CH134846A

CH134846A - Process for the preparation of an arylcarboxamide-o-thioglycolic acid.

Info

Publication number: CH134846A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-04-12
Filing date: 1928-03-27
Publication date: 1929-08-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Arylearbonsäureamid-o-thioglykolsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung der     1-Äthoxy-          benzol-4-carbonsäureamid-3-thioglykolsäuTe,     dadurch gekennzeichnet, dass man     1-Äthoxy-          4-cyanbenzol-3-sulfochlorid    in solcher Weise       reduziert,

      dass die     Sulfochloridgruppe    in die       Merkaptangruppe    und gleichzeitig die     Cyan-          gruppe    in die     Carbonsäureamidgruppe    über  geht und das so erhaltene     1-Äthoxybenzol-          4-oarbonsäureamid-3-merkaptan    mit Mono  chloressigsäure kondensiert.  



  Die so erhaltene     1-Äthoxybenzol-4-car-          bonsäureamid-3-thioglykolsäure    ist löslich in  heissem Wasser und in den gebräuchlichen  organischen Lösungsmitteln und schmilzt  in reinem Zustand bei 208 bis 210'. Sie  soll als Zwischenprodukt zur Herstellung  von Farbstoffen     verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  35 Teile     1-Äthoxy-4-cyanbenzol-3-sulfo-          chlorid,    erhalten aus     p-Phenetidinsu.lfosäure,       werden in ungefähr 100 Teilen Benzol oder  Chlorbenzol gelöst und bei gewöhnlicher  Temperatur allmählich mit 20 Teilen Zink  staub versetzt, wobei die Temperatur auf  ungefähr 60   steigt. Man rührt ungefähr  eine Stunde bei dieser Temperatur, kühlt  ab und trägt bei ungefähr 35  <B>100</B> Teile  Salzsäure (d =1,19) und nochmals 20 Teile  Zinkstaub langsam ein. Dann wird bei ge  wöhnlicher Temperatur einige Stunden ge  rührt. Die Reaktion ist beendet, wenn eine  Probe zeigt, dass die bekannte     Merkaptan-          reaktion    (Gelbfärbung mit Bleiacetat) nicht  mehr zunimmt.

   Dann wird das Benzol     bezw.     Chlorbenzol     abdestilliert,    der Rückstand mit  Wasser verdünnt und     abfiltriert.    Die so ge  bildete Verbindung hat vermutlich die     Kon-          stitution    eines     1-Äthoxybenzol-4-carbon-          säureamid-3-merkaptans.    Ohne weitere Reini  gung schlämmt man es mit 300 Teilen Was  ser an, löst es durch Zusatz von ungefähr 40  Teilen Natronlauge von<B>33</B>     'B6    und fügt 10           Teile        Monochloressigsäure    zu. Die Kondensa  tion erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur und  ist in verhältnismässig kurzer Zeit beendet.

    Um die freie Säure abzuscheiden,     wird    ange  säuert, vorteilhaft unter Zusatz des gleichen  Volumens     Kochsalzlösung.    Die     1-Äthoxy-          benzol-4-carbonsäureamid-3-thioglykolsäure     scheidet sich als weisses     kristallisches    Pul  ver ah.



  Process for the preparation of an arylearboxamide-o-thioglycolic acid. The present patent relates to a process for the preparation of 1-ethoxy-benzene-4-carboxamide-3-thioglykolsäuTe, characterized in that 1-ethoxy-4-cyanobenzene-3-sulfochloride is reduced in such a way that

      that the sulfochloride group changes into the mercaptan group and at the same time the cyano group into the carboxamide group and the 1-ethoxybenzene-4-carboxamide-3-mercaptan thus obtained condenses with monochloroacetic acid.



  The 1-ethoxybenzene-4-carboxylic acid amide-3-thioglycolic acid obtained in this way is soluble in hot water and in common organic solvents and, in its pure state, melts at 208 to 210 °. It is intended to be used as an intermediate in the manufacture of dyes.



  <I> Example: </I> 35 parts of 1-ethoxy-4-cyanobenzene-3-sulfochloride, obtained from p-phenetidinsu.lfosäure, are dissolved in about 100 parts of benzene or chlorobenzene and gradually added to 20 parts at ordinary temperature Zinc dust added, the temperature rising to about 60. The mixture is stirred for about an hour at this temperature, cooled and slowly introduced at about 35 100 parts hydrochloric acid (d = 1.19) and another 20 parts zinc dust. The mixture is then stirred for a few hours at ordinary temperature. The reaction is over when a sample shows that the known mercaptan reaction (yellow coloration with lead acetate) no longer increases.

   Then the benzene respectively. Chlorobenzene is distilled off, the residue is diluted with water and filtered off. The compound thus formed presumably has the constitution of a 1-ethoxybenzene-4-carboxylic acid amide-3-mercaptan. Without further cleaning, it is slurried with 300 parts of water, dissolved by adding around 40 parts of sodium hydroxide solution of <B> 33 </B> 'B6 and adding 10 parts of monochloroacetic acid. The condensation takes place at normal temperature and is completed in a relatively short time.

    In order to separate out the free acid, it is acidified, advantageously with the addition of the same volume of saline solution. The 1-ethoxybenzene-4-carboxamide-3-thioglycolic acid separates as a white crystalline powder.

Claims

Claim: Process for the preparation of 1-ethoxy-benzene-4-carboxamide-3-thioglycolic acid, characterized in that 1-ethoxy-4-cyanobenzene-3-sulfochloride is reduced in such a way that the sulfochloride group is converted into the mercaptan group and at the same time the cyano group passes into the carboxamide group and the 1-ethoxybenzene-4-carboxamide-3-mercaptan thus obtained is condensed with monochloroacetic acid.

The 1-ethoxybenzene-4-carboxylic acid amide-3-thioglycolic acid obtained in this way is soluble in hot water and in common organic solvents and, in its pure state, melts at 208 to 210 °. It is intended to be used as an intermediate in the manufacture of dyes. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that the reduction process is carried out in the presence of an organic diluent. 2.

Process according to patent claim, characterized in that the reduction process is carried out in the presence of an organic diluent and in the presence of strong acid.