BR102021018292A2 - Método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, polímero, e, uso do polímero - Google Patents
Método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, polímero, e, uso do polímero Download PDFInfo
- Publication number
- BR102021018292A2 BR102021018292A2 BR102021018292-0A BR102021018292A BR102021018292A2 BR 102021018292 A2 BR102021018292 A2 BR 102021018292A2 BR 102021018292 A BR102021018292 A BR 102021018292A BR 102021018292 A2 BR102021018292 A2 BR 102021018292A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- methyl
- propanesulfonic acid
- acrylamido
- crystals
- acrylamide
- Prior art date
Links
- OUEBZMGRFLTABC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(prop-2-enoylamino)propane-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(C)(C)CNC(=O)C=C OUEBZMGRFLTABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 98
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 93
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 79
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 55
- ABUFMGLVKVVDFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-2-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CC(C)(C)S(O)(=O)=O ABUFMGLVKVVDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 23
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000005065 mining Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 39
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 32
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 26
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 24
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 6
- 240000005369 Alstonia scholaris Species 0.000 abstract description 2
- 101150029664 PELO gene Proteins 0.000 abstract description 2
- OHBKNWDVVSUTRV-UHFFFAOYSA-N 1-(prop-2-enoylamino)propane-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(C)CNC(=O)C=C OHBKNWDVVSUTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000735215 Lepidocybium flavobrunneum Species 0.000 abstract 1
- 206010033733 Papule Diseases 0.000 abstract 1
- 241000711981 Sais Species 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 26
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 10
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- -1 alkaline earth metal carbonates Chemical class 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 5
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 4
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical class CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-M butane-1-sulfonate Chemical compound CCCCS([O-])(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 3
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS([O-])(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical class C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEXTEJRYNLGNC-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropane-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(=C)CS(O)(=O)=O WTEXTEJRYNLGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- BRXCDHOLJPJLLT-UHFFFAOYSA-N butane-2-sulfonic acid Chemical compound CCC(C)S(O)(=O)=O BRXCDHOLJPJLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002348 vinylic group Chemical group 0.000 description 2
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOZPUORKCHONH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)CS(O)(=O)=O FKOZPUORKCHONH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CC(C)CS(O)(=O)=O AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJGLBWDZKLQCY-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-2-sulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)S(O)(=O)=O XCJGLBWDZKLQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical class CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQAGXMNEUYBTLG-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-methylpent-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCO IQAGXMNEUYBTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N TEMPO Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O] QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000007603 infrared drying Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC(=O)C=C YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M prop-2-enamide;trimethyl(propyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)C=C.CCC[N+](C)(C)C QYUMESOEHIJKHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC=C RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O propan-1-aminium Chemical compound CCC[NH3+] WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5272—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using specific organic precipitants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
- C02F1/56—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/50—Compositions for plastering borehole walls, i.e. compositions for temporary consolidation of borehole walls
- C09K8/504—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/506—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/508—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
- C09K8/5083—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/588—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/84—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/86—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/88—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
- C09K8/882—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
- C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
- C08F220/585—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine and containing other heteroatoms, e.g. 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid [AMPS]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L31/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L31/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/03—Specific additives for general use in well-drilling compositions
- C09K8/035—Organic additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
A invenção se refere a um método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico compreendendo as seguintes etapas sucessivas:
- 1) preparação de uma suspensão de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico por destilação de uma solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico a fim de obter uma suspensão de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico,
- 2) isolamento dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico geralmente por separação sólido-líquido a partir de dita suspensão a fim de isolar ditos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, distinguido pelo fato de que a etapa de destilação é realizada continuamente e a uma pressão abaixo da pressão atmosférica.
Description
[001] A presente invenção se refere a um método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico (ATBS) por destilação contínua.
[002] Ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, também conhecido as ATBS, é um monômero acrílico com uma função ácido sulfônico tendo a fórmula:
[003] Ele é amplamente usado como um aditivo em fibras acrílicas, ou alternativamente como uma matéria prima para obter polímeros usados como dispersantes, espessantes, floculantes ou superabsorventes em vários setores tais como a indústria do petróleo, de construção, têxtil, de tratamento de água (dessalinização de água do mar, indústria mineral etc.) ou de cosméticos.
[004] A reação realizada no método para a preparação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico corresponde ao esquema de reação abaixo, em que acrilonitrila está presente em excesso de modo a ser tanto o solvente da reação quanto um reagente. A acrilonitrila é posta em contato com ácido sulfúrico fumegante (oleum) e isobutileno.
[005] Ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico não é solúvel no solvente de acrilonitrila. Como resultado, o produto de reação tem a forma de uma suspensão de cristais no solvente de reação.
[006] Como exemplos, os documentos US 6.448.347 e CN 102351744 descrevem um método para a produção de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico de acordo com um modo contínuo.
[007] O ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é subsequentemente separado da acrilonitrila, geralmente por filtração e então secado. A secagem do ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é necessária a fim de reduzir a quantidade de acrilonitrila e acrilamida restante no cristal. Na verdade, uma vez que estes dois compostos são classificados como componentes carcinogênicos CMR, é necessário realizar filtração efetiva seguida por secagem, a fim de obter os teores mínimos possíveis destes dois compostos.
[008] Muito frequentemente, uma etapa de purificação adicional é necessária porque impurezas, mesmo a baixas concentrações, afetam grandemente a polimerização, assim como a qualidade do polímero obtido, mais especificamente seu peso molecular e o nível de matéria insolúvel em água.
[009] Assim, documento WO 2009/072480, que se refere a um método para a produção de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, explica que impurezas do tipo ácido 2-metil-2-propenilsulfônico (IBSA) e ácido 2-metilideno-1,3-propilenodissulfônico (IBDSA) afetam fortemente a polimerização além de uma certa concentração.
[0010] Há numerosos métodos para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Na maioria dos casos, o ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é redissolvido em um solvente quente a fim de obter uma solução saturada. Durante o resfriamento, cristais de ata pureza são obtidos.
[0011] Os cristais assim obtidos são então secados sob a fim de melhorar adicionalmente sua pureza por eliminação do solvente residual.
[0012] Documento US 4.337.215 descreve um método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico por recristalização a partir de ácido acético, por hot dissolução e cristalização por uma rampa de resfriamento. A despeito da boa pureza do ácido 2-acrilamido-2-metilpropanossulfônico obtido, o método, cujo rendimento é limitado, envolve múltiplas etapas de dissolução/resfriamento e requer um tratamento do ácido acético usado para regenerá-lo por destilação antes da reutilização em uma nova batelada para a recristalização de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanossulfônico. O método descrito é do tipo em” batelada ”, ou seja, de modo descontinuo.
[0013] Documento CN 103664709 descreve um método para a preparação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico que torna possível dispensar esta etapa de secagem longa e cara. A etapa de secagem é substituída por uma etapa de lavagem com ácido acético glacial em que o ATBS não é solúvel. Embora este método torne possível encurtar a duração da síntese de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, o consumo de solvente e a energia térmica requerida para a purificação por recristalização são ainda demasiadamente grandes. O método descrito é do tipo de “batelada”.
[0014] Todos estes métodos usam uma solução saturada de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico dissolvido em um solvente requerendo uma etapa de dissolver os cristais quando quentes, o que acrescenta uma etapa altamente consumidora de energia e põe vários problemas relacionados com o uso de solvente (risco durante o manuseio, transporte e armazenamento do solvente, degradação do equipamento usado relacionada com a natureza do solvente, marca ambiental).
[0015] No presente contexto, há uma necessidade de desenvolver novos processos que atendam as normas QHSE (Qualidade, Saúde, Segurança e Meio ambiente).
[0016] A política de Qualidade, Saúde, Segurança e Meio ambiente (QHSE) é uma área de expertise incluindo a identificação e a conformação com as normas de produção de uma empresa, com atenção particular ao ambiente de trabalho dos empregados, dos equipamentos e respeito ao meio ambiente:
- - Qualidade: Manutenção de boa qualidade dos produtos oferecidos.
[0017] - Saúde e Segurança: Riscos reduzidos para os empregados e instalações.
[0018] - Meio ambiente: Métodos mais ecológicos com um impacto ambiental reduzido.
[0019] A requerente constatou, inesperadamente, que os problemas descritos acima podem ser resolvidos por meio de um método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico realizado continuamente por destilação de uma solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico a pressão reduzida.
[0020] Uma meta da presente invenção é prover um novo método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico que atende as expectativas QHSE.
[0021] O método de acordo com invenção torna possível obter cristais de ácido de qualidade muito boa, enquanto reduz os riscos associados com o manuseio de solventes tóxicos e reduz o impacto ambiental do método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0022] A presente invenção se refere a um método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico por destilação contínua.
[0023] A presente invenção também se refere a um método para a produção de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanossulfônico (ATBS) compreendendo uma etapa de purificação de dito ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico pelo método de acordo com a invenção.
[0024] A presente invenção se refere adicionalmente ao uso dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos de acordo com o método da invenção para a preparação de um sal ou uma solução de sais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0025] A presente invenção também se refere ao uso dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos de acordo com o método da invenção, para a produção de polímeros.
[0026] Finalmente, a invenção também se refere aos polímeros obtidos a partir de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico ou seus sais, obtidos a partir de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico ou seus sais obtidos de acordo com o método da invenção, assim como ao uso destes polímeros na recuperação de petróleo e gás, no tratamento de água, no tratamento de borra, na fabricação de papel, na construção, na indústria de mineração, na formulação de produtos cosméticos, na formulação de detergentes, na fabricação de têxteis ou em agricultura.
[0027] O método de acordo com a invenção pode ser incorporado em todos os métodos para a preparação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico que já existem.
[0028] A presente invenção visa um método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico compreendendo as seguintes etapas sucessivas:
- 1) preparação de uma suspensão de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico por destilação de uma solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico,
- 2) isolamento dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico por separação sólido-líquido de dita suspensão, caracterizado pelo fato de que a etapa de destilação é realizada continuamente e a uma pressão abaixo da pressão atmosférica.
[0029] Como seu nome indica, o ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico purificado de acordo com a invenção está em forma de ácido.
[0030] O termo “etapas sucessivas” designa etapas que se seguem cronologicamente. Em outras palavras, etapas sucessivas são realizadas na ordem indicada e não podem ser intercambiadas. Por outro lado, uma ou mais etapas intermediárias podem ser opcionalmente interpostas entre duas etapas sucessivas.
[0031] O termo “solução aquosa” é entendido como significando uma solução à base de água que, em geral, não compreende partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Entretanto, é possível que uma pequena quantidade de partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico esteja presente na dita solução. O termo “pequena quantidade” é entendido como significando menos do que 5%, preferivelmente menos do que 2%, ainda mais preferivelmente menos do que 1% em relação à massa da solução aquosa. Preferivelmente, a solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico não contém quaisquer partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0032] Em geral, os limites das faixas de valores indicadas abaixo podem ser combinados de acordo com a invenção. Assim, duas faixas de valores definidas por um único terminal também definem a faixa de valor delimitada por estes dois terminais.
[0033] [Fig. 1] Figura 1 é uma vista esquemática do método de acordo com a invenção (linha cheia), com suas diferentes variantes (linha pontilhada).
[0034] Naturalmente, as dimensões e as proporções dos elementos ilustrados na Figura 1 tiveram de ter sido exageradas em comparação com a realidade; isto foi feito com a única intenção de facilitar a compreensão da invenção.
[0035] Figura 1 mostra as etapas do método de acordo com a invenção, em linhas cheias para as etapas obrigatórias e em linhas pontilhadas para as etapas opcionais. Os fluxos de fluidos são representados do mesmo modo, ou seja, ou em linhas cheias ou em linhas pontilhadas.
[0036] De acordo com o método da invenção, um fluxo 1 de ATBS em solução aquosa é tratado na etapa 1), geralmente por um dispositivo de destilação. Esta solução aquosa é ou obtida a partir de uma pré-etapa opcional para a preparação de uma solução aquosa de ATBS, ou provida como tal. Um fluxo 2 de uma suspensão de cristal de ATBS e um fluxo 3 de solvente destilado emergem da etapa 1). A etapa de separação sólido-líquido 2 é conduzida, por exemplo por meio de uma centrífuga ou um filtro fechado do tipo Nutsche.
[0037] Estas etapas, assim como as etapas opcionais, vão ser detalhadas abaixo, com referência à Figura 1.
[0038] Usualmente, um método de purificação requer a dissolução a quente do produto a ser purificado em um solvente a fim de obter uma solução saturada que, durante uma etapa de resfriamento da solução, promove a formação de cristais.
[0039] No caso de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, os solventes convencionalmente usados são vantajosamente ácido acético, acrilonitrila e, em geral, todos os solventes convencionalmente usados em purificações e tendo de 1 a 10 átomos de carbono per molécula de solvente (ou seja, o mais frequentemente: álcoois, amidas, cetonas, aldeídos, éteres, ácidos carboxílicos, alcanos, ésteres, nitrilas, hidrocarbonetos halogenados etc.) e suas misturas.
[0040] Tais solventes põem diferentes problemas relacionados com seu uso, ou há os iscos relacionados a seu manuseio, os riscos durante seu transporte e armazenamento ou os riscos de degradação do equipamento usado (em particular no caso de ácidos).
[0041] Em virtude do método de acordo com a invenção, é possível usar principalmente água como solvente na purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0042] De acordo com uma modalidade particular da invenção, a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, antes da destilação, compreende pelo menos 80% em massa de água, preferivelmente pelo menos 85% em massa, mais preferivelmente pelo menos 90% em massa, mais preferivelmente pelo menos 92% em massa, mais preferivelmente pelo menos 95% em massa e ainda mais preferivelmente pelo menos 99% em massa, em relação à massa total dos solventes da solução. Preferivelmente, ela compreende 100% em massa de água em relação em relação à massa total dos solventes da solução.
[0043] A solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é, por exemplo, obtida por dissolução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico em uma solução aquosa. Esta dissolução pode ser realizada em um misturador. A título de exemplo e de uma maneira não limitativa, um tal misturador pode ser escolhido dentre reatores com agitadores, reatores de laço, misturadores estáticos, microrreatores e reatores de pistão.
[0044] É possível que a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico usada no método de acordo com a invenção compreenda outro(s) solvente(s). A título de exemplo e de uma maneira não limitativa, este(s) solvente(s) pode(m) se originar de impurezas presentes no ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico a ser purificado.
[0045] Vantajosamente, a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico preparada contém menos do que 20% em peso de solvente(s) além da água, preferivelmente menos do que 15% em peso, mais preferivelmente menos do que 10% em peso, mais preferivelmente menos do que 8% em peso, ainda mais preferivelmente menos do que 5% em peso e ainda mais preferivelmente menos do que 1% em peso, em relação ao peso total dos solventes da solução. Preferivelmente, dita solução aquosa não contém qualquer solvente além da água.
[0046] A dissolução pode ser realizada a quente (tipicamente a mais do que 50°C), a frio (tipicamente a menos do que 10°C), ou a temperatura ambiente, ou seja, entre 10°C e 40°C, preferivelmente entre 10°C e 30°C. Vantajosamente, a dissolução do ácido acrilamido-2-metil-2- propanossulfônico ocorre a temperatura ambiente.
[0047] Os monômeros da solução aquosa de ácido acrilaumido-2-metil-2-propanossulfônico estão em geral inteiramente em forma de ácido, ou seja, eles não são neutralizados na forma de sais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Se houver sais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico em dita solução aquosa, eles estão tipicamente presentes a menos do que 1%, em relação ao total dos monômeros de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico da solução.
[0048] A concentração de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico na solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico destilado na etapa 1) está geralmente compreendida entre 10% em massa (em relação à massa da solução aquosa) e a porcentagem que leva à saturação da solução, referida aqui como saturação da solução. Preferivelmente, ela está entre 20% em massa e a saturação da solução, mais preferivelmente entre 30% em massa e a saturação da solução. Em uma modalidade particular, a solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é saturada.
[0049] O valor de saturação da solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-propanossulfônico depende da temperatura. Assim, a 25°C por exemplo, a saturação da solução é 58% em massa. Uma pessoa especializada na técnica vai ser capaz de ajustar a concentração da solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico em função da temperatura a fim de chegar a uma solução saturada.
[0050] O método de acordo com a invenção também opera com uma solução cuja concentração é baixa, isto é, menor do que 10% em massa de ATBS, seja qual for a temperatura. Porém, uma tal concentração não é interessante de um ponto de vista industrial. Na verdade, uma baixa concentração requer a destilação de uma maior quantidade de água, o que aumenta o consumo de energia e reduz a produtividade e a lucratividade do método de purificação.
[0051] Em métodos de purificação convencionais, pelo menos um inibidor de polimerização é convencionalmente usado a fim de evitar um risco de polimerização dos monômeros durante sua purificação. O método da invenção pode reduzir a quantidade do(s) inibidor(es) de polimerização, ou mesmo dispensá-los. Na verdade, uma vez que ditos inibidores de polimerização podem ter um efeito negativo durante a polimerização, é vantajoso poder reduzir sua quantidade.
[0052] Quando a solução aquosa compreende pelo menos um inibidor de polimerização, este último é vantajosamente escolhido dentre, por exemplo e de uma maneira não limitativa, fenotiazina, (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)oxila, 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxila, derivados de fenileno diamina e suas misturas. Preferivelmente, o inibidor de polimerização é 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxila.
[0053] Os inibidores de polimerização podem também ser do tipo derivado fenólico, tal como hidroquinona ou parametoxifenol, embora eles funcionem menos bem do que os inibidores de polimerização descritos acima. Na verdade, estes inibidores de tipo derivado fenólico requerem oxigênio dissolvido na solução a fim de desempenhar efetivamente seu papel como inibidor de polimerização. Uma vez que a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é continuamente destilada a uma pressão abaixo da pressão atmosférica, há menos oxigênio dissolvido para assegurar o funcionamento apropriado destes inibidores. Quando o método de acordo com a invenção compreende pelo menos um inibidor de polimerização, ele preferivelmente não é escolhido dentre inibidores de tipo derivado fenólico.
[0054] O inibidor de polimerização pode já estar presente em ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico ou na solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, ou ele pode ser adicionado no momento da formação de dita solução aquosa, por exemplo por dissolução, ou ele pode também ser adicionado continuamente durante a etapa de destilação.
[0055] Quando a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico contém um inibidor de polimerização, sua quantidade é geralmente menor do que 1%, preferivelmente menor do que 0,1%, mais preferivelmente menor do que 0,01% e ainda mais preferivelmente menor do que 0,001%, em massa em relação à quantidade de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Preferivelmente, a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico não compreende um inibidor de polimerização.
[0056] Convencionalmente, a recristalização de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico requer uma etapa de dissolução a quente a fim de ter uma solução saturada e forçar a cristalização durante uma etapa para resfriar lentamente dita solução. Estas etapas consomem muita energia.
[0057] Em uma modalidade preferida, o método de acordo com a invenção não requer uma etapa de dissolução a quente seguida uma etapa de resfriamento lento.
[0058] A preparação da solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico pode ser realizada descontinuamente (em uma batelada) ou continuamente. Preferivelmente ela é realizada continuamente.
[0059] O método de acordo com a invenção compreende uma etapa de destilação contínua da solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico provida como tal ou então preparada na pré-etapa descrita acima.
[0060] A etapa de destilação 1) de acordo com a invenção é realizada continuamente e a uma pressão abaixo da pressão atmosférica, geralmente em um dispositivo de destilação a vácuo, que é tipicamente um evaporador. Ela é, portanto, também referida aqui como “destilação a vácuo”.
[0061] O termo “método contínuo” de acordo com a invenção é entendido como significando um método em que pelo menos um fluxo entra continuamente, vantajosamente em um dispositivo de destilação a vácuo e de que pelo menos um fluxo sai sem interrupção. O método contínuo de acordo com a invenção pode operar por vários dias, ou mesmo vários meses sem interrupção.
[0062] Porém, é possível para o método contínuo de acordo com a invenção ser interrompido excepcionalmente e então reiniciado por várias razões. A título de exemplo e de uma maneira não limitativa, menção pode ser feita a uma operação de manutenção ou um problema técnico. O método é ainda considerado contínuo, em oposição a um processo em batelada ou semi-batelada que é realizado com pelo menos uma parada entre cada batelada.
[0063] Quando a solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é destilada, tipicamente por passagem através de um evaporador, cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico começa, a se forma. Há então coexistência da solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico sobre que a destilação é realizada e partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0064] A destilação a vácuo pode ser realizada usando um evaporador. Este pode ser um evaporador de filme cadente, ou um evaporador de filme ascendente, ou um evaporador de filme fino raspado, ou um evaporador de trajeto curto, ou um evaporador de circulação forçada, ou um evaporador de tubo em espiral, ou mesmo um evaporador por resfriamento instantâneo. Ele pode também ser um reator agitado contínuo. Preferivelmente, a destilação é realizada em um evaporador de filme fino raspado, ou um evaporador de trajeto curto, ou um evaporador de circulação forçada. Ainda mais preferivelmente, a destilação é realizada em um evaporador de filme fino raspado.
[0065] Em geral, um evaporador é um dispositivo compreendendo uma entrada para a solução a ser tratada (solução aquosa de ATBS), uma saída para descarregar a água e qual(is)quer solvente(s) destilado(s) e uma saída para descarregar a solução concentrada (ou suspensão na presença de cristais e/ou partículas). O termo “X e/ou I” é entendido como significando, de acordo com a invenção, ou X, ou I ou X e I.
[0066] O tempo de residência da solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico no dispositivo de destilação, que é vantajosamente um evaporador, em outras palavras o tempo de destilação, está vantajosamente entre 1 segundo e 600 segundos, preferivelmente entre 3 segundos e 300 segundos, mais preferivelmente entre 30 segundos e 100 segundos. O tempo de residência corresponde ao tempo necessário para conduzir a etapa 1), ou seja, ao tempo para a preparação da suspensão de cristais de ATBS por destilação da solução aquosa de ATBS. Em outras palavras, no caso de um evaporador, este é o tempo de residência do ATBS, entre a entrada e a saída do dispositivo.
[0067] A destilação pode ser realizada em um evaporador vertical ou horizontal. Preferivelmente, ela é realizada em um evaporador vertical.
[0068] A solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2- propanossulfônico pode circular em co-corrente ou em contracorrente em relação ao vapor d’água gerado pela evaporação. Preferivelmente, ela circula em contracorrente ao vapor d’água no dispositivo de destilação. Em outras palavras, a solução aquosa de ATBS é introduzida no dispositivo de destilação, vantajosamente um evaporador, em co-corrente ou em contracorrente em relação ao solvente destilado.
[0069] A solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2- propanossulfônico pode circular em um ou mais evaporadores em série. Preferivelmente, ela circula em um único evaporador.
[0070] De acordo com o método da invenção, com referência à Figure 1, o fluxo que entra no dispositivo de destilação da etapa 1) é o fluxo 1 que corresponde à solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2- propanossulfônico suprida ou preparada na pré-etapa.
[0071] A vazão do fluxo que entra 1 está vantajosamente compreendida entre 100 kg/h e 200000 kg/h, mais vantajosamente compreendida entre 200 e 100000 kg/h.
[0072] O fluxo que sai do dispositivo de destilação da etapa 1) é o fluxo 2, que corresponde a uma suspensão de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida após destilação a vácuo do fluxo 1 e fluxo 3, que corresponde ao solvente destilado durante a destilação.
[0073] A razão em massa entre o fluxo 2 e o fluxo 3 geralmente se situa na faixa 0,01 a 200, preferivelmente na faixa 0,1 a 10 e mais preferivelmente na faixa 1 a 5.
[0074] No fluxo 2, a proporção de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico em forma sólida (cristais) e líquida (solubilizado) geralmente representa entre 50% e 95% em massa, preferivelmente entre 60% e 80% em relação à massa total do fluxo 2. O resto dos componentes do fluxo 2 é principalmente água e potencialmente outro(s) solvente(s).
[0075] O fluxo 3 contém principalmente água e pode conter uma pequena quantidade de um ou mais outros solventes, ou ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0076] A taxa de evaporação depende da vazão do fluxo que entra e da superfície de contato entre o fluido que entra e o dispositivo de destilação, da temperatura de um fluido de transferência de calor o mais frequentemente usado em associação com o dispositivo de destilação e finalmente da pressão no evaporador. A superfície de contato é dependente do tamanho do dispositivo de destilação; ela é definida como sendo a superfície interna do dispositivo de destilação em contato com a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico e/ou com a suspensão de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico formada no interior do dispositivo de destilação durante a etapa de destilação 1).
[0077] A taxa de evaporação é calculada como se segue: Taxa de evaporação (kg/h/m2) = vazão 3 (kg/h)/superfície do dispositivo de destilação (m2)
[0078] A taxa de evaporação está vantajosamente compreendida entre 10 kg/h/m2 e 4000 kg/h/m2, preferivelmente entre 20 e 1000 kg/h/m2, ainda mais preferivelmente entre 30 e 100 kg/h/m2.
[0079] Para facilitar a evaporação do solvente, a destilação pode ser realizada a quente. O aquecimento durante a destilação pode ser obtido através de várias tecnologias. A título de exemplo e de uma maneira não limitativa, menção pode ser feita a aquecimento com vapor d’água, com água quente, com eletricidade, por compressão de vapor d’água, ou usando uma bomba de calor. Assim, o dispositivo de destilação pode ser do tipo de parede dupla, com um fluido quente de transferência de calor circulando entre as duas paredes.
[0080] A temperatura da parede interna do dispositivo de destilação está vantajosamente compreendida entre 5 e 90°C, preferivelmente entre 30 e 80°C.
[0081] A temperatura da solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico destilado (ou seja, no interior do dispositivo de destilação) está geralmente compreendida entre 5 e 90°C, preferivelmente entre 25 e 70°C.
[0082] A pressão durante a destilação está vantajosamente compreendida entre 1 e menos do que 1000 mbar absolutos (1 mbar = 100 Pa). Ela é preferivelmente menor do que 900 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 800 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 700 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 600 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 500 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 400 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 300 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 200 mbar absolutos, mais preferivelmente menor do que 100 mbar absolutos e ainda mais preferivelmente menor do que 50 mbar absolutos e vantajosamente maior do que 1 mbar absolutos. A pressão absoluta corresponde à e pressão relativa à pressão nula (vácuo).
[0083] O pH da solução aquosa sobre que a destilação é realizada é geralmente e preferivelmente menor do que 2. Preferivelmente, a destilação a vácuo é realizada sobre a forma ácida dos monômeros de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico e não sobre a forma parcialmente ou completamente neutralizada de ditos monômeros.
[0084] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, o fluxo 2 pode ser resfriado antes da etapa 2) de separação sólido-líquido da suspensão de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Isto tem o efeito de aumentar a produtividade e a lucrativamente do método da invenção acelerando a cristalização de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0085] O fluxo 2 pode ser resfriado usando, por exemplo e de uma maneira não limitativa, um trocador de calor.
[0086] De acordo com uma modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, o fluxo 3 pode ser reciclado parcialmente ou totalmente na pré-etapa se uma tal pré-etapa está presente, com ou sem uma etapa de tratamento anterior. Em outras palavras, o solvente destilado proveniente da etapa 2) é reciclado pelo menos parcialmente para a solução aquosa, geralmente ou na pré-etapa, ou por mistura com dita solução aquosa antes da etapa 1).
[0087] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, o fluxo 3 pode ser parcialmente ou totalmente reciclado, geralmente para lavar os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos após a etapa de separação líquido/sólido 2), com e/ou sem uma etapa de tratamento anterior.
[0088] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, o fluxo 3 pode ser usado parcialmente ou totalmente para preparar um sal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, com ou sem uma etapa de tratamento anterior. Este sal é então geralmente usado para a síntese de polímeros.
[0089] Os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico são preferivelmente isolados por uma etapa de separação líquido/sólido do fluxo 2, o mais frequentemente levando à produção, na forma de uma torta, de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Esta etapa é conduzida, a título de exemplo e de uma maneira não limitativa, por meio de uma centrífuga6 horizontal ou vertical, um decantador, um filtro prensa, um filtro de cinta, um filtro de disco, um filtro fechado a vácuo, um filtro fechado a pressão ou um filtro de tambor rotativo. Preferivelmente, a separação líquido/sólido é realizada usando uma centrífuga ou um filtro fechado do tipo Nutsche.
[0090] A solução aquosa recuperada após a etapa de separação líquido/sólido 2) contém principalmente água e ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico solubilizado e pode conter uma pequena quantidade de outro(s) solvente(s) ou impureza(s).
[0091] De acordo com uma modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução aquosa recuperada após a separação líquido/sólido pode ser reciclada parcialmente ou totalmente na pré-etapa se tal pré-etapa está presenta, com ou sem uma etapa de tratamento anterior.
[0092] De acordo com uma modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução aquosa recuperada após a separação líquido/sólido pode ser reciclada parcialmente ou totalmente na etapa 1), com ou sem uma etapa de tratamento anterior, diretamente no dispositivo de destilação ou adicionada à solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico.
[0093] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução aquosa recuperada após a separação líquido/sólido pode ser parcialmente ou totalmente reciclada a fim de preparar um sal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, com ou sem uma etapa de tratamento anterior.
[0094] A separação líquido/sólido pode ser realizada descontinuamente (em bateladas) ou continuamente. Preferivelmente, ela é realizada continuamente.
[0095] Durante uma etapa de lavagem opcional ilustrada na Figura 1, os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos na etapa 2) de separação sólido-líquido podem ser lavados usando pelo menos uma solução de lavagem.
[0096] A solução de lavagem compreende principalmente água. Ela pode, porém, compreender outro(s) solvente(s), assim como ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico dissolvido.
[0097] Vantajosamente, a solução de lavagem contém não mais do que 20% em massa de solvente(s) além da água em relação à massa total da solução de lavagem, preferivelmente menos do que 15% em massa, mais preferivelmente menos do que 10% em massa, ainda mais preferivelmente menos do que 8% em massa, ainda mais preferivelmente menos do que 5% em massa e ainda mais preferivelmente menos do que 1% em massa.
[0098] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os cristais obtidos a partir da destilação a vácuo podem ser lavados por aspersão de ditos cristais com solução de lavagem.
[0099] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, a lavagem dos cristais obtidos a partir da destilação a vácuo pode ser realizada por suspensão dos cristais na solução de lavagem.
[00100] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução de lavagem é, parcialmente ou totalmente, a fase destilada obtida na etapa 1) correspondendo ao fluxo 3.
[00101] A razão em massa entre a solução de lavagem e os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos a partir da destilação a vácuo está vantajosamente entre 0,1:1 e 10:1 (solução de lavagem/cristais), mais preferivelmente entre 0,2:1 e 5:1.
[00102] Os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos a partir desta etapa de lavagem são vantajosamente isolados da solução de lavagem, por exemplo, por uma segunda etapa opcional de separação líquido/sólido ilustrada na Figura 1.
[00103] Os cristais obtidos após esta segunda etapa de separação sólido-líquido podem ser usados como tal ou então secados.
[00104] Porém, preferivelmente, os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico não são secados após a segunda etapa de separação líquido/sólido.
[00105] A solução de lavagem recuperada após a segunda etapa de separação líquido/sólido contém principalmente água e ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico solubilizado e pode conter uma pequena quantidade de pelo menos um solvente orgânico.
[00106] De acordo com uma modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução de lavagem recuperada após a segunda etapa de separação líquido/sólido pode ser reciclada parcialmente ou totalmente na pré-etapa se uma tal pré-etapa existe, com ou sem uma etapa de tratamento anterior.
[00107] De acordo com uma modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução de lavagem recuperada após a segunda etapa de separação líquido/sólido pode ser reciclada parcialmente ou totalmente na etapa 1), com ou sem uma etapa de tratamento anterior.
[00108] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução de lavagem recuperada após a segunda etapa de separação líquido/sólido pode ser parcialmente ou totalmente reciclada a fim de preparar um sal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, com ou sem uma etapa de tratamento anterior.
[00109] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, ilustrada na Figura 1, a solução de lavagem recuperada após a segunda etapa de separação líquido/sólido pode ser parcialmente ou totalmente reciclada a fim de lavar os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida após destilação, com ou sem uma etapa de tratamento anterior.
[00110] A operação de lavagem pode ser realizada descontinuamente (em bateladas) ou continuamente. Preferivelmente, ela é realizada continuamente.
[00111] A operação de lavagem pode ser realizada várias vezes sucessivamente se a pureza dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico não é suficiente.
[00112] Em uma etapa opcional, ilustrada na Figura 1, os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos após a separação sólido-líquido etapa 2) ou alternativamente obtidos após a etapa de lavagem de cristal, podem ser usados como tal ou alternativamente secados. A título de exemplo e de uma maneira não limitativa, a secagem pode ser realizada por qualquer tecnologia de secagem, seja ela por convecção, por condução ou por radiação (secagem em leito fluidizado, secagem em leito atravessante, secagem sobre uma correia transportadora, secagem em micro-onda, secagem por radiação em alta frequência, secagem por infravermelho, secagem por aspersão etc.).
[00113] A etapa secagem opcional pode ser realizada a pressão atmosférica ou então sob vácuo.
[00114] A etapa secagem opcional pode ser realizada descontinuamente (em batelada) ou continuamente. Preferivelmente, ela é realizada continuamente.
[00115] Depois da etapa de separação líquido/sólido 2) ou a segunda etapa de separação líquido/sólido, os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico não são, porém, preferivelmente secados.
[00116] Em uma modalidade particular da invenção, é possível realizar as etapas de lavagem e secagem sucessivamente.
[00117] O método de acordo com a invenção torna possível obter cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico de pureza muito alta. Os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico assim isolados têm geralmente um grau de pureza de entre 99,90 e 99,99%, preferivelmente maior do que 99,95.
[00118] Uma outra vantagem do método de acordo com a invenção é a obtenção de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico tendo um nível muito baixo de impurezas, tipicamente do tipo ácido 2-metil-2-propenil-sulfônico (IBSA) e ácido 2-metilideno-1,3-propilenodissulfônico (IBDSA), ou seja, uma pequena quantidade destas impurezas com respeito à quantidade em peso de ATBS obtida, estas impurezas sendo capazes de afetar intensamente a polimerização além de uma certa concentração. Geralmente, os cristais obtidos de acordo com a invenção têm um teor de IBSA e IBDSA de menos do que 100 ppm em peso, preferivelmente uma quantidade de menos do que 50 ppm, ainda mais preferivelmente uma quantidade de menos do que 20 ppm por composto. As outras impurezas comumente encontradas durante a síntese de ATBS são terc-butilacrilamida, acrilamida e acrilonitrila.
[00119] A pureza e as quantidades de IBDSA e IBSA nos cristais de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanossulfônico podem ser medidas por HPLC (cromatografia de líquido de alto desempenho) sob as seguintes condições:
- - Coluna ODS-3 (GL Science®);
- - Fase móvel: água com 0,03% ácido trifluoroacético/acetonitrila (razão em massa 90/10);
- - Vazão da fase móvel: 0,8 ml/minuto;
- - Comprimento de onda de detecção: 200 nm.
[00120] O ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtido pode estar na forma de um pó fino ou conformado de uma maneira controlada por um método tal como compactação, ou granulação, ou extrusão.
[00121] Os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos pelo método de acordo com a invenção podem ser redissolvidos e circulados mais uma vez no processo de acordo com a invenção a fim de melhorar sua pureza.
[00122] Um outro aspecto da invenção compreende o uso dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos de acordo com o método da invenção para a produção de uma solução aquosa de sais de acrilamido-2-metil-2-propanossulfonato.
[00123] Os sais de acrilamido-2-metil-2-propanossulfonato são obtidos por contato e mistura de uma solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico com pelo menos um composto neutralizante escolhido dentre hidróxidos de metal alcalino ou metal alcalino-terroso, óxidos de metal alcalino ou metal alcalino-terroso, amônia, aminas da seguinte fórmula NR1R2R3 ou carbonatos de metal alcalino ou metal alcalino-terroso.
[00124] Quando o composto é um hidróxido de metal alcalino ou metal alcalino-terroso, ele pode ser escolhido dentre hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de lítio, hidróxido de magnésio e hidróxido de cálcio.
[00125] Quando o composto é um óxido de metal alcalino ou metal alcalino-terroso, ele pode ser escolhido dentre óxido de cálcio e óxido de magnésio.
[00126] Quando o composto é uma amina de fórmula NR1R2R3, R1, R2 e R3 são independentemente um átomo de hidrogênio ou uma cadeia de carbono contendo de 1 a 22 carbonos, vantajosamente uma cadeia linear, R1, R2 e R3 não sendo simultaneamente um átomo de hidrogeno. Em geral, amônia (NH3) é preferida a aminas de fórmula NR1R2R3.
[00127] É possível introduzir pelo menos um inibidor de polimerização durante o método para a preparação do sal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Este inibidor pode ser escolhido, de uma maneira não limitativa, dentre hidroquinona, parametoxifenol, fenotiazina, 2,2,6,6-tetrametil(piperidin-1 -il)oxila, 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1 -oxila, derivados de fenileno diamina ou suas misturas.
[00128] Preferivelmente, o inibidor é parametoxifenol.
[00129] A invenção também se refere a um polímero obtido a partir de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico ou seus sais, obtido de acordo com o método da invenção.
[00130] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, o polímero é um copolímero compreendendo ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtido de acordo com o método da invenção e pelo menos um monômero solúvel em água.
[00131] Um (co)polímero denota um homopolímero de ATBS (forma ácida e/ou salificada) ou um copolímero de ATBS (forma ácida e/ou salificada) e pelo menos um outro tipo de monômero.
[00132] O monômero solúvel em água pode ser um monômero não iônico que pode em particular ser escolhido dentre o grupo compreendendo monômeros vinílicos solúveis em água e em particular acrilamida; N-isopropilacrilamida; N,N-dimetilacrilamida; N-vinilformamida; acriloilmorfolina; N,N-dietilacrilamida; N-terc-butilacrilamida; N-terc-octilacrilamida; N-vinilpirrolidona; N-vinilcaprolactam; e N-vinilimidazol, hidroxietilmetacrilamida, acrilato de hidroxipropila, isoprenol e diacetona-acrilamida. Vantajosamente, o monômero não iônico é acrilamida.
[00133] O monômero solúvel em água pode também ser escolhido dentre o grupo de monômeros aniônicos. O(s) monômero(s) aniônico(s) que pode(m) ser usados no escopo da invenção pode(m) ser escolhido(s) dentre um amplo grupo. Estes monômeros podem ter funções vinílicas, em particular funções acrílicas, maleicas, fumáricas, malônicas, itacônicas ou alílicas. Eles podem também conter um grupo carboxilato, fosfonato, fosfato, sulfato ou sulfonato, ou algum outro grupo tendo uma carga aniônica. O monômero aniônico pode estar em forma ácida ou então estar na forma de um sal de metal alcalino-terroso, um sal de metal alcalino ou um sal de amônio. Exemplos de monômeros apropriados incluem ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido itacônico, ácido crotônico, ácido maleico, ácido fumárico e monômeros do tipo ácido forte tendo, por exemplo, uma função do tipo ácido sulfônico ou ácido fosfônico, tal como ácido 2-acrilamido 2-metilpropanossulfônico, ácido vinilsulfônico, ácido vinilfosfônico, ácido alilsulfônico, ácido alilfosfônico, ácido estireno sulfônico e sais de metal alcalino, metal alcalino terroso e amônio destes monômeros que são solúveis em água.
[00134] O monômero solúvel em água pode ser um monômero catiônico do tipo acrilamida, acrílico, vinílico, alílico ou maleico tendo uma função amina ou amônio quaternário. Menção pode ser feita, em particular e de maneira não limitativa, a acrilato de dimetilaminoetila quaternizado (DMAEA), metacrilato de dimetilaminoetila quaternizado (DMAEMA), cloreto de dialildimetilamônio (DADMAC), cloreto de acrilamido propiltrimetil amônio (APTAC) e cloreto de metacrilamido propiltrimetil amônio (MAPTAC).
[00135] O monômero solúvel em água pode ser um monômero zwiteriônico tal como derivados tendo uma unidade acrilamida, acrílica, vinílica, alilica ou maleica e tendo uma função amina ou amônio quaternário e uma função ácido do tipo carboxílico (ou carboxilato), sulfônico (ou sulfonato) ou fosfórico (ou fosfato). Menção pode ser feita, em particular e de uma maneira não limitativa, a derivados de acrilato de dimetilaminoetila, tais como 2-((2-(acriloiloxi)etil) dimetilamônio) dimetilamônio) etano-1-sulfonato, 3-((2-(acriloiloxi)etil) dimetilamônio) propane-1-sulfonato, 4-((2-(acriloiloxi)etil) dimetilamônio) butano-1-sulfonato, derivados de [2-(acriloiloxi)etil] (dimetilamônio) acetato, dimetilaminoetil metacrilato, tais como 2-((2-(metacriloiloxi) etil) dimetilamônio) etano-1-sulfonato, 3-((2-(metacriloiloxi) etil) dimetilamônio) propano-1-sulfonato, 4-((2-(metacriloiloxi) etil) dimetilamônio) butano-1-sulfonato, [2-(metacriloiloxi)etil] (dimetilamônio) acetato, derivados de dimetilamino propilacrilamida tais como 2-(3-(3-acriloiloxi) etil) dimetilamônio) dimetilamônio) etano-1-sulfonato, 3- (3- (3- (metacriloiloxi) dimetilamidopropil) dimetilamônio) propano-1-sulfonato, 4- (3- (metacriloiloxi) etil] (dimetilamônio) propilamônio) acetato e 3- (3-(dimetilametilamonoiloxi) dimetilamônio) acetato, tais como 2-(3-(3-(3-(metacriloiloxi)etil) dimetilamônio) dimetilamônio) butano-1-sulfonato e 3-(dimetilamônio) propilmetilamônio) acetato.
[00136] De acordo com a invenção, o (co)polímero pode ter uma estrutura linear, ramificada, reticulada, em formato de estrela ou em formato de pente. Estas estruturas podem ser obtidas selecionando o iniciador, o agente de transferência, a técnica de polimerização tal como a polimerização radical controlada chamada ‘raft” (Transferência de Cadeia de Adição Reversível), NMP (Polimerização Mediada por Nitróxido) ou ATRP (Polimerização de Transferência Radical de Átomo), da incorporação de monômeros estruturais, da concentração.
[00137] Em geral, a preparação do complexo de polímero da invenção não requer o desenvolvimento de qualquer método de polimerização particular. Na verdade, este complexo pode ser obtido usando qualquer uma das técnicas de polimerização que são bem conhecidas de uma pessoa especializada na técnica. Em particular, a polimerização pode ser polimerização em solução, polimerização em gel, polimerização por precipitação, (aquosa ou inversa) polimerização em emulsão, polimerização em suspensão polimerização ou polimerização micelar.
[00138] De acordo com uma modalidade particular da invenção, o (co)polímero pode ser pós-hidrolisado. A pós-hidrólise é a reação de hidrólise do (co)polímero após polimerização. Esta etapa consiste em reagir os grupos funcionais hidrolisáveis dos monômeros não iônicos, tais como as funções amida ou éster, com uma base. Durante esta etapa de pós-hidrólise do copolímero, o número de grupos funcionais ácido carboxílico aumenta. Na verdade, a reação entre a base e a função amida ou éster presente no copolímero produz grupos carboxilato.
[00139] O (co)polímero pode estar em forma líquida, de gel ou sólida quando sua preparação inclui uma etapa de secagem tal como secagem por aspersão, granulação por aspersão, secagem em tambor, secagem por radiação eletromagnética (micro-onda, alta frequência) ou secagem em um leito fluidizado.
[00140] O (co)polímero pode ter um peso molecular de entre 10000 e 30 milhões de Daltons. Ele pode ser um dispersante, um floculante ou um superabsorvente.
[00141] O (co)polímero contém preferivelmente pelo menos 1 mol% de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtido de acordo com o método da invenção, mais preferivelmente pelo menos 5 mol%, ainda mais preferivelmente pelo menos 10 mol%, ainda mais preferivelmente pelo menos 30 mol% e ainda mais preferivelmente pelo menos 50 mol%.
[00142] A invenção também se refere ao uso do polímero obtido a ’partir de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico e/ou seus sais, obtido de acordo com o método da invenção, na recuperação de petróleo e gás, no tratamento de água, no tratamento de borra, na fabricação de papel, na construção, na indústria de mineração, na formulação de cosméticos, na formulação de detergentes, na fabricação de têxteis ou na agricultura.
[00143] Os métodos de recuperação de petróleo e gás são geralmente tratamentos de formações subterrâneas em que um polímero é usado para aumentar a viscosidade do fluido de injeção aquoso e/ou para reduzir o nível de resistência friccional que ocorre quando dito fluido é injetado em uma formação subterrânea, ou alternativamente para bloquear uma porção da formação subterrânea ocasionalmente ou definitivamente.
[00144] Estes tratamentos subterrâneos incluem, mas não são limitados a, operações de perfuração, tratamentos de estimulação tais como operações fraturamento, operações de completação e o método aperfeiçoado de varredura de óleo com uma solução de polímero.
[00145] A invenção também visa usar o polímero obtido a partir de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos de acordo com o método da invenção, em particular como floculante, dispersante, agente espessante, agente absorvedor ou agente redutor de fricção.
[00146] A invenção e as vantagens conseguidas pela mesma vão ficar melhor entendidas pela leitura dos seguintes exemplos providos para fins de ilustração e não destinados a limitar o escopo da invenção.
[00147] Todos os exemplos foram preparados a partir da mesma fonte de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. São dissolvidos 700 kg de grânulos de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico em 500 kg de água continuamente em um reator agitado. Este ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico tem uma pureza de 99,8% e compreende 300 ppm de IBDSA e 500 ppm de IBSA.
[00148] 1.1 - No escopo da invenção, a solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico alimenta continuamente um evaporador vertical de filme fino com uma área de superfície de contato de um metro quadrado, a uma vazão de 600 kg.h-1. O tempo de residência é 34 segundos. O evaporador vertical de filme fino é aquecido por água a 80°C e a pressão de destilação é 30 mbar. A vazão evaporativa que foi medida era 72 kg/h/m2. A suspensão de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida após destilação é então passada continuamente através de um ressecador de cesto perfurado horizontal, tendo uma velocidade de rotação de 800 revoluções per minuto, antes de ser analisada. A pureza dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida é 99,9667% e compreende 44 ppm de IBDSA e 88 ppm de IBSA. A produtividade em cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é medida a 100 kg.h-1.
[00149] Uma etapa de lavagem com uma solução de água é realizada sobre a torta de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida após passar através do secador de cesto perfurado horizontal. A pureza dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida é 99,9692% e estes cristais compreendem 36 ppm de IBDSA e 72 ppm de IBSA. A produtividade de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é medida a 80 kg.h-1.
[00150] 1.2 - A mesma solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico que a do Exemplo 1.1 foi preparada com a adição de um inibidor de polimerização (340 g de parametoxifenol). A destilação de dita solução é realizada em um reator agitado (“batelada”). O reator tem uma camisa com uma área de superfície de contato de 4,6 m2. A camisa foi atravessada por água a 80°C. O reator foi colocado sob vácuo com uma pressão de 30 mbar.au a 80°C. A vazão evaporativa que foi medida era de 15 kg/h/m2. Após 24 horas, a suspensão de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida passas através de um ressecador de cesto perfurado horizontal tendo uma velocidade de rotação de 800 revoluções por minuto, antes de ser analisada. A pureza dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtida é 99,9% e estes cristais compreendem 233 ppm de IBDSA e 466 ppm de IBSA. A produtividade em cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é medida a 20 kg.h-1.
[00151] 1.3 - O mesmo procedimento que no Exemplo 1.2 é seguido com a exceção da adição de inibidor de polimerização. Após destilação por 24 horas sob as condições descritas acima, a solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é parcialmente gelificada. Nenhum cristal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico pode ser filtrado.
[00152] 1.4 - Um método de purificação convencional com dissolução em ácido acético e recristalização lenta foi realizado. São dissolvidos 150 g de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico usado nos exemplos precedentes, com agitação, em 500 g de ácido acético a uma temperatura de 90°C. A mistura é deixada com agitação por 1 hora após o fim da dissolução dos cristais. A solução é deixada resfriar por 2 hours a 5°C abaixo da temperatura de cristalização de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico. Após uma separação líquido/sólido, os cristais foram secados em uma estufa por 6 horas.
[00153] Os resultados dos vários exemplos 1.1-1.4 são reportados na Tabela 1.
[00154] Pode ser observado que o método da invenção torna possível ter uma melhor produtividade do que que de um método convencional em “batelada”: a produtividade é multiplicada por cinco. Isto melhora a pureza dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico e reduz a proporção de IBDSA e IBSA nestes cristais.
[00155] Com uma etapa de lavagem adicional, a quantidade de IBDSA e IBSA pode ser reduzida ainda mais, enquanto se mantém uma produtividade multiplicada por quatro em comparação com aquela de um método em “batelada”.
[00156] O e método da invenção tem, portanto, melhores desempenhos do que aqueles de um método em “batelada”, mesmo na ausência de um inibidor de polimerização. Como pode ser visto no Exemplo 1.3, sem um inibidor de polimerização, ácido acrilamido-2-metil-2-propano se auto polimeriza no método em “batelada”, ao passo que isto não ocorre no caso do método de acordo com a invenção.
[00157] O método da invenção torna possível obter cristais com níveis mais baixos de IBDSA e IBSA, uma pureza mais alta e uma produtividade mais alta em comparação com um método de purificação convencionalmente usado para purificar ácido acrilamido-2-metil-2-propano com cristalização lenta em um solvente (Exemplo 1.4).
[00158] Exemplo 1.1 foi reproduzido sem a etapa de lavagem, a diferentes pressões (Exemplos 2.1 a 2.3). Os resultados são sumarizados na Tabela 2.
[00159] Pode ser observado que a pressão desempenha um papel importante no método de acordo com a invenção. Aumentando a pressão de destilação, a produtividade diminui, enquanto é possível reduzir a quantidade de IBDSA e IBSA residual. Acima de 300 mbar, produtividade geralmente não é mais industrialmente atrativa.
[00160] Uma pessoa especializada na técnica vai poder ajustar a destilação pressão de acordo com se ela está interessada em uma maior pureza de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propano ou em uma maior produtividade.
[00161] Exemplo 1.1 foi reproduzido sem a etapa de lavagem, com diferentes solventes (Exemplos 3.1 a 3.4). Os resultados são sumarizados na Tabela 3.
[00162] O uso de água como solvente torna possível obter cristais de melhor pureza, mas também cristais contendo menos IBDSA e IBSA. A produtividade é também mais alta para o método usando apenas água, A invenção torna assim possível ter um método mais produtivo enquanto reduz a impressão ambiental, o custo e os e riscos associados com o uso, armazenamento e manuseio de solventes,
[00163] O método de acordo com a invenção torna possível obter cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propano que podem ser usados para a preparação de sais de ácido acrilamido-2-metil-2-propano de polímeros que oferecem desempenhos melhores do que polímeros derivados de cristais impurificados de acordo com a invenção.
Claims (15)
- Método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, compreendendo as seguintes etapas sucessivas:
- 1) preparação de uma suspensão de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico por destilação de uma solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico,
- 2) isolamento dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico por separação sólido-líquido de dita suspensão,
- Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico, antes da destilação, compreende pelo menos 80% em massa de água, com base na massa total dos solventes da solução.
- Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a solução aquosa compreende pelo menos um inibidor de polimerização e a quantidade de inibidor de polimerização, em relação à quantidade de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico de dita solução aquosa, é menor menos do que 1% em massa.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o solvente destilado resultante da etapa 2) é reciclado pelo menos parcialmente para a solução aquosa.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a destilação é realizada em um dispositivo de destilação que é um evaporador, preferivelmente um evaporador de filme fino raspado, ou um evaporador de trajeto curto, ou um evaporador de circulação forçada.
- Método de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que a solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico é passada em contracorrente para o dispositivo de destilação.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o tempo de destilação fica compreendido entre 1 e 600 segundos.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a temperatura da solução de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico destilada fica entre 5 e 90°C.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a pressão absoluta durante a destilação fica compreendida entre 1 e menos do que 1000 mbar.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a etapa de isolamento 2) é realizada continuamente.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que os cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos após a etapa 2) são lavados com pelo menos uma solução de lavagem.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que compreende uma operação de secagem dos cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico obtidos após a etapa de separação sólido-líquido 2) ou ainda obtidos após uma etapa de lavagem de cristal seguida preferivelmente por uma segunda etapa de separação líquido/sólido realizada continuamente.
- Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a concentração de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico na solução aquosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico destilada na etapa 1) fica compreendida entre 10% e a saturação da solução.
- Polímero, caracterizado pelo fato de ser obtido a partir de cristais de ácido acrilamido-2-metil-2-propanossulfônico ou seus sais, obtido pelo método como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.
- Uso do polímero como definido na reivindicação 14, caracterizado pelo fato de ser na recuperação de petróleo e gás, no tratamento de água, no tratamento de borra, na fabricação de papel, na construção, na mineração, na formulação de cosméticos, na formulação de detergentes, na confecção de têxteis, ou na agricultura.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2009493A FR3114319B1 (fr) | 2020-09-18 | 2020-09-18 | Procede de purification de l’acide acrylamido-2-méthyl-2-propane sulfonique |
| FR2009493 | 2020-09-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR102021018292A2 true BR102021018292A2 (pt) | 2022-03-22 |
| BR102021018292B1 BR102021018292B1 (pt) | 2024-05-14 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20220089530A1 (en) | 2022-03-24 |
| ZA202106824B (en) | 2022-07-27 |
| AU2021225239A1 (en) | 2022-04-07 |
| CN114195685A (zh) | 2022-03-18 |
| CA3129786A1 (en) | 2022-03-18 |
| CN114195685B (zh) | 2024-02-06 |
| CA3129786C (en) | 2024-01-09 |
| FR3114319B1 (fr) | 2022-08-05 |
| JP7420776B2 (ja) | 2024-01-23 |
| EP3981760B1 (fr) | 2023-04-12 |
| EP3981760A1 (fr) | 2022-04-13 |
| US11802109B2 (en) | 2023-10-31 |
| ES2945863T3 (es) | 2023-07-10 |
| AU2021225239B2 (en) | 2023-07-27 |
| JP2022051557A (ja) | 2022-03-31 |
| FR3114319A1 (fr) | 2022-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11802109B2 (en) | Method for the purification of acrylamido-2-methyl-2-propanesulphonic acid | |
| EP3601219B1 (fr) | Forme cristalline hydratee de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique | |
| CN114787126A (zh) | 新型磺基甜菜碱单体、其制备方法及其用途 | |
| BR102021018292B1 (pt) | Método para a purificação de ácido acrilamido-2-metil2-propanossulfônico | |
| CN104230763B (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法 | |
| RU2809071C2 (ru) | Способ очистки акриламидо-2-метил-2-пропансульфоновой кислоты | |
| CN110330447B (zh) | 一种甲磺酸萘莫司他中间体的制备方法及其应用 | |
| WO2022140931A9 (zh) | 蔗糖-6-羧酸酯的氯代方法 | |
| JPH078850B2 (ja) | ペンタエリスリト−ル−テトラキス（３−アルキルチオ−プロピオネ−ト）の製造方法 | |
| CN110857279B (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 | |
| CN107383418A (zh) | 一种新型抗紫外线塑料添加剂及其制备方法 | |
| WO2014194690A1 (zh) | 一种纯化丙烯酰胺基烷基磺酸的方法 | |
| EP4460488A1 (en) | Crystalline form of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid sodium salt | |
| EP4453127A1 (en) | Method for enhanced recovery of hydrocarbons using a polymer of a crystalline form of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid sodium salt | |
| EP4496786A1 (en) | Crystalline form of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid potassium salt | |
| WO2024189103A1 (en) | Method for treating a suspension of solid particles in water using a polymer in a crystalline form of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid sodium salt | |
| WO2024189082A1 (en) | Fracturing fluid comprising a polymer in a crystalline form of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid sodium salt and hydraulic fracturing method | |
| JPH06192209A (ja) | タウリンの精製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B25D | Requested change of name of applicant approved |
Owner name: SNF GROUP (FR) |
|
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 15/09/2021, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |