CH155773A

CH155773A - Process for the production of a new condensation product.

Info

Publication number: CH155773A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-10-18
Filing date: 1931-09-16
Publication date: 1932-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     liondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  für die Herstellung von     Farbstoffen    geeig  neten Zwischenprodukten gelangt, wenn man       Methylenanthron    (vergleiche     K.    H. Meyer, A.  420, 135) seine Derivate oder     Substitutions-          produkte    mit Ausnahme solcher; bei denen  ein oder beide Wasserstoffatome der     Methy-          lengruppe    durch einen     Phenylrest    ersetzt  sind, mit sauren Kondensationsmitteln wie  Aluminiumchlorid in An- oder Abwesenheit  eines Verdünnungsmittels erwärmt.  



  Während in den deutschen Patentschriften       Nr.451907    und 454945 Kondensationspro  dukte beschrieben sind, die durch eine Kon  densation von     Benzylidenanthron    beziehungs  weise     Diphenylmethylerianthron    innerhalb des  Moleküls unter Beteiligung des einen oder  der zwei     Phenylreste    entstehen, ist der Reak  tionsverlauf bei vorliegendem Verfahren völlig  verschieden und führt zu     Verbindungen    einer  ganz anders gearteten chemischen Konstitu  tion.

   Vermutlich treten je zwei Moleküle         Methylenanthron    unter Bildung eines Deri  vates des     "5    . 6 . 11 .     12-Dibenzoperylenchi-          nons-4.10    zusammen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Kondensationsproduktes, dadurch gekenn  zeichnet, dass man     Methylenanthron    mit Alu  miniumchlorid auf Temperaturen zwischen  etwa 100   und 200   C erhitzt.  



  Die neue Verbindung ist fast farblos und  löst sich in Schwefelsäure mit schwach gel  ber Farbe, in Alkalien ist sie unlöslich. Sie  schmilzt bei Temperaturen über 200   un  ter Zersetzung und soll als     Zwischenprodukt     zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>  10 Teile     Methylenanthron    werden zusam  men mit etwa 100 Teilen Aluminiumchlorid  und etwa 25 Teilen Kochsalz so lange bei  etwa 140   C gerührt, bis in einer Probe kein      unverbrauchtes     Methylenanthron    mehr nach  weisbar ist, was     näch    ungefähr einer Stunde  der Fall ist. Man bringt die Schmelze in Eis  wasser und trennt den Niederschlag von der  Flüssigkeit.

   Durch Ausziehen mit wässeriger  alkoholischer Lauge kann die     Verbindung     von etwa noch vorhandenen Verunreinigun  gen befreit werden. Aus organischen Lösungs  mitteln, z. B.     Toluol,    lässt sich die Verbin  dung in fast farblosen     stäbchenförmigen     Kristallen erhalten.



  Process for the production of a new lion denation product. It has been found that new intermediates suitable for the production of dyes are obtained if methylene anthrone (compare K. H. Meyer, A. 420, 135) is used, its derivatives or substitution products with the exception of such; in which one or both hydrogen atoms of the methyl group have been replaced by a phenyl radical, heated with acidic condensing agents such as aluminum chloride in the presence or absence of a diluent.



  While in German patents Nos. 451907 and 454945 condensation products are described that result from a condensation of benzylidene anthrone or diphenylmethylerianthrone within the molecule with the participation of one or two phenyl radicals, the course of the reaction in the present process is completely different and leads to Compounds of a completely different chemical constitution.

   Presumably, two molecules of methylene anthrone come together to form a derivative of "5, 6, 11, 12-dibenzoperylene quinone-4.10".



  The present patent now relates to a process for the production of a new condensation product, characterized in that methylene anthrone is heated to temperatures between about 100 and 200 C with aluminum chloride.



  The new compound is almost colorless and dissolves in sulfuric acid with a pale yellow color; in alkalis it is insoluble. It melts at temperatures above 200 under decomposition and is said to be used as an intermediate in the production of dyes. <I> Example: </I> 10 parts of methylenanthrone are stirred together with about 100 parts of aluminum chloride and about 25 parts of table salt at about 140 ° C until no unused methylenanthrone can be detected in a sample, which is about an hour the case is. The melt is placed in ice water and the precipitate is separated from the liquid.

   The connection can be freed of any impurities that may still be present by removing it with aqueous alcoholic lye. From organic solvents, z. B. toluene, the connec tion can be obtained in almost colorless rod-shaped crystals.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new condensation product, characterized in that methylenanthrone is heated to temperatures between about 100 and 200 C with aluminum chloride. The new compound is almost colorless and dissolves in sulfuric acid with a pale yellow color; in alkalis it is insoluble. It melts at temperatures above 200 C with decomposition and is said to be used as an intermediate in the production of dyes.