CH155449A

CH155449A - Process for the preparation of 2-oxyacetic acid benzimidazole-5-arsic acid.

Info

Publication number: CH155449A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-07-22
Filing date: 1931-07-14
Publication date: 1932-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     2-Ogyessigsäurebenzimidazol-ö-arsinsäure.       Es wurde gefunden, dass sich     Benzimid-          azolarsinsäuren    mit     Halogenessigsäuren    in  glatter Reaktion zu     2-Oxyessigsäurebenzimid-          azolarsinsäuren    umsetzen lassen.

   Dieser  Reaktionsverlauf ist überraschend, da das       Benzimidazolon    sich im allgemeinen wie das       Acridon    verhält, beispielsweise bei der Um  setzung mit     Halogenphosphor-Verbindungen,     das in seiner Reaktionsfähigkeit dem     9-Chlor-          acridin    durchaus entsprechende     Chlorbenzimid-          azol    bildet, und bei der Einwirkung zum  Beispiel von Chloressigsäure auf     Acridon    eine  Umsetzung nicht eintritt, so dass das gleiche  für das     Benzimidazolon    zu erwarten gewesen  wäre.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     2-Oxy-          essigsäurebenzimidazol-5-arsinsäure,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     Benz-          imidazolon-5-arsinsäure    mit Halogenessig  säure umsetzt.  



  Das neue Verfahrensprodukt ist ein weisses,    wasserlösliches Pulver, das sich beim Erhit  zen nach vorherigem Sintern bei etwa 275   C  zersetzt. Es findet als Heilmittel oder als  Zwischenprodukt für die Herstellung von  Heilmitteln Verwendung.  



  <I>Beispiel:</I>  43     gr        Benzimidazolon-5-arsinsäure    werden  in<B>100</B>     cm3    Wasser und 41;5     ein'    Natronlauge  (40       B6)    gelöst, 16     gr    Chloressigsäure zuge  geben und     1l/2    Stunden am     Rückflusskühler     gekocht. Dann gibt man weitere 16     gr    Chlor  essigsäure und 29 cm' Natronlauge zu und  kocht nochmals eine Stunde. Hierauf wird  abgekühlt und angesäuert.

   Von dem hierbei  abgeschiedenen unveränderten     Ausgangsstoff     saugt man ab und scheidet die im Filtrat  befindliche     Arsinsäure    in Form ihrer     Arseno-          verbindung    mittelst     unterphosphoriger    Säure  ab. Die gewaschene     Arsenoverbindung    wird  in wenig Wasser verteilt und durch Zusatz  von Ammoniak gelöst. Diese Lösung oxydiert      man in bekannter Weise, scheidet dann     mit-          telst    Salzsäure die     2-Oxyessigsäureberrzimid-          azol-5-arsinsäure    ab. Sie ist ein weisses, in  Wasser lösliches Pulver.

   Beim Erhitzen tritt  nach vorherigem Sintern bei etwa<B>275'</B> Zer  setzung ein.



  Process for the preparation of 2-ogyacetic acid benzimidazole-ö-arsic acid. It has been found that benzimidazolaric acids can be reacted with haloacetic acids in a smooth reaction to form 2-oxyacetic acid benzimidazolaric acids.

   This course of the reaction is surprising, since the benzimidazolone generally behaves like the acridone, for example when reacting with halophosphorus compounds, the reactivity of which forms chlorobenzimidazole corresponding to the 9-chloro acridine, and when exposed to, for example Chloroacetic acid does not react on acridone, so the same would have been expected for the benzimidazolone.



  The present invention relates to a process for the preparation of 2-oxy-acetic acid benzimidazole-5-arsic acid, which is characterized in that benzimidazolone-5-arsic acid is reacted with haloacetic acid.



  The new process product is a white, water-soluble powder that decomposes when heated after previous sintering at about 275 C. It is used as a remedy or as an intermediate in the manufacture of medicines.



  <I> Example: </I> 43 grams of benzimidazolone-5-arsic acid are dissolved in <B> 100 </B> cm3 of water and 41; 5 of a sodium hydroxide solution (40 B6), 16 grams of chloroacetic acid are added and 1l / 2 Boiled for hours on the reflux condenser. Then add another 16 grams of chloroacetic acid and 29 cm of sodium hydroxide solution and cook for another hour. It is then cooled and acidified.

   The unchanged starting material which has been separated out is suctioned off and the arsinic acid in the filtrate is separated off in the form of its arsenic compound by means of hypophosphorous acid. The washed arsenic compound is distributed in a little water and dissolved by adding ammonia. This solution is oxidized in a known manner, then the 2-oxyacetic acid berzimidazole-5-arsinic acid is separated off by means of hydrochloric acid. It is a white powder that is soluble in water.

   During heating, after previous sintering, decomposition occurs at about <B> 275 '</B>.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 2-oxy-acetic acid benzimidazole-5-arsic acid, characterized in that benzimidazolone-5-arsic acid is reacted with haloacetic acid. The new process product is a white, water-soluble powder that decomposes when heated after previous sintering at around <B> 2750 </B>. It is used as a remedy or as an intermediate in the manufacture of medicines. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in an aqueous <B> solution </B> with heating. 2. The method according to claim, characterized in that chloroacetic acid is used for the reaction.