730A0. A small amount of acetone is also formed.



       Example <I> 2: </I> The same quantity of the same catalyst as in Example 1 and at a temperature of 2500 C is passed through propylene mixed with water vapor in the molecular portions of 15 molecules of propylene for 5 molecules of water vapor. The gas flow rate and the pressure of the latter are the same as in Example 1. The hourly yield of isopropyl alcohol is <B> 13.15 </B> gr and the alcohol is obtained in the form a 10.7% condensate. A small amount of acetone is also formed.



  <I> Example 3: </I> Is passed through the same amount of the same catalyst as in Examples 1 and 2 and at a temperature of 2400 C butylene (mixture of butene 1,2 and butene 2,3 ) mixed with water vapor in molecular proportions of 6.1 molecules of butylene to 3.9 molecules of water vapor. The gas flow rate is 440 liters (calculated at normal temperature and pressure) per hour at a total pressure of 10 atmospheres. The hourly yield of secondary butyl alcohol is 2.53 gr.

    Butyl alcohol is obtained in the form of a 1.2% condensate. Some methyl ethyl ketone is also formed. <I> Example </I> i: The same amount of the same catalyst as in Examples 1, 2 and 3 is passed through at a temperature of 230 ° C., butylene mixed with water vapor in the proportions molecules of 3.85 molecules of butylene for 4.15 molecules of water vapor.

   The gas flow rate is 220 liters per hour (calculated at normal temperature and pressure) under a total pressure of 8 atmospheres. - The hourly yield of secondary butyl alcohol is 2.09 gr. Butyl alcohol is obtained in the form of a condensate at 1.13%. Some methyl ethyl ketone is also formed.



  If in Example 3 or in Example 4 isobutylene is used instead of butylene, under the same conditions, tertiary butyl alcohol is formed.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de fabrication d'alcools alipbati- ques, secondaires et tertiaire ayant de 3 à 4 atomes de carbone, par combinaison directe d'une oléfine ayant de 3 à 4 atomes de car bone, avec de la vapeur d'eau, à une tem pérature élevée et à une pression au moins égale à la pression atmosphérique, caractérisé en ce que l'on effectue cette combinaison directe en présence d'un catalyseur constitué au moins en partie par un composé de l'acide phosphorique avec au moins un métal du groupe du fer, appartenant à la quatrième période du système périodique, la quantité totale d'acide phosphorique, libre ou combiné, CLAIM Process for the manufacture of alipbatical, secondary and tertiary alcohols having from 3 to 4 carbon atoms, by direct combination of an olefin having from 3 to 4 carbon atoms, with water vapor, at a high temperature and at a pressure at least equal to atmospheric pressure, characterized in that this direct combination is carried out in the presence of a catalyst consisting at least in part of a compound of phosphoric acid with at least one metal of the iron group, belonging to the fourth period of the periodic system, the total amount of phosphoric acid, free or combined, étant en excès sur celle nécessaire à la for mation de l'orthophosphate neutre du métal ou des métaux employés. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans lequel ledit métal est du fer. 2 Procédé selon la revendication, dans lequel ledit métal est du manganèse. 3 Procédé selon la revendication, dans lequel ledit métal est du cobalt. 4 Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur contient en outre un composé du bore. 5 Procédé selon la revendication et la sous revendication 4, dans lequel le catalyseur contient en outre du phosphate de bore. being in excess of that necessary for the formation of the neutral orthophosphate of the metal or metals employed. SUB-CLAIMS A method according to claim, wherein said metal is iron. 2 The method of claim, wherein said metal is manganese. 3 The method of claim, wherein said metal is cobalt. 4 The method of claim, wherein the catalyst further contains a boron compound. 5. The process of claim and sub-claim 4, wherein the catalyst further contains boron phosphate. 6 Procédé selon la revendication, dans lequel la pression employée peut s'élever jusqu'à 100 atmosphères. 7 Procédé selon 1a revendication; dans lequel la température de réaction varie de 100 à 300 C. 8 Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est à l'état solide. 6 The method of claim, wherein the pressure employed can be up to 100 atmospheres. 7. A method according to claim; wherein the reaction temperature ranges from 100 to 300 C. 8 A process according to claim, wherein the catalyst is in the solid state.
CH173731D 1932-10-18 1933-10-13 Process for the preparation of aliphatic, secondary and tertiary alcohols having from 3 to 4 carbon atoms. CH173731A (en)

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