BR102017017521A2

BR102017017521A2 - método de extração, extrato de tabaco e uso do mesmo, produto de tabaco e método de preparação do mesmo

Info

Publication number: BR102017017521A2
Application number: BR102017017521-9A
Authority: BR
Inventors: Oscar Francisco Swenson Pontes; Eduardo José Faria Miranda; Luis Gustavo Teixeira Dos Reis
Original assignee: Souza Cruz Ltda.
Priority date: 2017-04-28
Filing date: 2017-08-15
Publication date: 2018-11-21
Also published as: US11717021B2; JP2020517277A; US20200187551A1; AR111655A1; US20230165300A1; CN110536611A; EP3614868A1; WO2018197879A1; GB201706778D0; BR102017017521B1

Abstract

é proporcionado aqui um método de extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir do material de tabaco, o método compreendendo as etapas de: (i) fornecimento do material de tabaco; (ii) exposição do material de tabaco à destilação a vapor; e (iii) extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir do material de tabaco com um solvente; em que as etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas simultaneamente e sob um ph não maior do que 2, e em que o período durante o qual ambas as etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas é de cerca de 8 até cerca de 20 horas.

Description

(54) Título: MÉTODO DE EXTRAÇÃO, EXTRATO DE TABACO E USO DO MESMO, PRODUTO DE TABACO E MÉTODO DE PREPARAÇÃO DO MESMO (51) Int. Cl.: A24B 15/24; A24B 15/26.

(52) CPC: A24B 15/24; A24B 15/26.

(30) Prioridade Unionista: 28/04/2017 GB 1706778.6.

(71) Depositante(es): SOUZA CRUZ LTDA..

(72) Inventor(es): OSCAR FRANCISCO SWENSON PONTES; EDUARDO JOSÉ FARIA MIRANDA; LUIS GUSTAVO TEIXEIRA DOS REIS.

(57) Resumo: É proporcionado aqui um método de extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir do material de tabaco, o método compreendendo as etapas de: (i) fornecimento do material de tabaco; (ii) exposição do material de tabaco à destilação a vapor; e (iii) extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir do material de tabaco com um solvente; em que as etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas simultaneamente e sob um pH não maior do que 2, e em que o período durante o qual ambas as etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas é de cerca de 8 até cerca de 20 horas.

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MÉTODO DE EXTRAÇÃO, EXTRATO DE TABACO E USO DO MESMO, PRODUTO DE TABACO E MÉTODO DE PREPARAÇÃO DO MESMO

Campo da invenção [0001] A presente invenção refere-se a um método de extração um ou mais compostos voláteis de interesse de material de tabaco, um extrato de tabaco obtenível ou obtido pelo referido método, um produto de tabaco compreendendo o referido extrato de tabaco, um método de preparação do referido produto de tabaco, e o uso do referido extrato de tabaco.

Antecedentes da invenção [0002] Artigos de fumo populares, tais como cigarros, possuem uma estrutura substancialmente em forma de bastão cilíndrico e incluem uma coluna de um material de fumo tal como tabaco (por exemplo, na forma de corte de enchimento) envolvido por um embrulho de papel, portanto, formando uma conhecida vara de tabaco. Normalmente, um cigarro possui um elemento de filtro cilíndrico alinhado numa relação de ponta a ponta com a vara de tabaco e o elemento de filtro é anexado a uma extremidade da vara de tabaco usando um material de embrulho circundante conhecido como papel de filtro. Um cigarro é empregado por um usuário pelo acendimento de uma extremidade do cigarro e queima da vara de tabaco. O fumante, então, recebe uma corrente principal de fumaça dentro da boca dele/dela através da aspiração na extremidade oposta (por exemplo, extremidade do filtro) do cigarro.

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2/50 [0003] Novos artigos de fumo são também projetados e lançados no mercado como nova geração de produtos. Estes podem ser classificados dentro de três grupos principais e podem ser referidos como artigos de vapor:

1. Artigos eletrônicos;

2. Dispositivos de aquecimento; e,

3. Dispositivos híbridos [0004] Dispositivo híbrido é uma combinação de um dispositivo eletrônico e um dispositivo de aquecimento.

[0005] Ao longo dos anos, vários métodos de tratamento e aditivos tem sido propostos para alterar o caráter geral ou natural dos materiais de tabaco utilizados em produtos de tabaco. Por exemplo, aditivos ou processos de tratamento tem sido utilizados para alterar as propriedades químicas ou sensoriais do material de tabaco em cigarros ou no caso de materiais de tabaco de vapor ou fumo, para alterar as propriedades sensoriais ou químicas da corrente principal de fumaça/aerossol gerada pelos artigos de fumo/vapor incluindo o material de tabaco.

[0006] Os atributos sensoriais podem, neste caso, serem melhorados pela incorporação de materiais aromatizantes em vários componentes do cigarro ou artigo de fumo/vapor.

Aditivos aromatizantes exemplares incluem mentol e produtos de reações de Maillard, tais como pirazinas, amino açúcares, e compostos de Amadori.

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3/50 [0007] Existe ainda, contudo, uma necessidade na arte de composições adequadas para adição a produtos de tabaco (os quais incluem produtos de fumo e/ou vapor) para introduzir as características sensoriais desejadas. Em particular, seria desejável proporcionar um método para extração eficiente e isolamento de tais composições.

Sumário da invenção [0008] De acordo com algumas concretizações descritas aqui,

um método	de extração	de um ou	mais compostos voláteis	de
interesse	do material	de tabaco	é proporcionado, o método
compreende	as etapas	de
(i)	fornecimento	do material	de tabaco;
(ü)	exposição	do	material	de tabaco à destilação	a
	vapor; e
(iü)	extração	de	um ou mais compostos voláteis	de
	interesse	a	partir do	material de tabaco com	um
	solvente;
em que as	i etapas ,	de	destilação	(ii) e extração (iii)	são

realizadas simultaneamente e sob um pH não maior do que 2, e em que o período durante o qual ambas as etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas é de cerca de 8 até cerca de 20 horas.

[0009] De acordo com algumas concretizações descritas aqui, um extrato de tabaco obtenível ou obtido por um método como definido aqui é proporcionado, em que o extrato de tabaco compreende um ou mais compostos voláteis de interesse em uma

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4/50 quantidade de pelo menos cerca de 75% em peso de extrato de tabaco.

[0010] De acordo com algumas concretizações descritas aqui, um produto de tabaco é proporcionado, o produto de tabaco compreendendo um extrato de tabaco conforme definido aqui.

[0011] De acordo com algumas concretizações descritas aqui, um método de preparação do produto de tabaco conforme definido aqui é proporcionado, o método compreendendo as etapas de:

(a) preparação de um extrato de tabaco de acordo com um método tal como definido aqui; e (b) combinação do extrato de tabaco diretamente com um produto de tabaco e/ou combinação do extrato de tabaco com tabaco reconstituído e, opcionalmente, combinando o tabaco reconstituído com um produto de tabaco.

[0012] De acordo com algumas concretizações descritas aqui,

o uso do extrato	de tabaco	definido aqui	para	melhorar	as
propriedades sensoriais	de	um produto	de	tabaco	é
proporcionado.
Breve Descrição das	Figuras
[0013] Figura 1	mostra	o	dispositivo de	Likens-Nickerson

para destilação e extração simultâneas.

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[0014]	Figura 2	mostra	um	dispositivo	de	destilação	e
extração	simultâneas	, o qual é	útil quando	o solvente é mais
denso do	que a água.
[0015]	Figura 3	mostra	um	dispositivo	de	destilação	e
extração	simultâneas	usado	no Exemplo 1, o	qual	é útil quando
o solvente é menos denso do	que	a água.
[0016]	Figura 4	mostra	o	dispositivo	de	destilação	e
extração	simultâneas	usado	no Exemplo 2, o	qual	é útil quando
o solvente é menos denso do	que	a água.
[0017]	Figura 5	mostra	o	dispositivo	de	destilação	e
extração	simultâneas	da Figura	3 que tem	sido	alargado para

extrair compostos de uma amostra de 2240 g de tabaco.

[0018] Figura 6 é uma Figura referência que mostra um exemplo de cromatograma no qual os picos são separados em três grupos: sabores voláteis, sabores semi-voláteis, e diterpenos. Esta Figura é incluída para facilitar a interpretação, apenas.

[0019] Figura 7 mostra cromatogramas obtidos usando o método de destilação e extração simultâneas em (a) pH 2,0 (de acordo com a invenção) e (b) pH 6,0 (fora do escopo da invenção).

[0020] Figura 8 mostra o cromatograma obtido usando o método de destilação e extração simultâneas em pH 6,0 (fora do escopo da invenção).

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6/50 [0021] Figura 9 mostra o cromatograma obtido usando o método de destilação e extração simultâneas em pH 4,0 (fora do escopo da invenção).

[0022]	Figura 10	mostra	o cromatograma	obtido	usando	o
método	de destilação <	e extração simultâneas em pH	3, 0	(fora	do
escopo	da invenção).
[0023]	Figura 11	mostra	o cromatograma	obtido	usando	o
método	de destilação	e extração simultâneas	em	PH	2,0	(de
acordo	com a invenção)	•
[0024]	Figura 12	mostra	o cromatograma	obtido	usando	o
método	de destilação	e extração simultâneas	em	PH	0,5	(de
acordo	com a invenção)

Descrição detalhada

Método [0025] Um primeiro aspecto da invenção proporciona um método de extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir do material de tabaco, o método compreendendo as etapas de:

(i) fornecimento do material de tabaco;

(ii) exposição do material de tabaco à destilação a vapor; e

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(iii)	extração	de	um ou mais	compostos voláteis	de
	interesse	a	partir do	material de tabaco com	um
	solvente;
em que	as etapas	de	destilação	(ü)	e extração (iii)	são

realizadas simultaneamente e sob um pH não maior do que 2, e em que o período durante o qual ambas etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas é de cerca de 8 até cerca de 20 horas.

[0026] Tal como usado aqui, o termo material de tabaco refere-se a um material derivado de uma planta da espécie Nicotiana. A seleção da planta da espécie Nicotiana não é limitada, e os tipos de tabaco ou tabacos usados podem variar.

[0027] Em algumas concretizações, o material de tabaco é selecionado a partir de tabaco curado em fumeiro ou Virgínia, tabaco Burley, tabaco curado ao sol, tabaco Maryland, tabaco escuro, tabaco escuro queimado, tabaco escuro curado ao ar, tabaco claro curado ao ar, tabaco indiano curado ao ar, tabaco vermelho russo e tabaco rústico, e misturas dos mesmos, bem como vários outros raros ou tabacos especiais, verde ou curado. Material de tabaco produzido através de qualquer outro tipo de tratamento de tabaco que podería modificar o gosto do tabaco, tal como tabaco fermentado ou de modificação genética ou de técnicas de cruzamento pode ser geneticamente projetado ou cruzado para aumentar ou diminuir a produção de componentes, características ou atributos.

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8/50 [0028] Em algumas concretizações, o material de tabaco é um tabaco curado ao sol, selecionado de tabacos indianos Kurnool e Orientais, incluindo tabacos Katerini, Prelipo, Komotini, Xanti e Yambol. Em algumas concretizações, o material de tabaco é tabaco escuro curado ao ar, selecionado a partir de tabaco Passanda, Cubano, Jatin e Bezuki. Em algumas concretizações, o material de tabaco é tabaco claro curado ao ar, selecionado de tabaco Winconsin do Norte e Galpao.

[0029] Em algumas concretizações, o material de tabaco é uma mistura curada e não curada de tabacos Oriental e Burley curados em chaminé.

[0030] Para a preparação de produtos de tabaco sem fumaça ou de fumo/vapor, plantas da espécie Nicotiana podem ser sujeitas ao processo de cura. Certos tipos de tabacos podem ser sujeitos a tipos alternativos de processos de cura, tais como cura ao fogo ou cura ao sol. Preferivelmente, mas não necessariamente, tabacos de colheita que são curados são envelhecidos.

[0031] O tabaco pode ser colhido em diferentes estágios de crescimento, por exemplo quando a planta está perto de brotar, produzir folhas ou até mesmo quando a mesma está no começo da floração.

[0032] Em algumas concretizações, pelo menos uma porção da planta de espécie Nicotiana (por exemplo, pelo menos uma porção do material de tabaco) é usada na forma imatura. Isto

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9/50 é, em algumas concretizações, a planta, ou pelo menos uma porção da planta, é colhida antes de alcançar um estágio normalmente formado ou maduro.

[0033] Em algumas concretizações, pelo menos uma porção da planta da espécie Nicotiana (por exemplo, pelo menos uma porção do material de tabaco) é usada na forma madura. Isto é, em algumas concretizações, a planta, ou pelo menos uma porção da planta, é colhida quando esta planta (ou porção da planta) alcança um ponto que é tradicionalmente visto como sendo maduro, ou excessivamente maduro, que pode ser alcançado através do uso de técnicas de colheita de tabaco convencionais empregadas pelos agricultores. Ambas as plantas de tabaco Oriental e tabaco Burley podem ser colhidas. Adicionalmente, as folhas do tabaco Virginia podem ser colhidas ou preparadas pela posição do caule.

[0034] A espécie Nicotiana pode ser selecionada para a quantidade de vários compostos que estão presentes na planta. Por exemplo, plantas podem ser selecionadas com base no fato de que estas plantas produzem quantidades relativamente altas para um ou mais compostos desejados para serem selecionados (ou seja, compostos voláteis de interesse). Em certas concretizações, plantas de espécie Nicotiana são especificamente cultivadas por sua abundância de compostos da superfície da folha. Plantas de tabaco pode ser cultivadas em estufas, câmeras de crescimento, ou ao ar livre em campos, ou crescidas hidroponicamente.

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10/50 [0035] Várias partes ou porções da planta da espécie Nicotiana podem ser empregues no método definido aqui. Em algumas concretizações, a planta inteira, ou substancialmente inteira, é colhida em empregue assim sendo. Tal como usado aqui, o termo planta substancialmente inteira significa que pelo menos 90% da planta é colhido, tal como pelo menos 95% da planta, tal como pelo menos 99% da planta. Alternativamente, em algumas concretizações, várias partes ou peças da planta são colhidas ou separadas para uso adicional depois da colheita. Em algumas concretizações, o material de tabaco é selecionado de folhas, pedúnculos, caules da planta, e várias combinações destas partes. O material de tabaco da invenção pode ainda compreender a planta inteira ou qualquer porção de uma planta da espécie Nicotiana.

[0036] Em algumas concretizações, o material de tabaco compreende folha de tabaco. Em algumas concretizações, o material de tabaco compreende folha de tabaco que é folha de tabaco inteira ou cortada. Em algumas concretizações, o material de tabaco compreende folha de tabaco inteira. Em algumas concretizações, o material de tabaco compreende folha de tabaco cortada. Em algumas concretizações, o material de tabaco compreende folha de tabaco molda.

[0037] Em algumas concretizações, o material de tabaco é armazenado sob temperaturas abaixo de 0 °C antes da destilação e extração. Portanto, em algumas concretizações, o material de tabaco é mantido congelado antes da etapa de destilação (ii) e de extração (iii) serem realizadas. Em algumas concretizações,

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11/50 o material de tabaco é mantido congelado, e é depois descongelado até alcançar aproximadamente a temperatura ambiente (cerca de 22 °C) antes das etapas de destilação (ii) e de extração (iii) serem realizadas.

[0038] Em algumas concretizações preferidas, o material de tabaco não passa por qualquer tratamento térmico antes das etapas de destilação (ii) e de extração (iii) serem realizadas. Por exemplo, em algumas concretizações, o material de tabaco não é aquecido a uma temperatura aproximadamente maior do que a temperatura ambiente antes das etapas de destilação (ii) e de extração (iii) serem realizadas. Nota-se que quando o material de tabaco não é submetido a qualquer tratamento anterior às etapas de destilação (ii) e de extração (iii) sendo realizadas, a perda de componentes voláteis importantes para extração de sabor e aroma antes da realização das referidas etapas (ii) e (iii) pode ser reduzida.

[0039] A realização das etapas de destilação (ii) e de extração (iii) simultaneamente é um processo geralmente conhecido na arte como destilação-extração simultânea (DES). DES proporciona uma técnica na qual as etapas de isolamento e extração de certos compostos a partir de uma amostra podem ser alcançadas simultaneamente.

[0040] É geralmente aceito que o método DES foi criado em

1964 por Likens e Nickerson que projetaram um dispositivo original para análise do óleo de lúpulo (Likens ST, Nickerson

GB, ASBC Proc., 1964, 5; A. Chaintreau, Flavour and Fragance

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Journal, 2001, 16: 136-148). Neste método, os processos de destilação a vapor e extração de voláteis de uma amostra numa quantidade pequena de solvente são combinados. No método Likens-Nickerson original, um dispositivo 1 como mostrado na Fig. 1 foi usado para analisar óleo de lúpulo. A amostra (uma solução aquosa ou pasta de uma material sólido na água) foi fervida sob agitação no frasco conectado ao braço esquerdo 2. Voláteis foram, portanto, destilados a vapor através da parte superior do braço esquerdo 2 e, simultaneamente, vapores do solvente destilado através da parte superior do braço direito

3. Vapores condensados sobre o dedo frio 4, e o processo de extração começam entre ambos os filmes de líquido sobre a superfície do condensador 5.

[0041] DES tem sido encontrado para ter utilidade no isolamento de substâncias voláteis a partir de produtos naturais. Nesta técnica, o material a partir do qual compostos voláteis deveríam ser removidos estão sujeitos a destilação a vapor e, simultaneamente, os compostos destilados são extraídos com um solvente.

[0042] Um típico dispositivo usado para DES é mostrado na Fig. 2, nota-se que o dispositivo mostrado é útil para o método DES onde o solvente usado é mais denso do que a água. Como mostrado na Fig. 2, o dispositivo 10 inclui um frasco 11 para a amostra de tabaco, um frasco 12 para o solvente, banho de água 13 e placa de aquecimento/agitação 14 para aquecer as amostras. O dispositivo 10 pode tipicamente incluir também uma serpentina de aquecimento auxiliar 15 para aquecer a amostra

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13/50 de tabaco para uma temperatura maior do que o solvente de tal forma que a destilação a vapor pode ser realizada. Cada um dos tubos 16a, 16b possuem um diâmetro interno de aproximadamente 4 mm. Durante o processo, o vapor condensa sobre o dedo frio 17, e o processo de extração pode iniciar entre ambos os filmes de liquido sobre a superfície do condensador. O dispositivo usado permite o retorno de água e solvente destilado para os seus respectivos frascos, após a partição do processo. Isto torna possível obter, ao final do processo, um extrato que está pronto para ser analisado por técnicas tal como cromatografia gasosa.

[0043] Em algumas concretizações, a etapa de destilação (ii) e etapa de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas em um pH não maior do que 2,0 para o período total de tempo para o qual as referidas etapas são realizadas. Foi surpreendentemente observado pelos presentes inventores que, quando um pH não maior do que 2,0 é usado durante o processo DES, uma quantidade de compostos voláteis extraídos do material de tabaco aumentou.

[0044] Em algumas concretizações, o solvente é um solvente apoiar. Em algumas concretizações, o solvente é um solvente polar. Tal como usado aqui, o termo solvente polar refere-se a qualquer solvente contendo uma constante dielétrica maior ou igual a 15. Tal como usado aqui, o termo solvente apoiar refere-se a qualquer solvente contendo uma constante dielétrica menor do que 15.

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[0045]	Em	algumas concretizações, o solvente é	imiscivel com
a água.
[0046]	Em	algumas concretizações, o solvente	compreende um
solvente	de	base orgânica. Em algumas concretizações, o

solvente é um solvente orgânico. Em algumas concretizações, o solvente é um solvente orgânico apoiar. 0 termo orgânico é entendido pelos especialistas na arte. Tipicamente, um solvente orgânico é considerado para ser um solvente compreendendo carbono.

[0047] Em algumas concretizações, o solvente é um solvente apoiar que é imiscivel com a água.

[0048] Em algumas concretizações, o solvente é selecionado do grupo consistindo em n-butanol, ciclohexano, diclorometano, acetato de etila, heptano, hexano, éter metil-t-butilico, 2butanona, pentano, éter diisopropilico, éter dietilico e misturas dos mesmos. Em algumas concretizações, o solvente é selecionado do grupo consistindo em pentano, éter dietilico e misturas dos mesmos. Em algumas concretizações preferidas, o solvente é uma mistura de pentano com éter dietilico. O uso da mistura de pentano e éter é preferível como este solvente é atóxico, e pode ser facilmente substituído pelo etanol após a extração de compostos voláteis de interesse ter sido alcançada.

[0049] Em algumas concretizações, o solvente é uma mistura de pentano com éter dietilico, em que o solvente compreende o

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15/50 pentano e éter dietilico em uma proporção em peso de pentano para éter dietilico de cerca de 10:1 até cerca de 1:10, tal

como	de	cerca	de	5:1	até cerca	de 1:5, tal como de cerca	de
3:1	até	cerca	de	1:3,	tal como	de cerca de 3:1 até 1:1,	tal
como	de	cerca	de	3:1	até cerca	de 2:1, tal como cerca de 2	: 1.

Em algumas concretizações, o solvente é uma mistura de pentano com éter dietilico, em que o solvente compreende pentano e éter dietilico em uma proporção em peso de pentano para éter dietilico de cerca de 3:1 até cerca de 1:1. Em algumas concretizações, o solvente é uma mistura de pentano e éter dietilico, em que o solvente compreende pentano e éter dietilico em uma proporção em peso de pentano para éter dietilico de cerca de 2:1.

[0050] Em algumas concretizações, as etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas em um pH não maior do que 2,0. Em algumas concretizações, a etapa de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas em um pH de 0,5 a 2,0. Em algumas concretizações, as etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas em um pH de 1,0 a 2,0. Em algumas concretizações, as etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas em um pH de cerca de 1,6.

[0051] Foi surpreendentemente observado pelos presentes inventores que, quando um pH não maior do que 2,0 é usado, a quantidade de compostos voláteis extraídos do material de tabaco aumentou. Isto possui a vantagem de que, quando incorporou nos produtos de tabaco (tais como artigos de

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16/50 fumo/vapor e/ou produtos de tabaco sem fumaça), o sabor obtido do extrato é mais pronunciado e, embora seja possível de identificar o sabor do tabaco, uma série de outras notas desejáveis pode também ser percebida como um largo número de diferentes compostos extraídos. Foi surpreendentemente observado pelos presentes inventores que, quando o método de extração ocorre em valores de pH maiores que 2,0, para o fim do processo de extração, os valores de pH tendem a aumentar, portanto, diminuindo a eficiência do processo de hidrólise. Quando um pH de cerca de 1,6 é usado, mesmo se houver um aumento do pH durante o processo DES, o valor final de pH não é maior do 2,0, portanto melhorando a eficiência do processo para qualquer tipo de tabaco.

[0052] Em algumas concretizações, o pH não maior do que 2,0 é obtido pela mistura do material de tabaco com um ácido. Em algumas concretizações, o ácido pode ser selecionado de ácido clorídrico, ácido sulfúrico, e misturas dos mesmos. Em algumas concretizações, o ácido é ácido clorídrico. Tratamento com ácido clorídrico (HC1) é o método de hidrólise mais comum. Isto é devido a conveniência da aplicação deste reagente, assim como pode ser usado no modo tanto em fase gasosa quanto em fase líquida. Adicionalmente, ácido clorídrico possui muitas aplicações na indústria alimentícia tanto que é permitido como um acidulante alimentício pela Organização das Nações Unidas para Agricultura e Alimentação (FAO).

[0053] Em algumas concretizações, o material de tabaco é misturado com o ácido (por exemplo, HC1) a uma temperatura

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17/50 elevada (tal como a partir de cerca de 50 °C até cerca de 80 °C) por não mais do que 1 hora antes das etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) serem realizadas. Em algumas concretizações, o material de tabaco é misturado com ácido (por exemplo, HC1) a uma temperatura elevada (tal como de cerca de 50 °C até cerca de 70 °C) por não mais do que 45 minutos antes das etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) serem realizadas. Em algumas

concretizações,	o material	de tabaco é	misturado	com	ácido
(por exemplo,	HC1) a uma	temperatura	elevada	(tal	como
aproximadamente	60 °C) por	não mais do	que 30 minutos	antes

das etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) serem realizadas. Em algumas concretizações, o material de tabaco é misturado com ácido (por exemplo, HC1) a uma temperatura de aproximadamente 60 °C por cerca de 20 minutos

antes das etapas de destilação (ii)	e	de	extração	(iii)	(ou
seja,	DES)	serem realizadas.
[0054]		Em algumas concretizações,	o	período durante o	qual
ambas	as	etapas de destilação (ii)	e	de	extração	(iü)	(ou
seja,	DES) são realizadas é de cerca	de	8 até cerca de 15

horas. Em algumas concretizações, o período durante o qual ambas as etapas de destilação (ii) e de extração (iii)(ou seja, DES) são realizadas é de cerca de 8 até cerca de10 horas. Em algumas concretizações, o período durante o qual ambas as etapas de destilação (ii) e de extração (iii)(ou seja, DES) são realizadas é de cerca de 9 horas. Em algumas concretizações, o período durante o qual ambas as etapasde

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18/50 destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas é de cerca de 8 horas.

[0055] Assim como as pessoas especialistas irão apreciar, o tempo tipico para DES ser realizada é cerca de 5 horas. Foi surpreendentemente observado pelos presentes inventores que, quando a DES é realizada por um periodo de pelo menos 8 horas (e preferivelmente compreendendo apenas uma única etapa no processo DES por um periodo de pelo menos 8 horas), a concentração dos compostos voláteis no extrato resultante (ou destilado) foi aumentada significativamente. Isto tem a vantagem de que, quando incorporado em produtos de tabaco (tais como artigos de fumo/vapor e/ou produtos de tabaco sem fumaça), as características sensoriais do produto de tabaco são melhoradas e o sabor obtido do extrato é mais pronunciado.

[0056] Em algumas concretizações, as etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas a uma temperatura maior do que cerca de 130 °C.

[0057] Em algumas concretizações, a etapa de destilação (ii) é realizada a uma temperatura de cerca de 100 °C até cerca de 130 °C, tal como de cerca de 105 °C até cerca de 125 °C, tal como de cerca de 110 °C até cerca de 125 °C, tal como de cerca de 115 °C até cerca de 125 °C, tal como de cerca de 120 °C até cerca de 122 °C, tal como cerca 121 °C.

[0058] Em algumas concretizações, a etapa de extração (iii) é realizada a uma temperatura de cerca de 50 °C até cerca de

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100 °C, tal como de cerca de 60 °C até cerca de 95 °C, tal como de cerca de 70°C até cerca de 90 °C, tal como de cerca de 80 °C até cerca de 90 °C, tal como de cerca de 85 °C até cerca de 90 °C.

[0059] Em algumas concretizações, as etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) são realizadas sob pressão atmosférica.

[0060]

Em algumas concretizações, as etapas de destilação (ü) e de extração (iii) (ou seja,

DES) são realizadas simultaneamente numa única etapa.

Assim como, em algumas concretizações, o método

DES descrito aqui é realizado em apenas uma única etapa.

Em algumas concretizações, uma etapa de destilação/extração adicional é excluída.

Em algumas concretizações, o método DES inteiro (ou seja, as etapas de destilação (ii) de extração (iü) ) é realizado simultaneamente numa única peça do dispositivo sem processamento adicional anterior a remoção do produto extraído do dispositivo.

[0061] Em algumas concretizações, um ou mais compostos voláteis de interesse são selecionados do grupo consistindo em: açúcares, éster de açúcares, aminoácidos, beta-caroteno, violaxantina, luteina, neoxantina, fitol, lábdanos, cembranoides, polifenóis, lignina e misturas dos mesmos.

[0062] Em algumas concretizações, um ou mais compostos voláteis de interesse extraídos do material de tabaco são

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20/50 selecionados do grupo consistindo em: metil-butanol, álcool benzílico, feniletanol, metoxivinilfenol, vinilfenol, hidroxidamascona, furfural, hidroximetilfurfural, furaneol, cicloteno, dimetilpirazinas, trimetilpirazina, tetrametilpirazina, hidroximetil(metil)pirazinas, isoforona, cetoisoforona, safranal, ionona, 2,6-nonadienal, solanona, solanascona, norambrenolide, ambroxide, esclarelide, ácido isobutírico, ácido isovalérico, ácido 3-metilvalérico, ácido heptanoico, ácido benzoico, ácido fenilacético, orto, paracresol, metional, guaiacol, vinilfenol, etilguaicol, vinilguaiacol, eugenol, vanilina e misturas dos mesmos.

[0063]

Em algumas concretizações, um ou mais compostos voláteis de interesse extraídos do material de tabaco são responsáveis por um sabor ou aroma característico de pelo menos uma variedade de tabaco.

[0064] Em algumas concretizações, o extrato obtido do material de tabaco é substancialmente livre de alcalóides e/ou nitrosaminas tabaco-específicas (TSNAs). Em algumas concretizações, o extrato obtido do material de tabaco é substancialmente livre de nicotina e/ou TSNAs.

[0065] Tal como utilizado aqui substancialmente livre de alcalóides significa que o extrato compreende menos do que cerca de 15% em peso de alcalóides (tal como nicotina) , tal como menos do que cerca de 10% em peso de alcalóides (tal como nicotina) , tal como menos do que cerca de 5% em peso de alcalóides (tal como nicotina), tal como menos do que cerca de

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2% em peso de alcalóides (tal como nicotina) , tal como menos do que cerca de 1% em peso de alcalóides (tal como nicotina) , tal como menos do que cerca de 0,5% em peso de alcalóides (tal como nicotina), tal como menos do que cerca de 0,1% em peso de alcalóides (tal como nicotina). Em algumas concretizações, o extrato obtido do material de tabaco compreende menos do que cerca de 1% em peso de alcalóides (tal como nicotina).

[0066] Sem o desejo de estar vinculado pela teoria, o uso de um pH não maior do que 2,0 permite que qualquer nicotina presente no material de tabaco reaja com ácido clorídrico (HC1) para formar um sal solúvel em água, cloreto de nicotina. Este sal não é extraído durante o método da presente invenção.

[0067] Tal como utilizado aqui substancialmente livre de TSNAs significa que o extrato compreende menos do que cerca de 15% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 10% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 5% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 2% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 1% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 0,5% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 0,1% em peso de TSNAs. Em algumas concretizações, o extrato obtido do material de tabaco compreende menos do que cerca de 1% em peso de TSNAs.

[0068] Em algumas concretizações, o processamento adicional do produto extraído pode ser realizado após as etapas de destilação (ii) e de extração (iii) (ou seja, DES) serem

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22/50 realizadas. Nota-se que a etapa de processamento adicional sobre o destilado obtido do método DES.

[0069] O método de processamento adicional pode ser realizado de várias formas. O método de processamento adicional pode depender dos componentes presentes no extrato e/ou qualquer tipo de solvente usado na extração. Por exemplo, em algumas concretizações, quando um solvente orgânico apoiar (por exemplo, pentano, éter dietílico ou uma mistura dos mesmos) é usado para extrair um ou mais compostos do material de tabaco destilado a vapor, o solvente, após entrar em contato com o material destilado, pode simplesmente ser filtrado ou seco para remover material de tabaco particulado e o solvente, e o filtrado pode ser concentrado.

[0070] Em algumas concretizações, o processamento adicional do produto extraído é realizado, o processamento adicional compreendendo uma etapa de purificação que compreende a substituição do solvente usado pela extração com outro solvente adequado para uso no produto de tabaco. Em algumas

concretizações,	tal como a	etapa	de	purificação	compreende a
substituição do	solvente	usado	na	extração	(por	exemplo,
pentano, éter	dietílico	ou	uma	mistura	dos	mesmos,

preferivelmente uma mistura 2:1 de pentano:éter dietílico) com etanol. A substituição do solvente com etanol é desejável para o uso em produtos de tabaco.

[0071] Em algumas concretizações, o processamento adicional do produto extraído é realizado, o processamento adicional

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23/50 compreendendo a exposição de um composto isolado ou misturas destes compostos às condições que conduzem este/aquele composto(s) para sofrer transformação quimica. Por exemplo, o material de tabaco obtido de plantas de espécie Nicotiana ou uma porção destas plantas e também os extratos contendo compostos isolados podem ser tratados para causar transformação quimica e/ou serem misturados com outros ingredientes. As transformações químicas ou modificações do material de tabaco, extrato, ou compostos isolados podem resultar em mudanças de certas propriedades químicas e físicas do material de tabaco, extrato, ou compostos isolados (por exemplo, atributos sensoriais dos mesmos). Processos de modificações químicas exemplares incluem reação ácido/base, hidrólise, oxidação, aquecimento e/ou tratamento enzimático. Como resultados destes processos, compostos podem passar por várias reações de degradação.

[0072]	Em	algumas	concretizações, um ou	mais compostos
voláteis	de	interesse	extraídos do material	de tabaco são
produtos	de	degradação	selecionados do grupo	consistindo em:
açúcares,	é	ster de	açúcares, aminoácidos,	beta-caroteno,

violaxantina, luteína, neoxantina, fitol, lábdanos, cembranoides, polifenóis, lignina e misturas dos mesmos. Em algumas concretizações, tais produtos de degradação podem ser adicionalmente tratados para proporcionar vários compostos aromáticos de interesse selecionados do grupo consistindo em:

metil-butanol, álcool metoxivinilfenol, vinilfenol, hidroximetilfurfural, furaneol, benzílico, feniletanol, hidroxidamascona, furfural, cicloteno, dimetilpirazinas,

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24/50 trimetilpirazina, tetrametilpirazina, hidroximetil(metil)pirazinas, isoforona, cetoisoforona, safranal, ionona, 2, 6-nonadienal, solanona, solanascona, norambrenolide, ambroxide, esclarelide, ácido isobutírico, ácido isovalérico, ácido 3-metilvalérico, ácido heptanoico, ácido benzoico, ácido fenilacético, orto, para-cresol, metional, guaiacol, vinilfenol, etilguaicol, vinilguaiacol, eugenol e vanilina.

[0073] Tal como utilizado aqui produtos de degradação são quaisquer produtos que são produzidos de compostos extraídos e/ou degradados de acordo com a presente invenção. Produtos de

degradação	podem	ser formados naturalmente de	tais	compostos
ou podem	ser	produzidos por um	processo	de degradação
acelerado	(por	exemplo, por adição	de calor	e/ou	produtos
químicos	para	acelerar a quebra	dos compostos)	Estes
compostos	podem	ser degradados, por	exemplo,	por	meio de

reações de oxidação e/ou hidrólise (por exemplo, através do tratamento com ácido clorídrico ou outro agente ácido).

[0074] Em algumas concretizações, o material de tabaco residual está presente como material de resíduo resultante do método de extração descrito aqui. Em algumas concretizações, o material de resíduo resultante do método de extração como descrito aqui pode ser usado como uma matéria prima para tabaco reconstituído ou produção de briquete.

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Extrato de tabaco [0075] Um segundo aspecto da invenção proporciona um extrato de tabaco obtenível ou obtido pelo método tal como descrito acima, em que o extrato de tabaco compreende um ou mais compostos voláteis de interesse em uma quantidade de pelo menos 75% em peso de extrato de tabaco.

[0076] Em algumas concretizações, o extrato de tabaco obtenível ou obtido pelo método compreende as etapas de:

(i) fornecimento do material de tabaco;

(ii) exposição do material de tabaco à destilação a vapor; e (iii) extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir do material de tabaco com um solvente;

em que as etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas simultaneamente e sob um pH não maior do que 2, e em que o período durante o qual ambas etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas é de cerca de 8 até cerca de 2 0 horas; em que o extrato de tabaco compreende um ou mais compostos voláteis de interesse em uma quantidade de pelo menos 75% em peso de extrato de tabaco.

[0077] Em algumas concretizações, o extrato de tabaco é obtenível ou obtido por um método tal como definido em qualquer uma das concretizações descritas acima.

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26/50 [0078] Em algumas concretizações, o extrato de tabaco compreende um ou mais compostos voláteis de interesse em uma quantidade de pelo menos 80% em peso de extrato de tabaco, tal como uma quantidade de cerca de 85% em peso de extrato de tabaco, tal como uma quantidade de cerca de 90% em peso de extrato de tabaco, tal como uma quantidade de cerca de 95% em peso de extrato de tabaco, tal como uma quantidade de cerca de 97% em peso de extrato de tabaco.

[0079] Em algumas concretizações, um ou mais compostos voláteis de interesse são selecionados do grupo consistindo em: açúcares, éster de açúcares, aminoácidos, beta-caroteno, violaxantina, luteina, neoxantina, fitol, lábdanos, cembranoides, polifenois, lignina e misturas dos mesmos.

[0080]

Em algumas concretizações, um ou mais compostos voláteis de interesse são selecionados do grupo consistindo em:

metil-butanol, álcool benzilico, feniletanol, metoxivinilfenol, vinilfenol, hidroxidamascona, furfural, hidroximetilfurfural, furaneol, cicloteno, dimetilpirazinas, trimetilpirazina, tetrametilpirazina, hidroximetil(metil)pirazinas, isoforona, cetoisoforona, safranal, ionona, 2,6-nonadienal, solanona, solanascona, norambrenolide, ambroxide, esclarelide, ácido isobutirico, ácido isovalérico, ácido 3-metilvalérico, ácido heptanoico, ácido benzoico, ácido fenilacético, orto, para-cresol, metional, guaiacol, vinilfenol, etilguaicol, vinilguaiacol, eugenol, vanilina e misturas dos mesmos.

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21/59 [0081] Em algumas concretizações, o extrato de tabaco é substancialmente livre de alcalóides e/ou nitrosaminas tabacoespecificas (TSNAs). Em algumas concretizações, o extrato de tabaco é substancialmente livre de nicotina e/ou TSNAs.

[0082] Tal como utilizado aqui substancialmente livre de alcalóides significa que o extrato de tabaco compreende menos do que cerca de 15% em peso de alcalóides (tal como nicotina), tal como menos do que cerca de 10% em peso de alcalóides (tal como nicotina) , tal como menos do que cerca de 5% em peso de alcalóides (tal como nicotina), tal como menos do que cerca de 2% em peso de alcalóides (tal como nicotina) , tal como menos do que cerca de 1% em peso de alcalóides (tal como nicotina) , tal como menos do que cerca de 0,5% em peso de alcalóides (tal como nicotina), tal como menos do que cerca de 0,1% em peso de alcalóides (tal como nicotina). Em algumas concretizações, o extrato obtido do material de tabaco compreende menos do que cerca de 1% em peso de alcalóides (tal como nicotina).

[0083] Tal como utilizado aqui substancialmente livre de TSNAs significa que o extrato de tabaco compreende menos do que cerca de 15% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 10% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 5% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 2% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 1% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 0,5% em peso de TSNAs, tal como menos do que cerca de 0,1% em peso de TSNAs. Em algumas concretizações, o extrato obtido do material de tabaco compreende menos do que cerca de 1% em peso de TSNAs.

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Produto de tabaco [0084] Um terceiro aspecto da invenção proporciona um produto de tabaco compreendendo um extrato de tabaco como definido acima.

[0085] Em algumas concretizações, o produto de tabaco é um artigo de fumo/vapor ou um produto de tabaco sem fumaça, um dispositivo eletrônico, um dispositivo de aquecimento, ou um híbrido de ambos, um cigarro, um charuto, ou um produto de tabaco oral sem fumaça.

[0086] Em algumas concretizações, o produto de tabaco é um artigo de fumo/vapor ou um produto de tabaco sem fumaça. Em algumas concretizações, o produto de tabaco é um cigarro, um charuto, ou um produto de tabaco oral sem fumaça.

[0087] 0 extrato de tabaco pode ser empregado como um componente de um produto de tabaco em uma variedade de formas. 0 extrato de tabaco pode ser empregado como componente de tabacos processados. Em algumas concretizações, o extrato de tabaco pode ser empregado com uma formulação de revestimento ou sabor para aplicação sobre a tira de tabaco ou dentro de uma formulação de revestimento de topo. Alternativamente, o extrato de tabaco pode ser empregado como um ingrediente de um material de tabaco reconstituído. 0 extrato de tabaco pode ser incorporado dentro do filtro de cigarro (por exemplo, no plugue do filtro, embrulho do filtro, ou pepel de filtro) ou incorporado dentro do papel envoltório de cigarro,

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29/50 preferivelmente sobre a superfície interna, durante o processo de fabricação do cigarro.

[0088] Em algumas concretizações, o extrato de tabaco é incluído no produto de tabaco na forma de aromatizante, de embalagem ou uma combinação dos mesmos, ou na forma de tabaco reconstituído a qual inclui extrato de tabaco.

[0089] Em algumas concretizações, o produto de tabaco é um dispositivo eletrônico, um dispositivo de aquecimento, ou um híbrido de ambos. Em tais concretizações, a aplicação do extrato de tabaco pode ser adaptada às respectivas características daquelas tecnologias. Por exemplo, em algumas concretizações, o produto de tabaco é um dispositivo eletrônico (por exemplo, um cigarro eletrônico) compreendendo o extrato de tabaco no líquido inalável contido no mesmo. Em algumas concretizações, o produto de tabaco é um dispositivo de aquecimento compreendendo o extrato de tabaco dentro do tabaco, filtro ou papel consumível incluído no mesmo.

[0090] A quantidade de produto de tabaco pode compreender o extrato de tabaco em qualquer quantidade adequada dependendo da função desejada do extrato de tabaco, a composição química de extrato e o tipo de produto de tabaco ao qual o extrato é adicionado. Em algumas concretizações, o produto de tabaco compreende o extrato de tabaco em uma quantidade de cerca de 0,0001% até cerca de 15% de produto de tabaco com base no peso total seco do produto de tabaco ao qual o extrato é adicionado. Em algumas concretizações, o produto de tabaco

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30/50 compreende o extrato de tabaco numa quantidade de cerca de 0,01% até cerca de 10% em peso de produto de tabaco com base no peso total seco do produto de tabaco ao qual o extrato é adicionado. Em algumas concretizações, o produto de tabaco compreende o extrato de tabaco numa quantidade de cerca de 0,1% até cerca de 5% em peso de produto de tabaco com base no peso total seco do produto de tabaco ao qual o extrato é adicionado.

Método de Preparação do Produto de Tabaco [0091] Um quarto aspecto da invenção proporciona um método de preparação do produto de tabaco descrito aqui, o método compreendendo as etapas de:

(a) preparação de um extrato de tabaco de acordo com um método tal como descrito aqui; e (b) combinação do extrato de tabaco diretamente com um produto de tabaco e/ou combinação do extrato de tabaco com tabaco reconstituído e, opcionalmente, combinando o tabaco reconstituído com um produto de tabaco.

[0092] Em algumas concretizações, o método de preparação do produto de tabaco compreende as etapas de:

(a) preparação de um extrato de tabaco de acordo com um método tal como descrito aqui; e (b) combinação do extrato de tabaco diretamente com um produto de tabaco.

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31/50 [0093] Em algumas concretizações, o extrato de tabaco é combinado diretamente com um produto de tabaco pela adição de extrato de tabaco ao produto de tabaco na sua forma líquida, pela adição de extrato de tabaco ao produto de tabaco na sua forma de invólucro, ou por uma combinação das mesmas.

[0094] Em algumas concretizações, o método de preparação do produto de tabaco compreende as etapas de:

(a) preparação de um extrato de tabaco de acordo com um método tal como descrito aqui; e (b) combinação do extrato de tabaco diretamente com um produto de tabaco, e combinação do tabaco reconstituído com um produto de tabaco.

Uso [0095] Um quinto aspecto da invenção proporciona o uso de extrato de tabaco conforme descrito aqui para melhorar as propriedades sensoriais de um produto de tabaco.

[0096] Em algumas concretizações, é proporcionado o uso de um extrato de tabaco obtenível ou obtido a partir do método descrito aqui para melhora das propriedades sensórias de um produto de tabaco.

[0097] Em algumas concretizações, o extrato de tabaco descrito aqui é usado para o aumento do sabor de um produto de tabaco.

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Exemplos

Exemplo 1 [0098]

O método de acordo com a invenção foi realizado usando o dispositivo mostrado na Fig. 3. O dispositivo mostrado na Fig. 3 é útil onde o solvente usado é menos denso do que a água (tal como pentano:éter dietilico (2:1)). Como mostrado na

Fig. 3, o dispositivo inclui um frasco de 100 mL 21 para amostra de tabaco, um frasco de 2 mL 22 para o solvente, banhos de agua uma placa de aquecimento/agitação para aquecimento das amostras. O aparato 20 também inclui uma serpentina de aquecimento auxiliar 25 para aquecer a amostra de tabaco para uma temperatura mais alta do que o solvente tal forma que destilação a vapor pode ser realizada. Durante o processo, os vapores condensados sobre o dedo frio 27, e o processo de extração começam entre ambos os filmes líquidos sobre superfície do condensador 28.

Cada tubo 26a, 26b possui um diâmetro interno de cerca de mm.

[0099]

Para os frascos de mL 22 do dispositivo mostrado na

Fig. 3,1 mL de mistura pentano:éter dietilico (2:1) fragmentos de pedra-pomes foram adicionados. No frasco de

100 mL 21,5 g de tabaco (de base em peso seco; vários graus de tabaco Burley e Virginia foram usados como material de tabaco, alguns considerados de alta e outros de baixa qualidade), fragmentos de pedra-pomes, água bidestilada e cerca de 1 mL de ácido clorídrico (HC1 37%) foram adicionados de tal forma que

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33/50 o pH desejado para a solução aquosa em contato com o tabaco foi alcançado e o volume desta solução permaneceu igual a 40 mL. Testes preliminares mostraram que o tabaco deveria ser deixado em contato com o ácido por 2 0 minutos, em aproximadamente 60 °C, para assegurar que o pH desejado será mantido no sistema DES após a mistura da solução de ácido com o tabaco.

[0100] Os dois frascos 21 e 22 foram conectados no corpo do dispositivo e a água bidestilada e a mistura pentano:éter dietilico (2:1) foram misturados até que os dois líquidos começaram a retornar para os seus respectivos frascos.

[0101] Os frascos 21 e 22 foram colocados em banhos previamente aquecidos a 100 e 140 °C, respectivamente, de tal forma que os níveis dos frascos permaneceram um pouco abaixo dos níveis dos banhos. Quando os líquidos dos frascos começam a ferver, foi observado que se a temperatura do banho menor foi estabelecida entre 85 e 90 °C e que do frasco maior foi estabelecida entre 120 e 122 °C. Ajustes foram feitos, quando necessário, a fim de que o processo DES tenha sido completado nas faixas de temperatura recomendadas.

[0102] O sistema foi operado por 9 horas e, durante este período, foi observado se o nível do frasco contendo o extrato estava constante. Um pouco mais da mistura pentano:éter dietilico (2:1) foi adicionada, quando necessário, através da saída lateral do sistema para assegurar que o nível de líquido no frasco contendo o extrato foi mantido constante.

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34/50 [0103] Após 9 horas, o equipamento foi levantado dos banhos de água e deixado para resfriar até que temperatura do extrato tenha se equilibrado para a temperatura ambiente. O extrato foi transferido para um tubo calibrado e o volume ajustado pra 1,5 mL com a mistura pentano:éter dietilico (2:1).

Troca da solução de pentano:éter dietilico por etanol [0104] 1,5 mL de etanol absoluto e fragmentos de pedra-pomes foram adicionados ao tubo contendo o extrato. A solução foi concentrada para aproximadamente 1,5 mL em um banho a 60 °C. Quando a fervura cessou, o tubo foi mantido em contato com o banho por 30 minutos a mais para assegurar que tanto o pentano quanto éter dietilico foram removidos. A mistura de solventes pentano:éter dietilico foi substituída pelo solvente etanol, e o extrato foi agora dissolvido na solução em etanol. O extrato em etanol poderia ser injetado diretamente nos cigarros, aplicado ao tabaco antes da preparação do cigarro ou aplicação em dispositivos eletrônicos, aquecimento ou híbridos para uma avaliação sensorial subsequente.

[0105] Foi notado que a adição de 1,0 pL ao extrato para um cigarro foi capaz de alterar claramente as características organolépticas da fumaça do produto de tabaco, e até mesmo 0,5 pL foi um volume considerado como aceitável para a adição.

[0106] Considerando que este nível de adição corresponde à aplicação do extrato obtido de 6 kg de tabaco sobre 3 toneladas de tabaco para ser usado para produção de cigarro,

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35/50 pode-se concluir que os extratos são extremamente potentes. O mesmo pode ser dito a respeito da sua estabilidade, desde que o extrato foi considerado como capaz de ser armazenado por seis meses sem ter suas características alteradas.

[0107] Foi notado que os extratos obtidos por DES em meio ácido apresentaram bom potencial como aromatizantes para cigarros devido às características que eles concedem para a fumaça. Adicionalmente, um decréscimo nas sensações irritantes, um aumento na amplitude e o fato de que eles intensificam as notas básicas de tabaco foram também notados. Ademais, os extratos foram notados como isentos de quaisquer problemas do ponto de vista toxicológico para serem usados como aromatizantes para cigarros.

[0108]

A mesma aproximação detalhada abaixo foi conduzida para avaliar o desempenho do gosto do extrato nas cápsulas e nos produtos de tabaco tais como dispositivos eletrônicos, dispositivos de aquecimento e dispositivos híbridos, potencial para uso de extratos em tais produtos foi confirmado.

Exemplo 2 [0109] Um dispositivo 30 mostrado na Fig. 4 foi usado a fim de extrair compostos voláteis de interesse de uma amostra grande de material de tabaco. Neste exemplo, 2240 g de tabaco,

933 mL de ácido clorídrico 6 N (466,5 mL de HC1 37% + 466,5 mL de água) , 15 L de água e 100 g de pedra-pomes (PA) foram

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36/50 colocados em 2 4 L de frasco de fundo redondo 31 sobre uma manta aquecedora. A mistura foi agitada cautelosamente com um bastão de vidro para obter uma mistura homogênea. 200 mL da mistura pentao:éter dietílico (2:1) com 5 g de pedra-pomes foram colocados num frasco de fundo redondo menor 32.

[0110] 0 corpo do dispositivo DES foi conectado aos frascos com o auxílio de garras para que o sistema fique livre de tensão. Após a conexão dos frascos ao dispositivo, algumas gotas de água foram colocadas (com auxílio de uma pipeta) nas juntas para ajudar na vedação. Com o auxílio de uma pipeta, água foi adicionada à parte central do corpo do dispositivo para aumentar o nível, sobre o braço lateral esquerdo, para perto do nível de retorno.

[0111] Com auxílio de uma pipeta, a mistura pentano:éter dietílico (2:1) foi vagarosamente adicionada ao corpo do dispositivo através das paredes até o nível subir no braço lateral direito para o nível de retorno. No caso em que os níveis de retorno não serem alcançados ao mesmo tempo com o sistema vertical, o dispositivo foi inclinado levemente como requerido.

[0112] Os condensadores foram conectados ao corpo do dispositivo e o sistema de resfriamento ligado (etanol:água comercial - 2:1).

[0113] Ambos os frascos de fundo redondo foram aquecidos.

Este aquecimento foi realizado através da conexão dos

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37/50 controladores de voltagem que foram conectados aquecedoras onde dois frascos foram colocados às mantas sobre as posições previamente determinadas.

Estas posições permitiram que as temperaturas fossem suficientes para os líquidos contidos em dois frascos chegarem a fervura sem turbulência.

[0114] Quando a solução no frasco menor chegou ao refluxo, o começo da destilação de 9 horas foi iniciado. Durante este período, o frasco maior e os braços laterais do dispositivo foram mantidos cobertos com amianto ou papel alumínio.

[0115] Quando o sistema alcançou o equilíbrio (com os dois líquidos destilando e retornando aos seus frascos simultaneamente), o sistema requeriu atenção contínua. Se uma das camadas de solvente (pentano:éter ou água) subiram mais do que deveria, tendendo a se mover para o frasco oposto, o sistema teve que ser levemente inclinado para o lado do solvente no qual estava em excesso.

[0116] No caso de diminuição do volume de pentano-éter durante o processo DES, mais volume foi adicionado com auxílio de uma pipeta no topo do condensador, recuperando, portanto, a quantidade de solução perdida.

[0117]

Após o período de horas de destilação, o aquecimento foi desligado e o sistema deixado até a fervura ter cessado.

Depois a fervura ter cessado, o frasco contendo pentano-éter foi removido e 45 mL de etanol absoluto foram adicionados à mistura. A solução foi concentrada no

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38/50 dispositivo para destilação a 45 °C até nenhuma bolha de fervura ter sido observada. A temperatura foi aumentada pra 65 °C por mais 15 minutos. Após estes 15 minutos, o aquecimento foi desligado, o sistema foi colocado para resfriar até a solução alcançar a temperatura ambiente. A solução foi então transferida para um frasco Becker e o volume completado até 45 mL com etanol absoluto. A solução final foi então preparada para ser usada como aromatizante.

[0118] Notou-se que o procedimento descrito acima foi realizado sobre um dispositivo conforme mostrado na Fig. 4. Foi observado que, a realização do procedimento no dispositivo 40, como mostrado na Fig. 5 (o qual foi meramente uma ampliação dos dispositivo usado para 5 g de tabaco no Exemplo 1, e que foi mostrado na Fig. 3), resultou em pequenas dificuldades. Neste caso, foi difícil para o pentano e éter etílico destilados retornarem ao corpo do equipamento devido a grande quantidade de água que entrou no sistema abaixo do mesmo.

[0119] Portanto, o dispositivo mostrado na Fig. 4 foi projetado, no qual dois condensadores na parte superior do equipamento mostrado na Fig. 5 foram adaptados para permitir a destilação da água, sob uma taxa aceitável, sem perder mais compostos voláteis. O dispositivo mostrado na Fig. 4 foi projetado para evitar os problemas identificados acima quando se obtém extratos a partir de 2240 g de tabaco. Conforme mostrado na Fig. 4, a água contendo os compostos destilados e solventes orgânicos foram condensados em condensadores

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39/50 independentes e apenas se encontram quando estão definitivamente frios. Isto tornou possível de realizar o aquecimento do tabaco com solução ácida na forma desejada, sem interferir no retorno do pentano e do éter etílico destilados.

Exemplo Comparativo 1 - Comparação do método DES com Varredura de Voláteis Neutros (WN) [0120] Uma comparação de cromatogramas dos extratos obtidos por DES e WN foi feita.

[0121] Através do método WN, foi postulado que os compostos naturalmente encontrados no tabaco foram isolados, e praticamente todas as substâncias presentes no extrato DES deveríam estar presentes no extrato WN, se o processo que conduz para seu isolamento fosse uma destilação a vapor simples. A fim de realizar a comparação entre os extratos, vários graus de tabaco Virgínia e Burley foram avaliados.

[0122] O procedimento para análise do tabaco pelo método WN foi o seguinte:

1. Em um extrator Soxhlet (um frasco de 500 mL, cartucho de celulose Whatman 33 x 80 mm), 300 mL de diclorometano e 5,0 g de tabaco foram adicionados. O frasco foi aquecido em um banho de água a 50-55 °C por 6,5 horas. O tempo de extração podería ser estendido até 16 horas, se fosse considerado adequado. Durante o período de extração, o sistema foi mantido em uma atmosfera inerte e a exposição do extrato à luz foi evitada ao cobrir a parte de baixo do dispositivo

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40/50 com papel alumínio. O extrato foi transferido em um funil de separação de 500 mL e o frasco lavado com pequenas porções de diclorometano. Mais diclorometano foi adicionado para extrair em casos onde o volume foi menor do que 300 mL.

Para criar uma atmosfera inerte no dispositivo usado para extração de tabaco e no dispositivo identificado abaixo nas etapas 4 e 6, um tubo flexível foi usado para acoplar a saída do dispositivo com um tubo de vidro de 2,0 cm de diâmetro interno através do qual o gás nitrogênio é transportado sob uma taxa de escoamento aproximada de 100 mL/min. Antes do sistema aquecer, a extremidade do tubo de vidro é fechada e as juntas do dispositivo mantidas abertas pela metade de modo a forçar o gás nitrogênio a percorrer através do dispositivo. Para prevenir que o solvente não condensado durante as extrações ou destilações se acumule no tubo flexível (deste modo voltando para o dispositivo e contaminando o mesmo), o tubo de vidro é mantido abaixo do ponto no qual é acoplado ao dispositivo, um tubo flexível com diâmetro interno apropriado foi usado, e o dispositivo modificado (se necessário for) de modo que a saída para a qual o tubo flexível é acoplado esteja numa condição inclinada para baixo.

2. O extrato foi então fracionado seis vezes com 150 mL de uma solução tampão de pH 6,0 contendo NazHPCU 0,092 M e KH2PO4

0,48 M. As soluções foram agitadas por 15 segundos e descansadas por 5 minutos antes de descartar a fase aquosa.

Se a separação das duas fases não estivesse nítida por uma interface, maioria da fase orgânica seria removida do funil, mL de diclorometano adicionados para isso, e agitada

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41/50 novamente e colocada em repouso até a separação entre as fases estar completa.

3. Após o fracionamento, a fase orgânica foi corrida por uma

coluna de vidro	2,5	x 200 mm contendo 50	g	de sulfato	de
sódio anidro.	A	taxa de	escoamento	da	coluna	foi
aproximadamente	5	mL/min.	A coluna	foi	lavada	com
diclorometano.

4. A solução foi concentrada em um dispositivo como descrito na etapa 1. O frasco foi aquecido em banho de água a 55-60 °C, e o sistema inteiro mantido em um atmosfera inerte como descrito acima na etapa 1, e sua parte inferior foi prevenida de exposição à luz com a cobertura da mesma usando um papel alumínio. O volume do extrato foi reduzido para aproximadamente 1 mL. O resíduo foi transferido para dentro de um tubo graduado e completado para o volume de 4 mL com solução de etanol 7,5 % v/v em diclorometano.

5. Em uma coluna de vidro 15 cm x 15 mm (D.I), adicionou-se 1,75 g de Florisil de malha 100-200 junto com uma solução de etanol 7,5% em diclorometano. O excesso de solução foi removido até que seu nível ter chegado justo abaixo do Florisil, e o extrato obtido na etapa 4 foi aplicado a isso. A mistura resultante foi eluída com uma solução idêntica a aquela usada na preparação da coluna, e 40 mL coletados a partir desta.

6. 40 mL de diclorometano foram adicionados à solução coletada, e a solução foi concentrada para um volume de aproximadamente 1 mL, como descrito na etapa 4. 60 pL de solução de palmitato de etila (padrão interno) em etanol foram adicionados, homogeneizados por agitação manual, e o

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42/50 concentrado transferido para um tubo graduado. A solução foi completada para um volume de 3 mL com diclorometano.

7. 0 extrato resultante foi então analisado por cromatografia gasosa usando um cromatógrafo Hewlett-Packard, modelo 5880^a, nas condições a seguir:

• Gás transportador: H2, 20 psi; tM 120 °C, 0,7 minutos;

razão de fracionamento 15:1.

• Volume injetado: 2 pL.

• Técnica de injeção: encher a seringa com o solvente antes de puxar o extrato e injetar com a técnica de agulha quente, como descrita em Grob, Jr, K. & Neurom, H.P., J. High Resol. Chromat. Chromat. Comm., 15-21, 1979.

• Integrador: Sistema de automação laboratorial HewlettPackard 3356B.

• Coluna: 25 m x0,2 mm (D.I), com metil-silicone cruzado; espessura de filme 0,50 pm, sílica fundida.

• Perfil da temperatura de forno: valor inicial - 120 °C;

tempo inicial - 0,00 min.

o Nível 1:

Taxa do programa: 1,5 °C/min.

Valor final: 155 °C

Tempo final: 0,00 min.

o Nível 2:

Taxa do programa: 0,8 °C/min.

Valor final: 210 °C

Tempo final: 0,00 min.

o Nível 3 (tempo de purga da coluna)

Taxa do programa: 30,0 °C/min.

Valor final: 300 °C

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Tempo final: 35 min.

• Detector: FID; 300 °C; H2, 30 ml/min; ar, 300 mL/min;

nitrogênio/composição, 30 mL/min.

• Injector: 200 °C; câmera de mistura tipo linear • Comandos adicionais (acionados automaticamente) o 90,00 min. - sinal desligado (gravador) o 90,00 min. - temperatura do injetor, 275 °C o 115,00 min. - temperatura do injetor, 200 °C [0123] 0 método DES foi realizado usando o método descrito no Exemplo 1, exceto que um pH de 5,0-6,0 foi usado, o qual não está de acordo com a presente invenção.

[0124]

A Tabela 1 mostra os resultados obtidos em uma destas comparações o que confirma as conclusões acima.

Tabela 1 - Comparação das áreas relativas de vários picos de compostos aromatizantes isolados através de métodos DES e WN a partir do tabaco Virginia

Composto	WN (área relativa dos picos do cromatogr ama)	DES (área relativa dos picos do cromatogr ama)
Solanona	13, 4	69, 4
Damascenona	1,0	3,1
Solanol	1,3	9,8
Beta-damascona	1,0	6, 8
Megastigmatrienona	86, 0	258,8
Solanascona	1,0	32,7

*Total de isômeros de megastigmatrienona

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44/50 [0125] Pode-se observar que muitas das substâncias no extrato obtido pela DES estavam presentes em uma quantidade menor ou não estavam presentes no extrato de WN.

[0126] Os compostos mostrados na Tabela 1, tais como megastigmatrienona, solanona e damascenona, são sabores muito importantes e sua presença em maiores quantidades no extrato de DES justifica as diferenças de sabor produzidas pelo extrato de DES em comparação com o extrato de WN produzido.

[0127] Após a aplicação de cada um dos extratos aos produtos de tabaco, verificou-se que o sabor dos extratos isolados do tabaco através da extração com solventes (ou seja, WN) é bastante menos pronunciado do que para os extratos isolados através do uso do método DES descrito aqui.

[0128] Com base nesses resultados, e sem querer estar vinculado pela teoria, parece que os seguintes processos podem estar ocorrendo no tratamento do tabaco em um sistema DES: destilação simples, destilação a vapor e também degradação/destilação a vapor ou degradação/destilação simples. Uma vez que o pH da solução aquosa em contato com o tabaco durante a DES está na faixa de 5,0 a 6,0 e uma vez que o tabaco é aquecido durante algumas horas até cerca de 100 °C, processos degradantes, tais como hidrólise, desidratação, isomerização e degradação térmica simples podem estar acontecendo. Esses processos, quando ocorrem em um sistema DES, podem gerar produtos com características distintas das obtidas em sistemas fechados.

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45/50 [0129] Sem querer ser vinculado pela teoria, em sistemas fechados, por exemplo, a tendência é obter os produtos mais estáveis e substâncias voláteis naturalmente encontradas no tabaco, ou geradas a partir dele, têm tantas chances de sofrer reações químicas como as menos voláteis. Nos sistemas DES, as substâncias voláteis têm menos chances de serem transformadas porque são rapidamente removidas. Portanto, compostos relativamente instáveis, ou mesmo intermediários de processos de degradação, podem ser isolados.

Exemplo Comparativo 2 - Comparação de DES realizada a pH 6,0 e pH 2,0 [0130] Para demonstrar as vantagens de utilizar um pH não maior que 2,0 no método DES, os extratos obtidos a partir de DES utilizando um valor de pH 2,0 e um valor de pH 6,0 foram avaliados e comparados.

[0131] O método do Exemplo 1 foi realizado utilizando o tabaco Virgínia como o material de tabaco a um pH de 2,0 (como descrito acima) e também a um pH de 6,0 utilizando diferentes quantidades de HC1 (por exemplo, 1 mL de HC1 37% para atingir o pH menor que 2,0) para variar o pH do procedimento. Os extratos obtidos desta forma foram separados por cromatografia em fase gasosa e seus cromatogramas comparados.

[0132] Para referência, um cromatograma exemplar é mostrado na Fig. 6, que separa os picos do cromatograma em três grupos:

sabores voláteis, sabores semi-voláteis e diterpenos. Nota-se

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46/50 que a Fig. 6 é apenas para referência, e deve ser usada para interpretação dos picos dos cromatogramas mostrados aqui.

[0133] Os cromatogramas obtidos a partir de ambos os métodos DES a pH = 2,0 e pH = 6,0 são mostrados na Fig. 7 (a) e Fig. 7(b), respectivamente. Como pode ser visto na Fig. 7, em um pH não maior do que 2,0, a formação de compostos voláteis tornase altamente propícia à medida que a concentração dos compostos voláteis extraídos ao pH aumenta significativamente. Em termos de sabor, as mudanças também são bastante pronunciadas. Comparando os dois extratos, nota-se que o sabor obtido no pH não maior do que 2,0 é mais pronunciado e, embora ainda seja possível identificar o sabor do tabaco, uma série de outras notas também pode ser percebida.

Tabela 2 - Comparação das áreas relativas dos vários picos de compostos de sabor isolados pelo método DES em pH = 6,0 e pH = 2,0 do Tabaco Virgina

Composto	pH 6,0	pH 2,0
Solanona	83,3	191,8
Damascenona	7,3	00 <1
Norsolonadiona	3, 0	00 <1
Megastigmatrienona	200,3	417,3
Solanascona	112,9	146,1

* Total dos isômeros de megastigmatrienona [0134] As áreas relativas de vários picos presentes nos extratos obtidos por DES a pH 6,0 e pH 2,0 podem ser vistas na

Tabela 2, onde vários sabores reconhecidos como importantes são mostrados, muitos dos quais são utilizados em formulações

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47/50 para aromatizar tabaco. Todos os compostos de sabor tiveram seus picos aumentados (ou seja, sua concentração foi maior) pelo tratamento ao pH menor do que 2. Além disso, muitos outros compostos cujas estruturas ainda não foram determinadas foram também extraídos em concentrações maiores a pH 2,0.

[0135] Além disso, outro experimento foi realizado para determinar o efeito da realização do método DES a pH 2,0 quando o material de tabaco é misturado com o ácido várias horas antes da DES em comparação com o tratamento do material de tabaco com ácido imediatamente anterior à DES.

[0136] Neste experimento adicional, o tabaco foi tratado com uma solução ácida durante várias horas, a cerca de 90 °C, sem remover as substâncias voláteis. Então, o ácido foi neutralizado e a DES realizada. O extrato assim obtido apresentou uma composição química diferente da obtida por submissão do tabaco a um tratamento com a solução ácida, simultaneamente com a DES. Como uma ilustração, o teor de solanona, que é um dos compostos que tiveram a sua formação aumentada com o tratamento por DES em meio ácido, diminuiu no extrato obtido do tabaco que tinha sido tratado com ácido com bastante antecedência a DES e submetido a DES separadamente.

Exemplo Comparativo 3 - Comparação de DES realizada em uma faixa de diferentes valores de pH [0137] A fim de demonstrar ainda as vantagens de utilizar um pH não maior do que 2,0 no método DES, os extratos obtidos da

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48/50

DES utilizando uma faixa de valores de pH foram avaliados e comparados.

[0138] O método do Exemplo 1 foi realizado para uma gama de amostras cada uma utilizando tabaco Virginia como o material de tabaco em cada amostra e a diferentes valores de pH, variando a quantidade de HC1 utilizado para variar o pH do procedimento. Foram avaliados extratos obtidos por DES a valores de pH de 6,0, 4,0, 3,0, 2,0 e 0,5. Os extratos assim obtidos foram separados por cromatografia em fase gasosa e seus cromatogramas comparados.

[0139] Os cromatogramas obtidos a partir do método DES em cada um dos diferentes valores de pH são mostrados nas Figs. 8-12 .

[0140] Como pode ser visto, a partir de uma comparação de cada uma das Figs. 8 a 12, a formação de compostos voláteis é significativamente aumentada a valores de pH não maiores do que 2,0.

[0141] Os extratos obtidos também foram testados como sabores para cigarros. Para os extratos produzidos usando DES a um pH de 2,0 ou 0,5, entre as sensações transmitidas por eles à fumaça, mesmo em níveis muito baixos de adição, aumentam a amplitude, a diminuição das sensações irritantes e o aumento das notas características do tabaco de acordo com a variedade de tabaco utilizada para a produção de extratos. Com base nestes resultados, pode-se concluir que os extratos de

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49/50 tabaco obtidos pela DES em condições ácidas têm a chance de se tornarem importantes do ponto de vista comercial, possibilitando, por exemplo, a melhoria de tabacos de baixa qualidade, aumentar o aroma de cigarros de baixo teor de alcatrão e até mesmo ser usado em novas tecnologias, como cápsulas ou mesmo em produtos de próxima geração como um intensificador do sabor do tabaco ou simplesmente para mascarar os atributos sensoriais indesejados de tais produtos.

Exemplo Comparativo 4 - Comparação de SDE realizada por diferentes períodos de tempo [0142] Para demonstrar as vantagens da realização do método DES por um período de cerca de 8 até cerca de 20 horas, os extratos obtidos da DES durante uma série de períodos de tempo foram avaliados e comparados.

[0143] O método DES descrito no Exemplo 1 foi realizado, mas durante um período total de 5 horas em vez das 9 horas do Exemplo 1. Como o especialista irá apreciar, 5 horas é geralmente considerado como sendo o período de tempo padronizado para a extração no método DES para a análise do tabaco.

[0144] Os presentes inventores descobriram que este período de 5 horas não era suficiente para a remoção quantitativa dos compostos voláteis. Em contraste, a DES realizada por um período de 9 horas produziu compostos de sabor em concentrações mais elevadas, proporcionando assim um sabor

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50/50 melhorado. Os resultados obtidos neste estudo indicaram que o período de tempo de DES em meio ácido influencia significativamente a composição química dos extratos.

[0145] Quanto à importância em termos organolépticos dos compostos isolados após um longo período de tempo (isto é, pelo menos cerca de 8 horas) de DES em meio ácido, verificouse que pelo menos alguns deles são capazes de contribuir para a qualidade da fumaça/vapor.

[0146] As várias concretizações descritas aqui são apresentadas apenas para auxiliar na compreensão e ensino das características reivindicadas. Estas concretizações são fornecidas apenas como uma amostra representativa das concretizações e não são exaustivas e/ou exclusivas. Deve ser entendido que as vantagens, concretizações, exemplos, funções, características, estruturas e/ou outros aspectos descritos aqui não devem ser consideradas limitações sobre o alcance da invenção como definido pelas reivindicações ou limitações em equivalentes às reivindicações, e que outras concretizações podem ser utilizadas e podem ser feitas modificações sem se afastar do escopo da concretizações da invenção invenção reivindicada. Várias podem compreender adequadamente, consistem, ou consistem essencialmente em combinações apropriadas dos elementos, componentes, características, partes, etapas, meios, etc., que não são aqueles especificamente descritos aqui. Além disso, esta divulgação pode incluir outras invenções não reivindicadas atualmente, mas que podem ser reivindicadas no futuro.

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Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Método de extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir de material de tabaco, o método caracterizado por compreender as etapas de:

(i) fornecimento do material de tabaco; (ii) exposição o do material de tabaco à destilação a vapor; (iii) ts extração de um ou mais compostos voláteis de interesse a partir do material de tabaco com um solvente; em que as etapas de destilação (ii) e extração (iii) são

realizadas simultaneamente e sob um pH não maior do que 2, e em que o período durante o qual ambas etapas de destilação (ii) e extração (iii) são realizadas é de cerca de 8 até cerca de 20 horas.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de a etapa de destilação (ii) e a etapa de extração (iii) são realizadas em um pH não maior do que 2 para o período total de tempo no qual as referidas etapas são realizadas.
3. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado por o solvente ser um solvente apoiar.
4. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o solvente é imiscível a água.

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5. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

4, caracterizado por o solvente ser selecionado do grupo consistindo em n-butanol, ciclohexano, diclorometano, acetato de etila, heptano, hexano, éter metil-t-butílico, 2-butanona, pentano, éter diisopropílico, éter dietilico e misturas de pentano e éter etilico.
6. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

5, caracterizado por o solvente ser uma mistura de pentano e éter etilico.
7. Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o solvente compreende pentano e éter etilico em uma proporção em peso de pentano para éter etilico de 3:1 até 1:1, tal como cerca de 2:1.
8. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

7, caracterizado por a etapa de destilação (ii) e de extração (iii) são realizadas a um pH de 0,5 a 2.
9. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

8, caracterizado por a etapa de extração (iii) ser realizada em um pH de cerca de 1,6.
10. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

9, caracterizado por a etapa de destilação (ii) e de extração (iii) são realizadas em cerca de 8 a 10 horas.

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11. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

10, caracterizado por a etapa de destilação (ii) e de extração (iii) são realizadas em cerca de 9 horas.
12. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

11, caracterizado por a etapa de destilação (ii) e de extração (iii) são realizadas a uma temperatura acima de aproximadamente 130°C.
13. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

12, caracterizado por o material de tabaco não ser submetido a qualquer tratamento térmico antes da etapa de destilação (ii) e de extração (iii) serem concluídas.
14. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

13, caracterizado por um ou mais compostos voláteis de interesse são selecionados do grupo consistindo em: açúcares, éster de açúcares, aminoácidos, beta-caroteno, violaxantina, luteína, neoxantina, fitol, lábdanos, cembranoides, polifenois, lignina e misturas dos mesmos.
15. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

13, caracterizado pelo fato de que um ou mais compostos voláteis de interesse são selecionados de um grupo consistindo em: metil-butanol, álcool metoxivinilfenol, vinilfenol, hidroximetilfurfural, furaneol, trimetilpirazina, hidroximetil(metil)pirazinas, benzílico, feniletanol, hidroxidamascona, furfural, cicloteno, dimetilpirazinas, tetrametilpirazina, isoforona, cetoisoforona,

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4/6 safranal, ionona, 2,6-nonadienal, solanona, solanascona, norambrenolide, ambroxide, esclarelide, ácido isobutírico, ácido isovalérico, ácido 3-metilvalérico, ácido heptanoico, ácido benzoico, ácido fenilacético, orto, para-cresol, metional, guaiacol, vinilfenol, etilguaicol, vinilguaiacol, eugenol, vanilina e misturas dos mesmos.
16. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado por o método compreender também uma etapa de purificação que compreende a substituição do solvente usado para a extração por outro solvente adequado para o uso em um produto de tabaco, tal como etanol.
17. Extrato de tabaco obtenível ou obtido por um método conforme definido em qualquer uma das reivindicações a 16, caracterizado por o extrato de tabaco compreender um ou mais compostos voláteis de interesse em uma quantidade de pelo menos cerca de 75% em peso de extrato de tabaco.
18. Extrato de tabaco de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que o extrato de tabaco compreende um ou mais compostos voláteis de interesse em uma quantidade de pelo menos cerca de 90% em peso de extrato de tabaco.
19. Extrato de tabaco de acordo com a reivindicação 17 ou 18, caracterizado pelo fato de que o extrato de tabaco compreende um ou mais compostos voláteis de interesse em uma quantidade de pelo menos cerca de 95% em peso de extrato de tabaco.

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20. Produto de tabaco caracterizado por compreender um extrato de tabaco como definido em qualquer uma das reivindicações 17 a 19.
21. Produto de tabaco de acordo com a reivindicação 20, caracterizado por o extrato de tabaco ser incluído em um produto de tabaco na forma de um aromatizante, invólucro ou uma combinação dos mesmos, ou na forma de tabaco reconstituído que inclui extrato de tabaco.
22. Produto de tabaco de acordo com qualquer uma das reivindicações 20 ou 21, caracterizado por o produto de tabaco ser um artigo de fumo ou um produto de tabaco sem fumaça, um cigarro eletrônico, um dispositivo de aquecimento, ou um híbrido de ambos, um cigarro, um charuto, ou um produto de tabaco oral sem fumaça.
23. Método de preparação do produto de tabaco como definido em qualquer uma das reivindicações 20 a 22 caracterizado por compreender as etapas de:

(a) preparação do extrato de tabaco conforme um método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16; e (b) combinação do extrato de tabaco diretamente com um produto de tabaco e/ou combinação do extrato de tabaco com tabaco reconstituído e, opcionalmente, combinando o tabaco reconstituído com um produto de tabaco.

Petição 870170059126, de 15/08/2017, pág. 108/130

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24. Uso do extrato de tabaco conforme definido em qualquer uma das reivindicações 17 a 19 caracterizado por ser para melhora das propriedades sensoriais de um produto de tabaco.

Petição 870170059126, de 15/08/2017, pág. 109/130

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