BE829197A - Compositions anti-inflammatoires, leur preparation et leur utilisation - Google Patents

Compositions anti-inflammatoires, leur preparation et leur utilisation

Info

Publication number
BE829197A
BE829197A BE156460A BE156460A BE829197A BE 829197 A BE829197 A BE 829197A BE 156460 A BE156460 A BE 156460A BE 156460 A BE156460 A BE 156460A BE 829197 A BE829197 A BE 829197A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
composition according
emi
prednisolone
corticosteroid
sulfur
Prior art date
Application number
BE156460A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to BE156460A priority Critical patent/BE829197A/fr
Publication of BE829197A publication Critical patent/BE829197A/fr
Priority to DE19752541639 priority patent/DE2541639A1/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
utilisation". 

  
La présente invention est relative à de nouvelles compositions pharmaceutiques anti-inflammatoires, ainsi

  
qu'à leur procédé de préparation et à leur utilisation.

  
Suivant l'invention, ces compositions sont ca-

  
ractérisées par le fait qu'elles contiennent, comme consti-tuant actif, un mélange d'au moins un corticostéroïde ren-  fermant le squelette carboné du 1,4-pregnadiène et d'au  moins un dérivé de la quinoléine, ou de l'un de ses

  
sels d'addition d'acide avec un acide physiologiquement acceptable.

  
Avantageusement, on utilise,comme corticostéroide, la prednisolone, la prednisone, la méthylprednisolone, la triamcinolone, la dexaméthazone, la paraméthazone, la bêtamêthazone, le prednylidène, la béclométhazone et leurs

  
 <EMI ID=2.1> 

  
acétylglucosaminide de prednisolone, le 21-tert-butylacétate

  
 <EMI ID=3.1> 

  
le 21-phosphate de prednisolone disodique, le 21-stéaroyl-  glycolate de prednisolone, le 21-succinate de prednisolone sodique, le 21-m-sulfobenzoate de prednisolone sodique, le 
21-triméthylacétate de prednisolone, le 17-valérate de prednisolone, le 21-diéthylaminoacétate de prednylidène, le 21acétate de bêtaméthazone, le 17-valérate de bêtaméthazone

  
et le 17,21-dipropionate de béclométhazone. 

  
Suivant une forme de réalisation particulièrement  avantageuse de l'invention, les compositions contiennent un  sel de lithium.

  
Suivant une autre forme de réalisation particulièrement avantageuse de l'invention, les compositions contiennent du soufre.

  
L'activité anti-inflammatoire des corticostéroïdes portant une double liaison en 4,5 et une double liaison supplé-  mentaire en 1,2 est bien connue et a été décrite de façon  très détaillée dans la littérature. Cette activité anti-inflammatoire, doublée d'une action anti-allergique, justifie   <EMI ID=4.1> 

  
l'utilisation de ces hormones dans le traitement de maladies très différentes : toutes les formes aiguës des infections rhumatismales (rhumatisme articulaire aigu, polyarthrites chroniques évolutives, poussées aiguës des rhumatismes dits chroniques): les maladies du collagène (lupus érythémateux, périartérité noueuse); les affections dermatologiques, pneumologiques, hépatiques dont la pathogénie comporte au premier plan une composante inflammatoire ou allergique.

  
La concentration plasmatique élevée en corticostéroïdes de ce type, nécessaire pour le succès du traitement, peut cependant avoir des effets indésirables, liés aux autres propriétés de ces hormones. L'inconvénient majeur dQ à l'utilisation de ces corticostéroïdes, à doses efficaces, c'est-à-dire élevées (de l'ordre de 30 mg par jour

  
dans les accès aigus) réside dans la perturbation de l'équilibre Na/K, qui se traduit par une perte de potassium et une réabsorption de sodium exagérée, avec comme conséquence une diminution de la diurèse et la formation d'oedèmes. La survenue d'infections, ou le réveil , peut également être observé .. Enfin,l'aplasie du cortex surrénal, lors de l'arrêt

  
de l'administration, apparaît comme conséquence de l'inhibition de la sécrétion d'A.C.T.H. La surveillance médicale est donc indispensable pour limiter les inconvénients de ce traitement : elle pourra s'accompagner de prescriptions diététiques (restriction du sodium, apport de potassium et de protéines) et de mesures thérapeutiques (hypnotiques , calciférol, antibiotiques, augmentation des doses d'insuline

  
chez les diabétiques); de l'A.C.T.H. sera administrée en

  
fin de traitement. 

  
Les dangers de leur utilisation les ont donc pratiquement écartés de la pratique rhumatologique au profit de l'hydrothérapie combinée ou non à de nouvelles chimiothérapies.

  
D'autre part, de nombreux rhumatisants gravement atteints, certains jusqu'à la paralysie plus ou moins complète des membres, après différents traitements, y compris la corticothérapie, ont fait foi de l'efficacité réduite ou nulle des corticostéroïdes employés seuls, à faibles doses prolongées. De plus, dans de nombreux cas, et en particulier chez les personnes en traitement depuis plus de dix ans, il est fait état, malgré l'administration de corticostéroides,

  
et simultanément d'autres médicaments, d'une amélioration nulle, surtout de la motilité.

  
Il apparaît donc que, pris isolément, les corticostéroïdes ne présentent qu'un intérêt thérapeutique réduit, ainsi qu'en témoignent les dires des malades, et l'abandon de ces produits par les rhumatologues.

  
Or, on a découvert d'une façon surprenante et imprévisible, suivant la présente invention, que l'activité anti-inflammatoire des corticostéroïdes renfermant le squelette carboné du 1,4-pregnadiène est très notablement augmentée et dissociée, au moins partiellement, des effets métaboliques néfastes, si l'on combine un ou plusieurs de ces corticostéroïdes avec certains dérivés de la quinoléine.

  
Suivant la présente invention, les dérivés de

  
la quinoléine qui présentent le plus d'intérêt sont les composés répondant à la formule générale : 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1>   <EMI ID=16.1> 

  
formule I, sels qu'on obtient par l'addition d'acides physio&#65533;logiquement acceptables, par exemple d'acides minéraux comme les chlorure et bromure d'hydrogène, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique ou d'acides organiques, comme les acides oxalique,, lactique, tartrique, acétique, salicylique, citrique, benzoïque, adipique.

  
Comme dérivés de quinoléine particulièrement appropriés, on peut citer l'acide 2-phénylquinoléine-4-carboxyli-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
chloroquine), le 2-phénylquinoléine-4-carboxylate d'allyle
(2-phénylcinchoninate d'allyle) et l'ester éthylique d'acide

  
 <EMI ID=18.1> 

  
Comme on l'a déjà fait remarquer précédemment, les compositions suivant l'invention comprennent de préférence un sel de lithium et'du soufre..

  
Les sels de lithium ont été considérés pendant longtemps comme étant uniquement des dissolvants de l'acide urique. La thérapeutique actuelle, après avoir abandonné l'emploi des sels de lithium en rhumatologie, suite à son inopérance, se penche actuellement avec intérêt sur leur action psychotrope. Les études en cours n'ont pourtant pas encore permis d'élucider le mécanisme de ces effets psychotropes. Le lithium modifie également l'équilibre ionique au niveau des tubes distaux,

  
en augmentant la diurèse avec épargne de potassium. Employé seul, il est pratiquement inopérant dans la thérapeutique antirhumatismale. Les sels de lithium que l'on utilise de préférence, sont les benzoate, citrate, carbonate, acétylsalicylate, bromure, iodure, chlorure, salicylate et mandélate de lithium.

  
Depuis la plus haute antiquité, les thermes d'eau chaude, chargée en soufre sont utilisés pour le soulagement des affections rhumatismales; les malades se baignent dans 

  
ces eaux chaudes et en boivent. Cette thérapeutique thermale primitive est encore utilisée de nos jours en dehors d'autres  médications (par exemple : Zarka-Main, Jordanie). Ces thermes ont cependant cédé peu à peu la place à l'hydrothérapie et à une chimiothérapie élaborée. Le soufre seul s'avère cependant  très peu actif. On peut utiliser le soufre sous une forme quelconque, par exemple sous la forme de soufre sublimé, de soufre sublimé lavé ou de soufre précipité.

  
Le sel de lithium et le soufre sont en fait deux correctifs qui permettent de diminuer très fortement les éventuels effets secondaires indésirables provenant de l'association corticostéroïde-dérivé de quinoléine, qui pourraient apparaître aux fortes doses de principes actifs, jusqu'à leur annihilation totale pour une posologie optimale.

  
Suivant l'invention, le mélange corticostéroïdedérivé de quinoléine, de préférence en association avec du soufre et un sel de lithium, est de préférence utilisé sous une forme de dose unitaire se prêtant à l'administration par voie orale. D'une façon générale, les compositions anti-inflammatoires da la présente invention se présentent sous la forme  de tablettes, de gelules, de comprimés nus ou enrobés avec une ou plusieurs couches, de cachets, de capsules ou de dragées avec ou-sans enrobage entérique, ou de poudres en sachets et ellespeuvent comprendre des excipients pharmaceutiques classi-  ques. Ces formes de doses unitaires permettent chacune d'administrer une quantité préétablie de substances actives de sorte que l'administration de la dose journalière de ces substances pourra se faire d'une façon très simple.

  
A cet effet, chaque dose unitaire contient de préfé- <EMI ID=19.1> 

  
constituant actif (mélange cortieostéroïde plus dérivé de quinoléine), la dose pondérale de dérivé de quinoléine étant de 10 à 40 fois plus élevée, de préférence de 15 à 20 fois plus élevée, que la dose pondérale de corticostéroïde.

  
Chaque dose unitaire contient également de préférence de 50 à 150 mg, et plus avantageusement 80 à 120 mg de sel de lithium, ainsi que 50 à 150 mg, et plus avantageu. sèment 80 à 120 mg de soufre.

  
La posologie est en moyenne de 1 à 3 doses unitaires par jour.

  
Comme excipients, on peut faire usage des excipients généralement connus, notamment le stéarate de magnésium,

  
le lactose , le sucre en poudre l'amidon ,

  
le glucose, la polyvinylpyrrolidone, l'alginate de polyvinylpyrrolidone calcique, le lauryl sulfate de sodium, le polyêthy-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
ciques, l'acide stéarique, l'acide-sorbique, le talc, la méthylcèllulose des alcools, le'glycérol, le sirop de sorbitol, des graisses durcies, des huiles végétales, des cires, la vaseline, la gélatine, la gomme arabique, etc... Les préparations peuvent, en:.outre, contenir des édulcorants, des colorants, des aromatisants, etc. appropriés.

  
On peut éventuellement, pour améliorer l'effet de

  
la substance active et limiter ainsi son dosage, l'associer, sous la forme de capsules,à des excipients à effet retard de manière à régulariser et à prolonger son action sur l'organisme humain, tel que par exemple l'acétophtalate de cellulose,

  
les stéarates de glycéryle, les résines échangeuses d'ions.

  
Pour la préparation des compositions pharmaceutiques de l'invention, on procède au simple mélange des subs-tances actives avec les excipients, tous les produits utilisés se présentant sous la forme de poudre sèche finement divisée. On procède généralement de la façon suivante : on mélange le corticostéroïde et le soufre, on y ajoute le sel de lithium et le dérivé de quinoléine, on homogénéise et on donne ensuite au mélange une forme appropriée à son administration orale suivant les procédés classiques.

  
On donne ci-aprës un certain nombre d'exemples non limitatifs de préparation de compositions pharmaceutiques suivant l'invention.

Exemple 1 (cachets)

  

 <EMI ID=21.1> 

Poids de remplissage 710 mg

  
Les poudres séchées sont mélangées intimement, puis utilisées pour remplir des cachets azymes. Exemple 2 (comprimés)
 <EMI ID=22.1> 
 
 <EMI ID=23.1> 
 <EMI ID=24.1> 

  
Après avoir mélangé les différents constituants,  les comprimés sont pressés à la grosseur et dureté approxi-  matives désirées. 

Exemple 3 (capsules) 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
Poids de remplissage: 635 mg  Les poudres séchées sont mélangées-intimement,  puis utilisées pour remplir des capsules de gélatine dure. 

  
Ainsi qu'on l'a déjà indiqué précédemment, les  compositions de l'invention ont une activité anti-inflamma- 

  
toire particulièrement marquée et durable, sensiblement supé-  rieure à celle des composés connus jusqu'à présent, notamment

  
des composés qui les constituent pris isolément.

  
On résume ci-après certains résultats cliniques

  
obtenus en médecine humaine avec les compositions de la présente invention. 

  
Monsieur B, âgé de 46 ans, souffre de rhumatisme 

  
f articulaire depuis plus de 18 ans. Son travail de cultivateur  est gravement compromis. Il subit, sur une période de plus de   <EMI ID=26.1>  cinq années, sans résultat efficace, un traitement à la prednisolone, en association avec d'autres substances anti-inflammatoires (dérivés salicylés, movirène). Ce traitement occasionne une anorexie suivie d'un affaiblissement général et d'une incapacité de travail. Après une absorption pendant 15 jours consécutifs de cachets préparés selon l'exemple de formulation 1, à raison de trois doses par jour, les douleurs qui n'avaient jamais cédé aux autres thérapeutiques, disparaissent pour ne plus réapparaître. Après trois semaines, les membres reprirent leur mobilité, l'appétit normal réapparut, le métabolisme retrouva son équilibre et le patient reprit une vie et une activité nor-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
semaines, et ensuite réduite à deux puis à un cachet par jour. L'état satisfaisant du patient se maintient depuis lors, en utilisant en moyenne un cachet par jour (parfois deux, parfois aucun).

  
De nombreux autres patients atteints d'affections rhumatismales depuis plus de 10 ans ont été traités avec la nouvelle médication de l'invention, en obtenant des résultats absolument surprenants, parfois même dès le premier jour de traitement, patients qui avaient été traités auparavant en vain par les différentes thérapeutiques en cours.

  
Malgré leur haute activité, les compositions suivant l'invention.sont très peu toxiques, elles ont un coefficient thérapeutique extrêmement élevé et sont très bien tolérées. Lorsque l'on administre la composition à raison de 1 à 3 doses unitaires par jour, on n'observe généralement pas les effets secondaires des constituants actifs pris isolément, ce qui serait en grande partie imputable à la présence du sel de lithium
(augmentation de la diurèse et action,ionique sur l'équilibre Na/K). Des traitements de longue durée efficaces et bien tolé-rés sont ainsi autorisés.

  
On remarquera que la plupart des patients traités par la composition de l'invention, font état d'une nette amélioration de leur tonus psychique, mettant ainsi en évidence l'action psychotrope des sels de lithium. Le rôle du lithium dans la composition de l'invention peut donc être envisagé suivant une double pharmacodynamie; action antidépressive complémentaire de l'action anti-inflammatoire du mélange corticostéroïde-dérivé de quinoléine et action diurétique, avec épargne de potassium (kalithérapie indirecte). Cette double action du lithium, au niveau des centres nerveux et au niveau des tubes distaux, se manifeste par la modification des échanges ioniques à travers les membranes cellulaires.

  
D'autre part, il a été &#65533;tabli expérimentalement que le mélange dérivé de quinoléine-sel de lithium-soufre est inefficace en l'absence du corticostéroïde, et que le mélange corticostéroïde-sel de lithium-soufre s'est révélé d'une efficacité tout aussi faible que celle du corticostéroïde

  
pris isolément.

  
En résumé, les essais effectués font ressortir

  
que l'activité anti-inflammatoire des corticostéroïdes renfermant le squelette carboné du 1,4-pregnadiène est considérablement augmentée par l'addition d'un dérivé de quinoléine tel que défini précédemment. La nouvelle combinaison'corticostérolde-dérivé de quinoléine se caractérise avant tout par un déclenchement plus rapide de l'action anti-inflammatoire, par un effet maximal sensiblement plus élevé ainsi que par un effet plus prolongé que la somme des effets des constituants pris isolément. 

  
Force est donc de conclure que le dérivé de quinoléine assure un effet de synergie avec le corticostéroïde. L'efficacité ainsi augmentée des corticostéroïdes permet

  
leur utilisation en thérapeutique à dose réduite. Ceci constitue un progrès certain, étant donné le coût élevé des

  
principes actifs et la durée de traitement normalement requise. D'autre part, ainsi qu'on l'a déjà mentionné précédemment,

  
la tolérance de la nouvelle association corticostéroïde-dérivé

  
de quinoléine est exceptionnellement bonne par rapport à

  
celle des composés pris séparément; on constate en particulier une très bonne tolérance gastrique et hépatique.

REVENDICATIONS.

  
1.- Composition pharmaceutique anti-inflammatoire, caractérisée en ce qu'elle comprend, comme constituant actif, un mélange d'au moins un corticostéroîde renfermant

  
le squelette carboné du 1,4-pregnadiène et d'au moins un dérivé de la quinoléine, ou de l'un de; ses sels d'addition

  
d'acide avec un acide physiologiquement acceptable.

Claims (1)

  1. 2.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le corticostéroïde est choisi dans le groupe formé par la prednisolone, la prednisone, la méthyl- <EMI ID=28.1>
    zone, la bêtaméthazone, le prednylidène, la béclométhazone
    et leurs dérivés,' notamment leurs 17- et 21-esters .
    1 3.- Composition suivant la revendication 2, caractérisée en ce que les dérivés susdits sont choisis dans
    <EMI ID=29.1>
    lone, le 21-tert-butylacétate de prednisolone, le 21-diéthylaminoacétate de prednisolone, le 21-phosphate de prednisolone disodique, le 21-stéaroylglycolate de prednisolone, le 21succinate de prednisolone sodique, le 21-m-sulfobenzoate de prednisolone sodique, le 21-triméthylacétate de prednisolone, le 17-valérate de prednisolone, le 21-diéthylaminoacétate de prednylidène, le 21-acétate de bêtaméthazone, le 17-valérate de bêtaméthazone et le 17,21-dipropionate de béclométhazone.
    4.- Composition suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le dérivé de quinoléine répond à la formule générale :
    <EMI ID=30.1>
    <EMI ID=31.1>
    <EMI ID=32.1>
    tué ou non, amino ou amino substitué , R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un groupe phényle ou
    <EMI ID=33.1>
    5.- Composition suivant la revendication
    4 , caractérisée en ce que dans la formule précédente,
    <EMI ID=34.1>
    ou ramifié et comprend de 1 à 5 atomes de carbone: lorsque <EMI ID=35.1>
    <EMI ID=36.1>
    te un groupe amino substitué, les substituants sont du type alkyle, dialkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle; lorsque R est un radical alkyle celui-ci est linéaire ou ramifié et comprend 1 à 5 atomes de carbone:
    <EMI ID=37.1>
    <EMI ID=38.1>
    carbone,
    6.- Composition suivant l'une ou l'autre des revendications 4 et 5, caractérisée en ce que le dérivé de quinoléine est choisi dans le groupe formé par l'acide 2phénylquinoléine-4-carboxylique, la 7-chloro-4-(4-diéthyl-
    <EMI ID=39.1>
    <EMI ID=40.1>
    le 2-phénylquinoléine-4-carboxylate d'allyle et l'ester éthylique d'acide 6-méthyl-2-phénylquinoléine-4-carboxylique.
    7.- Composition suivant l'une quelconque des revendi.cations 1 à 6 , caractérisée en ce qu'elle contient
    un sel de lithium.
    8.- Composition suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7 , caractérisée en ce qu'elle contient du soufre.
    9.- Composition suivant la revendication 7, caractérisée en ce que le sel de lithium est choisi dans le groupe formé par les benzoate, citrate, carbonate, acétyl- ;
    <EMI ID=41.1>
    lithium.
    10.- Composition suivant l'une quelconque des
    <EMI ID=42.1> <EMI ID=43.1>
    présentée sous forme de dose unitaire à usage oral.
    11.- Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle est présentée sous forme de tablette,de gelule, de comprimé, de cachet, de capsule ou de dragée avec ou sans enrobage entérique ou de poudre en sachet.
    12.- Composition suivant la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle est présentée sous forme de cap- sule à effet retard.
    13.- Composition suivant l'une quelconque des revendications 10 à-12, caractérisée en ce qu'elle contient
    de 250 mg à 1 g de constituant actif par dose unitaire.
    14.- Composition suivant la revendication 13, caractérisée en ce qu'elle contient de 300 à 650 mg de constituant actif par dose unitaire.
    15.- Composition suivant l'une ou l'autre des revendications 13 et 14, caractérisée en ce qu'elle contient une dose en poids de 10 à 40 fois plus élevée de dérivé de quinoléine que de corticostéroïde.
    16.- Composition suivant la revendication 15, caractérisée en ce qu'elle contient une dose en poids de 15
    à 20 fois plus élevée de dérivé de quinoléine que de corticostéroïde.
    17.- Composition suivant l'une quelconque des revendications 10 à 16, caractérisée en ce qu'elle contient
    de 50 à 150 mg de sel de lithium.
    18.- Composition suivant la revendication 17, caractérisée en ce qu'elle contient de 80 à 120 mg de dérivé
    de lithium.
    19.- Composition suivant l'une quelconque des
    <EMI ID=44.1> de 50 à 150 mg de soufre.
    20.- Composition suivant la revendication 19, caractérisée en ce qu'elle contient de 80 à 120 mg de soufre.
    21.- Composition pharmaceutique anti-inflammatoire, telle que décrite ci-dessus, notamment dans les exemples donnés.
    22.- Procédé de préparation de la composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications
    1 à 21 ,caractérisé en ce qu'on mélange au moins un corticostéroide renfermant le squelette carboné du 1,4-pregnadiène avec au moins un dérivé de quinoléine en présence d'un ou de plusieurs excipients pharmacologiquement acceptables et en ce qu'on donne au mélange une forme appropriée à son administration orale, telle que celle de tablettes, de gelules, de comprimés, de cachets, de capsules, de dragées, de sachets de ;
    <EMI ID=45.1>
    cette préparation étant comprise entre 250'mg et 1 g, de préférence entre 300 et 650 mg.
    23.- Composition suivant la revendication 22, caractérisée en ce qu'on ajoute préalablement du soufre au corticostéroïde et en ce qu'on ajoute un sel de lithium au mélange ainsi obtenu, les doses unitaires en soufre
    et sel de lithium étant chacune comprises entre 50 et 150 mg, de préférence entre 80 et 120 mg.
    24.- Procédé de préparation de la composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications
    1 à 21, tel que décrit ci-dessus, notamment dans les exemples donnés. 25.- Méthode d'utilisation de la composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications
    1 à 21, caractérisée en ce qu'on administre oralement ladite composition à raison de 1 à 3 doses journalières.
BE156460A 1975-05-16 1975-05-16 Compositions anti-inflammatoires, leur preparation et leur utilisation BE829197A (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE156460A BE829197A (fr) 1975-05-16 1975-05-16 Compositions anti-inflammatoires, leur preparation et leur utilisation
DE19752541639 DE2541639A1 (de) 1975-05-16 1975-09-18 Gegen entzuendung wirkende zusammensetzungen, ihre herstellung und ihre anwendung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE156460A BE829197A (fr) 1975-05-16 1975-05-16 Compositions anti-inflammatoires, leur preparation et leur utilisation
BE829197 1975-05-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE829197A true BE829197A (fr) 1975-09-15

Family

ID=25648607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE156460A BE829197A (fr) 1975-05-16 1975-05-16 Compositions anti-inflammatoires, leur preparation et leur utilisation

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE829197A (fr)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2544200A1 (fr) * 1983-04-13 1984-10-19 Sopar Sa Nv Composition pharmaceutique de glafenine
EP0280915A3 (fr) * 1987-02-17 1988-09-21 Bayer Ag Préparations à usage topique d'inhibiteurs de gyrase en combinaison avec des corticostéroides
WO1997009067A1 (fr) * 1995-09-05 1997-03-13 Bayer Aktiengesellschaft Association d'inhibiteurs de la lipoxygenase-5 et de la synthese de leucotrienes avec des glucocorticosteroides

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2544200A1 (fr) * 1983-04-13 1984-10-19 Sopar Sa Nv Composition pharmaceutique de glafenine
EP0123668A1 (fr) * 1983-04-13 1984-10-31 N.V. Sopar S.A. Composition pharmaceutique de glafénine
EP0280915A3 (fr) * 1987-02-17 1988-09-21 Bayer Ag Préparations à usage topique d'inhibiteurs de gyrase en combinaison avec des corticostéroides
WO1997009067A1 (fr) * 1995-09-05 1997-03-13 Bayer Aktiengesellschaft Association d'inhibiteurs de la lipoxygenase-5 et de la synthese de leucotrienes avec des glucocorticosteroides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100877600B1 (ko) 메타독신 및 마늘유를 유효성분으로 함유하는 알코올성지방간 및 지방간성 간염의 예방 및 치료용 약학 조성물
JP2001513487A (ja) 糖尿病治療用組成物及び治療方法
WO2008122190A1 (fr) Composition comprenant de la l-carnitine ou ses dérivés et son utilisation
WO1995017889A1 (fr) Composition therapeutique utile pour traiter l&#39;hyperparathyroidie d&#39;un patient en dialyse artificielle
JP2022525202A (ja) 肺動脈性肺高血圧症および各種疾患に伴う肺動脈性肺高血圧症の治療法と1日あたりの投薬量
KR20210105343A (ko) 폐동맥 고혈압 및 관련 폐동맥 고혈압의 치료 방법
WO2012080831A1 (fr) Composition pour le traitement de troubles métaboliques
CN113893240A (zh) 包含15-hepe的组合物和其使用方法
JPH0699310B2 (ja) アセトアルデヒド解毒剤
FR2464715A1 (fr) Utilisation de derives de glycerylphosphoryle dans la therapie des dyslipemies, des hepatites et des etats pathologiques analogues et compositions pharmaceutiques pour cette therapie
BE829197A (fr) Compositions anti-inflammatoires, leur preparation et leur utilisation
WO2007041499A2 (fr) Compositions d&#39;inhibiteur cox et d&#39;acide nicotinique, methodes correspondantes
US20110117070A1 (en) Compositions and methods for treating headache
EP1498119B1 (fr) Utilisation d&#39;acides linoléiques conjugués pour traiter le rhume
JPH01186883A (ja) 抗アテローム性動脈硬化症剤としてのdl‐5‐〔(2ベンジル‐3,4‐ジヒドロ‐2H‐ベンゾピラン‐6‐イル)メチル〕チアゾリジン‐2,4‐ジオン
FR2587213A1 (fr) Medicament pour le traitement de la dependance aux psychostimulants
RU2684783C1 (ru) Композиция антиоксидантов, пригодная для перорального применения в терапии воспалительного процесса в легких
CA3157656A1 (fr) Utilisation de nictotinamide mononucleotide (nmn) pour la prevention et/ou le traitement de la polyarthrite rhumatoide et compositions correspondantes
US12029771B2 (en) Neem for treatment of RLS
WO2019098983A1 (fr) Combinaisons de diclofénac, d&#39;antagonistes du récepteur h2 et de bicarbonates de métal alcalin pour le traitement de la douleur et de l&#39;inflammation
FR2845916A1 (fr) Composition pharmaceutique associant le tenatoprazole et un antagoniste des recepteurs h2 a l&#39;histamine
EP0412877A1 (fr) Nouvelle forme galénique orale améliorant la biodisponibilité
JP2000327571A (ja) 抗かゆみ組成物
BE1000256A6 (fr) Composition pour le traitement de la peau, des cheveux et des ongles, son procede de preparation et son utilisation.
WO2022243534A1 (fr) Effets de rebond réduits chez des patients traités pour un surpoids ou une obésité