CH153379A - Verfahren zur Darstellung von Nitro-B-oxy-a picolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Nitro-B-oxy-a picolin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von- Ntro-ss-oxy.a.pfeolin: Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver fahren zur Darstellung von Nitro-p-oxypyridir), das dadurch gekennzeichnet.- ist, dass man ss Oxypyridin in schwefelsaurer Lösung der Ein wirkung eines Nitriermittels unterwirft.
Es wurde nun gefunden, dass auch ss-Oxy- a-picolin in analoger Weise in Nitro-ss-oxy- a-picolin überführt werden kann. Das Nitro- fl-oxy-a-picolin ist bisher nicht bekannt ge wesen. Es soll zur Herstellung von Farb stoffen und Arzneimitteln Verwendung finden. Es bildet schwach gelbe Kristalle vom Schmelz punkt 107-108 und ist in kochendem Was ser, sowie in warmem Alkohol und Benzol, leicht löslich.
<I>Beispiele:</I> 1. In 700 cm3 konzentrierter Schwefel säure werden unter Kühlung mit einer Kälte mischung 109 gr P-Oxy-a-picolin (= 1 lYIol) bei -5 o eingetragen; darauf lässt man 235 gr 30 /oige Nitriersäure im Laufe einer Stunde bei -5 o zutropfen und rührt dann '/s Stunde bei 0 nach. Es wird dann in Eis gerührt, wobei das Nitro-ss-oxy-a-picolin sich sofort fast völlig in schwach gelben Kristallen ab scheidet.
Ein kleiner Teil kann noch aus der Mutterlauge durch Neutralisieren mit Natron lauge gewonnen werden.
Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Das Nitro-p-oxy-a-picolin ist sehr schwer in kaltem Wasser, leicht in kochendem Was ser löslich mit stark saurer Reaktion; in Sodalösung ist die Substanz kalt leicht lös lich mit rotgelber Farbe. In Alkohol ist die Substanz leiht löslich in der Wärme, sie kristallisiert in der Kälte wieder aus, ebenso ist das Verhalten gegen Benzol. Die Löslich keit in Äther ist gering. Der Schmelzpunkt liegt bei 107-108 Durch Reduktion lässt sich leicht ein schön kristallisierendes Amido-@-oxy-a-picolin vom Festigkeitspunkt 153 gewinnen. Dasselbe ist leicht löslich in Wasser wie Alkohol, ziemlich schwer löslich in Äther, wie in Benzol.
Kochsalz fällt es aus wässeriger Lösung aus. Das Amido-R-oxy-a-picolin kuppelt gut mit Diazolösungen und lässt sich selbst gut diazo- tieren. Die wässerige Lösung reduziert ammoniakalische Silberlösung. Mit Eisenchlo rid entsteht eine grünlichblaue Färbung.
2. Arbeitet man ebenso wie in Beispiel 1, führt aber die Nitrierung bei<B>500</B> durch; so erhält man dasselbe Nitro-19-oxy-a-picolin mit ebenso guter Ausbeute.
Wird die Nitrierung des P-Oxy-a-picolins bei 10"0 0 ausgeführt, so wird dasselbe Nitro- ,Q-oxy-a-picolin in einer Ausbeute von 25 % der Theorie erhalten.
3. Ersetzt man in Beispiel 1 die 235 gr 30 %ige Nitriersäure durch 80 gr 88 %ige Nitriersäure, so wird derselbe Nitrokörper in gleich guter Ausbeute erhalten.
4. In eine Lösung von 27 gr P-Oxy-a- picolin in 200 cms konzentrierter Schwefel säure werden unter Kühlung bei -50 35 gr gepulvertes Kaliumrritrat langsam eingetragen und '/2 Stunde bei 0 0 nachgerührt. Bei glei cher Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 19 gr# Nitro-p-oxy-a-picolin (Fp. 1070) = 50 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Nitro-ss- oxy-a-picolin, dadurch gekennzeichnet, dass man P-Oxy-a-picolin in schwefelsaurer Lösung der Einwirkung eines Nitriermittels unterwirft. Das Nitr-o-ss-oxy-a-picolirr bildet schwach gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 107-1080 und ist in kochendem Wasser, sowie in warmem Alkohol und Benzol leicht löslich. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Nitrierung Salpetersäure verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Nitrierung Salpetersäure in schwefelsaurer Lösung verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Nitrierung salpetersaure Salze verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Nitrierung salpetersaure Salze in schwefelsaurer Lösung verwendet.
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