BRPI0615902A2 - formulação sólida de sulfanamidas, dispersìvel em água, processo para a produção e uso da mesma, bem como processo para combater plantas daninhas - Google Patents

Abstract

FORMULAçãO SóLIDA DE SULFANAMIDAS, DISPERSIVEL EM áGUA, PROCESSO PARA A PRODUçãO E USO DA MESMA, BEM COMO PROCESSO PARA COMBATER PLANTAS DANINHAS A presente invenção refere-se a formulações sólidas, dispersiveis em água, resistentes à armazenagem, contendo uma ou mais substâncias ativas herbicidas do grupo das sulfonamidas e seus sais, um ou mais materiais de suporte e um ou mais umectantes do grupo dos ácidos naftale-nossulfónicos e do grupo dos derivados de ácido sulfossuccínico, bem como dos sais desses grupos. As formulações de acordo com a invenção, são apropriadas para o âmbito da proteção de plantas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "FORMULA-ÇÃO SÓLIDA DE SULFANAMIDAS, DISPERSÍVEL EM ÁGUA, PROCES-SO PARA A PRODUÇÃO E USO DA MESMA, BEM COMO PROCESSOPARA COMBATER PLANTAS DANINHAS".

A presente invenção refere-se ao campo das formulações depreparados para proteger plantas. A invenção refere-se especialmente àsformulações herbicidas sólidas estáveis ao armazenamento, as quais con-têm substâncias ativas herbicidas do grupo das sulfonamidas e seus sais,especialmente fenilsulfonamidas, tais como fenilsulfonilaminocarboniltriazoli-nonas ou fenilsulfonilureias, heteroarilsulfonamidas e outras sulfonamidas,bem como seus sais.

Em geral, as substâncias ativas para a proteção de plantas nãosão aplicadas em sua forma pura. Dependendo do campo de aplicação e dotipo de aplicação, bem como de parâmetros físicos, químicos e biológicos, asubstância ativa é aplicada em mistura com coadjuvantes e aditivos usuaiscomo formulação de substância ativa. Também são conhecidas as combina-ções com outras substâncias ativas para ampliar o espectro de ação e/oupara proteger as plantas cultivadas (por exemplo, por meio de protetores,antídotos).

Em geral, as formulações de substâncias ativas para a proteçãode plantas deveriam apresentar uma alta estabilidade química e física, umaboa aplicabilidade e compatibilidade e um amplo efeito biológico com altaseletividade.

Formulações sólidas de substâncias ativas do grupo das sulfoni-lureias são em si conhecidas, por exemplo, do WO-A-97/10714.

Em geral, as substâncias ativas herbicidas do grupo das sulfo-namidas apresentam um alto grau de reatividade química e tendem à degra-dação química, por exemplo, através de hidrólise. Isso precisa ser critica-mente avaliado com respeito a uma estabilidade satisfatória ao armazena-mento nas formulações, sendo que adicionalmente também devem ser con-sideradas as temperaturas de armazenamento esperadas em cada caso nosmercados intencionados.Uma estabilização de sulfonilureias contidas em formulaçõessólidas é descrita, por exemplo, na JP-A-62-084004, em que o carbonato decálcio e tripolifosfato de sódio são acrescentados como estabilizadores. Masalém disso, as próprias formulações, condicionadas pelos coadjuvantes esubstâncias aditivas contidas nas mesmas, podem influenciar a estabilidadedas substâncias ativas.

O WO-A-98/34482 descreve resultados de ensaios com as fenil-sulfonilureias tritosulfuron e metsulfuron, segundo a qual, as substânciasaditivas (adjuvantes) do grupo dos etoxilatos de álcool graxo e aminas gra-xas etoxiladas causam uma menor estabilidade ao armazenamento do queos adjuvantes do grupo dos sais de sódio dos ácidos sulfônicos alifáticos,tais como alcanossulfonatos de Na e sulfonatos de alfa-olefina de sódio. AEP-A-764404 descreve uma estabilização das heteroarilsulfonilureias flazas-sulfuron através do uso de dioctilsulfossuccinato de sódio.

Pesquisas de estabilidade correspondentes com substânciasativas do grupo fenilsulfonilaminocarboniltriazolinonas individuais e em mis-turas com outras substâncias ativas do grupo das sulfonamidas, ao contrá-rio, não são conhecidas. Em alguns ensaios foi verificado, que especialmen-te os umectantes, tais como umectantes aniônicos do grupo dos sulfatos esulfonatos de alquila, bem como umectantes não-iônicos do grupo dos alco-xilatos de alquila, que são usados de acordo com o padrão em formulaçõesde preparados para proteger plantas, podem levar a uma instabilidade desubstâncias ativas do grupo das sulfonamidas.

O objetivo da presente invenção, consistiu em pôr à disposiçãouma formulação sólida de preparado para proteger planta aperfeiçoada, aqual possibilita uma alta estabilidade ao armazenamento de substâncias ati-vas do grupo das sulfonamidas e além disso, apresenta uma efetividade bio-lógica inalteradamente elevada e compatibilidade com as plantas cultivadas.

Esse objetivo é resolvido pela formulação sólida, dispersível emágua de acordo com a presente invenção.

Dessa maneira, a presente invenção refere-se a uma formulaçãosólida, dispersível em água contendo:(a) uma ou mais substâncias ativas do grupo das sulfonamidas eseus sais, com pelo menos uma substância ativa do grupo das fenilsulfoni-Iaminoca rboniltriazolinonas,

(b) um ou mais materiais de suporte,em que

(c) são usados um ou mais umectantes do grupo dos ácidos naf-talenossulfônicos e do grupo dos derivados de ácido sulfossuccínico, bemcomo os sais desses grupos.

Além disso, a formulação sólida, dispersível em água de acordocom a invenção, pode conter eventualmente ainda como outros componentes:

(d) coadjuvantes e substâncias aditivas usuais,

(e) um ou mais protetorese eventualmente

(e-1) solventes,

(e-2) emulsificantes e

(e-3) materiais de suporte

necessários para a adição de protetor,

(f) uma ou mais substâncias ativas agroquímicas diferentes de(a) e (e).

Uma forma de concretização preferida da presente invençãoconsiste no uso de pelo menos duas ou mais substâncias ativas do grupodas sulfonamidas e seus sais (componente a), preferentemente com subs-tâncias ativas do grupo das fenilsulfonamidas, tais como fenilsulfonilamino-carboniltriazolinonas ou fenilsulfonilureias.

Uma outra forma de realização preferida da presente invenção,consiste no uso de pelo menos duas ou mais substâncias ativas do grupodas sulfonamidas e seus sais (componente a), preferentemente com subs-tâncias ativas do grupo das fenilsulfonamidas, tais como fenilsulfonilamino-carboniltriazolinonas ou fenilsulfonilureias e de um ou mais protetores (com-ponente e) e dos solventes (componente e-1), emulsificantes (componentee-2) e materiais de suporte (componente e-3) eventualmente necessáriospara a adição do protetor.Como sulfonamidas (componente a) são preferidas as fenilsulfo-namidas, tais como fenilsulfonilaminocarboniltriazolinonas ou fenilsulfonilu-reias, heteroarilsulfonamidas e outras sulfonamidas, tal como amidosulfuron,bem como seus sais. Como fenilsulfonamidas tomam-se em consideraçãopreferentemente compostos do grupo das fenilsulfonilaminocarboniltriazoli-nonas ou das fenilsulfonilureias. Pelo termo fenilsulfonilureias também sãoentendidas aquelas sulfonilureias, nas quais o grupo fenila está ligado aogrupo sulfona (SO2) através de um espaçador, tal como CH2, O ou NH. E-xemplos de fenilsulfonilaminocarboniltriazolinonas são flucarbazona, propo-xicarbazone ou metil-4-[(4,5-di-hidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il)carboxamidosulfonil]-5-metiltiofen-2-carboxilato (por exemplo, conhecidodo WO-A-03/026427, exemplo I-2) e/ou seus sais. As sulfonamidas estãodisponíveis comercialmente e/ou produzíveis por processos conhecidos, taiscomo são descritas, por exemplo, na EP-A-7687, EP-A-30138, US 5.057.144e US 5.534.486.

Como fenilsulfonamidas tomam-se em consideração, por exem-plo, fenilsulfonamidas da fórmula geral (I) e/ou seus sais,

Ra-(A)m-SO2-NRp-CO-(NRv)n-R0 (I),

em que

Ra é um radical fenila, não-substituído ou substituído e em que o

radical fenila inclusive substituintes, apresenta 1-30 átomos de carbono, pre-ferentemente 1-20 átomos de carbono,

Rp é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, queé insubstituido ou substituído e inclusive substituintes, apresenta 1-10 áto-mos de carbono, por exemplo, CrC6-alquila não-substituída ou substituída,preferentemente um átomo de hidrogênio ou metila,

Ry é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, queé insubstituido ou substituído e inclusive substituintes, apresenta 1-10 áto-mos de carbono, por exemplo, CrC6-alquila não-substituída ou substituída,preferentemente um átomo de hidrogênio ou metila,

A é CH2, O ou NH1 preferentemente O,

m é zero ou 1,η é zero ou 1, preferentemente 1 e

R6 é um radical heterocíclico, tal como um radical pirimidinila, umradical triazinila ou um radical triazolinona.

Fenilsulfonamidas preferidas são fenilsulfonilureias, por exem-pio, fenilsulfonilureias da fórmula geral (II) e/ou seus sais,

Ra-(A)m-SO2-NRp-CO-NRv-R0 (II),

em que

Ra é um radical fenila, não-substituído ou substituído e em que oradical fenila inclusive substituintes, apresenta 1-30 átomos de carbono, pre-ferentemente 1 -20 átomos de carbono,

Rp é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, queé insubstituido ou substituído e inclusive substituintes, apresenta 1-10 áto-mos de carbono, por exemplo, C1-C6-alquila não-substituída ou substituída,preferentemente um átomo de hidrogênio ou metila,

RY é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, queé insubstituido ou substituído e inclusive substituintes, apresenta 1-10 áto-mos de carbono, por exemplo, C1-C6-alquila não-substituída ou substituída,preferentemente um átomo de hidrogênio ou metila,

A é CH2, O ou NH, preferentemente O,

m é zero ou 1 e

Rc é um radical heterocíclico, tal como um radical pirimidinila ouum radical triazinila.

São preferidas fenilsulfonilureias da fórmula (III) e/ou seus sais,

<formula>formula see original document page 6</formula>

em que

R4 representa C1-C4-alcóxi, preferentemente C2-C4-alcóxi ou CO-

Ra, em que Ra é OH, C1-C4-alcóxi ou NRbRc, em que Rb e Rc independentesum do outro, igual ou diferente, são H ou C1-C4-alquila,

R5 pode ser halogênio, preferentemente iodo ou (A)n-NRdRe, emque η é zero ou 1, A é um grupo CR'R", em que R' e R" independentes umdo outro, igual ou diferente, são H ou C1-C4-alquila, Rd é H ou C1-C4-alquila eRe é um radical acila, tal como formila ou CrC4-alquil-sulfonila e R51 no casode R4 ser C1-C4-alcóxi, preferentemente C2-C4-alcóxi, representa também H,R6 é H ou Ci-C4-alquila,

m é zero ou 1,

XeY independentes um do outro, igual ou diferente, são halo-gênio ou NR'R", em que R' e R" igual ou diferente, são H ou CrC4-alquila ousão CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquiltio, C3-C6-cicloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-alquenilóxi ou C3-C6-alquinilóxi, em que ca-da um dos oito radicais mencionados por último não é substituído ou é subs-tituído por um ou mais radicais do grupo halogênio, CrC4-alcóxi e C1-C4-alquiltio, preferentemente CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi eZ é CH ou N.

Particularmente são preferidas fenilsulfonilureias da fórmula ge-ral (III) e/ou seus sais, em que

a) R4 é CO-(CrC4-alcóxi), R5 é halogênio, preferentemente iodoou R5 é CH2-NHRe, em que Re é um radical acila, preferentemente C1-C4-alquil-sulfonila e m é zero,

b) R4 é CO-N(C1-OraIquiIa)2, R5 é NHRe, em que Re é um radi-cal acila, preferentemente formila e m é zero ou

c) R4 é C2-C4-alcóxi, R5 é H e m é 1.

Fenilsulfonilureias típicas são, entre outros, os seguintes com-postos e seus sais mencionados a seguir, tais como os sais de sódio: ben-sulfuron-metila, clorimuron-etila, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron,etametsulfuron-metila, etoxissulfuron e seu sal de sódio, metsulfuron-metila,oxassulfuron, primissulfuron-metila, prosulfuron, sulfometuron-metila, trias-sulfuron, tribenuron-metila, triflusulfuron-metila, tritosulfuron, iodosulfuron-metila e seu sal de sódio (WO-A-92/13845), mesosulfuron-metila e seu salde sódio (Agrow n° 347, 3 de março de 2000, página 22 (PJB PublicationsLtd. 2000)) e foramsulfuron e seu sal de sódio (Agrow n° 338, 15 de outubrode 1999, página 26 (PJB Publications Ltd. 1999)).

Fenilsulfonamidas particularmente preferidas são: iodosulfuron-metila e seu sal de sódio, mesosulfuron-metila e seu sal de sódio, foramsul-furon e seu sal de sódio, flucarbazone e seu sal de sódio, propoxicarbazonee seu sal de sódio, metil-4-[(4,5-di-hidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-1H-1,2,4-trizol-1-il)carboxamidossulfonil]-5-metiltiofen-3-carboxilato e seu sal de sódioe etoxissulfuron e seu sal de sódio, metsulfuron-metila e seu sal de sódio,tribenuron-metila e seu sal de sódio, clorsulfuron e seu sal de sódio.

As substâncias ativas mencionadas acima são conhecidas, porexemplo, do "The Pesticide Manual", 12a edição, The British Crop ProtectionCouncila (2000) ou dos locais da literatura mencionados após cada uma dassubstâncias ativas.

Como heteroarilsulfonamidas tomam-se em consideração, porexemplo, compostos do grupo das heteroarilsulfonilaminocarboniltriazolino-nas ou das heteroarilsulfonilureias, preferentemente do grupo das heteroaril-sulfonilureias. Pelo termo heteroarilsulfonilureias são entendidas tambémaquelas sulfonilureias, nas quais o grupo heteroarila está ligado ao gruposulfona (SO2) através de um espaçador, tal como CH2, O ou NH.

Como heteroarilsulfonamidas tomam-se em consideração, porexemplo, sulfonamidas da fórmula geral (IV) e/ou seus sais,Ra-(A1)m-SO2-NRp-CO-(NRv)n-R0' (IV),

em que

Ra é um radical heteroarila, não-substituído ou substituído e emque o radical heteroarila inclusive substituintes, apresenta 1-30 átomos decarbono, preferentemente 1-20 átomos de carbono,

Rp é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, não-substituído ou substituído e em que o radical heteroarila inclusive substituin-tes, apresenta 1-10 átomos de carbono, por exemplo, CrC6-alquila não-substituída ou substituída, preferentemente um átomo de hidrogênio ou meti-la,

Ry é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, não-substituído ou substituído e em que o radical heteroarila inclusive substituin-tes, apresenta 1-10 átomos de carbono, por exemplo, CrC6-alquila não-substituída ou substituída, preferentemente um átomo de hidrogênio ou meti-la,A' é CH2, O ou NH, preferentemente O,m' é zero ou 1,

n' é zero ou 1, preferentemente 1 e

R0 é um radical heterocíclico, tal como um radical pirimidinila,um radical triazinila ou um radical triazolinona.

Heteroarilsulfonamidas preferidas são heteroarilsulfonilureias,por exemplo, sulfonilureias da fórmula geral (V) e/ou seus sais,

Ra-(A1)m-SO2-NRp-CO-NRvn-R6 (V),

em que

Ra é um radical heteroarila, não-substituído ou substituído e emque o radical heteroarila inclusive substituintes, apresenta 1-30 átomos decarbono, preferentemente 1-20 átomos de carbono,

Rp é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, não-substituído ou substituído e em que o radical heteroarila inclusive substituin-tes, apresenta 1-10 átomos de carbono, por exemplo, CrC6-alquila não-substituída ou substituída, preferentemente um átomo de hidrogênio ou metila,

Ry é um átomo de hidrogênio ou um radical hidrocarboneto, não-substituído ou substituído e em que o radical heteroarila inclusive substituin-tes, apresenta 1-10 átomos de carbono, por exemplo, Ci-C6-alquila não-substituída ou substituída, preferentemente um átomo de hidrogênio ou metila,

A' é CH2, O ou NH, preferentemente O,m' é zero ou 1,

R0 é um radical heterocíclico, tal como um radical pirimidinila ouum radical triazinila.

Particularmente são preferidas as heteroarilsulfonamidas dafórmula (VI) mencionada a seguir

Ra-SO2-NH-CO-(NRv)n-R0' (VI),

em que

Ra' é um radical heteroarila substituído, tal como piridila, tienila,pirazolila ou imidazolila substituída,Ry é Η, (CrC3)alquila, opcionalmente substituída com halogênio(F, C1 Br1 I) ou (halo)alcóxi (C1-C3), preferentemente H ou metila,

n'é 1, R5 éum radical pirimidinila ou um radical triazinila, prefe-rentemente

<formula>formula see original document page 10</formula>

en'é zero, R6 é um radical triazolinona, preferentemente

<table>table see original document page 10</column></row><table>

R7 é (C1-C10)alquila, a qual é opcionalmente substituída com ha-logênio (F, Cl, Br, ) ou (C1-C3)halo-alquila,

R8 é (C1-C10)alquila, a qual é opcionalmente substituída com ha-logênio (F, Cl, Br, I) ou (C1-C3)halo-alquila,

X e Y independentes um do outro, igual ou diferente, são halo-gênio ou NR'R", em que R' e R" igual ou diferente, são H ou Ci-C4-alquila ouC1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C3-C6-cicloalquila, C2-C6-alque-nila, C2-C6-alquinila, C3-C6-alquenilóxi ou C3-C6-alquinilóxi, sendo que cadaum dos oito radicais mencionados por último não-substituído ou substituídopor um ou mais radicais do grupo halogênio, C1-C4-alcóxi e C1-C4-alquiltio,preferentemente C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi.

De modo particularmente preferido, Ra é

<formula>formula see original document page 10</formula>

em que

R9 é (C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C2-C6)al-quinilóxi, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alcoxicarbonila,(C2-C6)alqueniloxicarbonila, (C2-C6)alquiniloxicarbonila, CONR'R", (CrC6)ha-lo-alquila, (C1-C6)halo-alcóxi, (C2-C6)halo-alquenilóxi, (C2-C6)halo-alquinilóxi,(C1-C6)halo-alquilsulfonila, (C1-C6)halo-alqüilcarbonila, (C1-C6)halo-alcoxicar-bonila, (C2-C6)halo-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)halo-alquiniloxicarbonila,

R10 é H1 (C1-C3)alquila, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)halo-alquila, (C1-C3)halo-alcóxi ou halogênio (F, Cl, Br, I),

I é zero ou 1,

R11 é (C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C2-C6)al-quinilóxi, (Ci-C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alcoxicarbonila,(C2-C6)alqueniloxicarbonila, (C2-C6)alquiniloxicarbonila, (C1-C6)halo-alquila,(C1-C6)halo-alcóxi, (C2-C6)halo-alquenilóxi, (C2-C6)halo-alquiniloxi, (C1-C6)ha-lo-alquilsulfonila, (C1-C6)halo-alquilcarbonila, (C1-C6)halo-alcoxicarbonila,(C2-C6)halo-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)halo-alquiniloxicarbonila, CONR'R",R12 é halogênio, (F, Cl, Br, I), (CrC6)alquila, (CrC6)alcóxi, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C2-C6)alqueniloxicarbonila, (C2-C6)alquiniloxicarbonila, (C1-C6)halo-alquila, (C1-C6)halo-alcóxi, (C1-C6)InaIo-alquilsulfonila, (C1-C6)halo-alcoxicarbonila, (C2-C6)halo-alqueniloxicarbonila,(C2-C6)halo-alquiniloxicarbonila,

R13 é (C1-C6)alcoxicarbonila, (C2-C6)alqueniloxicarbonila, (C2-C6)alquiniloxicarbonila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquilsulfonila,(CrC6)halo-alcoxicarbonila, (C2-C6)halo-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)halo-alquiniloxicarbonila, (C1-C6)halo-alquila, (CrC6)halo-alcóxi, (C1-C6)halo-alquilsulfonila, halogênio (F, Cl, Br, I), CONR'R" ou R13 é um anel heterocí-clico, que pode ser saturado, insaturado ou aromático e contém preferente-mente 4-6 átomos de anel e um ou mais heteroátomos do grupo N, O, S eopcionalmente pode ser substituído por um ou mais substituintes, preferen-temente do grupo (C1-C3)alquila, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)halo-alquila, (C1-C3)halo-alcóxi ou halogênio, de modo particularmente preferido

R14 é H, halogênio (F, Cl, Br, I), (C1-C6)alquila, (C1-C6)halo-alquila,R15 é Η, (C1-C6)alquila, (C1-C6)halo-alquila,R16 é (Ci-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi, (C2-C6)alquenilóxi, (C2-QOaI-quinilóxi, (Ci-C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alcoxicarbonila,(C2-C6)alqueniloxicarbonila, (C2-C6)alquiniloxicarbonila, (C1-C6)halo-alquila,(C1-C6)halo-alcóxi, (C2-C6)halo-alquenilóxi, (C2-C6)halo-alquinilóxi, (C1-C6)ha-lo-alquilsulfonila, (C1-C6)halo-alquilcarbonila, (C1-C6)halo-alcoxicarbonila,(C2-C6)halo-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)halo-alquiniloxicarbonila, CONR'R",especialmente S02etila e

R e R" independentes um do outro, são H, (C1-C6)alquila, (CrC6)haloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila ou NR'R" formam um anel heterocíclico que pode ser satu-rado, insaturado ou aromático e contém preferentemente 4-6 átomos de anele um ou mais heteroátomos do grupo N, O, S e opcionalmente pode sersubstituído por um ou mais substituintes, preferentemente do grupo (CrC3)alquila, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)halo-alquila, (C1-C3)halo-alcóxi ou halogênio.

Heteroarilsulfonilureias particularmente preferidas são, por e-xemplo, nicosulfuron e seus sais, tal como o sal de sódio, rimsulfuron e seussais, tal como o sal de sódio, tifensulfuron-metila e seus sais, tal como o salde sódio, pirazosulfuron-etila e seus sais, tal como o sal de sódio, flupirsulfu-ron-metila e seus sais, tal como o sal de sódio, sulfosulfuron e seus sais, talcomo o sal de sódio, trifloxissulfuron e seus sais, tal como o sal de sódio,azimsulfuron e seus sais, tal como o sal de sódio, flazassulfuron e seus sais,tal como o sal de sódio e (1-[3-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidi-nil)amino]carbonil]amino]sulfonil]-2-piridinil]-2-fluoropropil-metoxiacetato) deflucetosulfuron e seus sais, tal como o sal de sódio.

As substâncias ativas mencionadas acima são conhecidas, porexemplo, do "The Pesticide Manual", 12a edição, The British Crop ProtectionCouncila (2000) ou dos locais de literatura mencionados após cada uma dassubstâncias ativas.

Entre as sulfonamidas (componente a) contidas nas formulaçõessólidas, dispersíveis em água, de acordo com a invenção, entendem-se nosentido da presente invenção sempre todas as formas de concretização, taiscomo ácidos, ésteres, sais e isômeros, tais como os estereoisômeros e isô-meros ópticos. Dessa maneira, além dos compostos neutros, entendem-sesempre também seus sais como contraíons inorgânicos e/ou orgânicos.

Dessa maneira, as sulfonamidas, por exemplo, podem formar sais, nos quaiso hidrogênio do grupo -SO2-NH é substituído por um cátion apropriado paraa agricultura. Esses sais são, por exemplo, sais de metais, especialmentesais de metais alcalinos ou sais de metais alcalino-terrosos, especialmentesais de sódio e potássio ou também sais de amônio ou sais com aminas or-gânicas. Do mesmo modo, a formação de sal pode ser efetuada pela adiçãode um ácido a grupos básicos, tais como, por exemplo, amino e alquilamino.

Ácidos apropriados para esse fim são ácidos inorgânicos e orgânicos fortes, porexemplo, HCI, HBr, H2SO4 ou HNO3, Ésteres preferidos são os ésteres alquíli-cos, especialmente os ésteres CrC10-alquílicos, tal como o éster metílico.

Conquanto no relatório descritivo mencionado acima seja usadoo termo radical acila, este representa o radical de um ácido orgânico, que éformalmente formado pela dissociação de um grupo OH do ácido orgânico,por exemplo, o radical de um ácido carboxílico e radicais de ácidos deriva-dos do mesmo, tal como o ácido tiocarboxílico, ácidos iminocarboxílicos e-ventualmente N-substituídos ou os radicais de monoésteres de ácido carbô-nico, ácidos carbâmicos eventualmente N-substituídos, ácidos sulfônicos,ácidos sulfínicos, ácidos fosfônicos, ácidos fosfínicos. Um radical acila é pre-ferentemente formila ou acila do grupo CO-Rz1 CS-Rz, CO-ORz1 CS-ORz, CS-SRz, SORz ou SO2Rz, em que Rz representa em cada caso um radical C1-C10-hidrocarboneto, tal como CrCio-alquila ou C6-C10-arila, não-substituídoou substituído, por exemplo, por um ou mais substituintes do grupo halogênio,tal como F, Cl, Br, I, alcóxi, haloalcóxi, hidróxi, amino, nitro, ciano ou alquiltio ouRz representa aminocarbonila ou aminossulfonila, em que os dois radicais men-cionados por último não são substituídos, N-monossubstituídos ou N,N-dissubstituídos, por exemplo, por substituintes do grupo alquila ou arila.

Acila representa, por exemplo, formila, halogenoalquilcarbonila,alquilcarbonila, tal como (CrC4)alquilcarbonila, fenilcarbonila, em que o anelfenila pode ser substituído ou alquiloxicarbonila, tal como (Ci-C4)alquiloxi-carbonila, feniloxicarbonila, benziloxicarbonila, alquilsulfonila, tal como (CrC4)alquilsulfonila, alquilsulfinila, tal como CrC4(alquilsulfinila), N-alquil-1-imi-noalquila, tal como N-(CrC4)-I -imino-(CrC4)alquila e outros radicais de áci-dos orgânicos.

Um radical hidrocarboneto representa um radical hidrocarbonetoalifático ou aromático, saturado ou insaturado, por exemplo, alquila, alqueni-la, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila ou arila. Um radical hidrocarbonetoapresenta preferentemente 1 até 40 átomos de carbono, preferentemente 1até 30 átomos de carbono; de modo particularmente preferido, um radicalhidrocarboneto representa alquila, alquenila ou alquinila com até 12 átomosde carbono ou cicloalquila com 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de anel ou fenila.

Arila representa um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico,por exemplo, fenila, naftila, tetra-hidronaftila, indenila, indanila, pentalenila,fluorenila e similar, preferentemente fenila.

Um radical ou anel heterocíclico (heterociclila) pode ser satura-do, insaturado ou heteroaromático e ser não-substituído ou substituído; elecontém preferentemente um ou mais heteroátomos no anel, preferentementedo grupo Ν, O e S; ele é preferentemente um radical heterociclila alifáticocom 3 até 7 átomos de anel ou um radical heteroaromático com 5 ou 6 áto-mos de anel e contém 1, 2 ou 3 heteroátomos. O radical heterocíclico podeser, por exemplo, um radical ou anel heteroaromático (heteroarila), tal como,por exemplo, um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico, no qual pelomenos 1 anel contém um ou mais heteroátomos, por exemplo, piridila, piri-midinila, piridazinila, pirazinila, triazinila, tienila, tiazolila, oxazolila, furila, pir-rolila, pirazolila e imidazolila ou ele é um radical parcial ou inteiramente hi-drogenado, tal como oxiranila, oxetanila, pirrolidila, piperidila, piperazinila,triazolila, dioxolanila, morfolinila, tetra-hidrofurila. Preferem-se a pirimidinila etriazinila. Como substituintes para um radical heterocíclico substituído to-mam-se em consideração os substituintes mencionados mais abaixo, adicio-nalmente também oxo. O grupo oxo também pode ocorrer nos átomos deanel hetero, que podem existir em diversos estágios de oxidação, por exem-plo, no caso de N e S.Radicais substituídos, tais como radicais hidrocarboneto substi-tuídos, por exemplo, alquila, alquenila, alquinila, arila, fenila e benzila substi-tuída ou heterociclila ou heteroarila substituída, representam por exemplo,um radical substituído derivado do corpo básico não-substituído, em que ossubstituintes, por exemplo, representam um ou mais, preferentemente 1, 2ou 3 radicais do grupo halogênio, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, hidróxi, amino,nitro, carbóxi, ciano, azido, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, formila, carba-moíla, mono- e dialquilaminocarbonila, amino substituído, tal como acilami-no, mono- e dialquilamino e alquilsulfinila, haloalquilsulfinila, alquilsulfonila,haloalquilsulfonila e, no caso de radicais cíclicos, também alquila e haloalqui-la, bem como de radicais alifáticos insaturados correspondentes aos radicaissaturados contendo hidrocarboneto mencionados, tais como alquenila, al-quinila, alquenilóxi, alquinilóxi e outros. Nos radicais com átomos de carbo-no, preferem-se aqueles com 1 até 4 átomos de carbono, especialmente 1ou 2 átomos de carbono. Via de regra, são preferidos substituintes do grupohalogênio, por exemplo, flúor e cloro, (CrC4)alquila, preferentemente metilaou etila, (CrC4)haloalquila, preferentemente trifluorometila, (CrC4)alcóxi,preferentemente metóxi ou etóxi, (CrC4)haloalcóxi, nitro e ciano. Nesse ca-so, preferem-se particularmente os substituintes metila, metóxi e cloro.

Fenila eventualmente substituída é preferivelmente fenila, que énão-substituída ou é substituída uma ou mais vezes, preferentemente atétrês vezes por radicais iguais ou diferentes, preferentemente do grupo halo-gênio, (Ci-C4)alquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)halogenoalquila, (C1-C4)halogenoalcóxi e nitro, por exemplo, o-, m- e p-tolila, dimetilfenila, 2-, 3- e4-clorofenila, 2-, 3- e 4-triflúor- e -triclorofenila, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenila, o-, m- e p-metoxifenila.

Cicloalquila representa um sistema de anel carbocíclico, satura-do, preferentemente com 3-6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropila,ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila. Os radicais contendo carbono, taiscomo alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, alquilamino e alquiltio, bem co-mo os radicais insaturados e/ou substituídos correspondentes na estruturade carbono, podem ser em cada caso em cadeia linear ou ramificada. Casonão seja especialmente mencionado, nesses radicais são preferidas as es-truturas de carbono inferiores, por exemplo, com 1 até 6 átomos de carbonoou nos grupos insaturados, com 2 até 6 átomos de carbono.

Radicais alquila, também nos significados compostos, tal comoalcóxi, haloalquila e outros, representam, por exemplo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, t- ou 2-butila, pentilas, hexilas, tal como n-hexila, i-hexila e 1,3-dimetilbutila, heptilas, tal como n-heptila, 1-metil-hexila e 1,4-dimetilpentila;radicais alquenila e alquinila têm o significado dos possíveis radicais insatu-rados correspondentes aos radicais alquila; alquenila representa, por exem-pio, alila, 1-metilprop-2-en-1-ila, 2-metil-prop-2-en-1-ila, but-2-en-1-ila, but-3-en-1-ila, 1-metil-but-3-en-1-ila e 1-metil-but-2-en-1-ila; alquinila representa,por exemplo, propargila, but-2-in-1-ila, but-3-in-1-ila, 1-metil-but-3-in-1-ila.Halogênio representa, por exemplo, flúor, cloro, bromo ou iodo. Haloalquila,haloalquenila e haloalquinila representam alquila, alquenila ou alquinila par-ciai ou integralmente substituída por halogênio, preferentemente por flúor,cloro e/ou bromo, especialmente por flúor ou cloro, por exemplo, CF3, CHF2,CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; haloalcóxi é, por exemplo,OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 e OCH2CH2CI. o correspondente éválido para haloalquenila e outros radicais substituídos por halogênio.

Das substâncias ativas do grupo das sulfonamidas e seus sais(componente a) preferem-se de modo muito particularmente preferido aspropoxicarbazonas e seu sal de sódio (propoxicarbazon-metil-sódio), metil-4-[(4,5-di-hidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-1 -il)carboxamidossulfo-nil]-5-metiltiofen-3-carboxilato e seu sal de sódio, amidosulfuron e seu sal desódio (amidosulfuron-metil-sódio), iodosulfuron-metila e seu sal de sódio (io-dosulfuron-metil-sódio), foramsulfuron e seu sal de sódio, tifensulfuron-metilae seu sal de sódio, bem como mesosulfuron-metila e seu sal de sódio.

As substâncias ativas do grupo das sulfonamidas e seus sais(componente a) estão geralmente contidas nas formulações de acordo coma invenção, em quantidades de 0,1 - 70% em peso, preferentemente 0,3 -60% em peso, de modo particularmente preferido, de 0,5 - 50% em peso,nesse caso, o dado "% em peso" (por cento em peso) refere-se aqui e emtodo o relatório descrito, caso não seja definido de outro modo, ao peso rela-tivo do respectivo componente em relação ao peso total da formulação.

Os materiais de suporte (componente b) nas formulações de a-cordo com a invenção, podem ser retirados de um grupo, o qual abrangeminerais, carbonatos, sulfatos e fosfatos de metais alcalino-terrosos e metaisterrosos, tais como carbonato de cálcio, carboidratos polímeros, silicatos deestrutura, tais como ácidos silícicos de precipitação com baixa capacidadede absorção e silicatos de estrutura e silicatos de estrutura naturais, tal comocaulim.

Representantes típicos de materiais de suporte apropriados são,entre outros, ®Agsorb LVM-GA (atapulgita), ®Harborlite 300 (perlita), ®CollysHV (amido modificado), giz ®Omya (carbonato de cálcio), ®Extrusila (ácidosilícico de precipitação), ®Kaolin Tec 1 (caulim, hidrossilicato de alumínio),®Steamic OOS (talco, silicato de magnésio).

Aqui são preferidos silicatos de estruturas naturais e tipos decarbonato de cálcio, tais como giz ®Omya (carbonato de cálcio), ®Tec1 (cau-lim) e ®Harborlite 300 (perlita), de modo particularmente preferido, silicatosde estruturas naturais, tais como ®Kaolin Tec 1 (caulim, hidrossilicato de a-lumínio) e ®Harborlite 300 (perlita).

A proporção dos materiais de suporte nas formulações de acor-do com a invenção (componente b) pode importar 0,1 - 90% em peso, prefe-rentemente 5 - 50% em peso, de modo particularmente preferido, 10 - 30%em peso.

Os umectantes do grupo dos ácidos naftalenossulfônicos e dogrupo dos derivados de ácido sulfossuccínico, bem como os sais dessesgrupos (componente c) nas formulações de acordo com a invenção, podemser selecionados a partir de um grupo, que por um lado contém mono- e di-ésteres do ácido sulfossuccínico, bem como seus sais (sulfossuccinatos) epor outro lado, contém ácidos naftalenossulfônicos alquilados e seus sais.

Representantes típicos de umectantes apropriados são, entreoutros, ®Aerosol OTB (dioctilsulfossuccinato), ®Morwet EFW (naftalenossul-fonatos alquilados), ®Nekal BX (naftalenossulfonatos alquilados), ®GalorylMT 804 (naftalenossulfonatos alquilados).

Aqui são preferidos os sais dos ácidos naftalenossulfônicos al-quilados e os sais do ácido dioctilsulfossuccínico, de modo particularmentepreferido, os sais de sódio dos naftalenossulfonatos alquilados, tal como, porexemplo, ®Morwet EFW e os sais de sódio do ácido dioctilsulfossuccínico, talcomo, por exemplo, ®Aerosol OTB.

A proporção dos umectantes nas formulações de acordo com ainvenção (componente c) pode importar em 0,1 - 50% em peso, preferente-mente em 0,25 - 30% em peso, de modo particularmente preferido, 0,5 -30% em peso.

Nos outros coadjuvantes e substâncias aditivas (componente d)usuais, que podem estar eventualmente contidos nas formulações de acordocom a invenção, incluem-se por exemplo, agentes de dispersão, agentes dedesintegração, agentes antiespuma e promotores de adesão.

Agentes de dispersão apropriados podem ser selecionados dogrupo dos triarilfenóis etoxilados, seus ésteres eventualmente parciais comácido fosfórico, ácidos ligninossulfônicos, ácidos sulfônicos (ácido naftale-nossulfônico) com formaldeído, produtos de condensação de fenóis eventu-almente polinucleares com formaldeído e sulfito de Na, ácidos sulfônicoscom compostos aromáticos polinucleares, bem como os sais de metais alca-linos, sais de metais alcalino-terrosos e sais de amônio dessas substâncias.

Representantes típicos desses agentes de dispersão são, entreoutros, ®Soprophor BSU (triarilfenoletoxilato fosfatado), ®Borresperse NA(ligninossulfonato), ®Rapidaminreserve D (produto de condensação de fenolcom sulfito de Na e formaldeído), marcas ®Galoryl DT (produto de conden-sação de ácidos sulfônicos aromáticos com formaldeído), ®Morwet D425(produto de condensação de ácido naftalenossulfônico e formaldeído).

São preferidos produtos de condensação de ácidos sulfônicosaromáticos com formaldeído e seus sais, particularmente são preferidos saisde sódio de ácidos naftalenossulfônicos com formaldeído, tais como ®GalorylDT505 e ®Morwet D425 (ambos produtos de condensação de ácido naftale-nossulfônico e formaldeído).A proporção de agentes de dispersão, que podem estar eventu-almente contidos nas formulações de acordo com a invenção, pode importarem 1 - 50% em peso, preferentemente em 5 - 30% em peso, de modo parti-cularmente preferido, 10 - 20% em peso.

Agentes de desintegração apropriados podem ser selecionadosdo grupo dos carboidratos modificados, tal como celulose microcristalina epolivinilpirrolidonas reticuladas transversalmente. Representantes típicos deagentes de desintegração apropriados são, entre outros, ®Avicei PH 101 (ce-lulose microcristalina), ®Agrimer XLF (polivinilpirrolidona reticulada transver-salmente), ®Disintex 200 (polivinilpirrolidona reticulada transversalmente).

Polivinilpirrolidonas, tal como ®Agrimer XLF são preferidas. A proporção deagentes de desintegração, que podem estar eventualmente contidas nasformulações de acordo com a invenção, pode importar em 0,1 - 50% empeso, preferentemente 0,5 - 25% em peso, de modo particularmente preferi-do, 1 - 10% em peso.

Agentes antiespuma apropriados podem ser selecionados dogrupo dos ésteres de ácido fosfórico com álcoois inferiores, C6-C10-álcoois,agentes tensoativos de silicone (suspoemulsões de partículas hidrofobadasde ácido silícico em concentrados de emulsão aquosos à base de agentestensoativos de silicone líquidos), tais como polidimetilsiloxano, bem comoseus absorvedores em material de suporte sólido. Representantes típicos deagentes antiespuma apropriados são, entre outros, ®Rhodorsila 432 (agentetensoativo de silicone), fosfato de butila, fosfato de iso-butila, n-octanol,®Wacker ASP15 (polidimetilsiloxano, absorvidos em suporte sólido), ®Antis-chaum-Mittel SE (polidimetilsiloxano). Preferem-se suspoemulsões de partí-culas hidrofobadas de ácido silícico em concentrados de emulsão aquosos àbase de agentes tensoativos de silicone líquidos, tais como ®Antischaum-Mittel SE (polidimetilsiloxano) e agentes antiespuma sólidos, tais como®Wacker ASP 15 (polidimetilsiloxano). A proporção ativa de agentes anties-puma, que podem estar eventualmente contidos nas formulações de acordocom a invenção, pode importar em 0,1 - 10% em peso, preferentemente em0,3 - 5% em peso, de modo particularmente preferido, 0,5 - 3% em peso.Promotores de adesão apropriados podem ser selecionados dogrupo polivinilpirrolidona (PVP), álcool polivinílico, copolímero de PVP e me-tacrilato de dimetilaminoetila, PVP butilado, copolímero de cloreto de vinila eacetato de vinila, sal de sódio do copolímero de ácido propenossulfônico eacetato de vinila parcialmente hidrolisado, caseinato de sódio, resinas defenol, tipos de celulose modificada. Representantes típicos de promotores deadesão apropriados são, entre outros, ®Luviskol (polivinilpirrolidona), ®Mowi-ol (álcool polivinílico), ®Tylose (celulose modificada). São preferidos tipos depolivinilpirrolidona, particularmente são preferidos tipos de baixo peso mole-cular, tal como ®Luviskol K30.

A proporção de promotores de adesão, que podem estar even-tualmente contidos nas formulações de acordo com a invenção, pode impor-tar em 0,5 - 20% em peso, preferentemente 1 - 10% em peso, de modo par-ticularmente preferido, 3 - 8% em peso.

Entres as substâncias ativas designadas com o termo "protetor"eventualmente contidas como componente (e), entendem-se compostos, quesão apropriados, para reduzir efeitos fitotóxicos de substâncias ativas de prepa-rados para proteger plantas, tais como herbicidas, em plantas cultivadas.

Os protetores (componente e) são preferencialmente seleciona-dos do grupo formado por:

a) compostos das fórmulas (S-II) até (S-IV)

<formula>formula see original document page 20</formula>

em que os símbolos e índices têm os seguintes significados:

n' é um número natural de 0 até 5, preferentemente 0 até 3;

T é uma cadeia (C1 ou C2)-alcanodi-ila, não-substituída ou subs-tituída com um ou dois radicais (1-C4)alquila ou com [(C1-C3)-alcoxi]-carbonila;W é um radical heterocíclico divalente não-substituído ou substi-

tuído do grupo dos heterociclos de cinco anéis parcialmente insaturados ouaromáticos com 1 até 3 átomos de anel hetero do tipo N ou O, em que pelomenos um átomo de N e no máximo um átomo de O está contido no anel,preferentemente um radical do grupo (W1) até (W4),

<formula>formula see original document page 21</formula>

m' é 0 ou 1;

R171 R19 são, iguais ou diferentes, halogênio, (CrC4)alquila, (CrC4)alcóxi, nitro ou (Ci-C4)haloalquila;

R18, R20 são, iguais ou diferentes, OR24, SR24 ou NR24R25 ou umheterociclo saturado ou insaturado com 3 até 7 membros com pelo menosum átomo de N e até 3 heteroátomos, preferentemente do grupo O e S, queestá ligado com o grupo carbonila em (S-II) ou (S-III) através do átomo de Ne não é substituído ou é substituído por radicais do grupo (CrC4)alquila, (CrC4)alcóxi ou fenila eventualmente substituída, preferentemente um radical dafórmula OR24, NHR25 ou N(CH3)2, especialmente da fórmula OR24;

R24 é hidrogênio ou um radical hidrocarboneto alifático não-substituído ou substituído, preferentemente com um total de 1 até 18 átomosde carbono;

R25 é hidrogênio, (CrC6)alquila, (CrC6)alcóxi ou fenila substituí-da ou não-substituída;

Rx é H, (CrC8)alquila, CrC8(haloalquila), (CrC^alcóxKCrCsJal-quila, ciano ou COOR26, em que R26 é hidrogênio, (CrC8)alquila, (CrC8)ha-loalquila, (CrC4)alcoxi-(CrC4)alquila, (CrC6)hidroxialquila, (C3-Ci2)cicloal-quila ou tri-(CrC4)-alquil-silila;

R27, R28, R29 são, iguais ou diferentes, hidrogênio, (Ci-C8)alquila,(CrC8)haloalquila, (C3-Ci2)cicloalquila ou fenila substituída ou não-substituída;

R21 é (CrC4)alquila, (C1-C4JhaIoaIquiIa, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C3-C7)cicloalquila, preferentemente diclorometila;

R22, R23 igual ou diferente, é hidrogênio, (CrC4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquinila, (CrC4)haloalquila, (C2-C4)haloalquenila, (C1-C4)alquilcarbamoil-(C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenilcarbamoil-(C1-C4)alquila,(C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, dioxolanil-(C1-C4)alquila, tiazolila, furila, furilal-quila, tienila, piperidila, fenila substituída ou não-substituída ou R22 e R23formam juntos um anel heterocíclico substituído ou não-substituído, prefe-rentemente um anel oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexa-hidropirimidina ou benzoxazina;

preferentemente protetores dos seguintes subgrupos de com-postos das fórmulas (S-II) até (S-IV):

- compostos do tipo do ácido diclorofenilpirazolin-3-carboxílico(isto é, da fórmula (S-II), em que W = (W1) e (R17)n = 2,4-CI2), preferente-mente compostos, tais como éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolin-3-carboxílico (11-1, mefenpir-dietila), mefen-pir-dimetila e mefenpir (II-O) e compostos afins, tais como são descritos noWO-A-91/07874;

- derivados do ácido diclorofenilpirazolcarboxílico (isto é, da fór-mula (S-ll), em que W = (W2) e (R17)n = 2,4-CI2), preferentemente compos-tos, tais como éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-metil-pirazol-3-carboxílico (II-2), éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropil-pirazol-- 3-carboxílico (II-3), éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(1,1-dimetil-etil)pirazol-3-carboxílico (II-4), éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenil-pirazol-3-carboxílico (II-5) e compostos afins, tais como são descritos naEP-A-0333131 e EP-A-0269806;

- compostos do tipo dos ácidos triazolcarboxílicos (isto é, dafórmula (S-ll), em que W = (W3) e (R17)n = 2,4-CI2), preferentemente com-postos, tais como fenclorazol-etila, isto é, éster etílico de ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxílico (II-6) e compostosafins (vide EP-A-0174562 e EP-A-0346620);

- compostos do tipo do ácido 5-benzil- ou 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico ou do ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, tal como isoxa-difen (11-12), (em que W = (W4)), preferentemente compostos, tais como és-ter etílico de ácido 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolin-3-carboxílico (II-7) ouéster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (II-8) e compostos a-fins, tais como são descritos no WO-A-91/08202 ou do éster etílico de ácido5,5-difenil-2-isoxazolin-carboxílico (II-9, isoxadifen-etila) ou éster n-propílicode ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-carboxílico (11-10) ou do éster etílico de áci-do 5-(4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (11-11), tais como sãodescritos no WO-A-95/07897.

- compostos do tipo do ácido 8-quinolinoxiacético, por exemplo,aqueles da fórmula (S-IM), em que (R19)rv = 5-CI, R20 = OR24 e T = CH2, pre-ferentemente os compostos éster (1-metil-hexílico) de ácido (5-cloro-8-quino-linoxi)acético <111-1, cloquintocet-mexila), éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de áci-do (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (III-2), éster 4-alil-oxi-butílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (III-3), éster 1 -aliloxi-prop-2-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (III-4), éster etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acé-tico (III-5), éster metílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (III-6), ésteralílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (III-7), éster 2-(2-propiliden-imi-noxi)-1-etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (III-8), éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (III-9), ácido (5-cloro-8-quinoli-noxi)acético (111-10) e seus sais, tais como são descritos, por exemplo, noWO-A-02/34048 e compostos afins, tais como são descritos na EP-A-0860750, EP-A-0094349 e EP-A-0191736 ou EP-A-0492366.

- compostos do tipo do ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malônico,isto é, da fórmula (S-IlI), em que (R19)rv = 5-CI, R20 = OR24, T = -CH(COO-alquila), preferentemente os compostos éster dietílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malônico (111-11), éster dialílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malônico, éster metil-etílico de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)-malônico e com-postos afins, tais como são descritos na EP-A-0582198.

- compostos do tipo das dicloracetamidas, isto é, da fórmula (S-IV), preferentemente: N,N-dialil-2,2-dicloracetamida (diclormid (IV-1), da US4.137.070), 4-dicloracetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,3-benzoxazina (IV-2, be-noxacor, da EP 0149974), N1,N2-dialil-N2-dicloracetilglicinamida (DKA-24(IV-3), da HU 2143821), 4-dicloracetil-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]decano (AD-67),2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamida (PPG-1292), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetiloxazolidina (R-29148, IV-4), 3-dicloracetil-2,2-dimetil-5-feniloxazolidina, 3-dicloracetil-2,2-dimetil-5-(2-tienil)oxazolidina, 3-diclora-cetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidina (furilazol (IV-5), MON 13900< 1-diclo-racetil-hexa-hidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]pirimidin-6(2H)-ona (diciclonon,BAS 145138)

b) um ou mais compostos do grupo:

anidrido de ácido 1,8-naftálico, metil-difenilmetoxiacetato, 1-(2-clorobenzil)-3-(1 -metil-1 -feniletil)ureia (cumiluron), S-2-etiltioetila fosforoditio-ato de 0,0-dietila (disulfoton), 4-clorofenil-metilcarbamato (mefenato), 0,0-dietil-O-fenilfosforotioato (dietolato), ácido 4-carboxi-3,4-di-hidro-2H-1-benzo-piran-4-acético (CL-304415, registro CAS n° 31541-57-8), cianometóxi-imino(fenil)acetonitrila (ciometrinila), 1,3-dioxolan-2-ilmetóxi-imino(fenil)acetonitrila (oxabetrinila), 4'-cloro-2,2,2-trifluoracetofenon-0-1,3-dioxolan-2-ilmetiloxima (fluxofenim), 4,6-dicloro-2-fenilpirimidina (fenclorim),benzil-2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxilato (flurazol), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), N-(4-metilfenil)-N'-(1-metil-1-feniletil)ureia(dimron), ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D), ácido (4-clorofenoxi)acético, ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiônico (mecoprop),ácido 4-(2,4-diclorofenoxi)butírico (2,4-DB), ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético(MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico, ácido 4-(4-clorofenoxi)butírico,ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba), 3,6-dicloro-2-metoxibenzoatode 1-(etoxicarbonil)etila (IactidicIor)1 bem como seus sais e ésteres, preferen-temente (CrCe);

c) N-acilsulfonamidas da fórmula (S-V) e seus sais,

<formula>formula see original document page 24</formula>

em que

R30 representa hidrogênio, um radical hidrocarboneto, um radicalhidrocarboneto-óxi, um radical hidrocarboneto-tio ou um radical heterociclila,que está preferentemente ligado através de um átomo de carbono, em quecada um dos 4 radicais mencionados por último não é substituído ou é subs-tituído por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, cia-no, nitro, amino, hidróxi, carbóxi, formila, carbonamida, sulfonamida e radi-cais da fórmula -Za-Ra1 em que cada fração de hidrocarboneto apresenta prefe-rentemente 1 até 20 átomos de carbono e um radical R30 contendo C inclusivesubstituintes, apresenta preferentemente 1 até 30 átomos de carbono;

R31 representa hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, preferentementehidrogênio ou

R30 e R31 juntos com o grupo da fórmula -CO-N- representam oradical de um anel saturado ou insaturado com 3 até 8 membros;

R32 igual ou diferente, é halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi,carbóxi, formila, CONH2, SO2NH2 ou um radical da fórmula -Zb-Rb;

R33 é hidrogênio ou (CrC4)-alquila, preferentemente H;

R34 igual ou diferente, representa halogênio, ciano, nitro, amino,hidróxi, carbóxi, CHO, CONH2, SO2NH2 ou um radical da fórmula -Zc-Rc;

Ra representa um radical hidrocarboneto ou um radical heteroci-clila, em que cada um dos dois radicais mencionados por último não é subs-tituído ou é substituído por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupohalogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mono- e di-[(CrC4)-alquil]-amino ouum radical alquila, no qual vários, preferentemente 2 ou 3 grupos CH2 não-adjacentes, são em cada caso substituídos por um átomo de oxigênio;

Rb, Rc iguais ou diferentes, representam um radical hidrocarbo-neto ou um radical heterociclila, em que cada um dos dois radicais mencio-nados por último não é substituído ou é substituído por um ou mais radicaisiguais ou diferentes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, fosforila,halogeno-(Ci-C4)-alcóxi, mono- e di-[(CrC4)-alquil]-amino ou um radical al-quila, no qual vários, preferentemente 2 ou 3 grupos CH2 não-adjacentes,são em cada caso substituídos por um átomo de oxigênio;

Za representa um grupo divalente da fórmula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -S0-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- ou -NR*-S02-, em que a ligação indicada à direita do res-pectivo grupo divalente é a ligação ao radical Ra e em que os R* nos 5 radi-cais mencionados por último, independentes uns dos outros, são em cadacaso Η, (C1-C4)-alquila ou halo-(C1-C4)-alquila;

Zb1 Zc independentes uns dos outros, representam uma ligaçãodireta ou um grupo divalente da fórmula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -S0-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-S02-, -CO-NR*- ou-NR*-CO-, em que a ligação indicada à direita do respectivo grupo divalenteé a ligação ao radical Rb ou Rc e em que os R* nos 5 radicais mencionadospor último, independentes uns dos outros, representam em cada caso H,(Ci-C4)-alquila ou halo-(CrC4)-alquila;

η representa um número inteiro de O a 4, preferentemente O, 1ou 2, especialmente O ou 1 e

m representa um número inteiro de O a 5, preferentemente O, 1, 2 ou 3, especialmente O, 1 ou 2;

preferentemente protetores de compostos da fórmula (S-V), em

que

- R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H1 R34 = 2-OMe (V-1),

- R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-CI (V-2),

- R30 = ciclopropila, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe (V-3),

- R30 = ciclopropila, R31 = R33 = H1 R34 = 2-OMe-5-CI (V-4),

- R30 = ciclopropila, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe (V-5),

- R30 = terc-butila, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe (V-6).

d) Amidas de ácido acilsulfamoilbenzoico da fórmula geral (S-

VI), eventualmente também na forma de sal

<formula>formula see original document page 26</formula>

em que

X3 representa CH ou N;

R35 representa hidrogênio, heterociclila ou um radical hidrocar-boneto, em que os dois radicais mencionados por último são eventualmentesubstituídos por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupo halogê-nio, ciano, nitro, amino, hidróxi, carbóxi, CHO, CONH2, SO2NH2 e Za-Ra;R36 representa hidrogênio, hidróxi, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alque-nila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, em que os cincoradicais mencionados por último são eventualmente substituídos por um oumais radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, hidróxi, (C1-C4)-alqui-la, (Ci-C4)-alcóxi e (C1-C4)-alquiltio ou

R35 e R36 juntos com o átomo de nitrogênio que os porta, repre-sentam um anel saturado ou insaturado com 3 a 8 membros;

R37 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, carbóxi,CHO, CONH2, SO2NH2 ou Zb-Rb;

R38 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila ou(C2-C4)-alquinila;

R39 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, carbóxi,fosforila, CHO, CONH2, O2NH2 ou Zc-Rc;

Ra representa um radical (C2-C20)-alquila, cuja cadeia de carbo-no é interrompida uma ou mais vezes por átomos de oxigênio, heterociclilaou um radical hidrocarboneto, em que os dois radicais mencionados por úl-timo são eventualmente substituídos por um ou mais radicais iguais ou dife-rentes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mono- e di-[(C1-C4>-alquil]-amino;

Rb, Rc iguais ou diferentes, representam um radical (C2-C20)-alquila, cuja cadeia de carbono é interrompida uma ou mais vezes por áto-mos de oxigênio, em que os dois radicais mencionados por último são even-tualmente substituídos por um ou mais radicais iguais ou diferentes do grupohalogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, fosforila, (C1-C4)-haloalcóxi, mono- edi-[(C1-C4)-alquil]-amino;

Za representa uma unidade divalente do grupo O, S, CO, CS,C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, C(O)NRd ou SO2NRd;

Zb, Zc iguais ou diferentes, representam uma ligação direta ouuma unidade divalente do grupo O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, N-Rd, SO2NRd ou C(O)NRd;

Rd representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-haloalquila;η representa um número inteiro de O a 4 em, no caso de X representar CH, representa um número inteiro de0 a 5 e no caso de X representar N, representa um número inteiro de 0 a 4;

preferentemente protetores de compostos da fórmula (S-VI)1 emque

X3 representa CH;

R35 representa hidrogênio, (CrC8)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila,(C2-C6)-alquenila, (C5-C6)-cicloalquenila, fenila ou heterociclila com 3 a 6membros com até três heteroátomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre,em que os seis radicais mencionados por último são eventualmente substitu-idos por um ou mais substituintes iguais ou diferentes do grupo halogênio,(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C2)-alquilsulfinila, (C1-C2)-alquilsulfonila,(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxicarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonila e fenila e nocaso de radicais cíclicos, também (C1-C4)-alquila e (C1-C4)-haloalquila;

R36 representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, em que os três radicais mencionados por ultimo são eventual-mente substituídos por um ou mais substituintes iguais ou diferentes do gru-po halogênio, hidróxi, (C1-C4)alquila, (C1-C4)-alcóxi e (C1-C4)-alquiltio;

R37 representa halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi,nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alcoxicar-20 bonila ou (CrC4)-alquilcarbonila;

R38 representa hidrogênio;

R39 representa halogênio, nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloal-quila, (C1-C4)-lialoalcoxi, (C3-C6)-cicloalquila, fenila, (C1-C4)-alcóxi, ciano,(C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alcoxi-carbonila ou (C1-C4)-alquilcarbonila;

η representa 0, 1 ou 2 e

m representa 1 ou 2.

e) Compostos do tipo das amidas de ácido acilsulfamoilbenzoi-co, por exemplo, da seguinte fórmula (S-VII), que por exemplo, são conheci-das do WO-A-99/16744,<formula>formula see original document page 29</formula>

preferentemente protetores da fórmula (S-VII)1 em que

R21 é ciclo-propila e R22 é H (S3-1 = 4-ciclopropilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida),

R21 é ciclo-propila e R22 é 5-CI (S3-2),

R21 é etila e R22 é H (S3-3),

R21 é iso-propila e R22 é H (S3-5 = 4-iso-propilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida);

f) compostos do tipo das N-acilsulfamoilfenilureia da fórmula (S-VIII), que são por exemplo, conhecidas da EP-A-365484,

<formula>formula see original document page 29</formula>

em que

A representa um radical do grupo

<formula>formula see original document page 29</formula>

Ra e Rp independentes uns dos outros, representam hidrogênio,CrC8-alquila, C3-C8-cicloalquila, C3-C6-alquenila, C3-C6-alquinila,

<formula>formula see original document page 29</formula>

R0 e Rp representam juntos uma ponte C4-C6-alquileno ou umaponte C4-C6-alquileno interrompida por oxigênio, enxofre, SO, SO2, NH ou -N(C1-C4-alquila),

Ry representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,

Ra e Rb independentes uns dos outros representam hidrogênio,halogênio, ciano, nitro, trifluorometila, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -SO2NRkRm ou -0S02-C1-C4-alquila ou Ra e Rb representam juntosuma ponte C3-C4-alquileno, que pode ser substituída por halogênio ou CrC4-alquila ou representam uma ponte C3-C4-alquenileno, que pode ser substitu-ida por halogênio ou C1-C4-alquila, ou representam uma ponte C4-alcadienileno, que pode ser substituída por halogênio ou C1-C4-alquila e

R9 e Rh independentes uns dos outros, representam hidrogênio,halogênio, C1-C4-alquila, trifluorometila, metóxi, metiltio ou -COORj, em que

R0 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou metóxi,

Rd representa hidrogênio, halogênio, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, -COORj ou -CONRkRm,

Re representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila, -COORj, tri-fluorometila ou metóxi ou Rd e Re representam juntos uma ponte C3-C4-alquileno,

Rf representa hidrogênio, halogênio ou C1-C4-alquila,

Rx e Ry independentes uns dos outros, representam hidrogênio,halogênio, C1-C4alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, -COOR4, trifluorometi-la, nitro ou ciano,

Rj, Rk e Rm independentes uns dos outros, representam hidrogê-nio ou C1-C4-alquila,

Rk e Rm representam juntos uma ponte C4-C6-alquileno ou umaponte C4-C6-alquileno interrompida por oxigênio, NH ou -N(C1-C4-alquila) e

Rn representa C1-C4-alquila, fenila ou fenila substituída por halo-gênio, C1-C4-alquila, metóxi, nitro ou trifluorometila;

preferentemente protetores da fórmula (S-VIII) são1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia,1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilureia,

1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia,

1-[4-(N-naftoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilureia,inclusive os estereoisômeros e os sais usuais na agricultura.

Desde que individualmente não seja definido de outro modo, va-lem geralmente as seguintes definições para os radicais nas fórmulas emrelação a (S-I) até (S-VIII). Os radicais alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi,alquilamino e alquiltio, bem como os radicais insaturados e/ou substituídoscorrespondentes, podem ser em cada caso, em cadeia linear ou ramificadana estrutura do carbono.

Radicais alquila, também nos significados compostos, tais comoalcóxi, haloalquila e outros, têm preferentemente 1 a 4 átomos de carbono esignificam, por exemplo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, t- ou 2-butila. Ra-dicais alquenila e alquinila têm o significado dos possíveis radicais insatura-dos correspondentes aos radicais alquila; alquenila significa, por exemplo,alila, 1-metilprop-2-en-1-ila, 2-metil-prop-2-en-1-ila, but-2-en-1-ila, but-3-en-1-ila, 1-metil-but-3-en-1-ila e 1-metil-but-2-en-1-ila. Alquinila significa, porexemplo, propargila, but-2-in-1-ila, but-3-in-1-ila, 1-metil-but-3-in-1-ila. "(CrC4)-alquila" é a abreviatura para alquila com 1 a 4 átomos de carbono; o cor-respondente vale para outras definições gerais de radicais com as faixaspara o possível número de átomos de carbono indicadas entre parênteses.

Cicloalquila significa preferentemente um radical alquila cíclicocom 3 a 8 átomos de carbono, preferentemente 3 a 7, de modo particular-mente preferido, 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropila, ciclobu-tila, ciclopentila e ciclo-hexila. Cicloalquenila e cicloalquinila designam com-postos insaturados correspondentes. Halogênio significa flúor, cloro, bromoou iodo. Haloalquila, haloalquenila e haloalquinila significam alquila, alqueni-la ou alquinila parcial ou inteiramente substituída por halogênio, preferente-mente por flúor, cloro e/ou bromo, especialmente por flúor ou cloro, por e-xemplo, CF3, CHF2, CH2F, CF2CF3, CH2CHFCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI. Ha-loalcóxi é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F1 OCF2CF3, OCH2CF3 e O-CH2CH2CI. O correspondente vale pra outros radicais substituídos por halo-gênio. Um radical hidrocarboneto pode ser um radical hidrocarboneto aromá-tico ou um alifático, sendo que um radical hidrocarboneto alifático é geral-mente um radical hidrocarboneto saturado ou insaturado, em cadeia linearou ramificada, preferentemente com 1 até 18, de modo particularmente pre-ferido, 1 até 12 átomos de carbono, por exemplo, alquila, alquenila ou alqui-nila.

De modo preferido, radical hidrocarboneto alifático significa al-quila, alquenila ou alquinila com até 12 átomos de carbono; o corresponden-te vale para um radical hidrocarboneto alifático em um radical hidrocarbone-to-óxi.

Arila é geralmente um sistema aromático mono-, bi- ou policícli-co com preferentemente 6-20 átomos de carbono, preferentemente 6 a 14átomos de carbono, de modo particularmente preferido, 6 a 10 átomos decarbono, por exemplo, fenila, naftila, tetra-hidronaftila, indenila, indanila, pen-talenila e fluorenila, de modo particularmente preferido, fenila.

Anel heterocíclico, radical heterocíclico ou heterociclila significaum sistema de anel mono-, bi- ou policíclico, que é saturado, insaturado e/ouaromático e contém um ou mais, preferentemente 1 a 4 heteroátomos, prefe-rentemente do grupo N, S e O.

São preferidos heterociclos saturados com 3 a 7 átomos de anele um ou dois heteroátomos do grupo Ν, O e S, sendo que os calcogêniosnão são adjacentes. De modo particular, são preferidos anéis monocíclicoscom 3 a 7 átomos de anel e um heteroátomo do grupo Ν, O e S, bem comomorfolina, dioxolano, piperazina, imidazolina e oxazolidina. Heterociclos sa-turados preferidos de modo muito particular, são oxirano, pirrolidona, morfo-lina e tetra-hidrofurano. Também são preferidos heterociclos parcialmenteinsaturados com 5 a 7 átomos de anel e um ou dois heteroátomos do grupoΝ, O e S. Heterociclos parcialmente insaturados com 5 a 6 átomos de anel eum heteroátomo do grupo N, O e S são particularmente preferidos. Heteroci-cios parcialmente insaturados muito particularmente preferidos são pirazoli-na, imidazolina e isoxazolina. Do mesmo modo, prefere-se a heteroarila, porexemplo, heterociclos aromáticos mono- ou bicíclicos com 5 a 6 átomos deanel, que contêm um a quatro heteroátomos do grupo N, O, S1 em que oscalcogênios não são adjacentes. Particularmente preferidos são os heteroci-clos aromáticos monocíclicos com 5 a 6 átomos de anel, que contêm umheteroátomo do grupo Ν, O e S1 bem como pirimidina, pirazina, piridazina,oxazol, tiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirazol, triazol e isoxazol. Pirazol, tiazol,triazol e furano são preferidos de modo muito particular.

Radicais substituídos, tais como radicais hidrocarboneto substi-tuídos, por exemplo, alquila, alquenila, alquinila, arila como fenila e aralquilacomo benzila substituída ou heterociclila substituída, significam um radicalderivado do corpo básico não-substituído, em que os substituintes significampreferentemente um ou mais, preferentemente 1, 2 ou 3, no caso de Cl e F,também até o máximo número possível de substituintes do grupo halogênio,alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, hidróxi, amino, nitro, carbóxi, ciano, azido, alcoxi-carbonila, alquilcarbonila, formila, carbamoíla, mono- e dialquilaminocarboni-la, amino substituído, tal como acilamino, mono- e dialquilamino e alquilsulfi-nila, haloalquilsulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila é, no caso de radi-cais cíclicos, também alquila e haloalquila, bem como os substituintes alifáti-cos insaturados correspondentes aos substituintes saturados contendo hi-drocarboneto mencionados, preferentemente alquenila, alquinila, alquenilóxi,alquinilóxi. Nos radicais com átomos de carbono preferem-se aqueles com 1a 4 átomos de carbono, especialmente 1 ou 2 átomos de carbono. Via deregra, preferem-se substituintes do grupo halogênio, por exemplo, flúor oucloro, (C1-C4)alquila, preferentemente metila ou etila, (C1-C4)haloalquila, pre-ferentemente trifluorometila, (C1-C4)alcóxi, preferentemente metóxi ou etóxi,(C1-C4)haloalcóxi, nitro e ciano. Nesse caso, preferem-se particularmente ossubstituintes metila, metóxi e cloro.

Amino mono- ou dissubstituído significa um radical quimicamen-te estável do grupo dos radicais amino substituídos, os quais são N-substituídos, por exemplo, por um ou dois radicais iguais ou diferentes dogrupo alquila, alcóxi, acila e arila; preferentemente monoalquilamino, dialqui-lamino, acilamino, arilamino, N-alquil-N-arilamino, bem como N-heterociclos.Nesse caso, preferem-se radicais alquila com 1 a 4 átomos de carbono.Nesse caso, arila é preferentemente fenila. Arila substituída, nesse caso, épreferentemente fenila substituída. Para acila, nesse caso, vale a definiçãomencionada abaixo, preferentemente (CrC4)alcanoíla. O correspondentevale para hidroxilamino substituído ou hidrazino.

Fenila eventualmente substituída é preferentemente fenila, quenão é substituída ou é substituída uma ou mais vezes, preferentemente atétrês vezes, no caso do halogênio, tal como Cl e F, também até cinco vezes,por radicais iguais ou diferentes do grupo halogênio, (CrC4)alquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalquila, (CrC4)haloalcóxi e nitro, por exemplo, o-, m- ep-tolila, dimetilfenilas, 2-, 3- e 4-clorofenila, 2-, 3- e 4-trifluorofenila e -triclorofenila, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenila, o-, m- e p-metoxifenila.

Um radical acila significa o radical de um ácido orgânico prefe-rentemente com até 6 átomos de carbono, por exemplo, o radical de um áci-do carboxílico e radicais de ácidos derivados dos mesmos, tal como o ácidotiocarboxílico, ácidos iminocarboxílicos eventualmente N-substituídos ou oradical de monoésteres de ácido carbônico, ácidos carbâmicos, ácidos sul-fônicos, ácidos sulfínicos, ácidos fosfônicos, ácidos fosfínicos eventualmenteN-substituídos. Acila significa, por exemplo, formila, alquilcarbonila, tal como(CrC4-alquil)-carbonila, fenilcarbonila, sendo que o anel fenila pode sersubstituído, por exemplo, tal como mencionado acima para a fenila ou alqui-loxicarbonila, feniloxicarbonila, benziloxicarbonila, alquilsulfonila, alquilsulfini-Ia ou N-alquil-1-iminoalquila.

Todos os estereoisômeros, os quais apresentam a mesma liga-ção topológica dos átomos e suas misturas, também são abrangidos pelasfórmulas (S-II) até (S-VIII). Tais compostos contêm um ou mais átomos decarbono assimétricos ou também ligações duplas, que não são especialmen-te citadas nas fórmulas gerais. Os possíveis estereoisômeros, tais como e-nantiômeros, diastereômeros, isômeros ZeE definidos por sua forma espa-cial específica, podem ser obtidos por métodos usuais a partir de misturasdos estereoisômeros ou também podem ser preparados através de reaçõesestereosseletivas em combinação com o uso de materiais de partida estere-oquimicamente puros.Os compostos da fórmula (S-II) são conhecidos, por exemplo, daEP-A-0333131 (ZA-89/1960), EP-A-0269806 (US 4.891.057), EP-A-0346620(AU-A-89/34951), EP-A-0174562, EP-A-0346620 (WO-A-91/08202), WO-A-91/07874 ou WO-A-95/07897 (ZA 94/7120) e da literatura ali citada ou po-dem ser preparados por ou de maneira análoga aos processos ali descritos.Os compostos da fórmula (S-III) são conhecidos da EP-A-0086750, EP-A-094349 (US 4.902.340), EP-A-0191736 (US 4.881.966) e EP-A-0492366 ena literatura ali citada ou podem ser preparados por ou de maneira análogaaos processos ali descritos. Além disso, alguns compostos são descritos naEP-A-0582198 e WO-A-02/34048. Os compostos da fórmula (S-IV) são co-nhecidos de inúmeros registros de patentes, por exemplo, US 4.021.224 eUS 4.021.229. além disso, os compostos do subgrupo b) são conhecidos daCN-A-87/102789, EP-A-365484, bem como do "The Pesticide Manual", 11aedição, British Crop Protection Councila and the Royal Society of Chemistry(1997). Os compostos do subgrupo c) são descritos no WO-A-97/45016, osdo subgrupo d), no WO-A-99/16744 e os do subgrupo e), na EP-A-365484.Os relatórios citados contêm informações detalhadas dos processos de pre-paração e materiais de partida e mencionam compostos preferidos. É feitareferência expressa a esses relatórios, por citação, eles valem como compo-nente desse relatório descritivo.

De modo particularmente preferido, tomam-se em consideraçãocomo protetores (componente e), que podem estar eventualmente contidosnas formulações de acordo com a invenção, entre outros: 4-dicloracetil-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]-decano (AD-67), 1 -dicloracetil-hexa-hidro-3,3,8a-trimetil-pirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (diciclonona, BAS-145138), 4-dicloracetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (benoxacor), (éster 1-metil-hexílico)de ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (cloquintocet-mexila), a-(cianometóxi-imino)-fenilacetonitrila (ciometrinila), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilami-na)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (diclormid), N-(4-metil-fenil)-N'-(1-metil-1-fenil-etil)-ureia (dimron),4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etila), éster fe-nilmetílico de ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)-a-triflúor-acetofenonoxima (fluxofenim), 3-dicloracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), etil-4,5-di-hidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (isoxadifen-etila), dietil-1 -(2,4-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietila), 2-diclormetil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), anidrido de ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi-imino)-fenilacetonitrila (oxabetrinila),2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292),3-dicloracetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), éster metílico de ácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, 4-ciclopropilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida, 4-iso-propilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida e N-(2-metoxi-benzoil)-4-[(metilamino-carbonil)-amino]-benzenossulfonamida.

Mefenpir-dietila, isoxadifen-etila, 4-ciclopropilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida, 4-iso-propilaminocarbonil-N-(2-metoxi-benzoil)benzenossulfonamida são preferidas de modo muito particular, a me-fenpir-dietila é especialmente preferida.

A proporção dos protetores (componente e), que podem estareventualmente contidos nas formulações de acordo com a invenção, podeimportar em 0,01 - 50% em peso, preferentemente 0,1 - 40% em peso, demodo particularmente preferido, 5 -20% em peso.

Com o uso de protetores, que podem estar eventualmente conti-dos nas formulações de acordo com a invenção, utilizam-se eventualmentesolventes especiais (componente e-1), emulsificantes (componente e-2) emateriais de suporte (componente e-3).

Solventes apropriados (componente e-1) para esse fim podemser selecionados do grupo dos hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos, éste-res e amidas de ácidos orgânicos e inorgânicos, cetonas aromáticas, alifáti-cas e cicloalifáticas e álcoois. Representantes típicos de solventes apropria-dos são, entre outros, tipos ®Solvesso (hidrocarboneto aromático), ®Essoba-yol (hidrocarboneto alifático), ®Exxate (ácidos éster-orgânicos), ®Hallcomide(ácidos amido-orgânicos, acetonfenona (cetona aromática), metilisobutilce-tona (cetona alifática), ®Anon (ciclo-hexanona: cetona cicloalifática). Prefe-rem-se solventes do grupo dos hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos, taiscomo, por exemplo, tipos ®Solvesso (hidrocarbonetos aromáticos), de modoparticularmente preferido, hidrocarbonetos aromáticos, tal como ®Solvesso200 ND (naftaleno alquilado). A proporção dos solventes (componente e-1)eventualmente necessários para a adição do protetor nas formulações de acor-do com a invenção, pode importar em 0,01 - 50% em peso, preferentemente0,5 - 40% em peso, de modo particularmente preferido, 5 - 20% em peso.

Emulsificantes apropriados (componente e-2) para esse fim, po-dem ser de natureza aniônica e/ou não-iônica e são selecionados do grupoabrangendo: sais de ácidos sulfônicos aromáticos alquilados, copolímeroseventualmente alquilados de óxido de alquileno, tais como óxido de etileno epropileno (EO/PO), óleo de rícino etoxilado, etoxilato de sorbitano aciladograxo mono- e diglicerídeos de ácidos graxos e seus sais, ácidos graxos eseus sais, produtos de reação de fenóis eventualmente substituídos alifati-camente ou aromaticamente com óxidos de alquileno, bem como eventual-mente os ésteres parciais desses agentes tensoativos com ácidos orgânicos,tais como ácido acético ou cítrico ou ácidos inorgânicos, tais como ácido sul-fúrico ou fosfórico. Representantes típicos de emulsificantes apropriadossão, entre outros, ®Phenylsulfonat CA (dodecilbenzenossulfonato de Ca),tipos de ®Soprophor (derivados eventualmente esterificados de etoxilatos detriestirilfenol), ®Emulsogen 3510 (copolímero de EO/PO alquilado), ®EmulsogenEL 400 (óleo de rícino etoxilado), tipos de ®Tween (etoxilatos de sorbitano ad-iados graxos), ®Calsogen AR 100 (dodecilbenzenossulfonato de Ca).

São preferidas combinações de sais de ácidos sulfônicos aromá-ticos alquilados, tais como ®Phenylsulfonat CA e/ou ®Calsogen AR 100, comcopolímeros alquilados de óxido de etileno e óxido de propileno, tal como®Emulsogen 3510. De modo particular, são preferidas combinações de saisdo ácido dodecilbenzenossulfônico, tal como ®Calsogen AR 100 com copo-límero alquilado de óxido de etileno e de propileno, tal como ®Emulsogen3510. A proporção dos emulsificantes (componente e-2) eventualmente ne-cessários para a adição do protetor nas formulações de acordo com a inven-ção, pode importar em 0,01 - 25% em peso, preferentemente 0,5 - 10% empeso, de modo particularmente preferido, 1 - 5% em peso.

Materiais de suporte apropriados (componente e-3) para essefim, podem ser selecionados do grupo dos suportes altamente absorvíveiscaracterizados por uma capacidade de absorção de pelo menos 200 g dedibutilftalato para 100 g de material de suporte. Representantes típicos demateriais de suporte apropriados são, entre outros, ®Calflo E (silicato de cál-cio) e tipos de ®Sipermat (ácido silícico de precipitação sintético de alta ca-pacidade de absorção). São preferidos silicato de cálcio, tal como ®Calflo E eácido silícico de precipitação, tal como ®Sipermat 50S. A proporção dos ma-teriais de suporte (componente e-3) eventualmente necessários para a adi-ção dos protetores nas formulações de acordo com a invenção, pode impor-tar em 0,5 - 30% em peso, preferentemente 1 - 20% em peso, de modo par-ticularmente preferido, 4 - 10% em peso.

Como substâncias ativas agroquímicas opcionais (componentef), podem estar contidos, por exemplo, substâncias ativas agroquímicas dife-rentes dos componentes (a) e (e), tais como herbicidas, fungicidas, insetici-das, reguladores do crescimento de plantas e similares.

Substâncias ativas apropriadas diferentes dos componentes (a)e (e) são preferentemente substâncias ativas herbicidas. Aqui seriam men-cionados herbicidas do grupo dos carbamatos, tiocarbamatos, halogenoace-tanilidas, derivados de ácido fenóxi-, naftoxi- e fenoxifenoxicarboxílico substi-tuídos, bem como derivados de ácido heteroariloxifenoxialcanocarboxílico,tais como ésteres de ácido quinolilóxi-, quinoxalil-óxi-, piridilóxi-, benzoxazo-Iioxi- e benzotiazoliloxifenoxialcano-carboxílico, descendentes de ciclo-hexanodiona, herbicidas contendo fósforo, por exemplo, do tipo do glufosina-to ou do tipo do glifosato, bem como ésteres de ácido S-(N-aril-N-alquilcarbamoilmetil)-ditiofosfórico. Especialmente, por exemplo:

A) herbicidas do tipo dos derivados de ácido fenoxifenoxi- e he-teroariloxifenoxicarboxílico, tais como

A1) derivados de ácido fenoxifenoxi- e benziloxifenoxi-carboxíli-co, por exemplo, éster metílico de ácido -(4-(2,4-diclorofenoxi)-fenoxi)-pro-piônico (diclofop-metila), éster metílico de ácido 2-(4-(4-bromo-2-clorofe-noxi)fenoxi)propiônico (DE-A-2601548), éster metílico de ácido 2-(4-(4-bro-mo-2-fluorofenoxi)fenoxi)propiônico (US 4.808.750), éster metílico de ácido2-(4-(2-cloro-4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)propiônico (DE-A-2433067), éster me-tílico de ácido 2-(4-(2-flúor-4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)propiônico (US4.808.750), éster metílico de ácido 2-(4-(2,4-diclorobenzil)fenoxi)propiônico(DE-A-2417487), éster etílico de ácido 4-(4-(4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)pent-2-enoico, éster metílico de ácido 2-(4-(4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)propiônico (DE-A-2433067);

A2) derivados de heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílico "mononu-cleares", por exemplo, éster etílico de ácido 2-(4-(3,5-dicloropiridil-2-oxi)feno-xi)propiônico (EP-A-0002925), éster propargílico de ácido 2-(4-(3,5-dicloropi-ridil-2-oxi)fenoxi)propiônico (EP-A-0003114), éster metílico de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiônico (EP-A-0003890), éster etíli-co de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiônico (EP-A-0003890), éster propargílico de ácido 2-(4-(5-cloro-3-flúor-2-piridiloxi)feno-xi)propiônico (EP-a-0191736), éster butílico de ácido 2-(4-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)propiônico (fluazifop-butila);

A3) derivados de heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílico "binuclea-res", por exemplo, éster metílico e éster etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)propiônico (quizalofopmetila e quizalofopetila), éster metílicode ácido 2-(4-(6-flúor-2-quinoxaliloxi)fenoxi)propiônico (vide J. Pest. Sei. Vol. 10,61 (1985)), éster 2-isopropilidenaminooxi-etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)propiônico (propaquizafop), éster etílico de ácido 2-(4-(6-clorobenzoxazol-2-il-oxi)fenoxi)propiônico (fenoxaprop-etila) e seu isômero D(+)(fenoxaprop-P-etila, EXEMPLO) e éster etílico de ácido 2-(4-(6-clorobenztiazol-2-iloxi)fenoxi)propiônico (DE-A-2640730), éster tetra-hidro-2-furilmetílico de áci-do 2-(4-(6-cloroquinoxaliloxi)fenoxi)propiônico (EP-A-0323727);

A4) derivados de ácido fenoxicarboxílico, tais como 2,4-D, 2,4-DP, 2,4-DB, CMPP e MCPA e seus ésteres e sais;

B) cloracetanilidas, por exemplo, N-metoximetil-2,6-dietil-clorace-tanilida (alaclor), N-(3-metoxiprop-2-il)-2-metil-6-etil-cloracetanilida (metola-clor), 2,6-dimetilanilida de ácido N-(3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il-metil)-cloracé-tico, amida de ácido N-(2,6-dimetilfenil)-N-(1-pirazolilmetil)-cloracético (meta-zaclor);

C) tiocarbamatos, por exemplo, S-etil-N.N-dipropiltiocarbamato(EPTC)1 S-etil-N,N-di-isobutiltiocarbamato (butilate);

D) ciclo-hexanodionoxima, por exemplo, éster metílico de ácido3-(1-alilóxi-iminobutil)-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxociclo-hex-3-encarboxílico(aloxidim), 2-(1-etóxi-iminobutil)-5-(2-etiltiopropil)-3-hidroxi-ciclo-hex-2-en-1-ona (setoxidrm), 2-(1-etóxi-iminobutil)-5-(2-feniltiopropil)-3-hidroxi-ciclo-hex-2-en-1 -ona (cloproxidim), 2-(1 -(3-cloraliloxi)iminobutil)-5-(2-etiltiopropil)-3-hidroxi-ciclo-hex-2-en-1-ona, 2-(1-(3-cloraliloxi)iminopropil)-5-(2-etiltiopropil)-3-hidroxi-ciclo-hex-2-en-1-ona (cletodim), 2-(1-etóxi-iminobutil)-3-hidroxi-5-(tian-3-il)-ciclo-hex-2-enona (cicloxidim), 2-(1 -etóxi-iminopropil)-5-(2,4,6-trimetilfenil)-3-hidroxi-ciclo-hex-2-en-1-ona (tralcoxidim);

E) benzoilciclo-hexanodionas, por exemplo, 2-(2-cloro-4-metilsul-fonilbenzoil)-ciclo-hexan-1,3-diona (SC-0051, EP-A-0137963), 2-(2-nitroben-zoil)-4,4-dimetil-ciclo-hexan-1,3-diona (EP-A-0274634), 2-(2-nitro-4-metilsulfonilbenzoil)-4,4-dimetilciclo-hexan-1,3-diona (WO-A-91/13548, me-sotrione);

F) éster de ácido S-(N-aril-N-alquil-carbamoilmetil)-ditiofosfônico,tal como S-[N-(4-clorofenil)-N-isopropil-carbamoilmetil]-0,0-dimetil-ditiofosfa-to (anilofos).

G) Alquilazinas, por exemplo, tal como descrito no WO-A-/08156, WO-A-97/31904, DE-a-19826670, WO-A-98/15536, WO-A-98/15537, WO-A-98/15538, WO-A-15539, bem como também DE-A-19828519,WO-A-98/34925, WO-A-98/42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309, WO-A-99/37627 e WO-A-99/65882, preferentemente aquelas da fórmula (G)

<formula>formula see original document page 40</formula>em que

Rx representa (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-haloalquila;

Ry representa (C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila ou (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)-alquila e

A representa -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, de modo particularmente preferido, aqueles da fórmu-la G1-G7<formula>formula see original document page 42</formula>

Η) Herbicidas contendo fósforo, por exemplo, do tipo do glufosi-nato, tal como glufosinato no sentido mais estreito, isto é, ácido D,L-amino-4-[hidróxi(metil)fosfinil]-butanoico, sal de glufosinato-monoamônio, L-glufosina-to, L- ou ácido (2S)-2-amino-4-[hidróxi(metil)fosfinil]-butanoico, sal de L-glu-fosinato-monoamônio ou bialafos (ou bilanafos), isto é, L-2-amino-4-[hidróxi(metil)fosfinil]-butanoil-L-alanil-L-alanina, especialmente seu sal desódio, ou do tipo do glifosato, tal como glifosato, isto é, N-(fosfonometil)-glicina, sal de glifosato-monoisopropilamônio, sal de sódio de glifosato ousulfosato, isto é, sal de N-(fosfonometil)-glicin-trimesínio = sal de N-(fosfonometil)-glicin-trimetilsulfoxônio.

Além disso, seriam mencionados também as imidazolinonas, osderivados de ácido pirimidiniloxi-piridinocarboxílico, derivados de ácido piri-midiloxi-benzoico, derivados de triazolo-pirimidin-sulfonamida com represen-tantes típicos, tal como diflufenican, produtos contendo bromoxinila ou ioxini-la, herbicidas da classe das oxiacetamidas, tal como flufenacet, herbicidasda classe dos ariloxi-fenoxipropionatos, tal como fenoxaprop-p-etila, herbici-das de nabos, tais como dismedifam, fenmedifam, etofumesate ou metami-tron ou também substâncias ativas da classe dos inibidores de HPPD (porexemplo, isoxaflutol, sulcotrione, mesotrione). Especialmente, por exemplo:

I) imidazolinonas, por exemplo, éster metílico de ácido 2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-metilbenzoico e ácido 2-(4-isopro-pil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-4-metilbenzoico (imazametabenz), ácido5-etil-2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-piridin-3-carboxílico (ima-zetapir), ácido 2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-quinolin-3-carbo-xílico (imazaquin), ácido 2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-piridin-3-carboxílico (imazapir), ácido 5-metil-2-(4-isopopil-4-metil-5-oxo-2-imidazo-lin-2-il)-piridin-3-carboxílico (imazetametapir);

J) derivados de triazolopirimidinsulfonamida, por exemplo, N-(2,6-difluorofenil)-7-metli-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-sulfonamida (flumet-sulam), N-(2,6-dicloro-3-metilfenil)-5,7-dimetoxi-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-

2-sulfonamida, N-(2,6-difluorofenil)-7-flúor-5-metoxi-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-sulfonamida, N-(2,6-dicloro-3-metilfenil)-7-cloro-5-metoxi-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-sulfonamida, N-(2-cloro-6-metoxicarbonil)-5,7-dimetil-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-sulfonamida (EP-A-0343752, US4.988.812);

K) derivados de ácido pirimidiniloxi-piridincarboxílico ou de ácidopirimidiniloxibenzoico, por exemplo, éster benzílico de ácido 3-(4,6-dimeto-xipirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-carboxílico (EP-A-0249707), éster metílico de ácido

3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridin-2-carboxílico (EP-A-0249707), ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-oxi]-benzoico (EP-A-0321846), éster 1-(etoxicar-bonil-oxietílico) de ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il-oxi]-benzoico (EP-A-0472113).

Os herbicidas dos grupos A até K são conhecidos, por exemplo,dos respectivos relatórios mencionados acima e do "The Pesticide Manual",12a edição, The British Crop Protection Councila (2000), "Agricultural Chemi-cals Book Il - Herbicides -" by W.T. Thompson, Thompson Publications,Fresno CA, EUA 1990 e "Farm Chemicals Handbook "90", Meister Publi-shing Company, Willoughby OH, EUA 1990.

Como substâncias ativas agroquímicas (componente f) opcio-nalmente contidas, diferentes dos componentes (a) e (e) tomam-se em con-sideração para as formulações de acordo com a invenção, por exemplo, assubstâncias ativas conhecidas mencionadas a seguir, tais como são descri-tas, por exemplo, em Weed Research 26, 441-445 (1986) ou "The PesticideManual", 12a edição, The British Crop Protection Councila (2000), e na litera-tura ali citada, por exemplo, em formulações de misturas ou como participan-tes de misturas de tanque. Os compostos são designados ou pelo "nomecomum" de acordo com a International Organization for Standardization (I-SO) ou pelo nome químico, eventualmente junto com um número de códigousual e abrangem sempre todas as formas de concretização, tais como áci-dos, sais, ésteres e isômeros como estereoisômeros e isômeros ópticos:acetoclor; acifluorofen; aclonifen; AKH 7088, isto é, ácido e éster metílico deácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietilideno]-amino]-oxi]-acético; alaclor; aloxidim; ametrin; amitrol; AMS, isto é, sulfamatode amônio; anilofos; asulam; atrazin; azafenidina (DPX-R6447), aziprotrin;barban; BAS 516H,isto é, 5-flúor-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; benazolin;benfluralin; benfuresate; bensulide; bentazone; benzofluor; benzoilprop-etila;benztiazuron; bialafos; bifenox; bispiribac-sódio (KIH-2023), bromacil; bro-mobutide; bromofenoxim; bromoxinil, especialmente bromoxinil-octanoato ebromoxinil-heptanoato; butaclor; butamifos; butenaclor; butidazol; butralin;butroxidim (ICI-0500), butilate; cafenstrol (CH-900); carbetamide; cafentra-zone; CDAA1 isto é, 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, isto é, éster2-cloralílico de ácido dietilditiocarbâmico; clometoxifen; cloramben; cloransu-lam-metila (XDE-565), clorazifop-butila, clorbromuron; clorbufam; clorfenac;clorflurenol-metila; cloridazon; clornitrofen; clorotoluron; cloroxuron; clorpro-fam; clortal-dimetila; clortiamida; cinidon-etila, cinmetilin; cletodim; clodinafope seus derivados de ésteres (por exemplo, clodinafop-propargila); clomazo-ne; clomeprop; cloproxidim; clopiralid; cumiluron (JC 940); cianazine; cicloa-to; cicloxidim; cicluron; cihalofop e seus derivados de ésteres (por exemplo,éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazol; 2,4-D; 2,4-DB; dala-pon; desmedifam; desmetrin; di-alato; dicamba; diclobenil; diclorprop; diclo-fop e seus ésteres, tal como diclofop-metila; diclosulam (XDE-564); dietatil;difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopir-sódio (SAN-835H), dime-furon; dimetaclor; dimetametrin; dimetenamid (SAN-582H); dimidazona, éstermetílico de ácido 5-(4,6-dimetilpirimidin-2-il-carbamoilsulfamoil)-1-(2-piridil)-pirazol-4-carboxílico (NC-330); triaziflam (IDH-1105), cinosulfon; dimetipin,dinitramine; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrin; diquat; ditiopir; diuron;DNOC; eglinazine-etila; EL 177, isto é, 5-ciano-1-(1,1-dimetiletil)-N-metil-1H-pirazol-4-carboxamida; endotal; indanofan (MK-243); EPTC; esprocarb; etal-fluralin; etidimuron; etiozin; etofumesate; F5231, isto é, N-[2-cloro-4-flúor-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanossulfonamida; etoxifen e seus ésteres (por exemplo, éster etílico, HN-252); etobenzanid (HW 52); 3-(4-etoxi-6-etil-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-di-hidro-1,1-dioxo-2-metilbenzo[b]tiofen-7-sulfonil)ureia (EP-A-079683); 3-(4-etil-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2)3-di-hidro-1,1-dioxo-2-metilbenzo[b]tioen-7-sulfonil)ureia (EP-A-079683); fenoprop; clomazone; fenoxaprop e fenoxa-prop-P bem como seus ésteres, por exemplo, fenoxaprop-P-etila e fenoxa-prop-etila; butroxidimfenuron; flamprop-metila; flufenacet (BAY-FOE-5043);fluazifop e fluazifop-P e seus ésteres, por exemplo, fluazifop-butila e fluazi-fop-P-butila, florasulam (DE-570); flucloralin; flumetsulam; fluometuron; flu-miclorac e seus ésteres (por exemplo, éster pentílico, S-23031); flumioxazin(S-482); flumipropin; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglicofen-etila;flupropacila (UBIC-4243); fluridone; flurocloridone; fluroxipir; flurtamone; fluti-acet-metila (KIH-9201), fomesafen; fosamine; furiloxifen; glufosinato; glifosa-to; halosafen; haloxifop e seus ésteres; haloxifop-P (- R-haloxifop) e seusésteres; hexazinone; imazametabenz-metila; imazamox (AC-299263); ima-zapir; imazaquin e sais, tal como o sal de amônio; imazapic; imazetapir; ioxi-nil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapirifop;karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet;mefluidid; metamitron; metazaclor, metabenztiazuron; metam; metazol; me-toxifenona; metildimron; metobenzuron, metobromuron; metolaclor; S-metolaclor, metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; hidrazida maleica;molinate; monalide; di-hidrogenossulfato de monocarbamida; monolinuron;monuron; MT 128; isto é, 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, isto é, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, isto é, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxipirazol; neburon; nipiraclofeno; nitralin;nitrofen; nitrofluorofen; norflurazon; orbencarb; orizalin; oxadiargila (RP-020630); oxadiazon; oxaziclomefone (MY-100), oxifluorofen; paraquat; pebu-late; pendimetalin; pentoxazone (KPP-314); perfluidone; fenisofam; fenmedi-fam; picloram; piperofos; piributicarb; pirifenop-butila; pretilaclor, prociazine;prodiamina; profluralin; proglinazine-etila; prometon; prometrin; propaclor;propanil; propaquizafop e seus ésteres; propazine; profam; propisoclor; pro-pizamida; prosulfalin; prosulfocarb; prinaclor; piraflufen-etila (ET-751), clori-dazona; pirazoxifen; piribenzoxim, piridate; piriminobac-metila (KIH-6127),piritiobac (KIH-2031); piroxofop e seus ésteres (por exemplo, éster propargí-lico); quinclorac; quinmerac; quizalofop, quizalofop e quizalofop-P e seusderivados de ésteres, por exemplo, quizalofop-etila; quizalofop-P-tefurila e -etila; S 275, isto é, 2-[4-cloro-2-flúor-5-(2-propiniloxi)-fenil]-4,5,6,7-tetra-hidro-2H-indazol; secbumeton; setoxidim; siduron; simazine; simetrin; SN 106279,isto é, ácido e éster metílico de ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(triflúor-metil)-fenoxi]-2-naftalenil]-oxi]-propanoico; sulfazuron; glifosato-trimesínio (ICI-A0224); TCA;tebutam (GCP-5544); tebutiuron; tepraloxidim (BAS-620H), terbacil; terbu-carb; terbuclor; terbumeton; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, isto é, N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)-sulfonil]-1 H-1,2,4-triazol-1 -carboxamida; tenilclor(NSK-850); tiazafluron; tiazopir (Mon13200); tidiazimina (SN-124085); tio-bencarb; tiocarbazil; tralcoxidim; tri-alate; triazofenamida; triclopir; tridifane;trietazina; trifluralin; trimeturon; tsitodef; vemolate; WL 110547, isto é, 5-fenoxi-1 -[3-(trifluorometil)-fenil]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556;KPP-300; KPP-421; MT-146, NC-324; butenaclor (KH-218); DPX-N8189;haloxifopetotila (DOWCO-535); DK-8910; flumioxazina (V-53482); PP-600;MBH-001, amicarbazona, aminopiralid, beflubutamida, benzobiciclon benzo-fenap, benzfendizona, butafenacil, clorfenprop, cloprop, daimuron, diclor-prop-P, dimepiperate, dimetenamida-P, fentrazamide, flamprop-M, fluazolato,indanofan, isoxaclortol, isoxaflutol, MCPA-tioetila, mecoprop-P, mesotrione,metamifop, penoxsulam, petoxamid, picolinafen, profluazol, profoxidim, pira-clonil, pirazolinato, piridafol, piriftalid, sulcotrione, tiadiazuron.

A proporção das substâncias ativas agroquímicas (componentef), que são diferentes dos componentes (a) e (e) e que podem estar eventu-almente contidas nas formulações de acordo com a invenção, pode importarem 0,1 - 70% em peso, preferentemente 0,3 - 50% em peso, de modo parti-cularmente preferido, 0,5 - 30% em peso.Além disso, a invenção refere-se a uma composição herbicida, aqual pode ser preparada a partir das formulações de acordo com a invenção,mediante diluição com líquidos, preferentemente água.

Pode ser vantajoso, acrescentar às composições herbicidas ob-tidas dessa maneira outras substâncias ativas, preferentemente substânciasativas agroquímicas (por exemplo, como participantes de mistura de tanquena forma de formulações correspondentes) e/ou coadjuvantes e substânciasaditivas usuais para a aplicação, por exemplo, óleos autoemulsificantes, taiscomo óleos vegetais ou óleos de parafina e/ou adubos. Consequentemente,o objeto da presente invenção são também essas composições, de prefe-rência, herbicidas, à base das formulações de acordo com a invenção.

Uma forma de concretização particular da invenção, refere-se aouso das composições herbicidas obteníveis a partir das formulações de a-cordo com a invenção, para combater o crescimento indesejado de plantas,a seguir, designada como "composição herbicida".

As composições herbicidas apresentam uma excelente eficáciaherbicida contra um amplo espectro de plantas daninhas mono- e dicotiledô-neas economicamente importantes. Também ervas daninhas perenes difi-cilmente combatíveis, que brotam de rizomas, troncos ou outros órgãospermanentes, são bem-abrangidas. Nesse caso, as composições herbicidaspodem ser aplicadas, por exemplo, no processo de pré-semeação, pré-emergência ou pós-emergência. Individualmente, sejam mencionados, porexemplo, alguns representantes da flora de ervas daninhas mono- e dicotile-dôneas, que podem ser controladas pelas composições herbicidas, sem quecom a menção haja uma limitação a certas espécies.

Do lado das espécies de ervas daninhas monocotiledôneas sãobem-abrangidas, por exemplo, Apera spica venti, Avena spp., Alopecurusspp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium sp., Echinochloa spp., Panicumspp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp., bem como Bromus spp., tais co-mo Bromus catharticus, Bromus secalinus, Bromus erectus, Bromus tecto-rum e Bromus japonicus e espécies de Cyperus do grupo anual e do ladodas espécies perenes, Agropyron, Cynodon, Imperata, bem como Sorghume também espécies de Cyperus persistentes. Nas espécies de ervas dani-nhas dicotiledôneas, o espectro de ação estende-se às espécies, tais como,por exemplo, Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysan-themum spp., Galium spp., tais como Galium aparine, Ipomoea spp, Kochiaspp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp., Sidaspp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Verônica spp. e Viola spp.,Xanthium spp. do lado anual, bem como Convolvulus, Cirsium, Rumex e Ar-temisia nas ervas daninhas perenes.

Plantas daninhas que ocorrem no arroz com as condições espe-cíficas da cultura, tais como, por exemplo, Echinochloa, Sagittaria, Alisma,Eleocharis, Scirpus e Cyperus, também são excelentemente combatidas pe-las composições herbicidas.

Caso as composições herbicidas sejam aplicadas na superfícieda terra antes da germinação, dessa maneira ou a emergência das mudasde ervas daninhas é inteiramente impedida ou as ervas daninhas crescematé o estágio de germinação da folha, no entanto, depois ajustam seu cres-cimento e finalmente, morrem completamente após o decurso de três a qua-tro semanas.

Na aplicação das composições herbicidas sobre as partes ver-des das plantas no processo de pós-emergência, ocorre também rapidamen-te uma drástica parada do crescimento após o tratamento e as plantas deervas daninhas param no estágio de crescimento presente no momento daaplicação ou morrem completamente após um determinado tempo, de ma-neira que uma concorrência de ervas daninhas nociva para as plantas culti-vadas é afastada precoce e permanentemente.

As composições herbicidas destacam-se por um efeito herbicidade rápido início e longa duração. Via de regra, a resistência das substânciasativas contra chuva nas composições herbicidas é favorável. Como vanta-gem particular pesa, que as dosagens de compostos herbicidas usados eeficazes nas composições herbicidas podem ser ajustadas tão baixas, queseu efeito na terra é otimamente baixo. Dessa maneira, sua aplicação é pos-sível não apenas em culturas sensíveis, mas sim, as contaminações do Ien-çol freático são praticamente impedidas. Através da combinação de subs-tâncias ativas de acordo com a invenção, possibilita-se uma considerávelredução da quantidade de aplicação necessária das substâncias ativas.

As características e vantagens mencionadas são úteis no com-bate prático de ervas daninhas, para manter as culturas agrícolas livres deplantas concorrentes indesejáveis e, com isso, assegurar e/ou aumentar osrendimentos qualitativa e quantitativamente. O padrão técnico é nitidamenteexcedido por essas novas composições herbicidas com respeito às caracte-rísticas descritas.

Embora as composições herbicidas apresentem uma excelenteatividade herbicida em comparação com as ervas daninhas mono- e dicotile-dôneas, as plantas cultivadas de culturas economicamente significativas, porexemplo, culturas dicotiledôneas, tais como soja, algodão, colza, beterrabasou culturas de gramíneas, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, painço,arroz ou milho, são apenas insignificantemente ou não danificadas. Por es-ses motivos, as presentes composições herbicidas prestam-se muito bempara o combate seletivo do crescimento indesejado de plantas em planta-ções úteis agrícolas ou em plantações ornamentais.

Além disso, as composições herbicidas correspondentes apre-sentam excelentes características reguladoras de crescimento das plantascultivadas. Elas penetram regulando o metabolismo próprio das plantas ecom isso, podem ser aplicadas para influenciar visadamente as substânciasconstitutivas das plantas e para facilitar a colheita, tal como, por exemplo,através da liberação da dissecação e encalque do crescimento. Além disso,elas também são apropriadas para o controle geral e inibição do crescimentovegetativo indesejável, sem, com isso, matar as plantas. Uma inibição docrescimento vegetativo tem um grande papel em muitas culturas mono- edicotiledôneas, pois por esse meio, a sustentação pode ser reduzida oucompletamente impedida.

Com base em suas características herbicidas e reguladoras docrescimento das plantas, as composições herbicidas também podem seraplicadas para o combate de plantas daninhas em culturas de plantas co-nhecidas ou modificadas geneticamente a serem ainda desenvolvidas. Viade regra, as plantas transgênicas destacam-se por características particu-larmente vantajosas, por exemplo, por resistências contra determinados pes-ticidas, principalmente, determinados herbicidas, resistências contra doen-ças de plantas ou agentes patogênicos de doenças de plantas, tais comocertos insetos ou micro-organismos como fungos, bactérias ou virus. Outrascaracterísticas particulares referem-se, por exemplo, à colheita com respeitoà quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição esubstâncias constitutivas especiais. Dessa maneira, são conhecidas plantastransgênicas com alto teor de amido ou qualidade alterada do amido ou a -quelas com outra composição de ácido graxo da colheita.

A aplicação das composições herbicidas é preferida em culturastransgênicas economicamente significativas de plantas úteis ou ornamentais,por exemplo, de culturas de gramíneas, tais como trigo, cevada, centeio,aveia, painço, arroz e milho ou também culturas de beterraba, algodão, soja,colza, batata, tomate, ervilha e outras espécies de verduras. Preferentemen-te, as composições herbicidas podem ser aplicadas em culturas de plantasúteis, que são resistentes contra os efeitos fitotóxicos dos herbicidas ou queforam tornadas geneticamente resistentes.

Na aplicação das composições herbicidas em culturas transgêni-cas ocorrem muitas vezes efeitos, além dos efeitos a serem observados emoutras culturas contra plantas daninhas, que são específicos para a aplicaçãona respectiva cultura transgênica, por exemplo, um espectro de ervas dani-nhas modificado ou especialmente ampliado, que pode ser combatido, quanti-dades de aplicação modificadas, que podem ser usadas para a aplicação,preferentemente boa capacidade de combinação com as outras substânciasativas herbicidas, contra as quais a cultura transgênica é resistente, bem co-mo a influência do crescimento e colheita das plantas transgênicas cultivadas.

Dessa maneira, o objeto da presente invenção é também umprocesso para combater o crescimento indesejado de plantas, preferente-mente em culturas de plantas, tais como cereais (por exemplo, trigo, cevada,centeio, aveia, arroz, milho, painço), beterraba, cana-de-açúcar, colza, algo-dão e soja, de modo particularmente preferido, em culturas monocotiledô-neas, tais como cereais, por exemplo, trigo, cevada, centeio, aveia, cruza-mentos destes, tais como triticale, arroz, milho e painço, que é caracterizadopelo fato de se aplicar as composições herbicidas de acordo com a invençãonas plantas daninhas, ramificações, sementes de plantas ou a área sobre aqual as plantas crescem, por exemplo, a área de cultivo.

As culturas de plantas também podem ser geneticamente modi-ficadas ou obtidas por seleção de mutação e são preferentemente tolerantescontra inibidores da sintase de acetolactato (ALS).

O processo de produção das formulações de acordo com a in-venção, pode ser selecionado de uma série de processos em si conhecidos,os quais permitem a produção de formulações sólidas, tais como pós disper-síveis em água (WP), granulados (WG) e compactos produzíveis a partir dosmesmos, tais como, comprimidos e outros. Destes, são preferidos os pro-cessos da granulação por extrusão, caldeira e camada fluidizante, de modoparticularmente preferido, a granulação em camada fluidizante. A todos osprocessos é comum, que os componentes individuais sejam combinados nasrespectivas proporções quantitativas, determinadas pela produção.

As formulações de acordo com a invenção, apresentam umaexcelente estabilidade química durante a produção e armazenagem e pres-tam-se especialmente também para combinações de substâncias ativas comcaracterísticas físico-químicas distintas. Além disso, as formulações de a-cordo com a invenção, apresentam uma excelente estabilidade física, umaboa aplicabilidade e conforto para o usuário, bem como uma alta efetividadebiológica e seletividade.

Nas formulações de acordo com a invenção, o valor de pH, porexemplo, em solução aquosa a 100%, encontra-se, via de regra, entre 7 e 8.

Ao todo, as formulações de acordo com a invenção mostram aestabilidade ao armazenamento prolongado visada e são perfeitas quanto àtécnica de aplicação.

Exemplos

Os exemplos devem ilustrar a invenção e não representam ne-nhuma limitação aos processos e compostos descritos nos mesmos.

Processo de produção 1:

Os componentes individuais são dissolvidos ou dispersos emágua nas respectivas proporções quantitativas. A mistura formada é conver-tida, por meio de um granulador de leito fluidizante, para granulados hidros-solúveis, que após a granulação ainda apresentam um teor residual de águapreviamente determinado.

Processo de produção 2:

Os componentes individuais são misturados nas respectivasproporções quantitativas. A mistura formada é finamente moída por meio deum moinho de jato de ar e depois umedecida com cerca de 5% de água. Es-se material umedecido é submetido a uma granulação por extrusão por meiode um extrusor de cúpula, por exemplo, cúpula perfurada com furos de 0,5 -0,8 mm de largura. Em seguida, os granulados úmidos são secados ao ar,até apresentarem um teor residual de água previamente determinado.

No processo de produção 2, por exemplo, os protetores, comocomponente (e) opcional, com os solventes a serem usados do mesmo modoopcionalmente (componente e-1) e emulsificantes (componente e-2) são apli-cados sobre o material de suporte (componente e-3) e como primeiro estágiodo processo é produzido um líquido de lavagem escoável carregado de modoabsortivo, ao qual são acrescentados outros componentes da formulação.

Os exemplos mostrados nas tabela 1 e 2 foram produzidos com ouso do processo de produção 2 (teor residual de água: cerca de 1% em peso).

Descrição dos produtos usados nos exemplos:

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Tabela 1: Exemplos 1 - 4 (estado da técnica)

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Observação: a tabela 1 mostra formulações sólidas, dispersíveis em água deacordo com o padrão (granulados, exemplos 1 - 4) com o uso de umectan-tes (de maneira análoga ao componente c) de grupos quimicamente distin-tos, tais como ®Texapon K12 (laurilsulfato de sódio), ®Genapol X060-metila(éter metílico de etoxilato de álcool tridecílico) e ®Hostapur OSB (alfa-olefinossulfato de sódio), que são muito usuais na formulação de produtospara proteger plantas (estado da técnica).

Tabela 2: Exemplos 5 - 8 (de acordo com a invenção)

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Observação: a tabela 2 mostra formulações sólidas, dispersíveis em água deacordo com a invenção.

Na tabela 3 está reunida comparativamente a respectiva estabi-lidade química das formulações apresentadas nas tabelas 1 (estado da téc-nica) e 2 (de acordo com a invenção). Como critério de estabilidade serveem cada caso a degradação química das substâncias ativas sulfonamidacontidas após 2 semanas de armazenagem a uma temperatura de 54°C(método com base no processo CIPAC MT 46).Tabela 3: Estabilidade de substâncias ativas do grupo das sulfonamidas

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Abreviações: n.d. = não disponível. "BSP-NR" = exemplo número (composi-ção vide tabela 1 e 2; "início%" = teor de substância ativa em % em peso, noinício do ensaio de armazenagem; "% de 2 semanas 54°C" = teor de subs-tância ativa em % em peso, após 2 semanas de armazenagem a 54°C; "%de degradação relativa" = degradação química em relação ao teor de subs-tância ativa no início do ensaio de armazenagem (= 100%).

Dos dados na tabela 3, verifica-se nitidamente, que o uso dosumectantes de acordo com a invenção (exemplos 5-8) causam uma estabi-lização de substâncias ativas do grupo das sulfonamidas em formulaçõesem comparação com os umectantes do estado da técnica (exemplos 1 - 4).

Claims (21)

1. Formulação sólida, dispersível em água, caracterizada pelofato de que contém:(a) uma ou mais substâncias ativas do grupo das sulfonamidas eseus sais, com pelo menos uma substância ativa do grupo das fenilsulfoni-laminoca rboniltriazolinonas,(b) um ou mais materiais de suporte,em que são usados(c) um ou mais umectantes do grupo dos ácidos naftalenossulfó-nicos e do grupo dos derivados de ácido sulfossuccínico, bem como saisdesses grupos.

2. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com a rei-vindicação 1, caracterizada pelo fato de que estão contidas como compo-nente (a) pelo menos duas ou mais substâncias ativas do grupo das sulfo-namidas e seus sais.

3. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com a rei-vindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que estão contidas como com-ponente (a), substâncias ativas do grupo das fenilsulfonamidas, tais comofenilsulfonilaminocarboniltriazolinonas ou fenilsulfonilureias, heteroarilsulfo-namidas e outras sulfonamidas, bem como seus sais.

4. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que estão con-tidas como componente (a), substâncias ativas do grupo propoxicarbazona eseu sal de sódio, metil-4-[(4,5-di-hidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il)carboxamidossulfonil]-5-metiltiofen-3-carboxilato e seu sal de só-dio, amidosulfuron e seu sal de sódio, iodosulfuron-metila e seu sal de sódio,foramsulfuron e seu sal de sódio, tifensulfuron-metila e seu sal de sódio, me-sosulfuron-metila e seu sal de sódio.

5. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que estão con-tidos como componente (b), materiais de suporte do grupo dos silicatos deestrutura naturais e dos tipos de carbonato de cálcio.

6. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que estão con-tidos como componente (c), umectantes do grupo dos sais dos ácidos nafta-lenossulfônicos alquilados e os sais do ácido dioctilsulfossuccínico.

7. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que contémadicionalmente como componente (d), outros coadjuvantes e substânciasaditivas usuais.

8. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com a rei-vindicação 7, caracterizada pelo fato de que estão contidos como compo-nente (d), outros coadjuvantes e substâncias aditivas usuais do grupo dosagentes de dispersão, agentes de desintegração, agentes antiespuma epromotores de adesão.

9. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que contémadicionalmente como componente (e), um ou mais protetores.

10. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com areivindicação 9, caracterizada pelo fato de que estão contidos como compo-nente (e), protetores do grupo mefenpir-dietila, isoxadifen-etila, 4-ciclopropilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida, 4-iso-propilaminocarbonil-N-(2-metoxibenzoil)benzenossulfonamida.

11. Formulação sólida, dispersível em água de acordo com areivindicação 9 ou 10, caracterizada pelo fato de que contém solventes e-ventualmente necessários para a adição do protetor (componente e-1) dogrupo dos hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos.

12. Formulação sólida, dispersível em água de acordo comqualquer uma das reivindicações 9 a 11, caracterizada pelo fato de que con-tém emulsificantes eventualmente necessários para a adição do protetor(componente e-2) do grupo dos sais de ácidos sulfônicos aromáticos alquila-dos com copolímeros alquilados de óxido de etileno e óxido de propileno.

13. Formulação sólida, dispersível em água de acordo comqualquer uma das reivindicações 9 a 12, caracterizada pelo fato de que con-tém materiais de suporte eventualmente necessários para a adição do prote-tor (componente e-3) do grupo dos silicatos de cálcio e ácidos silícicos deprecipitação.

14. Formulação sólida, dispersível em água de acordo comqualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que con-tém adicionalmente como componente (f), uma ou mais das substâncias ati-vas agroquímicas diferentes dos componentes (a) e (e).

15. Processo para a produção de uma formulação sólida, disper-sível em água, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 14,caracterizado pelo fato de que os componentes individuais são combinadosnas respectivas proporções quantitativas determinadas pela produção.

16. Processo para combater plantas daninhas, caracterizadopelo fato de que uma quantidade eficaz de uma formulação sólida, dispersí-vel em água como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 14 éaplicada nas plantas daninhas, ramificações das plantas, sementes dasplantas, a área em que as plantas crescem.

17. Uso de uma formulação sólida, dispersível em água, comodefinida em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fatode que é para combater plantas daninhas.

18. Uso de uma formulação sólida, dispersível em água, comodefinida em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fatode que é para a produção de uma composição herbicida.

19. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que con-tém uma formulação sólida, dispersível em água, como definida em qualqueruma das reivindicações 1 a 14.

20. Processo para combater plantas daninhas, caracterizadopelo fato de que uma quantidade eficaz de uma composição herbicida comodefinida na reivindicação 19 é aplicada nas plantas daninhas, ramificaçõesdas plantas, sementes das plantas, a área em que as plantas crescem.

21. Uso de uma composição herbicida como definida na reivindi-cação 19, caracterizado pelo fato de que é para combater plantas daninhas.